HU193979B - Process for producing naphtoxazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents
Process for producing naphtoxazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HU193979B HU193979B HU852060A HU206085A HU193979B HU 193979 B HU193979 B HU 193979B HU 852060 A HU852060 A HU 852060A HU 206085 A HU206085 A HU 206085A HU 193979 B HU193979 B HU 193979B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- larvae
- nematode
- infectious
- medium
- fly
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás és készülék entomofág, rovarevő, rovarpusztító nematoda fonálféreg tenyésztésére, valamint eljárás fonálféreg lárvákat tartalmazó inszekticid talajjavító szer és permetező szer előállítására.
Annak a lehetősége, hogy a fonálféreg a biológiai növényvédelemben előnyösen felhasználható, mintegy két évtizede merült fel (Poínar, G. O.: Parasitology, 55, 1965, p. 559-569.) és ezért a fonálféreg, mint biológiai nővényvédőszer iránt az érdeklődés megnövekedett.
A fonálféreg lényegében egy, velük szimbiontikus kapcsolatban élő Gram-negatív Xenorhabdis ssp. baktériumfaj közvetítésével pusztítják el a rovarokat. Három fonálféregcsoportban alakult ki rovar-parazitizmus, amelyek közül kettő jelentős: a Mermithida rendhez tartozó teljes rovarparaziták, valamint a Rhabditida rendbe és a Heterorhabditida családba tartozó félparaziták. Minden nematoda fajra egy és csak is egy szimbionta Xenorhabdis baktériumfaj jellemző: pl. a Heterorhabditis helianthus fonálféregre a Xenorhabdis luminescens baktérium, a Neoaplectana carpocapsae fonálféregre a Xenorhabdis nematophylus baktérium stb. A baktérium egyrészt a rovarpusztító toXint termeli és másrészt feltehetően égy szélesspektrumú antibiotikumot, amely megakadályozza, hogy egyéb baktériumok elszaporodhassanak.
A Xenorhabdis baktérium a fonálféreg közreműködése nélkül nem juthatna be a rovar szervezetébe. A fonálféreg infektív lárvája a rovar beléből a testüregbejut és itt bocsátja ki a baktériumokat, amelyek a rovart elpusztítják. Ha a baktériumot művi úton — pl. injekció révén — juttatjuk a rovar testüregébe, a rovar így is elpusztul, de idővel immunitás fejlődhet ki a baktériummal szemben. Ha viszont steril baktériummentes fonálféreg jut a rovar testüregébe, ez is a rovar pusztulását okozza, de a fonálféreg szaporodásképtelen lesz.
Ha a rovarba együtt kerül be a fonálféreg és szimbiontája, a fonálféreg jelenléte a baktériummal szembeni immunitást gátolja, a rovar elpusztul és a kadáverben a tetemben a fonálférgek szaporodnak. A szimbionta a fonálféreg nyelőcsövének lumenében, üregében, a ventrikuláris szakaszban él és a fonálféreg infektív lárvájának negyedik stádiumú alakká vetítésekor az anuson át hagyja el a nematodát (Poínar és Thomas: J. Invertebr. Pathol., 9, 1967, p. 510-514.).
A Neoaplectana fonálféreg-fajok egyedfejlődése során a harmadik stádiumú ínfektív lárva negyedik stádiumú lárvává alakul, majd ez 1-2 napon belül ivarérett felnőtté, óriási, 1-2 cm hosszú első generációs nősténnyé és fele-harmada akkora hímmé. Ezek párosodása után a nőstény több ezer petét rak, amelyek a rovarban kikelnek. A második nemzedék a nem infektív lárvaalakon át fejlődik az o első nemzedéknél kisebb egyedekké, de a harmadik nemzedék ismét az infektív lárvaalakon át fejlődik ki. Egyetlen viaszmoly-hernyó kadáverben pl. 160-200 ezer infektív lárva keletkezhet; ezek elhagyják a kadávert és a talajban legfeljebb· 14 cm utat tesznek meg olyan hőmérséklet irányában, amilyenben kikeltek.
A Heterohabditis fajok valamivel lassabban fejlődnek. A harmadik stádiumú infektív lárvák a negyedik stádiumú lárvaalakon át hermafrodita nematodákká alakulnak, ezek utódai azonban már hímek és nőstények, amelyek párosodásából ismét hermafrodita utódok származnak.
További jelentős nematoda-csoport a mermithid fonálférgek. Ez mint 0,3-2 mm méretű infektív lárva fertőzi meg a rovarokat és ezekben fejlődik ki felnőtt egyeddé, amely elhagyja az elpusztult rovart, a talajban áttelel és lerakja petéit, amelyből kikelő lárvák ismét fertőzők. Az ebbe a csoportba tartozó Hexamermis sp. fonálféreggel jelentős sikereket érték el a kolorádobogár, burgonyabogár ellen az USA-ban (Nickle és Kaiser: Proc. Helminthol. Soc., Wash., 5, 1984, p.340.). A mermithid nematodákat sikerrel alkalmazták sáska, szöcske, cserebogár és lucernazsizsik ellen (Nickle: J. Nematology. 13, p. 262-266.).
Az entomofág fonálférgek alkalmazásával kapcsolatban megállapításra került, hogy a melegvérű állatokra veszélytelenek, mert 30°C feletti hőmérsékleten hamar elpusztulnak. A házi méhek veszélyeztetettsége igen csekély, csupán a dolgozó méheknél észleltek 15%-os pusztulást, míg a herékre és a királynőre teljesen veszélytelenek.
A szabadföldi kísérletek során bebizonyosodott, hogy a nematodákkal való biológiai növényvédelem alkalmas a környezetre ártalmas kemikáliák szerepének átvételére. Ezért ma a bárhol előállított entomofág nematoda minden mennyiségben értékesíthető és minden olyan eljárás, amely az előállítás mennyiségi növelésére és költségének csökkentésére irányul, rendkívül jelentős. Egy hektár terület fonálféreggel való telítéséhez 6xl09 db infektív lárva szükséges. A BIOSIS (USA) cég számítása szerint az USA mezőgazdasága jelenleg évi 1016 db fertőzőképes entomofág fonálféreg lárvát igényelne, aminek jelenleg csak a töredéke termelhető meg.
A Neoaplectana és a Heterohabditis fonálféreg fajok nagy tömegű előállítására többféle eljárás ismert. A leghatásosabb in vitro eljárással (Bedding: Nematologica, 27, 1981, p. 109-114) 2 literes tenyészedényben hetenként 2xl09 infektív lárva állítható elő. Autoklávozható plasztik konténerben a szimbionta baktériummal előemésztett, 30% vizet tartalmazó baromfivágóhíd! hulladékot sterilizálják és előbb a szimbionta baktériummal, majd a fonálféreggel beoltják. A tenyészet számára háromdimenziós, levegőztethető közeget poliuretán szivacsdarabkák felületén biztosítanak.
-2193797
A fonálféreg in vivő módszerrel való előállítása (Poinar: Ann. Rév. Ént. 17, 1972, p. 103-122) negyedik stádiumú Galleria mallonella viszamoly lárváknak nedves szűrőpapíron, faforgácson, tőzegen, ill. perliten stb. való fertőzéséből — amelynél a nematoda: rovar arány 10:1---100:1 — majd érlelés után a rovarlárva kadáverek feltárásából, szűréses és ülepítéses tisztításából áll.
Végül mesterséges táptalajon is tenyésztettek Neoaplectanát, előbb húskivonattal átitatott agarlemezen, majd burgonyatartalmú médiumon, Petri-csészében, 12 000 db/cm2 mennyiségben (McCoy és Glaser: N.J.Dept. Agric. Cir., 265, p. 1-10.).
A találmány célja a nematodák tenyésztésére olcsó, egyszerű, beruházást gyakorlatilag nem igénylő és nagy termelékenységű módszer kidolgozása.
A találmány azon a felismerésen alapul, hogy a Diptera légylárváknak a bábozódás előtti, föld felé irányuló vándorlása felhasználható arra, hogy abban a közegben, amelybe a légylárvák vándorlásuk során befúrják magukat, a légylárvákat megfertőzzük, ha ezt a közeget előzőleg infektív fonálféreg lárvákkal telítjük. A légylárvák alkalmazása azzal az előnnyel jár, hogy ezek — a lepkefélékkel, pl. a viaszmollyal ellentétben — nem szövik körül magukat s ezért a fonálférget tartalmazó légylárva kádeverek, akár az ezeket befogadó közeggel együtt közvetlenül, akár egyszerű fizikai módszerekkel, mint pl. szitálással, flotálással kinyerve felhasználhatók. A légylárvák alkalmazásának további előnye, hogy mind a neoaplectanid, mint a mermithid nematodák kitenyésztésére egyaránt alkalmas.
Felismertük továbbá, hogy a rovarkártevők kipusztítása után táplálék hiányában maga a fonálféreg is kipusztul. Ezért a biológiai egyensúly felborulásától nem kell tartani, ez csupán helyi és időleges annál is inkább, mert ezek a fonálféreg fajok őshonosak és természetes alkotói a talajfaunának Európában, Észak-Amerikában és Ausztráliában egyaránt. Ez a magyarázata annak, hogy az USA igen szigorú környezetvédelmi hivatala (EPA) engedélyezi fonálféreg fajok mezőgazdasági alkalmazását anélkül, hogy a növényvédőszerekkel kapcsolatban egyébként kötelező — többmillió dollár költségű — ártalmassági vizsgálatok elvégzéséhez ragaszkodna.
Felismertük, hogy a légylárvák fertőzöttségének foka a legyek pozitív fototropizmusának felhasználásával ellenőrizhető: a fertőzött légylárvákból esetleg kikelt legyek fénycsapdával összegyűjthetők és megszámlálhatok.
Felismertük végül, hogy az eljárás olyan készülékben űzemesíthető, amelynek egymás alatt elhelyezkedő két szintje közül a felső szint szolgál a légylárva tenyésztésére szolgáló táptalaj elhelyezésére, míg az alsó szint azt a közeget tartalmazza, amelybe a légylárvák lefelé vándorolva befúrják magukat és amely fertőzve van a fonálféreggel. Az alsó 3 szint kialakítható szállítószalagként, miáltal a fonálféreg kitenyésztése folyamatossá tehető
A találmány szerinti eljárás lényege tehát, hogy táptalajt Diptera légylárvákkal, ezt megelőzően pedig szükség szerint Xenorhabdis ssp. szimbionta baktériummal oltunk be. A táptalaj alatti szinten infektív nematoda fonálféreg lárvákkal telített közeget helyezünk el. Ennek a légylárvákkal való telítődése, a légylárvák megfertőződése, a fertőzöttségi fok edenőrzése és a légylárvák elpusztulása után az infektív fonálféreg lárvákat tartalmazó légylárva tetemeket a közegtől ismert módon elválasztjuk. A légylárvák fertőzöttségi fokát a kikelt legyek fénycsapdában való összegyűjtésével és számlálásával ellenőrizzük.
A találmány szerinti készülék lényege, hogy perforált tálcatartóján a légylárvák táptalaját tartalmazó tálcák és a tálcatartó alatt infektív fonálféreg lárvákkal fertőzött közeget tartalmazó közegtartó van. A közegtartó lehet végtelenített szállítószalag.
Inszekticid talajjavító szert olymódon állítunk elő, hogy fonálféreg lárvákat tartalmazó légylárva tetemeket 30-120-szoros mennyiségű tőzeggel keverünk össze. Inszekticid permetezőszer előállításához 0,1% olajtartalmú vizes emulzióba literenként 1,5-3 ezer db fonálféreg lárvát keverünk.
A találmány szerinti eljárás példaképpeni foganatosítási módját a készülék példaképpeni kiviteli alakjainak működésével kapcsolatban ismertetjük a Neoaplectana fonálféregnek Diptera lárvákon való szaporítására vonatkozólag. A mellékelt rajzon:
az I. ábra a szakaszos működésű készülék függőleges metszetét, a 2. ábra az előbbi készülék felülnézetét nyitott fedőlappal a 3. ábra a folyamatos működésű készülék függőleges metszetét ábrázoljaNeoaplectana bibionis fonálférget szaporítunk a Diptera fajhoz tartozó Sarcophaga bullata húslégy lárváiban. Ehhez önmagában ismert módon, zárt ciklusú húslégy törzstenyészetet tartunk fenn, amely a tenyészállomány fenntartását szolgálja. A tenyészállomínyból nyert légylárva, nyű ivadékot a találmány szerinti készülékben neveljük tovább.
A találmány szerinti 1 készülék (1., 2 ábra) felül a nyitható 2 fedőlappal van lezárva, míg alul a tölcsér alakú 3 feneke van; a 3 fenék rézsűszöge legalább 45°. Az 1 készülékben helyezkedik el a 4 tálcatartó, amely előnyösei 2,5-3 mm nyílású szitaszövet, Haneman rács, vagy perforált lemez. A 3 fenék alsó nyílását az 5 közegtartó zárja le. Az 5 közegtartó lehet tálca vagy egyéb tartály.
A 4 tálcatartón helyezkedik el a négy db 6 tálca; ezekben a légylárvák és ezek táptalaja van. Az 5 közegtartó tartalmazza azt’a közeget, amelyben a légylárvák bebábozódás előtt befúrják magukat és ámelyet előzőleg infektív fonálféreg lárvákkal inokulálunk.
A légylárva táptalaja lehet mesterséges félszíntetikus takarmány, vagy természetes takarmány, amely vágóhídi hulladék mellett korpát, húslisztett, vérlisztet, szójalisztett, tejport stb. tartalmazhat. A táptalajt célszerű előzetesen a fonálféreg Xenorhabdis ssp. szimbionta baktériumával beoltani, egyrészt a nemkívánatos mikroorganizmusok elszaporodásá> nak meggátlására, másrészt a fonálféreggel való fertőzés hatékonyságának fokozására.
Ha a 6 tálcák felülete 25 dm2, akkor erre
3-6 kg táptalajt terítünk, ami a 6 tálcákat legfeljebb 3 cm vastagságban tölti meg; ezt a táptalajt 10-15 ezer db légylárvával oltjuk be. A 6 tálcákból ciklikusan naponta egyet töltünk újra. A 6 tálcákról a légylárvák a négynapos ciklusidő során lemásznak és az 5 kö zegtartón elterített közegbe fúrják be magú kát a bebábozódáshoz. Tíz kg légylárva elő állításához mintegy 30 kg táptalaj szükséges, tehát minden egyes 6 tálcán 25-28°C hőmér sékleten négynaponta 1-2 kg légylárva állítható elő. Ilymódon a találmány szerinti 1 készülék folyamatosan naponta 1-2 kg légylárvát eredményez.
Az 5 közegtartón 4-8 cm vastag rétegben Fűrészpor, tőzeg, gilisztahumusz, ill. homok kb 50% víztartalmú, szitált keverékét terítjük el, amelynek hidrogénion koncentrációját PH=5,5 és 7,2 közötti értékre állítjuk be, és amelyet 20-100 ezer db/liter infektív fonálféreg lárvát tartalmazó emulzióval oltunk be.
A légylárvák fertőzésének hatásosságát a légy pozitív fototropizmusával ellenőrizzük olymódon, hogy a fertőzött légylárvákból mégis kikelt legyeket fénycsapdával összegyűjtjük és megszámoljuk. A kikelt legyek száma a légylárvák számának legfeljebb a 10%-a lehet.
A fertőzött légylárvákat tartalmazó közegből a légylárva tetemeket pl. vibrációs szitán való osztályozással kiválasztjuk. Az inszekticid növényvédőszer előállítására ezek a tetemek kerülnek felhasználásra. Az osztályozásnál visszamaradó, fonálféreggel fertőzött közeget visszavezetjük az 5 közegtartóra.
A fonálféreg folyamatos tenyésztésére és üzemszerű szaporítására szolgáló készülékben (3. ábra) az 5 közegtartót a 7 szálb'tószalag helyettesíti, amely a fonálféreggel inokulált közeget hordozza. A lassan mozgó 7 szállítószalag a fertőzött légylárvákkal telített közeget az osztályozóba szállítja. Az osztályozóból kikerülő infektív fonálféreg ‘árvákat tartalmazó közegnek a 7 szállítószalagra való visszavezetése és másrészt az entomofág fonálférget tartalmazó légylárva tetemek további feldolgozása a csomagolásig, gépesíthető és automatizálható.
A kinyert Sarcophata bullata légylárva tetem átlagos tömege 0,1 g és mintegy 104-105 db infektív fonálféreg lárvát tartalmaz.
193797
Forgótárcsás műtrágyaszóróval való kijuttatáshoz 5-10 kg ilyen légylárva tetemet 300-600 kg tőzeggfel keverünk és 10-30 kg-os adagokban fóliazsákokban 5-7 napon át 10-25°C hőmérsékleten való tárolás után hozzuk forgalomba, amely időtartam az infektív fonálféreg lárvák kifejlődését biztosítja. Ezt a tőzeges rovarirtó szert 300-600 kg/ha mennyiségben kell a területre kijuttatni, hogy hektáronként legalább 6xl09 db infektív fonálféreg lárva kerüljön ki a területre.
Permetezéshez az infektív fonálféreg lárvákat tartalmazó légylárva tetemeket szétdörzsöljük és vízzel hígítjuk, ebből flotálással és szűréssel elválasztjuk a fonálférget és 0,1 %-os olajemulzióba keverjük olymódon, hogy az így keletkező folyadékba literenként 1,5-3 ezer db fonálféreg lárva legyen. Ezt a folyadékot kisnyomású permetezőgéppel a növényzetre permetezzük.
A találmány szerinti, a légylárváknak a bábózódás előtti vándorlási ösztönén alapúié in vivő módszer főbb előnyei abban foglalhatók össze, hogy lényeges beruházást —- fermentort, autoklávot stb. — nem igényel. A fonálféreg tenyésztéséhez légylárvát alkalmaz, amellyel valamennyi számbajöhető nematoda tenyészthető. A módszer hatásosága megközelíti az in vitro módszer hatásosságát, de teljesítménye ennek többszöröse; végül teljes folyamatában gépesíthető és automatizálható.
A módszer alkalmas a szabadföldi alkalmazáson kívül kémiai növényvédőszerekkel nem kezelt, szabadföldön, üvegházban és fóliasátorban termelt zöldség- és gyümölcsféleségek rovarkártevők elleni védelmére.
Claims (6)
1. Eljárás entomofág fonálféreg tenyésztésére rovarlárváknak infektív fonálféreg lárvákkal való megfertőzésével, azzal jellemezve, hogy táptalajt Diptera légylárvákkal, ezt megelőzően pedig szükség szerint Xenorhabdis ssp. szimbionta baktériummal oltunk be, a táptalaj alatti szinten infektív nematoda fonálféreg lárvákkal telített közeget helyezünk el, ennek a légylárvákkal való telítődése, a légylárvák megfertőződése, a fertőzöttségi fok ellenőrzése és a légylárvák elpusztulása után az infektív fonálféreg lárvákat tartalmazó légylárva tetemeket a közegtől ismert módon elválasztjuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a légylárvák fertőzöttségi fokát a kikelt legyek fénycsapdában való öszszegyűjtésével és számlálásával ellenőrizzük.
3. Készülék az 1. igénypont szerinti eljárás íoganatositására, azzal jellemezve, hogy a készüléket (1) kettéosztó tálcatartója (4), ezen a légylárvák táptalaját tartalmazó tálcái (6), valamint a tálcatartó (4) alatt elhelyezett és az infektív fonálféreg lárvákkal fertőzött közeget tartalmazó közegtartója (5) van.
-4193797
4. A 3. igénypont szerinti készülék, azzal jellemezve, hogy közegtartója (5) végtelenített szállítószalag (7).
5. Eljárás fonálféreg lárvákat tartalmazó 5 inszekticid talajjavító szer előállítására, azzal jellemezve, hogy fonálféreg lárvákat tartal8 mazó légylárva tetemeket 30-120-szoros menynyiségü tőzeggel keverünk.
6. Eljárás fonálféreg lárvákat tartalmazó inszekticid permetezőszer előállítására, azzal jellemezve, hogy 0,1% olajtartalmú vizes emulzióba literenként 1,5-3 ezer db fonálféreg lárvát keverünk.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3421729 | 1984-06-12 | ||
DE3508263 | 1985-03-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT39438A HUT39438A (en) | 1986-09-29 |
HU193979B true HU193979B (en) | 1987-12-28 |
Family
ID=25822036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU852060A HU193979B (en) | 1984-06-12 | 1985-05-29 | Process for producing naphtoxazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4656167A (hu) |
JP (1) | JPS611676A (hu) |
AT (1) | AT394717B (hu) |
AU (1) | AU582751B2 (hu) |
BE (1) | BE902600A (hu) |
CA (1) | CA1285561C (hu) |
CH (1) | CH666031A5 (hu) |
CY (1) | CY1581A (hu) |
DE (1) | DE3520104C2 (hu) |
DK (1) | DK172306B1 (hu) |
ES (1) | ES8704469A1 (hu) |
FI (1) | FI86301C (hu) |
FR (1) | FR2565586B1 (hu) |
GB (1) | GB2160200B (hu) |
GR (1) | GR851418B (hu) |
HK (1) | HK11891A (hu) |
HU (1) | HU193979B (hu) |
IE (1) | IE58398B1 (hu) |
IL (1) | IL75468A (hu) |
IT (1) | IT1200079B (hu) |
LU (1) | LU85941A1 (hu) |
MY (1) | MY102059A (hu) |
NL (1) | NL194166C (hu) |
NZ (1) | NZ212358A (hu) |
PH (1) | PH23666A (hu) |
PT (1) | PT80634B (hu) |
SE (1) | SE465428B (hu) |
SG (1) | SG9691G (hu) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8616669D0 (en) * | 1986-07-09 | 1986-08-13 | Merk Sharpe & Dohme Ltd | Pharmaceutical compositions |
US5071875A (en) * | 1989-09-25 | 1991-12-10 | Northwestern University | Substituted 2-amidotetralins as melatonin agonists and antagonists |
HU214591B (hu) * | 1989-12-14 | 1998-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás egy naftoxazinszármazék malonátsójának és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására |
DE4329776A1 (de) * | 1993-09-03 | 1995-03-09 | Sandoz Ag | Naphthoxazine, ihre Herstellung und Verwendung |
TW357143B (en) * | 1995-07-07 | 1999-05-01 | Novartis Ag | Benzo[g]quinoline derivatives |
EP2303851A1 (en) * | 2008-06-27 | 2011-04-06 | H. Lundbeck A/S | Novel phenolic and catecholic amines and prodrugs thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2194421B1 (hu) * | 1972-08-03 | 1975-10-17 | Cerpha | |
AU521527B2 (en) * | 1979-09-12 | 1982-04-08 | Dow Chemical Company, The | Dehydrohalogenation of (polyhaloalkyl) benzenes |
US4368201A (en) * | 1981-07-20 | 1983-01-11 | Usv Pharmaceutical Corporation | Tetrahydronaphthoxazoles |
CA1204745A (en) * | 1981-11-20 | 1986-05-20 | Merck Co. | Hexahydronaphth (1,2-b) -1,4 -oxazines |
US4420480A (en) * | 1981-11-20 | 1983-12-13 | Merck & Co., Inc. | Hexahydronaphth[1,2-b]-1,4-oxazines |
DE4003262A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Sandoz Ag | Neues naphthoxazin, seine herstellung und verwendung |
-
1985
- 1985-05-29 NL NL8501526A patent/NL194166C/nl not_active IP Right Cessation
- 1985-05-29 HU HU852060A patent/HU193979B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-06-03 CH CH2340/85A patent/CH666031A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-05 DE DE3520104A patent/DE3520104C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-06 FR FR8508768A patent/FR2565586B1/fr not_active Expired
- 1985-06-06 BE BE1/011270A patent/BE902600A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-06-07 AU AU43458/85A patent/AU582751B2/en not_active Ceased
- 1985-06-10 NZ NZ212358A patent/NZ212358A/xx unknown
- 1985-06-10 GB GB08514636A patent/GB2160200B/en not_active Expired
- 1985-06-10 IE IE143785A patent/IE58398B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 DK DK259185A patent/DK172306B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 IL IL75468A patent/IL75468A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 AT AT0172385A patent/AT394717B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 SE SE8502865A patent/SE465428B/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-06-11 IT IT8548195A patent/IT1200079B/it active
- 1985-06-11 GR GR851418A patent/GR851418B/el unknown
- 1985-06-11 LU LU85941A patent/LU85941A1/fr unknown
- 1985-06-11 FI FI852325A patent/FI86301C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-06-11 JP JP60127040A patent/JPS611676A/ja active Granted
- 1985-06-11 PH PH32404A patent/PH23666A/en unknown
- 1985-06-11 CA CA000483644A patent/CA1285561C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-12 PT PT80634A patent/PT80634B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-12 ES ES544074A patent/ES8704469A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-04-11 US US06/850,999 patent/US4656167A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-28 MY MYPI87002001A patent/MY102059A/en unknown
-
1991
- 1991-02-11 HK HK118/91A patent/HK11891A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-02-19 SG SG96/91A patent/SG9691G/en unknown
-
1992
- 1992-04-03 CY CY1581A patent/CY1581A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Bedding et al. | Use of a nematode, Heterorhabditis heliothidis, to control black vine weevil, Otiorhynchus sulcatus, in potted plants | |
Essig | Insects of western North America: a manual and textbook for students in colleges and universities and a handbook for county, state and federal entomologists and agriculturists as well as for foresters, farmers, gardeners, travelers, and lovers of nature | |
Arnett et al. | Simon and Schuster's guide to insects | |
US5849284A (en) | Biological control of molluscs with dauer larvae of Phasmarhabditis nematodes | |
JPH06503800A (ja) | 昆虫を生物学的に防除する方法及び器具 | |
Kondo et al. | Infectivity and Propagation of Entomogenous Nematodes, Steinernema spp., on the Common Cutworm, Spodoptera litura: Lepidoptera: Noctuidae | |
Grewal et al. | Comparative effects of Steinernema feltiae (Nematoda: Steinernematidae) and insecticides on yield and cropping of the mushroom Agaricus bisporus | |
Kondo | Studies on the infectivity and propagation of entomogenous nematodes, Steinernema spp.,(Rhabditida: Steinernematidae), in the common cutworm, Spodoptera litura (Lepidoptera: Noctuidae) | |
Renn et al. | Preliminary laboratory tests with two species of entomophilic nematodes for control of Musca domestica in intensive animal units | |
Talhouk | On the management of the date palm and its arthropod enemies in the Arabian Peninsula 1 | |
Sengonca et al. | Attractiveness of three weed species to polyphagous predators and their influence on aphid populations in adjacent lettuce cultivations | |
HU193979B (en) | Process for producing naphtoxazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
Buckingham et al. | Laboratory biology of an immigrant Asian moth, Parapoynx diminutalis (Lepidoptera: Pyralidae), on Hydrilla verticillata (Hydrocharitaceae) | |
Morales-Ramos et al. | Production of hymenopteran parasitoids | |
Boiteau | The arthropod community of potato fields in New Brunswick, 1979–1981 | |
Al-Amidi et al. | Parasitus bituberosus (Acari: Parasitidae), a possible agent for biological control of Heteropeza pygmaea (Diptera: Cecidomyiidae) in mushroom compost | |
KR100421779B1 (ko) | 한국산 곤충병원성 선충 및 그에 의한 방제법 | |
Aeschlimann | Rearing and larval development of Sitona spp.(Coleoptera, Curculionidae) on the root system of Medicago spp. plants (Leguminosae) | |
Fitters et al. | Vine weevil control in Ireland with entomopathogenic nematodes: optimal time of application | |
HU193797B (en) | Process and apparatus for raising entomofague nematode worms and process for producing insecticide plant protecting composition containing larvas if nematode worms | |
Hesling | Preliminary experiments on the control of mycophagous eelworms in mushroom beds, with a note on their swarming. | |
DK2139339T3 (en) | FORMULA FOR THE BIOLOGICAL FIGHT AGAINST INSECT PEST | |
Darmo et al. | Madagascan giant hissing roaches | |
Finch et al. | Carabidae as potential biological agents for controlling infestations of the cabbage root fly | |
RU2690419C1 (ru) | Способ защиты растений |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |
|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |