JPH08229111A - コーテイング組成物でコーテイングされた生物吸収性の縫合糸又は結紮糸並びにその製造法 - Google Patents
コーテイング組成物でコーテイングされた生物吸収性の縫合糸又は結紮糸並びにその製造法Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
-
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- A61L17/14—Post-treatment to improve physical properties
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 結びの落下等の優れた性質を有する、コーテ
イング組成物でコーテイングされた外科用縫合糸又は結
紮糸並びにその製造法の提供。 【解決手段】 （１） 約７０重量％から約８５重量％
までの式（Ｉ） 【化１】 の連結単位、ならびに（２） 残りの連結単位として、
式（ＩＩ） 【化２】 等から選ばれる少くとも１つの連結単位を含むランダム
共重合体を含有してなるコーテイング組成物でコーテイ
ングされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸。
イング組成物でコーテイングされた外科用縫合糸又は結
紮糸並びにその製造法の提供。 【解決手段】 （１） 約７０重量％から約８５重量％
までの式（Ｉ） 【化１】 の連結単位、ならびに（２） 残りの連結単位として、
式（ＩＩ） 【化２】 等から選ばれる少くとも１つの連結単位を含むランダム
共重合体を含有してなるコーテイング組成物でコーテイ
ングされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコーテイング組成物
でコーテイングされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結
紮糸(ligature)並びにその製造法に関する。
でコーテイングされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結
紮糸(ligature)並びにその製造法に関する。
【０００２】
【発明の背景】外科用製品のための生物吸収性コーテイ
ング組成物は少くとも単量体カプロラクトンから製造さ
れる重合体を含んでなる。この外科用製品は生物吸収性
の縫合糸又は結紮糸(ligature)であつてよい。
ング組成物は少くとも単量体カプロラクトンから製造さ
れる重合体を含んでなる。この外科用製品は生物吸収性
の縫合糸又は結紮糸(ligature)であつてよい。
【０００３】本発明の生物吸収性コーテイング組成物で
コーテイングされた外科用縫合糸又は結紮糸は、従来法
の重合体を外科用縫合糸又は結紮糸と共に用いた場合よ
りも利点を有する。特に本発明の重合体コーテイング組
成物でコーテイングされた縫合糸又は結紮糸は従来法に
記述されているコーテイング組成物を用いた縫合糸より
も堅くない。
コーテイングされた外科用縫合糸又は結紮糸は、従来法
の重合体を外科用縫合糸又は結紮糸と共に用いた場合よ
りも利点を有する。特に本発明の重合体コーテイング組
成物でコーテイングされた縫合糸又は結紮糸は従来法に
記述されているコーテイング組成物を用いた縫合糸より
も堅くない。
【０００４】また生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸
をコーテイングする方法は従来法では明確に記述されて
いない。即ち本発明の方法はアセトンに可溶である少く
とも単量体カプロラクトンから作られた共重合体を使用
する。従来法はアセトンに可溶でないラクチド及びグリ
コリドの共重合体を使用している。
をコーテイングする方法は従来法では明確に記述されて
いない。即ち本発明の方法はアセトンに可溶である少く
とも単量体カプロラクトンから作られた共重合体を使用
する。従来法はアセトンに可溶でないラクチド及びグリ
コリドの共重合体を使用している。
【０００５】本発明の生物吸収性コーテイング組成物で
コーテイングされた外科用縫合糸又は結紮糸は、公知の
市販されているコーテイング組成物でコーテイングされ
た外科用縫合糸又は結紮糸より優れた且つ予想外の性質
を有する。例えば本発明に関する縫合糸又は結紮糸にコ
ーテイングされたコーテイング組成物は縫合糸上に不透
明な外観を示さない。それは他の公知の溶媒例えば塩化
メチレンより有害でないように見えるアセトンに溶解す
ることができる。更に縫合糸の特性例えば結び目の小ぎ
れいさ又はおさまり(repositioning)、結び目の安全性
及び組織のひっぱり(drag)は従来法に開示されているコ
ーテイング組成物でコーテイングされた縫合糸又は結紮
糸より良くないにしても、それに同等にみなせる。
コーテイングされた外科用縫合糸又は結紮糸は、公知の
市販されているコーテイング組成物でコーテイングされ
た外科用縫合糸又は結紮糸より優れた且つ予想外の性質
を有する。例えば本発明に関する縫合糸又は結紮糸にコ
ーテイングされたコーテイング組成物は縫合糸上に不透
明な外観を示さない。それは他の公知の溶媒例えば塩化
メチレンより有害でないように見えるアセトンに溶解す
ることができる。更に縫合糸の特性例えば結び目の小ぎ
れいさ又はおさまり(repositioning)、結び目の安全性
及び組織のひっぱり(drag)は従来法に開示されているコ
ーテイング組成物でコーテイングされた縫合糸又は結紮
糸より良くないにしても、それに同等にみなせる。
【０００６】
【発明の構成】今回、コーテイング組成物でコーテイン
グされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸が見い出
された。このコーテイング組成物は、（１） 約７０重
量％から約８５重量％までの式（Ｉ）
グされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸が見い出
された。このコーテイング組成物は、（１） 約７０重
量％から約８５重量％までの式（Ｉ）
【０００７】
【化５】
【０００８】の連結単位、ならびに（２） 残りの連結
単位として、式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）
単位として、式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）
【０００９】
【化６】
【００１０】から選ばれる少くとも１つの連結単位を含
むランダム共重合体を含有してなる。
むランダム共重合体を含有してなる。
【００１１】１つの具体例において、コーテイング組成
物は上記（２）の連結単位が式(ＩＩ)(但しＲはＨ)のラ
ンダム共重合体を含んでなる。
物は上記（２）の連結単位が式(ＩＩ)(但しＲはＨ)のラ
ンダム共重合体を含んでなる。
【００１２】更にブロツク共重合体を含んでなる外科用
製品のための生物吸収性コーテイングが発明された。こ
のブロツク共重合体は式(I)の連結単位からなる第１ブ
ロツクを有する。１つの具体例において、共重合体は第
２ブロツクがラクチド、カーボネート、ラクトン及びオ
キザレートからなる群から選択される１種又はそれ以上
から作られるジブロツク共重合体である。
製品のための生物吸収性コーテイングが発明された。こ
のブロツク共重合体は式(I)の連結単位からなる第１ブ
ロツクを有する。１つの具体例において、共重合体は第
２ブロツクがラクチド、カーボネート、ラクトン及びオ
キザレートからなる群から選択される１種又はそれ以上
から作られるジブロツク共重合体である。
【００１３】他の具体例において、ランダム又はブロツ
ク共重合体の固有粘度は約０.２〜１.４dl／g(CHCl3中
０.５g／dl、３０℃)である。
ク共重合体の固有粘度は約０.２〜１.４dl／g(CHCl3中
０.５g／dl、３０℃)である。
【００１４】特別な具体例において、縫合糸又は結紮糸
はラクチド、カーボネート及びラクトンからなる群から
選択される１種又はそれ以上の単量体から製造した重合
体から作られる。
はラクチド、カーボネート及びラクトンからなる群から
選択される１種又はそれ以上の単量体から製造した重合
体から作られる。
【００１５】更に詳細な具体例において、縫合糸又は結
紮糸は単量体グリコリドからの単独重合体から或いは単
量体グリコリドと１,３−ジオキサン−２−オン及びラ
クチドのいずれか又は双方の共重合体から作られる。
紮糸は単量体グリコリドからの単独重合体から或いは単
量体グリコリドと１,３−ジオキサン−２−オン及びラ
クチドのいずれか又は双方の共重合体から作られる。
【００１６】縫合糸又は結紮糸上にコーテイングされた
コーテイング組成物は多フイラメント形であつてよい。
特別な具体例において、コーテイング組成物はコーテイ
ングされた多フイラメント縫合糸又は結紮糸の約1／10
〜５重量％をなす。更に特別な具体例において、コーテ
イング組成物はコーテイングされた多フイラメント縫合
糸又は結紮糸の約1／2〜３重量％をなす。更に特別な具
体例において、コーテイング組成物はコーテイングされ
た多フイラメント縫合糸又は結紮糸の約１1／2重量％ま
でをなす。
コーテイング組成物は多フイラメント形であつてよい。
特別な具体例において、コーテイング組成物はコーテイ
ングされた多フイラメント縫合糸又は結紮糸の約1／10
〜５重量％をなす。更に特別な具体例において、コーテ
イング組成物はコーテイングされた多フイラメント縫合
糸又は結紮糸の約1／2〜３重量％をなす。更に特別な具
体例において、コーテイング組成物はコーテイングされ
た多フイラメント縫合糸又は結紮糸の約１1／2重量％ま
でをなす。
【００１７】更にコーテイング組成物でコーテイングさ
れた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸の製造法も発
明された。この製造法は、（１） 約７０重量％から約
８５重量％までの式（Ｉ）
れた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸の製造法も発
明された。この製造法は、（１） 約７０重量％から約
８５重量％までの式（Ｉ）
【００１８】
【化７】
【００１９】の連結単位、ならびに（２） 残りの連結
単位として、式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）
単位として、式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）
【００２０】
【化８】
【００２１】から選ばれる少くとも１つの連結単位を含
むランダム共重合体を含有してなるコーテイング組成物
をアセトンに溶解し；縫合糸又は結紮糸を溶解したコー
テイング組成物と接触させ;該縫合糸又は結紮糸と溶解
したコーテイング組成物との間の接触を、該縫合糸又は
結紮糸上のコーテイング組成物がコーテイングされた縫
合糸又は結紮糸の約1／10〜５重量％をなすまで維持し;
該コーテイングされた縫合糸又は結紮糸を該溶解したコ
ーテイング組成物から取り出し;そして該縫合糸又は結
紮糸上のコーテイング組成物を乾燥する、ことを含んで
なる。
むランダム共重合体を含有してなるコーテイング組成物
をアセトンに溶解し；縫合糸又は結紮糸を溶解したコー
テイング組成物と接触させ;該縫合糸又は結紮糸と溶解
したコーテイング組成物との間の接触を、該縫合糸又は
結紮糸上のコーテイング組成物がコーテイングされた縫
合糸又は結紮糸の約1／10〜５重量％をなすまで維持し;
該コーテイングされた縫合糸又は結紮糸を該溶解したコ
ーテイング組成物から取り出し;そして該縫合糸又は結
紮糸上のコーテイング組成物を乾燥する、ことを含んで
なる。
【００２２】このコーテイング方法の１つの具体例にお
いて、コーテイング組成物の上記（２）の残りの連結単
位が式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の少くとも１つを含ん
でなる。
いて、コーテイング組成物の上記（２）の残りの連結単
位が式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）の少くとも１つを含ん
でなる。
【００２３】他の具体例において、カプロラクトンはε
−カプロラクトンである。
−カプロラクトンである。
【００２４】
【実施例】次の参考例及び実施例は少くとも本発明に使
用する重合体の製造及びその使用の最良の方法を記述し
ている。特記しない限り、参考例及び実施例におけるす
べての固有粘度の測定は３０℃で行なった。
用する重合体の製造及びその使用の最良の方法を記述し
ている。特記しない限り、参考例及び実施例におけるす
べての固有粘度の測定は３０℃で行なった。
【００２５】比較例１ε−カプロラクトン単独重合体 ε−カプロラクトン単独重合体の試料を、サイエンテイ
フイツク・ポリマー・プロダクツ社(Ｓcientific Ｐol
ymer Ｐroducts,Ｉnc．)から購入した。ポリスチレン
基準を用いるＣＨ2Ｃl2中でのＧＰＣ分析はＭＷ＝１７,
６００及びＭＮ＝８５００を示した。
フイツク・ポリマー・プロダクツ社(Ｓcientific Ｐol
ymer Ｐroducts,Ｉnc．)から購入した。ポリスチレン
基準を用いるＣＨ2Ｃl2中でのＧＰＣ分析はＭＷ＝１７,
６００及びＭＮ＝８５００を示した。
【００２６】比較例２ε−カプロラクトン単独重合体の合成 ε−カプロラクトン(１０g、０.０８８モル)、ラウリル
アルコール(０.１２２g、６.５７×１０-4モル)及び塩
化第一スズ・２水和物(０.９８８mg、４.３８×１０-6
モル)をフラスコ中で一緒にした。このフラスコを油浴
中において１３５℃に２４時間加熱した。得られた重合
体ηinh０.５３dl／g(ＨＦＡＳ中０.５g／dl)を有し
た。ポリスチレン基準を用いるＣＨ2Ｃl2中でのＧＰＣ
分析はＭＮ＝６５,０００及びＭＮ＝２６,９００を示し
た。
アルコール(０.１２２g、６.５７×１０-4モル)及び塩
化第一スズ・２水和物(０.９８８mg、４.３８×１０-6
モル)をフラスコ中で一緒にした。このフラスコを油浴
中において１３５℃に２４時間加熱した。得られた重合
体ηinh０.５３dl／g(ＨＦＡＳ中０.５g／dl)を有し
た。ポリスチレン基準を用いるＣＨ2Ｃl2中でのＧＰＣ
分析はＭＮ＝６５,０００及びＭＮ＝２６,９００を示し
た。
【００２７】参考例１ε−カプロラクトン−１−ラクチド共重合体の合成 ε-カプロラクトン(２１２.５g、１.８６モル)、１−ラ
クチド(３７.５g、０.３１モル)、ラウリルアルコール
(４.１０ml、０.０１８モル)及び塩化第一スズ・２水和
物(３５.９mg、１.５９×１０-4モル)を、撹拌機付き反
応器中窒素下に１７５℃で一緒にした。この混合物を１
７５℃で３時間撹拌した。得られた重合体は1Ｈ−ＮＭ
Ｒで決定してε−カプロラクトン８４重量％及び１−ラ
クチド１６重量％の組成を有した。この共重合体の固有
粘度は０.５０dl／g(ＣＨＣl3中０.５g／dl)であつた。
クチド(３７.５g、０.３１モル)、ラウリルアルコール
(４.１０ml、０.０１８モル)及び塩化第一スズ・２水和
物(３５.９mg、１.５９×１０-4モル)を、撹拌機付き反
応器中窒素下に１７５℃で一緒にした。この混合物を１
７５℃で３時間撹拌した。得られた重合体は1Ｈ−ＮＭ
Ｒで決定してε−カプロラクトン８４重量％及び１−ラ
クチド１６重量％の組成を有した。この共重合体の固有
粘度は０.５０dl／g(ＣＨＣl3中０.５g／dl)であつた。
【００２８】比較例３ε−カプロラクトン−１−ラクチド共重合体の合成 ε-カプロラクトン(３０.０g、０.２６モル)、１−ラク
チド(１７０.０g、１.１８モル)、ラウリルアルコール
(５.１０g、２.７４×１０-2モル)及び塩化第一スズ・
２水和物(０.０１６９g、７.２×１０-5モル)を、撹拌
機付き反応器中窒素下に１８０℃で一緒にした。この混
合物を１８０℃で３時間撹拌した。得られた重合体は1
Ｈ−ＮＭＲで決定してε−カプロラクトン１３重量％及
び１−ラクチド８７重量％の組成を有した。このηinh
は０.２７dl／g(ＣＨＣl3中０.５g／dl)であつた。
チド(１７０.０g、１.１８モル)、ラウリルアルコール
(５.１０g、２.７４×１０-2モル)及び塩化第一スズ・
２水和物(０.０１６９g、７.２×１０-5モル)を、撹拌
機付き反応器中窒素下に１８０℃で一緒にした。この混
合物を１８０℃で３時間撹拌した。得られた重合体は1
Ｈ−ＮＭＲで決定してε−カプロラクトン１３重量％及
び１−ラクチド８７重量％の組成を有した。このηinh
は０.２７dl／g(ＣＨＣl3中０.５g／dl)であつた。
【００２９】参考例２ε−カプロラクトン−トリメチレンカーボネート共重合
体の合成 ε−カプロラクトン(８.０g、０.０７０モル)、トリメ
チレンカーボネート(２.０g、０.０２０モル)、ラウリ
ルアルコール(０.２８３g、１.５２×１０-3モル)及び
塩化第一スズ・２水和物(２.０２mg、８.９１×１０-6
モル)をフラスコ中で一緒にした。このフラスコを窒素
でフラツシユし、脱気し、密封した。次いでフラスコを
１３５℃に２４時間加熱した。得られた重合体は1Ｈ−
ＮＭＲで測定してε−カプロラクトン８６重量％及びト
リメチレンカーボネート１４重量％の組成を有した。こ
の共重合体のηinhは０.２６dl／g(ＨＦＡＳ中０.５g／
dl)であつた。
体の合成 ε−カプロラクトン(８.０g、０.０７０モル)、トリメ
チレンカーボネート(２.０g、０.０２０モル)、ラウリ
ルアルコール(０.２８３g、１.５２×１０-3モル)及び
塩化第一スズ・２水和物(２.０２mg、８.９１×１０-6
モル)をフラスコ中で一緒にした。このフラスコを窒素
でフラツシユし、脱気し、密封した。次いでフラスコを
１３５℃に２４時間加熱した。得られた重合体は1Ｈ−
ＮＭＲで測定してε−カプロラクトン８６重量％及びト
リメチレンカーボネート１４重量％の組成を有した。こ
の共重合体のηinhは０.２６dl／g(ＨＦＡＳ中０.５g／
dl)であつた。
【００３０】参考例３ε−カプロラクトン−トリメチレンカーボネート共重合
体の合成 ε−カプロラクトン(４０g、０.３５モル)、トリメチレ
ンカーボネート(１０g、０.０９８モル)、ラウリルアル
コール(１.４２g、５.４×１０-3モル)及び塩化第一ス
ズ・２水和物(１０.１mg、４.５×１０-5モル)をフラス
コ中で一緒にし、窒素下において２４時間１３５℃に加
熱した。得られた重合体は０.４２dl／g(ＨＦＡＳ中０.
５g／dl)の固有粘度を有した。この組成は1Ｈ−ＮＭＲ
によりカプロラクトン８６重量％及びトリメチレンカー
ボネート１４重量％であると決定できた。
体の合成 ε−カプロラクトン(４０g、０.３５モル)、トリメチレ
ンカーボネート(１０g、０.０９８モル)、ラウリルアル
コール(１.４２g、５.４×１０-3モル)及び塩化第一ス
ズ・２水和物(１０.１mg、４.５×１０-5モル)をフラス
コ中で一緒にし、窒素下において２４時間１３５℃に加
熱した。得られた重合体は０.４２dl／g(ＨＦＡＳ中０.
５g／dl)の固有粘度を有した。この組成は1Ｈ−ＮＭＲ
によりカプロラクトン８６重量％及びトリメチレンカー
ボネート１４重量％であると決定できた。
【００３１】参考例４ε−カプロラクトン−グリコリド共重合体の合成 ε−カプロラクトン(１７０g、１.４９モル)、グリコリ
ド(３０g、０.２６モル)、ラウリルアルコール(１.３７
g、７.３×１０-3モル)及びオクタン酸第一スズ(０.０
５２g、１.２×１０-4モル)を撹拌機付き反応器中にお
いて窒素下に１８０℃で一緒にした。この混合物を１８
０℃で４.５時間撹拌した。得られた重合体は０.６８dl
／g(ＣＨＣl3中０.５g／dl)の固有粘度を有した。この
組成は1Ｈ−ＮＭＲによりε−カプロラクトン８５重量
％及びグリコリド１５重量％であると決定された。
ド(３０g、０.２６モル)、ラウリルアルコール(１.３７
g、７.３×１０-3モル)及びオクタン酸第一スズ(０.０
５２g、１.２×１０-4モル)を撹拌機付き反応器中にお
いて窒素下に１８０℃で一緒にした。この混合物を１８
０℃で４.５時間撹拌した。得られた重合体は０.６８dl
／g(ＣＨＣl3中０.５g／dl)の固有粘度を有した。この
組成は1Ｈ−ＮＭＲによりε−カプロラクトン８５重量
％及びグリコリド１５重量％であると決定された。
【００３２】参考例５〜９及び比較例４ε−カプロラクトン−グリコリド共重合体の合成 参考例４に記述した一般的方法により一連のε−カプロ
ラクトン−グリコリド共重合体を製造した。製造条件の
詳細と得られた重合体の性質を第１表に要約する。
ラクトン−グリコリド共重合体を製造した。製造条件の
詳細と得られた重合体の性質を第１表に要約する。
【００３３】
【表１】
【００３４】比較例５ε−カプロラクトン−(グリコリド−トリメチルカーボ
ネート)ＡＢブロツク共重合体の製造 グリコリド(７８g、０.５７２モル)、トリメチレンカー
ボネート(５２g、０.５０９モル)、ラウリルアルコール
(１.３３６g、７.１７×１０-3モル)及びオクタン酸第
一スズ(１９.０mg、４.４８×１０-5モル)を撹拌機つき
反応器中で１８０℃下に一緒にした。得られた混合物を
１８１〜１８４℃で２.５時間撹拌した。次いでε−カ
プロラクトン(７０g、０.６１３モル)を添加した。この
混合物を１８３〜１８４℃で４.０時間撹拌した。得ら
れた重合体のηinhは０.５７dl/g(ＣＨＣl3中０.５g／d
l)であつた。組成1Ｈ−ＮＭＲによるとε−カプロラク
トン３４重量％、グリコリド４１重量％、及びトリメチ
レンカーボネート２５重量％であつた。
ネート)ＡＢブロツク共重合体の製造 グリコリド(７８g、０.５７２モル)、トリメチレンカー
ボネート(５２g、０.５０９モル)、ラウリルアルコール
(１.３３６g、７.１７×１０-3モル)及びオクタン酸第
一スズ(１９.０mg、４.４８×１０-5モル)を撹拌機つき
反応器中で１８０℃下に一緒にした。得られた混合物を
１８１〜１８４℃で２.５時間撹拌した。次いでε−カ
プロラクトン(７０g、０.６１３モル)を添加した。この
混合物を１８３〜１８４℃で４.０時間撹拌した。得ら
れた重合体のηinhは０.５７dl/g(ＣＨＣl3中０.５g／d
l)であつた。組成1Ｈ−ＮＭＲによるとε−カプロラク
トン３４重量％、グリコリド４１重量％、及びトリメチ
レンカーボネート２５重量％であつた。
【００３５】比較例６ε−カプロラクトン−(グリコリド−トリメチルカーボ
ネート)ＡＢブロツク共重合体の製造 グリコリド(９０g、０.７７５モル)、トリメチレンカー
ボネート(６０g、０.５８８モル)、ラウリルアルコール
(０.３３６g、１.８０×１０-3モル)及びオクタン酸第
一スズ(１９.２mg、４.５２×１０-5モル)を撹拌機つき
反応器中で１８１℃下に一緒にした。得られた混合物を
１８３〜１８４℃で２.５時間撹拌した。次いでε−カ
プロラクトン(７０g、０.６１３モル)を添加した。この
混合物を１８６℃で４.０時間撹拌した。得られた重合
体のηinhは０.６３dl/g(ＣＨＣl中０.５g／dl)であつ
た。組成1Ｈ−ＮＭＲによるとε−カプロラクトン２２
重量％、グリコリド４８重量％、及びトリメチレンカー
ボネート３０重量％であつた。
ネート)ＡＢブロツク共重合体の製造 グリコリド(９０g、０.７７５モル)、トリメチレンカー
ボネート(６０g、０.５８８モル)、ラウリルアルコール
(０.３３６g、１.８０×１０-3モル)及びオクタン酸第
一スズ(１９.２mg、４.５２×１０-5モル)を撹拌機つき
反応器中で１８１℃下に一緒にした。得られた混合物を
１８３〜１８４℃で２.５時間撹拌した。次いでε−カ
プロラクトン(７０g、０.６１３モル)を添加した。この
混合物を１８６℃で４.０時間撹拌した。得られた重合
体のηinhは０.６３dl/g(ＣＨＣl中０.５g／dl)であつ
た。組成1Ｈ−ＮＭＲによるとε−カプロラクトン２２
重量％、グリコリド４８重量％、及びトリメチレンカー
ボネート３０重量％であつた。
【００３６】比較例７ε−カプロラクトン−１−ラクチドＡＢブロツク共重合
体の合成 ε−カプロラクトン(９５g、０.４８２モル)、ラウリル
アルコール(０.１４８g、７.９２×１０-4モル)及び塩
化第一スズ・２水和物(７.１９mg、３.１９×１０-4モ
ル)を撹拌機付き反応器で１５４℃下に一緒にした。こ
の混合物を１６２〜１７２℃で２時間撹拌した。次いで
１−ラクチド(８３g、０.５８モル)を添加し、温度を徐
々に２２０℃まで上昇させた。混合物を１時間撹拌し
た。更に１−ラクチド(７７g、０.５３モル)を添加し
た。混合物を１時間撹拌した。得られた重合体のηinh
は１.１５dl／g(ＨＦＡＳ中０.５g／dl)であつた。組成
は1Ｈ−ＮＭＲによるとε−カプロラクトン２７重量％
及び１−ラクチド７３重量％であつた。
体の合成 ε−カプロラクトン(９５g、０.４８２モル)、ラウリル
アルコール(０.１４８g、７.９２×１０-4モル)及び塩
化第一スズ・２水和物(７.１９mg、３.１９×１０-4モ
ル)を撹拌機付き反応器で１５４℃下に一緒にした。こ
の混合物を１６２〜１７２℃で２時間撹拌した。次いで
１−ラクチド(８３g、０.５８モル)を添加し、温度を徐
々に２２０℃まで上昇させた。混合物を１時間撹拌し
た。更に１−ラクチド(７７g、０.５３モル)を添加し
た。混合物を１時間撹拌した。得られた重合体のηinh
は１.１５dl／g(ＨＦＡＳ中０.５g／dl)であつた。組成
は1Ｈ−ＮＭＲによるとε−カプロラクトン２７重量％
及び１−ラクチド７３重量％であつた。
【００３７】比較例８ε−カプロラクトン−１−ラクチドＡＢブロツク共重合
体の合成 ε−カプロラクトン(１１２g、０.９８モル)、ラウリル
アルコール(０.１９３g、８.５×１０-4モル)及び塩化
第一スズ・２水和物(１０.１５mg、８.５×１０-5モル)
を撹拌機付き反応器で１６２℃下に一緒にした。この混
合物を１６２℃で６時間撹拌した。温度を１８０℃まで
上昇させ、１−ラクチド(１６g、０.１１モル)を添加し
た。温度を１時間にわたつて徐々に２２０℃まで上昇さ
せ、次いで１−ラクチド８４gを添加した。混合物を４
５分間撹拌した。得られた重合体は１.２６dl／g(ＨＦ
ＡＳ中０.５g／dl)の固有粘度を有した。組成は1Ｈ−Ｎ
ＭＲによるとε−カプロラクトン５３重量％及び１−ラ
クチド４７重量％であつた。
体の合成 ε−カプロラクトン(１１２g、０.９８モル)、ラウリル
アルコール(０.１９３g、８.５×１０-4モル)及び塩化
第一スズ・２水和物(１０.１５mg、８.５×１０-5モル)
を撹拌機付き反応器で１６２℃下に一緒にした。この混
合物を１６２℃で６時間撹拌した。温度を１８０℃まで
上昇させ、１−ラクチド(１６g、０.１１モル)を添加し
た。温度を１時間にわたつて徐々に２２０℃まで上昇さ
せ、次いで１−ラクチド８４gを添加した。混合物を４
５分間撹拌した。得られた重合体は１.２６dl／g(ＨＦ
ＡＳ中０.５g／dl)の固有粘度を有した。組成は1Ｈ−Ｎ
ＭＲによるとε−カプロラクトン５３重量％及び１−ラ
クチド４７重量％であつた。
【００３８】比較例９ε−カプロラクトン−１−ラクチドＡＢＡブロツク共重
合体の合成 ε−カプロラクトン(９５g、０.４８２モル)、ジエチレ
ングリコール(０.２０１g、１.９０×１０-3モル)及び
塩化第一スズ・２水和物(７.１９mg、３.１９×１０-4
モル)を撹拌機つき反応器中において１５４℃で一緒に
した。この混合物を１６２〜１７２℃で２時間撹拌し
た。１−ラクチド(２０g、０.１４モル)及び塩化第一ス
ズ・２水和物(７.１４mg、３.１９×１０-4モル)を添加
し、温度を徐々に２２０℃まで上昇させた。混合物を
０.５時間撹拌した。次いで１−ラクチド(１４０g、０.
９７モル)を添加した。この混合物を１時間撹拌した。
得られた重合体のηinhは１.２９dl／g(ＨＦＡＳ中０.
５g／dl)であつた。組成は1Ｈ−ＮＭＲでの測定による
とカプロラクトン２６重量％及び１−ラクチド７４重量
％であつた。
合体の合成 ε−カプロラクトン(９５g、０.４８２モル)、ジエチレ
ングリコール(０.２０１g、１.９０×１０-3モル)及び
塩化第一スズ・２水和物(７.１９mg、３.１９×１０-4
モル)を撹拌機つき反応器中において１５４℃で一緒に
した。この混合物を１６２〜１７２℃で２時間撹拌し
た。１−ラクチド(２０g、０.１４モル)及び塩化第一ス
ズ・２水和物(７.１４mg、３.１９×１０-4モル)を添加
し、温度を徐々に２２０℃まで上昇させた。混合物を
０.５時間撹拌した。次いで１−ラクチド(１４０g、０.
９７モル)を添加した。この混合物を１時間撹拌した。
得られた重合体のηinhは１.２９dl／g(ＨＦＡＳ中０.
５g／dl)であつた。組成は1Ｈ−ＮＭＲでの測定による
とカプロラクトン２６重量％及び１−ラクチド７４重量
％であつた。
【００３９】実施例１〜８並びに比較例１〜３及び５〜
９ 上記参考例１〜８及び比較例１〜３及び５〜９で得られ
た各共重合体をアセトン（すべてのランダム共重合体）
又は塩化メチレン（すべてのブロック共重合体）に溶解
した、コーテイング組成物の２Ｗ／Ｖ％の溶液を、１／
０番手ポリグリコール酸からなるひもにコーテイングし
た。
９ 上記参考例１〜８及び比較例１〜３及び５〜９で得られ
た各共重合体をアセトン（すべてのランダム共重合体）
又は塩化メチレン（すべてのブロック共重合体）に溶解
した、コーテイング組成物の２Ｗ／Ｖ％の溶液を、１／
０番手ポリグリコール酸からなるひもにコーテイングし
た。
【００４０】第２表は本発明の生物吸収性コーテイング
組成物でコーテイングされた縫合糸（ひも）の試験管内
での性能を要約する。
組成物でコーテイングされた縫合糸（ひも）の試験管内
での性能を要約する。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】第２表の脚注 （１） アセトン(すべてのランダム共重合体)又は塩化
メチレン(すべてのブロツク共重合体)に溶解したコーテ
イング材料の２Ｗ／Ｖ％の溶液を、１／０番手ポリグリ
コール酸からなるひもにコーテイングした。各ピツクア
ツプ(pick−up)値を最も近い全数に四捨五入した。 （２） この試験は縫合糸のおさまりの能力を測定す
る。輪をスチール性の棒の周囲に通し、こま結びでくく
つた。この結びをインストロン(Ｉnstron)試験機で所定
の張力に調節し、次いで張力を除いた。ゲージ長を再調
節した後、輪を切断するまで試験した。輪の切断強度及
び切断伸長を記録した。結びの切断点における材料の伸
長は別に真直ぐの引張り試験で測定し、そして結びの切
断伸長から差し引いて切断点までの結び内の滑りをmmで
得た。試料は食塩水溶液(蒸留水中０.９％ＮaＣl)に３
０秒間浸した直後に試験した。結びを調節するために用
いた張力及び結びを作る及び試験するすべての他の条件
は実験室での実際的な条件で、実際の外科で用いる条件
に相当していないかもしれない。結びのおさまりは臨床
的経験と関係しないかもしれない。
メチレン(すべてのブロツク共重合体)に溶解したコーテ
イング材料の２Ｗ／Ｖ％の溶液を、１／０番手ポリグリ
コール酸からなるひもにコーテイングした。各ピツクア
ツプ(pick−up)値を最も近い全数に四捨五入した。 （２） この試験は縫合糸のおさまりの能力を測定す
る。輪をスチール性の棒の周囲に通し、こま結びでくく
つた。この結びをインストロン(Ｉnstron)試験機で所定
の張力に調節し、次いで張力を除いた。ゲージ長を再調
節した後、輪を切断するまで試験した。輪の切断強度及
び切断伸長を記録した。結びの切断点における材料の伸
長は別に真直ぐの引張り試験で測定し、そして結びの切
断伸長から差し引いて切断点までの結び内の滑りをmmで
得た。試料は食塩水溶液(蒸留水中０.９％ＮaＣl)に３
０秒間浸した直後に試験した。結びを調節するために用
いた張力及び結びを作る及び試験するすべての他の条件
は実験室での実際的な条件で、実際の外科で用いる条件
に相当していないかもしれない。結びのおさまりは臨床
的経験と関係しないかもしれない。
【００４４】（３） 糸を結んで輪を作り、結びを規定
した張力まで調節し、輪を切断し、そして切断端をイン
ストロン試験機のジヨウではさんだ。切断強度及び切断
伸張を測定した。最大の滑りを切断する結びに対して記
録した。これは結んだ縫合糸の平均切断伸長と結びの切
断伸長に等しい負荷で測定した結んでない糸の平均伸長
との間の差として定義される。試料は食塩水溶液に３０
秒間浸した直後に試験した。
した張力まで調節し、輪を切断し、そして切断端をイン
ストロン試験機のジヨウではさんだ。切断強度及び切断
伸張を測定した。最大の滑りを切断する結びに対して記
録した。これは結んだ縫合糸の平均切断伸長と結びの切
断伸長に等しい負荷で測定した結んでない糸の平均伸長
との間の差として定義される。試料は食塩水溶液に３０
秒間浸した直後に試験した。
【００４５】（４） 通常の縫合糸の結び板を用いて、
手で浸漬した１／０番手ポリグリコール酸のひもにこま
結びを作つた。次いでこの結びを板に落下(run down)
させて、それが落下するにつれての結びの付着−滑り
(がたつき)を評価し且つ落下を開始及び持続させるのに
必要とさせる力を評価した。略号は次の通りである:
Ｒ、落下;Ｌ、固着;ＲＣ、がたがた落下;ＲＤ、落下し
にくい;ＲＵ、アンリデイクタビリテイ(unredictabilit
y)を伴って落下;ＲＷ、良く落下。乾いた縫合糸及び食
塩水で湿った縫合糸について比較を行なった。
手で浸漬した１／０番手ポリグリコール酸のひもにこま
結びを作つた。次いでこの結びを板に落下(run down)
させて、それが落下するにつれての結びの付着−滑り
(がたつき)を評価し且つ落下を開始及び持続させるのに
必要とさせる力を評価した。略号は次の通りである:
Ｒ、落下;Ｌ、固着;ＲＣ、がたがた落下;ＲＤ、落下し
にくい;ＲＵ、アンリデイクタビリテイ(unredictabilit
y)を伴って落下;ＲＷ、良く落下。乾いた縫合糸及び食
塩水で湿った縫合糸について比較を行なった。
【００４６】（５） 結びは保持されなかつた。
【００４７】第３表は本発明の生体吸収性のコーテイン
グ組成物でコーテイングされた縫合糸（ひも）のいくつ
かに対する生体内での性能を要約する:
グ組成物でコーテイングされた縫合糸（ひも）のいくつ
かに対する生体内での性能を要約する:
【００４８】
【表４】
【００４９】第３表の脚注 （１） コーテイングした、針に通した且つ殺菌した縫
合糸を犬で試験した。
合糸を犬で試験した。
【００５０】（２） アセトンに溶解したコーテイング
材料の２Ｗ／Ｖ％溶液を、１／０番手ポリグリコール酸
からなるひもにコーテイングした。
材料の２Ｗ／Ｖ％溶液を、１／０番手ポリグリコール酸
からなるひもにコーテイングした。
【００５１】（３） 試験物質でコーテイングした縫合
糸を動物の傷の両側に通した。こま結びは縫合糸におい
て傷を閉じるのに必要とされる最終の結びの位置から凡
そ１２〜１５mmのところに作った。次いで縫合糸の両端
を引張つて結びをその位置に滑らせた。適度に滑る結び
を１と評価し、その位置へ動かない結びを０とした。コ
ーテイングされたひもに対する評価は「１」の評価の合計
を試験試料の全数で割った値である。
糸を動物の傷の両側に通した。こま結びは縫合糸におい
て傷を閉じるのに必要とされる最終の結びの位置から凡
そ１２〜１５mmのところに作った。次いで縫合糸の両端
を引張つて結びをその位置に滑らせた。適度に滑る結び
を１と評価し、その位置へ動かない結びを０とした。コ
ーテイングされたひもに対する評価は「１」の評価の合計
を試験試料の全数で割った値である。
【００５２】（４） 直接的な結びの安全性は２つの更
なるスロウ(throw)を有するこま結びの耳(ear)の長さ８
〜１０mmにおいて引張るために一対の湾曲したピンセツ
トを用いることによつて決定した。こま結びがうまくい
く時に１、ゆるいトツプ・スロウ(top throw)の結びを
２、開いたトツプ・スロウを３、及びうまくいかない結
びを４と評価した。次いで各範ちゅうに入る結びの数を
試験試料の全数で割つて各範ちゅうの評価とした。
なるスロウ(throw)を有するこま結びの耳(ear)の長さ８
〜１０mmにおいて引張るために一対の湾曲したピンセツ
トを用いることによつて決定した。こま結びがうまくい
く時に１、ゆるいトツプ・スロウ(top throw)の結びを
２、開いたトツプ・スロウを３、及びうまくいかない結
びを４と評価した。次いで各範ちゅうに入る結びの数を
試験試料の全数で割つて各範ちゅうの評価とした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドナルド・ジエイムズ・ケイシイ アメリカ合衆国コネチカツト州06877リツ ジフイールド・リビアプレイス９ (72)発明者 レナード・セオドア・レーマン アメリカ合衆国コネチカツト州06811ダン ベリイ・アーントハツクロード45
Claims (8)
- 【請求項１】 （１） 約７０重量％から約８５重量％
までの式（Ｉ） 【化１】 の連結単位、ならびに（２） 残りの連結単位として、
式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ） 【化２】 から選ばれる少くとも１つの連結単位を含むランダム共
重合体を含有してなるコーテイング組成物でコーテイン
グされた生物吸収性の外科用縫合糸又は結紮糸。 - 【請求項２】 （２）の連結単位が式(ＩＩ)(但しＲは
Ｈ)を含む、請求項１記載の縫合糸又は結紮糸。 - 【請求項３】 縫合糸又は結紮糸がラクチド、カーボネ
ート及びラクトンからなる群から選択される１種又はそ
れ以上の単量体から製造された重合体から作られる、請
求項１記載の縫合糸又は結紮糸。 - 【請求項４】 縫合糸又は結紮糸が単量体グリコリドか
ら製造された単独重合体或いは単量体グリコリド及び
１,３−ジオキサン−２−オン及びラクチドのいずれか
又は双方から製造された共重合体から作られる、請求項
３記載の縫合糸又は結紮糸。 - 【請求項５】 縫合糸又は結紮糸が多フイラメント形で
ある、請求項４記載の縫合糸又は結紮糸。 - 【請求項６】 コーテイング組成物がコーテイングされ
た縫合糸又は結紮糸の約1／10〜５重量％をなす、請求
項５記載の縫合糸又は結紮糸。 - 【請求項７】 （１） 約７０重量％から約８５重量％
までの式（Ｉ） 【化３】 の連結単位、ならびに（２） 残りの連結単位として、
式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ） 【化４】 から選ばれる少くとも１つの連結単位を含むランダム共
重合体を含有してなるコーテイング組成物をアセトンに
溶解し；縫合糸又は結紮糸を溶解したコーテイング組成
物と接触させ;該縫合糸又は結紮糸と溶解したコーテイ
ング組成物との間の接触を、該縫合糸又は結紮糸上のコ
ーテイング組成物がコーテイングされた縫合糸又は結紮
糸の約1／10〜５重量％をなすまで維持し;該コーテイン
グされた縫合糸又は結紮糸を該溶解したコーテイング組
成物から取り出し;そして該縫合糸又は結紮糸上のコー
テイング組成物を乾燥する、ことを含んでなる、コーテ
イング組成物でコーテイングされた生物吸収性の外科用
縫合糸又は結紮糸の製造法。 - 【請求項８】 （２）の残りの連結単位が式（ＩＩ）及
び式（ＩＩＩ）の少くとも１つを含んでなる、請求項７
記載の製造法。
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