FI115769B - Nya piperidinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar - Google Patents

Nya piperidinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar Download PDF

Info

Publication number
FI115769B
FI115769B FI955024A FI955024A FI115769B FI 115769 B FI115769 B FI 115769B FI 955024 A FI955024 A FI 955024A FI 955024 A FI955024 A FI 955024A FI 115769 B FI115769 B FI 115769B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
linear
branched
amino
Prior art date
Application number
FI955024A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI955024A (sv
FI955024A0 (sv
Inventor
Georges Remond
Emmanuel Canet
Jacqueline Bonnet
Nanteuil Guillaume De
Bernard Portevin
Graham Birrell
Original Assignee
Servier Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Servier Lab filed Critical Servier Lab
Publication of FI955024A0 publication Critical patent/FI955024A0/sv
Publication of FI955024A publication Critical patent/FI955024A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI115769B publication Critical patent/FI115769B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Claims (11)

1. En förening med formeln (I): π Q / \ , / ' CH —R, (I) RrN-< n— (CH2)2— n 3 X " V. i o 10 i vilken formel: Ri betecknar en linear eller förgrenad (Cx~C6) alkyl-, fe-nyl-, naftyl-, pyridyl- eller tienylgrupp, av vilka varje 15 fenyl-, naftyl-, pyridyl- eller tienylgrupp valbart är substituerad med en eller flera halogenatomer eller hyd-roxylgrupper, med en linear eller förgrenad (Cx-C6)alko-xigrupp, med en lineär eller förgrenad (C^-Cg) alkyl-, tri-halometyl- eller l-hydroxi-2,2,2-trifluoretylgrupp, 20 R2 betecknar en väteatom, en lineär eller förgrenad (Ca— C6) alkylgrupp (som är antingen osubstituerad eller substi-\ tuerad med en eller flera lineära eller förgrenade (Οχι..' C6) alkoxigrupper eller med en fenyl-, amino- eller ftali- ,’ 25 midogrupp), en fenylgrupp (som är antingen osubstituerad : eller substituerad med, en eller flera halogenatomer eller : med en lineär eller förgrenad (C^-Cg) alkylgrupp, med en : lineär eller förgrenad (C^-Cg) alkoxi-, hydroxyl- eller tri- halometylgrupp), en cyklo(C3-C7)alkylgrupp, en piperi-30 dinogrupp eller en aminogrupp (som är antingen osubs-"1: tituerad eller substituerad med en eller tvä lineära eller förgrenade (Cx-Cg) alkylgrupper) , X betecknar en CO- eller S02-grupp, ;1’ R3 betecknar en väteatom eller en lineär eller förgrenad : 35 (Cx-Cg) alkylgrupp, R4 betecknar en lineär eller förgrenad (Cj-C6) alkylgrupp, en fenylgrupp (som är antingen osubstituerad eller subs- 115769 44 tituerad med en eller flera halogenatomer eller med en lineär eller förgrenad (Cj-Cg) alkylgrupp, med en linear eller förgrenad (C^-Cg)alkoxi-, hydroxyl- eller trihalome-tylgrupp) eller en trihalometylgrupp, 5 eller i annat fall bildar R3 och R4 tillsammans med dessa uppbärande kolatomer en cyklo(C3-C7)alkenylgrupp, A betecknar tillsammans med de kolatomer till vilka den är bunden, en fenyl-, naftyl- eller pyridylring, av vilka 10 varje fenyl-, naftyl- eller pyridylring valbart är substi-tuerad med en eller flera halogenatomer eller med en lineär eller förgrenad (C^-Cg)alkylgrupp, med en lineär eller förgrenad (C^-Cs)alkoxi-, hydroxyl-, amino-, nitro- eller trihalometylgrupp, 15 dess isomerer, motsvarande kvaternära ammoniumsalter av piperidin och dess additionssalter med en farmaceutiskt godtagbar syra.
2. Föreningen med formeln (I) enligt patentkravet 1, vari 20 X betecknar en CO-grupp. :. 3. Föreningen med formeln (I) enligt patentkravet 1, vari t .- t : R3 betecknar en väteatom. . ! 25 4. Föreningen med formeln (I) enligt patentkravet 1, vari R4 betecknar en lineär eller förgrenad (C^-Cg) alkylgrupp. •
1 I '· ‘ 5. Föreningen med formeln (I) enligt patentkravet 1, vari A betecknar en fenylring, vilken valbart är substituerad I 30 med en eller flera halogenatomer eller med en lineär eller förgrenad (C^-Cg) alkylgrupp, med en lineär eller förgrenad *;t (Ci-Cg) alkoxi-, hydroxyl-, amino-, nitro- eller trihalome- .!! tylgrupp. 1 35 6. Föreningen med formeln (I) enligt patentkravet 1, som är l-{2- [4-(N-propionyl- (3, 4-diklorfenyl) amino) piperi-dino]etyl}-3-isopropenyl-2(3H)-bensimidazolon. 115769 45
7. Föreningen med formeln (I) enligt patentkravet 1, som är 1—{2—[4-(N-metoxiacetyl-(3,4-diklorfenyl)amino)piperi-dino]etyl}-3-isopropenyl-2(3H)-bensimidazolon. 5 8. Förfarande för framställning av en förening med formeln (I), i vilket förfarande som utgängsämne används en amin med formeln (II): R1-NH2 (II) i vilken formel R: betecknar detsamma som i formeln (I), 10 vilken amin omsätts med en piperidon med formeln (III) : \-ch2— c6h5 (III) varvid man erhäller en förening med formeln (IV), 15 /—\ RrN=\.N-cH2-'c6h5 (IV) i vilken formel Rx betecknar detsamma som i formeln (I) , vilken förening reduceras i närvaro av en metallhydrid, 20 varvid man erhäller en förening med formeln (V), R—NH—^_ N-CH — C6H5 (V) ' « ♦ i vilken formel R2 betecknar detsamma som i formeln (I), 25 vilken förening omsätts med en anhydrid, syraklorid eller : fosgen (varefter följer en reaktion med en sekundär amin), : varvid man erhäller en förening med formeln (VI): R,-N-/ Vch—c6h5 : 30 I >-' (VI) ... . χ : ’ : I ;· R-2 • » · ;; i vilken formel R2 och X betecknar detsamma som i for- mein (I), 35 vilken förening debensyleras genom katalytisk hydrering, '.· väteflyttning (i närvaro av ammoniumformat) eller genom dealkylering (i närvaro av kloretyl-klorformat), 115769 46 varvid man erhäller en förening med formeln (VII): Ri“N—^ ^N-H I N-f (VII) r x 5 i i vilken formel Rlr R2 och X betecknar detsamma som i formeln (I) , vilken förening omsätts med en förening med formeln (VII-10 I) : Q Cl—(CH2),—fvj -,CH R3 (VIII) 15. y o i vilken formel A, R3 och R4 betecknar detsamma som i formeln (I), 20 varvid man erhäller en förening med formeln (I), vilken förening med formeln (I) : t - kan, vid behov, renas enligt sedvanlig rengöringsteknik, ,· ; - vid behov separeras tili sinä isomerer enligt sedvanlig .* separeringsteknik, 25. om sä önskas, omvandlas tili sinä additionssalter med en 9 _ farmaceutiskt godtagbar syra eller tili ett kvaternärt am- : moniumsalt av piperidin.
9. Förfarande för framställning av en förening med formeln : : 30 (I), i vilket förfarande som utgängsämne används en pipe- ridin med formeln (IX): R.-N—( NH :· ! \ / (IX) ,, X ::35 k i vilken formel R:, R2 och X betecknar detsamma som i for- 115769 47 mein (I), vilken förening omsätts med etenoxid, varvid man erhäller en förening med formeln (X):
5 R-N-/ ^N—(CH2) —OH { w (X) r2 i vilken formel Rx/ R2 och X betecknar detsamma som i for-10 mein (I), vilken förening omsätts med tionylklorid, varvid man erhäller en förening med formeln (XI): R.— N—( ^N—(CH )2—Cl
15. I \ / (XI) X *2 i vilken formel Rlr R2 och X betecknar detsamma som i formeln (I) , 20 vilken förening omsätts med en förening med formeln (XII): I Q : 25 Η-n ^ch~r3 (XII) :! T \ ; ; O 4 väri A, R3 och R4 är som definierats i formeln (I), i| · 30 varvid man erhäller en förening med formeln (I), « vilken förening med formeln (I): I,' - kan, vid behov, renas enligt sedvanlig rengöringsteknik, k - vid behov separeras till sina isomerer enligt sedvanlig ! 35 separeringsteknik, ,: - om sä önskas, omvandlas till sinä additionssalter med en farmaceutiskt godtagbar syra eller till ett kvaternärt am- 11576¼ 48 moniumsalt av piperidin.
10. Farmaceutisk sammansättning, sorti innehäller som aktiv beständsdel ätminstone en förening enligt patentkraven 1-7 5 ensam eller tillsammans med ett eller flera farmaceutiskt godtagbara, giftfria och inerta fyllmedel eller bärare.
11. Farmaceutisk sammansättning enligt patentkravet 10, vilken som aktiv beständsdel innehäller ätminstone en sä- 10 dan förening enligt patentkraven 1-7, vilken är användbar som ΝΚχ-receptorantagonist för behandling av smärta, in-flammationer, mag-tarm- eller urinvägssjukdomar, astma, allergier, migrän och sjukdomar i det centrala nervsyste-met. 15 t » t s » t 1 - I
FI955024A 1994-10-21 1995-10-20 Nya piperidinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar FI115769B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9412580 1994-10-21
FR9412580A FR2725986B1 (fr) 1994-10-21 1994-10-21 Nouveaux derives de piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI955024A0 FI955024A0 (sv) 1995-10-20
FI955024A FI955024A (sv) 1996-04-22
FI115769B true FI115769B (sv) 2005-07-15

Family

ID=9468073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI955024A FI115769B (sv) 1994-10-21 1995-10-20 Nya piperidinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5652246A (sv)
EP (1) EP0708101B1 (sv)
JP (1) JP3004574B2 (sv)
CN (1) CN1043639C (sv)
AT (1) ATE174334T1 (sv)
AU (1) AU688120B2 (sv)
CA (1) CA2160966C (sv)
DE (1) DE69506510T2 (sv)
DK (1) DK0708101T3 (sv)
ES (1) ES2128013T3 (sv)
FI (1) FI115769B (sv)
FR (1) FR2725986B1 (sv)
GR (1) GR3029408T3 (sv)
NO (1) NO307515B1 (sv)
NZ (1) NZ280299A (sv)
ZA (1) ZA958895B (sv)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9613423D0 (en) * 1996-06-26 1996-08-28 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
FR2759585B1 (fr) * 1997-02-17 1999-06-11 Sanofi Sa Formulations pharmaceutiques presentees sous forme seche pour l'administration orale d'un compose ammonium quaternaire cyclique
FR2759584B1 (fr) * 1997-02-17 1999-06-11 Sanofi Sa Composition pharmaceutique pour l'administration orale de composes heterocycliques sous forme ammonium quaternaire
US7163949B1 (en) 1999-11-03 2007-01-16 Amr Technology, Inc. 4-phenyl substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof
ATE387429T1 (de) 1999-11-03 2008-03-15 Amr Technology Inc Arly- und heteroaryl-substituierte tetrahydroisoquinoline und ihre verwendung als hemmer der wiederaufnahme von norepinephrin, dopamin und serotonin
BR0112350A (pt) 2000-07-11 2003-06-24 Albany Molecular Res Inc Composto, composição farmacêutica, e, método de tratar um animal afligido por um distúrbio neurológico ou psicológico
MY132566A (en) * 2002-04-18 2007-10-31 Schering Corp Benzimidazolone histamine h3 antagonists
GB0412865D0 (en) * 2004-06-09 2004-07-14 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
ZA200701232B (en) 2004-07-15 2008-08-27 Amr Technology Inc Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin
ATE550019T1 (de) 2005-05-17 2012-04-15 Merck Sharp & Dohme Cis-4-ä(4-chlorophenyl)sulfonylü-4-(2,5- difluorophenyl)cyclohexanepropansäure zur behandlug von krebs
US7956050B2 (en) 2005-07-15 2011-06-07 Albany Molecular Research, Inc. Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
GB0603041D0 (en) 2006-02-15 2006-03-29 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic compounds
US20110218176A1 (en) 2006-11-01 2011-09-08 Barbara Brooke Jennings-Spring Compounds, methods, and treatments for abnormal signaling pathways for prenatal and postnatal development
EP2109608B1 (en) 2007-01-10 2011-03-23 Istituto di Richerche di Biologia Molecolare P. Angeletti S.p.A. Amide substituted indazoles as poly(adp-ribose)polymerase (parp) inhibitors
US8389553B2 (en) 2007-06-27 2013-03-05 Merck Sharp & Dohme Corp. 4-carboxybenzylamino derivatives as histone deacetylase inhibitors
AR071997A1 (es) 2008-06-04 2010-07-28 Bristol Myers Squibb Co Forma cristalina de 6-((4s)-2-metil-4-(2-naftil)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il)piridazin-3-amina
US9156812B2 (en) 2008-06-04 2015-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine
EP2413932A4 (en) 2009-04-01 2012-09-19 Merck Sharp & Dohme INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
WO2010132437A1 (en) 2009-05-12 2010-11-18 Albany Molecular Research, Inc. Aryl, heteroaryl, and heterocycle substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof
CA2760837C (en) 2009-05-12 2018-04-03 Albany Molecular Research, Inc. 7-([1,2,4]triazolo[1,5-.alpha.]pyridin-6-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and use thereof
JP5739415B2 (ja) 2009-05-12 2015-06-24 ブリストル−マイヤーズ スクウィブ カンパニー （Ｓ）−７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの結晶形態およびその使用
EP2488028B1 (en) 2009-10-14 2020-08-19 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted piperidines that increase p53 activity and the uses thereof
CN103068980B (zh) 2010-08-02 2017-04-05 瑟纳治疗公司 使用短干扰核酸（siNA）的RNA干扰介导的联蛋白（钙粘蛋白关联蛋白质），β1（CTNNB1）基因表达的抑制
KR102072631B1 (ko) 2010-08-17 2020-02-03 시르나 쎄러퓨틱스 인코퍼레이티드 짧은 간섭 핵산 （ｓｉＮＡ）을 사용한 Ｂ형 간염 바이러스 （ＨＢＶ） 유전자 발현의 ＲＮＡ 간섭 매개 억제
US8883801B2 (en) 2010-08-23 2014-11-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as mTOR inhibitors
WO2012030685A2 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Schering Corporation Indazole derivatives useful as erk inhibitors
US9242981B2 (en) 2010-09-16 2016-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused pyrazole derivatives as novel ERK inhibitors
EP3766975A1 (en) 2010-10-29 2021-01-20 Sirna Therapeutics, Inc. Rna interference mediated inhibition of gene expression using short interfering nucleic acid (sina)
WO2012087772A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Schering Corporation Indazole derivatives useful as erk inhibitors
US20140046059A1 (en) 2011-04-21 2014-02-13 Piramal Enterprises Limited Process for the preparation of morpholino sulfonyl indole derivatives
US9023865B2 (en) 2011-10-27 2015-05-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Compounds that are ERK inhibitors
US20150299696A1 (en) 2012-05-02 2015-10-22 Sirna Therapeutics, Inc. SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) COMPOSITIONS
WO2014052563A2 (en) 2012-09-28 2014-04-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel compounds that are erk inhibitors
ES2651347T3 (es) 2012-11-28 2018-01-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Composiciones y métodos para el tratamiento del cáncer
CA2895504A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted imidazopyridines as hdm2 inhibitors
US9540377B2 (en) 2013-01-30 2017-01-10 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,6,7,8 substituted purines as HDM2 inhibitors
WO2015034925A1 (en) 2013-09-03 2015-03-12 Moderna Therapeutics, Inc. Circular polynucleotides
CN108697700B (zh) * 2016-02-04 2021-08-17 辛多美制药有限公司 氘代多潘立酮组合物和用于治疗病症的方法
US11364226B2 (en) 2017-06-30 2022-06-21 Cinrx Pharma, Llc Deuterated domperidone compositions, methods, and preparation
US10947234B2 (en) 2017-11-08 2021-03-16 Merck Sharp & Dohme Corp. PRMT5 inhibitors
WO2020033282A1 (en) 2018-08-07 2020-02-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Prmt5 inhibitors
WO2020033284A1 (en) 2018-08-07 2020-02-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Prmt5 inhibitors

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3719683A (en) * 1970-11-20 1973-03-06 Ciba Geigy Corp Imidazo(4,5-b)pyridines
US3894030A (en) * 1973-01-04 1975-07-08 Janssen Pharmaceutica Nv 1-{8 1-(2-Hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds
US4126688A (en) * 1976-05-17 1978-11-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Antiemetic 1-(benzotriazolyl-alkyl)-piperidine derivatives
DE3563964D1 (en) * 1984-10-16 1988-09-01 Synthelabo Piperidine derivatives, their preparation and their therapeutical application
USRE34203E (en) * 1985-09-12 1993-03-30 Double wall storage tank and method of making same
US4897401A (en) * 1987-06-19 1990-01-30 Janssen Pharmaceutical N.V. N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives useful in treating allergic diseases
US4791121A (en) * 1987-11-02 1988-12-13 The Boc Group, Inc. 4-phenyl-4-(N-(phenyl)amido) piperidine derivatives and pharmaceutical compositions and method employing such compounds
US4791120A (en) * 1987-12-31 1988-12-13 The Boc Group, Inc. 4-heteropentacyclic-4-[N-(phenyl)amino] piperidine derivatives and pharmaceutical compositions and method employing such compounds
US5053411A (en) * 1989-04-20 1991-10-01 Anaquest, Inc. N-aryl-N-[4-(1-heterocyclicalkyl)piperidinyl]amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
US5625060A (en) * 1991-05-03 1997-04-29 Elf Sanofi Polycyclic amine compounds and their enantiomers, their method of preparation and pharmaceutical compositions on which they are present
FR2676054B1 (fr) * 1991-05-03 1993-09-03 Sanofi Elf Nouveaux composes n-alkylenepiperidino et leurs enantiomeres, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2676055B1 (fr) * 1991-05-03 1993-09-03 Sanofi Elf Composes polycycliques amines et leurs enantiomeres, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
GB9321557D0 (en) * 1992-11-03 1993-12-08 Zeneca Ltd Carboxamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ATE174334T1 (de) 1998-12-15
JP3004574B2 (ja) 2000-01-31
US5652246A (en) 1997-07-29
EP0708101B1 (fr) 1998-12-09
DE69506510D1 (de) 1999-01-21
JPH08225570A (ja) 1996-09-03
ZA958895B (en) 1996-05-23
CA2160966C (fr) 2002-02-26
GR3029408T3 (en) 1999-05-28
EP0708101A1 (fr) 1996-04-24
DK0708101T3 (da) 1999-08-16
AU3437695A (en) 1996-05-02
AU688120B2 (en) 1998-03-05
NZ280299A (en) 1996-10-28
CA2160966A1 (fr) 1996-04-22
NO954151D0 (no) 1995-10-18
DE69506510T2 (de) 1999-07-08
FR2725986B1 (fr) 1996-11-29
NO954151L (no) 1996-04-22
FI955024A (sv) 1996-04-22
FR2725986A1 (fr) 1996-04-26
ES2128013T3 (es) 1999-05-01
CN1128260A (zh) 1996-08-07
FI955024A0 (sv) 1995-10-20
NO307515B1 (no) 2000-04-17
CN1043639C (zh) 1999-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI115769B (sv) Nya piperidinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar
US7592454B2 (en) Substituted hexahydro-pyridoindole derivatives as serotonin receptor agonists and antagonists
KR101019313B1 (ko) Ｎ-[페닐(피페리딘-2-일)메틸]벤즈아미드의 유도체, 그의제조 방법 및 치료법에서의 그의 용도
JP4488891B2 (ja) Ｎ−［フェニル（ピペリジン−２−イル）メチル］ベンズアミド誘導体、その製造法、およびその治療用途
US8008326B2 (en) 4-benzyledene-piperidin derivatives
WO2001032649A1 (de) Arylalkane, arylalkene und aryl-azaalkane, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
JP2008510768A (ja) シグマ受容体阻害剤
AU3171699A (en) 1-((1-substituted-4-piperidinyl)methyl)-4-piperidine derivatives, process for producing the same, medicinal compositions containing the same and intermediates of these compounds
JPH11506472A (ja) ５―ｈｔ１ａおよび／または５―ｈｔ１ｄ受容体の選択的（アンタ）アゴニストとしてのベンジル（イデン）―ラクタム誘導体、その調製法及びその使用法
EP0470039B1 (en) Novel 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives
NZ225706A (en) 2-((4-piperidyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9h-pyrido(3,4-b) indole derivatives and their preparation
US6552015B2 (en) Azabicycloalkane derivatives and therapeutic uses thereof
US7214680B2 (en) 2-substituted 1-arylpiperazines as tachykinin antagonists and/or serotonin reuptake inhibitors
JP5628937B2 (ja) ５−ｈｔ６受容体リガンドとしてのスルホン化合物
EP0699665B1 (en) Imidazoline derivatives, their preparation and their use as tachykinin receptor antagonists
SK54899A3 (en) Piperazino derivatives as neurokinin antagonists
CA2354605C (en) Diazabicyclooctane derivatives and therapeutic uses thereof
CZ112699A3 (cs) Deriváty N-(2-benzothiazolyl)-1-piperidinethanaminu, způsob jejich výroby a farmaceutické prostředky, které je obsahují
NZ227565A (en) Pyrazol- and indazol- pyridine amines and pharmaceutical compositions
Nilsson et al. Urea and 2-imidazolidone derivatives of the muscarinic agents oxotremorine and N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl) acetamide
WO1988004292A1 (en) Antipsychotic amino-polyhydro-benz-(iso)quinolines and intermediates
EP3587398A1 (en) Novel selective ligand for dopamine d3 receptor, preparation method therefor, and pharmaceutical application thereof
CA2587936A1 (en) Tetrahydropyridin-4-yl indoles with a combination of affinity for dopamine-d2 receptors and serotonin reuptake sites
KR19990044138A (ko) 뉴로키닌 길항제로서의 피페라지노 유도체
GB2076810A (en) Indole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 115769

Country of ref document: FI