ES2959241T3 - Composición plastificante, composición de resina y procedimiento para producir ambas - Google Patents

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Abstract

La presente invención se refiere a una composición plastificante, una composición de resina y un método para producir las composiciones. La presente invención puede proporcionar una composición plastificante y una composición de resina que la comprende, siendo capaz la composición plastificante de mejorar las propiedades requeridas de la composición plastificante incluida en una composición de resina de cloruro de vinilo tales como eficacia de la plastificación, tasas de alargamiento y tracción residual, pérdida de peso por calentamiento, y anti-traducción a niveles más allá de los niveles con composiciones plastificantes existentes. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición plastificante, composición de resina y procedimiento para producir ambas
[Campo técnico]
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición plastificante, a un procedimiento de preparación de la misma y a una composición de resina que comprende la misma.
[Técnica anterior]
Convencionalmente, un plastificante forma un éster a través de una reacción entre un alcohol y un ácido policarboxílico tal como el ácido ftálico o el ácido adípico. Además, teniendo en cuenta las regulaciones nacionales e internacionales para plastificantes a base de ftalato dañinos para los seres humanos, existe una investigación en curso sobre composiciones plastificantes que pueden reemplazar a los plastificantes a base de ftalato tales como los plastificantes a base de tereftalato, adipato y otros polímeros.
Mientras tanto, en la industria de compuestos que requieren alta resistencia térmica y baja pérdida volátil como principales propiedades físicas, teniendo en cuenta las propiedades físicas requeridas, es necesario usar plastificantes adecuados. Para los compuestos de PVC para alambres y cables, en función de las propiedades requeridas para las especificaciones correspondientes, tales como las retenciones de la resistencia a la tracción, la tasa de alargamiento, la eficacia de plastificación, la pérdida de volátiles, la resistencia a la tracción y el alargamiento, etc., puede mezclarse con una resina de PVC un tercer material, tal como un plastificante, un estabilizador o un pigmento.
En la actualidad, como plastificantes ampliamente usados en las industrias de extrusión, inyección, calandrado y compuestos, tales como alambres, materiales para suelos, materiales para interiores de automóviles, películas, láminas, mangueras, tubos, etc., se han usado ampliamente productos de ftalatos tales como el ftalato de diisononilo (DINP), el ftalato de diisodecilo (DIDP), etc.
Sin embargo, tales productos de ftalato son productos de uso restringido o que deben restringirse en función del uso de un producto, y para satisfacer tales requisitos de un mercado, se ha usado ampliamente un producto sin ftalatos tales como el tereftalato de dietilhexilo (DOTP o DEHTP), pero se requiere una mejora de la calidad.
Para hacer frente a los problemas medioambientales y a la necesidad de mejorar la calidad de los productos hasta un nivel igual o superior al de los productos convencionales, es necesario desarrollar un nuevo producto que sea básicamente respetuoso con el medio ambiente y que tenga cualidades mejoradas en comparación con los productos convencionales, por lo que es necesario desarrollar un producto de composición plastificante novedoso y respetuoso con el medio ambiente que tenga propiedades físicas excelentes en comparación con los productos ampliamente usados, y se está avanzando en la investigación para garantizar una composición de resina a base de cloruro de vinilo que no presente problemas medioambientales y que tenga cualidades excelentes.
El documento WO 2012/169081 A1 divulga una composición de resina de cloruro de vinilo que comprende (tabla 1) 100 partes en peso de resina de cloruro de vinilo, 10-90 partes en peso de isoftalato de di(2-etilhexilo) y 1-100 partes en peso de aceite de soja epoxidado.
[Divulgación]
[Problema técnico]
Por lo tanto, mientras realizaban investigaciones sobre plastificantes, los inventores identificaron una composición plastificante que puede mejorar las propiedades físicas de una composición de resina a base de cloruro de vinilo, y así se completó la presente invención.
Es decir, la presente invención se dirige a proporcionar una composición plastificante capaz de mejorar las propiedades físicas retenciones de dureza, resistencia a la tracción y alargamiento, pérdida por migración y pérdida de volátiles cuando se usa como plastificante para una composición de resina, a un procedimiento de preparación de la misma y a una composición de resina que comprende la misma.
[Solución técnica]
En un aspecto, la presente invención proporciona una composición plastificante, que comprende un material a base de éster que comprende isoftalato de di(2-etilhexilo); y aceite epoxidado, y la relación en peso del isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado es de 60:40 a 10:90.
La relación en peso de isoftalato de di(2-etilheilo) y aceite epoxidado puede ser de 50:50 a 10:90.
La composición plastificante puede comprender además un tercer material, y una relación en peso de la mezcla del isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado con respecto al tercer material es de 9:1 a 1:9.
El tercer material puede incluir uno o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en un compuesto a base de ftalato, un compuesto a base de citrato y un compuesto a base de trimelitato.
El tercer material puede incluir uno o más seleccionados del grupo que consiste en ftalato de di(2-propilheptilo), ftalato de diisodecilo, ftalato de diisononilo, citrato de acetilbutilo (ATBC), citrato de tributilo (TBC), citrato de acetiltrietilhexilo (AT- EHC), citrato de trietilhexilo (TEHC), citrato de acetiltriisononilo (ATINC), citrato de triisononilo (TINC), trimelitato de triisobutilo (Ti-BTM), trimelitato de trinormalbutilo (TnBTM), trimelitato de trietilhexilo (TEHTM) y trimelitato de triisononilo (T iNt M).
Según otra realización, la presente invención proporciona una composición de resina que comprende 100 partes en peso de una resina; y de 5 a 150 partes en peso de la composición plastificante descrita anteriormente.
La resina puede ser una o más seleccionada del grupo que consiste en acetato de etilenvinilo, polietileno, polipropileno, policetona, poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico.
La composición de resina se puede aplicar para preparar uno o más seleccionados del grupo que consiste en alambres, materiales para suelos, materiales para interiores de automóviles, películas, láminas, papel pintado y tubos.
[Efectos ventajosos]
Una composición plastificante según una realización ejemplar de la presente invención puede mejorar propiedades físicas tales como la eficacia de plastificación, la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento, y proporcionar excelentes propiedades físicas tales como la pérdida por migración y la pérdida de volátiles cuando se usa en una composición de resina.
[Modos de la invención]
Ejemplos
En lo sucesivo, para explicar la presente invención en detalle, la presente invención se describirá en detalle con referencia a ejemplos. Sin embargo, los ejemplos según la presente invención pueden modificarse de una variedad de diferentes formas, y el alcance de la presente invención no debe interpretarse como limitado a los ejemplos descritos a continuación. Las realizaciones ejemplares de la presente invención se proporcionan para que los expertos en la materia comprendan más completamente la presente invención.
Ejemplo de preparación 1: Preparación de isoftalato de di(2-etilhexilo) (DEHIP)
Se añadieron 498,0 g de ácido isoftálico purificado (PIA), 387,0 g de alcohol 2-etilhexílico (2-EHA; relación molar de PIA: 2-EHA: 1,0:3,0) y 1,54 g de un catalizador a base de titanio (titanato de tetraisopropilo (TIPT); 0,31 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de PIA) a un recipiente de reacción de 3 l de 4 bocas equipado con un enfriador, un separador de agua, un condensador, un decantador, una bomba de reflujo, un controlador de temperatura, un agitador, etc., y se aumentó lentamente la temperatura hasta aproximadamente 170 °C. A aproximadamente 170 °C, se generó agua y se realizó la esterificación durante aproximadamente 4,5 horas mientras se añadía continuamente gas nitrógeno a una temperatura de reacción de aproximadamente 220 °C a presión atmosférica, y a continuación se terminó cuando el valor de acidez alcanzó 0,01.
Una vez completada la reacción, se realizó una extracción por destilación durante 0,5 a 4 horas a presión reducida para retirar los componentes sin reaccionar. Para retirar los componentes sin reaccionar a un contenido predeterminado o menos, se realizó una extracción con vapor usando vapor durante 0,5 a 3 horas a presión reducida, y se realizó la neutralización usando una solución alcalina después de enfriar la solución de reacción a aproximadamente 90 °C. Adicionalmente, se pudo realizar un lavado y a continuación la solución de reacción se deshidrató para retirar la humedad. Los medios de filtración se introdujeron en la solución de reacción deshidratada, se agitaron durante un tiempo predeterminado y a continuación se filtraron, obteniendo así finalmente 1243,3 g de DEHTP (rendimiento: 99,0 %).
Ejemplos 1 a 15 y Ejemplos Comparativos 1 a 7
Las composiciones plastificantes de los Ejemplos 1 a 15 y los Ejemplos Comparativos 1 a 7 se configuraron de la siguiente manera.
T l 11
<Artículos de prueba de propiedades físicas>
Medición de la dureza
Según la norma ASTM D2240, la dureza Shore se midió usando una lámina 3T durante 10 segundos a 25 °C. Medición de la resistencia a la tracción
Según la norma ASTM D638, se tiró de cada probeta a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (1T) usando un comprobador, U.T.M., (fabricante; Instron, modelo n.°; 4466), y se detectó una posición en la que la probeta se rompió. La resistencia a la tracción se calculó de la siguiente manera:
Resistencia a la tracción (kgf/cm2) = valor de carga (kgf)/grosor (cm) x anchura (cm) Medición de la tasa de alargamiento
Según la norma ASTM D638, se tiró de cada probeta a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (1T) usando el U.T.M., y se detectó una posición en la que la probeta se rompió. La tasa de alargamiento se calculó de la siguiente manera:
Tasa de alargamiento (%) = longitud después del alargamiento/longitud inicial x 100 Medición de la pérdida por migración
Se obtuvo una probeta experimental con un grosor de 2 mm o más según la norma KSM-3156, y se unieron placas de PS a ambos lados de la probeta, seguido de la aplicación de una carga de 1 kgf/cm2. La probeta se mantuvo en un horno de convección forzada (80 °C) durante 72 horas y se enfrió a temperatura ambiente durante 4 horas. Después, una vez retiradas las placas de PS fijadas a ambos lados de la probeta, se midieron los pesos de la probeta antes y después del mantenimiento en el horno para calcular la pérdida por migración mediante la ecuación siguiente.
Pérdida por migración (%) = [(peso inicial de la probeta a temperatura ambiente - peso de la probeta después de mantener en horno)/peso inicial de la probeta a temperatura ambiente] x 100 Medición de la pérdida de volátiles
La probeta preparada se procesó a 100 °C durante 168 horas y a continuación se midió el peso de la probeta.
Pérdida de volátiles (% en peso) = [(Peso inicial de la probeta -(Peso de la probeta después de procesada a 100 °C durante 168 horas)/ Peso inicial de la probeta] * 100 Prueba de tensión
Se llevó a cabo una prueba de tensión manteniendo la probeta doblada a temperatura ambiente durante un tiempo predeterminado y observando los grados de migración y deformación (grado de fuga). Los grados se expresaron numéricamente, y un valor próximo a 0 indica propiedades excelentes.
Medición de las retenciones de resistencia a la tracción y alargamiento
La medición de las retenciones de resistencia a la tracción y alargamiento se llevó a cabo aplicando calor a las probetas a 100 °C durante 168 horas, y midiendo la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento remanentes en las probetas, y los procedimientos de medición son los mismos que los de la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento.
Ejemplo experimental: Fabricación de láminas y evaluación del rendimiento
En referencia a la norma ASTM D638, las composiciones plastificantes de los Ejemplos 1 a 15 y los Ejemplos comparativos 1 a 7 se fabricaron como probetas para experimentos mediante el procedimiento siguiente, respectivamente.
Con respecto a 100 partes en peso de una resina de poli(cloruro de vinilo) (PVC (LS100S)), se combinaron 40 partes en peso de cada una de las composiciones plastificantes preparadas en los ejemplos y ejemplos comparativos, 13 partes en peso de BZ153T como estabilizante, 14 partes en peso de carbonato de calcio (OMYA 1T) y 0,3 partes en peso de ácido esteárico, y a continuación se mezclaron a 700 rpm y 98 °C. La mezcla resultante se procesó usando un molino de rodillos a 170 °C durante 4 minutos, y usando una prensa a 180 °C durante 2,5 minutos (baja presión) y 2 minutos (alta presión), preparando así probetas.
Las evaluaciones de las probetas se llevaron a cabo sobre la base de los artículos descritos anteriormente, y los resultados de la evaluación del rendimiento de cada probeta se muestran en las Tablas 3 y 4. Sin embargo, para la prueba de tensión, las probetas se mantuvieron durante 7 días, seguido de observación.
T l 1
Como se muestra en la Tabla 3, en comparación con los Ejemplos, puede confirmarse que los Ejemplos comparativos 1 y 2 en los que no se mezcló aceite epoxidado presentaron niveles bajos de todas las propiedades físicas. Además, en comparación con los Ejemplos comparativos 3 a 5 que comprenden isoftalato al 70 % en peso, 80 % en peso y 95 % en peso, superiores al 60 % en peso, puede confirmarse que los Ejemplos 1 a 9 que comprenden 40 % en peso de aceite epoxidado mejoraban considerablemente la retención de la resistencia a la tracción y la retención del alargamiento, y los plastificantes mostraban un excelente nivel de resistencia a la tensión, así como pérdida de volátiles y pérdida por migración.
Por lo tanto, puede verse que es necesario mezclar el aceite epoxidado con el material a base de isoftalato, y cuando contienen un 40 % en peso o más del aceite epoxidado, los plastificantes pueden exhibir excelentes propiedades físicas.
[Tabla 41
Como se muestra en la Tabla 4, los Ejemplos 10 a 15 se preparan añadiendo un material a base de ftalato, un material a base de trimelitato o un material a base de citrato como tercer material a cada una de las composiciones plastificantes de los Ejemplos 1 a 6, proporcionando así propiedades físicas más mejoradas.
Específicamente, en la comparación de los Ejemplos 1 a 6 y los Ejemplos 10 a 15, cuando se añade un tercer material, se puede mejorar más la resistencia a la tracción, la retención de la resistencia a la tracción y la retención del alargamiento, y también se puede mejorar la pérdida de migración, la pérdida de volátiles y la resistencia a la tensión.
Además, puede confirmarse que los Ejemplos comparativos 6 y 7 que usan sólo un tercer material presentan una dureza elevada y una eficacia de plastificación baja, en particular, el Ejemplo comparativo 6 exhibe unas retenciones de resistencia a la tracción y alargamiento bajas, una característica de migración, una pérdida de volátiles y una pérdida por migración pobres y una resistencia a la tensión pobre, y el Ejemplo comparativo 7, aunque no es un material competitivo en cuanto a costes, exhibe una tasa de alargamiento muy pobre, un nivel de dureza significativamente alto y también una eficacia de plastificación pobre.
Por lo tanto, puede verse que las propiedades físicas pueden mejorarse cuando se añade un tercer material a una composición plastificante mixta en la que se mezclan un material a base de isoftalato y aceite epoxidado, en comparación con una composición plastificante de 2 componentes, y se mejoran toda la competitividad de costes y las propiedades físicas básicas, en comparación con cuando se usa un tercer material solo.
Si bien la presente invención se ha descrito en detalle con referencia a realizaciones ejemplares de la presente invención, debe entenderse para aquellos expertos en la materia que el alcance de la presente invención no se limita a la misma, sino que también incluye diversas formas de modificación y alteración basadas en las ideas fundamentales de la presente invención definidas por las reivindicaciones adjuntas.
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle.
Según una realización ejemplar, la presente invención proporciona una composición plastificante que comprende isoftalato de di(2-etilhexilo) y aceite epoxidado.
La composición plastificante comprende isoftalato de di(2-etilhexilo) y aceite epoxidado, y una resina preparada a partir de la composición plastificante en la que se mezclan el isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado, en comparación con una resina preparada a partir de una composición plastificante que contiene solo el isoftalato de di(2-etilhexilo), puede tener propiedades físicas más excelentes, tales como la resistencia a la tracción o la tasa de alargamiento, y también tener unas retenciones de resistencia a la tracción y alargamiento, pérdida de volátiles y pérdida por migración excelentes.
Aquí, en la composición plastificante, el isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado están preferiblemente contenidos a una relación de, por ejemplo, 60:40 a 10:90, y puede ser ventajoso en términos de propiedades físicas que el aceite epoxidado esté contenido en un contenido mucho mayor que el isoftalato de di(2-etilhexilo), y la relación es más preferiblemente de 50:50 a 10:90. En este caso, en comparación con cuando el isoftalato de di(2-etilhexilo) se usa solo, o está contenido más del 60 % en peso de isoftalato de di(2-etilhexilo), cuando se añade al menos un 40 % en peso del aceite epoxidado, puede observarse un efecto de mejora de las propiedades físicas, y el contenido es preferiblemente del 50 % en peso o más.
El aceite epoxidado puede ser, por ejemplo, aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de pino epoxidado, linoleato epoxidado o una mezcla de los mismos.
Preferiblemente, puede usarse aceite de soja epoxidado (ESO) o aceite de linaza epoxidado (ELO), pero la presente invención no se limita a los mismos. Sin embargo, debido a las circunstancias del mercado o a problemas de oferta y demanda, en comparación con el ELO, el ESO puede usarse con mayor frecuencia.
La composición plastificante puede comprender además un tercer material, y la relación en peso de la mezcla del isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado con respecto al tercer material puede ser de 9:1 a 1:9, y preferiblemente de 7:3 a 1:9.
Mientras que las propiedades físicas, tales como una característica de tensión de la composición de resina, pueden mejorarse sólo con el tercer material, existen problemas de deterioro de la eficacia de plastificación, una disminución de la tasa de absorción de plastificante y un deterioro de la competividad de los precios. Sin embargo, cuando el tercer material se incorpora a la composición plastificante mixta del material a base de isoftalato y aceite epoxidado en el intervalo de contenidos anterior, las propiedades físicas tales como la eficacia de plastificación, la tasa de absorción, la mejora de la migración pueden mejorarse en general, y también garantizar la competividad del precio del producto final.
El tercer material puede incluir uno o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en un compuesto a base de ftalato, un compuesto a base de citrato y un compuesto a base de trimelitato.
El compuesto a base de ftalato puede ser, por ejemplo, ftalato de di(2-propilheptilo), ftalato de diisodecilo o ftalato de di-isononilo, y como compuesto a base de citrato, pueden usarse diversos compuestos a base de citrato tales como citrato de acetiltributilo (ATBC), citrato de tributilo (TBC), citrato de acetiltrietilhexilo (ATEHC), citrato de trietilhexilo (TEHC), citrato de acetiltriisononilo (AT- INC) y citrato de triisononilo (TINC). Además, de forma similar al compuesto a base de citrato, también pueden usarse diversos tipos de compuestos a base de trimelitato, tales como trimelitato de triisobutilo (TiBTM), trimelitato de trinormalbutilo (TnBTM), trimelitato de trietilhexilo (TEHTM) y trimelitato de triisononilo (TINTM).
Como se ha descrito anteriormente, cuando se usa como tercer material un compuesto a base de ftalato, un compuesto a base de citrato o un compuesto a base de trimelitato, se puede mejorar la eficacia de plastificación, la resistencia a la tracción y la tasa de alargamiento, y se pueden obtener adicionalmente efectos tales como la migración de la tensión, la pérdida por migración, etc., según el material mixto.
En la presente invención, un procedimiento para preparar la composición plastificante puede ser un procedimiento de combinación y es un ejemplo del procedimiento de combinación de la siguiente manera.
Se preparan isoftalato de di(2-etilhexilo) y aceite epoxidado. El isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado pueden combinarse en una relación en peso de 6:4 a 1:9, preparando así la composición plastificante.
En el procedimiento de combinación, el isoftalato de di(2-etilhexilo) puede prepararse mediante esterificación directa añadiendo ácido isoftálico a alcohol 2-etilhexílico, añadiendo un catalizador para permitir una reacción bajo atmósfera de nitrógeno; retirando el alcohol sin reaccionar y neutralizando el ácido sin reaccionar; y realizando deshidratación y filtración mediante destilación al vacío.
Además, el alcohol 2-etilhexílico se puede usar en el intervalo del 150 al 500 % en moles, del 200 al 400 % en moles, del 200 al 350 % en moles, del 250 al 400 % en moles, o del 270 al 330 % en moles sobre la base del 100 % en moles de ácido isoftálico.
Además, el alcohol 2-etilhexílico se puede usar en el intervalo del 150 al 500 % en moles, del 200 al 400 % en moles, del 200 al 350 % en moles, del 250 al 400 % en moles, o del 270 al 330 % en moles sobre la base del 100 % en moles de ácido isoftálico.
Mientras tanto, el catalizador puede ser cualquier catalizador que pueda usarse en esterificación sin limitación particular y, por ejemplo, uno o más seleccionados de catalizadores ácidos tal como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido paratoluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido propanosulfónico, ácido butanosulfónico y sulfato de alquilo, sales metálicas tales como sulfato de aluminio, fluoruro de litio, cloruro de potasio, cloruro de cesio, cloruro de calcio, cloruro de hierro y fosfato de aluminio, óxidos metálicos tales como heteropoliácidos, zeolitas naturales/sintéticas, resinas de intercambio catiónico y aniónico, y organometales tales como titanato de tetraalquilo y un polímero del mismo. Preferiblemente, el catalizador es titanato de tetraalquilo.
La cantidad del catalizador usada en el presente documento puede variar según su tipo, y, como ejemplo, puede usarse un catalizador homogéneo en el intervalo del 0,01 al 5 % en peso, del 0,01 al 3 % en peso, del 1 al 5 % en peso o del 2 al 4 % en peso con respecto al 100 % en peso total de los reactivos, y puede usarse un catalizador heterogéneo en el intervalo del 5 al 200 % en peso, del 5 al 100 % en peso, del 20 al 200 % en peso o del 20 al 150 % en peso con respecto a la cantidad total de los reactivos.
Aquí, la temperatura de reacción puede estar en el intervalo de 180 y 280 °C, 200 y 250 °C, o 210 y 230 °C.
La composición plastificante preparada como se describe anteriormente puede estar contenida de 5 a 150 partes en peso, de 40 a 100 partes en peso o de 40 a 50 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de una resina tal como acetato de etilenvinilo, polietileno, policetona, polipropileno, poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico, o una mezcla de los mismos y, por lo tanto, se puede proporcionar una composición de resina que es eficaz en toda formulación de compuestos y/o formulación de láminas.
Según una realización ejemplar de la presente invención, la composición de resina puede comprender además una carga.
La carga puede estar contenida de 0 a 300 partes en peso, preferiblemente, de 50 a 200 partes en peso, y más preferiblemente, de 100 a 200 partes en peso en base a 100 partes en peso de la resina.
Según una realización ejemplar de la presente invención, la carga puede ser cualquier carga conocida en la técnica, sin limitación particular. Por ejemplo, la carga puede ser una mezcla de uno o más seleccionados de sílice, carbonato de magnesio, carbonato de calcio, carbón duro, talco, hidróxido de magnesio, dióxido de titanio, óxido de magnesio, hidróxido de calcio, hidróxido de aluminio, silicato de aluminio, silicato de magnesio y sulfato de bario.
Además, según una realización ejemplar de la presente invención, la composición de resina puede comprender además otros terceros materiales tales como un estabilizador, etc. según sea necesario.
Como ejemplo, el otro tercer material, tal como el estabilizador, puede estar contenido en una cantidad de 0 a 20 partes en peso y preferiblemente de 1 a 15 partes en peso en base a 100 partes en peso de la resina.
El estabilizador, que puede usarse según una realización ejemplar de la presente invención, puede ser, por ejemplo, un estabilizador a base de calcio-cinc (basado en Ca-Zn), tal como una sal de estearato combinada de calcio-cinc y similares, pero la presente invención pero no se limita a los mismos.
La composición de resina puede aplicarse a diversos campos, como ejemplos no limitados, tal como en la producción de alambres, materiales para suelos, materiales interiores para automóviles, películas, láminas, papel pintado o tubos.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Una composición plastificante, que comprende:
isoftalato de di(2-etilhexilo); y aceite epoxidado,
en la que una relación en peso entre el isoftalato de di(2-etilhexilo) y el aceite epoxidado es de 60:40 a 10:90, en la que la composición plastificante comprende además un tercer material, y la relación en peso entre una mezcla de isoftalato de di(2-etilhexilo) y aceite epoxidado y el tercer material es de 9:1 a 1:9, y
en la que el tercer material incluye al menos uno o más seleccionados del grupo que consiste en un compuesto a base de ftalato, un compuesto a base de citrato y un compuesto a base de trimelitato.
2. La composición plastificante de la reivindicación 1, en la que la relación en peso de isoftalato de di(2-etilhexilo) y aceite epoxidado es de 50:50 a 10:90.
3. La composición plastificante de la reivindicación 1, en la que el aceite epoxidado incluye uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de pino epoxidado y linoleato epoxidado.
4. La composición plastificante de la reivindicación 1, en la que el tercer material incluye uno o más seleccionados del grupo que consiste en ftalato de di(2-propilheptilo), ftalato de diisodecilo, ftalato de diisononilo, citrato de acetiltributilo (ATBC), citrato de tributilo (TBC), citrato de acetiltrietilhexilo (ATEHC), citrato de trietilhexilo (TEHC), citrato de acetiltriisononilo (ATINC), citrato de triisononilo (TINC), trimelitato de triisobutilo (TiBTM), trimelitato de trinormalbutilo (TnBTM), trimelitato de trietilhexilo (TEHTM) y trimelitato de triisononilo (TINTM).
5. Una composición de resina, que comprende:
100 partes en peso de una resina; y
de 5 a 150 partes en peso de la composición plastificante de la reivindicación 1.
6. La composición de resina de la reivindicación 5, en la que la resina incluye una o más seleccionadas del grupo que consiste en acetato de etilenvinilo, polietileno, polipropileno, policetona, poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliuretano y un elastómero termoplástico.
7. La composición de resina de la reivindicación 5, en la que la composición de resina se aplica para preparar uno o más seleccionados del grupo que consiste en alambres, materiales para suelos, materiales interiores para automóviles, películas, láminas, papel pintado y tubos.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2945695T3 (es) 2015-10-27 2023-07-05 Lg Chemical Ltd Composición plastificante, composición de resina y procedimientos de preparación de las mismas
KR102260895B1 (ko) 2018-06-12 2021-06-07 주식회사 엘지화학 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102294862B1 (ko) * 2018-06-12 2021-08-30 주식회사 엘지화학 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
US11708477B2 (en) 2018-12-14 2023-07-25 Lg Chem, Ltd. Plasticizer composition and resin composition comprising the same
WO2020251266A1 (ko) * 2019-06-12 2020-12-17 주식회사 엘지화학 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102506279B1 (ko) * 2020-07-01 2023-03-03 한화솔루션 주식회사 가소제 조성물, 및 이를 포함하는 염화비닐 수지 조성물
JP7515958B2 (ja) * 2021-01-29 2024-07-16 エルジー・ケム・リミテッド 可塑剤組成物およびこれを含む樹脂組成物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020966A (en) 1975-03-28 1977-05-03 W. R. Grace & Co. Plastisol composition and container closure gasket made therefrom
JP3611916B2 (ja) * 1996-01-11 2005-01-19 ゼオン化成株式会社 透明脆質フィルム
JP3728684B2 (ja) * 1997-05-30 2005-12-21 日本ゼオン株式会社 塩化ビニル系樹脂組成物
JP2012255104A (ja) * 2011-06-09 2012-12-27 Riken Technos Corp 塩化ビニル樹脂組成物
SG11201401469RA (en) * 2011-10-14 2014-07-30 Galata Chemicals Llc Plasticizers derived from renewable feedstock
KR101570386B1 (ko) 2012-10-25 2015-11-19 애경유화주식회사 에폭시계 에스테르 화합물을 포함한 복합 가소제 조성물 및 이를 이용한 고분자 수지 조성물
US20150051329A1 (en) 2013-08-13 2015-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Plasticized polyamide compositions
US20150051326A1 (en) 2013-08-13 2015-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Plasticizers comprising poly(trimethylene ether) glycol esters
CN105579482A (zh) * 2013-09-30 2016-05-11 日立化成株式会社 光固化性树脂组合物、图像显示用装置及图像显示用装置的制造方法
JP6481984B2 (ja) 2014-02-07 2019-03-13 エルジー・ケム・リミテッド エステル系化合物、これを含む可塑剤組成物、この製造方法、及びこれを含む樹脂組成物
KR101758447B1 (ko) 2014-02-07 2017-07-17 주식회사 엘지화학 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물
WO2015119355A1 (ko) 2014-02-07 2015-08-13 주식회사 엘지화학 가소제, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법
JP6435483B2 (ja) * 2014-07-31 2018-12-12 平岡織染株式会社 接着性ペーストゾル組成物及びそれを用いた産業資材用帆布及びメッシュシートの製造方法
KR101784100B1 (ko) * 2015-04-06 2017-10-10 주식회사 엘지화학 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법
KR102019938B1 (ko) 2015-07-24 2019-09-11 주식회사 엘지화학 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법

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