FI113263B - Förfarande för framställning av 6-fluor-2-halogenkinolin - Google Patents
Förfarande för framställning av 6-fluor-2-halogenkinolin Download PDFInfo
- Publication number
- FI113263B FI113263B FI954750A FI954750A FI113263B FI 113263 B FI113263 B FI 113263B FI 954750 A FI954750 A FI 954750A FI 954750 A FI954750 A FI 954750A FI 113263 B FI113263 B FI 113263B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- radical
- alkyl
- hal
- general formula
- difluoro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (7)
1. Förfarande för framställning av 6-fluor-2-halogenkinolin med den allmänna formeln: Hal N Hai* väri R är en väteatom eller alkylradikal, Hai och Hai' är identiska eller olika halogenatomer, kännetecknat av 10 att man läter det halogenerande ämnet päverka 1-hydroxikinolon med den allmänna formeln: MC OH väri Hai definieras säsom ovan och Ri definieras säsom R, , ·. 15 förutom att det skulle vara en väteatom, varefter man ; eventuellt frigör en syrafunktion, om man vill erhälla 6- * fluor-2-halogenkinolin, väri R är en väteatom. • * ·
2. Förfarande för framställning av 6-fluor-2- •**| halogenkinolin enligt patentkrav 1, kännetecknat av I i » : 20 att symbolen Hai är klor eller fluor och symbolen Hai' är V · klor eller brom.
3. Förfarande för framställning av 6-fluor-2- : ’ : halogenkinolin enligt nägotdera patentkravet 1 eller 2, kännetecknat av att det halogenerande ämnet väljs . 25 frän fosfortriklorid, fosforpentaklorid, tionylklorid, ’ ; sulfurylklorid, diklorsulfid, tenn(2)klorid, koppar(l)- klorid, titantriklorid, järn(2)klorid, krom(2)klorid, hyd-roklortrifenylfosforan, diklortrifenylfosforan, klor, fos-fortribromid, hydrobromtrifenylfosforan eller dibromtrife-30 nylfosforan. 113263
4. Förfarande för framställning av 6-fluor-2- halogenkinolin enligt patentkrav 1, kännetecknat av att utgangs-l-hydroxikinolon framställs genom cyklisering av ett nitroderivat med den allmänna formeln: mr” Hai NO, 5 väri Hai och Ri definieras säsom i patentkrav 1, och R2 definieras säsom Rx eller det är COORx, karbamoyl- eller cyanoradikal, katalytiskt genom hydrering i en sur miljö.
5. Användning av förfarandet enligt nägot av pa- 10 tentkraven 1-4 för att erhälla ett 1,8-benso[b]- naftyridinderivat med den allmänna formeln: 'my™" Het N N R3 väri antingen R3 är en radikal alkyl, fluoralkyl, cykloal-15 kyl som innehäller 3-6 kolatomer, alkyloxi eller alkylami- » * · .* no och Het är en kvävehaltig heterocyklylradikal, eller R3 ί *·· är en väteatom eller radikal alkyl, fluoralkyl, karboxial- ,.‘j· kyl, cykloalkyl som innehäller 3-6 kolatomer, fluorfenyl, ,* difluorfenyl, alkyloxi eller alkylamino, och Het är en 1- « « * « 20 azetidinylradikal som är substituerad (i ställning -3 med en radikal R4, som kan vara en väteatom eller radikal hyd-roxi, amino, alkylamino, vars alkyldel eventuellt är sub- » » stituerad med en amino- eller hydroxiradikal, eller den » t ’* kan vara en dialkylaminoradikal, vars alkyldelar eventu- • · «*,·· 25 elit kan bilda med den kväveatom de binder en 5- eller 6- ringledad heterocykel, som eventuellt innehäller en annan heteroatom, som väljs frän kväve, syre eller svavel, eller * » det kan vara en cykloalkylaminoradikal, som innehäller 3-6 ’ * ringleder, eller en radikal alkanoylamino, N-alkyl-N- 113263 alkanoylamino eller aminoalkylfenylamino, och substituerad i ställningarna -2 och -3 med radikaler R5 och Rö, som är identiska eller olika och som vardera är en väteatom, ra-dikal alkyl, alkenyl som innehäller 2-4 kolatomer, fenyl, 5 fenyl som är substituerad med en halogenatom eller radi-kal, alkyl, alkyloxi, hydroxi, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino eller halogenalkyl, eller därefter substituerad i ställning -2 med radikalerna R5 och R6, vilka vardera är en alkylradikal) , varvid ovan nämnda alkyl- och al-10 kanoylradikaler är raka eller förgrenade och innehäller 1-4 kolatomer.
6. Användning av förfarandet enligt nägot av pa-tentkraven 1-4 för att erhälla ett bensonaftyridinderivat med den allmänna formeln: 15 0 ’äYY’ Hal H M R3 t···, väri Hai definieras säsom i patentkrav 1, R3 är en väte- atom eller radikal alkyl, fluoralkyl, karboxialkyl, cyklo- I i t · alkyl som innehäller 3-6 kolatomer, fluorfenyl, difluorfe- ; ” 20 nyl, alkyloxi eller alkylamino, och R7 är en radikal alky- ·**! loxikarbonyl, cyano, karbamoyl, alkylkarbamoyl, bensylkar- • « : bamoyl, hydroxietylkarbamoyl, dialkylaminoetylkarbamoyl · eller dialkylkarbamoyl, vars alkyldelar eventuellt kan bilda med den kväveatom de binder en 5- eller 6-ringledad 25 heterocykel, som eventuellt innehäller en annan hetero- • » atom, som väljs frän syre, svavel eller kväve, och som .· , eventuellt är substituerad i kväve med en alkylradikal, • » · ** 1j varvid alkylradikalerna är raka eller förgrenade och inne- * I f « · häller 1-4 kolatomer. V 1 1 » ·
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9304163A FR2703681B1 (fr) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | Procede de preparation de fluoro-6-halogeno-2 quinoleine |
| FR9304163 | 1993-04-08 | ||
| PCT/FR1994/000391 WO1994024113A1 (fr) | 1993-04-08 | 1994-04-07 | Procede de preparation de fluoro-6 halogeno-2 quinoleine |
| FR9400391 | 1994-04-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI954750A FI954750A (sv) | 1995-10-05 |
| FI954750A0 FI954750A0 (sv) | 1995-10-05 |
| FI113263B true FI113263B (sv) | 2004-03-31 |
Family
ID=9445879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI954750A FI113263B (sv) | 1993-04-08 | 1995-10-05 | Förfarande för framställning av 6-fluor-2-halogenkinolin |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5624933A (sv) |
| EP (1) | EP0693060B1 (sv) |
| JP (1) | JP3666753B2 (sv) |
| KR (1) | KR100330141B1 (sv) |
| AT (1) | ATE164155T1 (sv) |
| AU (1) | AU680493B2 (sv) |
| CA (1) | CA2158746C (sv) |
| CZ (1) | CZ283705B6 (sv) |
| DE (1) | DE69409101T2 (sv) |
| DK (1) | DK0693060T3 (sv) |
| ES (1) | ES2114189T3 (sv) |
| FI (1) | FI113263B (sv) |
| FR (1) | FR2703681B1 (sv) |
| GR (1) | GR3026401T3 (sv) |
| HU (1) | HU221861B1 (sv) |
| IL (1) | IL109255A (sv) |
| NO (1) | NO305752B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ265072A (sv) |
| SK (1) | SK281139B6 (sv) |
| TW (1) | TW261612B (sv) |
| WO (1) | WO1994024113A1 (sv) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7510170B2 (en) | 2006-11-09 | 2009-03-31 | Guan Hong Enterprise Co., Ltd. | Humidifying fan |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1458205A (en) * | 1973-04-13 | 1976-12-08 | Pfizer | Fused pyrimidin-4- 3h-ones as antiallergy agents |
| US4190659A (en) * | 1973-08-27 | 1980-02-26 | Sandoz, Inc. | Pharmaceutical preparation and use of 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid esters |
| PT79699B (en) * | 1983-12-22 | 1986-12-10 | Pfizer | Process for preparing quinolone inotropic agents |
| DK111387A (da) * | 1986-03-05 | 1987-09-06 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivater og salte deraf, laegemiddel indeholdende saadanne derivater samt fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne |
| DE3713672A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von parenteral verabreichbaren chinoloncarbonsaeuren |
| NZ232091A (en) * | 1989-01-16 | 1990-12-21 | Bellon Labor Sa Roger | 7-fluoro-8-(piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-benzo(b)(1,8)naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| AU623473B2 (en) * | 1989-01-16 | 1992-05-14 | Laboratoire Roger Bellon | New benzo(1,8)naphthyridine derivatives and their preparation |
| AU623475B2 (en) * | 1989-01-16 | 1992-05-14 | Laboratoire Roger Bellon | New benzo(1,8)naphthyridine derivatives, their preparation and compositions containing them |
| US4948894A (en) * | 1989-02-21 | 1990-08-14 | American Cyanamid Company | 8-fluoro and 7, 8, 10-trifluoro-9-(substituted)-6-oxo-6H-benzo-(C)quinolizine-5-carboxylic acids |
| RO108347B1 (ro) * | 1989-10-30 | 1994-04-28 | Bellon Labor Sa Roger | DERIVATI DE BENZO-(b)-NAFTIRIDIN-1,8 SI PROCEDEU DE PREPARARE A ACESTORA |
