FI85368C - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara syklopentyletr ar - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara syklopentyletr ar Download PDF

Info

Publication number
FI85368C
FI85368C FI861687A FI861687A FI85368C FI 85368 C FI85368 C FI 85368C FI 861687 A FI861687 A FI 861687A FI 861687 A FI861687 A FI 861687A FI 85368 C FI85368 C FI 85368C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
hydroxy
pyran
tetrahydro
phenyl
group
Prior art date
Application number
FI861687A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI861687A (fi
FI85368B (fi
FI861687A0 (fi
Inventor
Harry Finch
Eric W Collington
Duncan B Judd
Original Assignee
Glaxo Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glaxo Group Ltd filed Critical Glaxo Group Ltd
Publication of FI861687A0 publication Critical patent/FI861687A0/fi
Publication of FI861687A publication Critical patent/FI861687A/fi
Publication of FI85368B publication Critical patent/FI85368B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI85368C publication Critical patent/FI85368C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (3)

1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar cyklopentyleter med den allmänna formeln I 5 0 ) nX (CH2 ) mC02R1 (I)
10 Hcf >0Y i vilken n är 1 eller 2, m är 2-5 och X är cis- eller trans -CH=CH- eller -CH2-CH2-, eller m är 1-4 och X är -CH=C=CH-, R1 är 15 (a) en fenyl som eventuellt är substituerad med en C1.4- alkoxi-, C1.4-alkanoyl-, metyltio- eller metylsulfonylgrupp, gruppen COOR2, i vilken R2 är en C1.4-alkylgrupp, gruppen -NHCOR2 , i vilken R2 anger samma som ovan eller är en fe-nylgrupp i vilken eventuellt är substituerad med en hydro-20 xylgrupp, gruppen CH3C0NH-, gruppen -CONR3R4, i vilken R3 och R4 kan vara lika eller olika och är vardera väte eller en C1.4-alkylgrupp eller med gruppen -NHC0NH2 eller -CH2CH( C0NH2 )NHC0CH3, eller (b) 2-naftyl, och Y är
25 -CH2-C-CH,-0-Ar R5 OH i vilken R5 är väte eller en metylgrupp, och Ar är en fe-nylgrupp som eventuellt är substituerad med en halogen 30 eller en C1.4-alkyltiogrupp, kännetecknat där-av, att (a) skyddsgrupperna avlägsnas frän en förening med formeln II 0 Λ o.(CH2)nX(CH2)mC02Rl - · 35 / m
2 (II) i I ^ - · r8o? ^oy1 43 s 5368 i vilken Y1 är gruppen -CH2-C-CH2-0-Ar, Ar, n, m, X, R1 och Rs/ X0R8 R5 anger samma som ovan och R8 är en hydroxylskyddsgrupp. (b) motsvarande förening med formeln I, i vilken R1 är vä-5 te, förestras med R1OH, i vilken R1 anger samma som ovan, (c) för framställning av en förening med formeln I, i vilken X är -CH2-CH2-, reduceras motsvarande förening med formeln I, i vilken X är -CH=CH-, (d) för framställning av en förening med formeln I i vil-10 ken X är trans-CH=CH-, isomeriseras motsvarande förening med formeln I, i vilken X är cis -CH=CH-, eller (e) en förening med formeln OH 15 ^Nx\WW'CH2>nX <CH2>mc02R 8<^\ ! r80 ’OY 20. vilken Y1 är gruppen -CH2-C-CH2-0-Ar, Rs/ X0R8 Ar, n, m, X, R1 och R5 anger samma som ovan och R8 är en hydroxylskyddsgrupp, oxideras och därefter avlägsnas hyd-roxylskyddsgrupperna. 25 2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer [lR-[o(Z), 2fi (R*), 3a]]-(-)-4-(bensoylamino)fenyl-7-[3-hydroxi-2-(2-hyd-roxi-3-fenoxipropoxi)-5-oxocyklopentyl]-5-heptenoat.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-30 tecknat därav, att man framställer [lR-[la(Z), 2B(R*), 3a]]-(-)-4-(bensoylamino)fenyl-7-[3-hydroxi-2-(2- hydroxi-3-fenoxipropoxi)-5-oxocyklopentyl]-4-heptenoat. 35
FI861687A 1985-04-23 1986-04-22 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara syklopentyletr ar FI85368C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8510277 1985-04-23
GB858510277A GB8510277D0 (en) 1985-04-23 1985-04-23 Carbocyclic compounds

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI861687A0 FI861687A0 (fi) 1986-04-22
FI861687A FI861687A (fi) 1986-10-24
FI85368B FI85368B (fi) 1991-12-31
FI85368C true FI85368C (sv) 1992-04-10

Family

ID=10578043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI861687A FI85368C (sv) 1985-04-23 1986-04-22 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara syklopentyletr ar

Country Status (29)

Country Link
JP (1) JPS61249951A (sv)
KR (1) KR860008132A (sv)
CN (1) CN1011783B (sv)
AT (1) AT395421B (sv)
AU (1) AU593797B2 (sv)
BE (1) BE904656A (sv)
CA (1) CA1275094A (sv)
CH (1) CH667265A5 (sv)
DE (1) DE3613573A1 (sv)
DK (1) DK183986A (sv)
ES (3) ES8802137A1 (sv)
FI (1) FI85368C (sv)
FR (1) FR2580632B1 (sv)
GB (2) GB8510277D0 (sv)
GR (1) GR861060B (sv)
HK (1) HK51691A (sv)
HU (1) HU199411B (sv)
IL (1) IL78552A (sv)
IT (1) IT1190277B (sv)
LU (1) LU86404A1 (sv)
MY (1) MY100829A (sv)
NL (1) NL8601025A (sv)
NO (1) NO165069C (sv)
NZ (1) NZ215910A (sv)
PH (1) PH23597A (sv)
PT (1) PT82440B (sv)
SE (1) SE460193B (sv)
SG (1) SG92990G (sv)
ZA (1) ZA863006B (sv)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8625326D0 (en) * 1986-10-22 1986-11-26 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB8625321D0 (en) * 1986-10-22 1986-11-26 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DE3764233D1 (de) * 1986-10-22 1990-09-13 Glaxo Group Ltd Cyclopentylaether, deren herstellung und pharmazeutische formulierung.
GB8625322D0 (en) * 1986-10-22 1986-11-26 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB8625325D0 (en) * 1986-10-22 1986-11-26 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5227505A (en) * 1987-06-16 1993-07-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same
JP2696933B2 (ja) * 1987-06-16 1998-01-14 日産化学工業株式会社 置換環状ケトン及び置換環状エノン並びにそれらの製造法
US5254708A (en) * 1987-06-16 1993-10-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same
US5231208A (en) * 1987-06-16 1993-07-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted cyclic ketones, substituted cyclic enones, and process for producing the same
GB8822141D0 (en) * 1988-09-21 1988-10-26 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
WO1999032441A1 (en) * 1997-12-22 1999-07-01 Alcon Laboratories, Inc. 13-oxa prostaglandins for the treatment of glaucoma and ocular hypertension
WO2005009468A1 (ja) 2003-07-25 2005-02-03 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 軟骨関連疾患治療剤

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2082176B (en) * 1980-08-12 1984-07-11 Sanofi Sa Heteroprostaglandin derivatives and processes for preparing them
NZ197729A (en) * 1980-08-12 1985-03-20 Sanofi Sa 13-oxaprostanoic acid derivatives and pharmaceutical compositions
GB8410396D0 (en) * 1984-04-24 1984-05-31 Glaxo Group Ltd Carbocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AU5646186A (en) 1986-10-30
CN86102778A (zh) 1986-10-22
BE904656A (fr) 1986-10-22
LU86404A1 (fr) 1986-11-05
AT395421B (de) 1992-12-28
ES554238A0 (es) 1988-04-01
FR2580632B1 (fr) 1989-09-15
IL78552A (en) 1989-12-15
FI861687A (fi) 1986-10-24
ATA106986A (de) 1992-05-15
FI85368B (fi) 1991-12-31
GR861060B (en) 1986-08-25
IT1190277B (it) 1988-02-16
NO861584L (no) 1986-10-24
GB8510277D0 (en) 1985-05-30
MY100829A (en) 1991-03-15
GB2174702B (en) 1988-06-15
NO165069C (no) 1990-12-19
ES8900044A1 (es) 1988-11-16
PT82440B (pt) 1988-03-03
ES557828A0 (es) 1990-02-16
HU199411B (en) 1990-02-28
SE8601852D0 (sv) 1986-04-22
NZ215910A (en) 1989-08-29
DK183986D0 (da) 1986-04-22
NO165069B (no) 1990-09-10
DK183986A (da) 1986-10-24
ES557659A0 (es) 1988-11-16
KR860008132A (ko) 1986-11-12
IT8647919A0 (it) 1986-04-22
JPS61249951A (ja) 1986-11-07
ES8802137A1 (es) 1988-04-01
CH667265A5 (de) 1988-09-30
HUT45010A (en) 1988-05-30
PT82440A (en) 1986-05-01
HK51691A (en) 1991-07-12
SE8601852L (sv) 1986-10-24
CN1011783B (zh) 1991-02-27
GB2174702A (en) 1986-11-12
ZA863006B (en) 1986-12-30
GB8609821D0 (en) 1986-05-29
PH23597A (en) 1989-09-11
IL78552A0 (en) 1986-08-31
ES9000022A1 (es) 1990-02-16
SG92990G (en) 1991-01-18
FI861687A0 (fi) 1986-04-22
SE460193B (sv) 1989-09-18
AU593797B2 (en) 1990-02-22
CA1275094A (en) 1990-10-09
DE3613573A1 (de) 1986-10-30
FR2580632A1 (fr) 1986-10-24
NL8601025A (nl) 1986-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI85368B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara syklopentyletrar.
US4169895A (en) Antisecretory 16,16-dimethyl-17-oxaprostaglandins
US4766147A (en) Novel 5-membered cyclic compounds, process for production thereof, and pharmaceutical use thereof
US4100192A (en) Inter-phenylene-PG amides
EP0338796B1 (en) 2-substituted-2-cyclopentenones
US4229585A (en) Fluoro-prostaglandins
US4983753A (en) Precursors and synthesis of di-(methyl)-16,16-(dimethyl)-11-alpha,15-alpha beta-dihydroxy-9-oxo-2,13-trans,trans-prostadienoates
US4054604A (en) Amide derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid
US4360688A (en) Precursors and synthesis of d1-(methyl)-16,16-(dimethyl)-11-alpha, 15-alpha, beta-dihydroxy-9-oxo-2,13,-trans, trans-prostadienoates
US4018820A (en) Chemical synthesis
US4493846A (en) Bicyclooctane derivatives
US4175201A (en) Chemical synthesis
US4006179A (en) 1-Alkoximino-2-(ω-substituted alkyl)-2-cyclopentenes
US4847369A (en) Cyclopentyl ethers and their preparation and pharmaceutical formulation
JP2503073B2 (ja) 2―置換―2―シクロペンテノン類およびそれを含有する骨形成促進剤又は制ガン剤
US4824993A (en) Cyclopentyl ethers and their preparation and pharmaceutical formulation
US4906663A (en) 6-fluoroprostaglandins
US4474979A (en) Synthesis of d1-(methyl)-16,16-(dimethyl-11-alpha, 15-alpha, beta-dihydroxy-9-oxo-2,13,-trans,trans-prostadienoates
IE58359B1 (en) New phenol derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for the preparation of these compounds and compositions
US4644079A (en) Precursors and synthesis of d1-(methyl)-16,16-(dimethyl)-11-alpha, 15-alpha, beta-dihydroxy-9-oxo-2,13,-trans, trans-prostadienoates
US4847370A (en) Cyclopentyl ethers and their preparation and pharmaceutical formulation
US4425359A (en) Fluoro-prostaglandins and process for their preparation
US5166369A (en) Precursors and synthesis of D1-(methyl)-16,16-(dimethyl)-11-alpha, 15-alpha, beta-dihydroxy-9-oxo-2,13,-trans, trans-prostadienoates
US4094896A (en) 1-Alkoximino-2-(ω-substituted-alkyl)-2-cyclopentenes
US4046787A (en) Novel 15-substituted prostanoic acids and esters

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: GLAXO GROUP LIMITED