FI86301B - Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara naftoxaziner. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara naftoxaziner. Download PDF

Info

Publication number
FI86301B
FI86301B FI852325A FI852325A FI86301B FI 86301 B FI86301 B FI 86301B FI 852325 A FI852325 A FI 852325A FI 852325 A FI852325 A FI 852325A FI 86301 B FI86301 B FI 86301B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
defined above
carbon atoms
preparation
Prior art date
Application number
FI852325A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI86301C (sv
FI852325L (fi
FI852325A0 (fi
Inventor
Joachim Nozulak
Rudolf K A Giger
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of FI852325A0 publication Critical patent/FI852325A0/fi
Publication of FI852325L publication Critical patent/FI852325L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI86301B publication Critical patent/FI86301B/fi
Publication of FI86301C publication Critical patent/FI86301C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00Compounds containing azido groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/341,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Claims (3)

1 I H 35 väri R , R2 och R3 är desamma som ovan, en halogen; och/eller (b) för framställning av en förening enligt formel Ib, 27 8 6 3 01 R H |1 ,ΪΦ, ·
5. H väri Rl# R2 och R3 är desamma som ovan och R4IJ är en alkyltio med 1-4 kolatomer, eller trifluormetyl, substitueras i en förening med formeln la, »3 ; J K4 H 15 väri Rx, R2 och R3 är desamma som ovan och R* är halogen, R* med en R4n-grupp; och/eller (c) för framställning av en förening enligt formel Ie, 20 H ’h HO, ' I pH I7 1 2 R4 H : : 25 väri Rx och R2 är desamma som ovan och R4m är klor, brom, jod, alkyltio med 1-4 kolatomer, eller tri-fluormetyl, görs i en förening enligt formel Id 30 «! ¥ i’ 0-^r2 % H väri R,, R, och r/11 är desamma som ovan och R* är en 1' 2 4 3 alkoxigrupp med 1-4 kolatomer, en eterspjälkning med 35 28 86301 Lewissyra eller en stark, protonavgivande syra; och/el-ler (d) för framställning av en förening enligt formel Ie,
5 R3n ' l' 10 väri R,, R„ och R, är desamma som ovan och R.w är en 1' 2 3 4 alkyl-SO- eller alkyl-S02- med 1-4 kolatomer, oxideras en förening enligt formel If, 15 f 1' Rv/^^ro^ r2 R4 H 20 väri R , R2 och R3 är desamma som ovan och R4V är alkyltio med 1-4 kolatomer, med ett oxiderande ämne tili mots-varande sulfoxid eller sulfon; och de erhällna föreningarna enligt formel I tas till-25 vara säsom fri bas eller i form av ett syraadditions-salt.
1. Förfarande för framställning av en tera-peutiskt användbar förening enligt formel I ’ , » !. f'Y'T'S r2
10. H väri R, och R oberoende av varandra är väte eller en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, R3 är hydroxi- eller en 1-alkoxigrupp med 1-4 kolatomer, och R4 är en alkyl-15 tio-, alkylsulfoxid- eller alkylsulfongrupp med 1-4 kolatomer, klor, brom, jod eller trifluormetyl, kännetecknad därav, att (a) för framställning av en förening enligt forihel Ia, 20 ? |> K4 H ' 25 väri R , R2 och R3 är desamma som ovan och R* är klor, brom eller jod, införs i en förening enligt formel II, H ?1
2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n -netecknat därav, att den vid framställningen av föreningen enligt formel I säsom mellanprodukt an-30 vända föreningen enligt formel II, j1 I1 35 3_ÖOn.0X • : h c väri R3 och R2 oberoende av varandra är väte eller en 29 86301 alkylgrupp med 1-4 kolatomer, och R3 är en hydroxi-eller en 1-alkoxigrupp med 1-4 kolatomer, framställs enligt följande reaktionssteg: (a) en förening enligt formel IX, '.<jO väri R3 är desamma som ovan, oxideras med ett oxiran 10 bildande oxidationsmedel för bildande av en förening med formel VIII, *300 15 väri R3 är desamma som ovan; (b) den i punkt (a) erhällna föreningen enligt formel VIII bringas att reagera med en azidgrupp avgivande förening för bildande av en förening enligt formel VII, 20 25 väri R3 är densamma som ovan; (c) den i punkt (b) erhälinä föreningen enligt formel VII reduceras med ett reducerande ämne för bildande av en förening enligt formel VI, :v 30 *O0C " . : 35 väri R3 är desamma som ovan; (d) den i punkt (c) erhälinä föreningen enligt formel 30 86301 VI tilläts reagera med en förening med formeln O Hai Il /
5 Hal-C-CH \ väri Hal betyder halogen och R2 är desamma som ovan, för bildande av en förening enligt formeln V, 10 H v 3 ^H"R2 Hai 15 väri Hal, R„ och , är desamma som ovan; '23 (e) den i punkt (d) erh&llna föreningen enligt formel V cykliseras för bildande av en förening enligt formel IVa,
20 H r3T I IVa H 25 väri R2 och R3 är desamma som ovan; och (f) den i punkt (e) erhällna föreningen enligt formel IVa reduceras med ett reducerande ämne för framstäi1-ning av den ovan definierade föreningen enligt formel
30 II, väri Rx är väte; eller alternativt (g) den i punkten (f) erhällna föreningen enligt formel II N-alkyleras för framställning av den ovan definierade föreningen enligt formel II, väri R1 är en alkyl med 1-4 kolatomer.
3. En förening enligt formel II att användas säsom mellanprodukt vid framställning av en förening enligt formel I, varvid R , och är desamma som ovan.
FI852325A 1984-06-12 1985-06-11 Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbara naftoxaziner FI86301C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3421729 1984-06-12
DE3421729 1984-06-12
DE3508263 1985-03-08
DE3508263 1985-03-08

