JPS60185562A - 外科用補綴 - Google Patents

外科用補綴

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JPS60185562A
JPS60185562A JP60016700A JP1670085A JPS60185562A JP S60185562 A JPS60185562 A JP S60185562A JP 60016700 A JP60016700 A JP 60016700A JP 1670085 A JP1670085 A JP 1670085A JP S60185562 A JPS60185562 A JP S60185562A
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61B—DIAGNOSIS; SURGERY; IDENTIFICATION
    • A61B17/00—Surgical instruments, devices or methods, e.g. tourniquets
    • A61B17/04—Surgical instruments, devices or methods, e.g. tourniquets for suturing wounds; Holders or packages for needles or suture materials
    • A61B17/06—Needles ; Sutures; Needle-suture combinations; Holders or packages for needles or suture materials
    • A61B17/06166—Sutures
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06—At least partially resorbable materials
    • A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/105—Polyesters not covered by A61L17/12
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61B—DIAGNOSIS; SURGERY; IDENTIFICATION
    • A61B17/00—Surgical instruments, devices or methods, e.g. tourniquets
    • A61B2017/00004—(bio)absorbable, (bio)resorbable, resorptive

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成の可吸収性縫合糸、さらに詳しくはｐ−ジ
オキサノンまだは１，４−ジオキセＡンー２−オンの重
合体の押出かつ配向されたフィラメントから成る合成の
可吸収性縫合糸に関する。
再吸収性縫合糸材料は、伝統的には、一般に腸―として
知られる羊も［７くは牛の腸から得られた天然のコラー
ゲン物質でろる。極く最近、合成の可吸収性縫合糸をヒ
ドロキシカルボン醸のポリエステル、特にポリラクチド
、ポリグリコリド、およびラクチドとグリコリドとの共
重合体から製造することが提案された。そのような合成
の再吸収性Ａ逮合糸は米国時計３．６８６．９５６号、
第３，２９７、０８３号およびその他の文献に記載され
ている。
理想的な可吸収性縫合糸について要求されることの中に
は、良好な取扱い特性を有すべきこと、叡少の開裂と組
織破壊とを伴なって適切に治療させるため組織に接近（
７かつ保持すべきこと、十分な直線引張り強さと結節（
ｋｎｏｔ　）強さとを有すべきこと、寸法安定性を含む
諸性質が体内において！ｌ１節可能に均一であるべきこ
と、滅菌可能でめること、冴体の部位または患者の状態
に関１丞なく好まし７〈は−ボ速度で生体組域によって
吸収されることができそし７てたとえばウオーリング・
オフ（ｗａｌｌｉｎｇ　ｏｆｆ　）　、肉芽を厘杉成、
過度浮腫などのような不都合な組織反応をひき起こさな
いこと、および適切かつ容易に外科紹びてさること、が
挙けられる□。
ラクチドおよびグリコリドの重合体から構造されたマル
チフィラメント縫合糸は上記の要求を大部満足させるが
、これら物理のモノフィラメント縫合糸は腸線に比べて
可撓性が著（２く小さく、（７たがってこれら合成縫合
糸は通常マルチフィラメント、すなわち編組構造に眠ら
れる。グリコリド重合体の縫合糸は、また、放射緋滅菌
にも適１．ていない。何故なら、物理特性のひどい劣化
を受けるからである。
本発明は、縫合糸をモノフィラメント形態で使用させつ
るような軟かさと可撓性を両度に有する合成の可吸収性
縫合糸を提供する。本縫合糸は、また、・１４合糸の〕
虫さｔひとく偵失することな［２に、コバルト６０照射
に門って滅菌することもできる。
（またがつで、本発明の目的は、健来稜術のｈ青合糸で
は祷られなかった独特かつ望まり、い性質を有する合成
の可吸収性縫合糸を提供することである。
片間、醜めて市純幇の単量体から作ったｐ−ジオキサノ
ンおよび１，４−ジオキモパン−２−オンの重合体は、
顕著な忌い組織反応を伴なわずに動物組織中にゆつくり
吸収されるような柔軟性のモノフィラメント、截維に浴
Ｉ８！！押出することができる、ということが見出され
た。この＊＊＊は、良好な引放り強さと結頗５虫さおよ
び生体中での良好な咄さ保持を有（７、そし７てこれら
性質、をひどく損失増ることなしにコバルト６０によっ
て滅菌することができる。
ｐ−ジオキサノンの重合体およびそれから押出された繊
維は公知である。たとえば、本店特許第３、０６３．９
６７号および第３．０６３．９６８号は、ｐ−ジオキサ
ノンの重合およびそれからのフィルムと繊維の製造を記
載し７ている。し７が１７ながら、これら引例の教示に
Ｌまたがって作った繊維は、その引張強さが低いため、
一般に外判用縫合糸とし７て使用するには不適である。
さらに、これら引例にはこの檀の繊維の再吸収性が認識
されておらず、これら７滅維は食塩水および盗−水の作
用に対し、て抵抗性であると報じられている。
ｐ−ジオキサノンの重合を枢・扱がっているその他文献
には、たとえばｐ−ジオキサノンのようなラクトンの重
合のための各種触媒を自示し、た米−特許第３．１９０
．８５８号、第３．８９１．１２６号および第３，６４
５，９４１号、ならびに減酸の存在下におけるｐ−ジオ
キサノンの重合を記載した米国％許第３．０２０．２８
９号がある（これらの他にもある）。これら文献のいず
れも、ｐ−ジオキサノンまたは１，４−ジオキモパン−
２−オンの重合体を、本発明の合成の可吸収性脅合糸の
製造に使用することｒＣついて示牌し、てぃない。
本発明における合成の可吸収性縫合糸は、弐〇 〔式中、に′および谷Ｒは水素、メチルまたはエチルで
あり、そしてｎは１または２であり、ただｌ／ｎが２で
あるときは少なくとも２１１６ｉＩのＲ基が水素である
〕 を有する単量体の重合体からで製造される。
連めて純粋な単量体の重合によって作られた重合体は、
合成の可吸収性縫合糸と（７ての使用に適するフィラメ
ントに溶融押出しされる。このフィラメントは、嶋い開
帳１蛍さと結節強さ、゛生体内における良好な５虫さ保
持、および両度の軟がさと可撓性に相当する１６００，
０００より小さいヤング率を特徴と［２ている。
本発明の重合体は、一般式 〔式中、Ｒ′およびＲはそれぞれ水素、メチルまたはエ
チルでろり、ｎは１または２でらり、ただｌ、？＋、が
２であるときは少なくとも２１固の／１基が水素であり
、そしてＸは繊維形成性重合体をもたらす重合度である
〕 を有する単位から成っている。
本重合体は、商度に補装された学量体、すなわち式 〔式中、Ｒ，、Ｒ’およびｎは上記に足義し、た通りで
ある〕 を有する少なくとも純度９８唸の単量体から便利に製造
される。ｎが１であるとき、単量体は好まｔ、、　＜　
ｉｄ：　ｐ−７オキサノン、メチル−ｐ−ジオキサノン
、葦たはジメチル−ｐ−ジオキサノンである。
ｎが２であるとき、単重体は好まシ、＜は１，４−ジオ
キモパン−２−オンである。
判に好適な単量体はｐ−ジオキサノンであり、そ（２て
例示のために示（７た下記の記述および例は主と（２て
この単量体の壌造および重合に向けられており、その場
合上記の式で・６括されるｌｋの単量体および重合体に
対（、て成る変更ケなシつるということは当業者によっ
て容易に了解されるであろう。ｐ−ンオキサノン午量体
は、埃配に詳述するように、エチレングリコール、金属
ナトリウムおよびクロル酢酸を反応させることにより１
更オリに秦遺される。イ弄られた単量体は好ましくは′
４没の蒸留および再結晶化によって純度９９＋％寸で補
装される。合口、商分子量の重合体を柩碍し７そし７て
れるということが見出された。
恢記に詳述するように、槍映された単重体を廟機金屓咄
媒の存在下に温度２０〜１３０°Ｃ峙に好筐［７〈は７
５０以上で重合させると、テトラクロルエタン中の０１
％溶液とし、て２５°Ｃで測定し、た１ｍｌ有粘度が少
なくとも約０．５０でありかつＸ−ν廟回折によって測
定した結晶化度が少なくともボ・）２０楚であることを
特１敢とするｐ−ジオキサノンの市分子名−重合坏か侍
られる。
重合体を線法により口金に辿し２て溶ｌＩｌ！Ｉｌ伸出
し７．１本もし７くはそれ以上のフィラメントを形成せ
り。
め、このフィラメントを次いでｆＪ４倍乃至６倍に延１
申し２て分子ｄ己１句させかつ弓巨衣特性を”ＩＣ’？
！させゐ。
得られた自己向されたフィラメントは良好な川水Ｉｖ虫
さおよび乾燥結頷フ虫さを有し７かつ生体内における価
さ保持が良好である。
寸法安定性および川水・雇さ保持性をさらに改善するた
めには、自己向されたフィラメントをアニール処理にか
けることができる。この任意的なアニール処理は、フィ
ラメントが実質的に収縮するのを抑制し７ながら、該フ
ィラメントをｆＪ５０〜１０５　’Ｏ特に好ま（７くは
約５０〜８０　’Ｏの濃度に／Ｉｌ］熱することから成
っている。ｉｔおよび処理条件に応じて、フィラメント
をアニール温度に数秒。
−１乃至数日間もし７くはそれ以上保つ。−役に、ｐ−
７オキサノンについてｖ、５０〜８０Ｃにて約喀 ２４時間までのアニールで十分である。生体内の強さ保
持性および寸法安定性に関する１維の最大数群を得るだ
めの最通アニール時間および娼＃はそれぞれの遣維組成
について容易に決定される。
Ａ者合糸の機能は、治癒がかなり進むまで切開された組
織を柘合し７かつ保持し２、そ［７て運動も［２くは体
操の結呆とし、て分離が起こるのを防ぐことであるから
、縫合糸は強さに関する成る収低Ｅ５を準にかなってい
なければな□らない。結節を粕ぶときおよび、１Ｊｌｉ
ｌ当な結節をきつく引う長る実際の操作の）句、５虫さ
が保持されるということが特に重要でるる。
本発明の配向されたフィラメントは少なくとも約４０、
’０．００　ｐ　ｓ　ｉという直線引張強さおよび少な
くともが）ａ　ｏ、ｏ　ＯＯ：ｐ　ｓ　ｉという結節毀
さを特徴とし７ているが、下記の実施例から明白なよう
にそれよりずつと尚い独さも可能である。
本発明におけるポリ−ｐ−ジオキサノンおよびその曲乗
合体の筒分子惰配向フィラメントの製造を下記実噸例に
よってさらに説明する。実施例において、パーセントは
髄記し７ない限り全てｉ４４％とする。
実施例Ｉ Ａ、ｐ−ジオキサノンの製造 金属ナトリウムを大過剰のエチレングリコール甲に溶層
させてグリコレートを得、とれをさらにナトリウム１モ
ル当り約０５モルのクロル酢酸と反応させてヒドロキシ
酸のナトリウム塩を得た。
過−］のエチレングリコールおよび反応量１］生物を焦
眉およびアセトンでの洗浄によって嗟去（また。塩酸の
添加によってナトリウム塩を遊離ヒドロキシ懺に変え、
そ［７て生じた増化ナトリウムをエタノールでの沈殿お
よび次いで濾過によって除者し７た。
ヒドロキシ酸ｐ液をｆＪ２００’Ｏ’ｌ：で好ま１．＜
はＭｇｃｏ３の存在下でゆっくり加熱し２、蒸留によっ
てアルコールと水を威云し７た。大気圧下でさらに加熱
するとｐ−ジオキサノンが虫取［７、塔偵篇度ボ：Ｊ２
００〜２２０　’Ｏで留出する。、１１１製ンオキサノ
ン生成物の純＃はガスクロマトグラフィーで一〇定して
一般に約６０〜７０矛であり、そし７て収率は５０〜７
０９ｂ程度である。
との徂委ｐ−／オキサノンを合焦・市によって約り８％
純耽までさらに椙製し７、そし、て多段結晶化および／
または蒸留によって破終的に９９＋矛に精製（７た。
Ｂ、ｐ−ジオキサノンの重合 高度に襦製しまたｐ−ジオキサノンを、下肥の典型的な
手順にしたがい、たとえばジエチル屯船またはジルコニ
ウムアセチルアセトネートのような有機金・媚触媒の存
在下で重合さ櫨て尚分子量の、１祇維形成性車合体を得
た。
救燥［７た純度９９＋俤のｐ−ジオキサノン単箪坏０．
１モル（１０，２ｆ　）を乾燥窒素の小活性雰囲気下で
乾燥フラスコ中に秤り入れ、そ（７て−＼ブタン中０．
１８’８モルのジエチル亜鉛０．８８ｍｌを加えた。単
量体対ｌＩｌ玉媒の比を２０００　：　１とし、て計算
し７た。Ｆｌ！！媒と単量体とを完全に混合［また故、
ｔＪ１時間も［７〈はそれ以下の闇室帛でときどきフラ
スコをスワール（５ｗ１ｒｌ　）させると、重合の開箱
がゲル化発生によって明白となった。仄いで、フラスコ
を朽、８５６　ｔａｒ　（１４インチ）ｈｑの真空に接
続（７た。密封［またフラスコを恒温浴中で８０　’０
にｆ１７２時間保ち、重合を完丁させた。得られた重合
体は、テトラクロルエタン中の重合体０．１％の溶液に
て２５゛Ｃで測定し７た同有粘＃（，１，Ｖ）０．７０
、ガラス転移温度（Ｔｇ）−１６°Ｃ１溶融ｆＭ度（Ｉ
’ｍ　）　１１０°Ｃおよび結晶化度８７９ｂを有（７
ていた。
重合過程においては、重合混合物を真空下に直ぐと直ち
に失なわれるであろうような揮発性触媒を１史用［７た
ときにのみ、重合開始のために１時間という初期保ｆｆ
時間を必要とする。たとえばジルコニウム・アセチルア
セトネートのような小揮発性の触媒を使用し７たときに
鴫、この保愕時間を省略することができ、そし７て触媒
を添力ＩＪおよび混合［７た直後に重合反応用混合物を
真空下に゛直くことができる。さらに別法とし、て、全
軍合戊応を大気圧において不油性雰囲気下で行なうこと
もできる。
Ｃ３重合体押出Ｌ７ 前記の工程で侍られた重合体を十分に乾燥させそし２て
通常の繊維紡糸法を用い、口金を！良し７て浴融押出を
行ない、合成の再吸収性縫合糸としての使用に適する１
本以上の連続モノフィラメント繊維を得た。紡糸［また
フィラメントを温度ＦＪ’４８　’０でｆ！：Ｊ５倍に
処呻（２て、分子配向を増大せ［７めがっ物理特性、和
に引′渋強さをｌ’ｉｌ上させた。２−０番手のｉ、＝
４合糸に対応し７てｆＪ１１ξルの直径ケ有する妃沖（
またモノフィラメントは固有粘度０．６４、結晶化＃８
０％Ｘ直線引水彊さ用水、６００ｐｓｚ。
呻び率９９４％および結節強さ８１，９００ｐｓｊを有
していた。
実施？ｌ１２ 重合反応においてジルコニウム・アセチルアセトネート
Ｍ媒０．１８　Ｍｔ　（単量体対触媒の比７５００：１
）を用いて、実施例１の方法を繰返した。重合体および
極細の性質は次の遡りであった。
重合体：　１．　Ｖ、　０．７１ ’ｉ’ｇ　−１’６’Ｏ Ｉ’ｍ　１１１’０ 結晶化度４９％ 繊維１．Ｖ、０．５１ 引張強さ８８，６００ｐｓｊ 呻び率８８．５％ 結節強さ８２，８００ｐｓｉ 実施例３ 実相例１の重合方法にし７たがい、ジルコニウム・アセ
チルアセトネート触媒０．２０　＃Ｉｉ　（単量体対触
媒の比５０００　：　１　）および重＠弗度９０°Ｃを
用いて、ポリジオキサノン重合体を’吸造した。重合体
の性質は次の１すりであった。
１、Ｖ、　０．６５ ｉ’　ｇ−１９’Ｏ Ｔ　ｍ　１０９　’０ 結晶化度　８５％ 実施例４ ジルコニウム・アセチルアセトネートＭ媒０．５０ａｔ
　（増責体対触媒の比２０００　：　１　）を用い、実
施例８の方法を昧返［また。重合体の性質は次の通りで
あった。
１、Ｖ’、　０．５９ Ｉ″ｇ　−１７’０ ７重ｍ　１１？’０ 結晶化度　４４％ 実施例５ 単量体対触媒の比４０００　：　１および８０′Ｃにて
８日間の重合反応を用い、実施例１の方法を繰返（７た
。得られた重合体は１ｍｌ有粘度０，８６および結晶化
度、８０％を有しまた。この重合体から押出［７かつ８
７°Ｃで６借に処呻した４截維は直径８ｉル、直趣引５
Ｍ　ｆｌさ６５，１００ｐｓｚ、坤び率４７．６％およ
び結１１ｆＪ　”ｔ４さ４６，４００ｐｓｉを有しまた
。
実施例６ 重合触媒と（７てテトラオクチレングリコールチタネー
ドを用い、実施例１の方法を繰返［また。単敞体対触媒
の比はチタンざ有量に基づいて１ｚ：ｓｏｏ：ｔであり
、そし２て重合反応ｉｄ　８０　’０で６日間糺、ｊ寺
Ｌ７た。得られた重合体は固有４！１５変０８６および
結晶年取３３カ′ＪｚＬ：有しまた。押出されかつ８３
°Ｃで６倍に処坤されたフィラメントは直径１１ミル、
引張強さ５５，６００ｐｓｊ、乾燥結屓百・頓さ４８，
８００ｐｓｊおよびヤング率１６７，０００ｐｓｉを有
し７た。
実施例７ 実施例６の方法にしまたがい、単量体対触媒の比２６．
７００：１を用いそして重合反応を６日ＩＷｊおよび１
２日間と（７て、２個のロットのポリ／オキサノンを製
造し７た。得られた重合体はそれぞれ亘有枯度０，８１
および０．８４を有し、た。これら重合体を合しそ［７
て鐵維に押出し、これを６倍に蝉呻すると次の物理的性
質を有した。
藏維直径　９ミル 引張強さ　？０，６００ｐｓｊ 呻び率　４６３ 乾燥結節強さ　５０，８００ｐＳｚ このモノフィラメント、鐵紺は高度の軟かさと可撓性と
を有し７ていた。
実施例８ 生体内吸収性 ２−０番手の縫合糸に対応し７た直径を有する実施例１
からのモノフィラメント繊糺・のセグメント２本を２４
匹のロングエバンス（ＬＯｎｇ　Ｅ；ｖａｎｓ　）雌ラ
ップの左臀助に無菌的に植えた。植えた個所を６０日、
９０日、１２０日および１８０８０日後収［２、そし２
てこれらを顕微鋭’：ｊ１２査し、て吸収の程度を測ボ
（７た。
６０日後では、嫌金糸断面はまだ透明でありかつ完全な
ままであった。組織反応は僅かでめり、そＬ７て大抵の
縫合糸は鐵維状組織で包囲されていた。この時朋の、縫
合糸はｍｌ光の下で複屈折を貿めていた。
９０日では、脅合糸は半透明になりつつありそ［７てそ
の複屈折性の幾分かを失なっていた。縫合糸１＠向の幾
つかは周辺の周りがピンクに染色され（エオシン親和性
）、そ（７て末端は不明瞭となり、吸収の始甘りを示し
２ていた。組裁反応は一般に繊維状被膜およびそれと縫
合糸表面との間にはさまれた大食細胞のノーから改つで
いた。
１２０日では、縫合糸は半透明であり、失速の断面はエ
オシン親和性染色を受け、そ（７て縫合糸は活発な吸収
の過程にあると思われた。組織反応は数層の細胞厚さで
大食＃Ｉ胞の中間面をもった繊１８０日では、縫合糸の
吸収は実質的に完了していた。切開部は敢少の悪組藏反
応にて冶“癒した。
実施例゛９ 生体内強さ保持性 攬つかの実施例の縫合糸セグメントを、ロングエバンス
雌ラッテの後背部皮下組織に１４日、２１日および２８
日曲植えた。縫合糸をこれらの期間でそれぞれ回収し７
、そ［７て直線引叛強さについて試験［７、下記の結果
を得た。
０　１０　００　Ｉ　Ｃｏ　ｆ％３　ｅｏ　Ｃｏ　（Ｃ
１へｔ−Ｃｏ　００　のトロ０　の−Ｑ囚ｏＯｏのロ　
０トぐ−寸−■■ ｃｆ５％Ａ６　１ｃｉｃ４ｃｊ　％ｃ４．−１ｃｉＯ寸
−の　Φ寸−００，０寸−の 荀　％　ｈ ｌ：３０’Ｃ！にてエチレンオキサイドを用いて滅菌 ２：６５’Ｏにて望素下で２４時間アニール３：コバル
ト６０を用いて滅菌 実施例１０ 実施例１′の一般的方法にしまたがい、クロマトグラフ
的に純粋なｐ−ジオキサノン単量体と触媒としてのジエ
チル亜鉛およびテトラオクチレングリコールチタネート
とを１史用し７て少量のポリジオキサノン重合体を作っ
た。ンエナル叱鉛酬媒を単量不対触媒の比４０００：１
で１史用し７かつ８０’Ｏにて３Ｂ＋１１の重合反応を
行なって作った重合体はｍｌ有粘Ｉ＃：１．１８を有し
た。テトラオクチレングリコールチタネート触媒を単黄
体対記媒の比１２，２５０＝１でｉ史用し７かつ８０゛
Ｃにて６日間の重合反応を行なって作った重合体は固有
粘度１．１５を有（７た。
０１０〜０．１５　ｒｒｃｍｈ　ｇの真空下にて環状ス
チル中で２回蒸館（また尚純度ｐ−ジオキサノン単量体
の′第二のバッチを、単量不対触媒の比１３，３００：
ｌのテトラオクチレングリコールチタネート触媒の存在
下かつ８０°Ｃで６日間型合させた。得られた重合体は
１鳴粘度２．２６を有し、た。
実施例１１ メチル−ｐ−ジオキサノンの製造 実施例１の一般的手順にしまたがい、金属ナトリウムを
犬過刹の１，２−プロパンジオール中に溶層［７そ（、
てクロル酢酸を１１０〜１１５Ｃで加えた。過剰のジオ
ールを蒸留によって除去しそ（２てヒドロキシ順のナト
リウム塩を水および基板の添刀口によってｙ迂雌醒に変
えた。エタノールを添刀口して塩化ナトリウムを沈殿さ
せそし７てｒ過によって除去した。得しれた’Ｅ成物を
ｔｖ、ＣＯ３の仔在下で蒸留して、過剰の水およびアル
コールを除去Ｅ２かり粗製メチルジオキサノン単量体を
１９６〜２０２　’０での重量物として回収し、た。布
製後、単量体を重合させかつ押出し７て、実施例１に記
載しまたような可牧収性場合糸とし７て使用するに適（
また、ｉ截紺を形成させることができた。
実施例１２ ジメチル−ｐ−ジオキサノンの製造 実施例１１の手順を課返（２、金種ナトリウムを２．３
−ブタンジオールおよびクロル酢酸と約１３０°Ｃで反
応させた。４製ジメナルジオキサノン単量体を１９０〜
２１３°Ｃでの蒸留により回収し７た。補装佐、単量体
を重合させかつ押出［２て、実施例１に記載し７たよう
な再吸収性縫合糸とＬ２ての使用に適する繊維を形成さ
せることができた。
実施例１３ １．４−ジオキモパン−２−オンの４４造実施例６０手
順を線返し、金属ナトリウムを１．１−プロパンジオー
ルおよびクロル酢酸と反応させた。ａ、Ｎ　１　＋　４
−ジオキセバンー２−オン単竜体を３００〜８１０　’
Ｃ！での蒸留により回収し７た。補装後、単彊：体を重
合させかつ押出し２て、実施例１に記載し、たような０
Ｔ′吸収性ｍ季合光と１２での使用に通する繊維を形成
させることができた。
押出し、に対（２て強い繊維を得るのに足る程士分に鍋
い・ｍｌ固有粘度有する重合体ケ得るためには、異例な
ほど高純度のｐ−ンオキサノン単搦体が必要とされると
いうことが見出された。一般に、単量体は重合に先立っ
て蒸留および再結晶化によって９９＋％まで悄製され、
そして得られる重合体は上記しまたように測ボして少な
くとも約０，５０、好まシ、＜は０８０も１．　＜はそ
れ以上という固有粘度を有する。実施例ＩＯにおいて示
［７たように、高厩に４製されたジオキサノンから作ら
れた重合体は１．１０をかなり越えるｍｌ固有粘度有（
７ている。
ポリジオキサノンの延伸された繊維は望ま［２い性質の
独特の組合せを有し７ている。特に、モノフィラメント
２熾給は、従来の天然または合成の可吸収性燵金糸材料
においては見出されないような、高い引張強さおよび結
節強さと可１尭性とを兼備［７ている。たとえは、実施
例６のポリジオキサノン繊維のヤング率は１６７．２０
０ｐＳｚであった。
これに比較（２て、ポリグリコリドのモノフィラメント
繊維および９０／１０のグリコリド／ラクチド共重合体
槙維に対するヤング率はｆ１１〜２ば力であり、また湿
った暢線に対するそれはｆＪ８５０．０００である。ポ
リジオキサノンのこの低いヤング率は、この（維を再吸
収性モノフィラメント２熾給とＬ７ての使用に特によく
適せしめる。
一方、従来の合成の再吸収性４合糸は、対応するモノフ
ィラメント材料の番手よりも軟らかくかつより柔軟とな
る順向を有するような主として編組モノフィラメント構
造に限られている。モノフィラメン）Ｍ合糸は、もちろ
ん、たとえば碕合糸表面の平滑さが特に重要とされる眼
科手術におけるような多くの夕を科的用途に使用するの
に好適である。
本発明におけるｐ−ジオキサノンの重合体は、従来の合
成の再吸収性材料と比較し７て、この重合体のｊ合糸が
コバルト６０照射または１電化エチレンによって滅菌［
７うるという点で独特である。実施例９で示（７たよう
に、コバル）６０による滅菌は成る程度の１維強さの減
少と成る程度の生体内における独さ損失速度の増大をも
たら寸が、それでもなお滅菌された。戴維はこの１維を
外科手術に使用するに適せし２めるのに足る初期および
生体内２８日１川の強さを保有する。
上記した実施例はｐ−ジオキサノン、メチルジオキサノ
ン、ジメチルジオキサノンおよび１，４−ジオキセバン
ー２−オンのホモポリマーの製造に同けられているが、
こ科ら実施例は単に説明の目的のためであって、決し２
て本発明を限定するためのものではない。これら重合体
の混合物、上記し、た単量体の２４ｍもし、＜はそれ以
−ヒの共や合体、および共重合（２て無毒性かつ０］′
吸収性の重合体をもたら寸その他の単伊体約５０重量カ
までと上記単１・体との共重合体も同様に本発明の仰囲
内に包含される。たとえば、ジオキサノンとラクチドお
よび／もし２くはグリコリドとのそのような共重合体は
再吸収性１合糸の製造に有用であり、そし２てこのよう
な縫合糸の物理的および化学的性質、たとえば踵さ、硬
さおよび吸収之度は単量体成分の相対的割合を変えるこ
とによって調部することができる。さらに、共Ｗ合体は
、組成ならびに物理的および化学的性質の特定の組合せ
を得るために、ランダム、ブロックまたはグラフト重合
孜術によって製造することもできる。・ポリジオキサノ
ンの吸収速度が所望よりも低いようなある釧の用途には
、より逐い・吸収速度を有するグリコ男ド朽５〜２５９
ｈも（２くはそれ以上とジオキサノンとの共重合体が好
適であろう。
たとえば膚色叫ち−よび可塑剤のような不活性添加物ｌ
を本・建合糸中に混入（７うめことをｒｐｓ寸べきであ
る。たとえばグリセリルトリアセテート、エチルベンゾ
エート、ジエチルフタレート、ンブチルフタレートおよ
びビス−２−メトキシエチルフタレートのような／？！
ｒＩＭの可塑剤を所望に応じて１史用することができる
。１丁塑剤の事は、重合体の軍墳に暴づいてＩ〜約２０
％も（７くはそれ以上とすることができる。可塑剤はフ
ィラメントをより可焼性大となら［２めるだけでなく、
紡糸の際にも助けとなる。本明細婁中で使用する「不活
、性」という語は、重合体に対して化学的に不活性であ
りかつ生体組織に対して生物学的に不活性であること、
すなわち＠記［７たメロ何なる忌影辱をもひき起こさな
い物Ｉ實を辛味する。
本発明におけるフィラメントハ水分によって悪影身を受
け、［７たがって好１（２くは実質的に水分のない、儂
境中でかつ気缶封止された視装の中に包装され、その好
適な形態を第２図に示す。鳴２図には、一端に針１３が
叡付けられている波合糸１２のコイルを内部に配置して
有する俺合糸覗装置４が示されている。、針と縫合糸は
、脱気されたかまたはたとえば空気も（７くは窒素のよ
うな乾燥雰囲気で満たされた空胴１６の内部に匝がれる
。
この視表はアルｉ箔また扛アルｉ陥−フラスチック演鳩
物の２枚のシートから訓工され、熱ぢ止するか址たはス
カート部１６のところで接涜剤によって組合させ、空胴
を気督羽止（７かっ包装内容を外気から隔離する。
本発明におけるフィラメントはモノフィラメントも［２
〈はマルチフィラメントｍ合糸とし２て１史用すること
ができ、或いはそれぞれ単独でまたはたとえばポリグリ
コリドもし、＜はポリ（ラクチドーコーグリコリド）の
ような再吸収性ｉ＆ｌｔ４？と組合せてまたはたとえば
ナイロン、ポリフロピレン、ポリエチレンテレフタレー
トも（、＜はポリテトラフルオロエチレンのような非吸
収ＶＪ４維と組合せて蛾り、編組し２、または編むこと
かでき、動脈、静脈、官、食退などの外科的嘴正におけ
る用途を有するマルチフィラメント、４合糸および管状
構造体を形成させることかでさる。
本発明の重合・不フィラメント金井吸収性フィラメント
と一緒に含むマルチフィラメントヤーンを第４図に示（
７、ここでチｌｌ：吸収性械維は斜線入りの蝋に断面１
９によって表わされている。第４図において１．ｄｋ２
０は上記Ｅまた本発明におけるホモポリマーも（７くは
共重合体組成物から押出されたものである。可吸収性フ
ィラメント２０と非吸収゛　性フィラメント１９との相
対的割合は１．織布またばば状移＋ＫｗＪにおいて屋ま
れる吸収特性を得るように変化させることができる。皿
ぎ補綴をウィーブ（ｗｅａｖｅ　）　Ｌ、かつクリンプ
（ｃｒｉｍｐ　）寸−る方法は米国特許第ａ、ｏ９６．
ｓ６ｏ号に記載されている。
、＃＆す１、編みおよび繊維の不、蛾フェルト化による
二次加工を己宮する繊維加工によって仕上げた再吸収性
材料と非吸収性材料との複合亜はくは米国牲計第３．１
０８．８５７号および米Ｌ８傷訂騙３，４６３、１５８
号に組成されている。仔牧収在４峨細か本発明の重合体
で作られた可吸収性−，ｇｈ−と組合されている外相用
の用具（ａｉａｓ　）を製造するために、同・寸な技術
を用いることができる。再吸収性成分および非吸収性成
分を′ざ有する［二成分フィラメント」の外科的有用性
は米国特許第３．４６３．１５８号に記載され一〇おり
、その教示を疹乃のためここに記載する。本発明の重合
・座のモノフィラメントは、峨り捷たは喝んで、第５図
に示し７た１黄造を有する町吸収性布はくを形成させる
ことかでき、このものはヘルニア補正においてならびに
損傷された肝鍼、腎臓およびその地内ｊ臓器官の皮付に
おいて夕１４＝＋的に有用である。
本発明の生纜物は、町吸収性の用具または支持体が必要
とされる外科的用途、たとえば手術用網、町吸収性ステ
ーブル、人造社またはカートリッジ材料の＃造において
、ならびに？８癒の間の一時的１呆助が必をとされるそ
の曲用途Ｖておいて有用である。セれらはまた、′＼ル
ニアを璃正する除におよびゆるくなっだ器１をつなぎ醒
める際にも有利に使用することができる。
本発明の重合体は、また、流延フィルムおよびその他の
加体外料、用具、たとえばきよう虜坐屈補綴を製造する
のにも有用である。たとえば円筒状ビン、第３図に示［
またようなねじ、備・無用プレートなどを、重合体組成
および分子量に応じた生体内の吸収特性を句するキャス
ト重合体から４権加工することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は針−縫合糸知合せ物の透視図であり、第２図は
気密封止された容器内の縫合糸−針組合せ物の透視図で
あり、 第３図は、本発明におＶブる重合体から機蛾加工し７た
ねじを示すものであり、 第４図は、異なった組成のフィラメントを含有−する複
合ヤーンの横断面図でめり、そし、て第５図は、本発明
における繊維から編んだ外科用布はくの平面図である。 図において、記号１２は縫合糸を、そ〔７て１３は針を
表ｈ＋へ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒは水素またはメチルであり、ｎＦｉｌまたは
    ２でメジ、ただしｎが２であるときは少なくとも１個の
    Ｒ基が水素でるシ、セしてＸは繊維形成重合体をもたら
    す重合度でおる〕 の単位を有するホモ重合体または共重合体の合成の再吸
    収性繊維から少なくとも１部分製造された光ｌｌ＋／ル
    今Ｚ、ず嗜ム坂蝕田劇Ｌ ２　該繊維が少なくとも約４０．０００　ｐ　ｓ　ｉと
    いう直線引張強さおよび約６ｏｏ、ｏｏｏｐｓｉよシも
    小さいヤング率を有することを特徴とする特許請求の範
    囲第１項記載の外科用補綴。 ３、該重合体がｐ−ジオキサノンのホモポリマーである
    か、またはｐ−ジオキサノンと、共重合して可吸収性重
    合体となシうる少なくとも１種の他の単量体約５０重量
    ％までとの共重合体である特許請求の範囲第２項記載の
    外科用補綴。 ４、該重合体がメチル−ｐ−ジオキサノンのホモポリマ
    ーであるかまたはメチル−ｐ−ジオキサノンと、共重合
    して可吸収性重合体となシうる少なくとも１種の他の琴
    量体約５０重量％までとの共重合体である特許請求の範
    囲第２項記載の外科用補綴。 ５、該重合体がジメチル−ｐ−ジオキサノンのホモポリ
    マーであるか、またはジメチル−ρ−ジオキサノンと、
    共重合して再吸収性重合体となシうる少なくとも１種の
    他の単量体約５０重量％までとの共重合体である特許請
    求の範囲第２項記載の外科用補綴。 ６、式 〔式中、Ｒは水素またはメチルであり、ｎは１まだは２
    であり、ただしｎが２であるときは少なくとも１個のＲ
    基が水素であり、そして ２は繊維形成性重合体をもたらす重合度である〕 の単位を有する再吸収性ホモ重合体または共重合体から
    作られた固体外科用具を含んで成る外科用補綴。 ７、該重合体が、テトラクロルエタン中の０．１％溶液
    として２５℃で測定して少なくとも０．５０の固有粘度
    を有する、ｐ−ジオキサノンのホモポリマーである特許
    請求の範囲第６項記載の外科用補綴。 ８、該重合体がｐ−ジオキサノンと、共重合して再吸収
    性重合体となりうる少なくとも１種の他の単量体約５０
    重ｉ％までとの共重合体である特許請求の範囲第６項記
    載の外利用補綴。 ９、該重合体がメチル−ｐ−ジオキサノンのホモポリマ
    ーであるかまたはメチル−ｐ−ジオキサノンと、共重合
    して再吸収性重合体となりうる少なくとも１種の他の単
    量体約５０重量％までとの共重合体である特許請求の範
    囲第６項記載の外利用補綴。 １０、該重合体がジメチル−ｐ−ジオキサノンのホモポ
    リマーであるか、またはジメチル−ｐ−ジオキサノンと
    、共重合して再吸収性重合体となりうる少なくとも１種
    の他の単量体約５０重量％までとの共重合体である特許
    請求の範囲第６項記載の外科用補綴。
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