JPS60130555A - ２，４−ジニトロアニリンアシル化物及び該化合物を有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規物質である一般式（１） （式中ｎ　＝　６〜１６を表わす） で示される２、４−ジニトロアニリンアシル化物及び２
，４−ジニトロアニリンアシル化物を有効成分とする殺
菌剤に関する。

口腔内には種々のＪｌｌＢｌｉ、例えばアクナノマイセ
ス０ビスコーシス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ　ｖｉｓｃ
ｏｓｕｓ　）　ｒフシバクテリウム・ヌクレエータム（
Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｌｕｍｎｕｃｌｅａｔｕｍ　）　
＋バクテロイデス・ジンジバリス（Ｂａｃｔｅｒｏｌｄ
ｅｓ　ｇｉｎｇｌｖａｌｌｇ　）及びオイコネラ・コロ
−デンス（Ｅｉｋｅｎｅｌｌａ　ｃｏｒｒｏｄｅｎａ　
）等の細菌が存在し、これら？′ｉ歯周疾患の病巣部か
ら高量で検出されている。

また、口腔内には、ショ糖存在下で歯垢様バクチリアル
プラークを形成し、う蝕、歯周疾患の原因菌の一つとさ
れているストレプトコッカス・ミュータンス（５ｔｒｅ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｍｕｔａｎｓｅ　）も存在してい
る。

従って、これら細菌の生育を抑制することは歯垢の形成
を抑制し、う蝕及び歯周疾患の予防に有効なことである
。

従来よシ、う蝕予防等の有効成分として歯磨などの口腔
用組成物にクロルヘキシジン類等のビグアニド系化合物
で代表されるカチオン性殺菌剤を配合することが行なわ
れておシ、特にこれらクロルヘキシジン類は、その抗菌
力の強さ、安全性の点で優れた殺誦剤として楕々の用途
に用いられている。

しかしながら、クロルヘキシジン類をロノσ用組成物に
配合した場合には、その配合濃度によってｔ、Ｌ歯牙の
増色を生じる場合がある等の問題があった。

本発明省らは、クロルヘキシジン類等に代わるｖ１規な
殺菌性化合物、特に口腔用組成物中に配合されることの
多い隘イオン界面活性剤と併用しても／ｉ、両力が低下
しない化合物につき鋭意研究ケ行なった結果、例えは２
，４−ジニトロアニリンと酸塩化物とを反応させる等の
方法によシ、下記一般式（１）で示される新規物質 Ｏ２ （式中ｎ　＝　６〜１６を表わす） ２．４−ジニトロアニリンアシル化物が得られると共に
、この新規物質が口腔内細菌に対して著しい殺菌力を有
し、しかも陰イオン界面活性剤と併用しても失活せず、
その殺菌力を十分発揮し、従って前記新規物質が殺菌剤
として有効であることを知見し、本発明をなすに至った
ものである。

以下、本発明につき詳しく説明する。

本発明の新規化合物２，４−ジニトロアニリンアシル化
物は、一般式（１） ％式％） で示される化学構造式を有し、エタノール、ジメチルス
ルオキシド、クロロホルム等の有機溶剤に可溶な淡黄色
粉末であシ、後述するようが赤外線吸収スペクトル、核
磁気共鳴スペクトル、融点を示す。

この新規物質２，４−ジニトロアニリンアシル化物は例
えば［実験化学ｉｉ＃ｍ１９　巻４８３〜４８８頁Ｊ又
は「新実験化学４座１４巻１１３４〜１１８９頁」など
の文献に記載されたアミド類の一般的合成法に従って製
造することができ、例えば、２，４−ジニトロアニリン
と酸塩化物とを水酸化ナトリウムの存在下で反応させる
ことによシ下記反応式に従って製造することができる。

（上記式中ｎ　＝　６〜１６を表わす）本発明の新規物
質２，４−ジニトロアニリンアシル化物は一殺菌剤とし
て用いられる。例えば、練歯磨、欄製歯鏝、粉歯磨等の
函Ｍ鑓、洗口剤、歯肉マツサージクリーム、液状あるい
はペースト状局所塗布剤、トローチ、チューインガム、
うがい用錠剤などの口腔用組成物中に殺菌剤として配合
され、これによシアクチノマイセス・ビスコ−シス。

フシバクテリウム・ヌクレエータム、バクテロイデス・
ノンシバリス、オイコネラ・コロ−デンス。

ストレノトコッカス・ミー−タンス等の口腔内細菌の生
育を抑制することができる。

なお、本発明の２，４−ジニトロアニリンアシル化物を
殺菌剤として口腔用組成物中に配合する場合、２．４−
ジニトロアニリンアシル化物の口腔用組成物への配合量
は口腔用組成物全体のｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｓ〜５慢（重量
％、以下同じ）、特に０．００１〜０．１チとすること
が好ましい。

ここで本発明化合物を口腔用組成物に使用する場合、口
腔用組成物の他の成分としては、口腔用組成物の種類、
使用目的等に応じて通常使用される適宜な成分が配合さ
れ得る。

例えば、歯磨類の場合には、第２リン酸カルシラム・２
水和物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、−ロリン酸カルシウム、
酸化チタン、アルミナ、水利アルミナ、沈降性シリカ、
その他のシリカ系研磨剤、ケイ酸アルミニウム、不溶性
メタリン酸ナトリウム、不溶性メタリン酸カリウム、第
３リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カルシ
ウム、ポリメタクリン酸メチル、ベントナイト、ケイ酸
ジルコニウム、合成樹脂等の１種又は２種以上を配合し
得る（配合量通常１０％〜９９チ、練歯磨の場合には１
０％〜７５チ）。

また、練歯磨等のペースト形態の口腔用組成物の場合に
は、粘結剤としてカラダナン、カル？キシメチルセルロ
ースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カル？キシメチルヒドロキシエチルセルロ
ースナトリウムなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナ
トリウムなどのアルカリ金属アルギネート、アルギン酸
ゾロピレングリコールエステル、キザンタンがム、トラ
がカントガム、カラヤガム、アラビアガムなどのガム類
、ポリビニルアルコール、ボリア、クリル酸ナトリウム
、カル？キシビニルポリマー、ポリビニルピロリドンな
どの合成粘結剤、ダル化性シリカ、ｒル化性アルミニウ
ムシリカ、ビーガム、ラポナイトなどの無機粘結剤等の
１ｔｌＩ４又は２種以上が配合され得る（配合貸通常０
．５〜５チ）。

更に、歯Ｍ類、その他の口腔用組成物の製造において、
粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１．３−グチレンゲリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、キシリット、マルチット、ラフチット等の１４］ｉ
又は２種以上を配合し得る（配合量通常１０〜７０％）
。また、ラウリル硫ばナトリウム、ミリスチル硫酸ナト
リウム等のアルキル基の炭素数が８〜１８である高級ア
ルキル硫酸エステルの水溶性塩、水素化ヤシ油脂肪酸モ
ノグリセリドモノ硫酸ナトリウム等の水溶性の筒級脂肋
敵モノグリセリドモノ硫酸頃、ドデシルベンゼンスルホ
ンばナトリウム等のアルキルアリールスルホンは塩、高
級アルキルスルホン酸塩、１．２−ジヒドロキシゾロパ
ンスルホン酸塩の高級脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロイル
、Ｎ−ミリストイル又はＮ−バルミトイルデルコシンの
ナトリウム、カリウム又はエタノールアミン塩等の低級
脂肪族アミンカルボン酸化合物の実質酌に飽４日の、ｌ
も級脂肪族アシルアミドなどの噛イオン界面ｌ占性剤、
シロ砧モノ及びジラウレート等の脂肪酸基の炭素数が１
２〜１８であるショ糖脂肪酸エステル、ラクトース脂肪
酸エステル、ラクチ）　−ル脂肪咳エステル、マルチト
ール脂肪酸ニスデル、ステアリン酸モノグリセライド、
ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレ−ト、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシ
エチレン（１０，２０，４０，６０，８０，１００モル
）＋ｆ化ヒマシ油、エチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドの重合物及びポリオキシエチレンポリオキシゾ
ロピレンモノラウリルエステル等のポリエチレンオキサ
イドと脂肪酸、脂肪アルコール、多価アルコール及びポ
リエチレンオキサイドとの縮合生成物などのノニオン活
性剤、ベタイン型、アミノ酸型などの両性活性剤といっ
た１種Ｉたは２抽以上の界面活性剤（配合−通常Ｏ〜７
％、好ましくは０．５〜５チ）を配合し得る。

更に、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘ
スベリノルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラ
ルチン、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメ
チルエステル、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、
ショ糖、乳循、果糖、サッカリンナトリウムなどの「味
剤（０〜１悌、好ましくは０．０１〜０．５％）、更に
必要によりｐ−ヒドロキシメチルベンゾイックアシド、
ｐ−ヒドロキシエチルベンゾイックアシド、ｐ−ヒドロ
キシエチルベンゾイックアシド、ｐ−ヒドロキシブチル
ベンゾイックアシド、女息香酸ナトリウム、低級脂肪酸
モノグリセライドなどの防腐剤、ウィンターグリーン油
、スペアミント油、ペパーミント油、サツサフラス油、
丁字油、ユーカリ油などの香料、ゼラチン、ペプトン、
アルギニン塩酸塩、アルブミン、カゼイン、増白剤、シ
リコーン、色素、その他の成分を配合し得る。更に、他
の殺菌剤を配合し得るほか、アラントイン類、イゾシロ
ンアミノカプロン酸、トラネΦサム酸、デキストラナー
ゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾデー
ム、溶菌酵素、リテックエンザイム等の酵素、モノフル
オロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウムな
どのアルカリ金属モノフルオロホスフェート、フッ化ナ
トリウム、フッ化アンモニウム、フッ化第１’４等のフ
ッ化物クロルヘキシジン塩類、ジヒドロコレステロール
、グリチルレチン塩類、グリチルレチンば、グリセロホ
スフェート、クロロフィル、力ロペノタイド、水浴性無
機リン酸化合物、ビタミン類、歯石防止剤、歯垢阻止剤
等のＭ効成分を１棟又は２袖以上配合し得る。

本発明に係る新規物質である２、４−ソニトロアニリン
アシル化物は上述したように口腔用組成物中に配合さｆ
することによシ、柚々の口腔内細菌に対してすぐれた抗
菌作用を示すものであるが、この場合、ラウリル硫酸ナ
トリウム等の陰イオン界ｍ１活性剤によって失活するこ
ともなく、十分にその作用効果を保持しているので、通
常陰イオン界面活性剤が配合される口腔用組成物の殺菌
剤として非猟に有効なものでおる。

以下、本発明化合物の製造例を示す。

ＣＨ遺制１〕 １００ａの三角フラスコ中に２，４−ジニトロアニリン
３．６６ｐ（０，０２モル）を秤取し、次いでクロロホ
ルム３０＃１ｌＪｔ加える。その溶液に５０％水酸化ナ
トリウム水溶液を加え混合する。この混合液に水冷下塩
化カブ手すルを少量加え、至福で上下に敏しく振る。更
に水冷下塩化カプリルを加えて同様な操作を行ない、塩
化力グリルが全量で６．５１．！ｉ’（０，０４モル）
になるまで繰シ返す。反応終了後、反応液を塩ｋｇ性に
し、クロロホルムで抽出する。減圧下クロロホルムを留
去し、粗生成物を得る。

次に、粗生成物をシリカダルカラムクロマトグラフィー
を用いて布製し、２，４−ジニトロアニリノオクチルア
ミド０．８９．ｊｉＴを得た。収率１４．４％。

性状：黄色微粉末、エタノール、ＤＭｓＯｌ　クロロホ
ルムに可溶。

元素分析：　Ｃ＋　ｄｉｌｑｏｓＮｓ ＣＩ（Ｎ 計算値　５４．３６％　６．１９％　１３．５８％実測
値　５４．７５％　５．８７％　１３．２６％赤外急吸
収スペクトル（第１図参照）ニジ０′−一一一一一−−
−−−−□−ｍａｘ ３０９０　ｃｒｎ　：芳香族化合物の吸収２９００　α
−１：アルカンの吸収 １７００　ｃｍ、アミドの吸収 １６００　ｃｔｎ　、芳香族化合物の吸収１５１Ｎ）　
ｃｍ−’　：　二）　ｏ化合物の吸収１３５０　Ｃｉ。

１ｆ１ １．２３　ｐｐｍ　ｍ　（１２Ｈｚ　、　−Ｎｋｌ−Ｃ
−ｆｃＨ２＋＆ｃＨ５）１ ０．８９　ｐｐ、ｍ　ｔ　（Ｊ＝８Ｈｚ　）　（３Ｈ，
−ＮＨ−（ｉ（−ＣＨｄ、Ｃ明融点：６４〜６５℃ 〔製造例２〕 塩化カシ＋リルの代わシに塩化ミリストイル９．８７，
１０．０４モル）を用いた以外は製造例１と同様にして
２，４−ジニトロアニリノテトラデシルアミド１．０６
，９を得た。収率１３，５チ。

性状：淡黄色粉末、エタノール、　ＤＭＳＯ、クロロホ
ルムに可溶。

赤外線吸収スペクトル（第２図参照） ３９００　α−１：芳香族化合物の吸収１６００　口　
・ ２９２０３−アルカンの吸収 １７１０倒−１ニアミドの吸収 １５１０　ｃｍ−’　：ニトロ化合物の吸収１３５０ｏ
ｎ　・ 融点ニア６〜７７℃ 同様にして、２．４−ジニトロアニリノデシルアミド、
２，４−ジニトロアニリノドデシルアミド。

２．４−ジニトロアニリノヘキサデシルアミド。

２．４−ジニトロアニリノオクタデシルアミドＪｊｃ製
造することができる。

次に実験例によシ本発明新規化合物（殺菌剤）の殺凶効
果を具体的に示す。

滅菌した液体培地に、２，４−ジニトロアニリノオクチ
ルアミドを種々の濃度で加えた後、２４時間前培４した
アクチノマイセス・ビスコ−シス（Ａｃｔｔｎｏｍｙｅ
ｅｓ　ｖｉｓｃｏｓｕａ　）　ＮＹ　−１株炉フシバク
テリウム・ヌクレエータム（Ｆｕａｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍｎｕｃｌｅａｔｕｍ　）　１４３６株、バクテロイデ
ス・ジンシバリス（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ　ｇｉｎｇ
ｉｖａｌｉｇ　）　３８１株及びオイコネラ・コロ−デ
ンス（Ｅｌｋｅｎｅｌｌａ　ｃｏｒｒｏ−ｄｅｎｓ　）
　１０７３株を酊量接種し、嫌気条件下（８０％Ｎ２　
、　１　０　チＨ２，１０％Ｃ０２）、３７℃で２４時
間培養した。細円の生′ｎ度合を濁度（０，Ｄ、５５０
　ｎｍ　）によって判定し、２，４−ジニトロアニリノ
オクチルアミドの各抽訓菌に対する最小生育阻止濃度（
ＭＩＣ）を決定した。結果を第１表に示す。なお、培養
液が細菌以外のもので濁っているような場合は、培養液
を寒天平板にまき、菌の生育状態をチェックした。

第１表２，４−ジニトロアニリノオクチルアミドの抗菌
活性 第１表の結果よｐ、２．４−ジニトロアニリノオクチル
アミドが上記のようなダラム陽性菌及びグラム陰性菌の
いずれに対しても特異的に作用し、優れた抗菌力を示す
ことが知見される。

〔実験例２〕ラウリル硫酸ナトリウムと２，４−ジラウ
リル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ　）耐性の大腸菌（Ｅ、　
ｅｏｌｉ　Ｕ　５／４１　）　１　ＦＩｒ９／ｒＬｌを
用いて好気的条件下で実施した以外実験例１と同様の方
法で抗菌力試験を行った。結果を第２表に示す。

第２表　ＳＤＳと２，４−ジニトロアニリノオクチルア
ミドを併用した場合の抗閉活性 −二菌生育せず 第２表の結果より、２，４−ノニトロアニ１）ノオクチ
ルアミドはＳＤＳと併用しても失活すること力五なく、
優れた抗菌力を保持することが知見される。

〔実験例３〕、乙１」こズ」二三ｊニ久４−二ん」ど二
！ヨぐ４に対する１口形成阻止作用 ストレプトコッカス・ミュータンスはショ砧存在下で培
養すると試験管壁に爾循様バクチリアルプラークを形成
する。この性質を利用して、以下の方法で歯垢形成阻止
作用を検討した（培養付層法）。

即ち、第３表に示す組成の反応（１４Ｉｎｌ　ｉ試験管
に入れ、嫌気条件下（８０チＮ２　、１０％Ｈ２。

１０％Ｃ０２）、３７℃で１６時間培養した。この除試
験管は３０°傾けた状態で保持した。

次いで、前記試験管内の液をデカンテーションして捨て
た後、この試験管に０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液４ゴ
を加え１時間放置する。放置後試験管に付着した歯垢を
均一に懸濁させて６６０ｎｍの吸光度を測定し、歯垢童
を温間として表わし、これによシ細菌の増殖の有無を判
定した。結果を第４表に示す。

第３表　反応液組成 ＊　ストレノトコッカス・ミュータンス６７１５４１１
Ｂｌ（Ｉ　培養液で２４時間培養し、これｔ生理食塩水
で５倍に布市〈シたもの。

第４表　ストレノトコッカス・ミュータンスに対する歯
垢形成阻止作用 〔実験例４〕　洗口液での臨床歯垢阻止効果ヒドロ腔で
の歯垢阻止試験をクロルヘキシジングルコン酸塩（ＣＩ
（Ｘ　）及びラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ　）’ｔ
コントロールとして読口実験にて行った。

洗口液 洗口液は２，４−ジニトロアニリンアシル化物を分散さ
せるため約１ｑｂのエタノールを含み、更に香料０．０
００１％を含んだものを用いた。ここで各試料濃度は第
５表に示す通シである。

虎口方法 実験開始に先立つて予めポリツシングズラシを用いて歯
牙表面を清掃し、エリスロシン染色によって汚れが残っ
ていないことを確認した後、各洗口液を用いて食後約３
０秒間うがいを行った。２日間（暮）６回の抗日）継続
した後に、歯牙表面の汚れをエリスロシン（１チ溶液）
によシ染め出し、汚りの付７Ｍ状態全パイル１１名に対
し５人の評点者によって判定し、その平均値をめた。

なお、対象の歯牙は上下顎３−３の１２歯牙を用い、ま
た汚れの付着状態は５段階として判定し、１Ｊ牙の唇面
の面積に対する汚れ部分の面積を歯牙ごとに採点した。

なお、コントロール（参照符号Ａｓ　）は香料のみ０．
０００１％を含む洗口液で、同様にして抗日実験を行っ
た。その結果を第３図に示す。

第３図の結果はＡ、、Ａ、が就計学的（Ｐ＜０．０１）
にＡ３よシもｍ逅１Ｊ１１止効果が良好であることを示
し、本発明化合物が良好な抗菌活性を示すことが知見さ
れる。

以上、説明したように２．４−ジニトロアニリンアシル
化物は歯周病原住細國に対して抗菌活性會肩するととも
に、ｓｐｓと併用しても失活することかないことが認め
られる。

また、本発明化合物は歯垢形成阻止作用もある配合例を
示す。

〔配合例１〕　練歯磨 第２リン酸カルシウム　５０％ グリセリン　２０ ラウリル硫酸ナトリウム　１ カル１１キシメチルセルロースナトリウム　１香　料　
Ｏ・９ （アニス：スィートフェンネル：シナモン＝１　：　ｌ
　：　２） サッカリンナトリウム　０．１ ２．４−ノニトロアニリノオクチルアミド　００５モノ
フルオロリン酸ナトリウム　０．５エタノール　・　５ イ・ｄ　製　水　残 計　１００．０重量％ Ｌ配合例２〕　ａ歯磨 第２リンばカルシウム　５０％ ソルビット　２０ α−オレフィンスルフォ、ｉ−ト１ カル？キシメチルセルロースナトリウム　１香　料　０
．８ （メントール：シナモン＝１：１） サッカリンナトリウム　０．１ ラウリルジエタノールアマイド　０．５ガキストラナー
ゼ　１ フフ化ナトリウム　ｏ、ｉ エタノール　１０ ２．４−ジニトロアニリノデシルアミド　０．１稍装水
　残 Ｂ１　１００．０重瀘饅 〔配合例３〕　練歯磨 炭酸カルシウム　５０チ グリセリン　２０ カラダナン　１ 香　料　０．９ （スィートフェンネル：シナモン＝１：１）サッカリン
ナトリウム　０．１ ラウリルジエタノールアマイド　１ シ、、ｌ）ａジステアレート　１，５ シヨ楯そノオレエート　１ ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０．０５エ
タノール　５ マルトース　２ 鞘裏水　残 計　１００．０重量層 〔配合例４〕　練１磨 第２リン畝カルシウム　５０％ グリセリン　２０ ラウロイル硫酸ナトリウム　２ カルボキシメチルセルロースナトリウム　１香　料　０
．８ （シナモンパーク：メントール＝１：２）サッカリンナ
トリウム　０．１ フツ化第１錫　０．０５ デキストラン　２ ２．４−ジニトロアニリノデシルアミド　０．１稍製氷
　残 計　１００．０重量層 〔配合例５〕　練歯磨 沈降性シリカ　３０チ グリセリン　５Ｏ ラウリル硫酸ナトリウム　２ カルゴキシメチルセルロースナトリウム　１香　料　１ （シナモン：マスタード：スイートフェンネル：ペノヤ
＝入三、２：１：１：１） ミント サッカリンナトリウム　０．０５ ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０．０５エ
タノール　５ 稍袈水　残 計　１００．０重電チ 〔配合例６〕　紛歯虜 ｇ２リン酸カルシウム　５Ｏチ 炭敏カルシウム　３０ ソルビツト　１Ｏ ラウリル蝋嘔ナトリウム　１ サツカリンナトリウム　０．１ 香　料　（メントール：アニス＝２：１）　０．９ガキ
ストラナーゼ　１ ２．４−ジニトロアニリノデシルアミド　０．１１１Ｆ
ｌＩＪ！！水　残 計　１００．０重量％ 〔配合例７〕　液状歯磨 グリセリン　３０チ 、ｊ５リアクリル酸ナトリウム　５５ サツカリンナトリウム　０．１ 香　料　（メントール：アニス−２：１）　０．９デキ
ストラナーゼ　２ 溶菌酵素　１ ラウリルジエタノールアマイド　０．５エタノール　５ ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０．０５計
　１００．０重量％ エタノール　２０％ サッカリンナトリウム　０．０５ 香　料　（シナモン：メントール＝４：１）　１七ノフ
ルオロリン酸ナトリウム　０．１クロルヘキシジン　０
，５ ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０．０５活
性剤（シ、循パルミテ−））　、０．５精製氷　残 計　１０００重量％ 〔配合例９〕　チューインガム Ｉムペース　２０％ 炭酸カルシウム　２ 水アメ　１５ 粉　糖　３０ マルトース　１０ フルクトース　１０ ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０．０５香
　料　（イノ９−ミント：アニス＝１：１）　１精製氷
　残 計　１００．０重量％ 〔配合例１０〕　トローチ アラビアゴム　６φ フルクトース　２０ グルコース　２Ｏ マルトース　３０ ｒキストラナーゼ　２ ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０．０５梢
製水　残 〔配合例１１〕　うがい用錠剤 炭咳水素ナトリウム　５３．５チ 第２リン酸ナトリウム　１５ ポリエチレングリコール６０００　３ 香料（メントール：シナモン：スィート　４フェンネル
＝１：３：１） ２．４−ジニトロアニリノオクチルアミド　０，０５モ
ノフルオロリン戚ナトリウム　０，５クロルヘキシシン
　０．０５ クエン酸　１５ エタノール　６ 梢装水　残 計　ｉｏｏ、ｏ重重チ 〔配合例１２〕　ロ腔用マ′、サージクリーム白色ワセ
リン　８チ ステアリｊルアルコール　６ プロピレングリコール　４ デキストラナーゼ　２ ポリエチレンダリコール４０００　２５ポリエチレング
リコール　４００　３７２．４−ジニトロアニリノオク
チルアミド　０．０５エタノール　７

【図面の簡単な説明】

第１図は２，４−ジニトロアニリノオクチルアミ第３図
は本発明化合物、クロルヘキシジングルコン酸ｔＪ　（
ｅ配合した洗口剤を用いて流口した場合の付Ｎ歯垢量の
評点結果を示すグラフである。 出−人　ライオン株式会社 代理人　弁理士小島隆司

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１ン Ｏ２ （式中ロ＝６〜１６ｔ−表わす） で示される２、４−ジニトロアニリンアシル化物。 ２、一般式（１） （式中ｎ　＝　６〜１６を表わす） で示される２、４−ジニトロアニリンアシル化物ヲ有効
   成分とするＲ開削。