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI852325A0 FI852325A0 (fi) 1985-06-11
FI852325L FI852325L (fi) 1985-12-13
FI86301B true FI86301B (fi) 1992-04-30
FI86301C FI86301C (sv) 1992-08-10

Family

ID=25822036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI852325A FI86301C (sv) 1984-06-12 1985-06-11 Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbara naftoxaziner

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4656167A (sv)
JP (1) JPS611676A (sv)
AT (1) AT394717B (sv)
AU (1) AU582751B2 (sv)
BE (1) BE902600A (sv)
CA (1) CA1285561C (sv)
CH (1) CH666031A5 (sv)
CY (1) CY1581A (sv)
DE (1) DE3520104C2 (sv)
DK (1) DK172306B1 (sv)
ES (1) ES8704469A1 (sv)
FI (1) FI86301C (sv)
FR (1) FR2565586B1 (sv)
GB (1) GB2160200B (sv)
GR (1) GR851418B (sv)
HK (1) HK11891A (sv)
HU (1) HU193979B (sv)
IE (1) IE58398B1 (sv)
IL (1) IL75468A (sv)
IT (1) IT1200079B (sv)
LU (1) LU85941A1 (sv)
MY (1) MY102059A (sv)
NL (1) NL194166C (sv)
NZ (1) NZ212358A (sv)
PH (1) PH23666A (sv)
PT (1) PT80634B (sv)
SE (1) SE465428B (sv)
SG (1) SG9691G (sv)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8616669D0 (en) * 1986-07-09 1986-08-13 Merk Sharpe & Dohme Ltd Pharmaceutical compositions
US5071875A (en) * 1989-09-25 1991-12-10 Northwestern University Substituted 2-amidotetralins as melatonin agonists and antagonists
HU214591B (hu) * 1989-12-14 1998-04-28 Novartis Ag. Eljárás egy naftoxazinszármazék malonátsójának és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
DE4329776A1 (de) * 1993-09-03 1995-03-09 Sandoz Ag Naphthoxazine, ihre Herstellung und Verwendung
TW357143B (en) * 1995-07-07 1999-05-01 Novartis Ag Benzo[g]quinoline derivatives
WO2009156458A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-30 H. Lundbeck A/S Novel phenolic and catecholic amines and prodrugs thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2194421B1 (sv) * 1972-08-03 1975-10-17 Cerpha
AU521527B2 (en) * 1979-09-12 1982-04-08 Dow Chemical Company, The Dehydrohalogenation of (polyhaloalkyl) benzenes
US4368201A (en) * 1981-07-20 1983-01-11 Usv Pharmaceutical Corporation Tetrahydronaphthoxazoles
US4420480A (en) * 1981-11-20 1983-12-13 Merck & Co., Inc. Hexahydronaphth[1,2-b]-1,4-oxazines
CA1204745A (en) * 1981-11-20 1986-05-20 Merck Co. Hexahydronaphth (1,2-b) -1,4 -oxazines
DE4003262A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Sandoz Ag Neues naphthoxazin, seine herstellung und verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
SG9691G (en) 1991-04-05
FI86301C (sv) 1992-08-10
CH666031A5 (de) 1988-06-30
PT80634A (en) 1985-07-01
ES544074A0 (es) 1987-04-01
PH23666A (en) 1989-09-27
IE58398B1 (en) 1993-09-08
FR2565586B1 (fr) 1989-09-15
AT394717B (de) 1992-06-10
GR851418B (sv) 1985-11-25
JPH0576472B2 (sv) 1993-10-22
ES8704469A1 (es) 1987-04-01
GB8514636D0 (en) 1985-07-10
FI852325L (fi) 1985-12-13
DE3520104A1 (de) 1985-12-12
FI852325A0 (fi) 1985-06-11
FR2565586A1 (fr) 1985-12-13
NL194166C (nl) 2001-08-03
IL75468A (en) 1989-05-15
DK172306B1 (da) 1998-03-09
SE8502865D0 (sv) 1985-06-10
LU85941A1 (fr) 1986-01-24
HU193979B (en) 1987-12-28
HK11891A (en) 1991-02-22
DK259185A (da) 1985-12-13
AU4345885A (en) 1985-12-19
IE851437L (en) 1985-12-12
BE902600A (fr) 1985-12-06
JPS611676A (ja) 1986-01-07
NL194166B (nl) 2001-04-02
GB2160200A (en) 1985-12-18
SE8502865L (sv) 1985-12-13
NZ212358A (en) 1989-01-27
DK259185D0 (da) 1985-06-10
CY1581A (en) 1992-04-03
IT1200079B (it) 1989-01-05
IT8548195A0 (it) 1985-06-11
NL8501526A (nl) 1986-01-02
CA1285561C (en) 1991-07-02
IL75468A0 (en) 1985-10-31
SE465428B (sv) 1991-09-09
GB2160200B (en) 1988-03-16
DE3520104C2 (de) 1997-01-23
ATA172385A (de) 1991-11-15
HUT39438A (en) 1986-09-29
PT80634B (pt) 1987-10-20
AU582751B2 (en) 1989-04-13
MY102059A (en) 1992-03-31
US4656167A (en) 1987-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4007196A (en) 4-Phenylpiperidine compounds
FI113862B (sv) Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara 1-piperazino-1,2-dihydroindenderivat
US3420851A (en) Novel dibenzoxepines
US20070293527A9 (en) Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
WO2013026455A1 (en) Permanently positively charged antidepressants
US4420480A (en) Hexahydronaphth[1,2-b]-1,4-oxazines
US4459306A (en) Tricyclic ethers, their process of preparation and their use as medicines
FI86301B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara naftoxaziner.
JPS63290868A (ja) ジケトピペラジン誘導体およびその塩類
CZ280084B6 (cs) Deriváty 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxanů způsob jejich přípravy a jejich terapeutické použití
EP0998471B1 (fr) Composes heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JPH04230685A (ja) インドロナフチリジン類
US4672064A (en) 1,5-benzoxathiepin derivatives, their production and use
FR2558835A1 (fr) Derives d&#39;hydantoine, leur procede de production et medicament les contenant
EP0686637B1 (fr) Dérivés tétracycliques de la 1,4-oxazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
EP0205264B1 (en) Condensed seven-membered heterocyclic compounds, their production and use
US4267331A (en) Process for the production of 2-substituted pyrido[4,3-b]-indoles
US4868315A (en) Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones
JPS6130588A (ja) ベンゾ〔c〕〔1,8〕ナフチリジン、その製造方法及びその使用、並びにこれらの化合物を含有する調製剤
US4277470A (en) Heterocyclic spiro-linked amidines, compositions and use thereof
GB2055372A (en) Texahydro-trans-pyridoindole neuroleptic agents
US20100311734A1 (en) Spiro Compounds Useful as Antagonists of the H1 Receptor
FI64142B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt aktiva benso(c)kinolinonderivat
BE893095Q (fr) Phenylpiperidines leur preparation et leur utilisation
JPH03287587A (ja) ピリジルピロロチアゾール誘導体及びその中間体

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: NOVARTIS AG

MM Patent lapsed

Owner name: NOVARTIS AG