ES2967490T3 - Composición plastificante, composición de resina y procedimiento para producir ambas - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a una composición plastificante, una composición de resina y un método para producir las composiciones. La presente invención puede proporcionar un plastificante y una composición de resina que los comprende, siendo capaz el plastificante, cuando se usa como plastificante de una composición de resina, de mejorar las propiedades necesarias para producir láminas tales como viscosidad, fenómenos de sangrado y gelificación mejorando las malas propiedades que surgieron debido a a limitaciones estructurales. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición plastificante, composición de resina y procedimiento para producir ambas
[Campo técnico]
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a una composición plastificante, un procedimiento de preparación de la misma y una composición de resina que comprende la composición plastificante.
[Técnica anterior]
Convencionalmente, un plastificante forma un éster a través de una reacción entre un alcohol y un ácido policarboxílico tal como el ácido ftálico o el ácido adípico. Además, teniendo en cuenta las regulaciones nacionales e internacionales para plastificantes a base de ftalato dañinos para los seres humanos, existe una investigación en curso sobre composiciones plastificantes que pueden reemplazar a los plastificantes a base de ftalato tales como los plastificantes a base de tereftalato, adipato y otros polímeros.
Mientras tanto, teniendo en cuenta la decoloración, es necesario utilizar plastificantes adecuados para fabricar productos relacionados con materiales para suelos, papel pintado o láminas que requieran solidez a la luz como propiedad física. Para los compuestos de PVC para papel pintado o láminas, en función de las propiedades requeridas para las especificaciones correspondientes, como la resistencia a la tracción, la tasa de alargamiento, la solidez a la luz, el fenómeno de sangrado, la gelificabilidad, etc., se mezcla una resina de PVC con un plastificante, una carga, un estabilizador, un depresor de la viscosidad, un dispersante, un agente antiespumante o un agente espumante.
Por ejemplo, cuando se utilizaba tereftalato de dioctilo barato entre las composiciones plastificantes aplicables a PVC, debido a la alta viscosidad y a una tasa de absorción relativamente baja de un plastificante, se observaba un fenómeno de sangrado del plastificante que transudaba la cara posterior del papel de estarcido, y la gelificabilidad no era suficientemente buena. Por lo tanto, dado que se ha desarrollado un producto que es mejor que el tereftalato de dioctilo, o un producto de una nueva composición que comprende tereftalato de dioctilo, sigue siendo necesaria la investigación sobre la tecnología que puede aplicarse de forma óptima como plastificante para una resina a base de cloruro de vinilo.
El documento EP 2927210 A1 describe una composición plastificante que comprende isoftalato de bis-(2-etilhexilo), tereftalato de bis-(2-etilhexilo) y aceite de soja epoxidado. La composición se utiliza en PVC.
El documento US 2014/315021 A1 describe plastificantes basados en ésteres de tereftalato y ésteres de isoftalato, además de aceites epoxidados.
[Descripción]
[Problema técnico]
Por lo tanto, mientras realizaban investigaciones sobre plastificantes, los inventores identificaron una composición de plastificante capaz de mejorar las propiedades físicas deficientes causadas por restricciones estructurales, y así se completó la presente invención.
Es decir, la presente invención está dirigida a proporcionar un plastificante capaz de mejorar las propiedades físicas tales como la solidez a la luz requerida para una formulación compuesta, o la viscosidad, un fenómeno de sangrado, gelificabilidad, etc., requeridos para una formulación de lámina cuando se utiliza como plastificante para una composición de resina, un procedimiento de preparación del mismo, y una composición de resina que comprende el mismo.
[Solución técnica]
En un aspecto, la presente invención proporciona una composición plastificante, que comprende un material a base de éster que comprende un material a base de isoftalato que incluye un compuesto representado por la Fórmula 1 y un material a base de tereftalato que incluye un compuesto representado por la Fórmula 2; y aceite epoxidado, y una relación en peso del material a base de isoftalato con respecto al material a base de tereftalato es de 99:1 a 1:99, donde el aceite epoxidado está contenido entre 10 y 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del material a base de éster.
En la Fórmula 1, Ri y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
En la Fórmula 2, R<1>y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
R<1>de la Fórmula 1 y R<1>de la Fórmula 2 pueden ser iguales, y R<2>de la Fórmula 1 y R<2>de la Fórmula 2 pueden ser iguales.
En las Fórmulas 1 y 2, R<1>y R<2>son cada uno independientemente un grupo alquilo C4 a C10,
El material a base de isoftalato es un material mixto que comprende dos o más compuestos representados por la Fórmula 1, y el material mixto puede comprender uno o más compuestos representados por la Fórmula 1 en los que R<1>y R<2>son diferentes entre sí.
El material a base de tereftalato es un material mixto que comprende dos o más compuestos representados por la Fórmula 2, y el material mixto puede comprender uno o más compuestos representados por la Fórmula 2 en los que R<1>y R<2>son diferentes entre sí.
La relación en peso del material a base de isoftalato al material a base de tereftalato puede ser de 95:5 a 30:70. La relación en peso del material a base de isoftalato al material a base de tereftalato puede ser de 90:10 a 40:60. El aceite epoxidado puede incluir uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado y linoleato epoxidado.
En otro aspecto, la presente invención proporciona un procedimiento de preparación de una composición plastificante, que comprende: preparar un material a base de éster mezclando un material a base de isoftalato con un material a base de tereftalato en una relación en peso de 99:1 a 1:99; y añadir aceite epoxidado al material a base de éster para obtener una composición plastificante, donde el aceite epoxidado se añade en una proporción de 10 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del material a base de éster.
La preparación del material a base de éster puede incluir la mezcla de productos obtenidos por esterificación directa entre una mezcla de ácido isoftálico, ácido tereftálico y un alcohol alquílico de C2 a C12; o esterificación directa entre un alcohol alquílico de C2 a C12 y cualquiera de los dos, ácido isoftálico y ácido tereftálico.
Cuando el material a base de isoftalato o a base de tereftalato es un material mixto que incluye dos o más materiales, el material mixto puede prepararse mediante transesterificación entre el material a base de isoftalato representado por la Fórmula 1 o el material a base de tereftalato representado por la Fórmula 2 y un alcohol alquílico C2 a C12.
En la Fórmula 1, Ri y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
En la Fórmula 2, R<1>y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
Según incluso otra realización, la presente invención proporciona una composición de resina que comprende 100 partes en peso de una resina; y de 5 a 150 partes en peso de la composición plastificante descrita anteriormente. La resina puede incluir una o más sustancias seleccionadas del grupo que consiste en etilenvinilacetato, polietileno, polipropileno, policetona, cloruro de polivinilo, poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico.
La composición de resina se puede aplicar para fabricar uno o más seleccionados del grupo que consiste en alambres, materiales para suelos, materiales para interiores de automóviles, películas, láminas, papel pintado y tubos.
[Efectos ventajosos]
Una composición plastificante según la presente invención puede mejorar propiedades físicas tales como la eficacia de plastificación, la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento, y proporcionar excelentes propiedades físicas tales como la pérdida por migración y la pérdida de volátiles cuando se usa en una composición de resina.
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle.
Primero, la presente invención tiene una característica técnica para proporcionar una composición plastificante que puede mejorar las malas propiedades físicas causadas por sus limitaciones estructurales.
Según la presente invención, puede proporcionarse una composición plastificante que comprende un material a base de éster preparado mezclando un material a base de isoftalato con un material a base de tereftalato. Específicamente, el material a base de éster incluye un material a base de isoftalato, y se proporciona una composición plastificante que comprende el material a base de isoftalato en 1 a 99 % en peso, 1 a 95 % en peso, 10 a 90 % en peso, o 30 a 70 % en peso basado en el peso total del material a base de éster.
El material a base de isoftalato puede incluir un compuesto representado por la Fórmula 1 a continuación, y puede ser un material mixto que comprenda dos o más de los compuestos representados por la Fórmula 1 a continuación.
En la Fórmula 1, Ri y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
Además, el material a base de éster incluye un material a base de tereftalato, y el material a base de tereftalato puede incluir un compuesto representado por la Fórmula 2 a continuación, y un material mixto que comprenda dos o más de los compuestos representados por la Fórmula 1.
En la Fórmula 2, R<1>y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
Cada uno de los materiales a base de isoftalato y a base de tereftalato incluidos en el material a base de éster puede tener diferentes o los mismos sustituyentes en ambos extremos. Preferentemente, cada uno de los materiales a base de isoftalato y a base de tereftalato puede tener los mismos sustituyentes en ambos extremos. Es decir, R<1>de la Fórmula 1 y R<1>de la Fórmula 2 pueden ser iguales, y R<2>de la Fórmula 1 y R<2>de la Fórmula 2 pueden ser iguales.
En las fórmulas 1 y 2, cada uno de R<1>y R<2>se selecciona independientemente entre un grupo alquilo C1 a C12, un grupo alquilo C3 a C11 y un grupo alquilo C4 a C10.
Preferentemente, R<1>y R<2>se seleccionan del grupo que consiste en un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo 2-etilhexilo y un grupo isononilo, y cuando el material a base de éster que tiene tales sustituyentes se aplica a un plastificante, puede proporcionarse una composición plastificante mejorada en gelificabilidad y eficacia de plastificación.
En el material a base de éster, una relación en peso mixta del material a base de isoftalato y del material a base de tereftalato es de 99:1 a 1:99, o puede ser de 95:5 a 10:90, de 95:5 a 30:70, 90: 10 a 30:70, o 90:10 a 40:60. Dependiendo del uso como plastificante, el material a base de isoftalato puede contener un contenido excesivamente mayor que el material a base de tereftalato, pero la presente invención no se limita a ello.
Del mismo modo, una resina preparada a partir de un material a base de éster en el que se mezclan un material a base de isoftalato y un material a base de tereftalato como composición plastificante puede tener propiedades físicas más excelentes, como la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento, que la resina preparada a partir de una composición plastificante que comprende únicamente el material a base de isoftalato.
El material a base de isoftalato que incluye el compuesto representado por la Fórmula 1 puede ser un compuesto único, o un material mixto en el que se mezclan dos o más compuestos. Cuando el material a base de isoftalato es un compuesto único, puede seleccionarse un compuesto que tenga el mismo R<1>y R<2>, y puede ser, por ejemplo, un compuesto único seleccionado del grupo que consiste en di(2-etilhexil)isoftalato (DEHIP) diisononil isoftalato (DINIP), dibutil isoftalato (DBIP), butilisononil isoftalato (BINTP), butil(2-etilhexil) isoftalato (BEHIP) y (2-etilhexil)iso- nonil isoftalato (EHINIP), o un material mixto en el que se mezclan uno o más compuestos.
Preferentemente, cuando el material a base de isoftalato es un compuesto único, puede seleccionarse el di(2-etilhexil)isoftalato o el diisononil isoftalato.
Cuando el material a base de isoftalato comprende dos o más de los compuestos representados por la Fórmula 1, puede contener uno o más compuestos representados por la Fórmula 1 en los que R<1>y R<2>son diferentes. Por ejemplo, el material a base de isoftalato puede ser una mezcla de tres tipos de materiales a base de isoftalato, por ejemplo, una primera mezcla en la que se mezclen isoftalato de di(2-etilhexilo), isoftalato de butil(2-etilhexilo) e isoftalato de dibutilo, una segunda mezcla en la que se mezclen isoftalato de diisononilo, isoftalato de butilisononilo e isoftalato de dibutilo, y una tercera mezcla en la que se mezclen isoftalato de di(2-etilhexilo), isoftalato de (2-etilhexil)isononilo e isoftalato de diisononilo.
Específicamente, las mezclas primera a tercera pueden tener proporciones de composición específicas, y la primera mezcla puede comprender de 3,0 a 99,0 % en moles de di(2-etilhexil)isoftalato; de 0,5 a 96,5 % en moles de butil(2-etilhexil)isoftalato; y de 0,5 a 96,5 % en moles de dibutil isoftalato, la segunda mezcla puede comprender 3,0 a 99,0 % en moles de diisononil isoftalato; 0,5 a 96,5 % en moles de butilisononil isoftalato; y 0,5 a 96,5 % en moles de dibutilo isoftalato, y la tercera mezcla puede comprender de 3,0 a 99,0 % en moles de di(2-etilhexil)isoftalato; de 0,5 a 96,5 % en moles de (2-etilhexil)isononil isoftalato; y de 0,5 a 96,5 % en moles de diisononil isoftalato.
La relación de composición puede ser una relación de una composición mixta producida por esterificación o una relación prevista de una composición a la que se añade además un compuesto específico, y la relación de composición mixta puede ajustarse adecuadamente para adaptarse a las propiedades físicas deseadas.
Además, el material a base de tereftalato que incluye un compuesto representado por la Fórmula 2 puede ser un compuesto único, o un material mixto en el que se mezclan dos o más compuestos. Cuando el material a base de tereftalato es un compuesto único, puede seleccionarse un compuesto en el que R<1>y R<2>sean iguales, y puede ser, por ejemplo, un compuesto único seleccionado del grupo que consiste en di(2-etilhexil) tereftalato (DEHTP) tereftalato<de diisononilo>(DI<n>T<p>),<tereftalato de dibutilo (DBTP), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2->etilhexilo) (BEHTP o BOTP) y tereftalato de (2-etilhexil)isononilo (EHINTP u OINTP), o un material mixto en el que se mezclan uno o más compuestos.
Más específicamente, cuando el material a base de tereftalato es un compuesto único, puede ser tereftalato de di(2-etilhexilo) o tereftalato de diisononilo, y cuando el material a base de tereftalato es una mezcla, puede ser una mezcla de tres tipos de materiales a base de tereftalato, por ejemplo, una primera mezcla en la que se mezclan tereftalato de di(2-etilhexilo), butil(2-etilhexil)tereftalato y dibutiltereftalato, una segunda mezcla en la que se mezclen diisononiltereftalato, butilisono- niltereftalato y dibutiltereftalato, y una tercera mezcla en la que se mezclen di(2-etilhexil)tereftalato, (2-etilhexil)isononiltereftalato y diisononiltereftalato.
Específicamente, las mezclas primera a tercera pueden tener proporciones de composición específicas, y la primera mezcla puede comprender de 3,0 a 99,0 % en moles de di(2-etilhexil)tereftalato; de 0,5 a 96,5 % en moles de butil(2-etilhexil)tereftalato; y de 0,5 a 96,5 % en moles de dibutiltereftalato, la segunda mezcla puede comprender de 3,0 a 99, 0 % en moles de diisononiltereftalato; de 0,5 a 96,5 % en moles de butilisononiltereftalato; y de 0,5 a 96,5 % en moles de dibutiltereftalato, y la tercera mezcla puede comprender de 3,0 a 99,0 % en moles de di(2-etilhexil)tereftalato; de 0,5 a 96,5 % en moles de (2-etilhexil)isononiltereftalato; y de 0,5 a 96,5 % en moles de diisononiltereftalato.
La relación de composición puede ser una relación de una composición mixta producida por esterificación o una relación prevista de una composición a la que se añade además un compuesto específico, y la relación de composición mixta puede ajustarse adecuadamente para adaptarse a las propiedades físicas deseadas.
La composición del plastificante comprende un material a base de éster y comprende además el aceite epoxidado.
La composición plastificante que comprende un material a base de éster puede no tener una resistencia térmica relativamente excelente entre varias propiedades físicas, y dicha resistencia térmica puede compensarse comprendiendo además el aceite epoxidado.
Una cantidad del aceite epoxidado añadido para compensar la resistencia térmica es de 10 a 100 partes en peso o de 20 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del material a base de éster. Cuando se añade el aceite epoxidado en el intervalo anterior, puede compensarse la resistencia térmica, pero cuando se añade una cantidad excesiva de aceite epoxidado, de forma que la cantidad supere las 100 partes en peso, es probable que se degraden las propiedades físicas básicas del plastificante, ya que un material a base de ciclohexanedicarboxilato y un material a base de citrato están relativamente menos contenidos, por lo que es necesario ajustar su contenido. Además, se contienen 10 partes en peso o más del aceite epoxidado, y cuando se pueden contener menos de 10 partes en peso del aceite epoxidado, es probable que afecte negativamente a las propiedades físicas del plastificante.
El aceite epoxidado puede ser, por ejemplo, aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de pino epoxidado, linoleato epoxidado o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el aceite epoxidado es aceite de soja epoxidado (ESO) o aceite de linaza epoxidado (ELO), pero la presente invención no se limita a los mismos.
Como procedimiento para preparar la composición del plastificante de la presente invención, se puede aplicar un procedimiento de mezcla, y se describirá un ejemplo del procedimiento de mezcla de la siguiente manera:
La composición plastificante puede prepararse mediante un procedimiento que comprende: preparar un material a base de éster mezclando un material a base de isoftalato con un material a base de tereftalato en una relación en peso de 99:1 a 1:99; y añadir aceite epoxidado al material a base de éster.
La preparación del material a base de éster puede realizarse mediante un procedimiento que utilice la esterificación directa, como se indica a continuación. En este caso, cada uno de los materiales a base de isoftalato y a base de tereftalato contenidos en el material a base de éster puede ser un único compuesto, y en cada uno de los compuestos representados por las fórmulas 1 y 2, R<1>y R<2>pueden ser iguales o diferentes.
Es decir, después de llevar a cabo la esterificación directa utilizando ácido isoftálico y un alcohol alquílico de C1 a C12 como reactivos, y después de llevar a cabo la esterificación directa utilizando ácido tereftálico y un alcohol alquílico de C1 a C12 como reactivos, los productos de las reacciones pueden mezclarse, preparando así un material a base de éster.
Además, en las fórmulas 1 y 2, cuando R<1>es igual entre sí y R<2>es igual entre sí, puede prepararse un material a base de éster mediante esterificación directa entre una mezcla de ácido isoftálico y ácido tereftálico y un alcohol alquílico de C1 a C12.
Cuando R<1>y R<2>son iguales en los compuestos representados por las fórmulas 1 y 2, sólo un tipo de alcohol alquílico C1 a C12 puede participar en la reacción, y cuando R<1>y R<2>son diferentes, se añaden dos tipos de alcoholes para participar en la reacción.
La esterificación directa para preparar un material a base de éster puede incluir agregar ácido isoftálico y/o ácido tereftálico a un alcohol y a continuación un catalizador al mismo para permitir una reacción bajo una atmósfera de nitrógeno; eliminando un alcohol sin reaccionar y neutralizando un ácido sin reaccionar; y realizando deshidratación y filtración mediante destilación al vacío.
Además, el alcohol se puede usar en un intervalo de 150 a 500 % en moles, 200 a 400 % en moles, 200 a 350 % en moles, 250 a 400 % en moles, o 270 a 330 % en moles sobre la base del 100 % en moles de ácido isoftálico y/o ácido tereftálico.
Sin embargo, el catalizador utilizado en la esterificación directa puede ser cualquier catalizador que pueda usarse en esterificación sin limitación particular y, por ejemplo, uno o más seleccionados de catalizadores ácidos tal como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido paratoluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido propanosulfónico, ácido butanosulfónico y sulfato de alquilo, sales metálicas tales como sulfato de aluminio, fluoruro de litio, cloruro de potasio, cloruro de cesio, cloruro de calcio, cloruro de hierro y fosfato de aluminio, óxidos metálicos tales como heteropoliácidos, zeolitas naturales/sintéticas, resinas de intercambio catiónico y aniónico, y organometales tales como titanato de tetraalquilo y un polímero del mismo. Preferentemente, el catalizador es titanato de tetraalquilo.
La cantidad del catalizador usada en esta invención puede variar según su tipo, y, como ejemplo, puede usarse un catalizador homogéneo en el intervalo del 0,01 al 5 % en peso, del 0,01 al 3 % en peso, del 1 al 5 % en peso o del 2 al 4 % en peso con respecto al 100 % en peso total de los reactivos, y puede usarse un catalizador heterogéneo en el intervalo del 5 al 200 % en peso, del 5 al 100 % en peso, del 20 al 200 % en peso o del 20 al 150 % en peso con respecto a la cantidad total de los reactivos.
Aquí, la temperatura de reacción puede estar en el intervalo de 180 y 280 °C, 200 y 250 °C, o 210 y 230 °C.
Además, la preparación de un material a base de éster puede realizarse mediante transesterificación. En este caso, el material a base de isoftalato y/o a base de tereftalato contenido en el material a base de éster puede ser un material mixto que comprenda dos o más tipos de compuestos, o puede contener uno o más tipos de compuestos representados por las fórmulas 1 y 2, cada uno de los cuales tiene R<1>y R<2>diferentes entre sí.
El término "transesterificación" utilizado en esta invención se refiere a una reacción entre un alcohol y un éster en la que R" de un éster se intercambia con R' de un alcohol, como se muestra en el Esquema de Reacción 1:
[Esquema de Reacción 1]
Según una realización ejemplar de la presente invención, la transesterificación puede producir tres tipos de composiciones de éster según tres casos en los que un alcóxido del alcohol ataca a los carbonos de dos grupos éster (RCOOR'') presentes en un compuesto a base de éster; un alcóxido del alcohol ataca los carbonos de un grupo éster (RCOOR'') presente en un compuesto a base de éster; y no hay reacción entre un alcohol y un grupo éster en un compuesto a base de éster.
Además, en comparación con una esterificación ácido-alcohol, la transesterificación no causa contaminación del agua y puede resolver los problemas causados por el uso de un catalizador ácido debido a que se realiza sin un catalizador.
Anteriormente, se ejemplificó un material a base de tereftalato y, específicamente, se utilizó como ejemplo el tereftalato de di(2-etilhexilo). Puede aplicarse del mismo modo para preparar un material a base de isoftalato.
Por ejemplo, el di (2-etilhexil) tereftalato y el alcohol butílico se puede usar en la transesterificación, produciendo así una mezcla de di (2-etilhexil) tereftalato, butilo (2-etilhexil) tereftalato y dichibutiltereftalato, y cada uno de los tres tipos de tereftalatos se pueden formar a una cantidad de 3,0 % en peso a 70 % en peso, 0,5 % en peso a 50 % en peso, o 0,5 % en peso a 85 % en peso, específicamente 10 % en peso a 50 % en peso, 0,5 % en peso a 50 % en peso, o 35 % en peso a 80 % en peso con respecto al peso total de la mezcla de los tres tipos de tereftalatos. En este intervalo, se obtiene un material basado en tereftalato (mezcla) que tiene una alta eficiencia del procedimiento y una excelente procesabilidad y una excelente tasa de absorción.
Asimismo, es posible controlar una relación de composición de la mezcla preparada mediante la transesterificación según la cantidad de alcohol utilizada en esta invención.
La cantidad de alcohol usado en esta invención puede ser de 0,1 a 89,9 partes en peso, específicamente, de 3 a 50 partes en peso, y más específicamente de 5 a 40 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del tereftalato.
A medida que aumenta la cantidad de alcohol, la fracción molar del tereftalato que participa en la transesterificación puede ser mayor, el contenido de los dos tereftalatos, que son productos, en la mezcla puede aumentar y, en consecuencia, es probable que se reduzca el contenido de los tereftalatos presentes en estado sin reaccionar.
Según una realización ejemplar de la presente invención, una relación molar de los reactivos, como el tereftalato y el alcohol, es, por ejemplo, 1: 0,005 a 5,0, 1: 0,05 a 2,5, o 1: 0,1 a 1,0, y por lo tanto, en este intervalo, se obtiene una composición de plastificante que tiene una alta eficiencia de procedimiento y se obtiene un excelente efecto de mejorar la procesabilidad.
Sin embargo, cuando el material a base de tereftalato es un material mezclado, la relación de composición no está limitada dentro del intervalo anterior, y su relación de composición puede alterarse añadiendo además cualquiera de los tres tipos de tereftalatos en el material mezclado. Una proporción de composición mixta disponible es la misma que la descrita anteriormente.
Según una realización ejemplar de la presente invención, la transesterificación se puede realizar a una temperatura de reacción de 120 a 190 °C, preferentemente de 135 a 180 °C, y más preferentemente de 141 a 179 °C durante 10 minutos a 10 horas, preferentemente de 30 minutos a 8 horas, y más preferentemente de 1 a 6 horas. En los intervalos de temperatura y tiempo mencionados, puede obtenerse eficazmente una relación de composición deseada del material a base de tereftalato, que es una mezcla. En este caso, el tiempo de reacción puede calcularse a partir del momento en que los reactivos se calientan y alcanzan la temperatura de reacción.
La transesterificación se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador ácido o un catalizador metálico, y por lo tanto existe el efecto de reducir el tiempo de reacción.
El catalizador ácido puede ser, por ejemplo, ácido sulfúrico, ácido metanosulfónico o ácido p-toluensulfónico, y el catalizador metálico puede ser, por ejemplo, un catalizador metálico orgánico, un catalizador de óxido metálico, un catalizador de sal metálica o un metal mismo.
El componente metálico puede ser, por ejemplo, cualquiera seleccionado del grupo que consiste en estaño, titanio y circonio, o una mezcla de dos o más de los mismos.
Además, tras la transesterificación, puede incluirse la destilación de un alcohol que no ha reaccionado y de un subproducto de la reacción para su eliminación.
La destilación puede ser, por ejemplo, una destilación en dos etapas para separar el alcohol del subproducto de reacción usando una diferencia en el punto de ebullición.
En otro ejemplo, la destilación puede ser una destilación mixta. En este caso, una composición plastificante a base de éster puede obtenerse de forma relativa y estable en una relación de composición deseada. La destilación mixta se refiere a destilación simultánea de butanol y un subproducto de reacción.
Los alcoholes utilizados en la esterificación directa y en la transesterificación pueden ser un alcohol alquílico de C1 a C12, y pueden contener de 2 a 12 o de 3 a 10 átomos de carbono, y los alcoholes son preferentemente alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico o alcohol isononílico.
Según otra realización ejemplar de la presente invención, de 5 a 150 partes en peso, 40 a 100 partes en peso o 40 a 50 partes en peso de la composición de plastificante descrita anteriormente se pueden incluir con respecto a 100 partes en peso de un resina, y, por lo tanto, se puede proporcionar una composición de resina que es efectiva en toda la formulación y/o formulación de la lámina.
La resina puede ser acetato de vinilo etileno, polietileno, policetona, polipropileno, cloruro de polivinilo, poliestireno, poliuretano, un elastómero termoplástico o una mezcla de los mismos.
Según una realización ejemplar de la presente invención, la composición de resina puede comprender además una carga.
La carga puede estar contenida de 0 a 300 partes en peso, preferentemente, de 50 a 200 partes en peso, y más preferentemente, de 100 a 200 partes en peso en base a 100 partes en peso de la resina.
La carga puede ser una carga conocida en la técnica sin limitación particular. Por ejemplo, la carga puede ser una mezcla de uno o más seleccionados de sílice, carbonato de magnesio, carbonato de calcio, carbón duro, talco, hidróxido de magnesio, dióxido de titanio, óxido de magnesio, hidróxido de calcio, hidróxido de aluminio, silicato de aluminio, silicato de magnesio y sulfato de bario.
Además, la composición de resina puede incluir adicionalmente otros aditivos tales como un estabilizador, etc., según sea necesario.
Los aditivos tales como estabilizantes, etc., pueden incluirse, por ejemplo, de 0 a 20 partes en peso, y preferentemente, de 1 a 15 partes en peso sobre la base de 100 partes en peso de la resina.
El estabilizador puede ser, por ejemplo, un estabilizador a base de calcio-cinc (Ca-Zn) tal como la sal de estearato combinado de calcio-cinc, pero la presente invención no se limita a los mismos.
La composición de resina puede aplicarse a diversos campos, como ejemplos no limitados, tal como en la producción de alambres, materiales para suelos, materiales interiores para automóviles, películas, láminas, papel pintado o tubos.
[Modos de la invención]
Ejemplos
En lo sucesivo, para explicar la presente invención en detalle, la presente invención se describirá en detalle con referencia a ejemplos. Sin embargo, los ejemplos según la presente invención pueden modificarse de una variedad de diferentes formas, y el alcance de la presente invención no debe interpretarse como limitado a los ejemplos descritos a continuación. Las realizaciones ejemplares de la presente invención se proporcionan para que los expertos en la materia comprendan más completamente la presente invención.
Ejemplo de preparación 1: Preparación de tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHIP)
Se añadieron 498,0 g de ácido isoftálico purificado (PIA), 1.170 g de alcohol 2-etilhexílico (2-EHA; la relación molar de PIA: 2-EHA: 1,0:3,0) y 1,54 g de un catalizador a base de titanio (titanato de tetraisopropilo (TIPT); 0,31 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de PIA) a un recipiente de reacción de 3 l de 4 bocas equipado con un enfriador, un separador de agua, un condensador, un decantador, una bomba de reflujo, un controlador de temperatura, un agitador, etc., y se aumentó lentamente la temperatura hasta aproximadamente 170 °C. A aproximadamente 170 °C, se generó agua y se realizó la esterificación durante aproximadamente 4,5 horas mientras se añadía continuamente gas nitrógeno a una temperatura de reacción de aproximadamente 220 °C a presión atmosférica, y a continuación se terminó cuando el valor de acidez alcanzó 0,01.
Una vez completada la reacción, se realizó una extracción por destilación durante 0,5 a 4 horas a presión reducida para retirar los componentes sin reaccionar. Para retirar los componentes sin reaccionar a un contenido predeterminado o menos, se realizó una extracción con vapor usando vapor durante 0,5 a 3 horas a presión reducida, y se realizó la neutralización usando una solución alcalina después de enfriar la solución de reacción a aproximadamente 90 °C. Adicionalmente, se pudo realizar un lavado y a continuación la solución de reacción se deshidrató para retirar la humedad. Los medios de filtración se introdujeron en la solución de reacción deshidratada, se agitaron durante un tiempo predeterminado y a continuación se filtraron, obteniendo así finalmente 1243,3 g de DEHTP (rendimiento: 99,0 %).
Ejemplo de preparación 2: Preparación de isoftalato de diisononilo (DINIP)
Se añadieron 498,0 g de PIA purificada, 1.298,3 g de alcohol isononil (INA) (relación molar de PIA: INA: 1,0:3,0) y 1,54 g de un catalizador a base de titanio (TIPT); 0,31 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de PIA) a un recipiente de reacción de 3 l de 4 bocas equipado con un enfriador, un separador de agua, un condensador, un decantador, una bomba de reflujo, un controlador de temperatura, un agitador, etc., y se aumentó lentamente la temperatura hasta aproximadamente 170 °C. A aproximadamente 170 °C, se generó agua y se realizó la esterificación durante aproximadamente 4,5 horas mientras se añadía continuamente gas nitrógeno a una temperatura de reacción de aproximadamente 220 °C a presión atmosférica, y a continuación se terminó cuando el valor de acidez alcanzó 0,01.
Una vez completada la reacción, se realizó una extracción por destilación durante 0,5 a 4 horas a presión reducida para retirar los componentes sin reaccionar. Para retirar los componentes sin reaccionar a un contenido predeterminado o menos, se realizó una extracción con vapor usando vapor durante 0,5 a 3 horas a presión reducida, y se realizó la neutralización usando una solución alcalina después de enfriar la solución de reacción a aproximadamente 90 °C. Adicionalmente, se pudo realizar un lavado y a continuación la solución de reacción se deshidrató para retirar la humedad. Los medios de filtración se introdujeron en la solución de reacción deshidratada, se agitaron durante un tiempo predeterminado y a continuación se filtraron, obteniendo así finalmente 1243,3 g de DINIP (rendimiento: 99,0 %).
Ejemplo de preparación 3: Preparación de tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP)
El DEHTP se obtuvo por el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo de Preparación 1, salvo que en la esterificación se utilizó ácido tereftálico en lugar de ácido isoftálico.
Ejemplo de preparación 4: Preparación de DINTP
El DINTP se obtuvo por el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo de Preparación 2, salvo que en la esterificación se utilizó ácido tereftálico en lugar de ácido isoftálico.
Los ejemplos y los ejemplos comparativos se configuraron como se muestra en las Tablas 1 a 4.
[Tabla 1]
T l 2
[Tabla 3]
T l 4
La evaluación del rendimiento de los plastificantes según los ejemplos y los ejemplos comparativos se llevó a cabo sobre la base de los siguientes elementos de prueba.
<Elementos de ensayo>
Medición de la dureza
Según la norma ASTM D2240, la dureza Shore (Shore "A" o "D") se midió usando una lámina 3T durante 10 segundos a 25 °C.
Medición de la resistencia a la tracción
Según la norma ASTM D638, se tiró de cada probeta a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (1T) usando un comprobador, U.T.M., (fabricante; Instron, modelo n.°; 4466), y se detectó una posición en la que la probeta se rompió. La resistencia a la tracción se calculó de la siguiente manera:
Resistencia a la tracción (kgf/cm2) = Valor de carga (kfg) / Espesor (cm) x Ancho (cm) Medición de la tasa de alargamiento
Según la norma ASTM D638, cada probeta se extrajo a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (1T) utilizando el U.T.M, y a continuación se detectó una posición en la que la muestra se rompió. La tasa de alargamiento se calculó de la siguiente manera:
Tasa de alargamiento % = longitud después del alargamiento / longitud inicial x 100 Medición de las retenciones de resistencia a la tracción y alargamiento
La medición de las retenciones de resistencia a la tracción y alargamiento se llevó a cabo aplicando calor a las probetas a 100 °C durante 168 horas, y midiendo la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento remanentes en las probetas, y los procedimientos de medición son los mismos que los de la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento.
Medición de la pérdida por migración
Se obtuvo una probeta experimental con un grosor de 2 mm o más según la norma KSM-3156, y se unieron placas de PS a ambos lados de la probeta, seguido de la aplicación de una carga de 1 kgf/cm2. La probeta se mantuvo en un horno de convección forzada (80 °C) durante 72 horas y se enfrió a temperatura ambiente durante 4 horas. Después, una vez retiradas las placas de PS fijadas a ambos lados de la probeta, se midieron los pesos de la probeta antes y después del mantenimiento en el horno para calcular la pérdida por migración mediante la ecuación siguiente.
Pérdida por migración (%) = [(peso inicia! de la probeta a temperatura ambiente -peso de la probeta después de mantener en horno) / peso inicial de la probeta a temperatura ambiente] x 100
Medición de la pérdida de volátiles
La probeta preparada se procesó a 100 °C durante 168 horas y a continuación se midió el peso de la probeta.
Pérdida de volátiles (% en peso) = [(Peso inicial de la probeta - Peso de la probeta después de procesarse a 100 °C durante 168 horas)/Peso inicial de la probeta] x 100 Medición de la resistencia al frío
T emperaturas a las que tres de cinco probetas fabricadas previamente se rompieron por un impacto después de haber sido mantenidas a una temperatura específica durante 3 minutos.
Ejemplo experimental 1: Evaluación del rendimiento de la composición plastificante a base de DEHIPSe fabricaron probetas experimentales utilizando las composiciones plastificantes de los Ejemplos 1-1 a 1-2 y los Ejemplos comparativos 1-1 a 1-7 mediante el siguiente procedimiento con referencia a la norma ASTM D638.
Se mezclaron 40 partes en peso de cada una de las composiciones plastificantes preparadas en los ejemplos y en los ejemplos comparativos, 5 partes en peso de RUP 144 (Adeka Korea Co., Ltd.) como estabilizante, y 30 partes en peso de OMYA 1T (OMYA Inc.) como una carga, con respecto a 100 partes en peso de una resina de poli(cloruro de vinilo) (PVC (LS100)), y se mezclaron utilizando un mezclador a 700 rpm y 98 °C. Las probetas (láminas 1T, 2T y 3T) se fabricaron procesando el material mezclado mediante un molino de rodillos a 160 °C durante 4 minutos, y utilizando una prensa a 180 °C durante 2,5 minutos (baja presión) y 2 minutos (alta presión).
Las evaluaciones de las probetas se llevaron a cabo sobre la base de los artículos descritos anteriormente, y los resultados de la evaluación del rendimiento de cada probeta se muestran en la Tabla 5.
[Tabla 5]
<Detalles sobre las condiciones de evaluación>
* Dureza: 3 T/ 10 s
* Resistencia a la tracción y tasa de alargamiento: 1T/ 200 mm/min
* Retención de resistencia a la tracción y retención de alargamiento: 100 °C/ 168 h
* Pérdida por migración: 1T/ 80 °C/ 2kgf carga/ 72 hr
*Pérdida de volátiles: 1T/ 100 °C/ 168 hr
* Resistencia al frío 2T/ 3 min
Como se muestra en la Tabla 5, en comparación con el espécimen del Ejemplo comparativo 1-1 que utiliza un plastificante DINP y el espécimen del Ejemplo comparativo 1-2 que utiliza un plastificante DEHIP, que son productos convencionales de amplia venta comercial, puede confirmarse que los especímenes de los Ejemplos 1-1 a 1-2 tienen las mismas o mejores propiedades físicas. En otras palabras, cuando la composición plastificante de la presente invención preparada mezclando DEHIP con DINTP o DEHTP se utiliza para producir una resina, se puede identificar que es posible sustituir el DINP, que tiene un problema medioambiental, y proporcionar una resina que presente mejores propiedades físicas.
Además, en comparación con los Ejemplos comparativos 1-3 y 1-4 en los que sólo se añade una composición a base de éster a la composición plastificante de la presente invención, puede confirmarse que las probetas de los ejemplos presentan una mejor pérdida y migración de volátiles. Por lo tanto, puede confirmarse que un material mezclado de aceite epoxidado y la composición a base de éster utilizada como composición plastificante, cuando se aplica a una composición de resina, exhibe un efecto de mejora de las propiedades físicas, y también garantiza unas propiedades mecánicas iguales o superiores a las de los plastificantes convencionales, disponibles comercialmente.
Ejemplo experimental 2: Evaluación del rendimiento de la composición plastificante a base de DINIP
Se fabricaron probetas experimentales utilizando las composiciones plastificantes de los Ejemplos 2-1 a 2-3 y los Ejemplos comparativos 2-1 a 2-4 mediante el siguiente procedimiento con referencia a la norma ASTM D638.
Se mezclaron 50 partes en peso de cada una de las composiciones plastificantes preparadas en los ejemplos y en los ejemplos comparativos, 5 partes en peso de RUP 144 (Adeka Korea Co., Ltd.) como estabilizante, y 40 partes en peso de OMYA 1T (OMYA Inc.) como una carga y 0,3 partes en peso de ácido esteárico como un lubricante con respecto a 100 partes en peso de una resina de poli(cloruro de vinilo) (PVC (LS100)), y se mezclaron utilizando un mezclador a 700 rpm y 98 °C. Las probetas (láminas 1T, 2T y 3T) se fabricaron procesando el material mezclado mediante un molino de rodillos a 160 °C durante 4 minutos, y utilizando una prensa a 180 °C durante 2,5 minutos (baja presión) y 2 minutos (alta presión).
Las evaluaciones en las probetas se llevaron a cabo sobre la base de los artículos descritos anteriormente, y los resultados de la evaluación del rendimiento de cada probeta se muestran en la tabla 6.
[Tabla 6]
<Detalles sobre las condiciones de evaluación>
[0116]
* Dureza: 3 T/ 10 s
* Resistencia a la tracción y tasa de alargamiento: 1T/ 200 mm/min
* Retención de resistencia a la tracción y retención de alargamiento: 121 °C/ 168 h
* Pérdida por migración: 1T/ 80 °C/ 2kgf carga/ 72 hr
*Pérdida de volátiles: 1T/ 121 °C/ 168 hr
* Resistencia al frío 2T/ 3 min
Como se muestra en la Tabla 6, en comparación con el espécimen del Ejemplo comparativo 2-1 que utiliza un plastificante DINP y el espécimen del Ejemplo comparativo 2-2 que utiliza un plastificante DINIP, que son productos convencionales de amplia venta comercial, puede confirmarse que los especímenes de los Ejemplos 2-1 a 2-3 tienen las mismas o mejores propiedades físicas. En otras palabras, cuando la composición plastificante de la presente invención preparada mezclando DINIP con DINTP o DEHTP se utiliza para producir una resina, se puede identificar que es posible sustituir el DIDP, que tiene un problema medioambiental, y proporcionar una resina que presente mejores propiedades físicas.
Además, en comparación con los Ejemplos comparativos 2-3 y 2-4 en los que sólo se añade una composición a base de éster a la composición plastificante de la presente invención, puede confirmarse que las probetas de los ejemplos presentan una pérdida de volátiles notablemente excelente. Por lo tanto, puede confirmarse que un material mezclado de aceite epoxidado y la composición a base de éster utilizada como composición plastificante, cuando se aplica a una composición de resina, exhibe un efecto de mejora de las propiedades físicas, y también garantiza unas propiedades mecánicas iguales o superiores a las de los plastificantes convencionales, disponibles comercialmente.
Claims (14)
- REIVINDICACIONES 1. Una composición plastificante, que comprende: un material a base de éster, que comprende un material a base de isoftalato que incluye un compuesto representado por la Fórmula 1 siguiente y un material a base de tereftalato que incluye un compuesto representado por la Fórmula 2 siguiente; y aceite epoxidado, donde una relación en peso del material a base de isoftalato al material a base de tereftalato es de 99:1 a 1:99:donde cada uno de R<1>y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12; ydonde R<1>y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12, y donde el aceite epoxidado está contenido de 10 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del material a base de éster.
- 2. La composición plastificante según la reivindicación 1, donde R<1>de la Fórmula 1 y R<1>de la Fórmula 2 son iguales, y R<2>de la Fórmula 1 y R<2>de la Fórmula 2 son iguales.
- 3. La composición plastificante según la reivindicación 1, donde en las Fórmulas 1 y 2, R<1>y R<2>son cada uno independientemente un grupo alquilo C4 a C10,
- 4. La composición plastificante según la reivindicación 1, donde el material a base de isoftalato es un material mixto que comprende dos o más compuestos representados por la Fórmula 1, y el material mixto comprende uno o más compuestos representados por la Fórmula 1 en los que R<1>y R<2>son diferentes entre sí.
- 5. La composición plastificante según la reivindicación 1, donde el material a base de tereftalato es un material mixto que comprende dos o más compuestos representados por la Fórmula 2, y el material mixto comprende uno o más compuestos representados por la Fórmula 2 en los que R<1>y R<2>son diferentes entre sí.
- 6. La composición plastificante según la reivindicación 1, donde una relación en peso del material a base de isoftalato y el material a base de tereftalato es de 95:5 a 30:70.
- 7. La composición plastificante según la reivindicación 1, donde una relación en peso del material a base de isoftalato y el material a base de tereftalato es de 90:10 a 40:60.
- 8. La composición plastificante según la reivindicación 1, en la que el aceite epoxidado incluye uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de pino epoxidado y linoleato epoxidado.
- 9. Un procedimiento de preparación de una composición plastificante, que comprende: preparar un material a base de éster mezclando un material a base de isoftalato con un material a base de tereftalato en una relación en peso de 99:1 a 1:99; y añadir aceite epoxidado al material a base de éster para obtener una composición plastificante, donde el aceite epoxidado se añade de 10 a 100 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del material a base de éster.
- 10. El procedimiento según la reivindicación 9, donde la preparación del material a base de éster incluye la mezcla de productos obtenidos en esterificación directa entre una mezcla de ácido isoftálico, ácido tereftálico y un alcohol alquílico de C2 a C12; o esterificación directa entre un alcohol alquílico de C2 a C12 y cualquiera de los dos, ácido isoftálico y ácido tereftálico.
- 11. El procedimiento según la reivindicación 9, donde cuando el material a base de isoftalato o el material a base de tereftalato son un material mixto que comprende dos o más componentes, el material mixto se prepara por transesterificación entre el material a base de isoftalato representado por la Fórmula 1 a continuación o el material a base de tereftalato representado por la Fórmula 2 a continuación, y un alcohol alquílico C2 a C12:donde R<1>y R<2>son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12; ydonde R1 y R2 son iguales o diferentes, y cada uno independientemente un grupo alquilo C1 a C12.
- 12. Una composición de resina, que comprende: 100 partes en peso de una resina; de 5 a 150 partes en peso de la composición plastificante de la reivindicación 1.
- 13. La composición de resina según la reivindicación 12, en la que la resina incluye una o más seleccionadas del grupo que consiste en acetato de etilenvinilo, polietileno, polipropileno, policetona, poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico.
- 14. La composición de resina según la reivindicación 12, en la que la composición de resina se aplica para preparar uno o más seleccionados del grupo que consiste en alambres, materiales para suelos, materiales interiores para automóviles, películas, láminas, papel pintado y tubos.
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