FI63770C - Pulverformiga polyuretanlacker - Google Patents

Pulverformiga polyuretanlacker Download PDF

Info

Publication number
FI63770C
FI63770C FI782405A FI782405A FI63770C FI 63770 C FI63770 C FI 63770C FI 782405 A FI782405 A FI 782405A FI 782405 A FI782405 A FI 782405A FI 63770 C FI63770 C FI 63770C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
isocyanate
weight
temperature
hardener
caprolactam
Prior art date
Application number
FI782405A
Other languages
English (en)
Other versions
FI782405A (fi
FI63770B (fi
Inventor
Rainer Gras
Felix Schmitt
Elmar Wolf
Original Assignee
Veba Chemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Veba Chemie Ag filed Critical Veba Chemie Ag
Publication of FI782405A publication Critical patent/FI782405A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI63770B publication Critical patent/FI63770B/fi
Publication of FI63770C publication Critical patent/FI63770C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/8074—Lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00—Compositions for coatings
    • C08G2150/20—Compositions for powder coatings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/902—Particulate material prepared from an isocyanate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]

Description

—- ΓβΙ /^kuulutusjulkaisu 6^770
LBJ <11) UTLÄGGNINGSSKRIFT O Ö f (V
____ 3 3 C 09 D 3/72 (51) Kv.ik./intCL // c 08 G 18/80 SUOMI —FINLAND (21) P«*ti«lh.k.mu.-Pte*im»eknint T82U05 (22) H»k*ml»p*lvi —·AnaBknimadag 0^.08.78 ' ' (23) Alkupilvi—GlMgh«ttdag OU.O8.78 (41) Tulkit |ulkl««ksl — BiMt off«Kll| qj q2 jg ΜηΜ-Μ nUmriMIki» /44, ' Λ,
Patent- och ragisteretyralMn Antöktn utitfd och «iti^kmtwi ρμΜμγμΙ ^y.uu.öj (32)(33)(31) Pyydetty «tuolk«ut—e«(trd prlorlMt 06.08.77
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2735^97.8 (71) Veba-Chemie Aktiengesellschaft, Gelsenkirchen-Scholven,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Rainer Gras, Herne, Felix Schmitt, Herten-Langenbochum,
Elmar Wolf, Herne, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (TM Oy Kolster Ab , (5M Jauhemaisia polyuretaanilakkoja - Pulverformiga polyuretanlacker
On ennestään tunnettua käyttää jauhelakkoja hydroksyyliryhmiä sisältävistä polyestereistä, polyakrylaateista ja epoksidihartseis-ta ja polyisosyanaateista, joiden isosyanaattiryhmät ovat suljetut, lakka-alalla sähköstaattista levitystä varten pirskottamalla tai suihkuttamalla alustoille ja senjälkeen kovettamalla.
Sulkuaineena isosyanaattiryhmiä varten on huonojen kokemusten jälkeen fenolilla, mitä tulee hajurasitukseen ja rakkuloiden muodostumiseen, erityisesti £.-kaprolaktaami saanut laajempaa käyttöä (saksalainen julkiseksitulojulkaisu DT-OS 19 57 483) .
Polyisosyanaattina käytetään joukon etuja ansiosta erityisesti 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksyyli-isosyanaattia, josta seuraavassa käytetään nimitystä IPDI (saksalainen kuulutus-julkaisu DT-AS 21 05 777).
£ -kaprolaktaamilla suljettuun IPDI:hin pohjautuvat polyuretaani- jauhelakat ovat muihin polyisosyanaatteihin pohjautuviin polyuretaani- jauhelakkoihin verrattuina parempia varsinkin hyvän 2 63770 säänkestävyyden, hyvien valuvuusominaisuuksien ja lämpökestävyyden ansiosta. Mutta niillä on kuitenkin se haitta - verrattuna esim. epoksidihartsijauheisiin - että kovettamisolosuhteet, ts. kovetta-mislämpötila ja kovettamisaika ovat suhteellisen suuret.
Yrityksiä ei ole puuttunut näiden haittojen voittamiseksi, esim. lisäämällä kovetusaikoja lyhentäviä katalyyttejä. Teknologisten haittojen takia tällaisia ehdotuksia ei ole voitu käyttää.
Verrattuna epoksidihartsijauhelakkoihin, mutta myös muihin, on polyuretaaneissa hartsin (polyesterin) painosuhde kovettimeen selvästi siirtynyt kovettimen puolelle. Tämä tosiasia ei rasita ainoastaan tähän hartsiryhmään pohjautuvien jauhelakkojen taloudellisuutta, vaan vaatii tuotantokäytön puolelta erikoisasetuksen näihin olosuhteisiin.
Nämä haitat voidaan kohdata kahdella tavalla. Koska tämän hartsiryhmän ollessa kysymyksessä vaaditaan stökiometristä hartsi/ko-vetin-suhdetta optimaalisen ominaiskuvan saamiseksi, voidaan teoreettisesti siirtää hartsi/kovetin-suhdetta hartsin hyväksi siten, että yritetään nostaa silloittuvien isosyanaattiryhmien pitoisuutta ja/tai alentaa OH-ryhmien pitoisuutta hartsipuolella. Jos valitaan ensimmäinen tie, niin todetaan, että nykyään käytettyjen isosyanaat-ti-uretaanikovettimien pohjalta NCO-pitoisuuden lisääminen kovetti-messa vaikuttaa voimakkaan negatiivisesti valmiiden jauhelakkojen varastointikestävyyteen. Polyesterin polyolikomponentin OH-luvun alentaminen johtaa tavallisesti polyolikomponentin toiminnallisuuden vähenemiseen. Tällöin syntyy tällaisten lakkojen heikkous, mitä kemikaalien kestävyyteen tulee, jonka tasoittaminen kovetinpuolen suuremmalla toiminnallisuudella olisi suotavaa.
Nyt keksittiin yllättäen, että jauhelakoilla, jotka koostuvat toisaalta hydroksyyliryhmiä sisältävistä makromolekyylisistä yhdisteistä, kuten polyestereistä, polyakrylasteista ja epoksidihartseis-ta, sekä £-kaprolaktaamilla suljetuista polyisosyanaateista, ei ole edellä mainittuja haittoja tai niitä on vain hyvin heikossa muodossa, kun ne polyisosyanaattina sisältävät tri-isosyanaatti-isosyaani-uraattia 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksyyli-isosya-naatista ja mahdollisesti oligomeerejä yhdessä monomeerisen 3-iso-syanaattimetyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksyyli-isosyanaatin kanssa.
3 63770
Keksinnön kohteena ovat sentähden jauhemaisia polyuretaanilakkoja, jotka koostuvat hyiroksyyliryhmiä sisältävistä polyestereistä, polyakrylaateista tai epoksidihartseista sekä kovettamiskomponent-tina 6-kaprolaktaamilla suljetuista polyisosyanaateista, jolloin nämä lakat ovat tunnettuja siitä, että polyisosyanaattikomponenttina käytetään 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksyyli-iso-syanaatin tri-isosyanaatti-isosyaaniuraattia ja mahdollisesti oli-gomeerejä yhdessä monomeerisen 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyy-lisykloheksyyli-isosyanaatin kanssa.
Tätä alifaattista tri-isosyanaatti-isosyaaniuraattia voidaan valmistaa saksalaisen julkiseksitulojulkaisun DT-OS 23 25 826 menetelmän mukaisesti. Eräs toinen sopiva trimerointikatalyytti on kuvattu myös DT-OS 26 44 684:ssä. Trimerointi voi tapahtua aineessa tai inertissä liuottimessa. Trimerointimenetelmän toteuttamista varten on oleellista keskeyttää reaktio seoksen määrätyllä NCO-pitoisuu-della ja tämä edullisesti silloin, kun 30-60 % trimeroitavista NCO-ryhmistä ovat reagoineet. Reagoimaton isosyanaatti erotetaan sitten ohutkerrostislauksella tri-isosyaaniuraatista. Näin saatua tri-isosyanaatti-isosyaaniuraattia käytetään sekoitettuna isosyaaniuraat-tia sisältämättömän di-isosyanaatin kanssa sulkemiseen £-kaprolaktaa-min kanssa. Isosyanaaniuraattia sisältämättömän di-isosyanaatin lisääminen sallii yksinkertaisella tavalla muunnella menetelmätuotteiden ominaisuuksia, erityisesti niiden sulamispistettä halutulla tavalla.
On erityisen edullista käyttää in situ valmistettua tri-iso-syanaatti-isosyaaniuraatti-seosta, joka mm. voi sisältää vielä muita di-iso syanaatin oligomeerejä, suoraan £-kaprolaktaamin kanssa sekoitettuna monomeerisen di-isosyanaatin kanssa.
Tri-isosyanaatti-isosyaaniuraatin ja di-isosyanaatin käyttö tapahtuu painosuhteessa väliltä n. 80:20 - 30:70.
Myös täydellisesti έ,-kaprolaktaamilla sulkematon isosyanaat-tiryhmiä sisältävä di-isosyanaatti sopii keksinnön mukaisen jauhemaisen päällystysaineen valmistukseen, kuitenkaan ei molekyyliä kohti saa olla enempää kuin yksi vapaa isosyanaattiryhmä, koska muuten jo sekoitettaessa komponentteja tapahtuu silloittumista.
Käytettävät hydroksyyliryhmiä sisältävät yhdisteet sisältävät oleellisina aineosina mukaankondensoituneina: 4 63770 1. Sylisiä polykarbonihappoja, kuten ftaalihappoa, isoftaali-happoa, tereftaalihappoa, bentseeni-l,3,5-trikarbonihappoa, tri-mellitiinihappoanhydridiä, dimetyylitereftalaattia (DMT); 2. Dioleja, esim. glykolia, 1,2-propaanidiolia, 1,3-butaani-diolia, 1,4-butaanidiolia, 2,2-dimetyylipropaanidiolia, heksaani-diolia-1,6, 4,4'-dihydroksidisykloheksyylipropaania-2,2, syklohek-saanidiolia, dieteeniglykolia ja bis-etoksyloitua 4,4'-dihydroksi-difenyyli-2,2-propaania, 1,4-dihydroksimetyyliheksaania; 3. Polyoleja, kuten glyseriiniä, heksanitriolia, pentaerytriit-tiä, trimetylolipropaania, trimetylolietaania.
Suhteellisesti voivat polyesterit myös sisältää yksiemäksisiä karbonihappoja, esim. bentsoehappoa, sekä asyklisiä polykarbonihappoja, kuten adipiinihappoa, 2,4,4-(2,2,4)-trimetyyliadipiinihap-poa, sebasiinihappoa, dodekaanidikarbonihappoa. Polyesterit valmistetaan sinänsä tunnetulla tavalla esteröimällä tai muuntoesteröi-mällä, mahdollisesti tavallisten katalyyttien läsnäollessa, jolloin valitsemalla sopivasti COOH/OH-suhde saadaan lopputuotteita, joiden hydroksyyliluku on väliltä n. 40-240, edullisesti väliltä n. 40-150.
Polyestereiden pehmenemislämpötilojen täytyy olla niin alhaiset, että niitä voidaan lämpötiloissa väliltä n. 70°C - 120°C työstää keksinnön mukaisten päällystysaineiden valmistukseen tarvittavien lisäaineiden kanssa. Toisaalta pehmenemispisteiden täytyy olla niin korkealla, että polyestereitä saadut keksinnön mukaiset päällystysaineet voidaan jauhaa paakkuuntumattomiksi, vapaasti juokseviksi jauheiksi, joiden hiukkaskoko on väliltä n. 20 - n. 120 ^m.
Keksinnön mukaisia päällystysaineita voidaan valmistaa sopivissa sekoituslaitteissa, esim. sekoituskattiloissa tai sekoitus-kierukoissa. Myös tavallisia lisäaineita, kuten pigmenttejä, valu-vuuteen vaikuttavia aineita, pehmittimiä, täyteaineita ja katalyyttejä voidaan samoin yksinkertaisella tavalla lisätä käyttämättä liuottimia. Näitä jauhemaisia päällystysaineita voidaan helposti työstää tavallisella tavalla, ts. esim. leijupatjassa tai sähkö-staattisesti suihkuttamalla; kuumentamalla yli 150°C:n lämpötiloihin, edullisesti 160 ja 200°C:n välille, saadaan päällysteitä, joilla on erinomaiset ominaisuudet.
Keksinnön mukaisten jauhelakkojen, jotka koostuvat hydroksyy-liryhmiä sisältävistä hartseista ja £-kaprolaktaamilla suljetuista, 5 63770 isosyaaniuraattirakenteita sisältävistä polyisosyanaateista, tekniset edut verrattuna tekniikan tasoon ovat seuraavat: 1. Suurempi NCO-ryhmien pitoisuus verrattavissa olevalla tai parantuneella varastointikestävyydellä; 2. Silloittumistiheyden kasvu kovetetussa polyuretaanissa ja siten parempi yhteensopivuus polyolien kanssa, joilla on alhaisempi OH-luku; 3. Kovetusaikojen lyhentyminen; ja 4. Tarpeellisten vähimmäiskovetuslämpötilojen aleneminen. Esimerkkejä A. Polyestereiden valmistus A-l 6,75 moolia (1323 g) dimetyylitereftalaattia, 2,25 moolia (373,5 g) tereftaalihappoa, 6 moolia (624 g) 2,2-dimetyylipro-paanidiolia-1,3, 1 mooli (134 g) trimetylolipropaania ja 3,0 moolia (432 g) 1,4-dimetylolisykloheksaania pantiin yhdessä 5 lsn lasikol-viin ja kuumennettiin öljyhauteella. Senjälkeen kun aineet suurimmaksi osaksi olivat sulaneet, lisättiin 160°C:n lämpötilassa 0,1 paino-% dibutyylitinaoksidia esteröimiskatalyytiksi. 3 tunnin sisällä nostettiin sulatusastian lämpötila hitaasti 185°C:een. Lämpötilan korottaminen edelleen enintäin 230°C:n astialämpötilaan tapahtui seuraavan 8 tunnin aikana, jolloin kuumennuslämpötila asettui meta-noli-/veden erottumisen mukaiseksi. Polyesteri jäähdytettiin tämän jälkeen n. 210°C:een ja vapautettiin saattamalla n. 1 mm:n Hg tyhjöön edelleen haihtuvista osista. Koko kondensoinnin ajan sekoitettiin tuotetta hillitysti. N. 30 l/h:n typpivirta paransi metanolin ja veden poistumista.
Fysikaaliset ja kemialliset tiedot: OH-luku 48 mg KOH/g happoluku 3,5 mg KOH/g
sulamispiste (Kofler) 85-88°C
lasiintumislämpötia/DTA 52-62°C
viskositeetti 160°C:ssa n. 70000 cSt.
A-2 9 moolia (1746 g) dimetyylitereftalaattia, 4 moolia (416 g) 2,2-dimetyylipropaanidiolia-l,3, 3,75 moolia (540 g) 1,4-dimetylolisykloheksaania ja 2,5 moolia (335 g) trimetylolipropaania esteröitiin 0,05 paino-%:n dibutyylitinaoksidia katalyyttisen vaikutuksen alaisena, kuten A-l:ssa kuvattiin. Ensimmäinen metanolin 6 63770 erottuminen tapahtui n. 170°C:n astialämpötilassa. Muuntoesteröinti suljettiin n. 14 tunnin kuluttua, jolloin muuntoesteröinti jatkui suljetussa faasissa 220°C:n enimmäislämpötilassa.
Tyhjökäsittelyn (ks. A-l) ja jäähdyttämisen jälkeen määritettiin seuraavat kemialliset ja fysikaaliset arvot: OH-luku 100 mg KOH/g happoluku < 1 mg KOH/g
sulamispiste 85-91°C
lasiintumislämpötila/DTA 42-54°C
viskositeetti 160°C:ssa n. 19000 cSt.
B. Tri-isosyanaatti-isosyaaniuraatti/isosyanaatti-seoksen valmistus B-l 100 paino-osaa 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyyli-sykloheksyyli-isosyanaattia sekoitettiin 0,75 paino-osan kanssa trietyyliamiinia ja 0,5 paino-osan kanssa etyleeni-imiiniä ja lämmitettiin 60°C:een. 3 tunnin kuluttua alkoi trimeroituminen lämpöä kehittäen. Sopivasti jäähdyttämällä pidettiin reaktioväliaineen lämpötila enintäin 105°C:ssa. 75 minuutin kuluttua oli reaktioväliaineen lämpötila jälleen 60°C. NCO-pitoisuus oli 28,5 %. Tämän tri-meroidun ja monomeerisen IPDI:n seoksen jatkokäsittely tapahtui ohutkerroshaihduttimessa. Pitkälti monomeerisesta IPDI:stä vapautetun oligomeeriseoksen NCO-pitoisuus oli 18,0 % ja se sisälsi vielä 1 % monomeerista IPDI.
B-2 100 paino-osaa 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyyli- sykloheksyyli-isosyanaattia kuumennettiin 0,5 paino-osan kanssa katalyyttijärjestelmää, jossa oli 2 paino-osaa propyleenioksidia-1,2 ja 1 paino-osa, 1,4-diatsabisyklo-oktaania-(2,2,2) 3 tuntia 120°C:ssa. Tänä aikana laski NCO-pitoisuus 37,8 %:sta (100 % IPDI) 28,4 %:iin (50 %:n IPDI-muutos). Katalyytin desaktivoimiseksi jäähdytettiin reaktioseos 14°C:een ja suoritettiin tässä lämpötilassa 1/2 tunnin aikana erottaminen typellä. Tällöin muuttui reaktioseoksen NCO-pitoisuus vielä vähäisesti 28,2 %siin.
B-3 100 paino-osaa IPDI kuumennettiin 0,75 paino-osan kanssa katalyyttijärjestelmää, jossa oli 2 paino-osaa propyleenioksidia ja 1 paino-osa 1,4 diatsabisyklo-oktaania-(2,2,2) 2 tuntia 120°C:ssa. Tänä aikana laski NCO-pitoisuus 37,8 %:sta 29,4 %:iin. Katalyytin 7 63770 desaktivoimiseksi pidettiin 120°C:ssa 15 minuuttia 30 torrin tyhjössä. Tänä aikana muuttui reaktioseoksen NCO-pitoisuus 27 %:iin.
C. Suljettu isosyanaattikomponentti C-l Kahden litran tasapohjaisessa pullossa liuotettiin B-l:n mukainen jähmeä trimeroitu 3-isosyanaattimetyyli-3,5,5-trimetyyli-sykloheksyyli-isosyanaatti 110-120°C:n lämpötiloissa monomeeriseen IPDI sekoittaen. Tämän jälkeen liuos jäähdytettiin 75°C:een ja lisättiin sulatettu S-kaprolaktaami. 10 minuutissa nousi lämpötila reak-tioväliaineessa n. 150°C:een eksotermisen additioreaktion vaikutuksesta. Senjälkeen kun lämpötila oli laskenyt n. 110°C:een, terperoi-tiin vielä reaktion saattamiseksi täydelliseksi 1 tunti 100-110°C:ssa.
Kovettimien (suljettujen polyisosyanaattien) C-l.l ja C-l,2 kokoomus ja kemialliset ja fysikaaliset tiedot on koottu taulukkoon 1.
Taulukko 1
Erilaisten -kaprolaktaamilla suljettujen isosyanaattikovet-timien, jotka pohjautuvat IPDI:hin ja isosyanaaniuraattiin (C-l.l ja C-l.2) kokoomus, sekä kemialliset ja fysikaaliset arvot.
Kokoomus Kemialliset ja fysikaaliset arvot IPDI Isosyaa- £.-kapro- Piilevä NCO- Vapaa Sulamis- Lasiintu-niuraatti laktaami -pitoisuus NOO-pi-piste mislämpö- toisuus(Kofleiz) tila (DTA)
Kovetin C-l.l 19,8 % 40,4 % 39,8 % 14,8 % 0,4 % 105-117°C 54-77°C
Kovetin C-l.2 37,2 % 16,8 % 46,0 % 17,1 % 0,6 % 66-75°C 34-54°C
C-2 100 paino-osan eriin B-2:n ja B-3:n mukaisesti valmis tettua usosyanaatti-isosyaaniuraatti-seosta lisättiin 100°C:ssa 76,5 tai 72,6 paino-osaa £-kaprolaktaamia annoksittain niin, että reaktiolämpötila ei noussut yli 120°C. Reaktion loppuunsaattamiseksi pidettiin reaktioseosta vielä kaksi tuntia 120°C:ssa.
Kovettimien C-2.1 ja C-2.2 kokoomus sekä kemialliset ja fysikaaliset arvot on koottu taulukkoon 2.
8 63770
Taulukko 2
Erilaisten £,-kaprolaktaamilla suljettujen isosyanaattikovet-timien, jotka pohjautuvat IPDIrhin ja isosyaaniurattiin (C-2.1 ja C-2.2) kokoomus sekä kemialliset ja fysikaaliset tiedot.
Kokoomus Kemialliset ja fysikaaliset arvot IPDI Isosyaani- i -kapro- Piilevä Vapaa Sulamis- Lasiintumis-uraatti laktaami NCO-pi- NCO-pi- piste lämpötila toisuus toisuus (Kofler) (ETA)
Kovetin C-2.1 24,8% 33,7% 41,5% 15,4% 0,5 85-92°C 46-60°C
(B-3:n muk.)
Kovetin C-2.2 29,7 % 27,0 % 43,3 % 16,0 % 0,7 % 78-83°C 44-55°C
(B-2:n mok.)___ C-3 - Vertailu 3.2 moolia (2664 g) monomeeristä IPDI ja 6 moolia dietyleeni-glykolia (636 g) sekoitettiin sopivassa sekoituspullossa ja kuumennettiin hitaasti n. 70°C;een. Tässä lämpötilassa alkoi huomattavan lämpöefektin alaisena isosyanaatin liittyminen dioliin. Reaktioas-tiaa jäähdytettiin addition aikana jäähauteessa, niin että reaktio-seoksen lämpötila nousi vain n. 100°C:een. Tämän jälkeen jälkikuu-mennettiin vielä 2 tuntia 100°C:ssa reaktion loppuunsaattamiseksi. NCO-pitoisuus oli tällöin 15,1 %.
Nyt jäähdytettiin 80°C:een ja lisättiin isosyanaatin kanssa stökiometrinen määrä £.-kaprolaktaamia. Samoin eksotermisen reaktion vaikutuksesta nousi lämpötila 105°C:een. Erittäin viskoosista sulatetta jälkikäsiteltiin vielä 5 tuntia 100°C:ssa ja jäähdytettiin sitten huoneen lämpötilaan. Miltei värittömän jähmeän aineen pehmenemispiste oli 83°C ja NCO-pitoisuus 0,3 %.
Esimerkki 1 - Polyuretaani-jauhelakkoja
Jauhelakan valmistus tapahtui tekniikan tasoa vastaavalla tavalla. Sitä kuvataan sentähden vain lyhyesti.
9 63770
Koostumus vastasi seuraavaa ohjetta: 52.5 % polyesteriä A-l 12,4 % kovetinta C-2.1 34.6 % valkopigmenttiä, TiQ_, Kronos RN 57 P ® * (R) 0,5 % lakkaan sopivaa polyakrylaattia, Acronal 4 F .
Ensin valmistettiin juoksevuusaineen perusseos polyesteriä. Perusseos, polyesteri, kovetin ja pigmentti sekoitettiin perusteellisesti kiintoainesekoittimessa ja suulakepuristettiin senjälkeen 95-100°C:n massalämpötilassa. Jähmettynyt sulate jauhettiin alle 100 ^im:n raekokoon ja jauhelakka levitettiin sähköstaattisesti 1 mm:n koeteräslevyille.
Lakkoja poltettiin erilaisissa kovetusolosuhteissa ja saatettiin 24 tunnin kuluttua lakkatekniseen testiin.
Tämän kaltaisissa järjestelmissä on kimmoisuus, jonka mittausteknisesti suoritetaan Erichsen-syvämittauksella, hyvä parametri kovettumisasteen arvostelemiseksi.
Taulukko 3 - Esimerkin 1 jauhelakkojen koetulokset:
Kovetusolo- SD HK GS KS GG2Q GG^ GGgQ ET
suhteet___________ 200°C, 20’ 50-70 183 0 80 68 61 97 10,4 15' 50-60 183 0 80 68 61 98 . 10,8 12’ 50-60 187 0 80 67 60 97 11,2 10' 50-60 185 0 80 65 60 96 9,4 180°C, 30’ 70-80 182 0 60 69 60 94 11,1 25' 60-70 190 0 80 71 58 96 11,7 20' 70-80 192 0 50 71 58 97 11,6 15' 70-80 197 0 60 51 59 97 8,0 , 10’ 60-80 195 0 40 61 60 96 1,9 170°C, 30' 60-70 187 0 50 60 61 97 8,7 20' 60-70 188 0 40 60 61 95 5,1 10 63770
Esimerkki 2 - Vertailuesimerkki Tässä esimerkissä kuvataan kaksi polyuretaani-jauhelakkaa. Tulokset selvittävät erot keksinnön mukaisten lakkojen ja päällysteiden välillä, jotka pohjautuvat isosyanaattiuretaani-addukteihin.
Esimerkissä 1 kuvatulla menetelmällä valmistettiin jauhelak-koja seuraavien reseptien mukaisesti ja levitettiin 1 mm:n teräs-levyille.
Resepti I - Vertailu: 38.0 % polyesteriä A-2 27,5 % kovetinta C-3 34.0 % valkopigmenttiä, Ti02, Kronos RN 57 P ® 0,5 % lakkaan sopivaa polyakrylaattia, Acronal 4 F ®
Resepti II - Keksinnön mukainen 44.1 % polyesteriä A-2 22,0 % kovetinta C-2.1 33,4 % valkopigmenttiä, Ti02, Kronos RN 57 P ®
0,5 % lakkaan sopivaa polyakrylaattia, Acronal 4 F
11 63770
Taulukko 4
Esimerkin 2 jauhelakan koetulokset, resepti I (vertailu)
Kovetusolo- SD HK GS KS ^20 ^45 ^60 ^ suhteet _____—— 200°C, 20'· 40-60 185 0 60 59 56 83 8,1 15' 40-60 189 0 70 62 54 84 4,0 12' 50-60 183 0 70 53 55 84 5,3 10' 50-60 184 0 60 57 56 85 3,5 8' 50-60 184 0_30_55_55_86 2,5 180°C, 30' 60-70 189 0 70 66 59 84 4,1 25' 60-70 197 0 50 64 55 92 3,0 20' 60-80 188 0 40 53 55 91 1,7 15' 50-70 194 0 40 67 52 89 1,8 10' 50-70 194 0 20 58 55 91 0,5 170 °C, 30' 40-60 183 0 50 55 56 90 2,5 20' 50-70 185 0 10 56 58 89 0,5
Taulukko 5
Esimerkin 2 jauhelakan koetulokset, resepti II (keksinnön muk.)
suhteet°l0_ SD HK GS KS GG20 GG45 GG60 EF
200°C, 20' 50-60 194 0 80 70 57 95 10,1 15' 50-70 196 0 50 76 57 97 7,5 12' 50-70 198 0 50 59 58 97 6,8 10' 50-60 195 0 70 72 59 95 9,7 8' 50-60 190 0 70 70 58 94 10,1 180°C, 30' 60-70 197 0 60 74 59 82 6,8 25' 60-70 206 0 50 77 58 78 7,8 20' 60-70 204 0 40 73 59 80 5,8-8,6 15' 50-70 208 0 30 73 59 83 5,5 10' 60-70 205 0 10 78 60 85 1,0 170°C, 30' 60-70 200 0 30 75 59 85 5,0-10,0 _2JT 60-80 205 0__20_75 58 88__3,0 12 63770
Esimerkki 3 - Polyuretaani-jauhelakka
Esimerkissä 1 kuvatulla menetelmä valmistettiin polyuretaani-jauhelakka seuraavan reseptin mukaisesti, levitettiin 1 mm:n teräslevylle ja kovetettiin erilaisissa olosuhteissa.
Resepti: 45,3 % polyesteriä A-2 20,2 % kovetinta C-1.2 34,0 % valkopigmenttiä, Ti02, Kronos RN 57 P ® 0,5 % lakkaan sopivaa polyakrylaattia, Acronal 4 F ®
Taulukko 6
Esimerkin 3 jauhelakan koetulokset:
Kovetu solo- SD HK GS KS GG20 GG45 GG60 ET
suhteet_______________ 200°C, 15’ 50-60 190 0 80 75 62 99 9,7 12' 50-60 190 0 80 76 61 98 10,0 10' 50-60 186 0 50 75 61 99 7,0-9,4 _8' 50-6 0^ _18 9 0 60 75 __61___9 9 5,0-6,0 180°C, 20' 50-60 202 0 70 85 61 95 9,1 15' 50-60 195 0 40 83 60 99 4,5 12' 50-60 195 0 20 83 60 99 0,8 10' 50-60 196 0 20 77 62 99 0,7 170°C, 30' 50-60 195 0 80 79 59 98 7,0-9,7 20' 50-60 196 0 70 78 58 97 7,0
Esimerkki 4 - Kirkaslakka 100 paino-osaa polyesteriä A-2 homogenoitiin tehosekoittimes-sa 46,8 paino-osan kanssa i-kaprolaktaamilla suljettua IPDl:n isosyanaatti-isosyaaniuraatti-seosta, joka oli valmistettu C-2.2:n mukaisesti, ja 0,73 paino-osan kanssa silikoniöljyä sulatteessa 120-140°C:n lämpötilassa. Jäähdyttämisen jälkeen homogeeninen sulate murskattiin ja jauhettiin senjälkeen kankimyllyssä alle 100 ;um:n raekokoon. Näin valmistettua kirkaslakkajauhetta levitettiin 60 kV:n sähköisellä jauheenlevittimellä sinkkifosfaatilla pohjustetulle rau- 63770 13 talevylle ja poltettiin kiertoilmakuivauskaapissa lämpötiloissa väliltä 180-200°C.
Taulukko 7
Esimerkin 4 kirkaslakan koetulokset:
Kovetusolo- SD HK HB ET GS Imp.
suhteet _rev · 200°C, 15' 30-50 204 125 10,2 0 >82 190°C, 20' 40-60 , 200 125 10,0 0 >82 15' 30-50 198 111 9,5 0 >82 180°C, 20' 40-60 195 125 9,8 0 >82
Esimerkki 5 - Kirkaslakka
Polyesteriä A-2 saatettiin reagoimaan C-2.1:ssä kuvatun kovettimen kanssa ekvivalentissa määrässä ja valmistettiin kuten esimerkissä 4 kuvattiin.
Resepti. 100,00 paino-osaa polyesteriä A-2 48,00 paino-osaa suljettua isosyanaatti- isosyaaniuraattia C-2.1:n mukaisesti 0,74 paino-osaa silikoniöljyä OL Kirkaslakka levitettiin kuten esimerkissä 4 kuvattiin ja poltettiin kiertoilmakuivauskaapissa lämpötilassa väliltä 180-200°C.
Taulukko 8
Esimerkin 5 kirkaslakan koetulokset:
Kovetusolo— SD HK HB ET GS Imp.
suhteet _rev · 200°C, 15' 35-50 202 111 10,4 0 >82 190°C, 20’ 35-60 200 125 10,2 0 >82 15’ 30-50 199 125 9,9 0 >82 180°C, 20' 40-55 197 125 9,7 0 >82
FI782405A 1977-08-06 1978-08-04 Pulverformiga polyuretanlacker FI63770C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772735497 DE2735497A1 (de) 1977-08-06 1977-08-06 Pulverfoermige polyurethanlacke
DE2735497 1977-08-06

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI782405A FI782405A (fi) 1979-02-07
FI63770B FI63770B (fi) 1983-04-29
FI63770C true FI63770C (fi) 1983-08-10

Family

ID=6015781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI782405A FI63770C (fi) 1977-08-06 1978-08-04 Pulverformiga polyuretanlacker

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4246380A (fi)
EP (1) EP0000798B1 (fi)
JP (1) JPS5440832A (fi)
AT (1) AT376992B (fi)
DE (2) DE2735497A1 (fi)
DK (1) DK345478A (fi)
FI (1) FI63770C (fi)
IT (1) IT1097679B (fi)
ZA (1) ZA784439B (fi)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2929150A1 (de) * 1979-07-19 1981-02-12 Huels Chemische Werke Ag Pulverfoermige ueberzugsmassen mit hoher lagerstabilitaet sowie deren herstellung
DE2929224A1 (de) * 1979-07-19 1981-02-05 Huels Chemische Werke Ag Herstellung von freie nco- und endstaendig mit epsilon -caprolactam blockierte nco-gruppen enthaltenden isophorondiisocyanataddukten, sowie danach hergestellte verbindungen
DE2938855A1 (de) * 1979-09-26 1981-04-09 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Einkomponenten-einbrennlacke
US4293659A (en) * 1980-05-01 1981-10-06 Freeman Chemical Corporation Composition for coating molded articles
US4366109A (en) * 1980-05-01 1982-12-28 Freeman Chemical Corporation Method for making coated molded articles
DE3028496C2 (de) * 1980-07-26 1986-04-24 Preh, Elektrofeinmechanische Werke Jakob Preh Nachf. Gmbh & Co, 8740 Bad Neustadt Haftvermittler für ein Trägermaterial
DE3039824A1 (de) * 1980-10-22 1982-05-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue lackpolyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in hitzehaertbaren zweikomponenten-polyurethanlacken
US4395529A (en) * 1981-07-20 1983-07-26 Cargill, Incorporated Coating powders for protective films based on epsilon-caprolactam blocked isocyanates
US4375539A (en) * 1981-07-22 1983-03-01 Eastman Kodak Company Solid blocked crosslinking agents based on 1,4-cyclohexane bis(methylisocyanate)
DE3134640C1 (de) * 1981-09-02 1983-01-27 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Saeuresterilisationsfeste Polyesterlacke
DE3137133A1 (de) * 1981-09-18 1983-04-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
DE3312028A1 (de) * 1983-04-02 1984-10-11 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Blockierte polysocyanate, ihre herstellung und verwendung
DE3328131C2 (de) * 1983-08-04 1994-02-03 Huels Chemische Werke Ag Pulverlacke auf der Basis teilblockierter IPDI-Isocyanurate und hydroxylgruppenhaltiger Polyester sowie ein Verfahren zur Herstellung matter Überzüge
DE3434881A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Hüls AG, 4370 Marl Lagerstabile polyurethanharz-pulverlacke
CH677995B5 (fi) * 1986-01-31 1992-01-31 Inventa Ag
JPS62282950A (ja) * 1986-06-02 1987-12-08 Hitachi Ltd 感熱記録ヘツド
DE3624775A1 (de) * 1986-07-22 1988-01-28 Bayer Ag Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten
CA1309554C (en) * 1987-12-03 1992-10-27 Kiyoshi Kittaka Expandable powder coating composition, method of coating a substratewith heat-insulating foam and composite material obtained thereby
US5238999A (en) * 1991-08-29 1993-08-24 Basf Corporation Environmental etch resistant, one-component, coating composition, method of coating therewith, and coating obtained therefrom
DE4134032A1 (de) * 1991-10-15 1993-04-22 Huels Chemische Werke Ag Blockierte hoeherfunktionelle polyisocyanataddukte, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung
DE4204995C2 (de) * 1992-02-19 1994-11-03 Huels Chemische Werke Ag Mit 2,5-Diketopiperazinen blockierte Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Polyurethan-Pulverlacken
US5232988A (en) * 1992-02-25 1993-08-03 Miles Inc. Blocked polyisocyanates prepared from partially trimerized cyclic organic diisocyanates having (cyclo)aliphatically bound isocyanate groups and their use for the production of coatings
DE4408230A1 (de) * 1994-03-11 1995-09-14 Bosch Gmbh Robert Transparente Abdeckscheibe aus Kunststoff für Kfz-Scheinwerfer u. dgl. und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5795950A (en) * 1994-05-20 1998-08-18 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Straight chain crystalline polyuretdione
DE9413475U1 (de) 1994-08-20 1994-10-13 Mannesmann Kienzle Gmbh Fahrtschreiber mit Mitteln zur geräteseitigen Befestigung eines den Geberleitungen zugeordneten Schutzrohres
DE19603389A1 (de) 1996-01-31 1997-08-07 Huels Chemische Werke Ag Blockierte aliphatische Diisocyanate oder Diisocyanat-Addukte
DE19604581A1 (de) 1996-02-08 1997-08-14 Bayer Ag Polyurethan-Pulvermattlacke
DE19754748B4 (de) * 1997-12-10 2004-04-29 Gras, Rainer, Dipl.-Chem. Dr. Verfahren zur Herstellung eines blockierten Lackpolyisocyanats und dessen Verwendung für PUR-Lacke
DE10015890A1 (de) 2000-03-30 2001-10-11 Degussa Isocyanuratgruppenhaltige Polyisocyanate aus 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung
DE10033097A1 (de) 2000-07-07 2002-01-17 Degussa Verfahren zur Herstellung von hochreaktiven(semi)kristallinen und amorphen blockierten Polyisocyanaten
DE10159768A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Degussa Verwendung von Polyurethan-Pulverlacken
DE10163826A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-03 Degussa Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung
DE10320266A1 (de) 2003-05-03 2004-11-18 Degussa Ag Feste Uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen bei niedriger Temperatur härtbar
DE10346957A1 (de) 2003-10-09 2005-05-04 Degussa Hochreaktive, flüssige uretdiongruppenhaltige Polyurenthansysteme, die bei niedriger Temperatur härtbar sind
DE10347902A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Degussa Ag Feste uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen
DE102004020429A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Degussa Ag Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten
DE102004020451A1 (de) * 2004-04-27 2005-12-01 Degussa Ag Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten
DE102007022789A1 (de) 2007-04-26 2008-10-30 Evonik Degussa Gmbh Bei niedriger Temperatur härtbare, Uretdiongruppen aufweisende Polyurethanzusammensetzungen enthaltend Polymere auf der Basis von sekundären OH-Gruppen tragenden Polyolen
DE102007038807A1 (de) 2007-08-16 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Klebstoffe auf der Basis von Polyester-pfropf-Poly(meth)acrylat-Copolymeren
DE102007062316A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Evonik Degussa Gmbh Reaktive Isocyanatzusammensetzungen
DE102008007386A1 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung hochreaktiver uretdiongruppenhaltiger Polyurethanzusammensetzungen im Dryblend
DE102008002703A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Degussa Gmbh Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten
DE102008040464A1 (de) 2008-07-16 2010-01-21 Evonik Degussa Gmbh Gekoppelte Polyester-Acrylat-Pfropfpolymere
DE102010041239A1 (de) * 2010-09-23 2012-03-29 Evonik Degussa Gmbh Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung
DE102011006163A1 (de) * 2011-03-25 2012-09-27 Evonik Degussa Gmbh Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten
US10004292B2 (en) 2014-04-09 2018-06-26 Nike, Inc. Selectively applied adhesive particulate on nonmetallic substrates
US9707727B2 (en) * 2014-04-09 2017-07-18 Nike, Inc. Selectively applied adhesive particulate on nonmetallic substrates
DE102014214130A1 (de) 2014-07-21 2016-01-21 Evonik Degussa Gmbh Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die Carbonatsalze enthalten
WO2016186837A1 (en) * 2015-05-20 2016-11-24 Nike Innovate C.V. Selectively applied adhesive particulate on nonmetallic substrates
US9920219B2 (en) 2015-06-22 2018-03-20 Awi Licensing Llc Soil and dirt repellent powder coatings
RU2757380C2 (ru) 2016-06-29 2021-10-14 Армстронг Уорлд Индастриз, Инк. Покрытия с высокими эксплуатационными характеристиками для строительных панелей
EP3929233A1 (de) 2020-06-25 2021-12-29 Evonik Operations GmbH Reaktive polyurethan-zusammensetzungen
EP4273176A1 (de) 2022-05-06 2023-11-08 Röhm GmbH Herstellung von alkyl(meth)acrylat-polyester-copolymeren mittels suspensionspolymerisation

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE758924A (fr) 1969-11-15 1971-05-13 Bayer Ag Agents d'enduction pulverulents
US3819586A (en) * 1970-09-29 1974-06-25 Bayer Ag Coating material based on blocked polyurethanes
DE2105777C3 (de) 1971-02-08 1976-02-05 Veba Chemie Ag Pulverförmige Überzugsmasse
US3922253A (en) * 1971-10-28 1975-11-25 Ppg Industries Inc Self-crosslinking cationic electrodepositable compositions
DE2225958C3 (de) * 1972-05-27 1980-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bindemittel für das elektrostatische Pulverspriihverfahren
US4018744A (en) * 1974-04-04 1977-04-19 Atlantic Richfield Company Storage stable polyester-polyurethane-producing compositions
US3931117A (en) * 1974-08-01 1976-01-06 Cook Paint And Varnish Company Coating powders for protective films based on ε-caprolactam-blocked isocyanates
US3993849A (en) * 1974-12-24 1976-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal substrate coated with a thermosetting powder coating composition of an acrylic polymer, a hydroxy functional plasticizer and a blocked polyisocyanate cross-linking agent
US3998768A (en) * 1974-12-24 1976-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermosetting powder coating composition of a blend of acrylic polymers having different glass transition temperatures and a blocked polyisocyanate cross-linking agent
US4028309A (en) * 1975-03-12 1977-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating compositions containing esters of dibasic acids, glycols and glycidyl esters, and polyisocyanates
DE2707656C2 (de) * 1977-02-23 1986-04-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pulverförmige Überzugsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
FI782405A (fi) 1979-02-07
EP0000798A1 (de) 1979-02-21
AT376992B (de) 1985-01-25
DE2735497A1 (de) 1979-02-15
JPS5440832A (en) 1979-03-31
ZA784439B (en) 1979-10-31
DK345478A (da) 1979-02-07
IT7826477A0 (it) 1978-08-04
DE2861007D1 (en) 1981-11-26
JPS6131744B2 (fi) 1986-07-22
IT1097679B (it) 1985-08-31
ATA568378A (de) 1984-06-15
EP0000798B1 (de) 1981-09-02
FI63770B (fi) 1983-04-29
US4246380A (en) 1981-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI63770C (fi) Pulverformiga polyuretanlacker
US4413079A (en) Powder enamels free of blocking agents
US4463154A (en) Polyurethane powder enamels free of cleavage products as well as enamel coatings produced from such powders
US6255523B1 (en) Power coatings based on branched oligoesters and non-emissive uretdione polyisocyanates
US7300997B2 (en) High-reactivity polyurethane powder coating compositions based on epoxy-terminated polyaddition compounds containing uretdione groups
CN106536593B (zh) 含柔性超支化多元醇的涂料
KR20060052160A (ko) 가요성의 초내구성 분말 코팅 조성물
RU2686899C2 (ru) Не содержащий бисфенола а ламинирующий адгезив для холодной вытяжки
JP2011510105A (ja) 反応性イソシアネート組成物
CA2143380A1 (en) Polyaddition products containing hydroxyl and uretdione groups, process for their preparation, their use for the production of highly reactive polyurethane powder coatings which are free
US6433125B1 (en) Fatty chemical polyalcohols as reagent thinners
US4528355A (en) Powder varnishes based on partially blocked isophorone diisocyanate isocyanurate and hydroxyl group containing polyester, and method for producing matte coatings
MX2011009919A (es) Composiciones termoestables que contienen anillos de isocianurato.
CZ2001981A3 (cs) Prostředek pro tvorbu povlaků
US4354014A (en) Powdered coating compositions having good storage stability and production of same
US5916629A (en) Heat-curing, one-component adhesives which are based on polyurethanes, a process for their preparation, and their use
US4920173A (en) PUR powder paints for matt coatings
EP3874001B1 (en) Low bake powder coating resins
US4782128A (en) Polyurethane powder coating compositions which yield a matte surface after setting
US6297343B1 (en) Powder coating crosslinking agents containing uretdione groups and free isocyanate
US5331078A (en) Blocked highly functional polyisocyanate adducts, a process for the preparation thereof and the use thereof
ES2287396T3 (es) Composiciones de revestimiento con alto contenido en solidos.
US4952632A (en) Trans-cyclohexane-1,4-diisocyanate which is completely or partially blocked with epsilon-caprolactam; and the manufacture and use of the same
JPS6013862A (ja) 粉末状被覆剤
US5874173A (en) Heat-curing, solvent-free one-component adhesives which are based on polyurethanes and which do not give off elimination products, a process for their preparation, and their use

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: VEBA-CHEMIE AKTIENGESELLSCHAFT