CN108276820A - 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层 - Google Patents

一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层 Download PDF

Info

Publication number
CN108276820A
CN108276820A CN201810067213.4A CN201810067213A CN108276820A CN 108276820 A CN108276820 A CN 108276820A CN 201810067213 A CN201810067213 A CN 201810067213A CN 108276820 A CN108276820 A CN 108276820A
Authority
CN
China
Prior art keywords
quaternary ammonium
antimicrobial coating
ammonium salt
plant polyphenol
coating agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810067213.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108276820B (zh
Inventor
石恒冲
栾世方
殷敬华
刘琳
闫顺杰
杨华伟
陈家悦
姚宁宁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Weigao Holding Co ltd
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Original Assignee
Weigao Holding Co ltd
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Weigao Holding Co ltd, Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS filed Critical Weigao Holding Co ltd
Priority to CN201810067213.4A priority Critical patent/CN108276820B/zh
Publication of CN108276820A publication Critical patent/CN108276820A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108276820B publication Critical patent/CN108276820B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

本发明提供了一种抗菌涂层剂，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚‑季铵盐复合物。在本发明中，植物多酚与季铵盐水溶液通过电荷静电作用迅速结合成植物多酚‑季铵盐复合物，该复合物为不溶水的沉淀物。该抗菌涂层剂制备方法简单，反应时间短，形成的涂层稳定、抗菌效率高。

Description

一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层
技术领域
本发明属于抗菌技术领域，具体涉及一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层。
背景技术
植物多酚是分子中具有多个羟基的酚类总称,是植物体内最重要的次生代谢产物,主要存在于植物体的皮、根、叶和果肉中，含量仅次于纤维素、半纤维素和木质素，其多元酚结构具有独特的理化性质,如能与蛋白质、生物碱、多糖等结合，能与金属离子络合，具有还原性、捕捉自由基的活性和诸多衍生化反应活性等，从而广泛应用于农业、生态环境、食品、医药等领域。常见的植物多酚有单宁酸(TA)、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)等。
植物多酚可在材料及制品表面形成涂层，起到抗菌、抗氧化等作用。为了增加涂层的稳定性及功能性，植物多酚通常采用一些化学、物理等作用方式。化学作用方式利用植物多酚的邻苯二酚或邻苯三酚结构与含有胺基类物质发生迈克尔加成或席夫碱反应；物理作用方式包括阳离子-π键相互作用、金属离子络合、氢键相互作用等。Wang Jin等[RegenBiomater,2016,247-255]通过将EGCG与精氨酸通过席夫碱或迈克尔加成的共聚反应形成有效涂层，该涂层具有抗氧化、可提供二次反应活性点等优点。Jung Seung Lee等[ChemMater,2017,29,4375]将儿茶素与钠离子通过阳离子-π键相互作用形成涂层，该涂层可促进人体干细胞的骨生长。但上述涂层制备方法存在步骤繁琐、耗时、稳定性较差等不足。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层，本发明提供的抗菌涂层剂，制备方法简单、时间短，形成的涂层稳定，并且抗菌效率高。
本发明提供了一种抗菌涂层剂，其特征在于，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。
优选的，所述植物多酚选自单宁酸、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷和表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或多种。
优选的，所述季铵盐具有式I所示结构：
其中，X选自F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -或R5COO-；
R1选自C1～C4的烷基，R2选自C1～C20的烷基，R3选自C1～C10的烷基或被一个以上苯基取代的C1～C10的烷基，R4表示C1～C4的烷基；
所述季铵盐的数均分子量范围为20～2000。
优选的，所述季铵盐选自苯扎氯胺、十六烷基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵。
优选的，所述植物多酚与所述季铵盐的摩尔比为1:(0.1～2)。
本发明还提供了一种上述抗菌涂层剂的制备方法，包括以下步骤：
A)将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值，得到植物多酚水溶液；
B)将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值，得到季铵盐水溶液；
C)将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D)将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A)与步骤B)没有顺序限制。
优选的，步骤A)中，调节pH值至7～14，所述植物多酚水溶液的浓度为0.1～5mg/L；步骤B)中，调节pH值至7～14，所述季铵盐水溶液的浓度为0.1～5mg/L，步骤C)中，混合的温度为0～50℃，混合的时间为10秒～10分钟。
本发明还提供了一种抗菌涂层，由上述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到。
优选的，所述涂层剂浓度为0.1wt％～5wt％；
优选的，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；
所述基体为医疗器械的内部以及表面，所述基体的材质选自聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯、钛及其合金、锆及其合金、铁及其合金。
与现有技术相比，本发明提供了一种抗菌涂层剂，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。在本发明中，植物多酚与季铵盐水溶液通过电荷静电作用迅速结合成植物多酚-季铵盐复合物，该复合物为不溶水的沉淀物。该抗菌涂层剂制备方法简单，反应时间短，形成的涂层稳定、抗菌效率高。
结果表明，该抗菌涂层剂形成的抗菌涂层对大肠杆菌的杀菌率≥97.3％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥98.8％，将该涂层在水中浸泡一个月之后，涂层与基体无脱落现象，并且仍能保持良好的抗菌性能，对大肠杆菌的杀菌率≥96.8％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥97.4％。
具体实施方式
本发明提供了一种抗菌涂层剂，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。
其中，所述植物多酚选自单宁酸、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷和表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或多种，优选为单宁酸、表没食子儿茶素没食子酸酯或没食子酸。
优选的，所述季铵盐具有式I所示结构：
其中，X选自F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -或R5COO-，优选为Cl-；
R1、R2、R3和R4独立的选自结构相同或结构不同的烃基，R1选自C1～C4的烷基，R2选自C1～C20的烷基，R3选自C1～C10的烷基或被一个以上苯基取代的C1～C10的烷基，R4表示C1～C4的烷基。
优选的，所述季铵盐选自苯扎氯胺、十六烷基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵。
所述季铵盐的数均分子量范围20～2000，优选为100～1500，更优选为200～1000，进一步优选为250～500。
所述植物多酚与所述季铵盐的摩尔比为1:0.1～2，优选为1：(0.5～1.5)，更优选为1：(0.8～1.2)。
本发明提供的抗菌涂层剂为植物多酚-季铵盐复合物，该复合物为水不溶性物质。
本发明还提供了一种上述抗菌涂层剂的制备方法，包括以下步骤：
A)将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值，得到植物多酚水溶液；
B)将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值，得到季铵盐水溶液；
C)将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D)将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A)与步骤B)没有顺序限制。
步骤A)中，调节pH值至7～14，优选为9～10；所述植物多酚水溶液的浓度为0.1～5mg/L，优选为1～3mg/L；
步骤B)中，调节pH值至7～14，，优选为9～10；所述季铵盐水溶液的浓度为0.1～5mg/L，优选为1～3mg/L；
步骤C)中，混合的温度为0～50℃，优选为室温条件，在本发明中，所述室温条件定义为25℃±5℃；混合的时间为10秒～10分钟，优选为10秒～1分钟。
本发明还提供了抗菌涂层，由上述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到。
其中，所述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂，得到抗菌涂层剂的溶液，其中，抗菌涂层剂0.1wt％～5wt％。
将所述抗菌涂层剂的溶液涂覆于基体表面，经过干燥得到。
本发明对所述涂覆的方式并没有特殊限制，本领域技术人员公知的涂覆方式即可。
所述涂覆的时间优选为5秒～30分钟，更优选为20秒～1分钟。
在本发明中，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；优选为甲醇、乙醇、乙酸乙酯或正己烷。
所述基体优选为医疗器械的内部以及表面，所述基体的材质优选为聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯。
将所述抗菌涂层剂的溶液涂覆于基体表面后，进行干燥，得到抗菌涂层。所述干燥即为将有机溶剂挥发。
本发明最终得到的抗菌涂层与基体具有良好的粘结性，当在水中浸泡一个月之后，基体上的抗菌涂层无脱落现象，并且仍能保持良好的抗菌性能，因此，可以用于医疗器械表面或内部的抗菌涂覆。
在本发明中，植物多酚与季铵盐水溶液通过电荷静电作用迅速结合成植物多酚-季铵盐复合物，该复合物为不溶水的沉淀物。该抗菌涂层剂制备方法简单，反应时间短，形成的涂层稳定、抗菌效率高。
结果表明，该抗菌涂层剂形成的抗菌涂层对大肠杆菌的杀菌率≥97.3％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥98.8％，将该涂层在水中浸泡一个月之后，涂层与基体无脱落现象，并且仍能保持良好的抗菌性能，对大肠杆菌的杀菌率≥96.8％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥97.4％。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的抗菌涂层剂及其制备方法以及抗菌涂层进行说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
A)、分别配置2mg/mL、pH为10的TA和苯扎氯胺(分子量：339.99)的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为1wt％的TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为甲醇。将TPU膜浸泡到上述溶液中30秒，取出后将甲醇挥发干得到抗菌涂层的TPU膜。
实施例2
A)、分别配置1mg/mL、pH为9的EGCG和苯扎氯胺(分子量：283.88)的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到EGCG-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为0.5wt％的EGCG-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为乙醇。将聚丙烯膜浸泡到上述溶液中20秒，取出后将乙醇挥发干得到抗菌涂层的聚丙烯膜。
实施例3
A)、分别配置2mg/mL、pH为10的儿茶素和十六烷基三甲基氯化铵的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到儿茶素-十六烷基三甲基氯化铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为0.8wt％的儿茶素-十六烷基三甲基氯化铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为乙酸乙酯。将尼龙弹性体膜浸泡到上述溶液中40秒，取出后将乙酸乙酯挥发干得到抗菌涂层的尼龙弹性体膜。
实施例4
A)、分别配置3mg/mL、pH为10的没食子酸和苄基三乙基氯化铵的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到没食子酸-苄基三乙基氯化铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为1wt％的没食子酸-苄基三乙基氯化铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为正己烷。将硅橡胶膜浸泡到上述溶液中30秒，取出后将甲醇挥发干得到抗菌涂层的硅橡胶膜。
实施例5
A)、分别配置2mg/mL、pH为10的TA和苯扎氯胺(分子量：283.88)的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为2wt％的TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为甲醇。将钛金属浸泡到上述溶液中30秒，取出后将甲醇挥发干得到抗菌涂层的钛金属。
对比例1
室温下配置浓度为1wt％的单宁酸的水溶液，将TPU膜浸泡到上述溶液中8小时，取出后冷冻干燥得到抗菌涂层的TPU膜。
对比例2
室温下配置浓度为1wt％的EGCG的水溶液，将TPU膜浸泡到上述溶液中8小时，取出后将挥发干得到抗菌涂层的TPU膜。
对比例3
将TPU膜浸泡到室温下配置浓度为1wt％的单宁酸的水溶液和2.0mg/mL的FeCl3·6H2O的混合溶液，单宁酸与Fe3+通过金属络合形成涂层，TPU膜浸泡时间为2小时，取出后将挥发干得到抗菌涂层的TPU膜。
将实施例1～5及对比例1、2和3制得抗菌涂层膜的杀菌性进行测试(参照测试标准ASTM E 2149-01)，测试结果如表1所示：
表1：实施例涂层膜杀菌测试结果
涂层后的膜对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性仍能达到95％以上，说明本发明提供的抗菌涂层具有良好的抗菌效果。
将上述涂层膜在水中浸泡一个月后，进行抑菌性测试(参照测试标准ASTM E2149-01)，测试结果如表2所示：
表2：浸泡一个月后实施例涂层膜杀菌测试结果
通过表2可以看出，实施例1～4提供的抗菌涂层膜在浸泡1个月后仍能保持良好的抗菌性能，其抗菌性仍能达到95％以上，说明本发明提供的抗菌涂层具有持久的抗菌效果。
在水中浸泡一个月后，实施例1～5基体表面的涂层无脱落现象，对比例1～3，抗菌性能下降，证明部分涂层脱落
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种抗菌涂层剂，其特征在于，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。
2.根据权利要求1所述的抗菌涂层剂，其特征在于，所述植物多酚选自单宁酸、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷和表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述季铵盐具有式I所示结构：
其中，X选自F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -或R5COO-；
R1选自C1～C4的烷基，R2选自C1～C20的烷基，R3选自C1～C10的烷基或被一个以上苯基取代的C1～C10的烷基，R4表示C1～C4的烷基；
所述季铵盐的数均分子量范围为20～2000。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述季铵盐选自苯扎氯胺、十六烷基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述植物多酚与所述季铵盐的摩尔比为1:(0.1～2)。
6.一种如权利要求1～5任意一项所述的抗菌涂层剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A)将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值，得到植物多酚水溶液；
B)将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值，得到季铵盐水溶液；
C)将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D)将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A)与步骤B)没有顺序限制。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤A)中，调节pH值至7～14，所述植物多酚水溶液的浓度为0.1～5mg/L；步骤B)中，调节pH值至7～14，所述季铵盐水溶液的浓度为0.1～5mg/L，步骤C)中，混合的温度为0～50℃，混合的时间为10秒～10分钟。
8.一种抗菌涂层，其特征在于，由如权利要求1～5任意一项所述的抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到。
9.根据权利要求8所述的抗菌涂层，其特征在于，涂层剂浓度范围0.1wt％～5wt％。
10.根据权利要求8所述的抗菌涂层，其特征在于，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；
所述基体为医疗器械的内部以及表面，所述基体的材质选自聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯、钛及其合金、锆及其合金、铁及其合金。
CN201810067213.4A 2018-01-24 2018-01-24 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层 Active CN108276820B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810067213.4A CN108276820B (zh) 2018-01-24 2018-01-24 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810067213.4A CN108276820B (zh) 2018-01-24 2018-01-24 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108276820A true CN108276820A (zh) 2018-07-13
CN108276820B CN108276820B (zh) 2021-04-06

Family

ID=62804820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810067213.4A Active CN108276820B (zh) 2018-01-24 2018-01-24 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108276820B (zh)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110522955A (zh) * 2019-09-27 2019-12-03 淮阴工学院 一种抗菌纳米合成及抗菌涂层的制备方法
CN110692652A (zh) * 2019-10-21 2020-01-17 上海洒家宠物用品有限公司 一种宠物家用的祛味除臭留香型消毒液及其制备方法
CN112341851A (zh) * 2020-10-28 2021-02-09 徐晨 混合电荷聚合物涂层及聚合物涂层方法
CN112569181A (zh) * 2019-09-27 2021-03-30 中国科学院上海高等研究院 一种快速增溶肾上腺素的方法
CN112962315A (zh) * 2021-02-01 2021-06-15 吉林大学 一种在物品表面形成具有杀病毒功能的涂层及其涂覆方法
CN114159981A (zh) * 2021-11-20 2022-03-11 宁波大学 一种功能化纤维素改性疏水型高分子微滤膜的方法
CN114561034A (zh) * 2022-03-31 2022-05-31 中国科学院长春应用化学研究所 一种抗微生物改性磺化苯乙烯基聚合物复合物及其制备方法
CN115161121A (zh) * 2022-07-05 2022-10-11 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种牙科治疗器械的清洗剂及其制备方法和应用
CN115245168A (zh) * 2021-04-27 2022-10-28 中国科学院化学研究所 一种适用于多种基底的长效抗菌剂及其制备方法和应用
CN115380916A (zh) * 2022-08-15 2022-11-25 四川大学华西医院 一种可喷涂式纳米抗菌水溶液喷剂及其制备方法
CN115677799A (zh) * 2022-10-28 2023-02-03 湖南大学 一种双季铵盐化单宁酸及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000314083A (ja) * 1999-04-28 2000-11-14 Japan Exlan Co Ltd 抗菌性アクリロニトリル系繊維およびその製造法
CN104083798A (zh) * 2014-07-03 2014-10-08 东南大学 一种抗菌聚电解质复合纳米纤维膜及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000314083A (ja) * 1999-04-28 2000-11-14 Japan Exlan Co Ltd 抗菌性アクリロニトリル系繊維およびその製造法
CN104083798A (zh) * 2014-07-03 2014-10-08 东南大学 一种抗菌聚电解质复合纳米纤维膜及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
石甜甜等: "壳聚糖／单宁酸复合胶体粒子的制备及功能涂层研究", 《功能材料》 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112569181B (zh) * 2019-09-27 2023-03-21 中国科学院上海高等研究院 一种快速增溶肾上腺素的方法
CN112569181A (zh) * 2019-09-27 2021-03-30 中国科学院上海高等研究院 一种快速增溶肾上腺素的方法
CN110522955A (zh) * 2019-09-27 2019-12-03 淮阴工学院 一种抗菌纳米合成及抗菌涂层的制备方法
CN110692652A (zh) * 2019-10-21 2020-01-17 上海洒家宠物用品有限公司 一种宠物家用的祛味除臭留香型消毒液及其制备方法
CN112341851A (zh) * 2020-10-28 2021-02-09 徐晨 混合电荷聚合物涂层及聚合物涂层方法
CN112962315A (zh) * 2021-02-01 2021-06-15 吉林大学 一种在物品表面形成具有杀病毒功能的涂层及其涂覆方法
CN115245168A (zh) * 2021-04-27 2022-10-28 中国科学院化学研究所 一种适用于多种基底的长效抗菌剂及其制备方法和应用
CN114159981A (zh) * 2021-11-20 2022-03-11 宁波大学 一种功能化纤维素改性疏水型高分子微滤膜的方法
CN114159981B (zh) * 2021-11-20 2023-08-22 宁波大学 一种功能化纤维素改性疏水型高分子微滤膜的方法
CN114561034A (zh) * 2022-03-31 2022-05-31 中国科学院长春应用化学研究所 一种抗微生物改性磺化苯乙烯基聚合物复合物及其制备方法
CN115161121A (zh) * 2022-07-05 2022-10-11 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种牙科治疗器械的清洗剂及其制备方法和应用
CN115380916A (zh) * 2022-08-15 2022-11-25 四川大学华西医院 一种可喷涂式纳米抗菌水溶液喷剂及其制备方法
CN115380916B (zh) * 2022-08-15 2023-05-26 四川大学华西医院 一种可喷涂式纳米抗菌水溶液喷剂及其制备方法
CN115677799A (zh) * 2022-10-28 2023-02-03 湖南大学 一种双季铵盐化单宁酸及其制备方法和应用
CN115677799B (zh) * 2022-10-28 2024-08-06 湖南大学 一种双季铵盐化单宁酸及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108276820B (zh) 2021-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108276820A (zh) 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层
CN102669179B (zh) 一种抗菌抗病毒处理剂及其制备方法与它的用途
Guo et al. Preparation and characterization of enzyme-responsive emamectin benzoate microcapsules based on a copolymer matrix of silica–epichlorohydrin–carboxymethylcellulose
Hebeish et al. Antimicrobial wound dressing and anti-inflammatory efficacy of silver nanoparticles
CN107778497B (zh) 一种按需释放的复合共价水凝胶及其制备方法和应用
AU2005251570B2 (en) Anti-microbial activity of biologically stabilized silver nano particles
Das et al. Biosynthesis of silver nanoparticles using bark extracts of Butea monosperma (Lam.) Taub. and study of their antimicrobial activity
CN108166259A (zh) 一种无纺布复合抗菌剂及其制备方法
CN104546717A (zh) 一种高抗菌壳聚糖成膜喷剂及其制备方法
CN101336640A (zh) 四氧化四银杀菌剂、制备方法及其应用
CN105968973A (zh) 中草药防霉抗菌抗病毒涂料及其制备方法
CN115997795B (zh) 一种用于工厂输料管道清洁消毒的杀菌剂及其制备方法和应用
Summer et al. Bactericidal potential of different size sericin‐capped silver nanoparticles synthesized by heat, light, and sonication
CN113351125A (zh) 一种柑橘精油微胶囊及其制备方法和应用
CN109845744A (zh) 防治槟榔细菌性叶斑病的复配杀菌剂及制备方法和应用
Wang et al. Molecular mechanism of plant elicitor daphnetin-carboxymethyl chitosan nanoparticles against Ralstonia solanacearum by activating plant system resistance
Ahmad et al. Chitosan-based topical formulation integrated with green-synthesized silver nanoparticles utilizing Camellia sinensis leaf extracts: A promising approach for managing infected wounds
KR100789556B1 (ko) 항미생물 성능을 갖는 조성물, 이를 적용한 공기정화용필터 및 그 제조방법
JP2024136287A (ja) コロナウイルスを含む抗ウイルス活性、抗カビ活性、および抗菌活性を有する２液エマルジョンコーティング剤、及びコロナウイルスを含むウイルス、カビ、および細菌の除菌方法。
CN110495473A (zh) 一种二硫化钼/双苯丙氨酸抗菌剂及制备方法和应用
CN110404009A (zh) 一种抗菌凝胶制剂及其制备方法和应用
CN1922996A (zh) 一种植物多酚抑菌剂
KR102582150B1 (ko) 신규한 석류-산화아연 나노복합입자 및 이의 용도
Renuka et al. Antibacterial and anticancer activity of green synthesised titanium dioxide nanoparticle from Terminalia chebula
CN113527769A (zh) 杜仲多糖纳米银的合成方法、合成的杜仲多糖纳米银及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant