FI83879C - Aminosocker-karboneringsaemnen och deras framstaellning. - Google Patents
Aminosocker-karboneringsaemnen och deras framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI83879C FI83879C FI870685A FI870685A FI83879C FI 83879 C FI83879 C FI 83879C FI 870685 A FI870685 A FI 870685A FI 870685 A FI870685 A FI 870685A FI 83879 C FI83879 C FI 83879C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- bicarbonate
- glucosamine
- galactosamine
- aqueous solution
- solution
- Prior art date
Links
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 43
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 31
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 23
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 18
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims description 17
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 2-amino-2-deoxy-D-galactopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 claims description 2
- CBOJBBMQJBVCMW-NQZVPSPJSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO CBOJBBMQJBVCMW-NQZVPSPJSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 20
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 13
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 13
- -1 amino sugar salt Chemical class 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229960001911 glucosamine hydrochloride Drugs 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- IMGXDCAOBSTOQJ-DOACPYJISA-N (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal Chemical compound O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O IMGXDCAOBSTOQJ-DOACPYJISA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- APCLRHPWFCQIMG-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6-dimethoxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1SC(C(=O)CCC(O)=O)=C2 APCLRHPWFCQIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 1
- 101100037762 Caenorhabditis elegans rnh-2 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229940125791 MSA-2 Drugs 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 101710162106 Merozoite surface antigen 2 Proteins 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical group CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- FZHXIRIBWMQPQF-KCDKBNATSA-N aldehydo-D-galactosamine Chemical compound O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FZHXIRIBWMQPQF-KCDKBNATSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000015197 apple juice Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- XFQCPHGOMQULNH-JEDNCBNOSA-N carbamic acid;(2s)-2,6-diaminohexanoic acid Chemical compound NC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O XFQCPHGOMQULNH-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000010000 carbonizing Methods 0.000 description 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000013100 final test Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000238565 lobster Species 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000150 monocalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
- C07H5/06—Aminosugars
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 83879
Aminosokeri-karbonointiaineet ja niiden valmistaminen. -Aminosocker-karboneringsämnen och deras framställning.
Tämän keksinnön kohteena ovat kuivakarbonointiaineet, niiden valmistusmenetelmät ja tällaisten aineiden käyttö ja tällaisia aineita sisältävät, tuotteet. Kuivakarbonointi-aine on aine, joka veden kanssa kosketuksessa vapauttaa hiilidioksidia. Tällaisia aineita voidaan käyttää elintarvike-, juoma- ja farmaseuttisissa sovellutuksissa, joissa kuohuminen on toivottavaa. Kuivakarbonointiaine voidaan sekoittaa muiden aineiden, kuten laimentimien, kantajien ja makuaineiden kanssa ja se voidaan tämän jälkeen rekonstituoida karbonoituna juomana.
Alalla on jo kauan etsitty kuivakarbonointiaineita, joilla on hyvät kuohumisominaisuudet ilman haitallisia makuomi-naisuuksia. Olemassa olevat kuivakarbonointiaineet ovat pääasiallisesti sisältäneet epäorgaanisten karbonaattien tai bikarbonaattien metallisuoloja, joista yleisin on natriumbikarbonaatti. Nämä epäorgaaniset karbonointiaineet antavat kuitenkin yleensä tuotteelle sivumakuja ja suola-maisia makuja johtuen metalli-ioneista, joita vapautuu karbonointiaineen reagoidessa veden kanssa.
US-patenteissa 3,441,417 ja 3,649,298 on kuvattu eräitä happi-, typpi- ja rikki-karboksianhydridiseoksia orgaanisina hiilidioksidin kantajina kuivakarbonointiaineiden sovellutuksissa. Näiden orgaanisten karbonointiaineiden valmistusmenetelmissä tarvitaan kuitenkin fosgeenikaasua, joka ei ole suotava elintarvikesovellutuksissa mahdollisten toksikologisten ongelmien vuoksi.
UK-patenttihakemuksessa GB 2,037,760 A on kuvattu menetelmä, jolla valmistetaan L-lysiinikarbamaattia kuohuvien seosten orgaanisena hiilidioksidin kantajana.
2 83879
Esillä olevalla keksinnöllä vältetään oleellisesti edellä käsitellyt haitat. Tähän keksintöön sisältyy havainto, että 2-aminosokerien eli glukosamiinin ja kalaktosamiinin bikarbonaatteja voidaan käyttää kuivakarbonointlaineina.
2-aminosokeribikarbonaatit vapauttavat helposti hiilidioksidia kosketuksessa veden kanssa ja antavat saadulle karbo-noidulle vesipitoiselle nesteelle lievästi makean maun. Tällaiset kuivakarbonointiaineet sopivat siten erityisen hyvin käytettäviksi juomasekoitteissa.
Esillä oleva keksintö tuo myös esiin kuivan, stabiilin karbonointiaineen valmistusmenetelmän, jossa glukosamiinin tai galaktosamiinin amino-osa saatetaan reagoimaan vesi-liuoksessa bikarbonaatti-ionien kanssa niin, että muodostuu glukosamiini- tai galaktosamiinibikarbonaatin liuos ja bikarbonaatti eristetään liuoksesta kuivaamalla.
Tämän keksinnön eräässä suoritusmuodossa bikarbonaatti-ionit saatetaan reagoimaan aminoryhmän kanssa valmistamalla vapaan 2-aminosokerin vesiliuos ja sen jälkeen johtamalla liuokseen hiilidioksidia. Toisessa tämän keksinnön suoritusmuodossa suoritetaan bikarbonaatti-ionien reaktio amino-osan kanssa saattamalla 2-aminosokerin suola kosketukseen vahvasti emäksisen ioninvaihtohartsin kanssa, joka on panostettu bikarbonaatti-ioneilla. Suolan anioni poistetaan 2-aminosokerista ja korvataan bikarbonaatti-ionilla, jolloin muodostuu 2-aminosokeri-bikarbonaatti.
Tämän keksinnön menetelmässä käytetään yhtä luonnossa esiintyvää 2-aminosokeria, so. 2-amino-2-deoksi-D-glukoosia (glukosamiini) tai 2-amino-2-deoksi-D-galaktoosia (galak-tosamiini). Nämä 2-aminosokerit saadaan tavallisesti luonnon polysakkaridilähteistä, kuten kitiinistä (glukosamiini) ja kollageenipitoisesta materiaalista, kuten jänteistä ja rustosta (galaktosamiini). Tällaiset 2-aminosokerit otetaan tyypillisesti talteen mineraalihapposuoloinaan, 3 83879 kuten hydrokloridina.
Glukosamiinihydrokloridi voidaan siten saada yleisesti tunnetulla menetelmällä, jossa kitiini hydrolysoidaan mineraalihapolla. Kitiini on polysakkaridi, jossa pääasiallinen toistuva yksikkö on N-asetyyliglukosamiini. Kitiiniä voidaan helposti valmistaa yleisesti tunnetulla tavalla äyriäiseläinten, kuten ravun, katkaravun, hummerin, jokiäyriäisen ja vastaavien kuorista.
Vapaan aminosokerin vesiliuos voidaan sen jälkeen valmistaa neutraloimalla hapan hydrokloridiliuos, parhaiten johtamalla se ioninvaihtopylvään läpi. Tässä keksinnössä voidaan käyttää vapaan aminosokeriliuoksen valmistamiseen mitä tahansa sopivaa heikosti emäksistä anioninvaihtohartsia, kuten esimerkiksi DOWEX MWA-1-hartsia (The Doiw Chemical Company). Pylväs panostetaan hydroksidimuotoon sopivalla hydroksidiliuoksella, kuten natriumhydroksidin 5-prosent-tisella vesiliuoksella. Tämä panostus aktivoi ioninvaihto-hartsin aktiiviset paikat hydroksidilla ja valmistaa sen ioninvaihtoreaktioon.
Aminosokerisuolan vesiliuos johdetaan sen jälkeen valmistetun pylvään läpi nopeudella, joka mahdollistaa ionin-vaihtoreaktion tapahtumisen. Tämän jälkeen pylväs eluoi-daan deionisoidulla vedellä. Eluaatin jakeet, joissa on alkalinen pH, sisältävät 2-aminosokerin vapaana emäksenä. Suositeltavaa on kerätä jakeet, joiden pH on yli 8. Myöhemmissä eluaattijakeissa, joissa on alhaisempi pH, on muuntuminen vapaaksi emäkseksi epätäydellisempää. Tämä johtaa siihen, että mukana on niin suuri konsentraatio hapanta suolaa, että tämä haittaa lopullisen bikarbonaattituot-teen flavorin laatua.
Glukosamiini- ja galaktosamimihydrokloridit liukenevat 4 83879 helposti veteen, ja vesiliuokset voidaan helposti valmistaa liuottamalla hydrokloridi veteen. Glukosamiinihydro-kloridin konsentraatiot voivat olla esimerkiksi 25 paino-asti riippuen halutusta viskositeetista. Jos vesipitoinen hydrokloridiliuos johdetaan ioninvaihtohartsin läpi vapaan emäksen valmistamiseksi, niin voidaan valmistaa alhaisempia konsentraatioita, jotta vältettäisiin ongelmat, jotka liittyvät ioninvaihtopylväiden läpi johdettujen liuosten korkeaan viskositeettiin. Emäksisissä ioninvaihtomene-telmissä, joissa käytetään esimerkiksi glukosamiinihydro-kloridia, vapaan aminosokerin ei-toivottujen ruskettumis-reaktioiden nopeus kasvaa konsentraation kasvaessa. Korkeammissa konsentraatioissa on siten erityisen tärkeää, että virtausnopeus pylvään läpi sekä myöhempi 2-aminosokerin käsittely on niin nopea kuin käytännössä on mahdollista. Jäähdyttäminen ioninvaihdon aikana, parhaiten alle 15°C, auttaa edelleen tällaisten ei-toivottujen haihdu-tusreaktioiden minimointia.
Vapaan aminosokerin vesiliuos saatetaan tämän jälkeen reagoimaan sopivan bikarbonaatti-ionilähteen kanssa niin, että saadaan esillä olevan keksinnön mukainen 2-amino-sokeri-bikarbonaatti. Esillä olevan keksinnön eräässä hyvänä pidetyssä suoritusmuodossa tämä suoritetaan karbo-noimalla aminosokeriliuos, so. saattamalla se kosketukseen hiilidioksidin kanssa. Tällainen karbonointi voidaan suorittaa joko kaasumaisella hiilidioksidilla tai kuiva-jäällä. Hiilidioksidin liukoisuus vesiliuoksiin ja eri muodostuneet karbonaattilajit vaikuttavat reaktioon aminosokerin kanssa, yksinkertaisille vesipitoisille karbonaat- tiliuoksille voidaan neljän liuoskomponentin 2- — (Χ>2, HjCO^, HCO^ , CO^ -- tasapainokonsentraatioiden toisistaan riippuvuus esittää seuraavilla tasapainoreaktioilla: 5 83879 C02(g) C02 (aq) C02 {ac3) + H2O^=iH2C03 H2C03 " H+ + HCO ~ HCO — H+ + CO, ~ J 3 pH-arvoissa 7-10 vesiliuoksessa valtalajina on bikar-bonaatti -- HCO^ --. Lisäksi, koska 2-aminosokerin amino-ryhmän pKa-vakiot ovat myös noin 10 (glukosamiini = 9,7), pH-arvon laskiessa alle tämän tason, yhä enemmän ja enemmän aminoryhmiä reagoi bikarbonaatti-ionien kanssa muodostaen aminosokeri-bikarbonaatteja. Talteenotettujen eluaattija-keiden (pH 8-10) karbonoitumisen edistyessä liuoksen pH laskee ja bikarbonaatti-ioneja muodostuu enemmän ja nämä reagoivat aminosokerin kanssa. Karbonointivaiheen lopussa liuos on saavuttanut pH-alueen noin 6-7.
Hiilidioksidin liukenemisen ja 2-aminosokerin kanssa tapahtuvan reaktion edistämiseksi on suositeltavaa pitää liuos alle ympäristön lämpötilojen lämpötiloissa, parhaiten alle 10°C:ssa. Karbonointisaantoa voidaan nostaa 5 - 10 % pitämällä liuokset 0 - 2°C:ssa 25°C asemesta. Kuivajään lisääminen sekä alentaa liuoksen lämpötilaa että tuo liuokseen hiilidioksidia. Bikarbonaattisaantoa parantaa myös paineen nostaminen karbonoinnin aikana noin 690 kPa:n (100 psi). 690 kPa paineessa saanto kasvaa karbonointivaiheen kestoajan kasvaessa noin 90 minuuttiin asti. Korkeampien paineiden tai pidempien aikojen ei havaittu enää merkitsevästi olevan edullisempia.
Esillä olevan keksinnön toisessa vaihtoehtoisessa suoritusmuodossa voidaan vesiliuos, joka sisältää haluttua amino-sokeri-bikarbonaattia, muodostaa suoraan aminosokerisuo-lasta ioninvaihtomenettelyn avulla. Tässä suoritusmuodossa 2-aminosokerin suolan, kuten hydrokloridin vesiliuos, 6 83879 saatetaan kosketukseen bikarbonaatti-ionilla panostetun vahvasti emäksisen ioninvaihtohartsin kanssa. Tämä voidaan tehdä eluoimalla ensin hartsipylväs natrium- tai kalium-bikarbonaatilla. Sen jälkeen pylvään läpi johdetaan amino-sokeri-hydrokloridin vesiliuos. Kloridi-ioni poistuu suolasta ja korvautuu bikarbonaatti-ionilla, jolloin saatu eluaatti sisältää aminosokeri-bikarbonaattia.
, Vesiliuoksessa oleva aminosokeribikarbonaatti voidaan eristää kuivaamalla liuos, kuten pakkaskuivaamalla, spray-kuivaamalla tai tyhjökuivaamalla. Liuoksessa oleva aminosokeribikarbonaatti on arka lämmölle, joka voi aiheuttaa hiilidioksidin vapautumista sekä muita ei-toivottuja ha-joamisreaktioita. Tällaisen lämpöpysymättömyyden vuoksi käytetyssä kuivausmenetelmässä tulisi välttää pitkäaikainen kohdistaminen korotetuille lämpötiloille tai liian korkeille lämpötiloille. Parhaana pidetty kuivaustekniikka on vesiliuoksen pakkaskuivaaminen. Lisäksi on suotavaa pitää hiilidioksidin ja aminosokerin reaktioseoksen lämpötila ja saadun bikarbonaattiliuoksen lämpötila alle 15°C:ssa ja pakastaa bikarbonaattiliuos niin nopeasti kuin mahdollista pakkauskuivauksen esivaiheena.
Pakkaskuivausvaihetta jatketaan, kunnes tuotteen kosteuspitoisuus on alle 8 paino-% ja parhaiten alle 5 %.
Saatu kuiva aminosokeribikarbonaatti on valkoinen j auhe.
Näin eristetty kuiva aminosokeribikarbonaatti on pysyvä huoneen lämpötilassa ja sillä on luonteenomainen lievä makea maku. Se voi absorboida kosteutta ilmalle alttiina, sillä pakkaskuivattu tuote on erityisen hygroskooppista. Esillä olevan keksinnön mukaista tuotetta pakattaessa on siten pidettävä huoli, että vältetään tuotteen kostuminen. Kuivia juomaseoksia, jotka sisältävät 7 83879 tämän keksinnön mukaista bikarbonaattia ainesosana, tulisi siten säilyttää suljetuissa, ilmatiiveissä, kosteutta sisältämättömissä astioissa.
Kantajien lisääminen 2-aminosokeribikarbonaattien liuokseen voi pienentää valmiin tuotteen hygroskooppisuutta seka auttaa kuivausvaihetta. Hyvien kantajien tulisi kyetä sitomaan vesi niin, että se ei ole vapaata eikä aiheuta tarttumista tai edistä hiilidioksiditappiota tai ruskettumista. Happamet olosuhteet edistävät hiilidioksidin vapautumista bikarbonaatista. Sellaiset kantajat kuten maltodekstriini ja arabikumi alentavat hiilidioksidin pidättymistä alhaisen pH-arvonsa vuoksi, eivätkä ne ole siten suositeltavia. Eräillä modifioiduilla dekstriineillä on kuitenkin ei-hapan pH ja ne näyttävät siten sopivan paremmin tällaisiin sovellutuksiin.
Eräs tällainen modifioitu dekstriini, N-ZORBIT (National Starch & Chemical) havaittiin erityisen hyödylliseksi kantajaksi.
Vesiliuoksessa rekonstituoitaessa vapauttaa aminosokeri-bikarbonaattihiilidioksidia. Hiilidioksidin vapautuminen voidaan yleisesti esittää seuraavalla kaavalla RNH2 H2C03 ·* H* ^RNH 3+ + f^O f C02 jossa R on 2-aminosokeri ilman aminoryhmää. Liuoksen pH on parhaiten hapan hiilidioksidin vapautumisen eristämiseksi.
Hiilidioksidin vapauttamisen lisäksi tämän keksinnön mukainen karbonointiaine antaa näin karbonoidulle liuokselle lievästi makean maun. Esillä olevan keksinnön mukainen karbonointiaine sopii siten erityisen hyvin 8 83879 juomasovellutuksiin, joissa makea maku on usein toivottavaa. Aminosokeri-bikarbonaatin hyödyntäminen tällaisissa sovellutuksissa karbonointiaineena mahdollistaa tavallisesti lisättävän sokerimäärän vähentämisen. Sopivia kuivia laimentimia, kantajia ja makuaineita voidaan sekoittaa bikarbonaatin kanssa niin, että muodostuu kuiva juomaseos. Vaikkakin esillä olevan keksinnön mukainen karbonointiaine on erityisen hyödyllinen kuivan juomaseoksen osana, sitä voidaan myös käyttää muissa sovellutuksissa, joissa hiilidioksidin vapautuminen on toivottavaa vettä lisättäessä.
Seuraavat esimerkit on annettu tämän keksinnön eräiden suoritusmuotojen havainnollistamiseksi. Niitä ei kuitenkaan tule pitää keksintöä millään tavoin rajoittavina.
Kaikki prosenttimäärät ovat painoprosentteja ellei toisin ole mainittu.
ESIMERKKI I
DOWEX MWA-1 makrohuokoinen emäksinen ioninvaihtohartsi pestään 6N suolahapolla ja sen jälkeen deionisoidulla vedellä. Tämän jälkeen hartsi täytetään 9,5 cm lasipyl-vääseen 80 cm korkeuteen asti. Pakattu pylväs pestään hyvin deionisoidulla vedellä. Tämän jälkeen pylvään läpi johdetaan 12 litraa 5-prosenttista natriumhdyroksidi-liuosta ja tämän jälkeen niin paljon deionisoitua vettä, että eluaatilla on sama pH kuin deionisoidulla vedellä . Tämän jälkeen koko pylväs jäähdytetään alle 8°C.
1200 ml glukosamiini-hydrokloridin 18-prosenttista liuosta deionisoidussa vedessä (15°C) johdetaan pylvään läpi nopeudella 25 ml/min. ja tämän jälkeen pylvään läpi johdetaan samalla eluointinopeudella kylmää deionisoitua vettä (15°C). Talteenotetaan eluaattijakeet 9 83879 (kukin 300 - 500 ml), joiden pH on yli 8,3, ja sen jälkeen karbonoidaan 1 tunti 10°C:ssa 276 kPa (40 psi) CC^-paineessa. Saatu liuos pakastetaan ja pakkaskui-vataan 5,0 - 6,5 % loppukosteuteen. Kokonaissaanto on 155 g. Valmiin pakkaskuivatun glukosamiinibikarbonaa-tin kloridipitoisuus on alle 0,6 %. Keskimääräinen CC^saanto tuotteesta on 75 - 88 ml/g (korjattuna standardiolosuhteisiin: 0°C ja 760 mm Hg) verrattuna glukosamiini-bikarbonaatin teoreettiseen C02~pitoisuuteen 93 ml/g. 88 ml/g tuotteen sulamispisteen määritysten perusteella hajoaminen alkaa 93°C:ssa. IR-spektrit ovat yhtäpitäviä amino-bikarbonaattisuolasidoksen muodostumisen kanssa.
ESIMERKKI II
Ainesosat Kuiva juoma- Kulutus- sekoite pitoisuus _%_%_
Sokeri 61,79 9,20
Sitruunahappo 4,84 0,72
Omenahappo 4,84 0,72
Omenamehun kiintoaines 3,81 0,57
Pikateejauhe 0,46 0,07
Omeha-flavori 0,38 0,06
Persikka-flavori 0,08 0,01
Flukosamiini- bikarbonaatti 23,80 3,54
Vesi -- 85,11 100,00 100,00
Glukosamiini-bikarbonaattia, joka on muodostettu esimerkissä I kuvatulla menetelmällä ja jonka CO^-pitoisuus on 75 ml/g, sekoitetaan edellä olevassa taulukossa annettujen muiden kuivien ainesosien kanssa niin, 10 83879 että saadaan yhtenäinen seos. 21 g saatua kuivaa juomase-koitetaan sekotietaan 120 ml:aan kylmää vettä, täydelliseen liukenemiseen kuluu noin 30 - 40 sekuntia, ja juomasta kehittyy jatkuvasti CC^-kuplia 3-4 minuutin ajan. Valmistettu juoma kehittää 3 tialvuutta hiilidioksidia nestetilavuutta kohti.
ESIMERKKI IIII
Ainesosat Kuiva juoma- Kulutus- sekoite pitoisuus o o, o T>
Sokeri 78,71 10,51
Sitruunahappo 6,00 0,80
Monokalsiumfosfaatti 0,26 0,03
Mansikka-flavori 0,69 0,09
Red 40 (väri) 0,07 0,01
Glukosamiini-bikarbonaatti 14,27 1,91
Vesi -- 86,64 100,00 100,00
Edellä olevat ainesosat sisältävä formulaatio valmistetaan käyttämällä glukosamiini-bikarbonaattia, joka on saatu samalla tavoin kuin esimerkissä I.
Seosta käytetään 18,5 g valmistamaan 120 ml karbonoitua virvoitusjuomaa. Täydellinen liukeneminen saavutetaan noin 30 - 45 sekunnissa, ja havaittavissa oleva kupliminen jatkuu noin 3 minuuttia. Valmistettu juoma kehittää noin 2 tilavuutta hiilidioksidia kutakin nestetilavuutta kohti.
11 83879
ESIMERKKI IV
DOWEX MSA-2-ioninvaihtohartsi (vahva emästyyppi II, makrohuokoiset S-DVB pallomaiset helmet) pestään 6N suolahapolla ja huuhdellaan deionisoidulla vedellä. Hartsi pakataan 80 cm korkeuteen pylvääseen, jonka halkaisija on 9,5 cm. Sen jälkeen pylväs eluoidaan hyvin deionisoidulla vedellä. Pylvään läpi johdetaan 8 litraa natriumvetykarbonaatin 5-prosenttista liuosta ja sen jälkeen eluoidaan deionisoidulla vedellä, kunnes eluaatilla on sama pH kuin deionisoidulla vedellä.
700 ml glukosamiini-hydrokloridin 20-prosenttista liuosta deionisoidussa vedessä johdetaan pylvään läpi 25 ml/min. nopeudella ja sen jälkeen eluoidaan deionisoidulla vedellä. Eluaattijakeet (500-600 ml), joiden pH on 6,85-7,40, otetaan talteen, pakastetaan ja pakkaskuivataan 5,8 - 7,2 % loppukoeteuteen. Kokonaissaanto on 98 g. Pakkaskuivatun tuotteen kloridipitoisuus on 2,0 - 2,5 %. Tuotteen keskimääräinen COj-pitoisuus on 60 ml/g.
Claims (10)
1. Menetelmä kuivakarbonointiaineen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että bikarbonaatti-ionit saatetaan reagoimaan glukosamiinin tai galaktosamiinin amino-osan kanssa vesiliuoksessa niin, että siinä muodostuu bikarbonaatti, ja tuote eristetään kuivaamalla.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että bikarbonaatti eristetään pakkaskuivaamalla.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että bikarbonaatti-ionit saatetaan reagoimaan amino-osan kanssa panostamalla vahvasti emäksinen ioninvaihtohartsi bikarbonaatti- ioneilla ja saattamalla panostettu hartsi kosketukseen ; glukosamiinin tai galaktosamiinin mineraalihapposuolan vesiliuoksen kanssa.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että bikarbonaatti-ionit saatetaan reagoimaan amino-osan kanssa tuomalla hiilidioksidia glukosamiinin tai galaktosamiinin vesiliuokseen.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesiliuos saadaan johtamalla glukosamiinin tai galaktosamiinin hydrokloridin vesiliuosta heikosti emäksisen ioninvaihtopylvään läpi ja ottamalla talteen eluaattijakeet, joiden pH on yli 8.
6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuos pidetään kosketuksessa kaasumaisen hiilidioksidin kanssa paineessa 13 83879 noin 276 - noin 690 kPa noin 60 - noin 90 minuutin ajan.
7. Patenttivaatimuksen 1, 2, 3 tai 4 mukaisella menetelmällä valmistettu kuivakarbonointiaine.
8. Kuiva juomaseos, joka voidaan rekonstituoida vesipitoisella nesteellä niin, että muodostuu karbonoitu juoma, tunnettu siitä, että se sisältää karbonoivana ainesosanaan glukosamiini-bikarbonaattia tai galaktosamiini-bikarbonaat tia.
9. Glukosamiinibikarbonaatti.
10. Galaktosamiini-bikarbonaatti. h 83879
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/837,718 US4766209A (en) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | Amino sugar carbonating agents and their preparation |
| US83771886 | 1986-03-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI870685A0 FI870685A0 (fi) | 1987-02-19 |
| FI870685A FI870685A (fi) | 1987-09-11 |
| FI83879B FI83879B (fi) | 1991-05-31 |
| FI83879C true FI83879C (fi) | 1991-09-10 |
Family
ID=25275222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI870685A FI83879C (fi) | 1986-03-10 | 1987-02-19 | Aminosocker-karboneringsaemnen och deras framstaellning. |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766209A (fi) |
| EP (1) | EP0236771B1 (fi) |
| JP (1) | JPS62216910A (fi) |
| CN (1) | CN1017246B (fi) |
| AR (1) | AR242220A1 (fi) |
| AT (1) | ATE63314T1 (fi) |
| AU (1) | AU586536B2 (fi) |
| CA (1) | CA1268457A (fi) |
| DD (1) | DD284588A5 (fi) |
| DE (1) | DE3769814D1 (fi) |
| ES (1) | ES2022171B3 (fi) |
| FI (1) | FI83879C (fi) |
| GB (1) | GB2187736B (fi) |
| GR (1) | GR3001921T3 (fi) |
| HK (1) | HK21490A (fi) |
| IN (1) | IN169314B (fi) |
| MX (1) | MX165470B (fi) |
| MY (1) | MY101153A (fi) |
| NO (1) | NO164713C (fi) |
| NZ (1) | NZ219548A (fi) |
| OA (1) | OA08677A (fi) |
| PH (1) | PH23026A (fi) |
| PT (1) | PT84435B (fi) |
| ZA (1) | ZA871190B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2316851A (en) * | 1996-09-09 | 1998-03-11 | Timothy John Parsons | Carbonated tea |
| US6391864B1 (en) | 1998-08-19 | 2002-05-21 | Joint Juice, Inc. | Food supplement containing a cartilage supplement |
| US6706309B1 (en) | 1998-11-25 | 2004-03-16 | William F. Aftoora | Liquefied water soluble acidity-reducing formulation for food and beverage products |
| US7851458B2 (en) * | 1999-06-22 | 2010-12-14 | Joint Juice, Inc. | Cartilage enhancing food supplements and methods of preparing the same |
| AU2005203619B2 (en) * | 1999-06-22 | 2009-02-26 | Premier Nutrition Corporation | Cartilage enhancing food supplements and methods of preparing the same |
| WO2001093832A2 (en) * | 2000-06-02 | 2001-12-13 | The Procter & Gamble Company | Aqueous chondroprotective compositions having defined dosage requirements for efficacious delivery |
| US20030069202A1 (en) * | 2000-06-02 | 2003-04-10 | Kern Kenneth Norman | Compositions, kits, and methods for promoting defined health benefits |
| CN1431908A (zh) * | 2000-06-02 | 2003-07-23 | 宝洁公司 | 套盒及优化软骨保护组合物的效力的方法 |
| CA2408023C (en) * | 2002-10-15 | 2012-01-03 | Purepharm Inc. | Glucosamine as a food and beverage additive |
| US20070259094A1 (en) * | 2002-10-21 | 2007-11-08 | Willem Wassenaar | N-acetylglucosamine as a food and beverage additive |
| US9089156B2 (en) * | 2006-06-05 | 2015-07-28 | Stokely-Van Camp, Inc. | Reducing muscle soreness with glucosamine compositions |
| CN102415596A (zh) * | 2011-10-14 | 2012-04-18 | 宁波大学 | 一种碳酸饮料 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2297734A (en) * | 1940-12-26 | 1942-10-06 | Trojan Powder Co | Stabilization of nitrated carbohydrates |
| FR1295343A (fr) * | 1959-08-03 | 1962-06-08 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Procédé de fabrication de dérivés de glucosamine |
| US3441417A (en) * | 1965-10-05 | 1969-04-29 | Gen Foods Corp | Beverage product and process |
| US3518343A (en) * | 1967-10-02 | 1970-06-30 | Miles Lab | Effervescent tablet and process for making same |
| US3649298A (en) * | 1970-04-16 | 1972-03-14 | Gen Mills Inc | Carbonation concentrates for beverages and process of producing carbonated beverages |
| US4127645A (en) * | 1976-05-21 | 1978-11-28 | Life Savers, Inc. | Effervescent tablet and method |
| US4371616A (en) * | 1981-08-26 | 1983-02-01 | Hydrocarbon Research, Inc. | Process for producing L-sugars |
| NZ207813A (en) * | 1983-06-24 | 1986-12-05 | Dridrinks Nv | Effervescent mixture:component(s)coated with water-soluble polysaccharide composition |
| US4579285A (en) * | 1984-04-19 | 1986-04-01 | Hunter Edwin J | Adjustable sprinkler system |
| DE3585503D1 (de) * | 1984-12-13 | 1992-04-09 | Nestle Sa | Karbonatisierende mittel und ihre zubereitung. |
| DE3505150A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zuckerketalen |
| JPS61225280A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-07 | Agency Of Ind Science & Technol | セルロ−ス含有バイオマスの液化方法 |
-
1986
- 1986-03-10 US US06/837,718 patent/US4766209A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-12 AT AT87101959T patent/ATE63314T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-12 EP EP87101959A patent/EP0236771B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-12 DE DE8787101959T patent/DE3769814D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-12 ES ES87101959T patent/ES2022171B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-18 AU AU69025/87A patent/AU586536B2/en not_active Ceased
- 1987-02-18 ZA ZA871190A patent/ZA871190B/xx unknown
- 1987-02-18 IN IN111/MAS/87A patent/IN169314B/en unknown
- 1987-02-19 FI FI870685A patent/FI83879C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-02-26 GB GB8704548A patent/GB2187736B/en not_active Expired
- 1987-02-26 MX MX026945A patent/MX165470B/es unknown
- 1987-02-27 CA CA000530817A patent/CA1268457A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-03 PH PH34947A patent/PH23026A/en unknown
- 1987-03-04 MY MYPI87000229A patent/MY101153A/en unknown
- 1987-03-06 DD DD87300533A patent/DD284588A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-09 AR AR87306963A patent/AR242220A1/es active
- 1987-03-09 NO NO870965A patent/NO164713C/no not_active IP Right Cessation
- 1987-03-09 NZ NZ219548A patent/NZ219548A/xx unknown
- 1987-03-09 JP JP62053907A patent/JPS62216910A/ja active Granted
- 1987-03-10 PT PT84435A patent/PT84435B/pt unknown
- 1987-03-10 CN CN87101874A patent/CN1017246B/zh not_active Expired
- 1987-03-10 OA OA59082A patent/OA08677A/xx unknown
-
1990
- 1990-03-22 HK HK214/90A patent/HK21490A/xx not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-05-09 GR GR91400510T patent/GR3001921T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI83879C (fi) | Aminosocker-karboneringsaemnen och deras framstaellning. | |
| US4547377A (en) | Stabilized solid compositions | |
| LEE et al. | Relative reactivities of sugars in the formation of 5‐hydroxymethylfurfural in sugar‐catalyst model systems 1 | |
| US3082091A (en) | Effervescing composition in particle form | |
| KR920021067A (ko) | 서트르산 칼슘 응결화 방지제 | |
| TW349077B (en) | Process for producing calcium carbonate particles having a size of 0.1 to 1.0 mu m | |
| JPH05507692A (ja) | カルシウムシトレートマレート組成物 | |
| US2463962A (en) | Product for producing effervescing carbonated beverages | |
| US4716046A (en) | Pulverulent water-soluble nonhygroscopic composition for preparing beverages with a lasting effervescence and method for preparing the same | |
| US4769244A (en) | Non-hygroscopic water-soluble pulverulent composition for the preparation of drinks and process for its preparation | |
| JPS647814B2 (fi) | ||
| EP2215915A1 (en) | Citrulline-containing drink | |
| JPH08224073A (ja) | クレアチン飲料とその製造方法 | |
| FI86364C (fi) | Torrt, stabilt karboneringsmedel och dess framstaellning. | |
| ATE100210T1 (de) | Lyophilisiertes mdm enthaltende zusammensetzung und verfahren zu deren herstellung. | |
| US3625701A (en) | Carbohydrate-gluconate products | |
| GB1138124A (en) | Process for preparing a solid substance containing ethyl alcohol | |
| FI90937B (fi) | Menetelmä kuohugranulaatin valmistamiseksi, sen mukaan valmistettu kuohugranulaatti ja sen käyttö | |
| JP2677518B2 (ja) | グリシンＣａ重炭酸塩またはその１水和物、それらの製法並びにそれらを含むＣａ補給用栄養剤 | |
| RU2077230C1 (ru) | Способ получения солевой приправы | |
| KR20060118908A (ko) | 탄산가스를 함유하는 비타민 씨의 액상 조성물 | |
| CN111116390A (zh) | 一种谷氨酸钙的制备方法 | |
| JPS62195265A (ja) | アスパルテ−ム含有液状甘味料の製造法 | |
| Tan et al. | Assay of bicarbonate content in certain effervescent formulations | |
| JPH10248540A (ja) | アスコルビン酸を含有する清涼飲料水の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A. |
|
| MA | Patent expired |