JPS5852985B2 - アミノアルコ−ルおよび組成物 - Google Patents
アミノアルコ−ルおよび組成物Info
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- JPS5852985B2 JPS5852985B2 JP52045048A JP4504877A JPS5852985B2 JP S5852985 B2 JPS5852985 B2 JP S5852985B2 JP 52045048 A JP52045048 A JP 52045048A JP 4504877 A JP4504877 A JP 4504877A JP S5852985 B2 JPS5852985 B2 JP S5852985B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はアミノアルコールおよび用途に関する。
この発明により提供されるアミノアルコールは次式の化
合物である。
合物である。
〔式中、R1はC8〜、8の直鎖状アルキル基であり、
R2は直鎖状または分枝鎖状のC2〜8アルキル基、あ
るいは未置換シクロヘキシル基であって、R1とR2は
炭素数の合計が10ないし26であり、R3はヒドロキ
シ基で置換された炭素数2〜6の直鎖状アルキル基であ
る。
R2は直鎖状または分枝鎖状のC2〜8アルキル基、あ
るいは未置換シクロヘキシル基であって、R1とR2は
炭素数の合計が10ないし26であり、R3はヒドロキ
シ基で置換された炭素数2〜6の直鎖状アルキル基であ
る。
ただし、R1が直鎖状のC8アルキル基でありR2がC
2、n −C4またはC6アルキルであるとぎ、R3が
ヒドロキシ基で置換されたC2またはC4の直鎖状アル
キルであることはなく;R1が直鎖状のC18アルキル
基でありR2がn−C8アルキルであるとき、R3がヒ
ドロキシ基で置換されたC6の直鎖状アルキル基である
ことはない。
2、n −C4またはC6アルキルであるとぎ、R3が
ヒドロキシ基で置換されたC2またはC4の直鎖状アル
キルであることはなく;R1が直鎖状のC18アルキル
基でありR2がn−C8アルキルであるとき、R3がヒ
ドロキシ基で置換されたC6の直鎖状アルキル基である
ことはない。
〕R1,R2およびR3の炭素数の総計は12ないし3
2が好ましい。
2が好ましい。
この発明の化合物は価値ある新規な特性を有し、歯根膜
炎および虫歯のような口腔内疾患の予防のための歯垢阻
止に使用できる。
炎および虫歯のような口腔内疾患の予防のための歯垢阻
止に使用できる。
そのようなアミノアルコールは次のように製造される:
反廐ω
次式の第二級アミン
を次式のアルキル化剤
(式中R3は上記定義のとおりであり、Xは反応性基、
たとえばハロゲン原子、スルホネートエスラル基または
オキシド基である) または適当なアルキレンオキシドによってアルキル化す
る; 反応b) 次式の第三級アミンを出発化合物とする。
たとえばハロゲン原子、スルホネートエスラル基または
オキシド基である) または適当なアルキレンオキシドによってアルキル化す
る; 反応b) 次式の第三級アミンを出発化合物とする。
(式中R4はOHまたはCH20Hに転化あるいは置換
できる基を有する直鎖または分枝アルキル基である) 反応(bl) 式■中R4がハロゲ°ン、NH2,OAc、0−CH2
C6H5を有する場合。
できる基を有する直鎖または分枝アルキル基である) 反応(bl) 式■中R4がハロゲ°ン、NH2,OAc、0−CH2
C6H5を有する場合。
反応(b2)
式■中R4がC00E t 、 CN 、 CHOを有
するかCO(CH2) n C00E t (ここでn
は整数0ないし8である)である場合。
するかCO(CH2) n C00E t (ここでn
は整数0ないし8である)である場合。
反応(C)
第二級アミン
(式中Xはハロゲンまたは有機スルホン酸エステル基で
ある)のアルキル化剤によってアルキル化する。
ある)のアルキル化剤によってアルキル化する。
反応(d)
次式の第三級アミンを出発化合物とする。
(式中R5は容易(こR1に転化し得る基である)反応
(dl) 式■中R5がハロゲンまたは二重結合を有する場合。
(dl) 式■中R5がハロゲンまたは二重結合を有する場合。
反応(d2)
式■中R5がカルボニル基を有するかの(CH知H。
(ここでmはOないし25の整数である)である場合。
反慮e)
次式の第三級アミンを出発化合物とする。
(式中R6は容易にR2に転化し得る基である)反応(
el) 式■中R6がハロゲンまたは二重結合を有する場合。
el) 式■中R6がハロゲンまたは二重結合を有する場合。
反応(C2)
式■中R6がカルボニル基を有するか−co−(ci−
4)x(ここでXとyの総計はOないし20である)で
ある場合。
4)x(ここでXとyの総計はOないし20である)で
ある場合。
反応(a)
上記第二級アミンをベンゼンまたはキシレンのような有
機溶媒中式■のハロアルカノールまたは有機スルホン酸
エステルあるいはアルキレンオキシドと反応させる。
機溶媒中式■のハロアルカノールまたは有機スルホン酸
エステルあるいはアルキレンオキシドと反応させる。
式■のハロアルカノールまたは有機スルホン酸エステル
をアルキル化剤として使用する場合は酸結合剤、たとえ
ばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下に反応
を行うのが好ましい。
をアルキル化剤として使用する場合は酸結合剤、たとえ
ばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下に反応
を行うのが好ましい。
他の方法としては過剰の弐Hの化合物を酸結合剤として
役立てることができる。
役立てることができる。
反応はたとえば75〜200℃という高温でオートクレ
ーブ中で行うのが好ましい。
ーブ中で行うのが好ましい。
上記合成法は一般式■の置換アミノアルコールすべてに
ついて適用でキル。
ついて適用でキル。
反応(b)
次式
の化合物は反Eta)に述べたようにして合成される(
側鎖R4中のNa2基はアセチル基によって保護される
)。
側鎖R4中のNa2基はアセチル基によって保護される
)。
ハロゲンは100℃で酢酸中Ag0Acで処理すること
によりOAcに置換される。
によりOAcに置換される。
OAcはアルカリで加水分解できる。
NHAcはNa2に加水分解さへNa2基は酸溶液中で
NaNO2による処理によってOHに転化される。
NaNO2による処理によってOHに転化される。
CH2C6H5は従来方法どおり還元することによって
脱離される。
脱離される。
C00Et、CHOおよびC0(CH2)nC00Et
は従来方法どおりLiAlH4によって還元される。
は従来方法どおりLiAlH4によって還元される。
反Elc)は反応(a)と同一条件下に行なわれる。
反応(d)
化合物
は反E(a)に述べたようにして合成される(R5鎖中
のNa2基はAcによって保護される。
のNa2基はAcによって保護される。
)ハロゲンは従来どおりL 1AIH4による処理によ
って脱離される。
って脱離される。
二重結合は従来方法どおり接触還元によって脱離される
。
。
カルボニル基はHuang−Minions法によって
脱離さE C0(CH2)rnH中のCO基を従来方
法どおりL iA I H4によって還元してCH2基
とする。
脱離さE C0(CH2)rnH中のCO基を従来方
法どおりL iA I H4によって還元してCH2基
とする。
反応(e)
この反応は反応(d)と同一の条件下に行なわれる。
この発明の化合物は通常の担体および補助剤といっしょ
にして歯科用および/または経口衛生用製剤に混入でき
る。
にして歯科用および/または経口衛生用製剤に混入でき
る。
そのような製剤もこの発明の範囲に含まれる。
人間の歯根膜炎および虫歯のような口腔内疾患は歯垢を
構成する種々の微生物の複雑な生物学的相互反応の結果
である。
構成する種々の微生物の複雑な生物学的相互反応の結果
である。
慢性歯根膜炎は恐らく歯を失うもつとも一般的な原因で
あるがこの疾患は歯を支持する組織の炎症であり、虫歯
とほぼ同程度に支配的な口腔疾患である。
あるがこの疾患は歯を支持する組織の炎症であり、虫歯
とほぼ同程度に支配的な口腔疾患である。
歯の疾患の発生は共通の原因を有する。
それは歯垢である。
歯垢は種々の菌群の培地として働く食物かすを含有する
歯の表面上の堆積物である。
歯の表面上の堆積物である。
これは特殊な構造の硬い水不溶性の垢となりその部位に
虫歯および歯根膜炎の両方を発生させる。
虫歯および歯根膜炎の両方を発生させる。
口腔内および歯科衛生の分野には、口腔内において活性
な洗浄剤および衛生剤として使用される非常に多くの製
剤がある。
な洗浄剤および衛生剤として使用される非常に多くの製
剤がある。
これらの製剤はねり歯みがき、錠剤等に使用できる。
歯垢が形成した後歯垢を抑制し、あるいは歯垢から生じ
る疾患に対して歯を保護するために種々の化学的薬剤お
よび生物学的薬剤が示唆されてきた。
る疾患に対して歯を保護するために種々の化学的薬剤お
よび生物学的薬剤が示唆されてきた。
しかし、歯垢の機械的除去が今迄最も有効な方法であっ
た。
た。
歯垢阻止の化学的方法は、異なる化合物群、すなわち抗
性物質、化学療法剤および抗感染卵入 弗素化合物、有
機燐酸塩分解酵素、キレート形成化合物、乳化剤等を使
用することからなる。
性物質、化学療法剤および抗感染卵入 弗素化合物、有
機燐酸塩分解酵素、キレート形成化合物、乳化剤等を使
用することからなる。
たとえば、ペニシリン(抗生物質)、クロルヘキシジン
および8−ヒドロキシキノリン(抗感染剤)、四酢酸エ
チレンジアミン(キレート形成剤)、NaF(エナメル
質強化剤)である。
および8−ヒドロキシキノリン(抗感染剤)、四酢酸エ
チレンジアミン(キレート形成剤)、NaF(エナメル
質強化剤)である。
上記化合物のいくつかはかなり有意の効力を有する。
防腐剤および抗生物質のような他の薬剤は上記疾患より
悪い副作用を有し、さらに他のものは確かな毒性を示す
。
悪い副作用を有し、さらに他のものは確かな毒性を示す
。
たとえば弗素化合物である。(NaFは抗歯垢化合物と
しては使用できないが、厳重な監視の下にエナメル質硬
化化合物として使用できる。
しては使用できないが、厳重な監視の下にエナメル質硬
化化合物として使用できる。
)歯垢の形成は非常に複雑な性質のものであって、化学
的に除去するには顕著な抗菌作用を有せず毒性が非常に
低い化合物を使用することが必要である。
的に除去するには顕著な抗菌作用を有せず毒性が非常に
低い化合物を使用することが必要である。
この発明の化合物をインビトロおよびインビボ試験に付
し、臨床的に使用されている標準物質と比較した。
し、臨床的に使用されている標準物質と比較した。
歯垢阻止作用は、Pigman等は(J、dent。
Res、31,627.1952)によって最初報告さ
れ、後に改良された(Naylor等”Den t a
IPLaque” 、 1969 )人工口で研究し
た(ベルギー特許第841,001号も参照)。
れ、後に改良された(Naylor等”Den t a
IPLaque” 、 1969 )人工口で研究し
た(ベルギー特許第841,001号も参照)。
本発明の化合物は試験の結果、クロルヘキシジンよりは
るかにすぐれた明確な歯垢阻止作用を示すことがわかっ
た。
るかにすぐれた明確な歯垢阻止作用を示すことがわかっ
た。
クロロへキシジンは防腐活性以外は連続使用により歯の
着色および耐性が生じる等の望ましくない副作用を有す
る。
着色および耐性が生じる等の望ましくない副作用を有す
る。
この試験の結果は14日後でさえ何ら歯垢が形成しない
ことを示した。
ことを示した。
歯垢阻止作用のインビボ試験のために、適当な実験動物
として犬を選択した(Bgelberg:0dont、
Revy、 31−41 、1965 )。
として犬を選択した(Bgelberg:0dont、
Revy、 31−41 、1965 )。
これらの試験は犬に14日間硬い食物といくつかの歯洗
浄物を与えることによって行なわれた。
浄物を与えることによって行なわれた。
この試験後の犬は非常に良好な歯の状態であった。
すなわち、歯は虫歯がなくきれいであり、歯肉および口
腔の他の膜は臨床的に異常が認められなかった。
腔の他の膜は臨床的に異常が認められなかった。
これらの治療期間後、本来の試験を開始した。
犬に軟い食物を与え、歯洗浄物を与えるのを止めて、歯
垢形成および次いで歯の崩壊に都合のよい状態をつくり
出した。
垢形成および次いで歯の崩壊に都合のよい状態をつくり
出した。
歯にこの発明の化合物を塗布することによって歯垢阻止
の程度を測定することが可能である。
の程度を測定することが可能である。
歯垢形成を測定するもう1つの方法は歯肉の歯肉液の増
加を定量することであって、このことは歯肉液の分泌が
増加することを示している。
加を定量することであって、このことは歯肉液の分泌が
増加することを示している。
(At ts trom等:J Periodont
Res 。
Res 。
Preprint 1971 )
これらの方法によって4週間1日2回歯の表面に塗布さ
れたこの発明の化合物の効力を検討した。
れたこの発明の化合物の効力を検討した。
同じ犬の対照として生理塩水を使用した。
処理後の歯の状態を肉眼的かつ定量的に評定したところ
、たとえばN−n−ブチル−N−セチル−6−アミノ−
1−ヘキサノール(化合物A)によって処理した歯は歯
垢の形成が非常に低かった。
、たとえばN−n−ブチル−N−セチル−6−アミノ−
1−ヘキサノール(化合物A)によって処理した歯は歯
垢の形成が非常に低かった。
この化合物は同様の化合物に比較して非常に毒性が低い
。
。
すなわち、さらに経口投与および皮下注射した場合のL
D5oが800η/kqより犬である。
D5oが800η/kqより犬である。
この発明の化合物は塩酸塩または弗酸塩として得、試験
するのが好ましい。
するのが好ましい。
これらの化合物は経口製剤としても使用されるが、塩基
または他の薬理学上適当な塩も使用できる。
または他の薬理学上適当な塩も使用できる。
これらの塩は従来方法、たとえばマレイン酸、フマール
酸、コハク酸によって塩基から製造できる。
酸、コハク酸によって塩基から製造できる。
臨床的に使用するのに好適な配合物は歯みがき(ねりま
たは粉)、うがい液、マウススプレィ、チューインガム
、タブレット等である。
たは粉)、うがい液、マウススプレィ、チューインガム
、タブレット等である。
これらの製剤において化合物は0.1〜5%の濃度で使
用でき、他の薬理学上活性な物質、たとえばNaF、6
−n−アミル−m−クレゾール、2,4−ジクロルベン
ジルアルコールといっしょに使用することもできる。
用でき、他の薬理学上活性な物質、たとえばNaF、6
−n−アミル−m−クレゾール、2,4−ジクロルベン
ジルアルコールといっしょに使用することもできる。
この発明はさらに下記例によって明確になろう。
参考例 l
N−n−ブチル−へキサデカンアミド
100mgのエチルエーテル中137.1のバルミトイ
ルクロリドを室温で撹拌しながら700m1のエチルエ
ーテル中80.5Pのn−ブチルアミンに加えた。
ルクロリドを室温で撹拌しながら700m1のエチルエ
ーテル中80.5Pのn−ブチルアミンに加えた。
これを緩やかに還流しながら1時間撹拌した。
沈殿を0去し水で徹底的に洗った。反応生成物をエタノ
ールから再結晶して融点74−76℃の表題化合物14
8.4fを得た。
ールから再結晶して融点74−76℃の表題化合物14
8.4fを得た。
参考例 2
N−n−ブチル−セチルアミン塩酸塩
101.7PのN−n−ブチル−へキサデカンアミドを
撹拌しなから2,5リツトルのテトラヒドロフラン中2
5.8 ?のLiAlH4懸濁液に加えた。
撹拌しなから2,5リツトルのテトラヒドロフラン中2
5.8 ?のLiAlH4懸濁液に加えた。
反応混合物を48時間還流し、水と水素化す) IJウ
ムをゆっくり添加することによって分解した。
ムをゆっくり添加することによって分解した。
沈殿を0去した。
このテトラヒドロフラン溶液を乾燥し蒸発させた。
残渣を沸点131−140℃10.06mHgで蒸留し
て86.2Pを得た。
て86.2Pを得た。
この塩基をエチルエーテル(こ溶解し酢酸エチル中塩酸
によって塩酸塩を沈殿させた。
によって塩酸塩を沈殿させた。
粗塩酸塩を水から再結晶して融点240−241℃の表
題化合物を得た。
題化合物を得た。
参考例 3
N−n−jfルーN−セチル−アジパミドモノメチルエ
ステル 1.20m1のトルエン中44.5′iIのアジポイル
クロリドモノメチルエステルの溶液を20−25℃で5
00m1のトルエン中801のN−n−ブチル−セチル
アミンと27.7 ?のトリエチルアミンの混合物に滴
加した。
ステル 1.20m1のトルエン中44.5′iIのアジポイル
クロリドモノメチルエステルの溶液を20−25℃で5
00m1のトルエン中801のN−n−ブチル−セチル
アミンと27.7 ?のトリエチルアミンの混合物に滴
加した。
反応混合物を室温で18時間撹拌した。
トルエン溶液を水で洗いNa 2 so4上で乾燥し、
蒸発させた。
蒸発させた。
トルエンを除去することにより粗製表題化合物を得た。
収量109.8S’、例l
N−n−ブチル−N−セチル−6−アミノ−1−ヘキサ
ノール(化合物A) 6001111のエチルエーテル中88.2fの粗Nn
−ブチルーN−セチルーアジパミドモノメチルエステル
を撹拌しなから2tのエチルエーテル中53.9fのL
i A I H4懸濁液に加えた。
ノール(化合物A) 6001111のエチルエーテル中88.2fの粗Nn
−ブチルーN−セチルーアジパミドモノメチルエステル
を撹拌しなから2tのエチルエーテル中53.9fのL
i A I H4懸濁液に加えた。
反応混合物を65時間還流し、水と水酸化ナトリウムを
ゆつくり添加することにより分解した。
ゆつくり添加することにより分解した。
沈殿を0去した。
このエーテル溶液を乾燥し蒸発させた。残留する油状物
を蒸留して沸点155−157℃10、03 trrm
Hgの表題化合物62.6fを得た。
を蒸留して沸点155−157℃10、03 trrm
Hgの表題化合物62.6fを得た。
この塩基をエーテルに溶解し、酢酸エチル中塩酸で塩酸
塩を沈殿させた。
塩を沈殿させた。
酢酸エチルからの再結晶後融点は58−59℃であった
。
。
例2
N、N−ジ−n−オクチル−3−アミノ−1プロパツー
ル 200Tllのトルエン中241のジ−n−オクチルア
ミン、10グの3−クロル−1−プロパ/ −ルおよび
11グのトリエチルアミンの混合物を24時間還流した
。
ル 200Tllのトルエン中241のジ−n−オクチルア
ミン、10グの3−クロル−1−プロパ/ −ルおよび
11グのトリエチルアミンの混合物を24時間還流した
。
このトルエン溶液を水で2回洗い形成したトリエチルア
ミン塩酸塩を除去して蒸発させた。
ミン塩酸塩を除去して蒸発させた。
残留物を蒸発させ19.9S’のN、N−ジ−n−オク
チル−3−アミノ−1−プロパツールを得た。
チル−3−アミノ−1−プロパツールを得た。
沸点125−130℃/ 0.01 mHgn22=
1.4613 塩酸塩は結晶性ではなかった。
1.4613 塩酸塩は結晶性ではなかった。
水を加えて100とする。
塩酸塩(融点未補正)
塩基
シクロヘキシル
イソブチル
+++=非常に良好な活性
千生−良好な活性
+ =かなりの活性
PIE−歯垢阻止作用
化合物A=N−n−ブチルーN−セチル−6−アミノ−
1−ヘキサ/−ル0
1−ヘキサ/−ル0
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1は直鎖状のC8〜18アルキル基であり、
R2は直鎖状または分枝鎖状のC2〜8アルキル基、あ
るいは末置換シクロヘキシル基であり、R3はヒドロキ
シ基で置換された炭素数2〜6の直鎖状アルキル基であ
る。 ただし、R1が直鎖状のC3アルキル基でありR2がC
2、n−C4またはC6アルキルであるとぎ、R3がヒ
ドロキシ基で置換されたC2またはC4の直鎖状アルキ
ルであることは’a < ;R1が直鎖状のC18アル
キル基でありR2がn−C8アルキルであるとき、R3
がヒドロキシ基で置換されたC6の直鎖状アルキル基で
あることはない。 〕の化合物。2N−n−ブチル−N−セチル−6−アミ
ノ−1−ヘキサノールである特許請求の範囲第1項記載
の化合物。 3 一般式 〔式中、R1は直鎖状のC8〜18アルキル基であり、
R2は直鎖状または分校鎖状のC2〜8アルキル基、あ
るいは末置換シクロヘキシル基であり、R3はヒドロキ
シ基で置換された炭素数2〜6の直鎖状アルキル基であ
る。 ただし、R1が直鎖状のC8アルキル基であり、R2が
C2、n C4またはC6アルキルであるとき、R3
がヒドロキシ基で置換されたC2またはC4の直鎖状ア
ルキルであることはす<;R1が直鎖状のC18アルキ
ル基であり、R2がn−C8アルキルであるとき、R3
がヒドロキシ基で置換されたC6の直鎖状アルキル基で
あることはない。 〕の化合物の溶液または懸濁液、あるいは上記化合物を
固体としてねり歯みがき、うがい液、チューインガムま
たはチューアブルタブレットのような口腔および歯の処
置のための従来組成物中に混合したものからなることを
特徴とする歯垢阻止剤組成物。 4 式(1)の化合物0.1〜5重量重量台有すること
を特徴とする特許請求の範囲第3項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB15971/76A GB1561362A (en) | 1976-04-20 | 1976-04-20 | Aminoalcohols and oral compositions thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52128310A JPS52128310A (en) | 1977-10-27 |
JPS5852985B2 true JPS5852985B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=10068893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52045048A Expired JPS5852985B2 (ja) | 1976-04-20 | 1977-04-19 | アミノアルコ−ルおよび組成物 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4144320A (ja) |
JP (1) | JPS5852985B2 (ja) |
AT (1) | AT348498B (ja) |
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