ES2948010T3 - Tintes sensibles al pH para materiales textiles, un proceso para su preparación y usos de los mismos - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a nuevos derivados de 3-oxindol, a un proceso para su preparación y al uso de dichos derivados como tintes para fabricar textiles sensibles al pH y como indicadores en métodos de titulación. La invención también se refiere a un método para fabricar textiles sensibles al pH y a textiles así obtenidos. Los derivados de 3-oxindol tienen la fórmula (I) siguiente. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Tintes sensibles al pH para materiales textiles, un proceso para su preparación y usos de los mismos
Sumario de la invención
La presente invención versa sobre nuevos derivados de 3-oxindol, sobre un proceso para su preparación y sobre el uso de dichos derivados como tintes para la creación de textiles sensibles al pH y como indicadores en procedimientos de titulación. La invención también versa sobre un procedimiento para la creación de textiles sensibles al pH y sobre los textiles así obtenidos.
Antecedentes técnicos
Se conocen y usan en muchas aplicaciones tintes de color cambiante (tintes crómicos). Estos tintes pueden cambiar tras un estímulo externo, que puede ser luz, calor, corriente eléctrica, presión, un disolvente, el pH u otros.
El documento EP3257900 da a conocer el uso de derivados del índigo para teñir de manera irreversible con color cambiante materiales textiles, especialmente dril tejano. Esos derivados, de fórmula (A)
pueden ser usados en procesos industriales de teñido que comprenden el tratamiento de un material textil con tintes que, una vez aplicados para proporcionar un color a dicho material textil, pueden ser alterados y convertidos en uno o más colores terminales distintos aplicando un estímulo externo, tal como, por ejemplo, luz, calor, disolventes, etc. Una vez que se produce la conversión el nuevo color terminal será permanente.
Existe la necesidad de materiales textiles teñidos de color cambiante, especialmente dril tejano; es decir, materiales coloreados con tintes que puedan cambiar fácilmente en condiciones que puedan ser accesibles al usuario final, que pueda personalizar así sus propias prendas de vestir y textiles.
Objetivos de la invención
Es un objeto de la invención proporcionar nuevos compuestos que son útiles, entre otros, como tintes, especialmente como tintes sensibles al pH o en procedimientos de titulación.
Es un objeto adicional de la invención proporcionar un proceso para la preparación de dichos nuevos compuestos. Es un objeto adicional de la invención proporcionar un procedimiento para crear textiles sensibles al pH.
Es un objeto adicional de la invención proporcionar textiles sensibles al pH y artículos confeccionados con los mismos. Estos y otros objetivos se lograrán mediante el contenido de la invención, dada a conocer y reivindicada a continuación en el presente documento.
Breve descripción de los dibujos
Las Figuras 1 a 4 muestran los datos cristalográficos de un compuesto representativo de la invención (Ejemplo 1). Descripción de la invención
Según uno de sus aspectos, la presente invención versa sobre nuevos compuestos de 3-oxindol de fórmula (I)
en donde Ri, R2, R3 y R4 se seleccionan cada uno, independientemente, de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo hidroxi y un átomo halógeno,
y sales y/o solvatos de los mismos.
Aquí, la expresión “átomo halógeno” indica uno cualquiera de los cuatro átomos halógenos; es decir, cloro, bromo, yodo y flúor, prefiriéndose el floro, el bromo y el yodo. Los grupos alquilo se seleccionan preferiblemente entre grupos alquilo C1-C10, más preferiblemente C1-C6, tales como grupos metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, butilo, grupos pentilo, grupos hexilo, etc.
Los grupos alcoxi se seleccionan preferiblemente entre grupos alcoxi C1-C10, más preferiblemente C1-C6, tales como grupos metoxi, etoxi, propoxi, grupos butoxi, etc.
Según una realización preferida, R1, R2, R3 y R4 son un átomo de hidrógeno. Según una realización preferida, los compuestos de fórmula (I) no están en forma de una de sus sales ni/o solvatos.
Los compuestos de fórmula (I) pueden ser sintetizados mediante una reacción que comprende hacer reaccionar índigo protegido por t-Boc de fórmula (II)
con una amida de sodio en un disolvente orgánico adecuado, agregar un ácido para obtener un pH ácido de la mezcla de reacción y aislar los compuestos de fórmula (I).
La expresión “t-Boc” indica el grupo ter-butoxicarbonilo.
Según una realización preferida, se usa amida de sodio en exceso molar con respecto al compuesto de fórmula (II); preferiblemente, la relación molar compuesto de fórmula (II)/amida de sodio es aproximadamente 1/2 a 1/6, más preferiblemente 1/3 a 1/5, siendo lo más preferible que sea aproximadamente 1/4.
Según una realización preferida, el disolvente usado en la reacción es un alcohol, seleccionado preferiblemente entre metanol, etanol, alcoholes n-propílico, i-propílico y butílico, más preferiblemente i-propílico.
Según una realización preferida, la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente. La reacción se completa en muy poco tiempo y su desarrollo puede ser monitorizado por medio de técnicas convencionales, como la cromatografía en capa delgada (TLC, por sus siglas en inglés). En este caso puede usarse cualquier disolvente o mezcla de disolventes adecuado; por ejemplo, una mezcla de acetato etílico/hexano.
Una vez completada, la mezcla de reacción se acidifica por la adición de un ácido adecuado, como, por ejemplo, una solución acuosa de ácido clorhídrico, y el compuesto de fórmula (I) se precipita y puede ser aislado mediante procedimientos convencionales, como el filtrado. Si se desea, el compuesto filtrado puede ser purificado; por ejemplo, por cristalización, por ejemplo, a partir de acetato etílico. Como se revelará a continuación, el grado de purificación del producto afecta a su color y al color de los textiles sobre los que se aplique. De hecho, el producto en bruto suele ser rojo, mientras que el color del producto puro es amarillo.
Si es necesario o se desea, el compuesto así obtenido puede ser convertido en una de sus sales según los procedimientos conocidos.
En la Sección experimental de la presente descripción pueden encontrarse detalles del proceso.
El anterior proceso representa un contenido adicional de la invención.
Según otro de sus aspectos, la invención versa sobre el uso de compuestos de fórmula (I) como tintes, especialmente como tintes sensibles al pH y, en particular, sin limitación, a tintes sensibles al pH para textiles.
Los compuestos de la invención también pueden usarse como indicadores en procedimientos de titulación. Según se usan en el presente documento, las expresiones “material(es) textil(es)”, “textil(es)” y “artículo(s) textil(es)” son intercambiables y se refieren a cualesquiera fibras, hilos, cuerdas, tejidos, artículos y/o prendas textiles de vestir y/o ropa de cama susceptibles de ser teñidos. Los materiales textiles pueden ser de origen natural, como los derivados de animales y plantas; por ejemplo, algodón, lino, seda, lana, etc., o pueden ser de origen sintético, como poliésteres, poliamidas, celulosa regenerada, elastano, poliuretano termoplástico (TPU, por sus siglas en inglés), etc., o pueden ser mezclas de los mismos, como tejidos o prendas de vestir de algodón elastizado. Además, dichos hilos pueden crearse mediante cualquier procedimiento conocido, y dichas telas también pueden manufacturarse mediante cualquier procedimiento conocido, tal como tejeduría, tricotado, ganchillo, anudado y batanado. Además, dichas prendas de vestir pueden ser cualquier prenda de vestir, como vaqueros, camisas, prendas informales de vestir, etc.
Preferiblemente, el material textil es dril tejano.
De hecho, los nuevos compuestos de fórmula (I) pueden ser usados como tinte en la industria textil, especialmente en la industria del dril tejano. El tinte puede ser aplicado usando muchas técnicas de tinción y/o estampación, como tinción en cuba, con pigmentos, azufre, disolventes y serigrafiado, impresión digital, etc.
El color de los materiales textiles (tales como tejido, hilo, cuerda, prenda de vestir, cortina, etc.) teñidos con el nuevo tinte sensible al pH puede ser amarillo, rojo o azul, dependiendo de la condición del teñido.
Si el color del tejido teñido es amarillo/rojo y se vuelve azul tras un lavado alcalino (como los lavados domésticos con detergente o jabón), este color azul se mantendrá en los materiales textiles hasta que sean lavados con soluciones ácidas (como agregando vinagre o zumo de limón en la lavadora o en el tanque de lavado, o agregando ácidos diluidos, como ácido cítrico diluido, que no dañan el tanque de lavado ni la lavadora).
Generalmente, el color amarillo/rojo depende del grado de purificación del producto. Sin ninguna purificación adicional, el color de los textiles teñidos es rojo; sin embargo, tras la purificación del compuesto el color del textil teñido es amarillo. La purificación del producto se puede llevar a cabo mediante cualquier técnica adecuada; por ejemplo, mediante cristalización a partir de un disolvente adecuado, por ejemplo a partir de acetato etílico o similar.
Como alternativa, solo parte del textil teñido con los compuestos de fórmula (I), cuando es amarillo, puede ser lavado/tratado con una solución básica, tal como jabón, detergente o muchas soluciones básicas diluidas para contar con figuras exclusivas en los materiales textiles y estas figuras pueden ser eliminadas de manera simple mediante lavados/tratamientos ácidos para volver a obtener el color original de los materiales textiles. De la misma manera, cuando el color de los materiales textiles teñidos es azul, el color puede ser alterado de azul a amarillo o rojo tras lavados/tratamientos ácidos.
Estas conversiones de color pueden repetirse cuantas veces se desee.
La anterior conversión de colores se produce cuando el pH es mayor o menor que aproximadamente 10.
Esta interesante propiedad de los compuestos de fórmula (I) se debe a los dos protones ácidos que son responsables del cambio de color en la estructura molecular. Esta transformación molecular permite el cambio de color. Estos protones ácidos pueden ser eliminados añadiendo una base en solución acuosa para que se generen los anillos de
indol, haciendo el textil azul. Mediante el tratamiento ácido, las moléculas se vuelven al compuesto de bis-3-oxindol y el color vuelve al amarillo/rojo mostrado en el Esquema 1:
Los compuestos de fórmula (IIIA) y (IIIB)
en donde R1, R2, R3 y R4 son como se ha definido anteriormente, en presencia de un contraión, tal como un contraión metálico, por ejemplo de un metal alcalino; por ejemplo sodio, litio o potasio, representan otro aspecto de la invención. Según otro de sus aspectos, la invención versa sobre un procedimiento para teñir de forma sensible al pH materiales textiles que comprende aplicar compuestos de fórmula (I) sobre un material textil.
En el procedimiento de la invención puede usarse uno solo o una mezcla de los compuestos de fórmula (I). Según otro de sus aspectos, la invención versa sobre un procedimiento para teñir de forma sensible al pH materiales textiles que comprende aplicar compuestos de fórmula (IIIA) o (IIIB) sobre un material textil.
En el procedimiento de la invención puede usarse uno solo o una mezcla de los compuestos de fórmula (IIIA) o (IIIB). Las soluciones de tinción que comprenden los compuestos de la invención pueden prepararse en función del pH según el color deseado de los textiles. Con base en la presente descripción, el experto en la técnica es perfectamente capaz de preparar dichas soluciones de tinción.
El procedimiento de tinción puede llevarse a cabo según las técnicas conocidas en la especialidad.
Para el procedimiento de tinción, generalmente se disuelven uno o más compuestos de la invención en un disolvente o una mezcla de disolventes acuosos adecuados, como una mezcla de agua/alcohol, seleccionándose el alcohol preferiblemente entre metanol, etanol e isopropanol.
Generalmente, la etapa de impregnación dura 5-20 segundos, preferiblemente aproximadamente 10 segundos, y se lleva a cabo preferiblemente a temperatura ambiente.
Generalmente, el tiempo de secado dura unos minutos, como 3-4 minutos — por ejemplo, aproximadamente 2 minutos— , preferiblemente a 100-150°C, más preferiblemente a aproximadamente 120°C.
El material textil teñido según la invención es otro contenido de la invención y puede ser usado para producir artículos, como prendas de vestir, como, sin limitación, pantalones, faldas, camisas, sombreros y chaquetas pero también ropa de cama, etc.
Como alternativa, pueden teñirse artículos como los anteriores con los compuestos de la invención según el procedimiento de la invención.
Otro contenido de la invención es un artículo obtenido mediante el material textil teñido o directamente teñido, según el procedimiento de la invención.
Puede entenderse fácilmente que los textiles teñidos con los compuestos de la invención permiten un número ilimitado de aplicaciones posibles, y eso proporciona al usuario final la posibilidad de personalizar sus propios artículos textiles, ya sea cambiando todo su color o mediante el cambio de solo parte del color o también creando patrones, figuras e imágenes en los artículos textiles, así como modificar dichos colores a voluntad.
En la siguiente Sección experimental se dará a conocer la invención con detalle adicional de forma ilustrativa y no limitante.
Sección experimental
Ejemplo 1
Preparación de un compuesto de fórmula (I), en donde R1, R2, R3 y R4 son todos un átomo de hidrógeno. Se disuelven 10 mmol (4,63 g) de índigo protegido por t-Boc (compuesto de fórmula (II), en donde R1, R2, R3 y R4 son todos un átomo de hidrógeno) en 100 ml de alcohol isopropílico a temperatura ambiente y se agita durante 15 min. antes de agregar 40 mmol (160 mg) de amida de sodio (NaNH2). Después de agregar la amida de sodio, el color de la mezcla de reacción pasa de rojo-rosado a azul oscuro en unos minutos. La reacción es monitorizada mediante cromatografía en capa delgada (TLC). La mezcla de acetato etílico/hexano 1/3 es usada como sistema eluyente para la TLC. Tras completarse la reacción, se vierte la mezcla en la solución de HCl 1 M para precipitar el producto. El color de la mezcla es alterado con la precipitación y la parte sólida es recogida después de filtrar por el embudo sinterizado. La parte sólida recogida se cristaliza a partir de acetato etílico y se obtienen cristales amarillos con buen rendimiento (65-75%). Análisis de RMN:
RMN 1H (600 MHz, CDCl3) 89,92 (s, 1H), 8,43 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 7,73 (brd d, 1H), 7,65 - 7,56 (m, 3H), 7,49 (s, 1H), 7,47 - 7,41 (m, 1H), 7,29 - 7,20 (m, 14H), 6,85 (t, J = 7,4 Hz, 1H), 1,47 (s, 9H), 1,42 (s, 9H), 1,32 (s, 9H).
Análisis de elementos:
C38H41N3O10 (peso molecular: 699, 75 g/mol),
Encontrados: C (65,22%), H (5,91%), N (6,01%), O (22,86%).
Calculados: C (66,42%), H (6. 17%), N (5,46%), O (21,95%).
Análisis cristalográfico:
En las Figuras 1 a 4 y en las siguientes Tablas 1 a 5 se proporcionan los datos cristalográficos del producto.
Tabla 1
Coordenadas atómicas fraccionarias y factores de temperatura isotrópica (ángstroms al cuadrado), con desviaciones típicas en los dígitos menos significativos entre paréntesis. Para los átomos anisotrópicos se muestran los factores de la temperatura isotrópica equivalente
Tabla 2
Parámetros de vibración (ángstroms al cuadrado) en la expresión: -2(pi al cuadrado) (U11((h.a*)al cuadrado) U22 ((k.b*)al cuadrado) U33((1.c*)al cuadrado) 2.U12.h.k.a*b* 2.U13.h.l.a*c* 2.U23.k.l.b*.c*)
Tabla 3
Enumeración completa de distancias de enlace (ángstroms)
Tabla 4
Enumeración completa de ángulos de enlace (grados)
Tabla 5
Enumeración completa de ángulos de torsión
Claims (14)
2. El compuesto de fórmula (I) de la reivindicación 1 caracterizado porque R1, R2, R3 y R4 son todos un átomo de hidrógeno.
3. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de la reivindicación 1 o de una sal y/o un solvato del mismo, que comprende hacer reaccionar un índigo protegido por t-Boc de fórmula (II)
en donde R1, R2, R3y R4son como se define en la reivindicación 1, con una amida de sodio en un disolvente orgánico, agregar un ácido para obtener un pH ácido, aislar los compuestos de fórmula (I) y, opcionalmente, convertirlo en una de sus sales.
4. El proceso de la reivindicación 3 caracterizado porque dicho disolvente es un alcohol.
6. El uso de al menos un compuesto de fórmula (I) de la reivindicación 1, ya sea como tinte o indicador en procedimientos de titulación.
7. El uso de al menos un compuesto de fórmula (IIIA) o (IIIB) de la reivindicación 5, ya sea como tinte o indicador en procedimientos de titulación.
8. El uso según la reivindicación 6 o 7 caracterizado porque dicho tinte es un tinte sensible al pH.
9. Un procedimiento para teñir de forma sensible al pH materiales textiles que comprende aplicar uno o más compuestos de fórmula (I) de la reivindicación 1 sobre un material textil.
10. El procedimiento de la reivindicación 9 caracterizado porque dichos uno o más compuestos de fórmula (I) de la reivindicación 1 son disueltos en un disolvente o una mezcla de disolventes acuosos.
11. El procedimiento de la reivindicación 10 en donde la mezcla acuosa es una mezcla de agua/alcohol.
12. Un material textil teñido con el procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11.
13. El material textil de la reivindicación 12 caracterizado por ser dril tejano.
14. Un artículo confeccionado con el material textil de la reivindicación 12 o 13.
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