FI67074C - Tandvaordsmedel innehaollande n-n-butyl-n-cetyl-6-amino-1-hexanol som plackhaemmande foerening - Google Patents
Tandvaordsmedel innehaollande n-n-butyl-n-cetyl-6-amino-1-hexanol som plackhaemmande foerening Download PDFInfo
- Publication number
- FI67074C FI67074C FI771064A FI771064A FI67074C FI 67074 C FI67074 C FI 67074C FI 771064 A FI771064 A FI 771064A FI 771064 A FI771064 A FI 771064A FI 67074 C FI67074 C FI 67074C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- butyl
- cetyl
- amino
- hexanol
- plaque
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 5
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 5
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 3
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 3
- 230000007505 plaque formation Effects 0.000 description 3
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 3
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 208000003433 Gingival Pocket Diseases 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 2
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 201000005562 gingival recession Diseases 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- SKYVNNGFYRUGLP-UHFFFAOYSA-N 6-[butyl(hexadecyl)amino]hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCC)CCCCCCO SKYVNNGFYRUGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018035 Dental disease Diseases 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 208000025157 Oral disease Diseases 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 102000045595 Phosphoprotein Phosphatases Human genes 0.000 description 1
- 108700019535 Phosphoprotein Phosphatases Proteins 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014151 Stomatognathic disease Diseases 0.000 description 1
- 208000004509 Tooth Discoloration Diseases 0.000 description 1
- 206010044032 Tooth discolouration Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- CKGWFZQGEQJZIL-UHFFFAOYSA-N amylmetacresol Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C)C=C1O CKGWFZQGEQJZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000010794 food waste Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 208000030194 mouth disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940041678 oral spray Drugs 0.000 description 1
- 239000000668 oral spray Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000036367 tooth discoloration Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1 67074
HAMPAIDENHOITOAINEITA SISÄLTÄENN-n-BYTYYLI-N-SETYYLI-6-AMINO-l-ffiKSANOLIA PLAKKIA ESTÄVÄNÄ YHDISTEENÄ - TAND-VARDSMEDEL INHÄLLANDE N-n-BUTYL-N-CETYL-6-AMINO-l-HEXANOL SOM PLAKHÄMMANDE FÖRENING
Esillä oleva keksintö koskee suun- ja hampai-denhoitoainetta, kuten hammastahnaa, suuvettä, purukumia tai pureskeltavia tabletteja, joka sisältää plakkia estävää yhdistettä.
5 Esillä olevan keksinnön mukaiset aineet sisäl tävät plakkia estävänä yhdisteenä N-n-butyyli-N-setyyli-
6-amino-l-heksanolia, jolla on kaava I
n-<“4^9 \
^ N-(CH_),-OH I
10 c16h33 /
Uutta yhdistettä voidaan lisätä hammashoidollisiin ja/tai suuhygieenisiin valmisteisiin yhdessä tavanomaisten kantaja-aineiden ja lisäaineiden kanssa. Myös sellaiset valmisteet kuuluvat keksinnön suojapiiriin.
15 Oraaliset sairaudet paradontis ja hammaskaries näyttävät muodostuvan ihmisessä tuloksena monimutkaisista biologisista reaktioista eri organismien välillä, joista hammasplakki muodostuu. Krooninen paradontis, kenties tavallisin syy hampaiden irtoamiseen, on tuleh-20 dusprosessi hampaita kiinni pitävissä kudoksissa ja se on melkein yhtä yleisesti esiintyvä kuin hammaskaries.
Hammassairauksien syntymiselle on yhteinen syy, nimittäin hammasplakki. Tämä on hammaspinnan päällyste, joka sisältää esim. ruuantähteitä, jotka toimivat 25 kasvavan bakteerikannan kasvualustana. Tämä johtaa erityiseen rakenteeltaan kovempaan, veteen liukenemattomaan plakkiin, joka aiheuttaa sekä kariesta että paradontisia tulehdussairauksia tällä alueella.
Suu- ja hammashygienian alueella on suuri mää-30 rä erilaisia valmisteita, joita käytetään puhdistusaineena ja hygieenisinä aineina suun aktiviteettia varten. Niitä voidaan käyttää hammastahnoissa, tableteissa jne.
2 67074
Suurta määrää erilaisia kemiallisia ja biologisia aineita on ehdotettu hammasplakin poistamiseksi sen jälkeen, kun tämä on muodostunut, tai hampaiden suojaamiseksi aiheutuvia sairauksia -vastaan. Mekaaninen hammasplakin 5 poistaminen on kuitenkin tähän saakka ollut tehokkain menetelmä. Kemiallisiin menetelmiin plakin estämiseksi on kuulunut käsittely erilaisilla antibioottien, kemo-terapeuttisten aineiden ja desinfektioaineiden, fluori-yhdisteiden, orgaanisten fosfataasien, kelaattia muodos-10 tavien yhdisteiden, emulgaattoreiden, jne. aineiden luo killa. Esimerkkeinä tällaisista aineista ovat penisilliini (antibiotikum), klooriheksidini ja 8-hydroksikino-liini (desinfektioaine), etyleenidiamiinitetra-asetaatti (kelaattia muodostava aine) ja NaF (hammasemaljia vah-15 vistava aine).
Eräillä aikaisemmin ehdotetuista aineista on liian heikko vaikutus, kun taas toisilla, kuten antiseptisillä aineilla ja antibiooteilla, on taipumuksena aiheuttaa sivuvaikutuksia, jotka voivat olla pahempia 20 kuin sairaudet sellaisenaan, ja lisäksi toiset osoittavat tiettyä toksisuutta, kuten fluoriyhdisteet (NaF:a ei voida käyttää plakkiaestävänä aineena vaan tarkan valvonnan alaisena emaljiavahvistavana aineena).
On selvää, että plakin muodostuminen on luon-25 teeltaan hyvin monimutkainen tapahtuma, ja sen eliminoimiseksi kemiallista tietä on välttämätöntä käyttää yhdisteitä, joilla on erityinen kemiallinen rakenne ilman voimakasta antibakteerista vaikutusta ja joilla on hyvin alhainen toksisuus.
30 Esillä olevat yhdisteet on alistettu tarkkoi hin in vitro- ja in vivo-kokeisiin ja niitä on verrattu kliinisesti käytettyihin vertailuyhdisteisiin.
Plakkiaestävää vaikutusta on tutkittu ns. keinotekoisessa suussa, jota on alunperin kuvannut 35 Pigman et ai. J.dent.Res., 31. (1952), 627, mutta jota on myöhemmin muunnellut Naylor et ai, "Dental Plaque", 1969; kts. myös belgialainen patenttijulkaisu 841.001.
3 67074
Kokeet esillä olevilla yhdisteillä ovat osoittaneet, että näillä on selvä plakkiaestävä vaikutus, huomattavasti voimakkaampi kuin klooriheksidinillä. Viimeksi mainittu yhdiste osoittaa, paitsi antiseptistä 5 aktiviteettia, ei-toivottuja sivuvaikutuksia, kuten hampaiden värjäytymistä ja vastustuskyvyn muodostumista jatkuvasti käytettäessä. Koetulokset ovat osoittaneet, että edes 14 päivän jälkeen plakkia ei ole muodostunut.
In vivo-kokeissa koskien plakkiaestävää vaiku-10 tusta ovat koirat osoittautuneet sopiviksi koe-eläimiksi (Egelberg, Odont. Revy, 16^ (1965) , 31-41) .
Kokeet on suoritettu siten, että koirille on annettu kovaa ravintoa ja useita hampaiden puhdistuksia on suoritettu 14 päivän ajanjakson aikana, jolloin koi-15 rat ovat saavuttaneet hyvän hampaiden tilan, so. puhtaat hampaat ilman kariesta; ientaskuissa ja muissa suuontelon kalvoissa ei ole ollut huomauttamista kliiniseltä kannalta.
Näiden käsittelyviikkojen jälkeen aloitettiin 20 varsinainen koe. Koirille annettiin nyt pehmeätä ravintoa ja hampaiden puhdistus lopetettiin, joka loi edulliset olosuhteet plakin muodostumiselle ja siten hampaiden tuhoutumiselle.
Sivelemällä hampaita esillä olevilla yhdisteil-25 lä on mahdollista havaita plakkia estävän vaikutuksen aste.
Toinen tapa rekisteröidä plakin muodostusta on määrittää kvantitatiivisesti nestemäärän lisäys ientaskuissa, joka edellyttää ientaskunesteen erottumisen 30 lisääntymistä; (Attström et ai, J. periodont. Res., Preprint 1971).
Näillä kriteerioilla on tutkittu esillä olevia yhdisteitä, joita on sivelty hammaspinnalle kahdesti päivässä neljän viikon ajanjakson ajan. Vertailukohteina 33 samoihin koiriin on käytetty fysiologista natriumkloridi-liuosta.
Visuaaliset sekä kvantitatiiviset hampaiden tilan määritykset käsittelyn jälkeen osoittavat, että 67074 esim. N-n-butyyli-N-setyyli-6-amino-l-heksanolilla (yhdiste A) käsiteltyihin hampaisiin muodostuu hyvin vähän plakkia. On edelleen käynyt ilmi, että tämä yhdiste osoittaa hyvin alhaista toksisuutta verrattuna vastaaviin yh-^ disteisiin.
Yhdisteitä valmistetaan ja testataan sopivasti hydroklorideina tai hydrofluorideina. Niitä käytetään myös suunhoitoon tarkoitetuissa valmisteissa, koska emäksiä ja myös muita farmakologisesti hyväksyttäviä suoloja 10 voidaan käyttää. Näitä suoloja voidaan valmistaa emäksistä tavanomaisin menetelmin, kuten maleiinihapolla, fumaarihapolla tai meripihkahapolla.
Kliinisesti edullisimpia yhdisteitä ovat hammastahnat, pasta tai pulveri, suuvesi, suuspray-valmis-15 teet, purukumi, tabletit jne. Valmisteissa voidaan yhdis teitä käyttää väkevyyksissä 0,1 - 5 % ja niitä voidaan käyttää myös yhdessä muiden farmakologisesti aktiivisten aineiden kanssa, kuten yhdisteiden NaF, 6-n-amyyli-m-kresoli ja 2,4-diklooribentsyylialkoholin kanssa.
20 Keksintöä havainnollistetaan lähemmin seuraa- vassa esimerkkien avulla, joissa esiintyvät lämpötilat on ilmoitettu Celsius-asteina.
Esimerkki 1.
N-n-butyyli-N-setyyli-6-amino-l-heksanoli 25 (yhdiste A) 88,2 g epäpuhdasta N-n-butyyli-N-setyyli-adipamidi-monometyyliesteriä 600 ml etyylieetterissä lisättiin sekoittaen 53,9 g LiAlH^:an suspendoituna 2 1 etyylieetteriin. Reaktioseosta kuumennettiin palaut-30 taen 65 tuntia ja se jaettiin lisäämällä hitaasti vettä ja natriumhydroksidia. Saostuma suodatettiin. Eetteri-liuos kuivattiin ja haihdutettiin. Jäännöksenä saatu öljy tislattiin, jolloin muodostui 62,6 g otsikossa mainittua yhdistettä, kiehumispiste 155-157°/0,03 mm Hg.
35 Emäs liuotettiin eetteriin ja hydrokloridi saostettiin suolahapolla etyyliasetaatissa. Uudelleenkiteytyksen jälkeen etyyliasetaatista saatiin sulamispisteeksi 58-59°C.
.......
'·· .· ’ . o'· ·. ·;;·':ν:'· ··: y r\ ' 5 67074
Esimerkki 2.
Hammastahna
Aineosat Paino-%
Yhdiste A 2 5 Dikalsiumfosfaatti 50
Sorbitoli 6
Glyseroli 18
Na-karboksimetyyliselluloosa 2
Na-lauryylisulfaatti 1 10 Na-sakkariini 0,1
Piparminttuöljy 0,9
Vettä, saakka 100
Esimerkki 3.
Purukumi 15 Ydin Paino-%
Yhdiste A 2
Fruktoosi 50
Glyseroli 5
Mannitoli 30 20 Kumiaines 2
Karboksimetyyliselluloosa 10
Natriumsyklamaatti 1 Päällyste
Karnaubavaha, sisältäen Paino-% 25 Fruktoosi 9
Arabikumi 5
Dekstriini 2
Makuaineita 2
Ydinaine sekoitettiin lämpötilassa 50°C.
30 Esimerkki 4.
Pureskeltava tabletti grammaa
Yhdiste A 20
Sorbitoli 800
Perunatärkkelys 150 35 5 % gelatiinin vesiliuos 30
Piparminttoöljy
Na-syklamaatti 2
Na-sakkariini 1 67074 muodostettiin 1000 tabletiksi sisältäen 2 % yhdistettä A. Esimerkki 5.
Suuvesi Paino-%
Yhdiste A 1 5 Glyseroli 10
Etanoli 15
Na-syklamaatti 1,0
Na-sakkariini 0,1
Mentholiaromi 0,1 10 Vettä, saakka 100
Taulukko I
Rl\
/<CH2>n0H
r2/ a \ 15 R^ R^ n Sulamispiste n22 b) ^ e)
Kiehumispiste, °C D
n-Cg ^2 2 85/0,2 mm Hg 1,4490 ( + ) n-Cg C2 6 78-81 + n-Cg n-C4 3 115-118/0,6 mm Hg 1,4510 ++ 20 n-Cg n-C4 4 126-128/0,6 mm Hg 1,4545 (+) n-Cg n-Cg 2 100-105/0,05 mm Hg 1,4502 +++ n-Cg n-Cg 5 90-100/0,05 mm Hg 1,4570 +++ n-Cg n-Cg 2 98/0,1 mm Hg 1,4543 +++ n-Cg n-Cg 3 125-130/0,1 mm Hg 1,4613 +++ 25 n-CQ CcC’ 4 148-150/0,4 mm Hg 1,4746 (+) o b n-C^ n-C4 3 114-117/0,2 mm Hg 1,4542 +++ n-C^Q n-C. 4 121-124/0,2 mm Hg 1,4572 +++ n-c10 C4dy 3 93-95/0,01 mm Hg 1,452 +++ n-C1Q C4d) 4 110-112/0,01 mm Hg 1,454 +++ 30 n-Cll C2 4 90-92 +++ n-Cll C2 5 71-73 ++ n“Cll C2 6 98-100 ++ 7 67074 n_C14 C4d) 3 53-54 +++ n“C14 C4d) 4 57-58 +++ n-C^g ^ 76—78 +++ n—C^g ^2 4 92—94 +++ 5 n-Cl6 n_C4 4 59-60 + n-C,^ n-C. 6 58-59 155-157/0,03 mm Hg 1,4620 +++ n-C^g n-cg 2 80-82 + n-C13 n-C8 4 60-62 + 10 n_ci8 n-C8 6 54-56 (+) a) Hydrokloridisuola (sulamispisteet ovat korjaamattomia) b) Emäs c) Sykloheksyyli d) Isobutyyli 15 e) +++ = erittäin hyvä aktiviteetti ++ = hyvä aktiviteetti + = melko hyvä aktiviteetti (+) = heikko aktiviteetti PIE = plakkiaestävä vaikutus 20 Yhdiste A = N-n-butyyli-N-setyyli-6-amino-l-heksanoli.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB15971/76A GB1561362A (en) | 1976-04-20 | 1976-04-20 | Aminoalcohols and oral compositions thereof |
| GB1597176 | 1976-04-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI771064A7 FI771064A7 (fi) | 1977-10-21 |
| FI67074B FI67074B (fi) | 1984-09-28 |
| FI67074C true FI67074C (fi) | 1985-01-10 |
Family
ID=10068893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI771064A FI67074C (fi) | 1976-04-20 | 1977-04-05 | Tandvaordsmedel innehaollande n-n-butyl-n-cetyl-6-amino-1-hexanol som plackhaemmande foerening |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144320A (fi) |
| JP (1) | JPS5852985B2 (fi) |
| AT (1) | AT348498B (fi) |
| BE (1) | BE853739A (fi) |
| CA (1) | CA1100046A (fi) |
| CH (1) | CH629665A5 (fi) |
| DE (1) | DE2716144A1 (fi) |
| DK (1) | DK148273C (fi) |
| ES (1) | ES457955A1 (fi) |
| FI (1) | FI67074C (fi) |
| FR (1) | FR2358884A1 (fi) |
| GB (1) | GB1561362A (fi) |
| IT (1) | IT1075398B (fi) |
| NL (1) | NL181171C (fi) |
| NO (1) | NO146484C (fi) |
| NZ (1) | NZ183810A (fi) |
| SE (1) | SE431611B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1548377A (en) * | 1975-04-22 | 1979-07-11 | Ferrosan Ab | Piperidine derivatives and their use in compositions for the treatment of teeth and the oral cavity |
| US4234568A (en) * | 1979-03-30 | 1980-11-18 | Stauffer Chemical Company | Method and composition for inhibiting plaque |
| GB8421226D0 (en) * | 1984-08-21 | 1984-09-26 | Int Conferences Ab | Tooth cleaning tablet |
| US5082653A (en) * | 1990-10-31 | 1992-01-21 | Warner-Lambert Company | Anti-plaque compositions comprising a combination of morpholinoamino alcohol and antibiotic |
| US5147632A (en) * | 1990-10-31 | 1992-09-15 | Warner-Lambert Company | Anti-plaque compositions comprising a combination of morpholinoamino alcohol and chelating agent |
| TW201726599A (zh) * | 2012-07-06 | 2017-08-01 | 協和醱酵麒麟有限公司 | 陽離子性脂質 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE556324C (de) * | 1929-04-05 | 1932-08-10 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Darstellung halogenhaltiger basischer AEther |
| US1919298A (en) * | 1929-05-15 | 1933-07-25 | Winthrop Chem Co Inc | Disinfectant |
| US2383564A (en) * | 1941-08-16 | 1945-08-28 | Armour & Co | Insecticidal compositions |
| US2541089A (en) * | 1946-12-05 | 1951-02-13 | Burton T Bush Inc | Process for preparing n-alkyl-substituted n-beta alkanolamines |
| US2562488A (en) * | 1947-10-06 | 1951-07-31 | Bactericidal Res Inc | Germicidal reaction products of silver salts and monohydroxy-monoamino alkanes |
| NL104948C (fi) * | 1952-02-15 | |||
| US2689263A (en) * | 1952-04-25 | 1954-09-14 | Rohm & Haas | Preparation of hydroxyalkyl amines |
| US2828340A (en) * | 1954-06-14 | 1958-03-25 | Sterling Drug Inc | Hydroxy-lower-alkyl-bis(cyclohexylpropyl) amines, salts thereof, and preparation thereof |
| NL199010A (fi) * | 1954-07-20 | |||
| US2874185A (en) * | 1956-04-03 | 1959-02-17 | Frank J Sowa | N-myristyl-3-hydroxybutylamines and their salts |
| DE1165930B (de) * | 1961-11-29 | 1964-03-19 | Basf Ag | Fungizide Mittel |
| NL292413A (fi) * | 1962-05-08 | |||
| US3239565A (en) * | 1962-06-07 | 1966-03-08 | Gen Mills Inc | Fatty hydroxyalkyl amines |
| US3591679A (en) * | 1969-08-13 | 1971-07-06 | Procter & Gamble | Antibacterial compositions |
| US3657347A (en) * | 1970-06-17 | 1972-04-18 | Witco Chemical Corp | Production of long chain amines by reacting monoethanolamine monoisopropanolamine and/or ethylenediamine with long chain straight chain secondary chlorides |
| US3732312A (en) * | 1970-11-10 | 1973-05-08 | Millmaster Onyx Corp | Process for preparing aliphatic amines |
| US4059624A (en) * | 1970-11-27 | 1977-11-22 | Colgate Palmolive Company | Insolubilized salts of 1,6-di-p-(chlorophenyl biguanido) hexane |
| CH550586A (de) * | 1971-04-08 | 1974-06-28 | Espe Pharm Praep | Spuel- und reinigungsmittel fuer schleimhaeute. |
| US3826842A (en) * | 1971-10-14 | 1974-07-30 | Scm Corp | Insect repellent compositions and process having an n-substituted hydroxyalkyl amine as an active ingredient |
| JPS5760331B2 (fi) * | 1972-03-06 | 1982-12-18 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Kk | |
| US3998945A (en) * | 1972-06-12 | 1976-12-21 | National Patent Development Corporation | Dental treatment |
| US3932605A (en) * | 1972-06-12 | 1976-01-13 | Jaroslav Vit | Dental treatment |
| DE2244814A1 (de) * | 1972-09-13 | 1974-04-04 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur herstellung von mikrobicid wirksamen verbindungen oder verbindungsgemischen |
| JPS5223359B2 (fi) * | 1972-11-20 | 1977-06-23 | ||
| GB1390149A (en) * | 1973-11-26 | 1975-04-09 | Bayer Ag | Non-sticky polyurethane coating compositions |
| JPS5328972B2 (fi) * | 1973-12-29 | 1978-08-17 | ||
| US4006218A (en) * | 1974-07-08 | 1977-02-01 | Johnson & Johnson | Potentiated medicaments |
-
1976
- 1976-04-20 GB GB15971/76A patent/GB1561362A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-04-05 FI FI771064A patent/FI67074C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-06 CA CA275,703A patent/CA1100046A/en not_active Expired
- 1977-04-06 NZ NZ183810A patent/NZ183810A/xx unknown
- 1977-04-12 DE DE19772716144 patent/DE2716144A1/de active Granted
- 1977-04-12 US US05/786,951 patent/US4144320A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-14 CH CH463777A patent/CH629665A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-18 FR FR7711607A patent/FR2358884A1/fr active Granted
- 1977-04-18 IT IT22549/77A patent/IT1075398B/it active
- 1977-04-18 NL NLAANVRAGE7704192,A patent/NL181171C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-19 BE BE176837A patent/BE853739A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-19 DK DK171077A patent/DK148273C/da active IP Right Grant
- 1977-04-19 AT AT271877A patent/AT348498B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-19 SE SE7704480A patent/SE431611B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-19 NO NO771352A patent/NO146484C/no unknown
- 1977-04-19 JP JP52045048A patent/JPS5852985B2/ja not_active Expired
- 1977-04-20 ES ES457955A patent/ES457955A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA271877A (de) | 1978-07-15 |
| NL181171B (nl) | 1987-02-02 |
| NO771352L (no) | 1977-10-21 |
| ES457955A1 (es) | 1978-02-01 |
| DE2716144A1 (de) | 1977-11-10 |
| CH629665A5 (de) | 1982-05-14 |
| SE7704480L (sv) | 1977-10-21 |
| JPS52128310A (en) | 1977-10-27 |
| DK148273C (da) | 1985-11-04 |
| NO146484B (no) | 1982-07-05 |
| NO146484C (no) | 1982-10-13 |
| AT348498B (de) | 1979-02-26 |
| FI67074B (fi) | 1984-09-28 |
| DK148273B (da) | 1985-05-28 |
| US4144320A (en) | 1979-03-13 |
| NL181171C (nl) | 1987-07-01 |
| SE431611B (sv) | 1984-02-20 |
| AU2407577A (en) | 1978-10-12 |
| GB1561362A (en) | 1980-02-20 |
| BE853739A (fr) | 1977-08-16 |
| FR2358884A1 (fr) | 1978-02-17 |
| CA1100046A (en) | 1981-04-28 |
| FR2358884B1 (fi) | 1981-11-27 |
| NL7704192A (nl) | 1977-10-24 |
| DK171077A (da) | 1977-10-21 |
| IT1075398B (it) | 1985-04-22 |
| DE2716144C2 (fi) | 1987-06-19 |
| FI771064A7 (fi) | 1977-10-21 |
| NZ183810A (en) | 1978-11-13 |
| JPS5852985B2 (ja) | 1983-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI73984C (fi) | Nya morfolinofoereningar. | |
| US4599228A (en) | Antimicrobial agent | |
| US4978684A (en) | Method and agents for preventing staining of teeth | |
| JPS62114908A (ja) | 歯垢を相乗的に抑制するためのサリチルアミドと亜鉛塩とからなる口腔組成物 | |
| EP0327919B1 (en) | Method and agents for preventing staining of teeth | |
| US4117108A (en) | Oral hygiene | |
| US4894221A (en) | Method of treating plaque using morpholine compounds | |
| JPH0597668A (ja) | 歯周炎の治療 | |
| US5128122A (en) | Method and agents for preventing staining of teeth | |
| US4308253A (en) | Novel oral compositions for the care of the mouth and teeth | |
| CN108210385B (zh) | 一种具有防龋抗菌和强根固齿功效的果冻状漱口水 | |
| FI65063B (fi) | Nya piperidinderivat foer anvaendning som munvaordsmedel | |
| FI67074C (fi) | Tandvaordsmedel innehaollande n-n-butyl-n-cetyl-6-amino-1-hexanol som plackhaemmande foerening | |
| US4499068A (en) | Oral compositions comprising NG -alkyl derivatives of arginine | |
| US4235875A (en) | Anticaries piperidino compounds | |
| US4093711A (en) | Oral hygiene | |
| JPH02258715A (ja) | 減少された着色で歯垢を減少するための口腔処置法 | |
| JPH09255542A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH07133222A (ja) | グルコシルトランスフェラ−ゼ阻害剤 | |
| JPH09100231A (ja) | 歯周感染治療剤 | |
| CA1084935A (en) | 1-hydroxy alkyl piperidine compounds | |
| KR20030069532A (ko) | 잇몸질환예방효과가 우수한 판테놀 함유 구강청결제 조성물 | |
| JPS60130555A (ja) | ２，４−ジニトロアニリンアシル化物及び該化合物を有効成分とする殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: AB FERROSAN |