| FR2682378B1 (fr) * | 1991-10-10 | 1995-04-07 | Bellon Laboratoires | Nouveaux derives de l'acide fluoroquinoleine carboxylique-3 et leur preparation. |
| FR2682384B1 (fr) * | 1991-10-10 | 1995-04-07 | Bellon Laboratoires | Procede de preparation de benzo (b) naphtyridines. |
-
1993
- 1993-04-08 FR FR9304163A patent/FR2703681B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-04-07 JP JP52281694A patent/JP3666753B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-07 HU HU9502934A patent/HU221861B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-04-07 DE DE69409101T patent/DE69409101T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-07 AU AU65408/94A patent/AU680493B2/en not_active Ceased
- 1994-04-07 EP EP94913146A patent/EP0693060B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-07 IL IL10925594A patent/IL109255A/xx active IP Right Grant
- 1994-04-07 DK DK94913146T patent/DK0693060T3/da active
- 1994-04-07 ES ES94913146T patent/ES2114189T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-07 SK SK1256-95A patent/SK281139B6/sk unknown
- 1994-04-07 NZ NZ265072A patent/NZ265072A/xx unknown
- 1994-04-07 CZ CZ952600A patent/CZ283705B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-04-07 WO PCT/FR1994/000391 patent/WO1994024113A1/fr active IP Right Grant
- 1994-04-07 CA CA002158746A patent/CA2158746C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-07 TW TW083103037A patent/TW261612B/zh active
- 1994-04-07 AT AT94913146T patent/ATE164155T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-04-07 KR KR1019950704416A patent/KR100330141B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-10-20 US US08/448,404 patent/US5624933A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-02 NO NO953914A patent/NO305752B1/no unknown
- 1995-10-05 FI FI954750A patent/FI113263B/sv not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-03-19 GR GR970402800T patent/GR3026401T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2071677A1 (en) | 7-isoindolinyl-quinolone- and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives | |
| CZ10094A3 (en) | Derivatives of quinolonecarboxylic and naphthyridonecarboxylic acids | |
| FI90239B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 7-tetrahydronaftyridin-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-kinolin-3-karboxylsyror | |
| DK161383B (da) | Quinolincarboxylsyre-derivat, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt antibakterielle farmaceutiske praeparater indeholdende dette | |
| Steinschifter et al. | Synthesis of oxazolo [4, 5‐c] quinolones by thermolytic degradation of 4‐azido‐2 (1H)‐quinolones | |
| FI113263B (sv) | Förfarande för framställning av 6-fluor-2-halogenkinolin | |
| FI104821B (sv) | Förfarande för framställning av benso[b]naftyridinderivat | |
| WO2001034595A1 (fr) | Sels de metaux alcalins de derives de l'acide quinolinecarboxylique et procede de purification de ces derives au moyen de ces sels | |
| FI105400B (sv) | Nya 3-karboxylsyra-fluorkinolinderivat deras framställning och deras användning för framställning av bensonaftyridinderivat | |
| SK123895A3 (en) | Derivatives of quinolone carboxylic and naphtyridone carboxylic acid, manufacturing process thereof, drugs containing same and their use | |
| SK37394A3 (en) | 1,8-benzonaphthyridine derivatives, method of their preparation and compositions containing these derivatives | |
| JPH02247177A (ja) | ベンゾ［ｂ］［１，８］ナフチリジン誘導体類およびそれらの調製 | |
| CA2168921C (en) | 1,6-naphthyridonecarboxylic acid derivatives | |
| KR930000924B1 (ko) | 신규 1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린 유도체 | |
| Rádl | Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1, 2, 4, 9-tetrahydrothiazolo [5, 4-b] quinoline-2, 9-dione | |
| FI93357B (sv) | 8-hydroxi-1-amino-4-oxo-1,4-dihydro-3-kinolinderivat | |
| Rádl | Preparation of 1-Hydroxyxanthen-9 (9H)-ones and 1-Hydroxyacridin-9 (10H)-ones via Corresponding 3, 4-Dihydro-1, 9 (2H)-diones | |
| JPH0413356B2 (sv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |