CN115645362B - 一种水杨酸天然低共熔溶剂及低共熔凝胶和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水杨酸天然低共熔溶剂及低共熔凝胶和应用。所述水杨酸天然低共熔溶剂是由甘油、精氨酸、水杨酸以2‑9:1:1的质量比加热混合而成的，其中水杨酸含量可以高达27.8％，解决了水杨酸的水难溶性、透皮吸收的问题；再将该水杨酸天然低共熔溶剂通过透明质酸钠、羧甲基壳聚糖交联形成低共熔凝胶，其制备简单，使用方便，具有很好的抑菌功效，能够用于痤疮的治疗，其制成外用药物，刺激性小，肤感好，并同时兼具保湿功能。
Description
技术领域
本发明属于化学制剂领域，具体涉及一种水杨酸天然低共熔溶剂及低共熔凝胶和应用。
背景技术
水杨酸（salicylic acid，SA）属于β-羟基酸，最早从柳树皮中分离出来，是一种具有抗炎、调节角质化及控油的脂溶性有机酸。SA属于难溶于水的亲脂性化合物，但是其易溶于酒精或碳酸氢钠等有机溶剂，因此常用有机溶剂进行溶解后配制，而有机溶剂对皮肤刺激性大，可能导致皮肤红肿甚至破坏皮肤屏障。且在水杨酸的包埋过程中，也会引入脂质，对皮肤同样有一定的负担，易造成毛孔堵塞等。
除此之外，水杨酸的水不溶性对其应用造成较大的影响，目前，常采用脂质体、胶束等载体来包埋水杨酸，其工艺流程较为复杂，需要旋蒸、高温高压、冷冻干燥等。
发明内容
针对背景技术中的缺陷和不足，本发明提供了一种水杨酸天然低共熔溶剂及低共熔凝胶和应用，利用甘油、精氨酸、水杨酸混合加热至均匀透明制成天然低共熔溶剂，再通过透明质酸钠、羧甲基壳聚糖交联形成凝胶贴片，用于痤疮治疗。
为实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明提供了一种水杨酸天然低共熔溶剂，其组分包括甘油、精氨酸、水杨酸。
进一步的，所述水杨酸天然低共熔溶剂是由甘油、精氨酸、水杨酸以2-9:1:1的质量比加热混合而成的。
进一步的，所述水杨酸天然低共熔溶剂是由甘油、精氨酸、水杨酸以5-9:1:1的质量比，在80℃水浴搅拌，形成均匀透明的液体制成的。
进一步的，所述水杨酸天然低共熔溶剂中水杨酸含量为12%-28%。
本发明还提供了一种低共熔凝胶，包括所述的水杨酸天然低共熔溶剂和凝胶剂。
进一步的，所述凝胶剂为透明质酸钠、羧甲基壳聚糖、多巴胺、果胶中的至少一种。
进一步的，所述低共熔凝胶的制备方法为：将所述水杨酸天然低共熔溶剂与水以1:7-11的质量比混合，加入2%透明质酸钠和2%羧甲基壳聚糖溶解，制备得到低共熔凝胶。
进一步的，所述低共熔凝胶的制备方法为：将由质量比为5-6:1:1的甘油、精氨酸、水杨酸制成的水杨酸天然低共熔溶剂与水以1:9的质量比混合，加入2%透明质酸钠和2%羧甲基壳聚糖溶解，制备得到低共熔凝胶。
本发明还提供了所述的水杨酸天然低共熔溶剂或者所述的低共熔凝胶在用于制备抑菌剂中的应用。
进一步的，所述抑菌剂能够抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、痤疮丙酸杆菌、铜绿假单胞菌。
本发明还提供了所述的水杨酸天然低共熔溶剂或者所述的低共熔凝胶在用于制备治疗或缓解皮肤炎症的外用药物中的应用。
进一步的，所述皮肤炎症为由大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、痤疮丙酸杆菌、铜绿假单胞菌引起的炎症。
进一步的，所述外用药物中含有的水杨酸天然低共熔溶剂是以质量比为5-9:1:1甘油、精氨酸、水杨酸混合而成的。
本发明与现有技术相比，具有以下优点和有益效果：
1、本发明利用天然成分甘油、精氨酸、水杨酸制成天然低共熔溶剂，均采用天然、低毒性物质，对于皮肤应用的刺激性较小，并且制备工艺简单，只需要将各个组分进行混合加热，制成均匀透明的液体，即可大大增加将水难溶性SA的溶解度，从而解决水杨酸的水难溶性、透皮吸收问题。
2、本发明将天然低共熔溶剂与凝胶剂透明质酸钠、羧甲基壳聚糖交联形成凝胶，其制备简单，使用方便，具有很好的抑菌功效，能够用于痤疮的治疗，将其制成外用药物，刺激性小，肤感好，并同时兼具保湿功能。
附图说明
图1为不同比例的低共熔溶剂，其中从左至右的比例分别为：2:1:1、3:1:1、4:1:1、5:1:1、6:1:1、7:1:1、8:1:1、9:1:1。
图2为不同比例天然低共熔溶剂的FT-IR图。
图3为不同比例低共熔溶剂的1H NMR图，其中（a）SA,（b）Gly,（c）不同比例天然低共熔溶剂。
图4为不同比例低共熔溶剂的粘度。
图5为不同溶剂对水杨酸的溶解性。
图6为不同比例低共熔溶剂的抗菌活性。
图7为不同比例天然低共熔溶剂对痤疮丙酸杆菌的最小抑菌浓度。
图8为低共熔凝胶的RT-IR光谱。
图9为不同凝胶的抗菌活性。
具体实施方式
结合以下具体实例对本发明的技术方案作进一步详细的说明。下述实施例中，如无特殊说明，所使用的实验方法均为常规方法，所用材料、试剂等均可从生物或化学试剂公司购买。
实施例1、低共熔溶剂的制备与表征
1、低共熔溶剂（DES）的制备
将甘油、精氨酸、水杨酸按不同的比例（2:1:1、3:1:1、4:1:1、5:1:1、6:1:1、7:1:1、8:1:1、9:1:1）混合，置于 80℃水浴中，搅拌，形成均匀透明的液体。其中，甘油作为氢键供体，精氨酸作为氢键受体，水杨酸既可以做氢键受体也可以做氢键供体。如图1所示，制备得到了比例为2:1:1-9:1:1的8个澄清透明的样品（水杨酸含量为12.1%-27.8%，以质量百分比计），这些低共熔溶剂的外观形态呈浅黄色，较为粘稠，说明都具有较好的稳定性。
2、低共熔溶剂的表征
（1）低共熔溶剂的傅里叶-红外光谱（FT-IR）
利用傅里叶-红外光谱（FT-IR）对上述不同比例的DES进行表征，观测其特征峰的改变，证明氢键网络的形成。
结果如图2所示，3600-3200 cm-1是甘油的-OH特征峰，在形成的DES后，羟基特征峰出现了红移；水杨酸的-NH3、-COOH、-NH峰都有变化，因此证明三种物质之间有氢键网络的形成。
（2）低共熔溶剂的核磁共振氢谱（1H NMR）
通过核磁共振氢谱对DES进行表征验证。结果如图3所示，甘油羟基上的氢峰由于DES的形成而降低。并且随着甘油含量的增加，峰面积增加，即游离羟基增加。在8.93 ppm处检测到新的宽峰，其对应于质子化胺基团。14.96 ppm是羧基中氢的吸收信号。6.89-7.8ppm是水杨酸的特征氢峰。7.96-7.3ppm为水杨酸酚羟基的氢峰。由此证明了三种物质之间有氢键网络的形成。
3、低共熔溶剂的物化性能
（1）pH
对不同比例的DES用pH计测定了其pH值。从表1的数据中可以看出，2:1:1-4:1:1样品的pH值偏碱性，5:1:1-9:1:1样品的pH中性偏酸。因此，5:1:1-9:1:1更适合用于皮肤上。
表1.不同比例低共熔溶剂的pH
（2）粘度
用马尔文粘度仪测试了不同比例DES的粘度。由图4中可以看出随着甘油含量的增加，DES粘度逐渐减小，更有利于应用的延展性。
4、不同溶剂对水杨酸溶解性的评估
选取了常用的四种溶剂（水、10%乙醇、甘油、DMSO）验证其对水杨酸的溶解性。分别在10 mL溶剂中加入1.5g水杨酸，超声溶解1h，取1 mL液体，1600 rpm离心10 min，取上清测量水杨酸的溶解量。
如图5和表2所示，水杨酸在水、10%乙醇、甘油溶剂中得溶解率均远远低于10%，在DMSO中的溶解率也不到50%。而以水杨酸为原料与甘油、精氨酸制成DES，在相同体积下，水杨酸含量可达到1.105 g，均远高于四种对照溶剂中水杨酸的溶解量。证明本发明的方法极大程度上提高了水杨酸的溶解度。
表2. 不同溶剂对水杨酸的溶解性
5、低共熔溶剂的抗菌活性
（1）纸片抑菌法验证DES的抗菌活性
用纸片抑菌法对不同比例的DES抗菌活性进行评价。结果如图6所示，2:1:1-9:1:1不同比例都显示出一定的抗菌活性。对痤疮丙酸杆菌，随着甘油含量的增加，DES的抗菌活性下降。而对于大肠杆菌、金黄色葡萄球菌，2:1:1-4:1:1的抗菌活性较弱，这可能是因为样品的pH值偏碱性，水杨酸的离子化，抗菌活性下降，而5:1:1-9:1:1具有较好的抗菌活性。对于铜绿假单胞菌，随着甘油含量的增加，DES的抗菌活性下降。
（2）最小抑菌浓度法验证NADES的抗菌活性
通过最小抑菌浓度验证了水杨酸的抗菌活性。结果如图7和表3所示。比例为2:1:1-5:1:1的DES最小抑菌浓度大于7.8 μl/ml，6:1:1-9:1:1大于等于15.6 μl/ml，其中水杨酸含量均在1.7-3.2 mg/ml。
表3. 不同比例低共熔溶剂对痤疮丙酸杆菌的最小抑菌浓度
综上所述，根据DES的pH、粘度、抗菌活性，比例为5:1:1和6:1:1的DES对4个菌种都具有抗菌活性，并选取这两个样品进行后续的实验。
实施例2、低共熔凝胶的制备与表征
将实施例1的不同比例的低共熔凝胶与水混合，加入透明质酸钠、羧甲基壳聚糖溶解，形成粘附性、延展性、稳定性较好的凝胶。在选取不同的凝胶剂制备凝胶的过程中，发现羧甲基壳聚糖和透明质酸钠能形成较好的凝胶配方，并对配方进行了优化。
1、低共熔凝胶的配方及优化
（1）DES含量的优化
首先，优化水-DES的比例，都加入2%的羧甲基壳聚糖和2%透明质酸钠。如表4结果中显示出随着DES含量的增加，凝胶粘度显著上升。而涂抹类凝胶较优的粘度在10 pa·s较为合适。因此，选择水-DES为9:1较为合适，并且其水杨酸含量在1.5%，是安全浓度用量。
表4. DES含量的优化
（2）凝胶剂含量的优化
接着优化了凝胶剂比例（表5），固定透明质酸钠浓度，随着羧甲基壳聚糖浓度的升高，凝胶粘度降低。固定羧甲基壳聚糖浓度，随着透明质酸钠浓度升高，凝胶黏度升高。证明透明质酸钠在其中发挥主要作用。因此选择合适的比例水：DES为9：1，2%透明质酸钠和2%羧甲基壳聚糖进行后续的实验。
表5.凝胶剂含量的优化
2、低共熔凝胶的傅里叶-红外光谱表征
将5:1:1或6:1:1的低共熔凝胶与水以1:9的质量比混合，加入2%透明质酸钠、2%羧甲基壳聚糖溶解，制备得到低共熔凝胶。
对筛选的两种凝胶进行了红外光谱表征。如图8所示。两种凝胶中苯环特征峰的存在，证明其含有水杨酸及DES；且与DES相比，凝胶中1631.62 cm-1和1607.53 cm-1处出现尖锐的-COOH对称和反对称伸缩振动特征峰，证明透明质酸钠和羧甲基壳聚糖的加入引入了较多的羧基。2929.26cm-1处为透明质酸钠的C-H伸缩振动峰，而形成凝胶后，该峰处于2940.39 cm-1，出现红移，并有一定程度减弱。5:1:1凝胶中1351.21 cm-1处有尖锐的酰胺Ⅲ带，证明其C-N键的相互作用。综上，透明质酸钠中烷基链与羧甲基壳聚糖中胺基团相互作用形成凝胶。
3、凝胶的抗菌活性
用孔洞扩散法，评价了两种低共熔凝胶与两种市售凝胶（FQ和JDYZ）对四个不同菌种的抗菌活性。如图9所示，4种凝胶对痤疮丙酸杆菌（P.acne）和金黄葡萄球菌(S.aureus)都有较好的抗菌活性，对大肠杆菌（E.coli）和铜绿假单胞菌(P.aeruginosa)的抗菌活性较差。两种市售凝胶的抗菌活性较好可能是因为其水杨酸含量（2%）略高于DES凝胶（1.72%），且其中复配了其他活性成分。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其进行限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的普通技术人员来说，依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明所要求保护的技术方案的精神和范围。
Claims (7)
1.一种水杨酸天然低共熔溶剂，其特征在于，所述水杨酸天然低共熔溶剂的组分包括甘油、精氨酸、水杨酸；所述水杨酸天然低共熔溶剂是由甘油、精氨酸、水杨酸以2-9:1:1的质量比加热混合而成的；所述水杨酸天然低共熔溶剂中水杨酸含量为12％-28％。
2.一种低共熔凝胶，其特征在于，包括权利要求1所述的水杨酸天然低共熔溶剂和凝胶剂，所述凝胶剂为透明质酸钠和羧甲基壳聚糖。
3.根据权利要求2所述的低共熔凝胶，其特征在于，所述低共熔凝胶的制备方法为：将所述水杨酸天然低共熔溶剂与水以1:7-11的质量比混合，加入2％透明质酸钠和2％羧甲基壳聚糖溶解，制备得到低共熔凝胶。
4.权利要求1所述的水杨酸天然低共熔溶剂或者权利要求2所述的低共熔凝胶在用于制备抑菌剂中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述抑菌剂能够抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、痤疮丙酸杆菌、铜绿假单胞菌。
6.权利要求1所述的水杨酸天然低共熔溶剂或者权利要求2所述的低共熔凝胶在用于制备治疗或缓解皮肤炎症的外用药物中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述皮肤炎症为由大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、痤疮丙酸杆菌、铜绿假单胞菌引起的炎症。
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