FI87199B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3 -karboxialdoximderivat. - Google Patents

Claims (10)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-karboxialdoximer 5 med formeln I ^—CH=NOR' kNJ (I) R 10 väri R betecknar en väteatom, en rakkedjad, förgrenad eller cyklisk, mättad eller omättad alkylradikal med högst 8 kolatomer, vilken möjligen är substituerad med en karboxi-15 radikal eller med en alkoxikarbonylgrupp vars alkoxidel innehäller högst 8 kolatomer, eller R betecknar en bensyl-eller fenetylradikal, och R' betecknar en rakkedjad, mättad eller omättad alkylradikal med högst 8 kolatomer, 20 samt deras syraadditionssalter, känne- t e c k n a t därav, att a) en förening med formeln II eller ett sait därav

25 IT” CH0 kNJ (II) i R i vilken formel R har ovan angivna betydelse, omsätts med 30 en förening med formeln III eller med ett sait därav NH20R' j (III) i vilken formel R'x betecknar en väteatom eller en rakked-35 jad mättad eller omättad alkylradikal med högst 8 kolato- 29 87199 mer, för erhällande av en förening med formeln IA — CH=NOR \ ( Ia ^ ^ N ' 5 i R vilken förening vid behov omvandlas tili ett sait, och en förening med formeln IA, väri R^ icke be-tecknar en väteatom, och väri R betecknar en väteatom, 10 omsätts vid behov med en förening med formeln VI RjHal (VI) väri Hai betecknar en halogenatom och Ri betecknar en rak-15 kedjad, förgrenad eller cyklisk, mättad eller omättad alk-ylradikal med högst 8 kolatomer, vilken möjligen är subs-tituerad med en alkoxikarbonylgrupp, vars alkoxidel inne-häller högst 8 kolatomer, eller Rx betecknar en bensyl-eller fenetylradikal, för erhällande av en förening med 20 formeln Ic CH-N-OR' ! V ·*-ο f l

25 Ri väri Ra och R' har ovan angivna betydelse, vilken förening vid behov omvandlas tili ett sait, eller vilken förening, i det fall, att Rx betecknar 30 en alkylradikal substituerad med en alkoxikarbonylgrupp, omsätts med ett hydrolyseringsmedel, för erhällande av en förening innehällande en karboxiradikal, vilken förening vid behov omvandlas tili ett sait, eller 87199 30 b) en förening med formeln V CH=NOR' (V) 5 väri R' har ovan angivna betydelse, omsätts med en förening med formeln VI för erhällande av en förening med formeln VII 10 <tT~ CH=N0R' WNJJ (VII) Ri Hai - 15 vilken förening omsätts med ett hydrogeneringsmedel för erhällande av en förening med formeln Ic aCH=N0R' iIc) l Ri väri R2 och R' har ovan angivna betydelse, vilken förening vid behov omvandlas tili ett sait, 25 eller vilken förening, i det fall, att Rx betecknar en alkylradikal substituerad med en alkoxikarbonylgrupp, omsätts med ett hydrolyseringsmedel för erhällande av en förening innehällande en karboxigrupp, vilken förening vid behov omvandlas tili ett sait, eller 30 c) en förening med formeln V \ |p CH=N0R' 35 (V) 3i 87199 väri R' har ovan angivna betydelse, omsätts med en för-ening med formeln VI för erhällande av en förening med formeln VII CH=NOR' I + (VII) Ra Hai - 10 vilken förening omsätts med ett hydrogeneringsmedel för erhällande av en förening med formeln Ic -- CH=N0R' dc) j-a , Ri vilken förening vid behov omvandlas tili ett sait.

2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e -20 tecknat därav, att man framställer nägon av de föl- jande föreningarna med formeln I: 1-metyl-l, 2,5,6-tetrahydropyridin-3-karboxialdehyd-0-me-tyloxim; 1-etyl-l,2,5,6-tetrahydropyridin-3-karboxialdehyd-0-me-25 tyloxim; 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-karboxialdehyd-0-metyloxim; 1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-karboxialdehyd-0-me-tyloxim; och 1-allyl-l, 2,5, 6-tetrahydropyridin-3-karboxialdehyd-0-me-30 tyloxim; samt deras salter och i synnerhet deras hydroklorider.