FI69076C - Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara oktahydro-1h-benso(4,5)furo(3,2-e)isokinolinderivat samt av farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter av dessa - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara oktahydro-1h-benso(4,5)furo(3,2-e)isokinolinderivat samt av farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter av dessa Download PDFInfo
- Publication number
- FI69076C FI69076C FI793039A FI793039A FI69076C FI 69076 C FI69076 C FI 69076C FI 793039 A FI793039 A FI 793039A FI 793039 A FI793039 A FI 793039A FI 69076 C FI69076 C FI 69076C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- benzo
- ome
- furo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (4)
1 L· O O /R8 är gruppen -CH=C ^ väri Rg och Rq är ovannämnda, eller med en r9 förening med formeln X-CH2CN, väri X är en halogenid, eller med en förening med formeln ITJUoci eller COC1 väri Y är O eller S, varefter den sä bildade föreningen reduceras med en metallkomplexhydrid, och om man vill framställa föreningar med formeln VI, i vilka R2 är -OH, utsätts nämnda förening med formeln VI, väri R2 är en C.j^-alk-oxi, för en dealkylering med pyridinhydroklorid eller med ett aikaii-metalltiolat, och om man vill framställa föreningar med formeln VI, i vilka R2 är en c2__^2~acyloxigrupp av en alkansyra, utsätts nämnda förening med formeln VI, väri R2 är -OH, för en acylering genom att behandla den med en C2_^2~alkansyraklorid eller -anhydrid.
1. Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbara oktahydro-lH-bensoZ^ t ^furo/l, 2-e7isokinolinderivat med formeln VI, samt av deras farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter, f1 ex (ϋτΥ) R2 R3 i vilken forme! är -H, en C^^-alkyl, -CH2-R6, -CH2H4—(O)-R7 el-ler -(CH2)nCN, väri n = 1-3, R2 är -H, -OH, en C^_2-alkoxi eller en C2_^2~acyloxigrupp av en alkansyra, ✓ Rq Rg Sr -H eller en C^^-alkyl, Rg Sr fenyl, -CH=C<^ , Cg_g- R9 cykloalkyl, 2-tienyl, 2-furyl eller 2-tetrahydrofuryl, Ry är en C^^-alkyl, och Rg och Rg är oberoende av varandra -H, eller -CHg, kännetecknat därav, att (a) en ot-pyronkarboxamidförening med formeln f1 ^W^2CH2yY (III) r2 väri R1 och R2 anger samma som ovan, förutom att R2 inte kan vara -OH eller -OCOCHg och R1 inte kan vara -CH2CN, samt att Rg inte kan ha de i steg (c) angivna betydelserna, 48 6 9 0 7 6 Y är ' “\\ ..^^3 eller och R_ är en C, -.-cykloalkyl eller fenyl, hälls vid en temperatur av O 0 — 0 150-500°C sä länge, att en intramolekulär Diels-Alder reaktion sker i väsentlig mängd utan betydande värmesönderfall hos reaktanten eller slutprodukten, och varvid en mellanprodukt fäs i form av en cyklohe-xadienlaktamförening med formeln IV ΓΝΥ° E2 R3 väri och R£ anger samma som ovan, förutom att R2 inte kan vara -OH eller -OCOCHj/ och R^ inte kan vara -CH2CN samt att Rg inte kan ha de i steg (c) angivna betydelserna, (b) föreningen IV frän steg (a) hydreras katalytiskt i vätske-fas vid en temperatur av 20-100°C, varvid en förening med formeln V bildas: - R2 R3 li « 69076 (c) föreningen V frän steg (b) reduceras i ett inert lösnings-medel i vätskefas genom att läta den reagera med en komplexhydrin, varvid en förening med formeln VI bildas: I1 R2 R3 och om man med föreningen med formeln VI, väri R^ är -H, vill förena /R8 gruppen -CH2-Rg, väri Rg är -CH=C, 2-tienyl, 2-furyl, 2-tetra- R9 hydrofuryl eller -CH2CN, bringas nämnda förening med formeln VI, väri R, är -H, att reagera med en förening med formeln X-CH--R..', väri R,.'
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att en reaktiv oC-pyronkarboxamid löses i ett inert lösnings-medel och lösningen hälls i vätskefas vid en temperatur av 150-300°C.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US94803878A | 1978-10-02 | 1978-10-02 | |
US94803878 | 1978-10-02 | ||
US06/054,447 US4243668A (en) | 1979-07-09 | 1979-07-09 | Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]-isoquinoline analgesic and narcotic antagonistic compounds |
US5444779 | 1979-07-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI793039A FI793039A (fi) | 1980-04-03 |
FI69076B FI69076B (fi) | 1985-08-30 |
FI69076C true FI69076C (fi) | 1985-12-10 |
Family
ID=26733043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI793039A FI69076C (fi) | 1978-10-02 | 1979-10-01 | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara oktahydro-1h-benso(4,5)furo(3,2-e)isokinolinderivat samt av farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter av dessa |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4260761A (sv) |
EP (1) | EP0009780B1 (sv) |
AR (1) | AR227009A1 (sv) |
AT (1) | ATE722T1 (sv) |
AU (1) | AU526150B2 (sv) |
CA (2) | CA1150263A (sv) |
DE (1) | DE2962208D1 (sv) |
DK (1) | DK337879A (sv) |
ES (1) | ES484664A1 (sv) |
FI (1) | FI69076C (sv) |
GR (1) | GR73596B (sv) |
HU (1) | HU180224B (sv) |
IE (1) | IE48556B1 (sv) |
IL (3) | IL58356A (sv) |
NO (1) | NO151705C (sv) |
NZ (1) | NZ191715A (sv) |
PH (1) | PH14636A (sv) |
PT (1) | PT70262A (sv) |
SU (1) | SU1060114A3 (sv) |
YU (1) | YU239679A (sv) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4477456A (en) * | 1981-07-02 | 1984-10-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Octahydro-4A,7-ethano- and -etheno-benzofuro[3,2-e]isoquinoline derivatives having analgesic, narcotic antagonist and anorexigenic properties |
RU2475489C1 (ru) * | 2011-10-07 | 2013-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения 8-амино-1-имино-6-морфолин-4-ил-2-окса-7-азаспиро[4,4]нона-3,6,8-триен-9-карбонитрилов |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1379387A (en) * | 1970-12-11 | 1975-01-02 | Agfa Gevaert | Photoconductive recording materials |
US3979394A (en) * | 1970-12-11 | 1976-09-07 | Agfa-Gevaert N.V. | Duplo quinoline compounds |
GB1400993A (en) * | 1971-11-10 | 1975-07-16 | Agfa Gevaert | Electrophotographic material |
BE795696A (nl) * | 1972-02-28 | 1973-08-21 | Agfa Gevaert Nv | Voor warmte gevoelige materialen |
-
1979
- 1979-08-13 DK DK337879A patent/DK337879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-09-26 CA CA000336450A patent/CA1150263A/en not_active Expired
- 1979-09-28 IL IL58356A patent/IL58356A/xx unknown
- 1979-09-28 DE DE7979103691T patent/DE2962208D1/de not_active Expired
- 1979-09-28 AT AT79103691T patent/ATE722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 AU AU51304/79A patent/AU526150B2/en not_active Ceased
- 1979-09-28 IL IL69127A patent/IL69127A/xx unknown
- 1979-09-28 AR AR278267A patent/AR227009A1/es active
- 1979-09-28 EP EP79103691A patent/EP0009780B1/en not_active Expired
- 1979-10-01 PH PH23087A patent/PH14636A/en unknown
- 1979-10-01 GR GR60154A patent/GR73596B/el unknown
- 1979-10-01 HU HU79DU317A patent/HU180224B/hu unknown
- 1979-10-01 PT PT70262A patent/PT70262A/pt unknown
- 1979-10-01 FI FI793039A patent/FI69076C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-10-01 NZ NZ191715A patent/NZ191715A/en unknown
- 1979-10-01 NO NO793147A patent/NO151705C/no unknown
- 1979-10-01 SU SU792824002A patent/SU1060114A3/ru active
- 1979-10-01 IE IE1858/79A patent/IE48556B1/en unknown
- 1979-10-02 ES ES484664A patent/ES484664A1/es not_active Expired
- 1979-10-02 YU YU02396/79A patent/YU239679A/xx unknown
-
1980
