FI78288B - Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av ortobensoylbensoesyra, fluorvaete och bortrifluorid. - Google Patents
Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av ortobensoylbensoesyra, fluorvaete och bortrifluorid. Download PDFInfo
- Publication number
- FI78288B FI78288B FI841262A FI841262A FI78288B FI 78288 B FI78288 B FI 78288B FI 841262 A FI841262 A FI 841262A FI 841262 A FI841262 A FI 841262A FI 78288 B FI78288 B FI 78288B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- complex
- acid
- sulfuric acid
- weight
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
- C07C50/18—Anthraquinones, i.e. C14H8O2
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
78288
Menetelmä, jonka avulla voidaan hajottaa ortobentsoyyli-bentsoehapon, fluorivedyn ja booritrifluoridin kompleksi
Kyseessä oleva keksintö koskee menetelmää, jonka avulla voidaan hajottaa ortoöentsoyylibentsoehapon (OBB-happo), fluorivedyn (HF) ja booritrifluoridin (BF^) muodostamia komplekseja, joiden yleinen kaava on: (i>
Vs^COOHv''X , n HF, mBF-j jossa n ja m ovat lukuja 1-6.
Tällaisia komplekseja voidaan saada Eurooppapatenttihakemuk-sen mukaan, joka on julkaistu numerolla 0055951.
Tällaisten kompleksien sisältämän OBB-hapon eristämiseksi pääasiallisesti sen syklisoimista varten antrakinoniksi, komplekseja on käsiteltävä esimerkiksi kiehuvalla vedellä tai natriumhydroksidilla. Tällaisessa käsittelyssä on suurimpana hankaluutena se, että HF ja BFj hajoavat, mikä tekee taloudellisesti kannattamattomaksi HF, BF^-katalysaattorin talteenoton, jota käytetään antrakinonin synteesissä, joka on selostettu edellä mainitussa Eurooppapatenttihakemuksessa.
Pitempiaikaisen kuumennuksen avulla 150°C-200°C:ssa voidaan kompleksi hajottaa, mutta se aiheuttaa samanaikaisesti itse OBB-hapon lähes täydellisen hajoamisen. Lisäksi yhdistyy tämän hajoamisen aikana muodostunut vesi HF:ään ja BF^seen, mikä tekee katalysaattorin sopimattomaksi palauttaa suoraan takaisin sykliin.
Jos kompleksia kuumennetaan pitemmän aikaa vakuumissa ja alemmassa lämpötilassa, esimerkiksi 50°C-100°C:ssa, voidaan hapon OBB hajoamista rajoittaa, mutta tällöin jää osa katalysaat- 2 78288 torista tähän happoon OBB, mikä tekee menetelmästä kannattamattoman .
Kompleksin kuumentaminen heikossa lämpötilassa jossakin inertissä liuottimessa ei myöskään anna tulokseksi katalysaattorin täydellistä talteenottoa, vaan aiheuttaa myös hapon OBB huomattavaa hajoamista.
Ranskalaisessa patenttihakemuksessa n:o 82-14920 tehdään selkoa kompleksin hajottamismenetelmästä, jossa annetaan inertin liuottimen vaikuttaa kompleksiin lämpötilassa, joka on ainakin 20°C tislauskolonnissa, jossa on voimakas liuottimen palautusjäähdytys. Tällaisen menetelmän avulla voidaan ottaa talteen lähes kvantitatiivisesti HF ja BF^, mutta siinä on epäkohtana, että happo OBB voidaan eristää vasta sen jälkeen kun se on erotettu liuottimesta, jota on käytetty kompleksin hajottamiseen.
Kyseessä olevan menetelmän avulla voidaan välttää tunnettujen menetelmien haitat. Tämän menetelmän mukaan on ensiksikin HF:n ja BF^rn talteenotto lähes kvantitatiivinen ja toiseksi happo OBB ei käytännöllisesti katsoen hajoa lainkaan ja se voidaan - simultaanisesti kompleksin hajottamisen aikana - syk-lisoida antrakinoniksi ilman väliaineesta eristämistä, missä se vapautuu ja missä olosuhteet ovat samat, jotka soveltuvat kompleksin hajottamiselle.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä annetaan yleisen kaavan I mukaiseen kompleksiin vaikuttaa, atmosfäärin paineessa tai atmosfäärin painetta alemmassa, rikkihapon, jonka konsentraa-tio on ainakin 96 paino-%, tai savuavan rikkihapon.
96-painoprosenttisen rikkihapon määrä on esimerkiksi 1-3 paino-osaa yhtä paino-osaa kohti happoa OBB kompleksissa, savuavan rikkihapon määrä, jossa on 20 paino-% SO^ia, on 0,5-2 paino-osaa yhtä osaa kohti 0BB:tä.
3 78288 Lämpötila/ jossa tapahtuu samanaikaisesti kompleksin hajottaminen ja vapautuneen hapon OBB syklisoiminen antrakinoniksi, on useimmiten välillä 100°C-180°C, etupäässä välillä 120°C-150°C.
HF:n ja BF^rn talteenoton helpottamiseksi on erikoisen edullista työskennellä sellaisella lämpötilavälillä ja sellaisessa paineessa, että ei voida havaita veden poistumista reaktiovä- liaineesta. Työskennellään esimerkiksi mieluimmin paineessa, _2 joka on atmosfäärin paineen ja 4 · 10 baarin paineen välillä.
Operaatio kestää, edellä määritellyissä muissa olosuhteissa, tavallisesti 15 min - 2 h.
Kun reaktio suoritetaan alle atmosfäärin paineessa, pidetään rikkihapon käyttämistä parempana ja lämpötilaksi valitaan mieluummin 150°C tai hieman tästä lämpötilasta poikkeava lämpötila ja operaation kesto on noin 30 min.
Kun reaktio suoritetaan atmosfäärin paineessa tai tätä alemmassa, mutta hyvin lähellä tätä arvoa, pidetään savuavan rikkihapon, esimerkiksi 20 paino-% SO^sa sisältävän savuavan rikkihapon käyttöä parempana kuin rikkihapon käyttöä. Lämpötila on tällöin suunnilleen 120°C ja operaation kesto noin 1 h.
Kompleksin hajottamisoperaation aikana vapautuvat HF ja BF^ kaasutilassa. HF voidaan erottaa BF^rsta esimerkiksi konden-soimalla. HF ja BF^ voidaan näin käyttää uudelleen - jälkimmäinen kompleksin hajottamisessa käytetyllä rikkihapolla tai savuavalla rikkihapolla suoritetun pesun jälkeen - tämän saman kompleksin synteesin katalysaattorin HF, BF^ muodostamiseksi .
Eräässä menetelmän erikoisen edullisessa variantissa voidaan kompleksin hajottamisoperaation aikana vapautunut HF osittain tai kokonaan muuttaa BF^jksi sitä mukaa kun sitä kehittyy antamalla sen reagoida boorihapon H^BO^ kanssa, jota on 4 78288 lisätty esimerkiksi sekoitettuna savuavaan rikkihappoon tai rikkihappoon.
Kompleksin hajottamisoperaation aikana muodostunut antrakino-ni voidaan ottaa talteen helposti ja taloudellisesti esimerkiksi tekemällä se liukenemattomaksi laimentamalla lopullinen rikkihappoa sisältävä väliaine ja eristämällä ja puhdistamalla tällä tavoin liukenemattomaksi tehty antrakinoni yksinkertaisten suodatus- ja pesumenetelmien avulla. Lopullisen rikkihappoa sisältävän reaktioväliaineen laimentaminen voi tapahtua lisäämällä vettä tai vielä edullisemmin rikkihapon vesiliuoksella, jonka konsentraatio on esimerkiksi suunnilleen 70 paino-%, jolloin rikkihapon konsentraatio antrakinonia sisältävässä väliaineessa tulee arvoon n.80 paino-%. Happamet suodatusliuokset voidaan uudelleen konsentroida palauttamista varten kompleksin hajottamisoperaatioon, tai niitä voidaan käyttää happoliuoksen muodostamiseen, jota käytetään antraki-nonin rikkihappoisen liuoksen laimentamiseen.
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa jatkuvana tai ei-jatkuvana yhdessä tai useammassa sarjaan asetetussa reaktorissa, joita sekoitetaan.
Mukaan liitetty ainoa piirustus esittää menetelmän kaavakuvaa, joka vastaa keksinnön toteutustapaa jatkuvana kahdessa sekoitettavassa reaktorissa, jotka ovat sarjassa: kompleksia happo OBB, HF, BF3# jonka yleinen kaava on I, pannaan putkiston 1 kautta reaktoriin 2. Konsentroitu rikkihappo tai savuava rikkihappo, jotka tuodaan putkiston 3 kautta, menevät puhdistuskolonnin 4 läpi ennen kuin ne tulevat sisään reaktoriin 2 johdon 5 kautta. HF ja BF^ poistuvat reaktorista 2 putkiston 6 kautta. Reaktorissa 2 oleva rikkihappoliuos poistuu tästä johtoa 7 myöten ja menee sisään reaktoriin 8. Kaasumaiset HF ja BF3 poistuvat reaktorista 8 putkiston 9 kautta ja ne yhdistetään johdossa 6 kiertävään HFtään ja BF3:een. Näin muodostunut kaasuseos menee putkiston 10 kautta kohtaan 11, jossa tapahtuu HF:n erotus BF3:sta kondensoimalla HF. Kondensoitu HF poistetaan johdon 12 kautta. Kaasumainen 5 78288 BF^ johdetaan sitten johdon 13 kautta pesukolonniin 14, josta se poistuu BF^:n poistoputkiston 14 kautta. Reaktorista 8 pois vedetty rikkihappoliuos poistetaan putkiston 15 kautta esimerkiksi laimennus-, suodatus- ja pesuoperaatioi-hin, jotka on selostettu edellä ja jotka suoritetaan laitteistoissa, joita ei ole esitetty kaavamaisesti tässä piirustuksessa.
Seuraavat esimerkit, jotka on annettu asian valaisemiseksi, mutta ei rajoittaviksi, valaisevat keksintöä erään variantin mukaan, jossa kompleksista vapautunut HF muutetaan kvantitatiivisesti BF3:ksi antamalla sen reagoida boorihapon H^BO^ kanssa.
Esimerkki 1
Menetellään Burooppapatenttihakemuksen n:o 0055951 mukaisesti ja annetaan suhteessa 1 moolin ftaalihappoanhydridiä reagoida 1 moolin kanssa bentseeniä 10 moolissa HF:ä ja 10 moolissa BF^sa. Poistetaan kaasuna lämpötilassa -40°C osa BF-jta ja saadaan yhtä moolia kohti käytettyä ftaalihappoanhydridiä hapon OBB kompleksiliuosta HFrssä, joka sisältää 203,3 g happoa OBB, 306,7 g BF^, kaikkiaan 200 g HF ja 22,7 g reaktion epäpuhtauksia, liuos haihdutetaan vakuumissa 0°C:ssa, ja saadaan lähdettäessä alkuperäisestä 100 g:sta liuosta, 60 g lopullista liuosta.
Ruostumatonta terästä olevaan reaktoriin, jota sekoitetaan, lisätään tähän 60 grammaan liuosta 31,5 g 96-painoprosenttista rikkihappoa ja 8,5 g boorihappoa H3BO3 ennen kuumentamista paineessa 4 · 10-^ baaria lämpötilaan 150°C, ja pidetään seosta tässä lämpötilassa 20 min ajan.
BF^:n lasketusta määrästä, joka poistuu reaktorista operaation aikana, voidaan päätellä että kompleksin alunperin sisältämästä HF:n ja BF^rn määrästä talteenotettu tuotos on yli 99 %, mikä osoittaa, että kompleksin hajottamisteho on käytännöllisesti katsoen kvantitatiivinen.
78288 6 Jäähdyttyä tehdään antrakinoni, jota on saatu kompleksista vapautuneesta OBB-haposta lähtemällä, liukenemattomaksi laimentamalla rikkihappoinen väliaine vedellä, erotetaan se suodattamalla ja pestään tällä tavoin liukenemattomaksi tehty antrakinoni, ja saadaan 23,6 g puhdasta antrakinonia mikä vastaa hapon OBB talteenottoprosenttia ainakin 91,2 %.
Esimerkki 2 Käsitellään samassa laitteistossa ja saman menetelmän mukaan kuin esimerkissä 1 sama määrä samaa haihdutettua kompleksin liuosta kuin esimerkissä 1, käyttäen 31,5 g savuavaa rikkihappoa, jossa on 20 % S03:a, lämpötilassa 120°C atmosfäärin paineessa ja 30 min aikana siten, että mukana on 8,5 g boo-rihappoa, jolloin alunperin kompleksissa olevien HF:n ja BF:n talteenottotuotos on myös yli 99 %, mikä todistaa siis, että hajottamistehokkkuus on käytännöllisesti katsoen kvantitatiivinen. Hapon OBB talteenottotuotos lasketaan lähtemällä puhtaan antrakinonin tuotoksesta, joka saadaan sen jälkeen kun on laimennettu lopullinen rikkihappopitoinen väliaine 70-painoprosenttisella rikkihapolla antrakinonin tekemiseksi liukenemattomaksi, suodatettu ja pesty liukenematon antrakinoni, ja tuotos on 79 %.
Claims (7)
1. Menetelmä, jonka avulla voidaan hajottaa ortobentso-yylibenteoehapon, fluorivedyn ja booritrifluoridin komplekseja, joiden yleinen kaava on: 0 gfro) «> COOH^^ , n HF, m BFg jossa n ja m ovat lukuja välillä 1-6, yhtäältä fluorivedyn ja booritrifluoridin talteenottamiseksi ja toisaalta antrakino-nin saamiseksi, joka on tuloksena ortobentsoyy1ibenteoehapon eyklisoimisesta, tunnettu siitä, että annetaan rikkihapon, jonka koneentraatio on ainakin 96 paino-*, tai savuavan rikkihapon vaikuttaa kompleksiin paineessa, joka on korkeintaan yhtä suuri kuin atmosfäärin paine ja lämpötilavä-o o Iillä 100 C - 180 C.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että rikkihapon painomäärä on 1-3 kerta niin suuri kuin kompleksin sisältämän ortobentsoyylibentsoehapon painomäärä.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että savuavan rikkihapon painomäärä on 0,5-2 kertaa niin suuri kuin kompleksin sisältämän ortobentsoyylibentsoe-hapon painomäärä.
4. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-3 mukainen me netelmä, tunnettu siitä, että kompleksin hajottamisoperaa-tion kestoaika on 15 min ja 2 h välillä.
5. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-4 mukainen me netelmä, tunnettu siitä, että kompleksin hajottaminen tapahtuu siten, että mukana on riittävä määrä boorihappoa joko 8 78288 oean tai kaiken fluorivedyn, joka on komplekeieea, muuttamiseksi booritrifluoridiksi.
6. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lopullinen reaktioväliaine laimennetaan vedellä antrakinonin tekemiseksi liukenemattomaksi .
7. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lopullinen reaktioväliaine laimennetaan rikkihapon vesiliuoksella antrakinonin tekemiseksi liukenemattomaksi.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8305207A FR2543544B1 (fr) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | Procede de decomposition d'un complexe d'acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
FR8305207 | 1983-03-30 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI841262A0 FI841262A0 (fi) | 1984-03-29 |
FI841262A FI841262A (fi) | 1984-10-01 |
FI78288B true FI78288B (fi) | 1989-03-31 |
FI78288C FI78288C (fi) | 1989-07-10 |
Family
ID=9287370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI841262A FI78288C (fi) | 1983-03-30 | 1984-03-29 | Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av ortobensoylbensoesyra, fluorvaete och bortrifluorid. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4591460A (fi) |
EP (1) | EP0121466B1 (fi) |
JP (1) | JPS59184145A (fi) |
KR (1) | KR900003141B1 (fi) |
CA (1) | CA1204110A (fi) |
CS (1) | CS241076B2 (fi) |
DE (2) | DE121466T1 (fi) |
ES (1) | ES531088A0 (fi) |
FI (1) | FI78288C (fi) |
FR (1) | FR2543544B1 (fi) |
IN (1) | IN160308B (fi) |
PL (1) | PL246877A1 (fi) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2572396B1 (fr) * | 1984-10-31 | 1986-12-19 | Atochem | Procede de preparation d'amyl-2-anthraquinone a partir d'amyl-benzene et d'anhydride phtalique |
FR2575154B1 (fr) * | 1984-12-21 | 1987-01-23 | Atochem | Procede de preparation d'anthraquinone |
JPH0513664Y2 (fi) * | 1988-03-19 | 1993-04-12 | ||
NL8802732A (nl) * | 1988-11-08 | 1990-06-01 | Philips Nv | Magnetische resonantiewerkwijze en -inrichting. |
US5041571A (en) * | 1990-03-29 | 1991-08-20 | Hoechst Celanese Corporation | Process of producing anthraquinones in one step |
FR2731705B1 (fr) * | 1995-03-15 | 1997-04-30 | Atochem Elf Sa | Procede de synthese de 2-ethyl-anthraquinone |
FR2748023B1 (fr) | 1996-04-30 | 1998-07-24 | Rhone Poulenc Chimie | Hydrogenofluorosulfonates de base organique, leur utilisation pour liberer les bases organiques de leur fluorhydrate, leur procede de preparation, compositions les comportant |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1895788A (en) * | 1923-11-21 | 1933-01-31 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Process of making anthraquinones |
US2496894A (en) * | 1947-02-26 | 1950-02-07 | American Cyanamid Co | Manufacture of anthraquinone |
US3032560A (en) * | 1959-05-29 | 1962-05-01 | Lynn H Dawsey | Process for preparing amylanthraquinone |
US4035396A (en) * | 1975-04-07 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing alkylanthraquinone |
DE2527491C2 (de) * | 1975-06-20 | 1983-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen |
AT351019B (de) * | 1976-05-10 | 1979-07-10 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | Verfahren zur herstellung von 2-(p-amylbenzoyl) -benzoesaeure |
JPS5547639A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of alkylanthraquinone |
FR2496097A1 (fr) * | 1980-12-16 | 1982-06-18 | Ugine Kuhlmann | Procede pour la preparation de l'anthraquinone et de ses derives substitues |
FR2532303A1 (fr) * | 1982-09-01 | 1984-03-02 | Ugine Kuhlmann | Procede de decomposition d'un complexe d'acide ortho-benzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
-
1983
- 1983-03-30 FR FR8305207A patent/FR2543544B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-03-19 US US06/590,861 patent/US4591460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-21 DE DE198484400567T patent/DE121466T1/de active Pending
- 1984-03-21 EP EP84400567A patent/EP0121466B1/fr not_active Expired
- 1984-03-21 DE DE8484400567T patent/DE3465466D1/de not_active Expired
- 1984-03-26 IN IN200/MAS/84A patent/IN160308B/en unknown
- 1984-03-26 PL PL24687784A patent/PL246877A1/xx unknown
- 1984-03-27 CS CS842186A patent/CS241076B2/cs unknown
- 1984-03-29 JP JP59059698A patent/JPS59184145A/ja active Granted
- 1984-03-29 ES ES531088A patent/ES531088A0/es active Granted
- 1984-03-29 CA CA000450813A patent/CA1204110A/fr not_active Expired
- 1984-03-29 KR KR1019840001625A patent/KR900003141B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-03-29 FI FI841262A patent/FI78288C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI841262A0 (fi) | 1984-03-29 |
JPS59184145A (ja) | 1984-10-19 |
FR2543544A1 (fr) | 1984-10-05 |
ES8501730A1 (es) | 1984-12-01 |
CA1204110A (fr) | 1986-05-06 |
FR2543544B1 (fr) | 1986-01-17 |
EP0121466B1 (fr) | 1987-08-19 |
IN160308B (fi) | 1987-07-04 |
JPS6323179B2 (fi) | 1988-05-16 |
US4591460A (en) | 1986-05-27 |
FI78288C (fi) | 1989-07-10 |
CS218684A2 (en) | 1985-06-13 |
PL246877A1 (en) | 1985-03-26 |
ES531088A0 (es) | 1984-12-01 |
CS241076B2 (en) | 1986-03-13 |
FI841262A (fi) | 1984-10-01 |
KR840007864A (ko) | 1984-12-11 |
EP0121466A1 (fr) | 1984-10-10 |
KR900003141B1 (ko) | 1990-05-09 |
DE3465466D1 (en) | 1987-09-24 |
DE121466T1 (de) | 1985-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI62076C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av propylenoxid | |
FI78288B (fi) | Foerfarande foer soenderdelning av ett komplex av ortobensoylbensoesyra, fluorvaete och bortrifluorid. | |
IL45122A (en) | Process for the recovery of cyanuric chloride | |
US3870730A (en) | Production of anthraquinone from naphthalene | |
JPH0656773A (ja) | N−フェニルマレイミドの製造方法 | |
US2134531A (en) | Purification of maleic anhydride | |
US5266295A (en) | Hydrogen peroxide oxidation of bromide to bromide | |
US5116996A (en) | Purification of indigo | |
US4241229A (en) | Recovery of nitrated aromatic compounds from nitration wash liquors | |
US4496760A (en) | Process of decomposition of a complex of ortho-benzoyl benzoic acid, hydrogen fluoride and boron trifluoride | |
EP0504277B1 (en) | Oxidative secondary rhodium recovery process | |
JPH0782206A (ja) | フルオレノンの製造方法 | |
CA1097367A (en) | Process for the preparation of propylene oxide | |
US4324665A (en) | Process for recovering bromine from waste liquid | |
US3803206A (en) | Process for purifying adiponitrile containing oxidizable impurities | |
EP0949341A1 (en) | Process for recovering rhodium catalyst from acetic acid production liquids containing tar | |
JPH0782247A (ja) | 第3級ブチルハイドロパーオキシド含有混合物の製造方法 | |
JPS61158949A (ja) | 2−(4′−アミルベンゾイル)安息香酸混合物の製造方法 | |
JPS6350303A (ja) | 塩化水素ガスの精製方法 | |
RU97117098A (ru) | Способ получения 2-этил-антрахинона | |
JPS6110571A (ja) | グリシド−ルの精製方法 | |
KR810000908B1 (ko) | 2-(아밀벤조일)안식향산의 제조법 | |
KR830002432B1 (ko) | 시안화수소 함유 아세트니트릴의 정제방법 | |
JPS5943945B2 (ja) | ε↓−カプロラクタムの精製方法 | |
MXPA97006937A (en) | Method for synthetizing 2-ethy-anthraquin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |