FI85270B - Foerfarande foer framstaellning av ett nytt terapeutiskt anvaendbart dibenso/b,d/tiopyrazinderivat och dess farmaceutiskt godtagbara salter. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av ett nytt terapeutiskt anvaendbart dibenso/b,d/tiopyrazinderivat och dess farmaceutiskt godtagbara salter. Download PDFInfo
- Publication number
- FI85270B FI85270B FI860929A FI860929A FI85270B FI 85270 B FI85270 B FI 85270B FI 860929 A FI860929 A FI 860929A FI 860929 A FI860929 A FI 860929A FI 85270 B FI85270 B FI 85270B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- tiopyrazinderivat
- dibenso
- pharmaceutiskt
- anvaendbart
- terapeutiskt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1 85270
Menetelmä uuden terapeuttisesti käyttökelpoisen dibentso-[b,d]tiopyratsiinijohdannaisen ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi 5 Esillä oleva keksintö kohdistuu menetelmään valmis taa uutta terapeuttisesti käyttökelpoista dibentso[b,d]-tiopyratsiinijohdannaista ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttäviä suoloja.
Keksinnön mukaisesti valmistetulla yhdisteellä on 10 seuraava kaava I
oi? . , coo(ch7) -n^ ^ ^ch3 20 Kaavan I mukaisten yhdisteiden farmaseuttisesti hyväksyttäviin suoloihin kuuluvat suolat, jotka on muodostettu epäorgaanisen hapon, esim. kloorivetyhapon tai rikkihapon, tai orgaanisen hapon, esim. sitruuna-, viini-, omena-, maleiini-, manteli-, fumaari- tai metaanisul-25 fonihapon, tai epäorgaanisen emäksen, esim. natrium-, kalium-, kalsium tai alumiinihydroksidin tai alkalimetalli-tai maa-alkalimetallikarbonaatin tai -bikarbonaatin, tai orgaanisen emäksen, tyypillisesti orgaanisen amiinin, esim lysiinin, trietyyliamiinin, prokaiinin, dibentsyyliamii-30 nin, N-bentsyyli-β -fenetyyliamiinin, N,N'-dibentsyyliety-leenidiamiinin, dehydroabietyyliamiinin, N-etyylipiperi-diinin, dietanolamiinin, N-metyyliglykamiinin tai tris-hydroksimetyyliaminometaanin kanssa.
Keksinnön mukaisesti yhdisteitä ja niiden suoloja : 35 voidaan valmistaa seuraavalla menetelmällä, jossa kaavan 2 85270 II mukainen yhdiste (m 5 Uy
COOH
saatetaan reagoimaan happohalogenidin kanssa, ja näin saa-10 tu halogeenikarbonyylijohdannainen saatetaan reagoimaan kaavan lii mukaisen yhdisteen kanssa CH, / HO-(CH2)2-N (III) 15 CH3 ja haluttaessa saatu tuote muutetaan suolaksi.
Keksinnön mukaisesti valmistetuilla yhdisteillä on immunomoduloiva vaikutus ja erityisesti virusten vastainen 20 vaikutus.
Niiden immunomoduloiva vaikutus voidaan näyttää toteen esimerkiksi niiden kyvyllä modifioida vasta-aineen muodostusta, joka on aiheutettu hiirille intraperitoneaa-lisesti injektoimalla (i.p.) alle optimin oleva annos lam-25 paan punaisia verisoluja (SRBC).
10 naaraspuolisen CD-I hiiren ryhmälle annettiin injektoimalla i.p. 2 x 10 SRBC:a antigeeninä. Tutkittavia yhdisteitä annettiin i.p. kahtena annospitoisuutena: 50 ja 5 mg painokiloa kohti 2 tuntia ennen antigeenin annoste-: 30 lua. Vertailuryhmä hiiriä sai SRBC:a ja suolaliuosta yh disteiden sijasta. 6 päivää myöhemmin hiiret tapettiin ja vasta-aineen tiitterit SRBC:a vastaan määritettiin niiden seerumeista menetelmällä, jonka on kuvannut C. A. Williams [Methods in Immunology and Immunochemistry; C. A. Williams 35 ja M. W. Chase; Eds. Academic Press, New York, vol. 11, s.
3 85270 152, (1977)].
Keksinnön mukaisesti valmistetun yhdisteen antivi-raalinen vaikutus arvioitiin esimerkiksi influenssaa vastaan hiirillä.
5 CD-I hiirien ryhmiä infektoitiin nenänsisäisesti influenssaviruskannalla APR 8. Tutkittavat yhdisteet annettiin eri tavoilla, esim. intraperitoneaalisesti, ihonalaisesti tai suun kautta.
Tutkittavien yhdisteiden teho influenssavirusta 10 vastaan arvioitiin keuhkovaurioiden lukumäärän perusteella lääkeaineella käsitellyillä eläimillä verrattuna vertailuryhmään. Edullisena esimerkkinä yhdisteestä, jolla on im-munomoduloiva ja antiviraalinen vaikutus, voidaan mainita 6H-dibentso[b,d]tiopyraani-6-karboksyylihapon 2-N,N-dime-15 tyyliaminoetyyliesteri (sisäinen koodi FCE 23101).
Yhdiste FCE 23101 todettiin aktiiviseksi esimerkiksi lisäämään hemolyyttisen antibodin tuotantoa ja suojaamaan hiiriä APR 8 influenssaviruksen aiheuttamalta virusinfektiolta.
20 Yhdiste FCE 23101 todettiin yllättävästi aktiivi semmaksi kuin kemiallisesti läheinen tunnettu yhdiste 6H-dibentso[b,d]pyraani-6-karboksyy1ihapon 2-N,N-dimetyyli-aminoetyyliesteri (sisäinen koodi FCE 20696), joka kuvattu US-patentissa 4 463 001 esimerkiksi virusten vastaisena 25 aineena. Tosiasiassa yhdisteellä FCE 23101 on oraalisen annostelun jälkeen yllättävästi sama ehkäisevä vaikutus APR 8 influenssaviruksen aiheuttamaa virusinfektiota vastaan hiirillä annoksena, joka on noin viidennes siitä, mitä tarvitaan annettaessa yhdistettä FCE 20696 samalla :: 30 tavalla.
Korkean terapeuttisen indeksinsä takia keksinnön mukaisesti valmistettuja yhdisteitä voidaan turvallisesti käyttää lääketieteessä.
Esimerkiksi yhdisteen FCE 23101 akuutti toksisuus 35 (LD50), joka on määritelty antamalla kasvavia annoksia ja 4 85270 mittaamalla seitsemäntenä päivänä käsittelyn jälkeen, on suun kautta annettuna suurempi kuin 400 mg/kg.
Analogisia myrkyllisyysarvoja on saatu myös muilla keksinnön mukaisesti valmistetuilla yhdisteillä.
5 Kaavan I mukaiset yhdisteet ovat käyttökelpoisia siirrännäisreaktioiden hoidossa, esimerkiksi munuaisten, sydämen, luuytimen, ihon ja umpieristysrauhasten siirroissa.
Tautiopin muita alueita, joissa näiden yhdisteiden 10 immunomoduloivista ominaisuuksista on terapeuttista hyötyä, ovat neoplastisten sairauksien hoito, sekä bakteeri-että virusperäisten akuuttien ja kroonisten infektioiden hoito, ja sairauksien, joihin liittyy immunologinen epätasapaino, kuten primääristen tai hankittujen immunopuu-15 toksien ja autoimmunologisisten sairauksien hoito. Tähän viimeiseen ryhmään kuuluvat reuma, systeeminen lupus erythematosus, munuaiskerästulehdus, suonitulehdus ja veren dyskrasia. Terapeuttiset hoito-ohjeet erilaisiin kliinisiin sairauksiin täytyy soveltaa taudin tyypin mukaan. 20 Siirrännäis- ja infektiosairauksissa puhkeamisaika ja kliininen kulku ovat yleensä tunnettuja; sitävastoin immunologisten sairauksien puhkeaminen ei ole tiedossa, ja niiden kliininen kulku on yleensä pitkä ja monimutkainen. Niinpä terapeuttinen annos täytyy määrittää kullekin yk-25 sittäiselle kliiniselle tapaukselle ottaen huomioon myös se tosiasia, että annos riippuu myös annostelutavasta.
Seuraavassa taulukossa on verrattu käden uuden yhdisteen ja yhden tunnetun immunomodulaattorin vaikutuksia hiiren influenssa APR8-virusinfektioon. FCE 23 101 merkit-30 see 6H-dibentso[b,d]tiopyraani-6-karboksyylihapon 2-N,N-dimetyyliaminoetyyliesteriä ja FCE 23 101A sen hydroklori-dia ja FCE 20 696 merkitsee 6H-dibentso-[b,d]pyraani-6-karboksyylihappo-2,N,N,-dimetyyliaminoetyyliesteriä.
5 85270
Yhdiste Antotapa Aktiivisuus FCE 23 101 5 mg/kg i.p.- 5 x 4 Tr-a.i.
(yhteensä 20 mg/kg) 42 % (** FCE 23 101A 5 mg/kg i.p. - x 4 Tr-A.i.
(yhteensä 20 mg/kg) 41 % '** 10 FCE 20 696 10 mg/kg i.p. - x 7 Tr-a.' l.
(yhteensä 70 mg/kg) 29 % (* 15 i.p. = intraperitoneaalinen anto; a.i. infektion jälkeen (4 tai 7 päivää) **’ Erittäin merkittävä p < 0,01; ** Merkittävä p < 0,05.
Aktiivisuus on mitattu keuhkohaavojen vähenemisenä 20
Oraalista annostelua käytetään yleensä kaikissa tiloissa, joissa tällaisia yhdisteitä tarvitaan. Edullisesti käytetään parenteraalista antotapaa, esim. suonensisäistä injektiota tai infuusiota ehkäistäessä tai torjuttaessa 25 akuutteja infektioita. Ylläpitohoidossa oraalinen tai pa-renteraalinen, esim. lihaksensisäinen tai ihonalainen antotapa on suositeltava.
Näitä tarkoituksia varten keksinnön mukaisesti valmistettuja yhdisteitä voidaan antaa suun kautta annoksina, 30 jotka vaihtelevat välillä noin 0,5 - 10 mg painokiloa kohti päivässä.
Annoksia, joissa aktiivista yhdistettä on esimerkiksi noin 0,2 - 5 mg painokiloa kohti, voidaan käyttää parenteraaliseen annosteluun. Annosteluohjeet tulee so-35 veltaa sellaisiksi, että ne tarjoavat parhaan mahdollisen 6 85270 terapeuttisen vasteen.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1 6H-dibentso[b,d]tiopyraani-6-karboksyylihappoa(3,4 5 g; 0,014 moolia) suspendoitiin tionyylikloridiin (30 ml) ja kun liuos oli seissyt 20 tuntia huoneen lämpötilassa, se haihdutettiin vakuumissa. Epäpuhdas jäännös liuotettiin 80 ml:aan bentseeniä ja saatu liuos lisättiin tipoittain huoneen lämpötilassa liuokseen, joka sisälsi 2-dimetyyli- 10 aminoetanolia (42 ml; 0,042 moolia) 80 ml:ssa bentseeniä. 0,5 tunnin kuluttua liuos pestiin vedellä ja kuivattiin natriumsulfaatilla ja väkevöitiin kuiviin. 6H-dibentso-[b,d]tiopyraani-6-karboksyylihapon 2-dimetyyliamino-etyyliesteri (3,0 g; saanto 70 %) saatiin öljynä.
15 NMR (CDC13) 6 ppm: 2,12 (s) (6H, CH3), 2,37 (t) (2H, - CH2NMe2), 4,07 (t) (2H, C00CH2) 4,59 (s) (1H, C-6 protoni), 7,1 - 7,5 (m) (6H; C-2, C-3, C-4, C-7, C-8 ja C-9 fenyyli-protoneja) ja 7,78 (m) (2H; C-l ja C-10 fenyyliprotoneja).
Esimerkki 2 20 Etanolipitoiseen liuokseen (5 ml), joka sisälsi 6H- dibentso[b,d]tiopyraani-6-karboksyylihapon 2-dimetyyli-aminoetyyliesteriä (1,56 g; 0,005 moolia), lisättiin 1 M etanolipitoista HCl-liuosta (5 ml) ja dietyylieetteriä (150 ml).
25 Saostuma suodatettiin, jolloin saatiin 6H-dibentso- [b,d]tiopyraani-6-karboksyylihapon2-dimetyyliaminoetyyli-esteriä hydrokloridina (1,65 g; saanto 94 %); sp. 143 -153 °C hajosi.
Claims (4)
- 7 85270 Patenttivaatimus Menetelmä uuden terapeuttisesti käyttökelpoisten kaavan I mukaisen dibentso[b,d]tiopyraanijohdannaisen ja 5 sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi , c, COO (CH_) -N^ ^ch3 15 tunnettu siitä, että kaavan II mukainen yhdiste g9 20 COOH saatetaan reagoimaan happohalogenidin kanssa, ja näin saa-25 tu halogeenikarbonyylijohdannainen saatetaan reagoimaan kaavan III mukaisen yhdisteen kanssa CH, / HO-(CH2)2-N (III) \
- 30 CH3 ja haluttaessa saatu tuote muutetaan suolaksi. 8 85270 Förfarande för framställning av ett nytt terapeutiskt användbart dibenzo[b,d]tiopyranderivat med 5 formeln I och dess farmaceutiskt godtagbara salter - C£? , » COO (CH-) -N^ vch3 kännetecknat därav, att en förening med formeln II of? (II)
- 20 C00H brlngas att reagera med en syrahalogenid, och den sälunda erhällna halogenkarbony1föreningen brlngas att reagera med en förening med formeln III
- 25 CH, / HO-(CH2)2-N (III) ch3 och om sä önskas omvandlas den erhällna produkten tili ett 30 sait.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB858505756A GB8505756D0 (en) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Tricyclic dibenzo condensed derivatives |
GB8505756 | 1985-03-06 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI860929A0 FI860929A0 (fi) | 1986-03-05 |
FI860929A FI860929A (fi) | 1986-09-07 |
FI85270B true FI85270B (fi) | 1991-12-13 |
FI85270C FI85270C (fi) | 1992-03-25 |
Family
ID=10575513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI860929A FI85270C (fi) | 1985-03-06 | 1986-03-05 | Foerfarande foer framstaellning av ett nytt terapeutiskt anvaendbart dibenso/b,d/tiopyrazinderivat och dess farmaceutiskt godtagbara salter. |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4624949A (fi) |
JP (1) | JPS61233682A (fi) |
KR (1) | KR940002257B1 (fi) |
AT (1) | AT398569B (fi) |
AU (1) | AU577680B2 (fi) |
BE (1) | BE904339A (fi) |
CA (1) | CA1280113C (fi) |
CH (1) | CH668595A5 (fi) |
DE (1) | DE3606900A1 (fi) |
DK (1) | DK164453C (fi) |
ES (1) | ES8708222A1 (fi) |
FI (1) | FI85270C (fi) |
FR (1) | FR2581996B1 (fi) |
GB (2) | GB8505756D0 (fi) |
GR (1) | GR860604B (fi) |
HU (1) | HU199450B (fi) |
IE (1) | IE58839B1 (fi) |
IL (1) | IL78021A0 (fi) |
IT (1) | IT1191672B (fi) |
NL (1) | NL8600588A (fi) |
NZ (1) | NZ215335A (fi) |
PT (1) | PT82145B (fi) |
SE (1) | SE468475B (fi) |
SU (1) | SU1549481A3 (fi) |
ZA (1) | ZA861599B (fi) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10204989A1 (de) * | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Aventis Pharma Gmbh | Dihydro-thia-phenanthren-carbonyl-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
US6730697B2 (en) | 2002-02-07 | 2004-05-04 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Dihydrothiaphenanthrenecarbonylguanidines: composition, process of making, and use as medicament or diagnostic aid |
US8012603B2 (en) * | 2002-10-30 | 2011-09-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3723465A (en) * | 1971-05-26 | 1973-03-27 | Gen Electric | Dibenzopyrans, their isomeric fluorenols and ibenzothiopyrans |
US3947468A (en) * | 1971-05-26 | 1976-03-30 | General Electric Company | Production of dibenzopyrans, their isomeric fluorenols and dibenzothiopyrans |
US3944673A (en) * | 1973-11-05 | 1976-03-16 | Eli Lilly And Company | Hexahydro-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as analgesic drugs |
US4179510A (en) * | 1977-10-31 | 1979-12-18 | The Upjohn Company | Methods of treating psychosis |
US4166062A (en) * | 1978-07-21 | 1979-08-28 | The Upjohn Company | 1-alkoxyethanol-isochromans, -isothiochromans, -2-benzoxepins, and -2-benzothiepins |
US4463001A (en) * | 1980-10-20 | 1984-07-31 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | 6-Substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran derivatives and process for their preparation |
GB2091721B (en) * | 1980-10-20 | 1984-02-15 | Erba Farmitalia | 6-substituted 6h-dibezo(b,d)pyran derivatives and process for their preparation |
-
1985
- 1985-03-06 GB GB858505756A patent/GB8505756D0/en active Pending
-
1986
- 1986-02-27 ES ES552488A patent/ES8708222A1/es not_active Expired
- 1986-02-28 HU HU86860A patent/HU199450B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-03-03 JP JP61044296A patent/JPS61233682A/ja active Pending
- 1986-03-03 IL IL78021A patent/IL78021A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-03-03 NZ NZ215335A patent/NZ215335A/xx unknown
- 1986-03-03 GB GB08605223A patent/GB2171996B/en not_active Expired
- 1986-03-03 DE DE19863606900 patent/DE3606900A1/de not_active Ceased
- 1986-03-04 SU SU864027056A patent/SU1549481A3/ru active
- 1986-03-04 US US06/835,946 patent/US4624949A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-04 AU AU54276/86A patent/AU577680B2/en not_active Ceased
- 1986-03-04 BE BE0/216356A patent/BE904339A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 ZA ZA861599A patent/ZA861599B/xx unknown
- 1986-03-04 CH CH878/86A patent/CH668595A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 IT IT19628/86A patent/IT1191672B/it active
- 1986-03-04 DK DK097786A patent/DK164453C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 AT AT0055586A patent/AT398569B/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-04 GR GR860604A patent/GR860604B/el unknown
- 1986-03-05 KR KR1019860001530A patent/KR940002257B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-03-05 CA CA000503397A patent/CA1280113C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-05 IE IE57886A patent/IE58839B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-03-05 FI FI860929A patent/FI85270C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-05 PT PT82145A patent/PT82145B/pt unknown
- 1986-03-05 SE SE8601013A patent/SE468475B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-03-06 FR FR8603173A patent/FR2581996B1/fr not_active Expired
- 1986-03-06 NL NL8600588A patent/NL8600588A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4355032A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
FI71126C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-alkyl- eller allyl -2-pyrrolidinylmetyl)-2-metoxi-4-amino- -5-alkylsulfonylbensamider | |
US4330677A (en) | Polyether compounds, their production and their medicinal use | |
JP3499905B2 (ja) | グアニジンアルキル−1,1−ビスホスホン酸誘導体、その製法およびその使用 | |
RU97116714A (ru) | Композиция селективных ингибиторов вирусных или бактериальных нейраминидаз (варианты), способ лечения или профилактики заболевания гриппом, способ лечения или профилактики вирусных заболевания (варианты) | |
CZ290325B6 (cs) | Alkoxyalkylkarbamáty imidazo [1,2-a] pyridinů a farmaceutický prostředek je obsahující | |
FI85270B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett nytt terapeutiskt anvaendbart dibenso/b,d/tiopyrazinderivat och dess farmaceutiskt godtagbara salter. | |
CA1051420A (en) | ESTERS OF .alpha.-SUBSTITUTED AMIDINOPENICILLANIC ACIDS | |
US4423050A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
US5281588A (en) | Organometallic compounds, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0028698A1 (en) | Quinoline compounds, process for their preparation, and pharmaceutical compositions | |
US5883255A (en) | Substituted indolizino 1,2-b!quinolinones | |
EP0429464A1 (en) | BIVALENT LIGANDS CAPABLE OF BLOCKING THE ACAT ENZYME. | |
US4603219A (en) | 1,3-dibenzyloxy-2-acetoxymethoxypropane, intermediate for 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine | |
EP0096393A1 (en) | Geranylgeranylacetamide compounds having a piperazine ring, salts thereof, process for preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds, and method of treating ulcers in mammals | |
US5250735A (en) | 2-(N-substituted-aminoalkyl)-5-(E)-alkylidene cyclopentanones, 2-(N-substituted-aminoalkyl)-5-(E)-arylalkylidene cyclopentanones, and derivatives thereof | |
US3423512A (en) | Treatment of emesis in mammals with substituted methylenedioxy benzamides | |
RU2075477C1 (ru) | 1-//2-(динизший алкиламино)алкил/амино/-4-замещенные тиоксантен-9-оны и фармацевтическая композиция, обладающая противоопухолевой активностью | |
SE442204B (sv) | Fosforamidderivat, forfarande for framstellning av desamma och farmaceutiska kompositioner for behandling av urinvegsstenar och pyelonefrit fororsakat av en urinvegsinfektion av ureasproducerande bakterier | |
KR890000617B1 (ko) | 티오알카노일-카르니틴의 제조방법 | |
US4507305A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
FI80440B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara afidkolanderivat. | |
US3635971A (en) | 3 (3 4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalinyl) propionamides | |
KR810001320B1 (ko) | 신규한 이소부티라미드류의 제조방법 | |
EP0402862B1 (en) | 8-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl-acetic acid and process for its preparation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: FARMITALIA CARLO ERBA S.P.A |