FI80467B - Vaetskeformig ytbelaeggningskomposition och ett foerfarande foer ytbelaeggning av ett underlag med denna komposition. - Google Patents
Vaetskeformig ytbelaeggningskomposition och ett foerfarande foer ytbelaeggning av ett underlag med denna komposition. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80467B FI80467B FI861347A FI861347A FI80467B FI 80467 B FI80467 B FI 80467B FI 861347 A FI861347 A FI 861347A FI 861347 A FI861347 A FI 861347A FI 80467 B FI80467 B FI 80467B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- polyacetoacetate
- acetoacetate
- coating
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 55
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 18
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical group CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical group COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 60
- -1 hydroxyalkyl acrylate Chemical compound 0.000 abstract description 44
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 7
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 30
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 16
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 13
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 13
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 9
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003299 ketamine Drugs 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanato-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=C(N=C=O)C=C1N=C=O PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC(N=C=O)=CC(N=C=O)=C1 PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQASIHZFZGJMP-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(2-isocyanatoethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CCN=C=O)C=C1CCN=C=O XJQASIHZFZGJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWGLQLMYINOENS-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(isocyanatomethyl)-2,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1=C(CC(C=C1)(CN=C=O)C)CN=C=O UWGLQLMYINOENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIVUAPTYDORATA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]pentan-3-amine Chemical compound CCC(N)CCOCCOCCCN HIVUAPTYDORATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKQNMXWCYQNCS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanal Chemical compound CCC(O)C=O UIKQNMXWCYQNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAKXWFWMYSXGY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=C)C(O)=O HEAKXWFWMYSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGKYVUYEIAZDQ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(3-aminopropoxy)-3-methylpentoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCC(C)CCOCCCN YAGKYVUYEIAZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHVYIZVNKGAJBE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-amino-3-methylcyclohexyl)propan-2-yl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1C(C)(C)C1CC(C)C(N)CC1 ZHVYIZVNKGAJBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1C(C)(C)C1CCC(N)CC1 BDBZTOMUANOKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPREUXRMFQRKK-UHFFFAOYSA-N 9-methyldecan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC(C)C CZPREUXRMFQRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N Dodecenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCC=C GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N Ketamine Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C1(NC)CCCCC1=O YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- ASAPXSLRMDUMFX-QXMHVHEDSA-N [(z)-octadec-9-enyl] prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)C=C ASAPXSLRMDUMFX-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N acrylic acid acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JJPUEFAGHJREQD-UHFFFAOYSA-N benzhydryl cyanate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC#N)C1=CC=CC=C1 JJPUEFAGHJREQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BPOZNMOEPOHHSC-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCOC(=O)C=C BPOZNMOEPOHHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJOSRMAVDXJBCZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC1CCCCC1 GJOSRMAVDXJBCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N decan-5-one Chemical compound CCCCCC(=O)CCCC JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFTZESLBPHVRQP-UHFFFAOYSA-N decane-2,7-dione Chemical compound CCCC(=O)CCCCC(C)=O WFTZESLBPHVRQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N dimethylmaleic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(/C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- IINOLFPQEZQVMB-UHFFFAOYSA-N ethanol;1,2-xylene Chemical group CCO.CC1=CC=CC=C1C IINOLFPQEZQVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOOVEKLGOIEFF-UHFFFAOYSA-N ethenyl nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OC=C HSOOVEKLGOIEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940012017 ethylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGFJZYMAXECOR-UHFFFAOYSA-N hexane-3,3-diol Chemical compound CCCC(O)(O)CC AGGFJZYMAXECOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N methyl n-octyl ketone Natural products CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVDYEFQVZNBPPH-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3,4-trione Chemical compound CC(=O)C(=O)C(C)=O MVDYEFQVZNBPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- PFENPVAFZTUOOM-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC1=CC=CC=C1 PFENPVAFZTUOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNGARVZXPNQWEY-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediol Chemical group OC(O)C1=CC=CC=C1 SNGARVZXPNQWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC=C AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 80467
Nestemäinen pinnoiteseos ja menetelmä alustan pinnoittamiseksi tällaisella seoksella
Keksintö koskee nestemäistä pinnoiteseosta, joka 5 perustuu polyasetoasetaattiin, ja polyamiiniin, jossa on primäärisiä ja/tai sekundäärisiä aminoryhmiä, jotka on suojattu ketonilla tai aldehydillä, jossa on korkeintaan 18 hiiliatomia, samalla kun suojattua polyamiinia ja poly-asetoasetaattia on mukana sellaisia määriä, että polyamii-10 nin primääristen ja sekundääristen aminoryhmäekvivalent-tien lukumäärän suhde polyasetoasetaatin asetoasetaatti-ryhmäekvivalenttien lukumäärään on 1/2:n ja 2:n välillä. Edellä esitetyn tyyppinen pinnoiteseos on sinänsä tunnettu yhdysvaltalaisesta patenttijulkaisusta US-3 668 183.
15 Pinnoiteseoksella on se haittapuoli, ettei se kestä tyydyttävästi veden ja happojen ja ulkoilman vaikutusta.
Keksinnön tarkoituksena on esittää pinnoiteseos, jolla ei ole näitä haittapuolia ja jonka muut ominaisuudet ovat myös tyydyttäviä.
20 Pinnoiteseos on tunnettu siitä, että polyaseto- asetaatti on asetoasetaattiryhmiä sisältävä additiopoly-meeri, jonka keskimääräinen moolimassa on 1000-100 000, lasittumispiste -23 - 97°C, hydroksyyliluku 0-200, ja joka sisältää asetoasetaattiryhmiä 3,5-45 paino-%, aseto-25 asetaattiryhmien ollessa mukana rakenneyksiköiden hydrok-sialkyyliakrylaatti, hydroksialkyylimetakrylaatti tai al-lyylialkoholi estereinä.
Esimerkkejä sopivista asetoasetaattiryhmiä sisältävistä additiopolymeereistä, joita voidaan käyttää keksin-30 nön mukaisesti, ovat additiopolymeerit, joissa on 4-100 paino-% hydroksialkyyli(met)akrylaatti- tai allyylialkoho-limonomeeriyksikön asetoetikkahappoesteriä, 0-96 paino-% mono-, di- tai polyfunktionaalisen, 1-18 hiiliatomia sisältävän hydroksyyliyhdisteen akryyli- tai metakryyliesteriä, 2 80467 0-20 paino-% monoetyleenisesti tyydyttymätöntä, 3-12 hiili-atomia sisältävää mono- tai dikarboksyylihappoa tai sen anhydridiä, ja 0-96 paino-% yhtä tai useampaa muuta kopoly-meroituvaa monomeeriä, kuten esimerkiksi styreeniä, ot-me-5 tyylistyreeniä, vinyylitolueenia, akryyliamidia, metakryyli-amidia, akrylonitriiliä, N-metyloliakryyliamidia, dimetyy-limaleinaattia, vinyyliasetaattia, vinyyliversataattia, vi-nyylitrimetoksisilaania ja/tai allyyliglysidyylieetteriä. Sopivia yhden tai useamman asetoasetaattiryhmän sisältäviä 10 monomeeriyksikköjä ovat mm yleisen kaavan: H2C = CHRjC (O) -X-R2“/0-C (O) -CH2“C (O) -CH^7n_^ mukaiset yhdisteet, joissa ryhmä edustaa vetyatomia tai 15 metyyliryhmää, ryhmä X happiatomia tai NH-ryhmää ja ryhmä R2 on n-funktionaalinen orgaaninen ryhmä, jossa on 1-26 hiiliatomia ja n on 2-4; tällaisen monomeeriyksikön moolimassa on yleensä korkeintaan 500, edullisesti 140-300. n-funktionaalinen orgaaninen ryhmä R2 voi sisältää uretaani-2Q ryhmiä, eetteriryhmiä ja/tai esteriryhmiä, esimerkiksi lak-tonista, kuten esimerkiksi £-kaprolaktonista saatuja, tai epoksiyhdisteen tai isosyanaattiyhdisteen, kuten esimerkiksi alkyleenioksidin, glysidolin, 2-18 hiiliatomia sisältävän monokarboksyylihapon glysidyyliesterin, tai di-iso-25 syanaatin ja diolin additiotuotteen. Nämä monomeeriyksiköt saadaan esimerkiksi laktonin, monoepoksiyhdisteen tai di-isosyanaatin ja diolin välisessä reaktiossa muodostuneen additiotuotteen hydroksialkyyli(met)akrylaatin asetoasety-laatiotuotteena. Esimerkkejä muista sopivista monomeeri-3Q yksiköistä ovat etyleenisesti tyydyttämättömien diolien tai triolien allyyliasetoasetaatti- ja asetoetikkahappoesterit, kuten esimerkiksi 2-buteeni-l,4-diasetoasetaatti ja (2-me-tyleeniasetoasetyyli)-l-propeeni-3-asetoasetaatti.
Esimerkkejä sopivista mono-, di- tai polyfunktio-35 naalisen hydroksyyliyhdisteen akryyli- tai metakryylieste- 3 80467 reistä ovat metyyliakrylaatti, metyylimetakrylaatti, etyy-liakrylaatti, hydroksietyyliakrylaatti, hydroksietyylimeta-krylaatti, propyyliakrylaatti, hydroksipropyylimetakry-laatti, butyyliakrylaatti, butyylimetakrylaatti, hydroksi-5 heksyyliakrylaatti, 2-etyyliheksyyliakrylaatti, oktyyli-akrylaatti, isobornyyliakrylaatti, oleyyliakrylaatti, gly-sidyylimetakrylaatti tai (met)akryloksipropyylitrimetoksi-silaani.
Esimerkkeinä sopivista monoetyleenisesti tyydytty-10 mättömistä 3-12 hiiliatomia sisältävistä mono- tai dikarb-oksyylihapoista tai niiden anhydrideistä voidaan mainita akryylihappo, metakryylihappo, maleiinihappo, itakonihappo, maleiinianhydridi, kanelihappo tai dodekeenihappo.
Additiopolymeerit voidaan valmistaa millä tahansa 15 sopivalla tavalla, esimerkiksi polymeroimalla yhden tai useamman asetoasetaattiryhmän sisältävä monomeeri, valinnaisesti yhteen tai useampaan muuhun monomeeriin sekoitettuna, 5Q-160°C:een lämpötilassa, samalla kun mukana on edullisesti 0,1-10 paino-% heräteainetta, monomeeris(t)en 20 yhdiste(id)en määrästä laskettuna. Esimerkkejä sopivista heräteaineista ovat vapaa radikaali-, heräteaineet, esimerkiksi kaliumpersulfaatti, vetyperoksidi, kumeenihydro-peroksidi, bentsoyyliperoksidi, di-t-butyyliperoksidi, t-butyylipertrimetyyliheksanoaatti, t-butyyliperbentso-25 aatti, atsobisisobutyronitriili, atsobisvaleronitriili, atsobis(2,4-dimetyylivaleronitriili). Polymerointi tehdään veden ja/tai orgaanisen liuottimen, kuten esimerkiksi keto-nin, alkoholin eetterin, esterin tai hiilivedyn ollessa mukana. Polymerointi voidaan tehdä valinnaisesti UV-valoa 30 käyttäen samalla kun UV-heräteaineita, kuten esimerkiksi bentsiiliä, bentsoiinieettereitä ja tioksantonijohdannaisia on mukana.
Muita sopivia asetoasetaattiryhmiä sisältäviä addi-tiopolymeerejä ovat additiopolymeerit, joissa on esimerkik-35 si hydroksyyliryhmiä, joista osa on muunnettu reaktiivi- 4 80467 sella asetoasetaattiyhdisteellä tai asetoasetaattia tuottavalla ryhmällä, esimerkiksi diketeenillä. Esimerkkejä sopivista reaktiivisista asetoasetaattiyhdisteistä ovat asetyy-lietikkahapon alkyyliesterit, edullisesti metyyliaseto-5 asetaatti tai etyyliasetoasetaatti. Sopivia hydroksyyliryh-miä sisältäviä additiopolymeerejä ovat hydroksialkyyli(met)-akrylaatin, kuten esimerkiksi hydroksietyylimetakrylaatin, hydroksipropyylimetakrylaatin ja/tai hydroksibutyyliakry-laatin ja valinnaisesti yhden tai useamman muun komonomee-10 rin kopolymeerit, ja styreenin ja allyylialkoholin kopo-lymeerit.
Esimerkkeinä edustavista polyamiineista, joita voidaan keksinnön mukaisesti käyttää aldiminoidussa tai ke-timinoidussa muodossaan tuotteen toisena komponenttina, voi-15 daan mainita alifaattiset tai sykloalifaattiset amiinit, joissa on 2-10 primääristä ja/tai sekundääristä aminoryh-mää, edullisesti 2-4 primääristä aminoryhmää ja 2-200 hiiliatomia.
Esimerkkejä sopivista polyamiineista ovat etyleeni-20 diamiini, propyleenidiamiini, butyleenidiamiini, pentamety-leenidiamiini, heksametyleenidiamiini, dekametyleenidiamii-ni, 4,7-dioksadodekaani-l,10-diamiini, dodekametyleenidi-amiini, 4,9-dioksadodekaani-l,12-diamiini, 7-metyyli-4,10-dioksatridekaani-1,13-diamiini, 1,2-diaminosykloheksaani, 25 1,4-diaminosykloheksaani, 4,4'-diaminodisykloheksyylimetaa- ni, isoforonidiamiini, bis(3-metyyli-4-aminosykloheksyyli)-metaani, 2,2-bis(4-aminosykloheksyyli)propaani, nitriili-tris(etaaniamiini, bis(3-aminopropyyli)metyyliamiini, 3-ami-no-1-(metyyliamino)propaani, 3-amino-l-(sykloheksyyliamino)-30 propaani, N-(2-hydroksietyyli)etyleenidiamiini ja kaavan H2N-(R2~NH)n-R^-NH2 mukaiset polyamiinit, joissa ryhmä R^ ja n R2~ryhmää voivat olla samoja tai erilaisia ja edustavat alkyleeniryhmää, jossa on 2-6 ja edullisesti 2-4 hiili-atomia ja n on 1-6 ja edullisesti 1-3. Alkyleeniryhmällä 35 tarkoitetaan tässä myös sykloalkyleeniryhmää tai eetteri- 5 80467 happiatomin sisältävää alkyleeniryhmää. Esimerkkejä edustavista polyalkyleenipolyamiineista ovat dietyleenitri-amiini, dipropyleenitriamiini ja dibutyleenitriamiini.
On edullista, että nämä polyamiinit ovat sykloalifaatti-5 siä ja sisältävät 5-15 hiiliatomia, esimerkkinä isoforoni-diamiini; erityisesti viimeksimainitut polyamiinit sisältävät ö£-alkyyliryhmän, esimerkkeinä bis(3-metyyli-4-ami-nosykloheksyyli)metaani ja bis(3-metyyli-4-aminosykloheksyy-li)propaani.
10 Muita sopivia polyamiineita ovat keksinnön mukaan aminoyhdisteen ja polyfunktionaalisen epoksi-, isosyanaatti-, maleinaatti-, fumaraatti- tai akryloyyliyhdisteen tai metakryloyyliyhdisteen additiotuotteet. Esimerkkeinä sopivista epoksiyhdisteistä, jotka sellaisenaan voivat olla 15 kiinteitä tai nestemäisiä, voidaan mainita (syklo)alifaat-tisten tai aromaattisten hydroksyyliyhdisteiden, kuten esimerkiksi etyleeniglykolin, glyserolin, sykloheksaanidiolin, mono- tai polynukleaaristen di- tai trifunktionaalisten fenolien, bisfenolien, kuten esimerkiksi bis-fenoli A:n di-20 tai polyglysidyylieetterit; fenoliformaldehydinovolakan polyglysidyylieetterit; etyleenisesti tyydyttymättömistä, epoksiryhmiä sisältävistä yhdisteistä kuten esimerkiksi glysidyyli(met)akrylaatista, N-glysidyyli(met)akryyliami-dista ja/tai allyyliglysidyylieetteristä, ja valinnaisesti 25 yhdestä tai ueammasta muusta kopolymeroituvasta etyleenisesti tyydyttymättömästä monomeeristä muodostetut polymeerit; sykloalifaattiset epoksiyhdisteet, kuten esimerkiksi epoksidoitu styreeni tai divinyylibentseeni, jotka voidaan valinnaisesti myöhemmin hydrata; rasvahappojen gly-30 sidyyliesterit, joissa on esimerkiksi 6-24 hiiliatomia; glysidyyli(met)akrylaatti; isosyanuraattiryhmän sisältävät epoksiyhdisteet; epoksidoitu polyalkadieeni, kuten esimerkiksi epoksidoitu polybutadieeni; hydantoiiniepoksihart-Sit: alifaattisista ja/tai sykloalifaattisista alkeeneista, 35 kuten esimerkiksi dipenteenidioksidista, disopentadieeni- 6 80467 dioksidista ja vinyylisykloheks-enidioksidista epoksi-doiraalla saadut epoksihartsit, ja glysidyyliryhxniä sisältävät hartsit kuten esimerkiksi polyesterit tai polyuretaanit, joissa on yksi tai useampi glysidyyliryhmä mole-5 kyyliä kohti, tai edellätarkoitettujen epoksihartsien seokset. Epoksihartsit ovat sinänsä tunnettuja asiantuntijalle eikä niitä ole tarpeen kuvata tarkemmin tässä.
On edullista, että käytetään epoksihartsia, joka on bis(4-hydroksifenyyli)-2,2-propaaniin perustuva glysi-10 dyylieetteri. Epoksihartsi(e)n edullinen epoksiekvivalent-tipaino on välillä 87-6000, erikoisesti 120-1000.
Esimerkkejä sopivista isosyanaattiyhdisteistä ovat alifaattiset, sykloalifaattiset tai aromaattiset di-, tri-tai tetraisosyanaatit, jotka mahdollisesti ovat tai eivät 15 ole etyleenisesti tyydyttymättömiä, kuten esimerkiksi 1,2-propyleenidi-isosyanaatti, trimetyleenidi-isosyanaatti, tetrametyleenidi-isosyanaatti, 2,3-butyleenidi-isosyanaat-ti, heksametyleenidi-isosyanaatti, oktametyleenidi-isosya-naatti, 2,2,4-trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaatti, 2Q 2,4,4-trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaatti, dodekame- tyleenidi-isosyanaatti, 60 , C*-' -dipropyylieetteridi-iso-syanaatti, 1,3-syklopentaanidi-isosyanaatti, 1,2-syklo-heksaanidi-isosyanaatti, 1,4-sykloheksaanidi-isosyanaatti, isoforonidi-isosyanaatti, 4-metyyli-l,3-di-isosyanaatto-25 sykloheksaani, trans-vinylideenidi-isosyanaatti, disyklo-heksyylimetaani-4,4'-di-isosyanaatti, 3,3'-dimetyylidi-sykloheksyylimetaani-4,4'-di-isosyanaatti, tolueenidi-iso-syanaatti, 1,3-bis(1-isosyanaatto-l-metyylietyyli)bentsee-ni, 1,4-bis(1-isosyanaatto-l-metyylietyyli)bentseeni, 1,3-30 bis(isosyanaattometyyli)bentseeni, ksylyleenidi-isosyanaat-ti, 1,4-dimetyyli-2,4-bis(isosyanaattometyyli)bentseeni, 1,5-dimetyyli-2,4-bis(2-isosyanaattoetyyli)bentseeni, 4,4'-di-isosyanaattodifenyyli-, 3,3'-dikloori-4,4'-di-isosyanaat-todifenyyli-, 3,3'-difenyyli-4,4'-di-isosyanaattodifenyyli-, 35 3,3'-dimetoksi-4,41-di-isosyanaattodifenyyli-, 4,4'-di-iso- 7 80467 syanaattodifenyylimetaani, 3,3'-dimetyyli-4,4'-di-iso-syanaattodifenyylimetaani, di-isosyanaattonaftaleeni, polyisosyanaatit, joissa on isosyanuraattirakenneyksiköi-tä, 2 di-isosyanaattimolekyylin, kuten esimerkiksi heksa-5 metyleenidi-isosyanaatin tai isoforonidi-isosyanaatin ja diolin, kuten esimerkiksi etyleeniglykolin additiotuote, 3 heksametyleenidi-isosyanaattimolekyylin ja 1 vesimolekyy-lin additiotuote (saatavissa tavaramerkillä Bayerin Desmo-dur N), 1 trimetylolipropaanimolekyylin ja 3 tolueenidi-10 isosyanaattimolekyylin additiotuote (saatavissa tavaramerkillä Bayerin Desmodur L), 1 trimetylolipropaanimolekyylin ja 3 isoforonidi-isosyanaattimolekyylin additiotuote, sellaiset yhdisteet kuten 1,3,5-tri-isosyanaattobents-eeni ja 2,4,6-tri-isosyanaattotolueeni, ja 1 pentaerytri-15 tolimolekyylin ja 4 tolueenidi-isosyanaattimolekyylin additiotuote. Esimerkkejä sopivista polyfunktionaalisista ak-ryloyyliyhdisteistä tai metakryloyyliyhdisteistä ovat kaksi-, kolmi- tai moniarvoisten hydroksyyliyhdisteiden, mm polyesteridiolien tai -polyolien ja polyeetteridiolien tai 20 -polyolien (met)akryyliesterit; toisaalta polyolin hydr-oksyyliryhmän sisältävän (met)akryyliesterin ja toisaalta vähintään bifunktionaalisen isosyanaattiyhdisteen tai epok-siyhdisteen additiotuotteet; ja (met)akryylihapon ja vähintään bifunktionaalisen epoksiyhdisteen additiotuotteet. 25 Lyhyyden vuoksi tässä tarkoitettuihin yhdisteisiin viitataan jäljempänä nimellä poly(met)akryloyyliyhdiste. Esimerkkeinä sopivista kaksi-, kolmi- ja moniarvoisten hydroksyyliyhdisteiden (met)akryyliesteristä voidaan mainita etyleeniglykolin, propyleeniglykolin, dietyleeniglykolin, 3Q tetrametyleenidiolin, neopentyyliglykolin, heksametyleeni-diolin, sykloheksaanidiolin, 4,41-dihydroksibentsofenonin, bis-(4-hydroksisykloheksaani)metaanin, glyserolin, tri-metylolietaanin, trimetylolipropaanin ja pentaerytritolin muodostamat esterit. Näissä estereissä voi valinnaisesti 35 olla hydroksyyliryhmä. Hydroksyyliryhmän sisältävät (met)- 8 80467 akryyliesterit, joiden avulla additiotuote vähintään bi-funktionaalisen isosyanaattiyhdisteen tai epoksiyhdisteen kanssa voidaan muodostaa, ovat polyolien (met)akryyli-estereitä, esimerkiksi edellä määriteltyjä. Esimerkkeinä 5 edellämainitun additiotuotteen muodostamiseen sopivasta vähintään bifunktionaalisesta isosyanaattiyhdisteestä tai epoksiyhdisteestä voidaan mainita jo edellä amiiniyhdis-teen ja polyfunktionaalisen isosyanaattiyhdisteen tai epoksiyhdisteen additiotuotteen komponenttina mainitut isosya-10 naattiyhdisteet ja epoksiyhdisteet. Poly(met)akryloyyli- yhdisteen ekvivalenttimassa on yleensä 85-5000, edullisesti 100-1000.
Keksinnön mukaista pinnoiteseoskäyttöä varten edel-läkuvattujen polyamiinien aminoryhmät suojataan aldehydil-15 lä tai ketonilla, jossa on korkeintaan 18 hiiliatomia, edullisesti 3-10 hiiliatomia. Esimerkkejä sopivista aminoryh-mien suojausaineista ovat asetoni, dietyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni, isobutyraldenydi, hydroksibutyraldehydi, pentanoni, sykloheksanoni, etyyliamyyliketoni, hydroksi-20 sitronellaali, isoforoni ja dekanoni. On edullista käyttää alifaattista tai sykloalifaattista ketonia, erityisesti sellaista, jossa on 3-8 hiiliatomia. Aminoryhmien suojaus on sinänsä tunnettua eikä sitä ole tarpeen kuvata tässä tarkemmin. Suojattujen polyamiinien keskimääräinen mooli-25 massa on yleensä 250-4000, edullisesti 300-2000.
On edullista, että pinnoiteseos sisältää polyaseto-asetaatin ja suojatun polyamiinin liuotinta, mutta tämä ei ole välttämätöntä. Sopivia esimerkkejä ovat vesi, alifaat-tiset tai aromaattiset hiilivedyt, esterit, eetterit, alko-3Q holit, ketonit, diketoyhdisteet, kuten esimerkiksi asetyy-liketoni ja nitroalkaanit, kuten esimerkiksi nitropropaa-ni, ja asetyylietikkahapon (syklo)alifaattiset tai aromaattiset esterit, joiden (syklo)alkyyliryhmässä tai aromaattisessa ryhmässä on 1-20 hiiliatomia, esimerkiksi etyyliase-35 toasetaatti, sykloheksyyliasetoasetaatti ja fenyyliaseto-asetaatti.
9 · 80467
Pinnoiteseoksessa voi olla myös tavallisia lisäaineita, kuten esimerkiksi pigmenttejä, täyteaineita, ta-soitusaineita, emulgointiaineita, vaahdonestoaineita, Teologisia ominaisuuksia sääteleviä aineita, pelkistäviä ainei-5 ta, hapetuksen estoaineita, UV-stabilointiaineita, laskeutumista sääteleviä aineita ja katalysaattoreita kuten esimerkiksi orgaanisia karboksyylihappoja. Valinnaisesti seoksessa voi olla mukana jotain yhdistettä, kuten esimerkiksi akrylaatti(ko)polymeeriä, selluloosa-asetopropionaattia, 10 selluloosa-asetobutyraattia, nitroselluloosaa, vinyylipoly-meeriä, epoksihartsia ja/tai 06, -etyleenisesti tyydyttämättömän ryhmän sisältävää yhdistettä.
Pinnoiteseos voidaan levittää alustalle millä tahansa sopivalla tavalla, kuten esimerkiksi telalla, ruis-15 kulia, siveltimellä, suihkuttamalla, virtaus- tai kasta- mismenetelmää käyttäen. Seos on edullista levittää ruiskuttamalla.
Sopivia alustoja ovat mm esikäsitellyt ja käsittelemättömät metallit, puu, synteettiset materiaalit, paperi 20 ja nahka. Levitetty pinnoite voidaan sopivasti kuivata esimerkiksi 0-3Q°C:seen lämpötilassa. Valinnaisesti kui-vauslämpötila voi olla korkeampi kuin 30°C, jolloin kuivaus-aikaa voidaan lyhentää. Haluttaessa seos voidaan kuivata myös uunissa, esimerkiksi 60 ja 120°C:een välillä olevas-25 sa lämpötilassa.
Keksintöä kuvataan tarkemmin seuraavissa esimerkeissä, joita ei tule tulkita tämän keksinnön alaa rajoittaviksi. Tässä yhteydessä käytetty sanonta "osat" viittaa "paino-osiin" ja "S""painoprosenttiin." Kaikki happo-, hydr-30 oksyyli- tai asetoasetaattiluvut ja asetoasetaatin prosenttiosuus koskevat kiinteää sideainetta. Pinnoitteen korkeaoktaanisen bensiinin ja metyylietyyliketonin kestävyys määritettiin 1 viikon kuivauksen jälkeen panemalla vastaavaan liuottimeen kastettu pumpulitukko pinnoitteen päälle 35 ja raaputtamalla pinnoitetta lyijykynällä, jonka kovuus oli 10 80467 2B. Kun vaurio tulee näkyviin sen jälkeen, kun pinnoite on ollut vähintään vastaavasti 5 ja 3 minuuttia kosketuksissa korkeaoktaanisen bensiinin kanssa, luokitukset ovat erinomainen ja kohtalainen, vastaavasti.
5 Metyylietyyliketonin ollessa kyseessä luokitukset ovat vastaavasti erinomainen, tyydyttävä, kohtalainen, keskinkertainen, kun vaurio tulee näkyviin 60, 45, 30 ja 15 sekunnin kuluttua, vastaavasti. Esimerkeissä 1-13 mainitut polyasetoasetaatit viittaavat edeltävissä esimerkeissä 1Q valmistettujen polyasetoasetaattiliuoksiin.
Polyasetoasetaatti A:n valmistus
Reaktorissa lämmitettiin 500 osaa styreeniä, 250 osaa butyyliakrylaattia, 250 osaa hydroksietyylimetakry-laattia, 20 osaa bentsoyyliperoksidia (50 % aktiivista ma-15 teriaalia) ja 1172 osaa tolueenia sisältävää seosta 100°C: seen lämpötilaan samalla sekoittaen ja typpivirrassa. Viidessä minuutissa lämpötila nousi kiehumispisteeseen (123°C). Sen jälkeen kun reaktioseosta oli pidetty tässä lämpötilassa 5 tunnin ajan, vielä 10 osaa bentsoyyliperoksidia (50 % 20 aktiivista materiaalia) lisättiin ja reaktioseosta pidettiin kiehumispisteessä vielä 3 tuntia. Sen jälkeen kun seos oli jäähdytetty 9Q°C:seen lämpötilaan. 0,8 osaa trietyyli-amiinia lisättiin, minkä jälkeen lisättiin 2 tunnin kuluessa 161,6 osaa diketeeniä; sitten seosta pidettiin edelleen 25 30 minuutin ajan 9Q°C:een lämpötilassa. Jäähdytyksen jäl keen saatiin 48 %:nen hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 30 cPas. Saadun polyasetoasetaatti A:n happoluku oli 1,0, asetoasetaattipitoisuus 16,6 % (asetoasetaattiluku 92), keskimääräinen moolimassa 14 000 ja ekvivalenttimassa 1280, 3Q hartsiliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti A:n laskettu lasittumispiste oli 2Q°C.
Polyasetoasetaatti B:n valmistus
Reaktorissa kuumennettiin 667 osaa ksyleeniä 120°C: seen samalla sekoittaen ja typpivirrassa. Sen jälkeen lisät-35 tiin 3 tunnin kuluessa seos, jossa oli 93 osaa hydroksi- n 80467 propyylimetakrylaattia, 406 osaa diketeenin ja hydroksi-propyylimetakrylaatin additiotuotetta, 398 osaa metyyli-metakrylaattia, 103 osaa butyyliakrylaattia ja 7,5 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili)ä. Reaktion annettiin jat-5 kua tunnin ajan 120°C:ssa, minkä jälkeen lisättiin 30 minuutin kuluessa liuos, jossa oli 2,3 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili) ä 70 osassa ksyleeniä. Sen jälkeen kun reaktioseosta oli pidetty samassa lämpötilassa 1 tunnin ajan, lisättiin 30 minuutin kuluessa liuos, jossa 1 osa ]_0 atsobis (dimetyylivaleronitriili) ä 20 osassa di-isobutyyli-ketonia ja reaktioseos pidettiin 120°C:een lämpötilassa 1 tunnin ajan. Tämä viimeinen sykli toistettiin vielä kerran, ennen kuin jäähdytyksen jälkeen saatiin 49 %:nen hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 175 cPs. Saadun poly-15 asetoasetaatti B:n happoluku oli 3,5 asetoasetaattipitoi-suus 18 % (asetoasetaattiluku 100), hydroksyyliluku 40, keskimääräinen moolimassa 6100 ja ekvivalenttimassa 1160, hartsiliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti B:n laskettu lasittumispiste oli 50°C.
20 Polyasetoasetaatti C:n valmistus
Reaktorissa kuumennettiin 300 osaa styreeni-allyyli-alkoholikopolymeeriä (saatavissa tavaramerkillä Monsanton RJ 100), 195 osaa etyyliasetoasetaattia, 1,5 osaa dibutyy-litinaoksidia ja 200 osaa ksyleeniä sisältävää seosta 25 12Q°C:seen, samalla sekoittaen ja typpivirrassa. Kahden ja puolen tunnin kuluessa poistettiin 44,7 osaa etanolia tislaamalla; samana aikana reaktorin lämpötila nousi 145°C: seen. Kaikki haihtuvat aineosat poistettiin vakuumitislauk-sella. Sitten lisättiin 2Q0 osaa ksyleeniä. Jäähdytyksen 30 jälkeen saatiin 70 %:nen hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 150 cPas. Saadun polyasetoasetaatti C:n happoluku oli 1,3, asetoasetaattipitoisuus 23,4 % (asetoasetaattiluku 130), keskimääräinen moolimassa 1800 ja ekvivalenttimassa 614, hartsiliuoksen perusteella laskettuna.
i2 80467
Polyasetoasetaatti D:n valmistus
Reaktorissa kuumennettiin 684 osaa ksyleeniä kiehumispisteeseen (140°C), samalla sekoittaen ja typpivir-rassa. Sen jälkeen lisättiin 3 tunnin kuluessa 350 osaa 5 styreeniä, 325 osaa butyyliakrylaattia, 271 osaa hydroksi-etyylimetakrylaattia, 54 osaa metyylimetakrylaattia ja 25 osaa t-butyyliperbentsoaattia, minkä jälkeen seosta kuumennettiin palautusjäähdyttäen 3 tunnin ajan. Sen jälkeen kun seos oli jäähdytetty 100°C:seen, 5,1 osaa dibutyyli-10 tinaoksidia ja 271 osaa etyyliasetoasetaattia lisättiin, minkä jälkeen seos kuumennettiin 120°C:seen. Kahdeksan tunnin kuluessa poistettiin 139 osaa etanoli-ksyleeni-seosta tislaamalla reaktorin lämpötilan noustessa samalla 140°C: seen. Sen jälkeen kun seos oli jäähdytetty, saatiin 64 %: 15 nen polyasetoasetaatti D:n liuos, jonka viskositeetti oli 200 sPas. Saadun polyasetoasetaatti D:n happoluku oli 4,0, asetoasetaattipitoisuus 17,5 % (asetoasetaattiluku 97), keskimääräinen moolimassa 4600 ja ekvivalenttimassa 1280, hartsiliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti 20 D:n laskettu lasittumispiste oli 13°C.
Polyasetoasetaatti E
Polyasetoasetaatti E valmistettiin samalla tavalla kuin polyasetoasetaatti D, paitsi että lähtöaineina käytettiin 667 osaa ksyleeniä, 271 osaa hydroksietyylimeta-25 krylaattia, 350 osaa styreeniä, 47 osaa butyyliakrylaattia, 332 osaa metyylimetakrylaattia, 7,5 osaa t-butyyliperbentsoaattia, 271 osaa etyyliasetoasetaattia ja 2 osaa dibutyylitinaoksidia. Saatiin 49 %:nen hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 420 cPas. Polyasetoasetaatti E:n happo-30 luku oli 2,8, asetoasetaattipitoisuus 18,2 % (asetoasetaattiluku 101), keskimääräinen moolimassa 11 000 ja ekvivalenttimassa 1140, hartsiliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti E:n laskettu lasittumispiste oli 56°C
Polyasetoasetaatti F:n valmistus 35 Reaktorissa kuumennettiin 667 osaa ksyleeniä ja 356 osaa etyyliasetoasetaattia 120°Crseen, samalla se- 13 80467 koittaen ja typpivirrassa. Sen jälkeen lisättiin 3 tunnin kuluessa seos, jossa oli 470 osaa hydroksietyylimetakry-laattia, 379 osaa metyylimetakrylaattia, 150 osaa butyyli-akrylaattia ja 7,5 osaa atsobis(dimetyylivalero)nitriiliä.
5 Reaktion annettiin jatkua 1/2 tunnin ajan 120°C:ssa, minkä jälkeen lisättiin 30 minuutin kuluessa liuos, jossa oli 2,5 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili)ä 70 osassa ksyleeniä. Sen jälkeen kun reaktioseosta oli pidetty samassa lämpötilassa 1 tunnin ajan, lisättiin 30 minuutin kuluessa liuos, 1Q jossa oli 1 osa atsobis(dimetyylivaleronitriili)ä 20 osassa di-isobutyyliketonia ja reaktioseosta pidettiin 120°C:seen lämpötilassa 1 tunnin ajan. Tämä viimeinen sykli toistettiin vielä kerran ennen jäähdytystä 100°C:seen ennen kuin 2 osaa dibutyylitinaoksidia lisättiin 100°C:seen jäähdy-15 tettyyn seokseen. Sen jälkeen kun seos oli kuumennettu 120°C: seen, 152 osaa etanolin ja ksyleenin seosta poistettiin tislaamalla 4 tunnin kuluessa, reaktiolämpötilan noustessa 144°C:seen. Sen jälkeen kun seos oli jäähdytetty ja 263 osaa ksyleeniä lisätty, saatiin 55 %:nen polyasetoasetaatti F:n 20 hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 525 cPas. Saadun poly-asetoasetaatin happoluku oli 5,0, hydroksyyliluku 40, ase-toasetaattipitoisuus 22,5 % (asetoasetaattiluku 125), keskimääräinen moolimassa 6500 ja ekvivalenttimassa 822, hart-siliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti F:n 25 laskettu lasittumispiste oli 30°C.
Polyasetoasetaatti G:n valmistus
Polyasetoasetaatti G valmistettiin samalla tavoin kuin polyasetoasetaatti F, paitsi että lähtöaineina käytettiin 667 osaa ksyleeniä, 273 osaa etyyliasetoasetaattia, 3Q 382 osaa hydroksietyylimetakrylaattia, 432 osaa styreeniä, 183 osaa butyyliakrylaattia ja 50 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili) ä. Polyasetoasetaatti G:n happoluku oli 2,8, hydroksyyliluku 40,9, asetoasetaattipitoisuus 18,0 % (asetoasetaattiluku 100), keskimääräinen moolimassa 3400 ja ekvi-35 valenttimassa 960, hartsiliuoksen perusteella laskettuna.
i4 80 467
Polyasetoasetaatti G:n laskettu lasittumispiste oli 30°C.
Polyasetoasetaatti H:n valmistus
Polyasetoasetaatti H valmistettiin samalla tavoin kuin polyasetoasetaatti F, paitsi että lähtöaineina käy-5 tettiin 667 osaa ksyleeniä, 273 osaa etyyliasetoasetaat-tia, 382 osaa hydroksietyylimetakrylaattia, 404 osaa styreeniä, 183 osaa butyyliakrylaattia, 32 osaa akryylihappoa ja 50 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili)ä. Saatiin polyasetoasetaatti H:n 61 %:nen hartsiliuos, jonka viskosi-10 teetti oli 250 cPas. Polyasetoasetaatti H:n happoluku oli 19,8, hydroksyyliluku 40,9, asetoasetaattipitoisuus 18,0 % asetoasetaattipitoisuus 18,0 % (asetoasetaattiluku 100), keskimääräinen moolimassa 3400 ja ekvivalenttimassa 970, hartsiliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti 15 H:n laskettu lasittumispiste oli 57°C.
Polyasetoasetaatti I:n valmistus
Polyasetoasetaatti I valmistettiin samalla tavoin kuin polyasetoasetaatti F, paitsi että lähtöaineina käytettiin 884 osaa tolueenia, 116 osaa etyyliasetoasetaat-20 tia, 139 osaa hydroksietyylimetakrylaattia, 296 osaa bu-tyylimetakrylaattia, 215 osaa metyylimetakrylaattia, 350 osaa styreeniä ja 2 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili)ä. Polymerointireaktion annettiin tapahtua 100°C:ssa; tislaus palautusjäähdyttäen 115°C:ssa. Saatiin polyasetoasetaatti 25 I:n 45 %:nen hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 325 cPas. Polyasetoasetaatti I:n happoluku oli 1,3, hydroksyyliluku 9, asetoasetaattipitoisuus 8,3 % (asetoasetaattiluku 46), keskimääräinen moolimassa 30 000 ja ekvivalenttimassa 2670, hartsiliuoksen perusteella laskettuna. Polyasetoasetaatti 3Q I:n laskettu lasittumispiste oli 38°C.
Polyasetoasetaatti J:n valmistus
Reaktorissa kuumennettiin 374 osaa ksyleeniä ja 299 osaa etyyliasetoasetaattia 120°C:seen samalla sekoittaen ja typpivirrassa. Sen jälkeen siihen lisättiin 3 tun-35 nin kuluessa seos, jossa oli 419 osaa hydroksietyylimetakrylaattia, 113 osaa akryylihappoa, 80 osaa metyylimetakry- 15 80 467 laattia, 113 osaa butyyliakrylaattia, 33,4 osaa atsobis-(dimetyylivaleronitriili)ä, 101 osaa n-dodekyylimerkaptaa-nia ja 10 osaa ksyleeniä. Sen jälkeen kun seosta oli pidetty samassa lämpötilassa 1 tunnin ajan, lisättiin 30 mi-5 nuutin kuluessa liuos, jossa oli 1,67 osaa atsobis(dimetyy-livaleronitriili)ä 25 osassa metyyli-isobutyyliketonia ja reaktioseosta pidettiin 120°C:een lämpötilassa 30 minuutin ajan. Sen jälkeen lisättiin 30 minuutin välein kaksi kertaa liuos, jossa oli 0,67 osaa atsobis(dimetyylivaleronitriili)ä 10 1Q osassa metyyli-isobutyyliketonia. Sen jälkeen kun reaktioseosta oli pidetty 120°C:ssa 30 minuutin ajan, se jäähdytettiin 8Q°C:seen. Kun 1,34 osaa dibutyylitinaoksidia oli lisätty, seos kuumennettiin 120°C:seen ja 5 tunnin kuluessa 145 osaa etanolin ja ksyleenin seosta poistettiin tis-15 laamalla reaktiolämpötilan noustessa 144°C:seen. Sen jälkeen jäljelle jäänyt ksyleeni tislattiin pois alipaineessa. Sen jälkeen kun seos oli jäähdytetty ja 250 osaa propyleeniglykolin monometyylieetteriä lisätty, saatiin polyaseto-asetaatti J:n 80 %:nen hartsiliuos, jonka viskositeetti 2Q oli 75Q cPas. Valmistetun polyasetoasetaatin happoluku oli 52, hydroksyyliluku 60, keskimääräinen moolimassa 12QQ ja laskettu lasittumispiste 20°C. 125 osaan polyasetoasetaat-ti I:n 80 %:sta hartsiliuosta lisättiin peräkkäin samalla sekoittaen ja huoneen lämpötilassa 11,3 osaa propyleenigly-25 kolin monometyylieetteriä, 9,5 osaa trietyyliamiinia ja 82 osaa demineralisoitua vettä. Saadun hartsin vesiliuoksen kiintoainepitoisuus oli 43,9 % ja viskositeetti 90 cPas.
Esimerkki 1
Pinnoiteseos valmistettiin sekoittamalla peräkkäin 30 12,8 osaa polyasetoasetaatti A:ta, 7 osaa triketimiiniä, joka oli valmistettu isoforonidiamiinin monoketimiinistä ja metyyli-isobutyyliketimiinistä, jonka on annettu sitten reagoida 1 trimetylolipropaanitriakrylaattiekvivalentin (50 % metyyli-isobutyyliketoni-liuos) kanssa. Saadun seok-35 sen geeliytymisaika oli 15 minuuttia. 52yum:n (kuivauksen 16 80467 jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi teräslevylle (Bonder-nro 120) levitetyn ja 20°C:seen lämpötilassa kuivatun pinnoitteen Persoz-kovuus oli 100 sekuntia 1 päivän ja 149 sekuntia 1 viikon kuluttua. Yhden viikon kuluttua pinnoite 5 kesti erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja hyvin tyydyttävästi metyylietyyliketonia.
Esimerkki 2
Pinnoiteseos valmistettiin 6,1 g:sta polyaseto-asetaatti C:tä ja 7,0 g:sta esimerkin 1 triket-imiiniä.
10 Seoksen geeliytymisaika oli noin 18 tuntia. Pinnoiteseosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 68yum (kuivauksen jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi. Sen jälkeen kun saatua pinnoitetta oli kuivattu 7 päivää 20°C:ssa, sen Persoz-kovuus oli 98 sekuntia. Pinnoite kesti hyvin tyydyttäväs-15 ti korkeaoktaanista bensiiniä ja kohtalaisesti metyyli-isobutyy1iketon ia.
Esimerkki 3
Pinnoiteseos valmistettiin 15,0 g:sta polyaseto-asetaatti D:tä ja 7,3 g:sta esimerkin 1 triketimiiniä.
20 Seoksen geeliytymisaika oli 1 tunti. Pinnoiteseosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 70^um (kuivauksen jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi. Sen jälkeen kun pinnoitetta oli kuivattu 7 päivän ajan 20°C:ssa, sen Persoz-kovuus oli 50 sekuntia ja se kesti erinomaisesti korkea-25 oktaanista bensiiniä ja kohtalaisesti metyylietyyliketonia.
Esimerkki 4
Pinnoiteseos valmistettiin 10,0 g:sta polyaseto-asetaatti E:tä ja 1,9 g:sta isoforonidiamiinimetyyli-30 isobutyyliketohidiketimiiniä (käytettiin 90 %:senä metyy-li-isobutyyliketoniliuoksena). Seoksen geeliytymisaika oli 30 minuuttia. Seosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 45^um (kuivauksen jälkeen paksuiseksi kerrokseksi. Yhden päivän kuivauksen jälkeen 20°C:ssa saadun pinnoit-35 teen Persoz-kovuus oli 264 sekuntia. Seitsemän päivän kui- 17 80467 vauksen jälkeen pinnoitteen Persoz-kovuus oli 300 sekuntia ja se kesti erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja metyylietyyliketonia.
Esimerkki 5 5 Pinnoiteseos valmistettiin 75,0 g:sta polyaseto- asetaatti F:ää ja 21,4 g:sta esimerkin 4 diketimiiniä. Seoksen geeliytymisaika oli 1 tunti. Levitettäessä seosta teräslevylle kirkkaaksi pintakerrokseksi niin sanotussa pöhjapinnoite/kirkaspinnoite-järjestelmässä saatiin 10 pinnoitteen kokonaispaksuudeksi 95^,um (kuivauksen jälkeen) kirkkaan pintakerroksen paksuuden ollessa 40^um. Sen jälkeen kun pinnoitetta oli kuivattu 7 päivää 20°C:ssa, sen Persoz-kovuus oli 107 sekuntia ja Erichsen-elastisuus 8,0 mm. Seitsemän päivän kuluttua pinnoite kesti erinomaisesti 15 korkeaoktaanista bensiiniä ja metyylietyyliketonia.
Esimerkki 6
Pinnoiteseos valmistettiin 20,0 g:sta polyasetoase-taatti G:tä ja 5,Q g:sta esimerkin 4 ketimiiniä. Seoksen geeliytymisaika oli 3 tuntia. Seosta levitettiin teräsle-2Q vylle (Bonder-nro 120) 63^um (kuivauksen jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi. Senjälkeen kun saatua pinnoitetta oli kuivattu 1 päivän ajan 20°C:ssa, sen Persoz-kovuus oli 198 sekuntia. Seitsemän päivän kuivauksen jälkeen 20°C:ssa pinnoitteen Persoz-kovuus oli 270 sekuntia ja se kesti 25 erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja metyylietyyliketonia.
Esimerkki 7
Pinnoiteseos valmistettiin 20,0 g:sta polyaseto-asetaatti G:tä ja 4,5 g:sta 3,3'-dimetyyli-4,4'-diamino-3Q disykloheksyylimetaanin metyyli-isobutyylidiketimiiniä (käytettiin 97 %:sena metyyli-isobutyyliketoniliuoksena). Seoksen geeliytymisaika oli 3 tuntia. Seosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 66^um (kuivauksen jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi. Sen jälkeen kun saatua pinnoitet-35 ta oli kuivattu yhden päivän ajan 20°C:ssa, sen Persoz- ie 80467 kovuus oli 152 sekuntia. Seitsemän päivän kuivauksen jälkeen pinnoitteen Persoz-kovuus oli 195 sekuntia ja se kesti erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja tyydyttävästi metyylietyyliketonia.
5 Esimerkki 8
Pinnoiteseos valmistettiin 20,0 g:sta polyaseto-asetaatti G:tä ja 3,1 g:sta dimetyylimaleinaattiin, 3 mooliin isoforonidiamiinia ja 3 mooliin metyyli-isobutyyli-ketonia perustuvaa triketimiiniä. Seoksen geeliytymisaika ]_q oli 2 tuntia. Seosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 65y-um (kuivauksen jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi. Senjälkeen kun pinnoitetta oli kuivattu yhden päivän ajan 2Q°C:ssa, pinnoitteen Persoz-kovuus oli 187 sekuntia. Seitsemän päivän kuivauksen jälkeen pinnoitteen Persoz-kovuus 25 oli 280 sekuntia ja se kesti erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja metyylietyyliketonia.
Esimerkki 9
Pinnoiteseos valmistettiin 28,1 g:sta polyaseto-asetaatti G:tä ja 3,2 g:sta isoforonidiamiiniin ja hydrok-20 sisitronellaaliin perustuvaa dialdimiiniä. Pinnoiteseos levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 68^um (kuivauksen jälkeen) paksuisena kerroksena. Seitemän päivän kuivauksen jälkeen saadun pinnoitteen Persoz-kovuus oli 248 sekuntia. Kova pinnoite kesti erinomaisesti korkeaoktaa-25 nista bensiiniä ja kohtalaisesti metyylietyyliketonia.
Esimerkki 10
Pinnoiteseos valmistettiin 10,0 g:sta polyasetoase-taatti B:tä ja 2,0 g:sta isoforonidiamiinimetyyli-isobutyy-liketimiiniä (käytettiin 90 %:na metyyli-isobutyyliketoni-30 liuoksena). Pinnoitteen geeliytymisaika oli 3 tuntia. Seosta levitettiin teräspaneille (Bonder-nro 120) 45^,um (kuivauksen jälkeen) paksuiseksi kerrokseksi. Sen jälkeen kun pinnoitetta oli kuivattu yhden päivän ajan 20°C:ssa, sen Persoz-kovuus oli 170 sekuntia. Seitsemän päivän kuivauk-35 sen jälkeen pinnoitteen Persoz-kovuus oli 217 sekuntia ja is 80467 se kesti erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja tyydyttävästi metyylietyyliketonia.
Esimerkki 11
Pinnoiteseos valmistettiin 24,3 g:sta polyaseto-5 asetaatti H:ta ja 5,3 g:sta esimerkin 7 diketimiiniä. Seoksen geeliytymisaika oli 45 minuuttia. Seosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 40^um (kuivauksen jälkeen) paksuisena kerroksena. Sen jälkeen kun pinnoitetta oli kuivattu 7 päivän ajan 20°C:ssa, saadun pinnoitteen Persoz-10 kovuus oli 308 sekuntia. Kova pinnoite kesti erinomaisesti korkdaoktaanista bensiiniä ja kohtalaisesti metyylietyyliketonia.
Esimerkki 12
Pinnoiteseos valmistettiin 22,8 g:sta polyaseto-15 asetaatti I:tä ja 2,2 g:sta tuotetta, joka oli saatu antamalla 1 moolin bisfenoli A:n diglysidyylieetteriä reagoida dipropyleenitriamiinista ja metyyli-isobutyyliketonista valmistetun 2 diketimiinimoolin (käytettiin 65 %:sena liuoksena, liuottimena tolueeni-butanoli-metyyli-isobutyyli-20 ketoni-seos) kanssa. Seoksen geeliytymisaika oli 2 1/2 tuntia. Seosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 37^,um (kuivauksen jälkeen) paksuisena kerroksena. Viidentoista minuutin kuluttua saatu pinnoite oli jo pölykuiva ja sen jälkeen kun sitä oli kuivattu yhden päivän ajan 25 2Q°C:ssa, sen Persoz-kovuus oli 197 sekuntia, ja viikon kuluttua kovuus oli kasvanut 262 sekuntiin. Yhden viikon kuluttua pinnoitteen Erichsen-elastisuus oli 9,7 mm. Yhden viikon kuluttua pinnoite kesti erinomaisesti 5 minuutin käsittelyn korkeaoktaanisella bensiinillä.
30 Esimerkki 13
Vesiliukoinen pinnoiteseos valmistettiin sekoittamalla 21,3 g trietyyliamiinilla neutraloitua polyaseto-asetaatti J:n vesiliuosta ja 5,1 g 3,3-dimetyyli-4,4-di-aminodisykloheksyylimetaanin metyyli-isobutyyliketimiiniä 35 (käytettiin 97 %:na metyyli-isobutyyliketonin liuoksena).
20 80 467
Saadun pinnoiteseoksen geeliytymisaika oli 1 tunti. Seosta levitettiin teräslevylle (Bonder-nro 120) 50^um (kuivauksen jälkeen) paksuisena kerroksena. Sen jälkeen kun saatua pinnoitetta oli kuivattu yhden päivän ajan 20°C:ssa, sen Per-5 soz-kovuus oli 98 sekuntia. Seitsemän päivän kuivauksen jälkeen pinnoitteen Persoz-kovuus oli 203 sekuntia ja se kesti erinomaisesti korkeaoktaanista bensiiniä ja kohtalaisesti metyylietyyliketonia.
Claims (7)
1. Nestemäinen pinnoiteseos, joka perustuu polyase-toasetaattiin, polyamiiniin, jossa on primäärisiä ja/tai 5 sekundäärisiä aminoryhmiä, jotka on suojattu ketonilla tai aldehydillä, jossa on enintään 18 hiiliatomia, jolloin suojattua polyamiinia ja polyasetoasetaattia on läsnä sellaiset määrät, että polyamiinin primääristen ja sekundääristen aminoryhmäekvivalenttien lukumäärän suhde polyase-10 toasetaatin asetoasetaattiekvivalenttien lukumäärään on 1/2:n ja 2:n välillä, tunnettu siitä, että poly-asetoasetaatti on asetoasetaattiryhmiä sisältävä additio-polymeeri, jonka luku keskimääräinen moolimassa on 1000-100 000, lasittumislämpötila -23 - 97°C, hydroksyyliluku 15 0-200, ja asetoasetaattiryhmien pitoisuus 3,5-45 paino-%, jolloin asetoasetaattiryhmät ovat hydroksialkyyliakrylaat-ti-, hydroksialkyylimetakrylaatti- tai allyylialkoholira-kenneyksiköiden esterinä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, 20 tunnettu siitä, että polyasetoasetaatti on addi- tiopolymeeri, joka sisältää hydroksyyliryhmiä, joista osa on modifioitu metyyliasetoasetaatilla tai etyyliasetoase-taatilla.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, 25 tunnettu siitä, että suojatussa muodossaan poly- - - amiini on alifaattinen tai sykloalifaattinen amiini, jos sa on 2-4 primääristä aminoryhmää ja 2-200 hiiliatomia.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että polyamiini on sykloalifaat- 30 tinen polyamiini, jossa on 5-15 hiiliatomia.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että polyamiini on amiinin ja bis(4-hydroksifenyyli)-2,2-propaaniin perustuvan diglysi-dyylieetterin additiotuote.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen pinnoiteseos, tunnettu siitä, että polyamiini on suojattu ali- 22 80467 faattisella tai sykloalifaattisella ketoni11a, jossa on 3-8 hiiliatomia.
7. Menetelmä alustan pinnoittamiseksi nestemäisellä pinnoiteseoksella, tunnettu siitä, että käytetään 5 jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaista pinnoiteseosta. Il 23 8 0 4 6 7
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8500953 | 1985-03-29 | ||
| NL8500953 | 1985-03-29 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861347A0 FI861347A0 (fi) | 1986-03-27 |
| FI861347L FI861347L (fi) | 1986-09-30 |
| FI80467B true FI80467B (fi) | 1990-02-28 |
| FI80467C FI80467C (fi) | 1990-06-11 |
Family
ID=19845770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861347A FI80467C (fi) | 1985-03-29 | 1986-03-27 | Vaetskeformig ytbelaeggningskomposition och ett foerfarande foer ytbelaeggning av ett underlag med denna komposition. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772680A (fi) |
| EP (1) | EP0199087B2 (fi) |
| JP (1) | JPS61252274A (fi) |
| CN (1) | CN1007259B (fi) |
| AT (1) | ATE40142T1 (fi) |
| AU (1) | AU580400B2 (fi) |
| BR (1) | BR8601355A (fi) |
| CA (1) | CA1268890C (fi) |
| DE (1) | DE3661834D1 (fi) |
| DK (1) | DK172213B1 (fi) |
| ES (1) | ES8708002A1 (fi) |
| FI (1) | FI80467C (fi) |
| GR (1) | GR860835B (fi) |
| NO (1) | NO175007C (fi) |
| ZA (1) | ZA862357B (fi) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0331829A1 (en) * | 1988-03-10 | 1989-09-13 | The Dow Chemical Company | Chelation resins and their preparation |
| DE3609928A1 (de) * | 1985-03-27 | 1986-10-09 | Hoechst Gosei K.K., Tokio/Tokyo | Waessrige gelzusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der metallbearbeitung |
| EP0203296B2 (en) * | 1985-03-29 | 1997-09-03 | Akzo Nobel N.V. | A liquid coating composition and a process for coating a substrate with such coating composition |
| EP0262720B1 (en) * | 1986-09-24 | 1991-04-24 | Akzo N.V. | An aqueous coating composition and a process of coating a substrate with such coating composition |
| ES2021017B3 (es) * | 1986-09-24 | 1991-10-16 | Akzo Nv | Composicion de recubrimiento acuosa y proceso para recubrir un sustrato con tal composicion de recubrimiento |
| AU599453B2 (en) * | 1988-02-01 | 1990-07-19 | Rohm And Haas Company | Carbon michael cure activated by tertiary amines and epoxides |
| DE58908647D1 (de) * | 1988-09-19 | 1994-12-22 | Siemens Ag | Dämpfungsmasse für Oberflächen-wellenbauelemente. |
| DE3832958A1 (de) * | 1988-09-28 | 1990-04-12 | Basf Lacke & Farben | Haertbare zusammensetzung auf basis eines michael-additionsproduktes, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung |
| EP0401898B1 (en) * | 1989-06-09 | 1994-09-14 | Akzo Nobel N.V. | Liquid coating composition including, as a crosslinking agent, an unblocked monoprimary amine |
| DE3932517A1 (de) * | 1989-09-29 | 1991-04-11 | Herberts Gmbh | Bindemittelzusammensetzung und deren verwendung in ueberzugsmitteln |
| US5021537A (en) * | 1990-04-27 | 1991-06-04 | Shell Oil Company | Polyacetoacetate-containing epoxy resin compositions |
| US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
| DE4032751A1 (de) * | 1990-10-16 | 1992-04-23 | Hoechst Ag | Fluessiges beschichtungsmittel |
| DE4137613A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Herberts Gmbh | Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende ueberzugsmittel und deren verwendung |
| US5288804A (en) * | 1992-01-03 | 1994-02-22 | Reichhold Chemicals, Inc. | Acetoacetate aromatic aldimine resin composition |
| US5391624A (en) * | 1992-02-10 | 1995-02-21 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Thermosettable compositions |
| DE4210333A1 (de) * | 1992-03-30 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Flüssiges Beschichtungsmittel |
| MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
| WO1994015974A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-21 | Akzo N.V. | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same |
| US5288802A (en) * | 1993-01-25 | 1994-02-22 | Ppg Industries, Inc. | Automotive refinish primer surfacer containing acetoacetate functional polyesterpolyol, a polyacrylate, and an amine functional epoxy resin |
| GB9315092D0 (en) * | 1993-07-21 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Crosslinkable coating compositions |
| JP3443455B2 (ja) * | 1994-06-16 | 2003-09-02 | 神東塗料株式会社 | ミクロゲル含有アニオン性水分散型樹脂組成物及びそれを含有する電着塗料組成物 |
| US5536784A (en) * | 1994-10-06 | 1996-07-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Water borne crosslinkable compositions |
| JP2766875B2 (ja) | 1995-04-10 | 1998-06-18 | 日本ピラー工業株式会社 | 軸封システム装置 |
| US5519087A (en) * | 1995-04-28 | 1996-05-21 | Rohm And Haas Company | Binders for ceramic products |
| ES2180778T5 (es) | 1995-05-26 | 2009-09-10 | Akzo Nobel N.V. | Composicion de revestimiento multicapa que comprende, como imprimador, una composicion de revestimiento que contiene un disolvente organico que comprende un poliacetoacetato, un agente reticulante y un organosilano. |
| US5872297A (en) * | 1995-08-24 | 1999-02-16 | S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. | Ethylenically-unsaturated 1,3-diketoamide functional compounds |
| DE69601455T2 (de) | 1995-11-22 | 1999-07-08 | Akzo Nobel N.V., Arnheim/Arnhem | Feuchtigkeitshärtende Beschichtungszusammensetzung |
| US6262169B1 (en) | 1998-05-14 | 2001-07-17 | Eastman Chemical Company | Protonated amines for controlled crosslinking of latex polymers |
| US5952443A (en) * | 1997-08-01 | 1999-09-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Acetoacetate functional polysiloxanes |
| IL139413A0 (en) | 1998-05-19 | 2001-11-25 | Du Pont | Polyacrylics containing pendant acetoacetonate moieties |
| US6399742B1 (en) | 1999-06-18 | 2002-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom |
| US6605688B2 (en) | 1998-06-22 | 2003-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low Viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom |
| US6365673B1 (en) | 1998-06-22 | 2002-04-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom |
| EP1135444B1 (en) * | 1998-11-20 | 2004-08-11 | The Sherwin-Williams Company | Curable compositions comprising acetoacetoxy and imine functionality |
| US6290866B1 (en) * | 1999-01-25 | 2001-09-18 | Rohm And Haas Company | Leather coating binder and coated leather having good embossability and wet-flex endurance |
| BR0011204A (pt) | 1999-05-05 | 2002-02-19 | Du Pont | Composição de revestimento e método de produção de um revestimento sobre um substrato |
| US6740359B2 (en) | 2001-02-06 | 2004-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ambient cure fast dry solvent borne coating compositions |
| US6656530B2 (en) | 2002-02-01 | 2003-12-02 | Basf Corporation | Automotive refinish coatings with low volatile organic content |
| JP2005535450A (ja) * | 2002-08-13 | 2005-11-24 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | チオール官能性化合物を含む多層コーティング系 |
| CN1809426A (zh) * | 2003-05-23 | 2006-07-26 | 沃克弗里公司 | 不含voc的水稀释性涂料载体 |
| WO2010096424A1 (en) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Valspar Sourcing, Inc. | Solvent-borne coating composition containing acetoacyl-functional polymers |
| US9033061B2 (en) | 2009-03-23 | 2015-05-19 | Kidde Technologies, Inc. | Fire suppression system and method |
| US9044628B2 (en) | 2010-06-16 | 2015-06-02 | Kidde Technologies, Inc. | Fire suppression system |
| EA201491664A1 (ru) | 2012-03-09 | 2014-12-30 | ККП КОМПОЗИТС Юэс ЭлЭлСи | Ацетоацетильная термореактивная смола для гелевого покрытия, не содержащего летучих органических соединений |
| CN102619135A (zh) * | 2012-03-28 | 2012-08-01 | 广州荣域实业有限公司 | 一种新型香烟包装用无铝内衬纸涂料及其制备方法 |
| US11535762B2 (en) | 2012-09-18 | 2022-12-27 | Ennis Flint | Fast drying aqueous amine free coating composition(s) |
| WO2015164408A1 (en) | 2014-04-21 | 2015-10-29 | Gaco Western, LLC | Foam compositions |
| US10717800B2 (en) | 2015-09-17 | 2020-07-21 | Ennis Paint, Inc. | Controlled crosslinking of latex polymers with polyfunctional amines |
| US10450475B2 (en) | 2015-11-17 | 2019-10-22 | Ennis Paint, Inc. | Traffic marking compositions containing polyfunctional amines |
| EP3176231A1 (de) | 2015-12-03 | 2017-06-07 | HILTI Aktiengesellschaft | Brandschutz-zusammensetzung und deren verwendung |
| US9796873B2 (en) | 2016-02-02 | 2017-10-24 | Ennis Paint, Inc. | Linear polyglycidyl amine additives for controlled crosslinking of latex polymers |
| EP3559127B1 (en) * | 2016-12-21 | 2023-03-15 | Swimc Llc | Polymers containing reactive carbonyl groups and coating compositions containing such polymers |
| AU2018267953B2 (en) | 2017-05-16 | 2023-10-19 | Allnex Netherlands B.V. | A coating system for RMA crosslinkable coating compositions |
| CN110240821B (zh) | 2019-05-07 | 2021-04-02 | 广东华润涂料有限公司 | 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品 |
| CN110105799B (zh) | 2019-05-07 | 2021-10-01 | 广东华润涂料有限公司 | 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品 |
| WO2021076100A1 (en) * | 2019-10-15 | 2021-04-22 | Swimc Llc | Flexible coating composition |
| CN111253834B (zh) * | 2020-03-19 | 2022-05-24 | 滨州学院 | 一种潮湿固化环氧涂料及其制备方法 |
| CN115286947B (zh) * | 2022-08-19 | 2023-04-25 | 华容县恒兴建材有限公司 | 一种高固体份、高耐水性抗菌水性聚氨酯涂料及其制备方法 |
| EP4335906A1 (de) | 2022-09-09 | 2024-03-13 | Hilti Aktiengesellschaft | Intumeszierende zusammensetzung auf epoxid-basis mit verbesserten brandschutzeigenschaften und deren verwendung |
| WO2026050452A1 (en) * | 2024-08-28 | 2026-03-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods of curing isocyanate-containing compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE620711A (fi) * | 1961-07-26 | |||
| US3937679A (en) * | 1968-10-31 | 1976-02-10 | Ppg Industries, Inc. | Electrodepositable compositions |
| US3668183A (en) * | 1970-11-03 | 1972-06-06 | Union Carbide Corp | Production of polyenamines |
| US4217439A (en) * | 1978-06-19 | 1980-08-12 | Armstrong Cork Company | Acrylate-acetoacetamide polymers |
| US4271237A (en) * | 1978-06-19 | 1981-06-02 | Armstrong Cork Company | Acrylate-acetoacetamide polymers |
| US4217396A (en) * | 1979-05-10 | 1980-08-12 | Armstrong Cork Company | Acrylate-acetoacetate polymers useful as protective agents for floor coverings |
| DE2927932A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Vinylpolymer mit acetylacetoxygruppen, verfahren zu seiner herstellung und daraus erhaltenes mittel |
| DE2947768A1 (de) * | 1979-11-27 | 1981-07-23 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Waessrige kunststoffdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4408018A (en) * | 1982-10-29 | 1983-10-04 | Rohm And Haas Company | Acetoacetate functionalized polymers and monomers useful for crosslinking formulations |
| DE3504337A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Haertbare copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0203296B2 (en) * | 1985-03-29 | 1997-09-03 | Akzo Nobel N.V. | A liquid coating composition and a process for coating a substrate with such coating composition |
-
1986
- 1986-03-19 DE DE8686103739T patent/DE3661834D1/de not_active Expired
- 1986-03-19 EP EP86103739A patent/EP0199087B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-19 AT AT86103739T patent/ATE40142T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-25 DK DK138686A patent/DK172213B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-03-25 NO NO861223A patent/NO175007C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 US US06/844,413 patent/US4772680A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 CA CA505214A patent/CA1268890C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 ES ES553477A patent/ES8708002A1/es not_active Expired
- 1986-03-26 BR BR8601355A patent/BR8601355A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-27 AU AU55367/86A patent/AU580400B2/en not_active Expired
- 1986-03-27 ZA ZA862357A patent/ZA862357B/xx unknown
- 1986-03-27 FI FI861347A patent/FI80467C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-28 JP JP61068830A patent/JPS61252274A/ja active Granted
- 1986-03-28 GR GR860835A patent/GR860835B/el unknown
- 1986-03-28 CN CN86102064A patent/CN1007259B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN86102064A (zh) | 1986-09-24 |
| DK138686D0 (da) | 1986-03-25 |
| NO861223L (no) | 1986-09-30 |
| GR860835B (en) | 1986-07-29 |
| BR8601355A (pt) | 1986-12-02 |
| NO175007C (no) | 1994-08-17 |
| ATE40142T1 (de) | 1989-02-15 |
| ZA862357B (en) | 1986-11-26 |
| FI861347L (fi) | 1986-09-30 |
| FI80467C (fi) | 1990-06-11 |
| CA1268890A (en) | 1990-05-08 |
| EP0199087B2 (en) | 1993-11-10 |
| CN1007259B (zh) | 1990-03-21 |
| EP0199087B1 (en) | 1989-01-18 |
| DE3661834D1 (en) | 1989-02-23 |
| US4772680A (en) | 1988-09-20 |
| DK172213B1 (da) | 1998-01-05 |
| JPH0220677B2 (fi) | 1990-05-10 |
| JPS61252274A (ja) | 1986-11-10 |
| DK138686A (da) | 1986-09-30 |
| AU580400B2 (en) | 1989-01-12 |
| EP0199087A1 (en) | 1986-10-29 |
| ES8708002A1 (es) | 1987-09-16 |
| NO175007B (no) | 1994-05-09 |
| FI861347A0 (fi) | 1986-03-27 |
| ES553477A0 (es) | 1987-09-16 |
| AU5536786A (en) | 1986-10-02 |
| CA1268890C (en) | 1990-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI80467B (fi) | Vaetskeformig ytbelaeggningskomposition och ett foerfarande foer ytbelaeggning av ett underlag med denna komposition. | |
| EP0264983B1 (en) | An aqueous coating composition and a process of coating a substrate with such coating composition | |
| CA2348895C (en) | Curable compositions comprising acetoacetoxy and imine functionality | |
| US4988778A (en) | Polyamine-functional silane resin | |
| FI80468B (fi) | Vaetskeformig belaeggningskomposition och foerfarande foer belaeggning av ett underlag med en dylik komposition. | |
| CA1336793C (en) | Binder combinations, a process for their preparation and their use | |
| NO179215B (no) | Vandig belegningspreparat | |
| CA1330681C (en) | Liquid coating composition curable at ambient temperatures | |
| EP1088040B1 (en) | Use of a crosslinking component comprising a polyamine, a polyketimine or combination thereof | |
| US5112904A (en) | Liquid coating composition including, as a crosslinking agent, an unblocked monoprimary amine | |
| JPH02245012A (ja) | 多芳香族アルデヒド基含有化合物およびケチミン化された多アミノ化合物に基づく低温硬化性組成物 | |
| JPH02202534A (ja) | 自己交叉結合性結合剤の水溶液又は分散液、およびその製造法 | |
| NO784271L (no) | Beleggs-, impregnerings- og klebemiddelsmateriale | |
| MXPA00010724A (en) | Polyacrylics containing pendant acetoacetonate moieties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: AKZO N.V. |