CN108276820B - 一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种抗菌涂层剂，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚‑季铵盐复合物。在本发明中，植物多酚与季铵盐水溶液通过电荷静电作用迅速结合成植物多酚‑季铵盐复合物，该复合物为不溶水的沉淀物。该抗菌涂层剂制备方法简单，反应时间短，形成的涂层稳定、抗菌效率高。

Description

一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层
技术领域
本发明属于抗菌技术领域，具体涉及一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层。
背景技术
植物多酚是分子中具有多个羟基的酚类总称,是植物体内最重要的次生代谢产物,主要存在于植物体的皮、根、叶和果肉中，含量仅次于纤维素、半纤维素和木质素，其多元酚结构具有独特的理化性质,如能与蛋白质、生物碱、多糖等结合，能与金属离子络合，具有还原性、捕捉自由基的活性和诸多衍生化反应活性等，从而广泛应用于农业、生态环境、食品、医药等领域。常见的植物多酚有单宁酸(TA)、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)等。
植物多酚可在材料及制品表面形成涂层，起到抗菌、抗氧化等作用。为了增加涂层的稳定性及功能性，植物多酚通常采用一些化学、物理等作用方式。化学作用方式利用植物多酚的邻苯二酚或邻苯三酚结构与含有胺基类物质发生迈克尔加成或席夫碱反应；物理作用方式包括阳离子-π键相互作用、金属离子络合、氢键相互作用等。Wang Jin等[RegenBiomater,2016,247-255]通过将EGCG与精氨酸通过席夫碱或迈克尔加成的共聚反应形成有效涂层，该涂层具有抗氧化、可提供二次反应活性点等优点。Jung Seung Lee等[ChemMater,2017,29,4375]将儿茶素与钠离子通过阳离子-π键相互作用形成涂层，该涂层可促进人体干细胞的骨生长。但上述涂层制备方法存在步骤繁琐、耗时、稳定性较差等不足。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种抗菌涂层剂及其制备方法以及一种抗菌涂层，本发明提供的抗菌涂层剂，制备方法简单、时间短，形成的涂层稳定，并且抗菌效率高。
本发明提供了一种抗菌涂层剂，其特征在于，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。
优选的，所述植物多酚选自单宁酸、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷和表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或多种。
优选的，所述季铵盐具有式I所示结构：
Figure BDA0001557054010000021
其中，X选自F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -或R5COO-；
R1选自C1～C4的烷基，R2选自C1～C20的烷基，R3选自C1～C10的烷基或被一个以上苯基取代的C1～C10的烷基，R4表示C1～C4的烷基；
所述季铵盐的数均分子量范围为20～2000。
优选的，所述季铵盐选自苯扎氯胺、十六烷基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵。
优选的，所述植物多酚与所述季铵盐的摩尔比为1:(0.1～2)。
本发明还提供了一种上述抗菌涂层剂的制备方法，包括以下步骤：
A)将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值，得到植物多酚水溶液；
B)将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值，得到季铵盐水溶液；
C)将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D)将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A)与步骤B)没有顺序限制。
优选的，步骤A)中，调节pH值至7～14，所述植物多酚水溶液的浓度为0.1～5mg/L；步骤B)中，调节pH值至7～14，所述季铵盐水溶液的浓度为0.1～5mg/L，步骤C)中，混合的温度为0～50℃，混合的时间为10秒～10分钟。
本发明还提供了一种抗菌涂层，由上述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到。
优选的，所述涂层剂浓度为0.1wt％～5wt％；
优选的，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；
所述基体为医疗器械的内部以及表面，所述基体的材质选自聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯、钛及其合金、锆及其合金、铁及其合金。
与现有技术相比，本发明提供了一种抗菌涂层剂，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。在本发明中，植物多酚与季铵盐水溶液通过电荷静电作用迅速结合成植物多酚-季铵盐复合物，该复合物为不溶水的沉淀物。该抗菌涂层剂制备方法简单，反应时间短，形成的涂层稳定、抗菌效率高。
结果表明，该抗菌涂层剂形成的抗菌涂层对大肠杆菌的杀菌率≥97.3％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥98.8％，将该涂层在水中浸泡一个月之后，涂层与基体无脱落现象，并且仍能保持良好的抗菌性能，对大肠杆菌的杀菌率≥96.8％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥97.4％。
具体实施方式
本发明提供了一种抗菌涂层剂，由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物。
其中，所述植物多酚选自单宁酸、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷和表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或多种，优选为单宁酸、表没食子儿茶素没食子酸酯或没食子酸。
优选的，所述季铵盐具有式I所示结构：
Figure BDA0001557054010000031
其中，X选自F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -或R5COO-，优选为Cl-；
R1、R2、R3和R4独立的选自结构相同或结构不同的烃基，R1选自C1～C4的烷基，R2选自C1～C20的烷基，R3选自C1～C10的烷基或被一个以上苯基取代的C1～C10的烷基，R4表示C1～C4的烷基。
优选的，所述季铵盐选自苯扎氯胺、十六烷基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵。
所述季铵盐的数均分子量范围20～2000，优选为100～1500，更优选为200～1000，进一步优选为250～500。
所述植物多酚与所述季铵盐的摩尔比为1:0.1～2，优选为1：(0.5～1.5)，更优选为1：(0.8～1.2)。
本发明提供的抗菌涂层剂为植物多酚-季铵盐复合物，该复合物为水不溶性物质。
本发明还提供了一种上述抗菌涂层剂的制备方法，包括以下步骤：
A)将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值，得到植物多酚水溶液；
B)将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值，得到季铵盐水溶液；
C)将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D)将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A)与步骤B)没有顺序限制。
步骤A)中，调节pH值至7～14，优选为9～10；所述植物多酚水溶液的浓度为0.1～5mg/L，优选为1～3mg/L；
步骤B)中，调节pH值至7～14，，优选为9～10；所述季铵盐水溶液的浓度为0.1～5mg/L，优选为1～3mg/L；
步骤C)中，混合的温度为0～50℃，优选为室温条件，在本发明中，所述室温条件定义为25℃±5℃；混合的时间为10秒～10分钟，优选为10秒～1分钟。
本发明还提供了抗菌涂层，由上述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到。
其中，所述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂，得到抗菌涂层剂的溶液，其中，抗菌涂层剂0.1wt％～5wt％。
将所述抗菌涂层剂的溶液涂覆于基体表面，经过干燥得到。
本发明对所述涂覆的方式并没有特殊限制，本领域技术人员公知的涂覆方式即可。
所述涂覆的时间优选为5秒～30分钟，更优选为20秒～1分钟。
在本发明中，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；优选为甲醇、乙醇、乙酸乙酯或正己烷。
所述基体优选为医疗器械的内部以及表面，所述基体的材质优选为聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯。
将所述抗菌涂层剂的溶液涂覆于基体表面后，进行干燥，得到抗菌涂层。所述干燥即为将有机溶剂挥发。
本发明最终得到的抗菌涂层与基体具有良好的粘结性，当在水中浸泡一个月之后，基体上的抗菌涂层无脱落现象，并且仍能保持良好的抗菌性能，因此，可以用于医疗器械表面或内部的抗菌涂覆。
在本发明中，植物多酚与季铵盐水溶液通过电荷静电作用迅速结合成植物多酚-季铵盐复合物，该复合物为不溶水的沉淀物。该抗菌涂层剂制备方法简单，反应时间短，形成的涂层稳定、抗菌效率高。
结果表明，该抗菌涂层剂形成的抗菌涂层对大肠杆菌的杀菌率≥97.3％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥98.8％，将该涂层在水中浸泡一个月之后，涂层与基体无脱落现象，并且仍能保持良好的抗菌性能，对大肠杆菌的杀菌率≥96.8％，对金黄色葡萄球菌的杀菌率≥97.4％。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的抗菌涂层剂及其制备方法以及抗菌涂层进行说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
A)、分别配置2mg/mL、pH为10的TA和苯扎氯胺(分子量：339.99)的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为1wt％的TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为甲醇。将TPU膜浸泡到上述溶液中30秒，取出后将甲醇挥发干得到抗菌涂层的TPU膜。
实施例2
A)、分别配置1mg/mL、pH为9的EGCG和苯扎氯胺(分子量：283.88)的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到EGCG-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为0.5wt％的EGCG-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为乙醇。将聚丙烯膜浸泡到上述溶液中20秒，取出后将乙醇挥发干得到抗菌涂层的聚丙烯膜。
实施例3
A)、分别配置2mg/mL、pH为10的儿茶素和十六烷基三甲基氯化铵的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到儿茶素-十六烷基三甲基氯化铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为0.8wt％的儿茶素-十六烷基三甲基氯化铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为乙酸乙酯。将尼龙弹性体膜浸泡到上述溶液中40秒，取出后将乙酸乙酯挥发干得到抗菌涂层的尼龙弹性体膜。
实施例4
A)、分别配置3mg/mL、pH为10的没食子酸和苄基三乙基氯化铵的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到没食子酸-苄基三乙基氯化铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为1wt％的没食子酸-苄基三乙基氯化铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为正己烷。将硅橡胶膜浸泡到上述溶液中30秒，取出后将甲醇挥发干得到抗菌涂层的硅橡胶膜。
实施例5
A)、分别配置2mg/mL、pH为10的TA和苯扎氯胺(分子量：283.88)的水溶液，将两者室温下混合迅速形成不溶于水的沉淀。将此沉淀水洗三次，冷冻干燥得到TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂粉末。
B)、室温下配置浓度为2wt％的TA-苯扎氯铵复合物抗菌涂层剂，溶剂为甲醇。将钛金属浸泡到上述溶液中30秒，取出后将甲醇挥发干得到抗菌涂层的钛金属。
对比例1
室温下配置浓度为1wt％的单宁酸的水溶液，将TPU膜浸泡到上述溶液中8小时，取出后冷冻干燥得到抗菌涂层的TPU膜。
对比例2
室温下配置浓度为1wt％的EGCG的水溶液，将TPU膜浸泡到上述溶液中8小时，取出后将挥发干得到抗菌涂层的TPU膜。
对比例3
将TPU膜浸泡到室温下配置浓度为1wt％的单宁酸的水溶液和2.0mg/mL的FeCl3·6H2O的混合溶液，单宁酸与Fe3+通过金属络合形成涂层，TPU膜浸泡时间为2小时，取出后将挥发干得到抗菌涂层的TPU膜。
将实施例1～5及对比例1、2和3制得抗菌涂层膜的杀菌性进行测试(参照测试标准ASTM E 2149-01)，测试结果如表1所示：
表1：实施例涂层膜杀菌测试结果
Figure BDA0001557054010000071
涂层后的膜对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性仍能达到95％以上，说明本发明提供的抗菌涂层具有良好的抗菌效果。
将上述涂层膜在水中浸泡一个月后，进行抑菌性测试(参照测试标准ASTM E2149-01)，测试结果如表2所示：
表2：浸泡一个月后实施例涂层膜杀菌测试结果
Figure BDA0001557054010000072
通过表2可以看出，实施例1～4提供的抗菌涂层膜在浸泡1个月后仍能保持良好的抗菌性能，其抗菌性仍能达到95％以上，说明本发明提供的抗菌涂层具有持久的抗菌效果。
在水中浸泡一个月后，实施例1～5基体表面的涂层无脱落现象，对比例1～3，抗菌性能下降，证明部分涂层脱落
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种用于医疗器械表面以及内部的抗菌涂层剂，其特征在于，所述抗菌涂层剂由带有负电荷的植物多酚与带有正电荷的季铵盐通过电荷静电作用形成的植物多酚-季铵盐复合物；所述季铵盐选自苯扎氯胺、十六烷基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵；
所述抗菌涂层剂的制备方法，包括以下步骤：
A）将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值至7~14，得到植物多酚水溶液；
B）将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值至7~14，得到季铵盐水溶液；
C）将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D）将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A）与步骤B）没有顺序限制；
所述抗菌涂层剂在所述医疗器械表面以及内部形成抗菌涂层的方法为：
将所述抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到，所述基体为医疗器械的内部以及表面；
所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；
所述基体的材质选自聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯、钛及其合金、锆及其合金、铁及其合金。
2.根据权利要求1所述的抗菌涂层剂，其特征在于，所述植物多酚选自单宁酸、花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸、熊果苷和表没食子儿茶素没食子酸酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的抗菌涂层剂，其特征在于，所述植物多酚与所述季铵盐的摩尔比为1:（0.1~2）。
4.一种如权利要求1~3任意一项所述的抗菌涂层剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A）将带有负电荷的植物多酚溶于水后调节pH值至7~14，得到植物多酚水溶液；
B）将带有正电荷的季铵盐溶于水后调整pH值至7~14，得到季铵盐水溶液；
C）将所述植物多酚水溶液与所述季铵盐水溶液混合，得到植物多酚-季铵盐复合物沉淀；
D）将所述植物多酚-季铵盐复合物沉淀经过离心、水洗和冷冻干燥，得到抗菌涂层剂；
步骤A）与步骤B）没有顺序限制。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤A）中，调节pH值至7~14，所述植物多酚水溶液的浓度为0.1~5 mg/L；步骤B）中，调节pH值至7~14，所述季铵盐水溶液的浓度为0.1~5 mg/L，步骤C）中，混合的温度为0~50℃，混合的时间为10秒~10分钟。
6.一种用于医疗器械表面以及内部的抗菌涂层，其特征在于，由如权利要求1~3任意一项所述的抗菌涂层剂溶解于有机溶剂后，涂覆于基体表面，经过干燥得到，所述基体为医疗器械的内部以及表面。
7.根据权利要求6所述的抗菌涂层，其特征在于，涂层剂浓度范围0.1wt%~5 wt%。
8.根据权利要求6所述的抗菌涂层，其特征在于，所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正己烷、环己烷或乙醚；
所述基体的材质选自聚氨酯、聚丙烯、聚氯乙烯、硅橡胶、尼龙弹性体、聚四氟乙烯、氟化乙烯-丙烯共聚物或聚苯乙烯、钛及其合金、锆及其合金、铁及其合金。
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