- 1980-05-19 US US06/151,241 patent/US4260761A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-12-23 CA CA000418560A patent/CA1157861A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-06-30 IL IL8369127A patent/IL69127A0/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU180224B (en) | 1983-02-28 |
IL58356A (en) | 1984-05-31 |
NO151705C (no) | 1985-06-05 |
PT70262A (en) | 1979-11-01 |
AU5130479A (en) | 1980-04-17 |
EP0009780A2 (en) | 1980-04-16 |
NO151705B (no) | 1985-02-11 |
IE48556B1 (en) | 1985-03-06 |
IL58356A0 (en) | 1979-12-30 |
EP0009780A3 (en) | 1980-06-25 |
DK337879A (da) | 1980-04-03 |
ES484664A1 (es) | 1980-09-01 |
ATE722T1 (de) | 1982-03-15 |
US4260761A (en) | 1981-04-07 |
DE2962208D1 (en) | 1982-03-25 |
SU1060114A3 (ru) | 1983-12-07 |
EP0009780B1 (en) | 1982-02-24 |
NZ191715A (en) | 1984-05-31 |
FI793039A (fi) | 1980-04-03 |
IL69127A0 (en) | 1983-10-31 |
FI69076B (fi) | 1985-08-30 |
CA1157861A (en) | 1983-11-29 |
PH14636A (en) | 1981-10-12 |
CA1150263A (en) | 1983-07-19 |
IL69127A (en) | 1984-05-31 |
AR227009A1 (es) | 1982-09-15 |
GR73596B (sv) | 1984-03-26 |
AU526150B2 (en) | 1982-12-16 |
YU239679A (en) | 1983-04-30 |
IE791858L (en) | 1980-04-02 |
NO793147L (no) | 1980-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI67374C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 1-fenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-bensazepinfoereningar | |
Harayama et al. | Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reactions | |
KR100195656B1 (ko) | 치료학적으로 유용한 2-아미노테트랄린 유도체 | |
US3420851A (en) | Novel dibenzoxepines | |
Bringmann et al. | First synthesis of the antimalarial naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline C, and its unnatural anti-HIV dimer, jozimine C | |
WO2000042045A2 (en) | Functionalized heterocycles as chemokine receptor modulators | |
JPH0819065B2 (ja) | ベンゾ融合シクロアルカンおよびオキサ‐およびチア‐シクロアルカントランス‐1,2‐ジアミン誘導体 | |
AU2019247842B2 (en) | Opioid receptor modulators and products and methods related thereto | |
US4309545A (en) | Oximino-1-hydroxyoctahydrobenzo[c]quinolines and derivatives thereof | |
US4243668A (en) | Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]-isoquinoline analgesic and narcotic antagonistic compounds | |
Zubkov et al. | An efficient approach to isoindolo [2, 1-b][2] benzazepines via intramolecular [4+ 2] cycloaddition of maleic anhydride to 4-α-furyl-4-N-benzylaminobut-1-enes | |
FI69076C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara oktahydro-1h-benso(4,5)furo(3,2-e)isokinolinderivat samt av farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter av dessa | |
ITMI951900A1 (it) | Derivati idroisochinolinici sostituiti | |
CS249126B2 (en) | Method of substituted hexahydropyrrolo-(1,2-a)quinolines,hexahydro-1h-pyrido(1,2-a)quinolines and octahydrophenanthrenes production | |
Varlamov et al. | Intramolecular [4+ 2] cycloaddition of furfurylsubstituted homoallylamines to allylhalides, acryloyl chloride and maleic anhydride | |
CA2283404A1 (en) | Cycloalka¬b|pyridine-3-carbonylguanidine derivatives, process for producing the same, and drugs containing the same | |
US4139534A (en) | Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives | |
Cheng et al. | Synthesis and Opioid Activity of 7-Oxygenated 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7, 7a-octahydro-1H-benzofuro [3, 2-e] isoquinolinols | |
EP0001585B1 (de) | Piperazino-pyrrolobenzodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen | |
US4778892A (en) | Certain 3-selena-7-aza-bicyclo[3.3.1]nonanes as antiarrhythmic agents | |
US6472408B1 (en) | Dimeric compounds | |
Mazzocchi et al. | Synthesis and analgetic activity of 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydro-1, 6-methano-3-benzazocines | |
KR20010072262A (ko) | 삼환식 카르복스아미드 | |
US4910311A (en) | 3-7-diheterabicyclo[3.3.1]nonanes as antiarrhythmic agents | |
Dunn et al. | Dibenztroponeacetic and-propionic acids. Potent new antiinflammatory agents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY |