FI83073B - Nytt foerfarande foer foerverkligande av optisk resolution av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. - Google Patents
Nytt foerfarande foer foerverkligande av optisk resolution av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. Download PDFInfo
- Publication number
- FI83073B FI83073B FI844592A FI844592A FI83073B FI 83073 B FI83073 B FI 83073B FI 844592 A FI844592 A FI 844592A FI 844592 A FI844592 A FI 844592A FI 83073 B FI83073 B FI 83073B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- diastereoisomeric
- amide
- methoxy
- naphthyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/16—Preparation of optical isomers
- C07C231/20—Preparation of optical isomers by separation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (12)
1 R2 d tai 1 väri R: är C^j-alkyl och R2 betecknar väte eller halogen, kännetecknat därav, att 15 A) en väsentligen racemisk blandning av en förening med formeln II CH, Λ . i 3 — ch-cor3 20 jj R^ | R2 d, 1 väri Rx och R2 har ovan angivna betydelse och R3 är hydroxi, 25 halogen eller alkoxi som kan vara substituerad med halogen, omsättes med en optisk aktiv B-aminoalkohol med formeln III C2H5-CH-CH2OH III 30 | NH2 d eller 1 eventuellt i ett inert organiskt lösningsmedel och i 35 närvaro av en katalytisk mängd av en stark bas vid en temperatur cirka mellan rumstemperatur och reaktionsbland- 33 83073 ningens kokpunkt, varvid ett par av diastereoisomera ami-der erhälles, vilka har formeln IV CH, C-Hj. «. * ^ I 3 (
1. Förfarande för separering i optiska isomerer av en racemisk blandning av α-naftylpropionsyror med formeln 5 VI CH-, . I 3 -CH-COOH
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att den optiskt aktiva fi-aminoalko-holen med formeln III användes i en mängd av cirka 1-10 mol per en mol av föreningar med formeln II. 20 3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att det inert a organiska lösningsme-del utgörs av ett aromatiskt kolväte eller ett halogenerat C1.4-kolväte.
3. CH-CONH-CH-CH2OH RxO I IV R2 10 tai z. [d,l + l,lj vari R: och R2 har ovan angivna betydelse; b) det erhällna paret av diastereoisomera amider 15 separeras i en enskilda diastereoisomerer genom att fram- ställa av det diastereoisomera amidparet en het lösning i ett lämpligt lösningsmedel eller en lösningsmedelsbland-ning och genom att sänka lösningens temperatur stegvis tills den mindre lösliga enskilda diastereoisomera amiden 20 med formeln V CH-, ,3 | 2 5 CH-C0NH-CH-CH20H Jos v : .25 R2 d,d tai 1,1 vari Rj och R2 har ovan angivna betydelse, utfällts full-30 ständigt, varvid steget eventuellt utföres i närvaro av en stark bas; och c) den erhälinä enskilda diastereomera amiden hyd-rolyseras med en syra för erhällande av en förening med formeln VI 35 34 83073 CH3 .. I 3 P η- CH-COOH VI 5 R2 ^ d tai 1 väri R: och R2 har ovan angivna betydelse;och att d&
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-.-.25 t e c k n a t därav, att rektionen mellan utgängsämnena med formlerna II och III utföres i närvaro av en aikaii-metall-C1.4-alkoxid, vilken användes i en mängd av 3-15 mol-%.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-30 tecknat därav, att det lösningsmedel eller den lös- ningsmedelsblandning som användes i steg b) utgöres av toluen eller en blandning av Ν,Ν-dimetylformamid, aceton eller 2-metoxietanol samt vatten.
6. Förfarande enligt patentkravet 5, känne-.35 tecknat därav, att steg b) utföres i närvaro av en 35 83073 alkalimetall-C1.4-alkoxid, vilken tillsättes i en mängd av 3-10 mol-% beräknat pä dlastereolsomera amidparet.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att 'tili lösningen innehällande det 5 dlastereolsomera amidpar, som skall separeras, sättes som kristalllonscentra den mlndre lösliga enskilda dlastereolsomera amlden.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att det 1 steg a) framställda dia- 10 stereolsomera amidparet inte isoleras utan separeras di-rekt 1 de enskilda dlastereolsomera amiderna med formeln V i steg b).
9. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att hydrolysen av de enskilda dia- 15 stereolsomera amiderna utföres med en koncentrerad vatten-haltig lösning av klorvätesyra eller svavelsyra.
10. Förening, vilken är användbar säsom mellanpro-dukt vid förfarandet enligt patentkravet 1 och vilken har formeln IV 20 CH-. C H ^ I 3 I2 5 ^ -CH-C0-NH-CH-CH20H rJo[^ IV
25 R2 r, “1 [d,a + l/dl tai J [d^i+m 30 väri R: och R2 har samma betydelse som i patentkravet 1.
10 R2 i föreningarna I, II, III, IV, V och Vlär halogen, av-spaltas denna grupp vid behov katalytiskt, varvid motsva-rande föreningar, väri R2 är väte, erhälles, och att vid avspaltning av R2-gruppen katalytiskt frän det diastereo-isomera amidparet kan samtidigt separeras den enskilda 15 diastereomera amiden, väri R2 är väte.
10 Ri°
11. Förening, vilken är användbar säsom mellanpro-dukt vid förfarandet enligt patentkravet 1 och vilken har formeln V 35 36 83073 CH., C0H, ^ I 3 I2 Ϋ' "n>i-CH-CONH-CH-CH2OH 5 R2 d^d tai 1,1 väri Rx och R2 har samma betydelse som i patentkravet 1.
12. Användning av en förening enligt patentkravet 10 eller 11 säsom mellanprodukt vid syntes av optiskt ak-tiva a-naftylpropionsyror.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT363283 | 1983-11-23 | ||
| IT8303632A IT1208109B (it) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Procedimento per la risoluzione ottica di acidi arilpropionici |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844592A0 FI844592A0 (fi) | 1984-11-22 |
| FI844592L FI844592L (fi) | 1985-05-24 |
| FI83073B true FI83073B (fi) | 1991-02-15 |
| FI83073C FI83073C (sv) | 1991-05-27 |
Family
ID=11110920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844592A FI83073C (sv) | 1983-11-23 | 1984-11-22 | Nytt förfarande för förverkligande av optisk resolution av racemiska b landningar av alfa-naftylpropionsyror |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661628A (sv) |
| EP (1) | EP0143371B2 (sv) |
| JP (1) | JPH0610155B2 (sv) |
| KR (1) | KR900001006B1 (sv) |
| AR (1) | AR241700A1 (sv) |
| AT (1) | ATE32601T1 (sv) |
| AU (1) | AU569351B2 (sv) |
| CA (1) | CA1226296A (sv) |
| DE (2) | DE143371T1 (sv) |
| DK (1) | DK166271C (sv) |
| ES (1) | ES8604093A1 (sv) |
| FI (1) | FI83073C (sv) |
| GR (1) | GR81019B (sv) |
| HU (2) | HU196582B (sv) |
| IE (1) | IE58430B1 (sv) |
| IL (1) | IL73416A (sv) |
| IT (1) | IT1208109B (sv) |
| NO (1) | NO160359C (sv) |
| NZ (1) | NZ210133A (sv) |
| PT (1) | PT79527B (sv) |
| YU (1) | YU42907B (sv) |
| ZA (1) | ZA848639B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1196334B (it) * | 1984-11-22 | 1988-11-16 | Alfa Chem Ital | Processo per la risoluzione ottica di miscugli racemi di acidi alfanaftil-propionici |
| US4912248A (en) * | 1987-05-18 | 1990-03-27 | The Procter & Gamble Company | Novel anti-inflammatory agents, pharmaceutical compositions and methods for reducing inflammation |
| AU611699B2 (en) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | American Home Products Corporation | Naphthalene propionic acid derivatives |
| ATE138414T1 (de) * | 1988-04-21 | 1996-06-15 | Gist Brocades Nv | Verfahren zur herstellung von optisch aktiver 2- arylpropionsäure |
| IT1271800B (it) * | 1994-12-27 | 1997-06-09 | Zambon Spa | Processo di preparazione degli enantiomeri dell'acido 2- (2-fluoro- 4-bifenil) propionico |
| US6500963B2 (en) | 2001-02-22 | 2002-12-31 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Process for preparing optically active dihydropyrones |
| DE10108470A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Dihydropyrone |
| DE10257761A1 (de) | 2002-12-10 | 2004-06-24 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Dihydropyrone |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3553257A (en) * | 1966-09-16 | 1971-01-05 | American Cyanamid Co | Preparation of d-2-amino-1-butanol salts |
| US3904682A (en) * | 1967-01-13 | 1975-09-09 | Syntex Corp | 2-(6{40 -Methoxy-2{40 -naphthyl)acetic acid |
| US3686183A (en) * | 1969-03-24 | 1972-08-22 | Syntex Corp | Preparation of optical isomers of arylalkylacetic acids |
| ZA70809B (en) * | 1969-03-24 | 1971-09-29 | Syntex Corp | Amine salts of 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)propionic acids and processes for the preparation thereof |
| US3651106A (en) * | 1969-09-30 | 1972-03-21 | Syntex Corp | Preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid -1-propanol and propanal and intermediates therefor |
| US3683015A (en) * | 1970-11-04 | 1972-08-08 | Norman H Dyson | Resolution of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic |
| US3904683A (en) * | 1972-08-10 | 1975-09-09 | Syntex Corp | Process for the resolution of d- and 1-2-(6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid |
| US4246193A (en) * | 1979-11-26 | 1981-01-20 | Syntex Corporation | Process for the resolution of d,1 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid |
| CH641432A5 (de) * | 1978-07-19 | 1984-02-29 | Syntex Pharma Int | Verfahren zur aufspaltung von racemischer 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalinessigsaeure in die optischen antipoden. |
| JPS5822139B2 (ja) * | 1979-12-28 | 1983-05-06 | 日清製粉株式会社 | ｄｌ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸の光学分割法 |
| IT1154663B (it) * | 1980-07-30 | 1987-01-21 | Alfa Chimica Italiana Spa | Procedimento per la risoluzione in antipodi ottici di miscele di acidi d- e l-2-(6-metossi-2-naftil)-propionico |
| FI82680C (sv) * | 1981-12-11 | 1991-04-10 | Syntex Pharma Int | Framställning av -arylalkansyror |
| FI831820L (fi) * | 1982-05-27 | 1983-11-28 | Syntex Pharma Int | Foerfarande foer framstaellning av d-2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra och dess farmaceutiskt godtagbara salter samt av nya mellanprodukter anvaenda vid deras framstaellning |
| IT1203605B (it) * | 1985-04-18 | 1989-02-15 | Alfa Chem Ital | Processo per la risoluzione ottica di miscigli racemi di acidi e naftilpropionici |
-
1983
- 1983-11-23 IT IT8303632A patent/IT1208109B/it active
-
1984
- 1984-11-04 IL IL73416A patent/IL73416A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-11-05 US US06/668,301 patent/US4661628A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-05 ZA ZA848639A patent/ZA848639B/xx unknown
- 1984-11-07 AT AT84113430T patent/ATE32601T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-07 EP EP84113430A patent/EP0143371B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-07 DE DE198484113430T patent/DE143371T1/de active Pending
- 1984-11-07 DE DE8484113430T patent/DE3469437D1/de not_active Expired
- 1984-11-07 NZ NZ210133A patent/NZ210133A/en unknown
- 1984-11-14 AU AU35412/84A patent/AU569351B2/en not_active Ceased
- 1984-11-15 CA CA000467903A patent/CA1226296A/en not_active Expired
- 1984-11-21 PT PT79527A patent/PT79527B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 FI FI844592A patent/FI83073C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 ES ES537876A patent/ES8604093A1/es not_active Expired
- 1984-11-22 YU YU1967/84A patent/YU42907B/xx unknown
- 1984-11-22 GR GR81019A patent/GR81019B/el unknown
- 1984-11-22 KR KR1019840007318A patent/KR900001006B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 IE IE298884A patent/IE58430B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 JP JP59247874A patent/JPH0610155B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-22 HU HU844337A patent/HU196582B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 DK DK554384A patent/DK166271C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 HU HU885013A patent/HU199777B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-11-22 NO NO844647A patent/NO160359C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-23 AR AR84298713A patent/AR241700A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK283663B6 (sk) | Spôsob prípravy kyseliny (S)-3-(aminometyl)-5-metylhexánovej | |
| EP2970097B1 (en) | Methods for the synthesis of chiral kynurenine compounds | |
| EP2391599A1 (en) | Method for synthesis of (1s, 2r)-milnacipran | |
| FR2581059A1 (fr) | Procede de preparation du chlorhydrate de phenyl-1 diethyl amino carbonyl-1 aminomethyl-2 cyclopropane (z) | |
| FI83073B (fi) | Nytt foerfarande foer foerverkligande av optisk resolution av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. | |
| US4808725A (en) | Process for the preparation of the (-)-antipode of (E)-1-cyclohexyl-4, 4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ene | |
| SE453492C (sv) | Förfarande för framställning av D-2-(6-metoxi-2-naftyl)- propionsyra | |
| FI83074B (fi) | Nytt foerfarande foer optisk separering av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. | |
| EP1008590B1 (en) | Process for preparing optically active oxazolidinone derivatives | |
| US4005088A (en) | Process for the chemical separation of racemic modifications of α-aminocarboxylic acid derivatives, and cinchonidine salt intermediates | |
| JPH0461867B2 (sv) | ||
| EP0423467A2 (en) | Method for optical resolution of (+/-)-2-(3-benzoyl)-phenylpropionic acid | |
| AU617197B2 (en) | Process for the synthesis of optically active aminoacids | |
| CA2127292A1 (en) | Process for producing hydroxyalkane carboxylic acid amides | |
| US5149857A (en) | Process for production of sulfonium compounds | |
| US5770767A (en) | Process for producing 2-fluorocyclopropancecarboxlic acid | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| US4709082A (en) | 2-phenylpropionic acid esters, method for optical resolution thereof and optically active substance thereof | |
| US5900492A (en) | Method of producing optically active cyclopropane derivatives | |
| WO2002068391A1 (en) | Process for resolving racemic mixtures of piperidine derivatives | |
| JPH0417938B2 (sv) | ||
| WO1990008126A1 (en) | Resolution process | |
| JP3134786B2 (ja) | ２−アザビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体とその製造法およびジオールまたはアミノアルコール類の光学分割法 | |
| EP0138468B1 (en) | Method for preparing optically active dialkyl trans-epoxysuccinates | |
| JPH04364175A (ja) | 含窒素６員環化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: ALFA CHEMICALS ITALIANA S.P.A. |
|
| TC | Name/ company changed in patent |
Owner name: ALFA CHEMICALS ITALIANA S.P.A. |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ALFA CHEMICALS ITALIANA S.P.A. |