CZ2001981A3 - Prostředek pro tvorbu povlaků - Google Patents
Prostředek pro tvorbu povlaků Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2001981A3 CZ2001981A3 CZ2001981A CZ2001981A CZ2001981A3 CZ 2001981 A3 CZ2001981 A3 CZ 2001981A3 CZ 2001981 A CZ2001981 A CZ 2001981A CZ 2001981 A CZ2001981 A CZ 2001981A CZ 2001981 A3 CZ2001981 A3 CZ 2001981A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- coating composition
- powder coating
- hydroxyl
- anhydride
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 94
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 claims abstract description 88
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 74
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 61
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- -1 aliphatic dicarboxylic acid halide Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 31
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 23
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 13
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QPGBFKDHRXJSIK-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O QPGBFKDHRXJSIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 8
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYRZSXJVEILFRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylterephthalic acid Chemical compound CC1=C(C)C(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O RYRZSXJVEILFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 5
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 claims description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 5
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 5
- RKLJSBNBBHBEOT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)CO RKLJSBNBBHBEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical compound SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKWPXFFBOOWJHC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylcyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1C=C OKWPXFFBOOWJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BUYHVRZQBLVJOO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(C)(CC)CO BUYHVRZQBLVJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QNKRHLZUPSSIPN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(2-methylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC(C)C QNKRHLZUPSSIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940100573 methylpropanediol Drugs 0.000 claims description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MKRXFCTUDBWWFU-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol Chemical compound CC1C(O)C(C)(C)C1(C)O MKRXFCTUDBWWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SHDLPQHFZRTKBH-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethyloxepan-2-one Chemical compound CC1COC(=O)CC(C)(C)C1 SHDLPQHFZRTKBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 27
- MLEKPSLFBDMVPB-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)CCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1 MLEKPSLFBDMVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VQNDBXJTIJKJPV-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound C1=CC=NC2=NNN=C21 VQNDBXJTIJKJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims 2
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 7
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 3
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- GGCUUOGRTPMFQK-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclohexane-1,1-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C(=O)OC)CCCCC1 GGCUUOGRTPMFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUZWBOJHNWZOK-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1O RGUZWBOJHNWZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005274 4-hydroxybenzoic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013685 Estron Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4219—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/808—Monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/934—Powdered coating composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Předkládaný vynález se týká prostředků pro tvorbu povlaků z práškových plastů, které mohou být vytvrzovány při nízkých teplotách 5 buď s nebo bez použití katalyzátoru. Předkládaný vynález se týká zvláště rozvětvených oligoesterů zakončených hydroxylovými skupinami, které při zesítění poskytnou zlepšené užitné vlastnosti při nízkých teplotách vytvrzování i bez přítomnosti katalyzátoru.
Dosavadní stav techniky
Prostředky pro tvorbu povlaků z práškových termosetů jsou dobře známy v oboru a ve velké míře se používají pro vytváření povlaků pro elektrické spotřebiče, jízdní kola, zahradní nábytek, příslušenství pro automobilový průmysl, kovové součástky apod. 15 Prášky termosetů se skládají ze směsi primární pryskyřice a jednoho nebo více zesíťujících činidel, která se často nazývají tvrdidla nebo tužidla. Obecný přístup spojovaný s technologií povlékáním prášky je vytvoření povlaku z pevných složek, jejich míšení, dispergace pigmentů (a jiných nerozpustných složek) v matrici hlavních vazebných 20 složek a převedení směsi na prášek. Pokud je možné, každá částice obsahuje všechny složky směsi. Prášek se aplikuje na substrát, obvykle ale bez omezení na kov, a do spojitého filmu se slije při vypalování.
Problém s prostředky pro tvorbu povlaků z práškových plastů je 25 v tom, že často mají nízké teploty skelného přechodu (Tg) a při skladování po delší dobu při zvýšených teplotách dochází k jejich aglomeraci nebo sintrování. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů způsobuje problémy, jestliže je aglomerovaný, a • · · · • · · · může vyžadovat nové mletí, což může samo o sobě způsobit další problémy například nepříznivým ovlivněním distribuce velikosti částic po novém rozemletí. Často neposkytují prostředky pro tvorbu povlaků z práškových plastů, které jsou formulovány tak, aby se zabránilo problémům s aglomerací a sintrováním, optimální vlastnosti povlaků.
Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnout prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů (powder coating composition), který bude maximálně zlepšovat vlastnosti filmu, jako je tvrdost, pružnost, odolnost proti rozpouštědlům, odolnost proti korozi, odolnost proti povětrnosti a lesk, a zároveň také poskytovat směsi pro tvorbu povlaků s relativně vysokou teplotou skelného přechodu, které mohou být vytvrzovány bez katalyzátoru při relativně nízkých teplotách
Dalším předmětem vynálezu je poskytnout prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů, který může být vytvrzován při teplotách již přibližně 150 °C bez použití účinného množství katalyzátoru.
Dalším předmětem vynálezu je poskytnutí prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů s požadovanou viskozitou taveniny.
Další provedení, výhody, vlastnosti a znaky předkládaného vynálezu budou zjevné na základě následujícího popisu a přiložených nároků.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů, který při skladování obtížně aglomeruje a může být vytvrzován při teplotách již kolem 140 °C s použitím urethanového katalyzátoru, a při teplotách 145 °C až přibližně 155 °C bez použití katalyzátoru.
Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle vynálezu obsahuje jedinečnou kombinaci rozvětveného • · • ♦ • ··· · ···· · · · • ···· ···· · • · · · · · · A ······· ·· ··· A· ··· oligoesterového polyolu a zesilujícího činidla, a po vytvrzení poskytuje povlak s požadovanou tvrdostí, pružností, odolností proti rozpouštědlům, odolností proti korozi, odolností proti povětrnosti a leskem. Rozvětvený oligoesterový polyol se vyznačuje jedinečnou kombinací rozvětvené struktury, číselné průměrné molekulové hmotnosti, hydroxylového čísla a čísla kyselosti, která poskytuje relativně vysokou teplotu skelného přechodu a tím odolnost proti aglomeraci. Jestliže se tento rozvětvený oligoesterový polyol vytvrdí pomocí isokyanátu blokovaného triazolem, kombinace rozvětveného oligomeru a izokyanátu poskytne pojivo povlaku s dobrými užitnými vlastnostmi i bez použití katalyzátorů. Vynález poskytuje reaktivitu a vysokou rychlost vytvrzování při nižších teplotách, aniž by utrpěla stabilita při skladování z důvodů aglomerace nebo sintrování.
Rozvětvený oligoesterový polyol má hodnotu Tg alespoň přibližně 40 °C až přibližně 80 °C, číselnou průměrnou molekulovou hmotnost od přibližně 1000 do přibližně 7500 Daltonů (1000 až 7500), hydroxylovou funkčnost přibližně 1,5 až přibližně 5,0, hydroxylové číslo od přibližně 15 do přibližně 250 a číslo kyselosti od přibližně 1 do přibližně 25, a velmi důležitým znakem je číslo kyselosti od přibližně 5 do přibližně 7. V dalším důležitém provedení bude mít rozvětvený oligoester viskozitu od přibližně 20 do přibližně 90 poise (2 až 9 Pas) při teplotě přibližně 200 °C.
Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle vynálezu obsahuje rozvětvený oligoesterový polyol a zesilující činidlo práškového povlaku isokyanát blokovaný triazolem vždy v relativních množstvích, která jsou účinná pro poskytnutí zesítěných prostředků pro tvorbu povlaků s tvrdostí zjištěnou tužkovou metodou alespoň přibližně H, odolností proti přímému nárazu (rázová odolnost, impact resistance) alespoň 8,96 Nm a odolností proti zadnímu nárazu alespoň přibližné 8,96 Nm při tloušťce pojivá přibližně 0,8 až přibližně 2,5 mm, jestliže se vytvrzování provádí na obroušených ocelových panelech o tloušťce 0,81 mm při teplotách již přibližně 140 °C, s výhodou přibližně ♦ · · · f » t • ··· · ···· · »
145 °C až přibližně 155 °C. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů, který obsahuje rozvětvený oligoesterový polyol a isokyanát blokovaný triazolem, má Tg od přibližně 40 °C do přibližně 70 °C. V důležitém provedení obsahuje prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů od přibližně 18 do přibližně 97 % hmotnostních rozvětveného oligoesteru zakončeného hydroxylovými skupinami, vztaženo na hmotnost rozvětveného oligoesterového polyolu a zesíťujícího činidla.
Rozvětvený oligoesterový polyol může být syntetizován vytvořením obecně přímého oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami (linear hydroxyl terminated oligoester diol) reakcí diolu a dikyseliny a potom reakcí výsledného oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami s méně než stechiometrickým množstvím (vzhledem k počtu hydroxylových skupin na oligoesteru) polykyseliny, která má počet karboxylových funkčních skupin alespoň přibližně 3. Toto méně než stechiometrické množství poskytne oligomeru určité množství karboxylových skupin, ale důležitějším účelem je obecně poskytnutí komplexního rozvětvení oligoesterového polyolu, takže oligomerové řetězce se v některých případech prodlužují, od všech karboxylových funkčních skupin polykyseliny, a některé polykyseliny jsou vzájemně propojovány oligomerními řetězci. Důležitým hlediskem je, že množství karboxylových funkčních skupin polykyseliny zreagovaných s oligoesterem není vyšší než přibližně 15 % ekvivalentů stechiometrického množství ekvivalentu karboxylových skupin nutného pro reakci s veškerými hydroxylovými skupinami oligoesteru. V důležitém provedení je poměr oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami k trikyselině od přibližně 9,0 : 1 do přibližně 30 : 1, s výhodou přibližně 10 : 1 až přibližně 20 : 1.
V důležitém provedení vynálezu je diol zakončený hydroxylovými skupinami reakčním produktem alifatického diolu (s otevřeným řetězcem nebo cykloalifatického) a aromatické dikyseliny, halogenidu • · · · g ······· ·· ··· ·* · · · dikyseliny nebo anhydridu dikyseliny, jako je kyselina tereftalová, která poskytne oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami obsahující aromatické skupiny. Alternativně může mít kyselina v tomto provedení přímý řetězec nebo může jít o cykloalifatickou dikyselinu, anhydrid dikyseliny nebo halogenid dikyseliny, a diolem může být hydrochinon, pro poskytnutí oligoesteru s aromatickými monomery podél hlavního řetězce.
V dalším důležitém provedení je diolem používaným jako oligoesterový diol alifatický nebo cykloalifatický diol s přímým řetězcem a dikyselinou je cykloalifatické dikyselina, anhydrid dikyseliny nebo halogenid dikyseliny, přičemž tyto monomery poskytují oligoesterový diol obsahující cykloalifatické skupiny.
V ještě dalším provedení, jestliže mají dikyselina, anhydrid nebo halogenid dikyseliny a diol, použité pro přípravu oligoesterového diolu, oba přímý řetězec, může být použit pro zlepšení vlastností hotového prostředku pro tvorbu povlaků aromatický monomer s hydroxylovými a karboxylovými funkčními skupinami. Mezi tyto aromatické monomery obsahující hydroxylové a karboxylové funkční skupiny patří kyseliny ortho, meta a parahydroxybenzoové. Aniž by si autoři vynálezu přáli být vázáni teorií, zdá se, že požadované vlastnosti filmu poskytuje kombinace kruhu a přímého řetězce nebo aromatická cykloalifatické kombinace.
Oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt nadbytečného diolu s dikyselinou. Dioly mohou být jeden nebo více diolů zvolené ze skupiny neopentylglykol, 1,6hexandiol, 2-buty l-2-ethyl-1,3-propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol, diethylenglykol, 1,3-propandiol, hydrogenovaný bisfenol A, 2,3,4,4-tetramethyl-1,3-cyklobutandiol, ethylenglykol, propylenglykol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexan-1,3-diol, 2-ethyl-2-isobutyI-1,3-propandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, thiodiethanol, 1,2-cyklohexandimethanol, 1,3-cyklohexandimethanol, 1,4-xy lylendiol,
- 6 • · · » » * • · · · · ···· · • · · « · · · ethoxylovaný bisfenol A, esterdiol 204 (Union Carbide), 3-hydroxy-2,2-dimethylproprionát, unoxol 6 diol, methylpropandiol, 2-methyi-1,3-propandiol, hydroxypivalylhydroxypivalát (HPHP), vinylcyklohexan-diol, dipropylenglykol, diolové estery, kyselina dimethylolproprionová (DMPA) a jejich směsi.
Aromatické kyseliny/anhydridy/halogenidy kyselin použité v rámci vynálezu jsou zvoleny ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina fialová, anhydrid kyseliny ftalové, kyselina dimethyltereftalová, naftalendikarboxylát, kyselina tetrachlorftalová, bisglykolester kyseliny tereftalové, kyselina isoftalová, kyselina t-butylisoftalová a jejich směsi.
Alifatické kyseliny/anhydridy/halogenidy kyselin použitelné v rámci předkládaného vynálezu se volí ze skupiny kyselina fumarová, kyselina adipová, kyselina azelaová, kyselina sebaková, kyselina dodekanová, kyselina glutarová, kyselina jantarová, kyselina šťavelová, kyselina itakonová, dimemí mastné kyseliny, maleinanhydrid, anhydrid kyseliny jantarové, kyselina chlorendiková, kyselina diglykolová, kyselina nadová a jejich směsi.
Cykloalifatické kyseliny/anhydridy/halogenidy kyselin použitelné v rámci vynálezu mohou zahrnovat kyseliny/anhydridy jako je 1,4cyklohexandikyselina, kyselina 1,3-cyklohexandikarboxylová, anhydrid kyseliny hexahydroftalové, dimethylčyklohexandikarboxylát a jejich směsi. Směsi těchto sloučenin mohou být také použity pro přípravu esterových diolů.
Aromatické dioly nebo dihydroxyfenolové sloučeniny, které mohou být použity pro výrobu oligoesterového diolu, zahrnují hydrochinon, katechol, resorcinol, p,p’-dihydroxydifenylmethan, bisfenol A, p,p’-dihydroxydifenylketon, ρ,ρ’-dihydroxydifenyl a jejich směsi. Typicky, jestliže se pro výrobu oligoesterových diolů používají tyto dihydroxysloučeniny fenolického typu, vyžaduje se bazická katalýza.
• ·
| ···· · ···· • · 4 · « · • · · · · 7 ······· ·· ··· | • · · ♦ · · « • * · • · · · · | |||
| Reakce, | při | které se | tvoří oligoesterový diol | zakončený |
| hydroxylovými | skupinami, se | provádí po dobu a | při teplotě | |
| dostatečných | pro | poskytnutí | oligoesterového diolu | s číselnou |
průměrnou molekulovou hmotností v rozmezí od přibližně 400 do přibližně 1500 Daltonů (400 až 1500) a reakce se potom zpomalí ochlazením na přibližně 170 °C až přibližně 200 °C pro poskytnutí naposledy uvedeného oligoesterového diolu. Obecně se reakce poskytující oligoesterový diol provádí při teplotě přibližně 240 °C po dobu přibližně 4 až přibližně 15 hodin před tím, než se reakční směs ochladí.
Tento oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami s relativně nízkou molekulovou hmotností se potom ponechá reagovat s polykyselinou/anhydridem/polyoly nebo jejich směsmi zvolenými z kyseliny citrónové, anhydridu kyseliny pyromelitové, anhydridu kyseliny trimelitové, trimethylolpropanu, trimethylolethanu, pentaerythritolu a ditrimethylolpropanu. V jednom důležitém provedení vynálezu je polykyselinou nebo trikyselinou, která reaguje s oligoesterovým diolem zakončeným hydroxylovými skupinami, aromatická kyselina. Rozvětvující reakce se provádí po dobu a při teplotě dostatečných pro poskytnutí zde popisovaného rozvětveného oligoesterového polyolu. Reakce, která poskytuje rozvětvený oligoesterový polyol, se provádí při teplotě přibližně 180 °C až přibližně 240 °C po dobu přibližně 4 až přibližně 15 hodin.
V důležitém provedení vynálezu je isokyanátem blokovaným triazolem isoforondiisokyanátový prepolymer blokovaný triazolem nebo stejně směs isoforondiisokyanátového trimeru, isoforondiisokyanátového monomeru a jiných homologů isoforondiisokyanátu, přičemž všechny jsou blokovány triazolem. V provedení vynálezu využívajícím prepolymer je prepolymerem reakční produkt isoforondiisokyanátu a trimethylolpropanu. Prepolymer je blokován triazolovým blokujícím činidlem za poskytnutí prepólymeru, který obsahuje méně než 1 % volných isokyanátových skupin.
- 8 ···· ·· ···· ·· • · · · ‘ · · · ···· · ···· · ·
V důležitém provedení, jestliže se isokyanát blokovaný triazolem používá jako zesíťující činidlo v prostředku, prostředek obsahuje od přibližně 3 do přibližně 82 % hmotnostních isokyanátu blokovaného triazolem jako zesíťujícího činidla prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů, vztaženo na hmotnost rozvětveného oligoesteru zakončeného hydroxylovými skupinami a zesíťujícího činidla.
V dalším důležitém provedení poskytuje dále předkládaný vynález způsob výroby prostředků pro tvorbu povlaků z práškových plastů, při kterém se rozvětvený oligoesterový polyol připravený jak bylo popsáno výše, mísí s izokyanátovým zesíťujícím činidlem blokovaným triazolem pro zesítění práškového povlaku a popřípadě s pomocnými látkami, které se běžně používají při výrobě práškových povlaků.
Podrobný popis vynálezu
Definice
Jak se zde používá, „pojivo povlaku“ (coating binder) je polymerní část filmu povlaku po vypálení a po zesítění.
„Polymerní vehikulum“ znamená jakékoli polymerní a pryskyřičné složky ve směsi povlaku; tj. před vytvořením filmu. Pigmenty a aditiva mohou být míchána s tímto vehikulem za získání směsi prostředku pro tvorbu povlaků ve formě prášku.
„Diol“ je sloučenina obsahující dvě hydroxylové skupiny. „Polyol“ je sloučenina obsahující dvě nebo více hydroxylových skupin.
„Dikyselina“ je sloučenina obsahující dvě karboxylové skupiny. „Polykyselina“ je sloučenina obsahující dvě nebo více karboxylových skupin, přičemž může jít o kyselinu nebo anhydrid kyseliny.
„Film“ se vytváří nanesením prostředku pro tvorbu povlaků ve formě prášku na základ nebo substrát, a následným zesítěním.
- 9 „Sintrování“ znamená ztrátu rozdělení materiálu prášku na jednotlivé částice v průběhu skladování, což vede ke hrudkám a aglomeraci, nebo v extrémních případech k pevné hmotě. V prostředku podle předkládaného vynálezu se používají množství materiálu, která jsou účinná pro poskytnutí práškového prostředku pro tvorbu povlaků, který v podstatě není sintrovaný. Termín „v podstatě není sintrovaný“ znamená, že po vystavení prášku danému souboru podmínek, si prášek zachová po ochlazení na teplotu místnosti rozdělení na částice, přičemž může být přítomno pouze malé množství hrudek, které je možno mírným tlakem snadno rozbít.
O
II „Polyester“ znamená polymer, který obsahuje vazby -COv hlavním řetězci polymeru. „Oligomer“ znamená sloučeninu, která obecně obsahuje opakující se monomerní jednotky a je podobná polymeru, ale má číselnou průměrnou molekulovou hmotnost nepřevyšující přibližně 7500 Daltonů (7500) s nebo bez opakujících se monomerních jednotek. „Polymer“ bude mít číselnou průměrnou molekulovou hmotnost vyšší než přibližně 7500 Daltonů (7500).
Číslo kyselosti nebo hodnota kyselosti znamená počet miligramů hydroxidu draselného nutného pro neutralizaci volných kyselin přítomných v 1 g pryskyřice.
„Hydroxylové číslo“ nebo „hydroxylová hodnota“, které se také nazývá „acetylové číslo“, je číslo, které uvádí míru, do které může být látka acetylována; je to počet miligramů hydroxidu draselného nutného pro neutralizaci kyseliny octové uvolněné při saponifikaci 1 g acetylovaného vzorku.
„Katalyzátor“ je definován jako materiál, který urychluje chemickou reakci při předepsaných podmínkách. Obecně není účinné pro urethanovou katalýzu, a tedy nezvyšuje reakční rychlost, množství menší než přibližně 0,02 % hmotnostních urethanového katalyzátoru.
Rozvětvená oligoesterová pryskyřice zakončená hydroxylovými skupinami
Jak Tg, tak i viskozita taveniny pryskyřice jsou značně ovlivňovány volbou monomerů. V důležitém provedení vynálezu může být rozvětvená oligoesterová pryskyřice zakončená hydroxylovými skupinami vyrobena dvoustupňovým procesem. V prvním stupni se připraví oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami a ve druhém stupni se vytvoří rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami.
První stupeň: V prvním stupni se vytvoří oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami esterifikací nebo kondenzační reakcí stechiometrického molárního nadbytku diolu (vzhledem ke karboxylovým skupinám na kyselině) s dikarboxylovou kyselinou, anhydridem dikarboxylové kyseliny nebo halogenidem dikarboxylové kyseliny, jako je chlorid kyseliny.
(1) Dioly, které mohou být při reakci použity, mohou být zvoleny ze skupiny neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2-ethyl-1,3propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol, diethylenglykol, 1,3-propandiol, hydrogenovaný bisfenol A, 2,3,4,4-tetramethyl-1,3-cyklobutandiol, ethylenglykol, propylenglykol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexan-1,3-diol, 2-ethyl-2-isobutyl-1,3-propandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, thiodiethanol, 1,2-cyklohexandimethanol, 1,3-cyklo-hexandimethanol, 1,4-xylylendiol, ethoxylovaný bisfenol A, esterdiol 204 (Union Carbide), 3-hydroxy-2,2-dimethylproprionát, unoxol 6 diol, methylpropandiol, 2-methyl-1,3-propandiol, hydroxypivalyl-hydroxypivalát (HPHP), vinylcyklohexandiol, dipropylenglykol, diolové estery, kyselina dimethylolproprionová (DMPA) a jejich směsi.
Aromatické dioly, jako je hydrochinon, katechol, resorcinol, p,p’-dihydroxydifenylmethan, bisfenol A, ρ,ρ’-dihydroxydifenylketon, p,p’
- 11 -dihydroxydifenyl a jejich směsi mohou také reagovat s dikyselinami s přímým řetězcem nebo cykloalifatickými dikyselinami.
(2) Pro přípravu diolů zakončených hydroxylovými skupinami mohou být použity aromatické dikyseliny, alifatické dikyseliny a/nebo cykloalifatické dikyseliny nebo anhydridy nebo halogenidy kyselin.
V důležitém provedení jsou aromatické kyseliny/anhydridy/halogenidy kyselin zvoleny ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina fialová, anhydrid kyseliny fialové, kyselina dimethyltereftalová, naftalendikarboxylát, kyselina tetrachlorftalová, bisglykolester kyseliny tereftalové, kyselina isoftalová, kyselina t-butylisoftalová a jejich směsí, nebo jejich halogenidů.
Alifatické kyseliny/anhydridy/halogenidy kyselin použitelné v rámci předkládaného vynálezu se volí ze skupiny kyselina fumarová, kyselina adipová, kyselina azelaová, kyselina sebaková, kyselina dodekanová, kyselina glutarová, kyselina jantarová, kyselina šťavelová, kyselina itakonová, dimerní mastné kyseliny, maleinanhydrid, anhydrid kyseliny jantarové, kyselina chlorendiková, kyselina diglykolová, kyselina nadová a jejich směsi.
Cykloalifatické kyseliny/anhydridy/halogenidy kyselin použitelné v rámci vynálezu mohou zahrnovat kyseliny/anhydridy jako je 1,4-cyklohexandikyselina, kyselina 1,3-cyklohexandikarboxylová, anhydrid kyseliny hexahydroftalové, dimethylcyklohexandikarboxylát a jejich směsi.
Směsi těchto sloučenin mohou být také použity pro přípravu esterových diolů a směsných funkčních meziproduktů. Esterové dioly jsou látky připravené známým způsobem z laktonů a dihydroxyalkoholů jako výchozích molekul prostřednictvím reakce otevření kruhu. Příprava esterdiolů může zahrnovat laktony jako je β-propiolakton, γbutyrolakton, γ- a δ-valerolakton, ε-kaprolakton, 3,5,5- a 3,3,5trimethylkaprolakton nebo jejich směsi. Mezi vhodné výchozí molekuly patří popsané výše uvedené dihydroxyalkoholy.
- 12 • · · · ·· ·· ···· ·· • * · · » · · ···· · ···· · · • ···· · · · «
Ve velmi důležitém provedení vynálezu je aromatickou kyselinou jedna nebo více aromatických kyselin zvolených ze skupiny kyseliny tereftalové (TPA), kyseliny isoftalové (IPA) a kyseliny t-butylisoftalové. Tyto sloučeniny reagují s alifatickým nebo cykloalifatickým diolem jako je neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propandiol a 1,4-cyklohexandimethanol.
Diolová složka a dikyselinová složka jsou vždy přítomny v účinných množstvích pro poskytnutí prostředku pro tvorbu povlaku a následné potahování s popsanými vlastnostmi. Důležitým provedením vynálezu je kombinace neopentylglykolu a 1,6-hexandiolu v molárním poměru přibližně 4,0 : 1 až přibližně 7,0 : 1, s výhodou přibližně 5,6 : 1, která reaguje s TPA, IPA nebo kyselinou t-butylisoftalovou za poskytnutí prostředků pro tvorbu povlaků s přijatelnou hodnotou Tg.
Reakce pro získání oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami může být prováděna při teplotě přibližně 240 °C, po dobu přibližně 4 až přibližně 15 hodin, a potom se provede ochlazení za získání obecně přímého produktu s hodnotou Mn od přibližně 400 do přibližně 1500 Daltonů (400 až 1500). Jestliže reaguje alifatická kyselina s aromatickou dihydroxylovou sloučeninou jako je hydrochinon, katechol, resorcinol, p,p’-dihydroxydifenylmethan, bisfeno A, p,p’-dihydroxydifenylketon, ρ,ρ’-dihydroxydifenyl a jejich směsi, je typicky nezbytné použití bazických katalyzátorů.
Druhy stupeň: Ve druhém stupni se oligoesterový diol připravený v prvním stupni ponechá reagovat za vytvoření rozvětveného hydroxylovými skupinami zakončeného oligoesterového polyolu. V důležitém provedení vynálezu se ponechá oligoester zakončený hydroxylovými skupinami připravený v prvním stupni reagovat s polykyselinou/anhydridem nebo směsí polykyselin/anhydridů, které jsou alespoň trikyseliny. Trikyselina nebo směs trikyselin se volí ze skupiny anhydridu kyseliny trimelitové (TMA) a kyseliny citrónové. Ve • · · · • · · · ·♦* · · «···· • ··· · ····· · · • · · · · ···· · • ······· ······· ·· ··· ·· ···
- 13 velmi důležitém provedení je trikyselina aromatická kyselina, jako je anhydrid kyseliny trimelitové.
V důležitém provedení vynálezu má získaný rozvětvený oligoester zakončený hydroxylovými skupinami hydroxylovou funkčnost přibližně 1,5 až přibližně 5,0 a hydroxylové číslo od přibližně 15 do přibližně 250, číslo kyselosti přibližně 1 až přibližně 25 a číselnou průměrnou molekulovou hmotnost v rozmezí od přibližně 1000 do přibližně 7500 Daltonů (1000 až 7500). Rozvětvený oligoester zakončený hydroxylovými skupinami má Tg alespoň přibližně 40 °C, a v důležitém provedení od přibližně 40 °C do přibližně 80 °C. Ve velmi důležitém provedení je poměr oligoesteru zakončeného hydroxylovými skupinami k polykyselině přibližně 9,0 : 1 až přibližně 30 : 1.
Zesíťující činidla
Zesíťující činidla na bázi isokyanátu blokovaného triazolem: V důležitém provedení předkládaného vynálezu je zesíťujícím činidlem polyisokyanátová sloučenina blokovaná triazolem, která je reakčním produktem substituovaného nebo nesubstituovaného triazolu s isokyanátovou sloučeninou. Známé polyisokyanáty mohou být použity jako výchozí isokyanátové sloučeniny pro výrobu blokovaných polyisokyanátů podle předkládaného vynálezu. Tyto známé polyisokyanáty obecně obsahují od přibližně dvou do přibližně čtyř isokyanátových skupin a mají molekulovou hmotnost od přibližně 100 do přibližně 10 000, s výhodou přibližně 150 až přibližně 3000. Mezi polyisokyanáty vhodné pro použití v předkládaném vynálezu patří jednoduché polyisokyanáty, jako je hexamethylendiisokyanát, 2,4-diisokyanatotoluen, 2,6-diisokyanatotoluen, 1-isokyanato-3,3,5-trimethyl-5-isokyanatomethylcyklohexan, 4,4-diisokyanatodifenyl-methan, 2,4’-diisokyanatodifenylmethan nebo deriváty těchto diisokyanátů obsahující biuretové nebo urethanové skupiny.
• ··· · ♦ «··· ·· • · · · *· « « ·
Isokyanátové sloučeniny, které mohou reagovat s triazolovou blokující skupinou, zahrnují také deriváty obsahující biuretové skupiny včetně polyisokyanátů typu popisovaného v US patentu No. 3,124,605, tj. směsi homologů složených z tris-(isokyanatohexyl)biuretu a vyšších homologů tohoto polyisokyanátů, nebo typ získaný při biuretizaci hexamethylendiisokyanátu. Tyto biuretové polyisokyanáty mají také průměrnou funkčnost NCO od 2 do 4 a průměrnou molekulovou hmotnost nižší než 10 000, s výhodou přibližně 150 až přibližně 3000.
Vhodné urethanové deriváty „prepolymerů“ diisokyanátů uváděných jako příklady výše, mohou být použity jako isokyanátové sloučenin, které reagují s triazolem. Tyto urethanové deriváty nebo prepolymery mohou obsahovat výše uvedené polyisokyanáty jako reakční produkty obsahující méně než ekvivalentní množství alifatických diolů nebo triolů s molekulovými hmotnostmi od přibližně 62 do přibližně 200, jako je ethylenglykol, 1,2- nebo 1,3-propandiol, 1,2-butandiol, tetramethylen- nebo hexamethylenglykol, diethylenglykol, trimethylolpropan, trimethylolethan nebo glycerol. Při výrobě těchto derivátů výše uvedených diisokyanátů modifikovaných urethanem reagují diisokyanáty s polyhydroxyalkoholy uváděnými jako příklady v poměrech, které odpovídají ekvivalentnímu poměru NCO/OH alespoň přibližně 2 : 1, s výhodou od přibližně 2 : 1 do přibližně 20 : 1. Polyisokyanáty modifikované urethanem, získatelné tímto způsobem, mají také funkčnosti NCO od přibližně 2 do přibližně 4, s výhodou od přibližně 2 do přibližně 3, a (průměrné) molekulové hmotnosti nižší než přibližně 10 000, s výhodou přibližně 150 až přibližně 3000.
V důležitém provedení mohou být blokované polyisokyanátové sloučeniny podle předkládaného vynálezu reprezentovány obecnými vzorci • · * · • · · ·
X
kde R je isokyanátová sloučenina popsaná výše, R1 je H nebo thiol, R2 je H nebo pyridin, a x je 2 až 4. V tomto provedení vynálezu může být každá isokyanátová skupina na isokyanátu blokována triazolem. Ve velmi důležitém provedení vynálezu může být triazolovým blokujícím činidlem například 1H-1,2,4-triazol, 1H-1,2,3-triazol, 1 H-1,2,4-triazol-3-thiol a 1 H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin.
Reakce výchozích polyisokyanátových sloučenin s blokujícím činidlem může být prováděna v přítomnosti aprotických rozpouštědel, která jsou inertní vůči isokyanátovým skupinám, nebo v tavenině. Vhodnými rozpouštědly jsou například ethylacetát, butylacetát, aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, tetrahydrofuran nebo dioxan. Blokující reakce se obecně provádí při teplotách od přibližně 40 °C do přibližně 160 °C, s výhodou od přibližně 60 °C do přibližně 130 °C. Při reakčních teplotách vyšších než přibližně 60 °C může být reakce prováděna bez přítomnosti katalyzátorů a ve většině případů je ukončena pouze po uplynutí 30 až 60 min. Blokující činidlo se s výhodou používá v alespoň ekvivalentním množství. V mnoha případech je žádoucí používat mírný nadbytek, aby bylo možno získat kompletnější blokování volných isokyanátových skupin. Obsah volných skupin NCO je typicky menší než přibližně 1 %.
V případech, kdy se jako výchozí materiál používají jako příklaady polyisokyanáty modifikované urethanem, jejich výroba a blokování může být prováděna v jednostupňové nebo vícestupňové reakci nebo kontinuálním procesem, jaký se například popisuje v US patentu No. 4,997,900, ve kterém diisokyanát nemodifikovaný urethanem reaguje s blokujícím činidlem a jedním nebo více z polyolů uvedených jako příklady.
Příprava a aplikace termosetového prášku
Pro přípravu prostředků z termosetového prášku se homogenně míchají rozvětvená oligoesterová pryskyřice zakončená hydroxylovými skupinami, zesíťující činidlo a různé pomocné látky běžně používané pro výrobu práškových povlaků a barev. Tato homogenizace se provádí například tavením oligoesteru, zesíťujícího činidla a různých pomocných látek při teplotě v rozmezí od přibližně 50 °C do přibližně 150 °C, s výhodou v extrudéru, například v extrudéru typu Buss-KoKneader nebo v dvojšnekovém extrudéru typu Werner-Pfleiderer nebo Baker Perkins. Extrudát se potom ponechá ochladit, mele se a prosévá za získání prášku vhodného pro elektrostatické nanášení nebo nanášení ve fluidním loži.
Další faktor, který ovlivňuje viskozitu a tok, je míra pigmentace a obsah plniv v systému. Vysoká úroveň pigmentace a/nebo obsahu plniv snižuje tečení systému zvyšováním viskozity taveniny. Jemné částice organických pigmentů jako jsou saze, ftalocyaninová modř a chinakridony způsobují podstatné zvýšení viskozity taveniny již ve velmi malých množstvích.
Pomocné látky, které mohou být do termosetových práškových prostředků podle vynálezu přidávány, zahrnují sloučeniny absorbující ultrafialové záření jako je Tinuvin 900 (firma CIBA-GEIGY Corp.), stabilizátory proti působení světla na bázi stericky chráněných aminů (například Tinuvin 144 firmy CIBA-GEIGY Corp.), fenolové ·· ···· ·· ··«··« « ·· · ··.·« • · · · · · · · · . ·» • · · · · ···«* • ··· · · 4.
·····♦· ·· · · · ·· ···
- 17 antioxidanty (například Irganox 1010 a Irgafos firmy CIBA-GEIGY Corp.) a stabilizátory typu fosfonitů nebo fosfitů. Do termosetových práškových prostředků podle vynálezu může být také přidávána řada pigmentů. Jako příklady pigmentů, které mohou být v rámci vynálezu použity, je možno uvést kovové oxidy, jako oxid titaničitý, oxid železitý, oxid zinečnatý apod., kovové hydroxidy, kovové prášky, sulfidy, sírany, uhličitany, saze, berlínská modř, organické červeni, organické žlutí, organické kaštanové hnědi apod. Podobné látky mohou také zahrnovat prostředky pro řízení tokových vlastností, jako je Resiflow PV5 (firmy WORLEE), Modaflow 3 a 2000 (firmy MONSANTO), Acronal 4F (firmy BASF), Resiflow P.67 (firmy Estron), plastifikátory jako je dicyklohexylftalát, trifenylfosfát, látky napomáhající drcení a odplyňovací látky jako je benzoin. Příklady plniv jsou uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý, síran bamatý, baryty, křemičitany, talek, kaolin apod. Tyto pomocné látky se přidávají v běžně používaných množstvích a rozumí se, že pokud se termosetové práškové prostředky podle vynálezu používají jako čiré povlaky, je třeba vynechat opacifikující pomocné látky.
S termosetovými práškovými prostředky podle vynálezu mohou být také navíc míchány urethanové katalyzátory. Mezi katalyzátory použitelné v rámci předkládaného vynálezu patří 1,5-diaza-bicyklo(4.3.0)non-5-en, 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en, dibutylcín-dilaurát, kyselina butancíničitá, dibutylcínoxid, oktoát cínatý a další katalyzátory známé v oboru.
Prostředky pro tvorbu povlaků z práškových plastů, které jsou předmětem předkládaného vynálezu, jsou vhodné pro nanášení na potahované předměty bez omezení běžnými postupy, například použitím elektrostatické nebo tribostatické rozprašovací pistole; technologie Powder Cloud (Materiál Sciences Corporation) nebo známým způsobem potahování ve fluidním loži. V důležitém provedení může být prostředek podle předkládaného vynálezu použit pro zajištění velmi silných povlaků.
• * » » · ·
Po nanesení na výrobek se uložené povlaky vytvrzují zahříváním v sušárně. V důležitém provedení se vytvrzování bez přítomnosti katalyzátoru uskutečňuje při teplotě již přibližně 145 °C po dobu alespoň 45 min nebo 155 °C po dobu alespoň 30 min pro získání dostatečného zesítění pro poskytnutí popisovaných vlastností povlaku. Alternativně je možno požadované vlastnosti povlaku získat vytvrzováním při teplotě přibližně 190 °C po dobu přibližně 7 min, zahříváním při přibližně 205 °C po dobu přibližně 5 min a při kontinuálním potahováním plechových pásů jako konečném použití zahříváním při přibližně 400 °C po dobu přibližně 20 s. Použitelné je také vytvrzování infračerveným (IR) ohřevem.
Následující příklady ilustrují způsoby provádění vynálezu a měly by být pokládány za ilustrativní, ale neomezující rozsah vynálezu, který je definován v nárocích.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Stupeň 1
Příprava oliqomeru zakončeného hydroxylovými skupinami
| Reakční složka | Hmotnost |
| Neopentylglykol (Eastman) | 805 g |
| 1,6-hexandiol (UBE) | 161 g |
| Kyselina tereftalová (Amoco) | 1145 g |
| Dihydroxid butylchlorcínu (Elf-Atochem) | 2,1 g |
| Antioxidant (Weston 618-General Electric) | 4,6 g |
Směs byla postupně zahřívána na 205 °C a potom byla zpracována při 240 °C na číslo kyselosti 4 až 7 mg KOH/g pryskyřice • 9 · ···« «
···* • · · c · · · · · e * ♦·· ···» ······· »· ··· »·
- 19 s viskozitou na zařízení kužel/deska ICI 10 - 14 poise (1,0 až 1,4 Pas) při 125 °C. Bylo zjištěno, že hydroxylové číslo tohoto oligomeru je přibližně 130 až 140 mg KOH/g pryskyřice.
Stupeň 2
Příprava rozvětveného oligoesteru zakončeného hydroxylovými skupinami
Oligomer připravený výše byl ochlazen na 180 °C a bylo přidáno 153,5 g anhydridu kyseliny trimelitové. Teplota byla zvyšována na 210 až 215 °C a v průběhu 50 min bylo pomalu aplikováno vakuum, dokud nebylo získáno vakuum 77,9 až 81,3 kPa. Průběh reakce byl monitorován častým odebíráním vzorků a určením čísla kyselosti a viskozity kužel - deska ICI při 200 °C. Když bylo dosaženo viskozity kužel - deska ICI 50 až 60 poise (5 až 6 Pas) a čísla kyselosti 4 až 10 mg KOH/g pryskyřice, tavenina byla ochlazena na 195 °C a byla vylita z nádoby. Barva pryskyřice byla téměř bezbarvá/transparentní až světležlutá.
Příklad 2
Stupeň 1
Příprava oligomeru zakončeného hydroxylovými skupinami
| Reakčni složka | Hmotnost |
| Neopentylglykol (Eastman) | 1396,99 g |
| 1,6-hexandiol (UBE) | 279,93 g |
| Kyselina tereftalová (Amoco) | 2048,14 g |
| Dihydroxid butylchlorcínu (Elf-Atochem) | 4,00 g |
| Antioxidant (Weston 618-General Electric) | 8,00 g |
• 9 ···· ·* ···· · ·· • · · · · - · ·· · • · · · · ···· · ·« • · · · · ····· ······· ·· ··· ·· ···
- 20 Směs byla postupně zahřívána na 205 °C a potom byla zpracována při 240 °C na číslo kyselosti 4 až 7 mg KOH/g pryskyřice s viskozitou na zařízení kužel/deska ICI 10 - 14 poise (1,0 až 1,4 Pas) při 125 °C. Bylo zjištěno, že hydroxylové číslo tohoto oligomeru je přibližně 130 až 140 mg KOH/g pryskyřice.
Stupeň 2
Příprava rozvětveného oligoesteru zakončeného hydroxylovymi skupinami
Oligomer připravený výše byl ochlazen na 180 °C a bylo přidáno 277,86 g anhydridu kyseliny trimelitové. Teplota byla zvyšována na 210 až 215 °C a v průběhu 50 min bylo pomalu aplikováno vakuum, dokud nebylo získáno vakuum 77,9 až 81,3 kPa. Průběh reakce byl monitorován častým odebíráním vzorků a určením čísla kyselosti a viskozity kužel - deska ICI při 200 °C. Když bylo dosaženo viskozity kužel - deska ICI 50 až 60 poise (5 až 6 Pas) a čísla kyselosti 4 až 10 mg KOH/g pryskyřice, tavenina byla ochlazena na 195 °C a byla vylita z nádoby. Barva pryskyřice byla téměř bezbarvá/transparentní až světležlutá.
Příklady 3 - 6
Příprava povlaků z práškových plastů
Všechny oligoestery byly zpracovány na vysoce lesklý, bílý povlak z práškového plastu, vyrobený následujícím způsobem:
• · • · · ·
Příklad 3 Příklad 4 Příklad 5 Příklad 6
| m | un | |
| O | -sr | o |
| O | oí | Li! |
| o | t— | ID |
| co | r— |
| o o | o | o o | O o | O O |
| Ol | o' | CD r— | o’ CD CD | o’ Ol |
o o_
Ol
| co | o- | ||
| co | O | CD | O |
| oí | o | Tt | o |
| CD | o’ | O- | o’ |
| O- | t— |
o o o’
Dibutylcíndilaurát, 70 % účinné látky (Butaflow BT-71, 0,00 0,00 0,00 20,00
Estron Chemical) • · · · • · · · · » ···· ···· · ···· · · · • ·»·· ·«·· · • ··· ···· ······· tt ··· ·· ···
-22 Všechny výše popsané složky se na počátku smíchají ve vysokorychlostním mlýnu jako je mísič Welex, přičemž se získá homogenní směs. Získaná směs byla zpracována na jednošnekovém extrudéru (Buss PR-46) se zónou 1 při 92 °C a zónou 2 při 140 °C.
Získaná tavenina byla vypouštěna na pár vodou chlazených vymačkávacích válců, od kterých byla odebírána ochlazená vrstva hrubě rozdrcená před mletím na prášek na mlýnu Brinkman grinding míli nebo mlýnku na kávu a získaný prášek byl prosát přes síto 140 mesh (105 pm).
io Materiál povlaku ve formě prášku byl elektrostatickým způsobem nastřikován na obroušené ocelové panely (Type S-39, The Q-Panel Company). Fyzikální vlastnosti povlaku z práškového plastu se určují po vytvrzování podle daných schémat pro film dané tloušťky. Prostředek a výsledky testu těchto povlaků z práškových plastů se uvádějí v tabulce 1.
• · · · · · ·· ···· ·· ··« ··« ··· • · · · · ···· · · • » ♦ · · ···« •· ··· ·· ··· co CXI
·· · · · · ·· ···· ··· • · · ··«···· • ··· · ···· · · · • ··«· ···· · • ······» ······· · · · ·· ·· ···
- 24 Vysvětlení odkazů v tabulce 1:
| Odkaz 1: | Provádí se podle postupu # 8 doporučeného ústavem Powder Coating Institute |
| Hodnocení: | 1 = žádný pozorovatelný úbytek lesku 2 = právě pozorovaný úbytek lesku z vyvýšených oblastí na filmu 3 = mírný úbytek lesku z vyvýšených oblastí na filmu 4 = úbytek lesku v oblasti odírání, ale mezi vyvýšenými oblastmi na filmu je mnoho vysoce lesklých oblastí 5 = úbytek lesku v oblasti odírání, ale mezi vyvýšenými oblastmi na filmu je jen málo velmi lesklých oblastí |
| Odkaz 2: | Hladkost měřená metodou Powder Coating Institute Jako standardy byly použity panely pro srovnávání hladkosti, kde 1 je nejhrubší a 10 je nejhladší. |
Očekává se, že při provádění předkládaného vynálezu může odborník v oboru na základě předcházejícího podrobného popisu vynálezu dojít k četným dalším modifikacím a variacím. Tyto modifikace a variace tedy také patří do rámce následujících nároků.
Zastupuje:
Claims (45)
1. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů, vyznačující se tím, že obsahuje:
rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami, který má hydroxylové číslo v rozmezí od přibližně 15 do přibližně 250, číslo kyselosti od přibližně 1 do přibližně 25 a číselnou průměrnou molekulovou hmotnost v rozmezí od přibližně 1000 do přibližně 7500 Daltonů, kde rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami a polykyseliny nebo anhydridu, s karboxylovou funkčností alespoň přibližně 3; a zesíťující činidlo polyisokyanát blokovaný triazolem, přičemž rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami a zesíťující činidlo jsou v relativních množstvích účinných pro vytvrzení prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů při teplotě již přibližně 140 °C s použitím účinného množství urethanového katalyzátoru a při teplotě již přibližně 160 °C bez použití účinného množství urethanového katalyzátoru za poskytnutí vytvrzeného pojivá povlaku s tvrdostí tužkovou metodou alespoň přibližně H, odolností proti přímému nárazu alespoň přibližně 8,96 Nm a odolností proti zadnímu nárazu alespoň přibližně 8,96 Nm při tloušťce vytvrzeného filmu přibližně 0,8 až přibližně 2,5 mm, přičemž prostředek pro tvorbu povlaků má teplotu skelného přechodu alespoň přibližně 40 °C.
- 26 • · · · · · ·· ···· ·· • · · · i · ··«· · ·«·· · ·
2. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 1, vyznačující se tím, že poměr oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami k polykyselině je od přibližně 9 : 1 do přibližně 30 : 1.
3. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 2, vyznačující se tím, že oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt diolu a dikyselinového reakčního činidla zvoleného ze skupiny alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, aromatické dikarboxylové kyseliny, anhydridu alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, anhydridu cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, anhydridu aromatické dikarboxylové kyseliny, halogenidu alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, halogenidu cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, halogenidu aromatické dikarboxylové kyseliny, a jejich směsí, reakce diolu a dikyseliny po dobu a při teplotě účinných pro poskytnutí oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami s molekulovou hmotností v rozmezí od přibližně 400 do přibližně 1500 Daltonů.
4. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 1, vyznačující se tím, že polyisokyanát blokovaný triazolem je reakční produkt triazolu zvoleného ze skupiny 1H-1,2,4-triazol, 1H-1,2,3-triazol, 1H-1,2,4-triazol-3-thiol a 1 H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin a jejich směsí, a isokyanátové sloučeniny.
5. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
4, vyznačující se tím, že polyisokyanát blokovaný triazolem je sloučenina obecného vzorce kde R je isokyanátové sloučenina, R1 je H nebo thiol, R2 je H nebo pyridin, a x je 2 až 4.
6. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 3, vyznačující se tím, že diol je zvolený ze skupiny neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2~ -ethyl-1,3-propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol, diethylen-glykol, 1,3-propandiol, hydrogenovaný bisfenol A, kyselina dimethylolproprionová, 2,3,4,4-tetramethyl-1,3-cyklobutandiol, ethylenglykol, propylenglykol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexan-1,3-diol, 2-ethyl-2-isobutyl-1,3-propandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, thiodiethanol, 1,2-cyklo-hexandimethanol, 1,3-cyklohexandimethanol, 1,4-xylylendiol, ethoxylovaný bisfenol A, 3-hydroxy-2,2-dimethylproprionát, methylpropandiol, 2-methyl-1,3-propandiol, hydroxypivalyl-hydroxypivalát, vinylcyklohexandiol, dipropylenglykol, kyselina «·· · · · v·· • ··· · ···· · · dimethylolproprionová, aromatické diolové sloučeniny a jejich směsi.
7. Prostředky pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 6, vyznačující se tím, že dikyselinové reakční činidlo obsahuje reakční činidlo aromatické dikyseliny, přičemž reakčním činidlem aromatické dikyseliny je aromatická kyselina, anhydrid kyseliny nebo halogenid kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina ftalová, anhydrid kyseliny ftalové, kyselina dimethyltereftalová, naftalendikarboxylát, kyselina tetrachlorftalová, bisglykolester kyseliny tereftalové, kyselina isoftalová, kyselina t-butylisoftalová a jejich směsi.
8. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 6, vyznačující se tím, že dikyselinové reakční činidlo zahrnuje reakční činidlo alifatické dikyseliny s otevřeným řetězcem, kterým je alifatická kyselina s otevřeným řetězcem, anhydrid kyseliny nebo halogenid kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina fumarová, kyselina adipová, kyselina azelaová, kyselina sebaková, kyselina dodekanová, kyselina glutarová, kyselina jantarová, kyselina šťavelová, kyselina itakonová, dimerní mastné kyseliny, maleinanhydrid, anhydrid kyseliny jantarové, kyselina chlorendiková, kyselina diglykolová, kyselina nadová a jejich směsi.
9. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 6, vyznačující se tím, že dikyselinové reakční činidlo zahrnuje reakční činidlo • · • · · ··» ···· ···· » · · · · · · · • ·»·· ···· · * · · · · · · » _ 29 -............
cykloalifatické dikyseliny, kterým je cykloalifatická kyselina, anhydrid cykloalifatické kyseliny nebo halogenid cykloalifatické kyseliny, kde kyselinou je kyselina 1,4-cyklohexandikarboxylová, kyselina 1,3-cyklohexandi-karboxylová, kyselina hexahydroftalová, kyselina dimethylcyklohexandikarboxylová a jejich směsi.
10. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 7, vyznačující se tím, že diol je zvolený ze skupiny neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol a jejich směsí.
11. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 10, vyznačující se tím, že dikyselinové reakční činidlo je aromatická kyselina, anhydrid kyseliny nebo halogenid aromatické kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina isoftalová, kyselina t-butylisoftalová a jejich směsí.
12. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 1, vyznačující se tím, že oligoesterový ester diol je reakční produkt laktonu zvoleného ze skupiny β-propiolakton, γ-butyrolakton, γ- a δ-valerolakton, ε-kaprolakton, 3,5,5- a 3,3,5-trimethylkaprolakton a jejich směsi, a dihydroxysloučeniny.
13. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle některého z nároků 1, 2, 7, 10 nebo 11, vyznačující se tím, že polykyselinou je alespoň trikyselina.
• · » ·
14. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 13, vyznačující se tím, že trikyselina je zvolena ze skupiny anhydrid kyseliny trimelitové, kyselina citrónová a jejich směsí.
15. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 14, vyznačující se tím, že trikyselinou je anhydrid kyseliny trimelitové.
16. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 1, vyznačující se tím, že rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami má hydroxylovou funkčnost přibližně 1,5 až přibližně 5,0.
17. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje přibližně 18 až přibližně 97 % hmotnostních rozvětveného oligoesterového polyolu zakončeného hydroxylovými skupinami, vztaženo na hmotnost rozvětveného oligoesterového polyolu zakončeného hydroxylovými skupinami a zesíťujícího činidla.
18. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje přibližně 3 až přibližně 82 % hmotnostních zesíťujícího činidla polyisokyanátu blokovaného triazolem, vztaženo na hmotnost rozvětveného oligoesterového polyolu zakočneného hydroxylovými skupinami a zesíťujícího činidla.
• · · ·
19. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů za poskytnutí po nanesení na substrát povlaku s teplotou Tg alespoň přibližně 40 °C, tvrdostí tužkovou metodou alespoň přibližně H, odolností proti přímému nárazu alespoň přibližně 8,96 Nm a odolností proti zadnímu nárazu alespoň přibližně 8,96 Nm při tloušťce vytvrzeného filmu přibližně 0,8 až přibližně 2,5 mm, vyznačující se tím, že zahrnuje následující kroky:
rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami se mísí s uretdionovým zesíťujícím činidlem pro poskytnutí prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů, kde rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami má hydroxylové číslo v rozmezí od přibližně 15 do přibližně 250, číslo kyselosti od přibližně 1 do přibližně 25 a číselnou průměrnou molekulovou hmotnost v rozmezí od přibližně 1000 do přibližně 7500 Daltonů, a kde rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami a polykyseliny/anhydridu s karboxylovou funkčností alespoň přibližně 3;
přičemž zesíťující činidlo isokyanát blokovaný triazolem je účinné pro poskytnutí ekvivalentního poměru isokyanátových skupin k hydroxylovým skupinám od přibližně 0,5 : 1,0 do přibližně 1,8 : 1 a zesíťující činidlo polyisokyanát blokovaný triazolem je přítomno v množství účinném pro vytvrzení prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů při teplotách již přibližně 140 °C s použitím účinného množství urethanového katalyzátoru a při teplotách již přibližně 145 °C bez použití účinného množství urethanového katalyzátoru.
• · · · ♦ · · · · » · ·· · • · · · · ···· · ·· • · · · · «···· * ♦ · ··«·» ♦ ··»♦♦♦ ·· ··· ·· «··
20. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 19, vyznačující se tím, ž e poměr oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami k polykyselině je od přibližně 9 : 1 do přibližně 30 : 1.
21. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 19, vyznačující se tím, ž e oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt diolu a dikyselinového reakčního činidla zvoleného ze skupiny alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, aromatické dikarboxylové kyseliny, anhydridu alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, anhydridu cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, anhydridu aromatické dikarboxylové kyseliny, halogenidu alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, halogenidu cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, halogenidu aromatické dikarboxylové kyseliny, a jejich směsí, a reakce diolu a dikyseliny probíhá po dobu a při teplotě účinných pro poskytnutí oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami s molekulovou hmotností v rozmezí od přibližně 400 do přibližně 1500 Daltonů.
22. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 21, vyznačující se tím, ž e dikyselinové reakční činidlo obsahuje reakční činidlo aromatické dikyseliny, přičemž reakčním činidlem aromatické dikyseliny je aromatická kyselina, anhydrid kyseliny nebo halogenid kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina ftalová, anhydrid kyseliny fialové, kyselina dimethyltereftalová, naftalendikarboxylát, kyselina tetrachlor-ftalová, bisglykolester kyseliny tereftalové, kyselina isoftalová, kyselina t-butylisoftalová a jejich směsi.
23. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 21, vyznačující se tím, ž e dikyselinové reakční činidlo zahrnuje reakční činidlo cykloalifatické dikyseliny, kterým je cykloalifatická kyselina, anhydrid cykloalifatické kyseliny nebo halogenid cykloalifatické kyseliny, kde kyselinou je kyselina 1,4-cyklohexan-dikarboxylová, kyselina 1,3-cyklohexandikarboxylová, kyselina hexahydroftaiová, kyselina dimethylcyklohexandikarboxylová a jejich směsi.
24. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 21, vyznačující se tím, ž e diol je zvolený ze skupiny neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol a jejich směsí, dikyselinové reakční činidlo je zvoleno ze skupiny reakčního činidla aromatické dikyseliny, reakčního činidla cykloalifatické dikyseliny, a jejich směsí, a kde reakčním činidlem aromatické dikyseliny je aromatická kyselina, anhydrid kyseliny nebo halogenid kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina tereftalové, kyselina ftalová, anhydrid kyseliny ftalové, kyselina dimethyltereftalová, naftalendikarboxylát, kyselina tetrachlorftalová, bisglykolester kyseliny tereftalové, kyselina isoftalová, kyselina t-butylisoftalová a jejich směsi, a kde cykloalifatické reakční činidlo je cykloalifatická kyselina, anhydrid cykloalifatické kyseliny nebo halogenid cykloalifatické kyseliny, kde kyselinou je kyselina 1,4-cyklohexan-dikarboxylová, kyselina 1,3-cyklohexandikarboxylová, kyselina hexahydroftalová, kyselina dimethylcyklohexandikarboxylová a jejich směsi.
25. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 24, vyznačující se tím, ž e polykyselinou je alespoň trikyselina.
26. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 25, vyznačující se tím, ž e rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami má hydroxylovou funkčnost od přibližně 1,5 do přibližně 5,0.
27. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 25, vyznačující se tím, ž e reakční směs tvořící oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami se ochladí na přibližně 170 °C až přibližně 200 °C za posktnutí oligoesterového diolu s molekulovou hmotností od přibližně 400 do přibližně 1500 Daltonů.
28. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 19 nebo 20, vyznačující se tím, že obsahuje přibližně 18 až přibližně 97 % hmotnostních rozvětveného oligoesterového polyolu zakončeného hydroxylovými skupinami, vztaženo na hmotnost rozvětveného oligoesterového polyolu zakončeného hydroxylovými skupinami a zesíťujícího činidla.
•··· ·· ···· · « ·· ··* · · · • · · · · ···· · · ··· · ··· ·
29. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 19 nebo 20, vyznačující se tím, že obsahuje přibližně 3 až přibližně 82 % hmotnostních zesíťujícího činidla polyisokyanátu blokovaného triazolem, vztaženo na hmotnost rozvětveného oligoesterového polyolu zakočneného hydroxylovými skupinami a zesíťujícího činidla.
30. Způsob výroby prostředku pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 19, vyznačující se tím, ž e polyisokyanát blokovaný triazolem je reakční produkt triazolu zvoleného ze skupiny 1H-1,2,4-triazol, 1H-1,2,3-triazol, 1H-1,2,4-triazol-3-thiol a 1 H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin a jejich směsí, a isokyanátu.
31. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů, vyznačující se tím, že obsahuje:
rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami, který má hydroxylové číslo v rozmezí od přibližně 15 do přibližně 250, číslo kyselosti od přibližně 1 do přibližně 25 a číselnou průměrnou molekulovou hmotnost v rozmezí od přibližně 1000 do přibližně 7500 Daltonů, kde rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami a polykyseliny nebo anhydridu, s karboxylovou funkčností alespoň přibližně 3; a zesíťující činidlo polyisokyanát blokovaný triazolem, přičemž rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami a zesíťující činidlo jsou v relativních množstvích účinných pro vytvrzení prostředku pro tvorbu povlaků z • · ···· ·· · ··· • · * · · » · • · · · · ···· · • · · · · ··· práškových plastů při teplotě již přibližně 140 °C s použitím účinného množství urethanového katalyzátoru a při teplotě již přibližně 160 °C bez použití účinného množství urethanového katalyzátoru za poskytnutí vytvrzeného pojivá povlaku s tvrdostí tužkovou metodou alespoň přibližně H, odolností proti přímému nárazu alespoň přibližně 8,96 Nm a odolností proti zadnímu nárazu alespoň přibližně 8,96 Nm při tloušťce vytvrzeného filmu přibližně 0,8 až přibližně 2,5 mm, přičemž prostředek pro tvorbu povlaků má teplotu skelného přechodu alespoň přibližně 40 °C přičemž polyisokyanát blokovaný triazolem je reakční produkt triazolu zvoleného ze skupiny 1H-1,2,4-triazol, 1H-1,2,3-triazol, 1H-1,2,4-triazol-3-thiol a 1 H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin a jejich směsí, a isokyanátové sloučeniny.
32. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
31, vyznačující se tím, že polyisokyanát blokovaný triazolem je sloučenina obecného vzorce • · · ·
1 2 kde R je isokyanátová sloučenina, R je H nebo thiol, R je H nebo pyridin, a x je 2 až 4.
33. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
31, vyznačující se tím, že poměr oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami k polykyselině je od přibližně 9 : 1 do přibližně 30 : 1.
34. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 33, vyznačující se tím, že oligoesterový diol zakončený hydroxylovými skupinami je reakční produkt diolu a dikyselinového reakčního činidla zvoleného ze skupiny alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, aromatické dikarboxylové kyseliny, anhydridu alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, anhydridu cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, anhydridu aromatické dikarboxylové kyseliny, halogenidu alifatické dikarboxylové kyseliny s otevřeným řetězcem, halogenidu cykloalifatické diakarboxylové kyseliny, halogenidu aromatické dikarboxylové kyseliny, a jejich směsí, reakce diolu a dikyseliny po dobu a při teplotě účinných pro poskytnutí oligoesterového diolu zakončeného hydroxylovými skupinami s molekulovou hmotností v rozmezí od přibližně 400 do přibližně 1500 Daltonů.
35. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
33, vyznačující se tím, že diol je zvolený ze skupiny neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol, diethylenglykol, 1,3-propandiol, hydrogenovaný bisfenol A, kyselina • · *··· ·· ···· ·· • * · · ' » • ··· · ···· · • · · · · ···
- 38 dimethylolproprionová, 2,3,4,4-tetramethyl-1,3-cyklobutandiol, ethylenglykol, propylenglykol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexan-1,3-diol, 2-ethyl-2-isobutyl-1,3-propandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, thiodiethanol, 1,2-cyklo-hexandimethanol, 1,3-cyklohexandimethanol, 1,4-xylylendiol, ethoxylovaný bisfenol A, 3-hydroxy-2,2-dimethylproprionát, methylpropandiol, 2-methyl-1,3-propandiol, hydroxypivalyl-hydroxypivalát, vinylcyklohexandiol, dipropylenglykol, kyselina dimethylolproprionová, aromatické diolové sloučeniny a jejich směsi.
36. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 34, vyznačující se tím, že dikyselinové reakčni činidlo obsahuje reakčni činidlo aromatické dikyseliny, přičemž reakčním činidlem aromatické dikyseliny je aromatická kyselina, anhydrid kyseliny nebo halogenid kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina ftalová, anhydrid kyseliny ftalové, kyselina dimethyltereftalová, naftalendikarboxylát, kyselina tetrachlorftalová, bisglykolester kyseliny tereftalové, kyselina isoftalová, kyselina tbutylisoftalová a jejich směsi.
37. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 34, vyznačující se tím, že dikyselinové reakčni činidlo zahrnuje reakčni činidlo alifatické dikyseliny s otevřeným řetězcem, kterým je alifatická kyselina s otevřeným řetězcem, anhydrid kyseliny nebo halogenid kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina fumarová, kyselina adipová, kyselina azelaová, kyselina sebaková, kyselina dodekanová, kyselina glutarová, kyselina jantarová, kyselina šťavelová, kyselina itakonová, dimerní mastné kyseliny, • · · « · · • · * · · ··«< »··· · » · · · v « * • ···· · · · · ·
- 39 ............
maleinanhydrid, anhydrid kyseliny jantarové, kyselina chlorendiková, kyselina diglykolová, kyselina nadová a jejich směsi.
38. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
34, vyznačující se tím, že dikyselinové reakční činidlo zahrnuje reakční činidlo cykloalifatické dikyseliny, kterým je cykloalifatická kyselina, anhydrid cykloalifatické kyseliny nebo halogenid cykloalifatické kyseliny, kde kyselinou je kyselina 1,4-cyklohexandikarboxylová, kyselina 1,3-cyklohexandikarboxylová, kyselina hexahydroftalová, kyselina dimethylcyklohexandikarboxylová a jejich směsi.
39. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
35, vyznačující se tím, že diol je zvolený ze skupiny neopentylglykol, 1,6-hexandiol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propandiol, 1,4-cyklohexandimethanol a jejich směsí.
40. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
36, vyznačující se tím, že dikyselinové reakční činidlo je aromatická kyselina, anhydrid kyseliny nebo halogenid aromatické kyseliny, kde kyselina je zvolena ze skupiny kyselina tereftalová, kyselina isoftalová, kyselina tbutylisoftalová a jejich směsí.
41. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 31, vyznačující se tím, že oligoesterový ester diol je reakční produkt laktonu zvoleného ze skupiny βpropiolakton, γ-butyrolakton, γ- a δ-valerolakton, ε-kaprolakton, ·♦·· # · · · * · 4 · · · » *i • » *· · • *· «V· • ·· · •· •· >«·
3,5,5- a 3,3,5-trimethylkaprolakton a jejich směsi, a dihydroxysloučeniny.
42. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 31 nebo 33, vyznačující se tím, že polykyselinou je alespoň trikyselina.
43. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
33, vyznačující se tím, že trikyselina je zvolena ze skupiny anhydrid kyseliny trimelitové, kyselina citrónová a jejich směsi.
44. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku 43, vyznačující se tím, že trikyselinou je anhydrid kyseliny trimelitové.
45. Prostředek pro tvorbu povlaků z práškových plastů podle nároku
31, vyznačující se tím, že rozvětvený oligoesterový polyol zakončený hydroxylovými skupinami má hydroxylovou funkčnost přibližně 1,5 až přibližně 5,0.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/156,050 US6248843B1 (en) | 1998-09-18 | 1998-09-18 | Powder coatings based on branched oligoesters and triazole blocked polyisocyanates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2001981A3 true CZ2001981A3 (cs) | 2001-12-12 |
Family
ID=22557870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2001981A CZ2001981A3 (cs) | 1998-09-18 | 1999-09-09 | Prostředek pro tvorbu povlaků |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6248843B1 (cs) |
| EP (1) | EP1114101B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002526590A (cs) |
| KR (1) | KR100650830B1 (cs) |
| CN (1) | CN1194057C (cs) |
| AT (1) | ATE264373T1 (cs) |
| AU (1) | AU768278B2 (cs) |
| BR (1) | BR9913795A (cs) |
| CA (1) | CA2344539C (cs) |
| CZ (1) | CZ2001981A3 (cs) |
| DE (1) | DE69916472T2 (cs) |
| WO (1) | WO2000017276A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200102127B (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6506783B1 (en) * | 1997-05-16 | 2003-01-14 | The Procter & Gamble Company | Cancer treatments and pharmaceutical compositions therefor |
| FR2849042B1 (fr) * | 2002-12-24 | 2005-04-29 | Rhodia Chimie Sa | Composition polycondensable a reticulation retardee, son utilisation pour realiser des revetements et revetements ainsi obtenus |
| US20080289968A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Basf Corporation | Method of coating a substrate including a simultaneous cure |
| US20090155462A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-18 | Carmen Flosbach | Thermal curable polyester powder coating composition |
| EP2072585A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Ems-Patent Ag | Mattierungsmittel für Pulverlacke, wärmehärtbare Beschichtungsmasse sowie deren Verwendungszwecke |
| KR101492401B1 (ko) * | 2008-12-23 | 2015-02-13 | 에스케이케미칼주식회사 | 플라스틱 코팅용 에스테르계 폴리올 |
| US8163850B2 (en) * | 2009-02-06 | 2012-04-24 | Eastman Chemical Company | Thermosetting polyester coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol |
| US9029461B2 (en) * | 2009-02-06 | 2015-05-12 | Eastman Chemical Company | Aliphatic polyester coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol |
| US9029460B2 (en) * | 2009-02-06 | 2015-05-12 | Stacey James Marsh | Coating compositions containing acrylic and aliphatic polyester blends |
| US8168721B2 (en) * | 2009-02-06 | 2012-05-01 | Eastman Chemical Company | Coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol |
| US8324316B2 (en) * | 2009-02-06 | 2012-12-04 | Eastman Chemical Company | Unsaturated polyester resin compositions containing 2,2,2,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol and articles made therefrom |
| KR101503871B1 (ko) * | 2013-04-19 | 2015-03-18 | 주식회사 케이씨씨 | 도료용 유용성 수지 및 그 제조 방법, 및 이를 포함하며 내치핑성 및 외관이 우수한 도막을 형성하는 도료 조성물 |
| US9650539B2 (en) | 2014-10-27 | 2017-05-16 | Eastman Chemical Company | Thermosetting compositions based on unsaturated polyesters and phenolic resins |
| US9487619B2 (en) | 2014-10-27 | 2016-11-08 | Eastman Chemical Company | Carboxyl functional curable polyesters containing tetra-alkyl cyclobutanediol |
| US9598602B2 (en) | 2014-11-13 | 2017-03-21 | Eastman Chemical Company | Thermosetting compositions based on phenolic resins and curable poleyester resins made with diketene or beta-ketoacetate containing compounds |
| US20160340471A1 (en) | 2015-05-19 | 2016-11-24 | Eastman Chemical Company | Aliphatic polyester coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol |
| US20170088665A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Eastman Chemical Company | POLYMERS CONTAINING CYCLOBUTANEDIOL AND 2,2 BIS(HYDROXYMETHYL) AlKYLCARBOXYLIC ACID |
| US9988553B2 (en) | 2016-02-22 | 2018-06-05 | Eastman Chemical Company | Thermosetting coating compositions |
| US10011737B2 (en) | 2016-03-23 | 2018-07-03 | Eastman Chemical Company | Curable polyester polyols and their use in thermosetting soft feel coating formulations |
| CN108484894B (zh) * | 2018-05-10 | 2020-07-31 | 黄山嘉恒科技有限公司 | 一种高流平聚酯树脂及其制备方法应用 |
| CN112225860B (zh) * | 2020-10-12 | 2022-05-27 | 美瑞新材料股份有限公司 | 可在低温下多次软化的高硬热塑性聚氨酯树脂及其在异型材成型方面的应用 |
| CN113480706B (zh) * | 2021-07-27 | 2022-12-16 | 江苏斯迪克新材料科技股份有限公司 | 一种uv光固化无氟低表面能材料及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3721645A (en) | 1971-02-25 | 1973-03-20 | Liner Technology Inc | Polyurethanes stabilized with 1,2,3-,1,2,4-1,2,5-,and 1,3,4-triazoles |
| US3857818A (en) | 1972-09-18 | 1974-12-31 | Cook Paint & Varnish Co | Blocked polyurethane powder coating compositions |
| DE2812252A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
| US4197353A (en) | 1978-04-14 | 1980-04-08 | Mobil Oil Corporation | Thermosetting powder coating polyesters |
| DE3030588A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von blockierungsmittelfreien polyurethan-pulverlacken mit hoher lagerstabilitaet, die oberhalb 120(grad) c haertbar sind, sowie die danach hergestellten polyurethan-pulverlacke |
| US4442270A (en) * | 1981-06-29 | 1984-04-10 | Eastman Kodak Company | Thermosetting powder coating compositions |
| US4375539A (en) | 1981-07-22 | 1983-03-01 | Eastman Kodak Company | Solid blocked crosslinking agents based on 1,4-cyclohexane bis(methylisocyanate) |
| DE4114800A1 (de) | 1991-05-07 | 1992-11-12 | Bayer Ag | Neue polyesterpolyole sowie deren verwendung als haftvermittler fuer polymersysteme und als polymerweichmacher |
| BE1005819A3 (nl) * | 1992-05-15 | 1994-02-08 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling voor poedercoatings toepasbaar in de automobielindustrie. |
| DE4327573A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
| DE4335845C3 (de) * | 1993-10-20 | 2001-06-13 | Inventa Ag | Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4339367A1 (de) | 1993-11-18 | 1995-05-24 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate |
| US5610263A (en) | 1994-01-25 | 1997-03-11 | Eastern Michigan University | Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile oragnic compounds |
| WO1995020004A1 (en) | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Eastern Michigan University | Polymeric vehicle for high solids coatings |
| WO1995019997A1 (en) | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Eastern Michigan University | Polymeric vehicle effective for providing solventless coating compositions |
| US5955550A (en) | 1994-01-25 | 1999-09-21 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions |
| US5910563A (en) | 1994-01-25 | 1999-06-08 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds |
-
1998
- 1998-09-18 US US09/156,050 patent/US6248843B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-09 DE DE69916472T patent/DE69916472T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-09 WO PCT/US1999/020690 patent/WO2000017276A1/en active IP Right Grant
- 1999-09-09 CA CA002344539A patent/CA2344539C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-09 CN CNB998110817A patent/CN1194057C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-09 EP EP99946831A patent/EP1114101B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-09 KR KR1020017003449A patent/KR100650830B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-09 CZ CZ2001981A patent/CZ2001981A3/cs unknown
- 1999-09-09 AU AU59151/99A patent/AU768278B2/en not_active Ceased
- 1999-09-09 AT AT99946831T patent/ATE264373T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-09 JP JP2000574179A patent/JP2002526590A/ja active Pending
- 1999-09-09 BR BR9913795-0A patent/BR9913795A/pt not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-14 ZA ZA200102127A patent/ZA200102127B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2344539A1 (en) | 2000-03-30 |
| BR9913795A (pt) | 2001-11-06 |
| EP1114101B1 (en) | 2004-04-14 |
| EP1114101A4 (en) | 2001-12-12 |
| JP2002526590A (ja) | 2002-08-20 |
| AU768278B2 (en) | 2003-12-04 |
| EP1114101A1 (en) | 2001-07-11 |
| ZA200102127B (en) | 2002-06-14 |
| CA2344539C (en) | 2009-11-24 |
| CN1194057C (zh) | 2005-03-23 |
| CN1318094A (zh) | 2001-10-17 |
| KR100650830B1 (ko) | 2006-11-27 |
| DE69916472T2 (de) | 2005-05-25 |
| ATE264373T1 (de) | 2004-04-15 |
| US6248843B1 (en) | 2001-06-19 |
| DE69916472D1 (de) | 2004-05-19 |
| KR20010075173A (ko) | 2001-08-09 |
| WO2000017276A1 (en) | 2000-03-30 |
| AU5915199A (en) | 2000-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1114020B1 (en) | Method of preparation of branched oligoester and non-emissive uretdione polyisocyanate based powder coatings | |
| EP1114101B1 (en) | Powder coatings based on branched oligoesters and triazole blocked polyisocyanates | |
| RU2456320C2 (ru) | Термически отверждаемая полиэфирная композиция порошкового покрытия | |
| US5464909A (en) | Powder coating having good UV resistance | |
| US5786419A (en) | Powder coating composition and its use for the preparation of matte coatings | |
| EP2199314A1 (en) | Powder coating compositions for low temperature curing and high flow | |
| KR20060052160A (ko) | 가요성의 초내구성 분말 코팅 조성물 | |
| US5554701A (en) | Crosslinked polyesters made from decahydronaphthalene dimethanol | |
| JPH04103678A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| US5373084A (en) | Thermosetting powder coating compositions | |
| CA2196741C (en) | Matt polyurethane powder coatings and their use for coating heat resistant substrates | |
| CA2186715A1 (en) | Polyisocyanates containing hydroxyl and uretdione groups | |
| MXPA01002809A (es) | Revestimientos en polvo basados en oligoesteres y poliisocianatos bloqueados con triazola | |
| JPH08143790A (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| MXPA01002808A (es) | Revestimientos en polvo basados en oligoesteres ramificados y poliisocianatos de uretdiona no emisivos | |
| MXPA96001708A (en) | Powder lacquer for ma coatings |