FI106924B - Salisyylihappoa sisältävä kosmeettinen koostumus ja menetelmä tämän valmistamiseksi - Google Patents
Salisyylihappoa sisältävä kosmeettinen koostumus ja menetelmä tämän valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI106924B FI106924B FI940993A FI940993A FI106924B FI 106924 B FI106924 B FI 106924B FI 940993 A FI940993 A FI 940993A FI 940993 A FI940993 A FI 940993A FI 106924 B FI106924 B FI 106924B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- salicylic acid
- water
- membrane
- composition
- Prior art date
Links
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 99
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 13
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 239000003012 bilayer membrane Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000232 Lipid Bilayer Substances 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 16
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 11
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 5
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 5
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 4
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- -1 conditioners Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 4
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 4
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 3
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 3
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 3
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 2
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYZDGXICDJEHAD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenazine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC(Cl)=CC=C3N=C21 LYZDGXICDJEHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 2
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N Retinol hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 2
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 2
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 2
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 2
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 2
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 2
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- JVTIXNMXDLQEJE-UHFFFAOYSA-N 2-decanoyloxypropyl decanoate 2-octanoyloxypropyl octanoate Chemical compound C(CCCCCCC)(=O)OCC(C)OC(CCCCCCC)=O.C(=O)(CCCCCCCCC)OCC(C)OC(=O)CCCCCCCCC JVTIXNMXDLQEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHBSECWYEFJRNV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O.OC(=O)C1=CC=CC=C1O VHBSECWYEFJRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100494773 Caenorhabditis elegans ctl-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 101100112369 Fasciola hepatica Cat-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- 229930182816 L-glutamine Natural products 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100005271 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) cat-1 gene Proteins 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- OFUHPGMOWVHNPN-QWZFGMNQSA-N [(2r)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4r,8r)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound O1[C@](C)(CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)CCC2=C(C)C(OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)=C(C)C(C)=C21 OFUHPGMOWVHNPN-QWZFGMNQSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000008512 biological response Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000001215 fluorescent labelling Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 238000002356 laser light scattering Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- FOJSRNLMPSFTQV-UHFFFAOYSA-N pentan-1-ol 1-phenylethanone Chemical compound CCCCCO.CC(=O)C1=CC=CC=C1 FOJSRNLMPSFTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940067605 phosphatidylethanolamines Drugs 0.000 description 1
- 150000008106 phosphatidylserines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003342 selenium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 1
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 1
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- WPLOVIFNBMNBPD-ATHMIXSHSA-N subtilin Chemical compound CC1SCC(NC2=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C(C)CC)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(CCCCN)C(O)=O)CSC(C)C2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C1NC(=O)C(=C/C)/NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C2NC(=O)CNC(=O)C3CCCN3C(=O)C(NC(=O)C3NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CCCCN)NC(=O)C(N)CC=4C5=CC=CC=C5NC=4)CSC3)C(C)SC2)C(C)C)C(C)SC1)CC1=CC=CC=C1 WPLOVIFNBMNBPD-ATHMIXSHSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
106924
Salisyylihappoa sisältävä kosmeettinen koostumus ja menetelmä tämän valmistamiseksi Kosmetiskt sammansättning som innehäller salicylsyra 5 och förfarande för framställning av detsamma
Esillä oleva keksintö liittyy liposomidispersioihin, jotka sisältävät neutralisoimatonta 10 salisyylihappoa ja menetelmään niiden valmistamiseksi. Erityisemmin esillä oleva keksintö liittyy kosmeettiseen dispersioon, joka sallii salisyylihapon suurten määrien sisällyttämisen liposomaalisen kaksoiskerroksen hydrofobiseen osaan ilman, että salisylaattia tarvitsee esineutralisoida tai muodostaa sen vastaava suola samaan aikaan kun sallitaan ulkoisen vesiosan pH:n säätäminen liukenevilla ograanisilla emäksillä. 15
Salisyylihappo on aktiivinen ainesosa, jonka ne, jotka ovat perehtyneet kosmeettisten ja paikallisten tuotteiden formulointiin, ovat kauan tunteneet. Hilsettä on käsitelty voiteella, joka sisältää 2 % salisyylihappoa. Keratolyyttisenä (sarveiskalvoa irrottavana) aineena, salisyylihappo pehmentää ja turvottaa orvaskeden (epidermin). Yli 2 20 %:n konsentraatioissa, salisyylihappo on tehokas aknea vastustava ja bakteereita >.·. tappava aine. Salisyylihapon suolojen, kuten natriumsalisylaatin, muodostaminen . : . yhdistämällä salisyylihappoa ja natriumhydroksidia, parantaa paljon vapaan hapon vesiliukenevuutta, mutta muuttaa olennaisesti biologista vastausta salisyylihapolle.
• · · « · « · ··· •: · 25 Salisyylihappo on melkein liukenematonta veteen (liukenevuusraja noin 0,2 prosenttia ««·« huoneen lämmössä). Kun sitä sisällytetään kosmeettisiin liuoksiin, salisyylihappo vaatii yhteisliuottimien lisäämistä, kuten etanolia, isopropanolia tai dimetyylisulfoksi- • ♦ « dia. Näillä liuoksilla on matala pH (noin 2) ja tämän seurauksena saattaa ärsyttää ··· - \.. · ihoa. Esteettisten kosmeettisten formulointien kehitys näissä pH-olosuhteissa suuresti :"': 30 rajoittaa erilaisten formulointityyppienmuodostumista. Esimerkiksi hydrokolloidigee- ·:*·: lit eivät muodostu näin äärimmäisessä pH-arvossa. Monet muut kosmeettiset .···. ainesosat ovat epästabiileja näissä olosuhteissa.
2 106924
Seuraavassa on yleinen viite kosmeettisten koostumusten formuloinneista, joka sisältää salisyylihappoa:
Wilkinson, J.B. ja Moore, R.J. Harry’s Cosmeticology (Seventh Edition). 1982, 5 Chemical Publishing Co., Inc., New York, New York, sivut 19, 45, 122, 687, 366.
Yleinen viite liposomien soveltamisesta kosmetiikkaan on seuraava:
Hayward, J.A. ja Smith, W.P. Potential Applications of Liposomes in Cosmetic 10 Science in Cosmetic and Toiletries, 105 47-54, 1990.
Won US-patentti nro 5,145,675 liittyy paikalliseen aktiivisten ainesosien, kuten salisyylihapon, vapauttamisjärjestelmään, jolloin hallittu vapautuminen saavutetaan vähitelleen hajottamalla aktiivista ainesosaa kiinteistä, huokoisista hiukkasista.
15
Cioca et ai. US-patentti nro 4,999,348 liittyy kosmeettisiin ja farmaseuttisiin koostumuksiin, jotka sisältävät nestekiteitä ja liposomeja ja menetelmiin näiden ainesosien sisällyttämiseksi kosmeettisiin formulointeihin.
,' ·’: 20 Desai et ai. US-patentti nro 4,816,247 liittyy ionisoitavien hydrofobisten lääkeainei- :':‘: den emulisioihin, jotka sisältävät hydroksibentsoehappoa (salisyylihappoa).
( i i » · · • · · • · ·
Popescu et ai. US-patentti nro 4,708,861 liittyy liposomigeelikoostumuksiin.
• « I.
···( • · · v ’ 25 Allen US-patentti nro 4,895,727 liittyy paikallisiin käsittelymenetelmiin, jotka käyttävät veteen liukenevaa sinkkiyhdistettä aktiivisten ainesosien, mukaanlukien • · · • · ’···* salisyylihapon, varastointivaikutuksen parantamiseksi iholla.
• ·
Story and Flynn US-patentti nr. 4,944,949 liittyy ei-steroidisten tulehduksen vastais-' * 30 ten lääkeaineiden (NSAID), kuten salisyylihapon misellidispersioihin, pinta-aktiivis- ten aineiden kanssa, kuten polyetoksiloitujen ei-ionisten pinta-aktiivisten aineiden kanssa.
3 106924
Shroot et ai. US-patentti nro 5,141,534 liittyy eikosenoidilipideihin ja niiden käyttöön lääkkeenvalmistus- ja kosmetiikka-alalla. Nämä lipidit voidaan formuloida salisyylihapon kanssa ja voidaan sisällyttää liposomeihin.
5 Tzeghai and Leis US-patentti nro 4,755,387 liittyy suun kautta otettaviin terapeuttisiin aineisiin, kuten salisyylihappoon, joilla on lipidipäällystys terapeuttisen vaikutuksen vapauttamiseksi suolialueella. Lipidipäällystykset ovat ei-liposomisia ja koostuvat neutraalisista lipideistä ja estereistä.
10 DuBois US-patentti nro 5,075,113 liittyy parafiinien fosfolipidiin perustuviin emulsioihin, jotka saattavat sisältää salisyylihappoa.
Gajdos and Metzen US-patentti nro 5,114,928 liittyy kiinteisiin annosmuotoihin, jotka koostuvat ei-liposomisisältöisestä fosfolipidistä ja siinä käytetään salisyylihap-15 poa stabilointiaineena.
Dunphy et ai. US-patentti nro 5,085,856 liittyy vesi-öljyssä-emulsion muodostamiseen, joka käsittää fosfolipidejä ja voi sisältää liposomeja ja emulsiossa salisyylihappoa.
20 4 «
Weiner and Fielder US-patentti nro 5,049,392 liittyy menetelmään liposomien :*·*: tuottamiseksi erityisesti osmoottisen shokin avulla; tuloksena saadut liposomit saattavat sisältää NSAID:tä, joka sisältää salisyylihappoa.
« « · • « « · «I * ? 25 Fountain US-patentti nro 5,133,965 liittyy haavapeitteeseen, joka koostuu liuotinlai- mennusmenetelmällä tuotetuista liposomeista; tuloksena saadut liposomit saattavat • · · sisältää salisyylihappoa.
: Siksi tämän keksinnön kohteena on saada aikaan liposomaalinen koostumus, varsin- : 30 kin pakallinen koostumus ja menetelmä sen valmistamiseksi, joka sallii liposomien ;**; tuottamisen, jotka sisältävät salisyylihappoa, joka sallii ulkoisen vesiosan pH: n säädön pH-alueille, jotka lähestyvät neutraalisuutta ja joka varmistaa sen, että · 4 106924 suurempi osuus salisyylihappoa formuloinnissa jää vapaaksi hapoksi.
Tämän keksinnön muut kohteet ja tunnusmerkit selvenevät, kun sitä tarkistetaan seuraavassa olevan yhteenvedon avulla ja esillä olevan keksinnön erityisten suoritus-5 muotojen ja esimerkkien yksityiskohtaisen kuvauksen avulla.
Keksinnön mukaiselle kosmeettiselle koostumukselle ja menetelmälle sen valmistamiseksi on tunnusomaista, mitä on esitetty patenttivaatimuksissa.
10 Edelliset ja viitatut kohteet saavutetaan samalla aikaiseksi kosmeettinen koostumus, joka sisältää: a) tehokkaan määrään polaarisia lipidejä, joiden tiedetään muodostavan, joko yksin tai yhdessä, liposomaalisia kaksoiskerroksia; 15 b) tehokkaan määrän salisyylihappoa; c) tehokkaan määrän polaarista, kalvon läpäisemätöntä, veteen liukenevaa orgaanista emästä; ja 20 :' ·'; d) 100 painoprosenttiin asti vettä perustuen koostumuksen kokonaispainoon.
» · · i · t
Lisäksi koostumus voi myös sisältää tehokkaan määrän mitä vain muuta sopivaa kosmeettista tai farmaseuttista ainesosaa, joiden joukossa ja erityisen sopiva tarkoi- • · · ; 25 tukseen on jokin niistä monista kaupallisesti saatavilla olevista raaka-aineista, joiden on tarkoitettu toimivan antioksidantteina, säilöntäaineina, tulehduksenvastaisina • · ♦ • · aineina ja hydrokolloideina.
L..: Keksinnön mukaiset kosmeettiset liposomit voi valinnaisesti myös käsittää muita 30 ainesosia, joita tavanomaisesti käytetään kosmeettisissa tuotteissa. Esimerkkejä muista ainesosista, mutta joita ei rajoiteta tähän, ovat parfyymit, väriaineet, kuten :' · : värjäävät väriaineet ja pigmenttit, kosteuttavat aineet, hilsettä vastustavat aineet, 5 106924 aknea vastustavat aineet, germisidit (mikro-organismeja tappavat aineet), aurinkosuojat, ihon pehmennys- ja hoitoaineet, vitamiinit, sterolit ja muut lipidit.
Erityisen edullisia pigmenttejä, kun niitä on läsnä, ovat kalsiumoksidi, bariumoksidi 5 ja alumiinioksidi, rautaoksidit, titaanidioksidi ja kiille.
Erityisen edullisia kosteuttavia aineita ovat butyleeniglykoli, glyseroli, sorbitoli ja muut polyolit.
10 Erityisen edullisia hilsettä vastustavia aineita ovat seleeni, seleenisuolat, resorsinoli ja kivihiiliterva.
Erityisen edullisia aknea vastustavia aineita ovat bentsoyyliperoksidi ja resorsinoli.
15 Erityisen edullisia germisidejä ovat parabeenit, kathon CG, fenoksietanoli ja germall 115.
Erityisen edullisia aurinkosuojia ovat oktyylimetoksisinnimaatti ja butyylimetoksidi-bentsoyylimetaani.
20
Erityisen edullisia ihon pehmennysaineita ovat syklometisoni, dimetisoni ja lanoliinijohdannaiset.
• · » • · • « • · · "'l· Erityisen edullisia hydrokolloideja ovat hyaluronihappo, guar, karrageenan, ai- « · · v«1 25 giinihappo, polymetakrylaatit ja niiden johdannaiset.
• · · *...· Erityisen edullisia vitamiineja ovat E-vitamiini, A-vitamiinipalmitaatti ja C-vitamiini.
« ·
Erityisen edullisia steroleja ovat sitosteroli, stigmasteroli, fytosterolit ja kolesteroli.
·:·: 30
Erityisen edullisia lipidejä ovat seramidit, serebsosidit ja muut sfingolipidit.
• · • · » · 6 106924
Edullinen valmistusmenetelmä käsittää sen, että ruiskupuristetaan äärimmäisen korkeassa paineessa, joka saadaan kaupallisesti saatavalla varustuksella, kuten Microfluidizer (Microfluidics Corp., Newton, Mass.). Liposomit tuotetaan liukenemattoman salisyylihapon läsnäollessa ja kaksikerroksen muodostavat lipidit eivät 5 sisällä orgaanisia emäksiä tai puskureita. Tuotannon jälkeen, ulkoisen vesiosaston pH säädetään membraanin läpäisemättömällä orgaanisella emäksellä.
Erityisen edullisia membraanilipidejä ovat synteettiset fosfolipidit, kuten dipalmitoyy-lifosfatidyylikoliini, luonnolliset fosfolipidit, kuten soijalesitiini tai munankeltuais-10 lesitiini, fosfatidyylietanoliamiinit, fosfatidyyliseriinit, sereamidit, serebrosidit ja fosfatidyyliglyseridit.
Erityisen edullisia orgaanisia emäksiä ovat emäksiset aminohapot, kuten arginiini, lysiini ja glutamiini ja trietanoliamiini.
15
Tehokas määrä membraanin muodostavaa lipidifaasia on edullisesti 0,1-10 paino- %, edullisemmin 0,5-5 paino-% ja edullisimmin 1,0-4,0 paino-% perustuen koostumuksen kokonaispainoon.
20 Tehokas määrä salisyylihappoa on 0,05-20 paino-%, edullisemmin 1-15 paino-% ja 4 4 edullisimmin 5-12 paino-% perustuen koostumuksen kokonaispainoon.
*4« 4 4 4 * · ·
Tehokas määrä orgaanista emästä on 0,05-25 paino-%, edullisemmin 1-20 paino-% ja edullisimmin 2-15 paino-% perustuen koostumuksen kokonaispainoon.
:T: 25
Keksinnön mukainen kosmeettinen koostumus on käyttökelpoinen kosteusvoiteena, • · · ·...· kosteusgeelinä, hilsettä vastustavana liuoksena, puhdistusaineena ja sävytysaineena.
« · ·/’*: Esillä olevaa keksintöä kuvataan nyt yksityiskohtaisemmin viittaamalla piirustukeen ':": 30 ja seuraaviin esimerkkeihin ja edullisiin suoritusmuotoihin. Olisi kuitenkin huomatta- va, että piirustus ja seuraavat esimerkit ja keksinnön edulliset suoritusmuodot on :\· tarkoitettu ainoastaan keksinnön kuvaamiseksi eikä niiden ole tarkoitettu rajoittavan 4 4 7 106924 niiden piiriä.
Kuvio 1 esittää tutkimusta salisyylihapon tunkeutumisesta, joka on otettu talteen ihmisryhmän ihosuikaleista ja sitten levittämällä liposomeja, jotka sisältävät salisyyli-5 happoa.
Edullisessa suoritusmuodossa, tämän keksinnön mukainen koostumus käsittää: a) noin 0,1-10 paino-% membraanin muodostavaa lipidifaasia; 10 b) noin 0,05-20 paino-% salisyylihappoa; c) noin 0,05-25 paino-% arginiinia tai samantapaista veteen liukenevaa orgaanista emästä; 15 d) noin 40-99,8 paino-% vettä; e) 0-20 paino-% muita sopivia kosmeettisia ainesosia ja 20 jolloin paino-osuudet perustuvat koostumuksen kokonaispainoon.
« «
Esillä olevan keksinnön edut on siinä, että kosmeettisella koostumuksella on odotta-maton kyky ylläpitää neutraali pH (7,0) ulkoisissa vesiympäristöissä, ilman että tarvitsee neutralisoida salisyylihappo vastaavaksi salisylaatiksi. Kerran neutralisoitua • · · : 25 bulkkidispersiota voidaan käyttää hyvin erilaisissa lopputuotteissa.
• · · '...· Edullisemmassa suoritusmuodossa, esillä olevan keksinnön kosmeettinen koostumus • · ···’ käsittää: 30 a) noin 0,5-5 paino-% membraanin muodostavaa lipidifaasia; • · b) noin 1,0-15 paino-% salisyylihappoa; 8 106924 c) noin 1,0-20 paino-% arginiinia tai samantapaista veteen liukenevaa orgaanista emästä; d) noin 50-98,5 paino-% vettä; 5 e) 1-20 paino-% muita sopivia kosmeettisia ainesosia ja jolloin paino-osuudet perustuvat koostumuksen kokonaispainoon.
10 Edullisimmassa suoritusmuodossa, keksinnön tämän mukainen koostumus käsittää: a) noin 1-4 paino-% membraanin muodostavaa lipidifaasia; b) noin 5-12 paino-% salisyylihappoa; 15 c) noin 2-15 paino-% arginiinia tai samantapaista veteen liukenevaa orgaanista emästä; d) noin 60-90 paino-% vettä; 20 e) 5-15 paino-% muita sopivia kosmeettisia ainesosia ja • · · « · « « · * j***; jolloin paino-osuudet perustuvat koostumuksen kokonaispainoon.
• « · • « · • · « « 25 Tämän keksinnön koostumuksessa käytettyjen ainesosien pitäisi olla puhtaita laatuja (kuten U.S.Ap tai N.F.), jotka ovat sopivia kosmeettiseen käyttöön ja yhteensopivia, *·· ;M>·' kun niitä käytetään yhdessä erityisessä koostumuksessa. Jos muuta ei ilmoiteta, esillä • · · olevan keksinnön koostumuksen komponenttien fysikaaliset ominaisuudet, joita eritellään tässä, ovat komponenttien ominaisuuksia ennen kuin ne sekoitetaan : : 30 koostumukseen muiden ainesosien kanssa.
• 9 « * : Kaupallisesti saatavien sopivien membraanin muodostavien lipidien joukossa ovat 9 106924 erilaiset puhdistetut soijalesitiinit, jotka saadaan yhtiöistä Natterman (Cologne, Saksa), Lucas Meyer (Illinois), Avanti Polar Lipids (North Dakota) ja Nikko Chemical (Tokyo, Japani).
5 Kaupallisesti sopivia liukenevia orgaanisia emäksiä ovat L-arginiini, L-lysiini, L-glutamiini, joita saadaan yhtiöstä Tanabi (Woodcliff lake, New Yersey) ja trie-tanoliamiini, jota saadaan yhtiöstä Aero Chemical Company (Farmingdale, New York).
10 Salisyylihappoa saadaan yhtiöstä Universal Preserv-A-Chem, Inc. (Brooklyn, New York).
Esillä olevan keksinnön koostumus voidaan valmistaa seuraavilla prosessivaiheilla, jotka suoritetaan huoneen lämmössä (25 °C) 1 atmosfäärin argonkaasun paineessa 15 (hapetusmahdollisuuden rajoittamiseksi): a) Potkuri tai laivasekoittimen käyttö membraania muodostavan lipidin dispergoimi-seksi koko vesimäärään, joka on käytettävissä formulointiin. Tässä ensimmäisessä suoritusmuodossa, sekoitus tapahtui nopeudella 500-1500 rpm ja kesti yhden tunnin.
\ \ 20 Jäljellä olevat veteen liukenemattomat faasit lisätään sitten kostutettuihin lipideihin, I ( yhdessä salisyylihapon ja mahdollisten germisidien tai säilöntäaineiden kanssa. Mahdolliset kosmeettiset lisätäyteaineet tai aktiiviset ainesosat lisätään sitten erään. ·***: Tässä toisessa suoritusmuodossa, sekoitusta jatkettiin nopeudella 500-1500 rpm »I» ··· yhden tunnin varovaisesti pyörteiden ja ilman pääsyn välttämiseksi.
: : 25 b) Erän hydraation helpottamiseksi ennen käsittelyä korkeilla leikkausvoimilla, erä
• «I
homogenisoitiin sitten roottori/staattori -tyyppisellä homogenisaattorilla nopeudella 3000 rpm 30 minuuttia.
« * ♦ * •: * : 30 c) Tässä vaiheessa erälle tehtiin käsittely korkeilla leikkausvoimilla, erityisesti mikro- .·. fluidisointi. Tässä prosessissa neste ruiskupuristetaan kahden 100 mikronin huokosen : läpi. Suihkuvirrat törmäävät vuorovaikutuskammiossa ja neste ruiskupuristetaan 10 106924 ympäristön paineeseen. Leikkaus voiman ja paineen muutoksen yhdistelmä täydentää liukenemattomien faasien dispersion ja muodostaa liposomeja, minkä vahvistaa jäädytysmurtoelektronimikroskopia.
5 d) Erän pH tässä vaiheessa on hapan (pH noin 2,0) johtuen salisyylihapon rajoitetusta liukenevuudesta veteen (noin 0,2 %). Erän titraus suoritettiin sitten arginiinilla, jotta saavutettaisiin lopullinen pH 6,5-7,5. Vaadittu arginiinimäärä määritellään titratoitävien ryhmien kokonaissisällöllä. Kuitenkin vähemmän kuin 1 % salisyylihappoa neutralisoidaan tällä menetelmällä.
10 e) Lopuksi voidaan lisätä mahdollisia välttämättömiä kosmeettisia lisäaineita, jotka on tarkoitettu liuostilavuuteen liposomien ulkopuolella. Sellaisiin aineisiin saattaa sisältyä paksuntamisaineita tai muita Teologisia aineita, ihon pehmentämisaineita, kosteuttavia aineita ja germisidejä.
15
Edellä oleva menetelmä on yleinen kaikille koostumuksen erityisille tyypeille ja sitä voidaan modifioida tarvittaessa tietyn lopputuotteen valmistamisen saamiseksi. Erilaiset ainesosat saattavat vaatia modifiointia lisäämällä aineita, riippuen tarkoituksista, paikallistaa ainesosa sisäisesti tai ulkoisesti liposomiin, mikäli ainesosa on . . 20 veteen liukeneva tai mikäli ainesosa käyttäytyy hapon tai emäksen tavoin.
I » • « • I « < « 4
ESIMERKIT
• · ♦ « ♦ · · • » • * ·· ·
Esimerkki I (salisyylihappoliposomi) ♦ ··· 25 Faasi Ainesosa Paino-osia 1 lesitiini 1,0 :***: 1 vesi 83,0 ·»· 't*t! 2 salisyylihappo 10,0 2 fenonip 1,0 « « ♦ <;·· 30 2 E vitamiiniasetaatti 1,0 3 arginiini 4,0 • * • · < » I • - » • ♦ 11 106924
Ainesosat faasissa 1 sekoitettiin potkurilla, joka pyöri nopeudella 500-1500 rpm yhden tunnin. Faasin 2 ainesosat lisättiin ja sekoitusta jatkettiin vielä tunti. Erälle tehtiin sitten ruiskupuristus korkealla leikkausvoimalla paineessa 12000 psi 100 mikronin huokosen läpi. Dynaaminen laserivalohajonta antoi 200 nanometrin 5 hiukkashalkaisijan. Karboksifluoresenssimerkintä osoitti koskemattomia liposomeja. Jäädytysmurtoläväistyselektronimikroskopia osoitti rakkuloiden läsnäoloa. Mikro-fluidisoinnin jälkeen arginiinia lisättiin ja pH nostettiin arvosta 2,0 arvoon 6,7.
Kuviossa 1 esitetään salisyylihapon tunkeutuminen ihmisryhmän kämmenpuolen 10 kyynärvarren orvasketeen. Tunkeutumisaset määriteltiin solubilisoidun Scotch Tape -liuskeen HPLC-analyysillä. Valmistettiin vertailu, joka koostui natriumstearaattiemul-siosta, joka sisälsi 10 prosenttia salisyylihappoa. Sekä koeliposomi että vertailuemul-sio laimennettiin 1-10 polymetakrylaatin geelissä ja levitettiin samanlaisiin paikkoihin. Kuvio osoittaa, että salisyylin hapon tunkeutumista helpotti liposomin sisällyttä-15 minen. Liposomisalisyylihapon havaittiin olevan ja jatkui olevan turvallinen, ei-ärsyttävä kosteuttava tuote.
Esimerkki 2 (kosteuttava liposomi)
Faasi Ainesosa Paino-osia 20 1 lesitiini 2,0 ·.·. 1 sitosteroli 0,5 • · « « 1 vesi 84,5 • · · 1 trehaloosi 1,0 ♦ · · .1··. 1 NaPCA 1,0 • ♦ 9 ♦ « « ··· 25 2 salisyylihappo 5,0 ·1·· :T: 2 fenonip 1,0 2 E vitamiinilinoleaatti 1,0 2 A vitamiinipalmitaatti 1,0 • · · 3 arginiini 3,0 :1··. 30 « « ·.··; Tuote käsiteltiin käyttämällä samanlaista menetelmää kuin on kuvattu edellä esimer- .·1·. kissä 1. Näyte laimennettiin 1-4 0,5 prosenttisessa polymetakrylaattigeelissä ja • « 12 106924 levitettiin iholle. Kahden tunnin jälkeen lopputuotteen havaittiin olevan ja jatkui olevan turvallinen, ei-ärsyttävä kosteuttava tuote.
Esimerkki 3 (aknen vastainen liposomi) 5 Faasi Ainesosa Paino-osia 1 lesitiini 2,0 1 kolesteroli 0,3 1 glysiini 1,0 1 resorsinoli 0,1 10 1 vesi 86,6 2 salisyylihappo 5,0 2 kloorifenesiini 2,5 3 arginiini 2,5 15 Tuote käsiteltiin käyttämällä samanlaista menetelmää kuin on kuvattu edellä esimerkissä 1. Näyte laimennettiin 1-4 0,5 prosenttisessa polymetakrylaattigeelissä.
η
Laimennuksen jälkeen tuotteeseen istutettiin 1 x 10 cfru per gramma p. acne.
48 tunnin jälkeen bakteereita ei voitu havaita. Lopputuote levitettiin iholle aikuisen miehen silmän viereen. Kahden tunnin jälkeen ärsyyntymistä ei havaittu ja tuote 20 jatkui olevan turvallinen ja ei-ärsyttävä aknen vastainen formulointi.
• · · • · · • · · • · « • · · • · • · • · « • · · · • · · • · · * ♦ · 1 I » • » 13 106924
Esimerkki 4 (kosteuttava liposomigeeli)
Faasi Ainesosa Paino-osia (a) esituote 1 lesitiini 2,0 5 1 NaPCA 1,0 1 glysiini 1,0 1 trehaloosi 1,0 1 vesi 86,6 2 salisyylihappo 2,0 10 2 kloorifenesiini 2,5 3 arginiini 0,5 (c) lopullinen tuote 4 butyleeniglykoli 3,1 4 Carbomer 941 0,3 15
Tuote käsiteltiin käyttämällä samanlaista menetelmää kuin on kuvattu edellä esimerkissä 1. Näytteen viskositeetti havaittiin olevan 28000 centipoise. Lopullinen tuote levitettiin paikallisesti aikuisen miehen kyynärvarren iholle. Kahden tunnin jälkeen ihon ärsyyntymistä ei havaittu ja tuote jatkui olevan turvallinen ja ei-ärsyttävästi 20 kosteuttava.
Siten, kun esillä olevan keksinnön edellä mainitut suoritusmuodot on esitetty ja • · « . 1: ·. kuvattu on selvää, että monia muutoksia ja modifiointeja voidaan tehdä poikkeamatta . oheisissa patenttivaatimuksissa määritellyn keksinnön hengestä ja piiristä.
25 • ··» • » · • · · • · r * · · • « • · « « • 4 » · ♦ I · • · • ·
Claims (6)
1. Kosmeettinen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää: 5 a) tehokkaan määrän membraania muodostavaa lipidifaasia, jonka tiedetään muodostavan, joko yksinään tai yhdistelmässä, liposomaalisia kaksoiskerroksia käsittäviä liposomeja; b) tehokkaan määrän salisyylihappoa, joka asettuu liposomaalisten kaksoiskerrosten 10 lipidiseen, hydrofobiseen ympäristöön; c) tehokkaan määrän membraania läpäisemätöntä veteen liukenevaa orgaanista emästä; ja 15 d) 100 paino- %: iin asti vettä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kosmeettinen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää: 20 a) noin 0,1-10 paino-% membraania muodostavaa lipidifaasia; /;·. b) noin 0,05-20 paino-% salisyylihappoa; • · » • · · • tv • 1 1 4 c) noin 0,05-25 paino-% arginiinia tai samantapaista veteen liukenevaa orgaanista . 1 25 emästä; • #· < « « · • · · • · d) noin 40-99,8 paino-% vettä; ♦ · · ' _: e) 0-20 paino-% muita sopivia kosmeettisia ainesosia ja 30 ·;··: jolloin kaikki paino-osuudet perustuvat koostumuksen kokonaispainoon. 4 · • · 106924
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kosmeettinen koostumus, tunnettu siitä, että se käsittää: a) noin 1-4 paino-% membraanin muodostavaa lipidifaasia; 5 b) noin 5-12 paino-% salisyylihappoa; c) noin 2-15 paino-% arginiinia tai samantapaista veteen liukenevaa orgaanista emästä; 10 d) noin 60-90 paino-% vettä; e) 5-15 paino-% muita sopivia kosmeettisia ainesosia ja 15 jolloin kaikki paino-osuudet perustuvat koostumuksen kokonaispainoon.
4. Menetelmä kosmeettisen koostumuksen valmistamiseksi, joka sisältää: (i) membraania muodostavia lipidejä dispergoituneina liposomaalisia kaksoiskerroksia 20 käsittävien liposomien muodossa; 4 4 4 « . ·: *. (ii) salisyylihappoa edullisesti asettuneena liposomaalisen kaksoiskerroksen membraa- neihin; ♦ · · ’ • ·« • 4 • t • 4 4 ··* 25 (iii) orgaanisen emäksen, joka on läpäisemätöntä membraaneille, edullisesti aset- tuneena liposomien ulkopuolella olevaan vesipitoiseen ympäristöön: • * · - :: (iv) vettä; ja 30 (v) muita sopivia kosmeettisia ainesosia, • » · tunnettu siitä, että menetelmä käsittää seuraavat vaiheet: • * « · 106924 a) dispergoidaan sekoittamalla membraanin muodostavia lipidejä ja mahdollista liukenevaa komponenttia, joka on tarkoitettu kapseloituvaksi liposomin sisäiseen vesiosastoon, koostumuksen vesifaasissa; 5 b) lisätään salisyylihappoa raakadispersioon ilman neutralointia; c) lisätään mahdollisia muita lipidiliukoisia komponentteja; d) käsitellään hydrattua raakadispersiota suurten leikkausvoimien olosuhteissa 10 liposomien valmistamiseksi; e) lisätään muita komponentteja, jotka on tarkoitettu asettuvaksi liposomin ulkopuoliseen vesipitoiseen ympäristöön; ja 15 f) neutraloidaan liposomin ulkopuolinen vesipitoinen ympäristö lisäämällä veteen liukenevaa membraanin läpäisemätöntä emästä.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että valmistetaan ensin esituote ja sitten sen jälkeen lopullinen tuote. 20
•, , 6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lopputuote < « valmistetaan ilman, että valmistetaan esituote. * · * • « · * · a • 1 · • • K a • i a « t a l r * ··· • a <t • * · • a * • · · i • < a « | a a π 106924
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3652993A | 1993-03-24 | 1993-03-24 | |
| US3652993 | 1993-03-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI940993A0 FI940993A0 (fi) | 1994-03-02 |
| FI940993L FI940993L (fi) | 1994-09-25 |
| FI106924B true FI106924B (fi) | 2001-05-15 |
Family
ID=21889094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI940993A FI106924B (fi) | 1993-03-24 | 1994-03-02 | Salisyylihappoa sisältävä kosmeettinen koostumus ja menetelmä tämän valmistamiseksi |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5585109A (fi) |
| EP (1) | EP0616799B1 (fi) |
| JP (1) | JP3238264B2 (fi) |
| AT (1) | ATE192327T1 (fi) |
| AU (1) | AU673023B2 (fi) |
| DE (1) | DE69328545T2 (fi) |
| DK (1) | DK0616799T3 (fi) |
| ES (1) | ES2147744T3 (fi) |
| FI (1) | FI106924B (fi) |
| MY (1) | MY112093A (fi) |
| NO (1) | NO302332B1 (fi) |
| NZ (1) | NZ250660A (fi) |
| SG (1) | SG65599A1 (fi) |
| TW (1) | TW299233B (fi) |
| ZA (1) | ZA939802B (fi) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5714167A (en) | 1992-06-15 | 1998-02-03 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US6344213B1 (en) | 1996-03-29 | 2002-02-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5578323A (en) | 1992-06-15 | 1996-11-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof |
| US5629020A (en) * | 1994-04-22 | 1997-05-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for drug delivery |
| DE4420727A1 (de) * | 1994-06-15 | 1995-12-21 | Rovi Gmbh | Hautfreundliche wäßrige Liposomendispersionen, enthaltend alpha-Hydroxycarbonsäuren und/oder alpha-Hydroxyketosäuren in ihrer Salzform |
| FR2726468B1 (fr) * | 1994-11-03 | 1996-12-13 | Oreal | Utilisation de derive de l'acide salicylique comme stabilisant d'une emulsion huile-dans-eau |
| US20020048596A1 (en) * | 1994-12-30 | 2002-04-25 | Gregor Cevc | Preparation for the transport of an active substance across barriers |
| US6001347A (en) | 1995-03-31 | 1999-12-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5750147A (en) | 1995-06-07 | 1998-05-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of solubilizing and encapsulating itraconazole |
| GB9511938D0 (en) * | 1995-06-13 | 1995-08-09 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| US6183774B1 (en) | 1996-01-31 | 2001-02-06 | Collaborative Laboratories, Inc. | Stabilizing vitamin A derivatives by encapsulation in lipid vesicles formed with alkylammonium fatty acid salts |
| US5874105A (en) * | 1996-01-31 | 1999-02-23 | Collaborative Laboratories, Inc. | Lipid vesicles formed with alkylammonium fatty acid salts |
| US6071535A (en) * | 1996-01-31 | 2000-06-06 | Collaborative Laboratories, Inc. | Lipid vesicles formed with alkylammonium fatty acid salts |
| CA2258264A1 (en) | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Microencapsulated fragrances and method for preparation |
| US6890901B2 (en) | 1996-09-27 | 2005-05-10 | Jagotec Ag | Hyaluronic drug delivery system |
| US5935572A (en) * | 1997-01-10 | 1999-08-10 | Collaborative Laboratories, Inc. | Composition containing protease separate from glycosidase for removing nits in treating lice infestation |
| US6358504B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-03-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| JP3515321B2 (ja) * | 1997-05-07 | 2004-04-05 | ポーラ化成工業株式会社 | 不均一改善化粧料 |
| WO1999036053A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Color Access, Inc. | Stabilized whitening compositions and method of preparing same |
| FR2782919B1 (fr) * | 1998-09-04 | 2001-05-25 | Roc Sa | Composition contre le vieillissement et son utilisation |
| PT1031347E (pt) | 1999-01-27 | 2002-09-30 | Idea Ag | Transporte/imunizacao transnasal com veiculos muitissimo adaptaveis |
| DE69901377T2 (de) | 1999-01-27 | 2003-01-02 | Idea Ag | Nichtinvasive Impfung durch die Haut |
| GB9902527D0 (en) * | 1999-02-04 | 1999-03-24 | Phares Pharm Res Nv | Compositions |
| FR2789329B1 (fr) * | 1999-02-05 | 2001-03-02 | Oreal | Composition cosmetique et/ou dermatologique constituee par une emulsion du type huile-dans-l'eau formee de vesicules lipidiques dispersees dans une phase aqueuse contenant au moins un actif acide hydrophile |
| WO2001001962A1 (en) * | 1999-07-05 | 2001-01-11 | Idea Ag. | A method for the improvement of transport across adaptable semi-permeable barriers |
| WO2001017507A1 (en) * | 1999-09-03 | 2001-03-15 | Arch Personal Care Products, L.P. | Preserved liposomes |
| WO2002098404A1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Tendskin Company | Topical compositions for veterinary uses |
| WO2003066937A2 (en) * | 2002-02-05 | 2003-08-14 | Elisha Holding Llc | Method for treating metallic surfaces and products formed thereby |
| US6783766B2 (en) | 2002-03-06 | 2004-08-31 | Dow Global Technologies Inc. | Process for preparing a cosmetic formulation |
| US20030045473A1 (en) * | 2002-07-19 | 2003-03-06 | Sarama Robert Joseph | Compositions, kits, and methods for cardiovascular health |
| US20040105881A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-06-03 | Gregor Cevc | Aggregates with increased deformability, comprising at least three amphipats, for improved transport through semi-permeable barriers and for the non-invasive drug application in vivo, especially through the skin |
| WO2006050926A2 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Idea Ag | Extended surface aggregates in the treatment of skin conditions |
| CA2600762C (en) * | 2005-03-10 | 2011-05-31 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| US7556820B2 (en) * | 2005-06-29 | 2009-07-07 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| US20090306023A1 (en) * | 2005-06-29 | 2009-12-10 | Ramirez Jose E | Stable organic peroxide compositions |
| JP4134250B1 (ja) | 2007-07-03 | 2008-08-20 | 崎 隆 川 | セルロース系物質よる単糖類並びにエタノールの製造方法 |
| FR2946251B1 (fr) * | 2009-06-08 | 2011-05-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive d'acide salicylique et de la carnosine. |
| US20110201578A1 (en) * | 2010-02-14 | 2011-08-18 | Nyangenya Maniga | Composition and methods for the treatment of pseudofolliculitis barbae and skin irritation |
| FR3027797B1 (fr) * | 2014-10-30 | 2020-07-10 | L'oreal | Utilisation de derives d'acide salicylique lipophiles |
| KR101702482B1 (ko) * | 2015-04-30 | 2017-02-03 | 주식회사 엔에스텍 | 나노리포좀이 형성되어 피부면역력, 살균력 및 흡수력이 향상된 화장료 조성물 및 그 제조방법 |
| WO2017189112A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Peace Out Inc. | Medicated hydrocolloid dressing for acne treatment |
| US10912739B2 (en) | 2017-10-16 | 2021-02-09 | Peace Out Inc. | Hydrocolloid-based skin treatment |
| WO2020227319A1 (en) * | 2019-05-06 | 2020-11-12 | Spinart, LLC | Formulations and methods for preparing stable cosmetic compositions |
| CN112043616B (zh) * | 2020-10-21 | 2022-09-20 | 烟台新时代健康产业日化有限公司 | 一种基于缓释技术的祛痘复合物及祛痘精华液 |
| US11684586B1 (en) | 2022-02-28 | 2023-06-27 | Peace Out, Llc | Anhydrous hydrocolloid matrix comprising homogeneously distributed encapsulated therapeutic agents |
| CN115645362B (zh) * | 2022-10-24 | 2024-04-26 | 中国海洋大学 | 一种水杨酸天然低共熔溶剂及低共熔凝胶和应用 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH538863A (it) * | 1969-03-14 | 1973-07-15 | Finanz Kompensations Anst | Eccipiente per cosmetici, contenente aminoacidi basici e polimeri carbossivinilici |
| GB1523965A (en) * | 1976-03-19 | 1978-09-06 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions containing steroids |
| US4217344A (en) * | 1976-06-23 | 1980-08-12 | L'oreal | Compositions containing aqueous dispersions of lipid spheres |
| US4708861A (en) * | 1984-02-15 | 1987-11-24 | The Liposome Company, Inc. | Liposome-gel compositions |
| US4755387A (en) * | 1985-03-21 | 1988-07-05 | The Procter & Gamble Company | Therapeutic particles |
| US4895727A (en) * | 1985-05-03 | 1990-01-23 | Chemex Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical vehicles for exhancing penetration and retention in the skin |
| US4822604A (en) * | 1985-05-20 | 1989-04-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Local treatment of dandruff, seborrheic dermatitis, and psoriasis |
| IL79114A (en) * | 1985-08-07 | 1990-09-17 | Allergan Pharma | Method and composition for making liposomes |
| US5230899A (en) * | 1985-08-07 | 1993-07-27 | Smithkline Beecham Corporation | Methods and compositions for making liposomes |
| US4816247A (en) * | 1985-09-11 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Emulsion compositions for administration of sparingly water soluble ionizable hydrophobic drugs |
| US5145675A (en) * | 1986-03-31 | 1992-09-08 | Advanced Polymer Systems, Inc. | Two step method for preparation of controlled release formulations |
| CA1320130C (en) * | 1986-06-12 | 1993-07-13 | Alan L. Weiner | Methods and compositions using liposome-encapsulated non-steroidal anti-inflammatory drugs |
| GB8630273D0 (en) * | 1986-12-18 | 1987-01-28 | Til Medical Ltd | Pharmaceutical delivery systems |
| US5154930A (en) * | 1987-03-05 | 1992-10-13 | The Liposome Company, Inc. | Pharmacological agent-lipid solution preparation |
| US4999348A (en) * | 1987-12-11 | 1991-03-12 | Estee Lauder Inc. | Liquid crystal containing cosmetic and pharmaceutical compositions and methods for utilizing such compositions |
| FR2630346B1 (fr) * | 1988-04-22 | 1991-03-22 | Dubois Jacques | Produits nouveaux comportant une emulsion d'eau et d'hydrocarbures paraffiniques huileux additionnes d'extraits de lecithine et procedes de fabrication |
| FR2631339B1 (fr) * | 1988-05-10 | 1990-11-16 | Cird | Nouveaux eicosanoides sulfures et leur application en pharmacie et en cosmetique |
| US5133965A (en) * | 1988-06-08 | 1992-07-28 | Fountain Pharmaceuticals, Inc. | Dressing material having adsorbed thereon a solvent dilution microcarrier precursor solution |
| DE3826946C1 (fi) * | 1988-08-09 | 1990-03-15 | A. Nattermann & Cie Gmbh, 5000 Koeln, De | |
| US4981681A (en) * | 1988-08-26 | 1991-01-01 | Vittorio Tosti | Lotion mixture and method of treating psoriasis |
| US5049392A (en) * | 1989-01-18 | 1991-09-17 | The Liposome Company, Inc. | Osmotically dependent vesicles |
| US5000941A (en) * | 1989-05-16 | 1991-03-19 | Milton P. Chernack | Dentifrice containing microencapsulated oxygen |
| US5085856A (en) * | 1990-07-25 | 1992-02-04 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic water-in-oil emulsion lipstick comprising a phospholipid and glycerol fatty acid esters emulsifying system |
-
1993
- 1993-12-10 ES ES93309953T patent/ES2147744T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-10 DE DE69328545T patent/DE69328545T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-10 EP EP93309953A patent/EP0616799B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-10 SG SG1996008636A patent/SG65599A1/en unknown
- 1993-12-10 DK DK93309953T patent/DK0616799T3/da active
- 1993-12-10 AT AT93309953T patent/ATE192327T1/de active
- 1993-12-28 JP JP33714793A patent/JP3238264B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-30 ZA ZA939802A patent/ZA939802B/xx unknown
-
1994
- 1994-01-07 MY MYPI94000046A patent/MY112093A/en unknown
- 1994-01-11 NZ NZ250660A patent/NZ250660A/en unknown
- 1994-01-12 AU AU53141/94A patent/AU673023B2/en not_active Expired
- 1994-01-25 NO NO940249A patent/NO302332B1/no unknown
- 1994-01-28 TW TW083100711A patent/TW299233B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-03-02 FI FI940993A patent/FI106924B/fi not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-08-24 US US08/518,956 patent/US5585109A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2147744T3 (es) | 2000-10-01 |
| JP3238264B2 (ja) | 2001-12-10 |
| NO940249L (no) | 1994-09-26 |
| FI940993L (fi) | 1994-09-25 |
| DE69328545D1 (de) | 2000-06-08 |
| NO940249D0 (no) | 1994-01-25 |
| DE69328545T2 (de) | 2001-07-05 |
| EP0616799A1 (en) | 1994-09-28 |
| JPH06279230A (ja) | 1994-10-04 |
| ATE192327T1 (de) | 2000-05-15 |
| AU5314194A (en) | 1994-09-29 |
| DK0616799T3 (da) | 2000-09-18 |
| MY112093A (en) | 2001-04-30 |
| AU673023B2 (en) | 1996-10-24 |
| US5585109A (en) | 1996-12-17 |
| NO302332B1 (no) | 1998-02-23 |
| HK1010696A1 (en) | 1999-06-25 |
| ZA939802B (en) | 1994-08-18 |
| NZ250660A (en) | 1995-12-21 |
| SG65599A1 (en) | 1999-06-22 |
| EP0616799B1 (en) | 2000-05-03 |
| TW299233B (fi) | 1997-03-01 |
| FI940993A0 (fi) | 1994-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI106924B (fi) | Salisyylihappoa sisältävä kosmeettinen koostumus ja menetelmä tämän valmistamiseksi | |
| EP1267830B1 (en) | Method for preparing high pressure/high shear dispersions containing physiologically active ingredients | |
| EP1410790A1 (en) | Submicron-liposome containing triterpenoid and a method for preparing the same | |
| TWI508750B (zh) | 經膠原修飾之脂質體所成化妝料基劑及含有此之皮膚化妝料 | |
| JP5142989B2 (ja) | 脂質とスチレン及びマレイン酸の共重合体とを含む組成物 | |
| JP4237446B2 (ja) | トコフェロール誘導体を用いてナノ乳化粒子を安定化させる方法及びナノ乳化粒子を含有する皮膚外用剤組成物 | |
| DE3713493A1 (de) | Kosmetisches oder pharmazeutisches mittel auf basis einer waessrigen dispersion von lipidkuegelchen | |
| US20040048836A1 (en) | Method for preparing high pressure/ high shear dispersions containing physiologically active ingredients | |
| EP0402933B1 (en) | Use of sucralfate humid gel as vehicle for drugs having topic activity and for cosmetics | |
| JPH035426A (ja) | 安定な電解質含有レシチン分散液 | |
| US20070104774A1 (en) | Method for preparing phytosphingosine liposome composition | |
| JP2003277220A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2003277250A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3441387B2 (ja) | 保湿剤及び皮膚化粧料並びに入浴剤 | |
| JP5756602B2 (ja) | ゼラチンおよび/またはエラスチン構成ポリペプチドで修飾されたリポソームからなる化粧料基剤およびそれを含有する皮膚化粧料 | |
| JP3645213B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| HK1010696B (en) | Cosmetic delivery system for salicylic acid and process for preparation of same | |
| JP5900906B2 (ja) | 化粧料基剤の製造方法および皮膚化粧料 | |
| JP3904357B2 (ja) | 合成界面活性剤を含有しない化粧料用乳化物の製造法 | |
| CN117017815A (zh) | 人参皂苷修饰的磷脂组合物及其在化妆品中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |