CN105131645B - 一种棉用活性荧光染料、制备及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种棉用活性荧光染料、制备方法及应用。该棉用活性荧光染料是具有如下通式（Ⅰ）结构的化合物。本发明提供的棉用活性荧光染料制备工艺简单，荧光效果好，产品溶解度高，色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，是一种适用性强的棉用活性荧光染料。
Description
技术领域
本发明涉及一种荧光染料，特别是涉及一种棉用活性荧光染料的制备及应用。
背景技术
荧光染料的视觉效果既包括对可见光选择吸收后产生的颜色，又包括它们发射出来的荧光。它属于一种功能性染料，既具有常规染料的着色性能，又能发射出荧光，使得织物的饱和度和鲜艳度提高。目前，市场上的纺织品用荧光染料大多数是分散染料和阳离子染料，主要用于涤纶和腈纶的染色，而适用于棉织物染色的活性类荧光染料品种却鲜有报道。
苯并咪唑衍生物在有机溶剂及水溶液中能发射出较强的荧光, 因此人们利用其荧光量子产率较高的特性, 将其应用于鉴别和分析有机化合物、药物, 以及用于生物大分子的荧光标记。目前市场上有苯并咪唑衍生物结构的分散黄8GFF和阳离子黄X-10GFF，未见有苯并咪唑衍生物结构的活性染料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种苯并咪唑衍生物结构的棉用活性荧光染料，可以对棉纤维、纱线和织物进行染色，用来制备荧光纤维、纱线和织物。具体地，本发明提供了下式（Ⅰ）的化合物：
（Ⅰ）
该化合物合成方法包括如下步骤：
A、化合物（Ⅱ）的合成
（Ⅱ）
在正丁醇中加入N-乙基-2-甲基苯并咪唑和N，N-二乙基-4-氨基苯甲醛为原料，醋酸酐为催化剂，按摩尔比，N-乙基-2-甲基苯并咪唑、N，N-二乙基-4-氨基苯甲醛和醋酸酐1：1：0.1～1.2：1：0.1，在温度为 100～105℃的条件下反应 10～12 小时，经柱层析分离，得到化合物（Ⅱ）。
B、化合物（Ⅲ）的合成
（Ⅲ）
化合物（Ⅱ）与2-氯乙胺盐酸盐按照摩尔比1：1～1：1.2在乙醇溶液中进行反应，在温度为 65～75℃的条件下反应 20～24小时，经柱层析分离，得到化合物（Ⅲ）。
C、化合物（Ⅰ）的合成
化合物（Ⅲ）与三聚氯氰按照摩尔比1：1～1：1.2在水溶液中进行反应，先将三聚氯氰加入到水中0～2℃，打浆10～15min，然后滴加入10～15%的化合物（Ⅲ）水溶液，加料速度控制在反应液对刚果红试纸呈蓝色，0～3℃搅拌反应5～7h，反应完后按体积20～25%加食盐盐析，再搅拌1～2h，压滤。到得到化合物（Ⅰ）。
该染料对棉染色工艺为：化合物（Ⅰ）用量0.05～10%(o.w.f， 对织物重)，浴比1：20～1：100，室温入染，2℃/min升温到40～50℃，保温20～40min，加入碳酸钠10～30g/L，保温20～40min，染毕，水洗、皂洗、水洗。
本发明所生产的活性荧光染料，因其染料母体在水溶液中带正电荷，可以与在水中带负电荷的棉纤维通过电荷引力上染，无需盐的促染。因染料中含有二氯三嗪反应基团，可以与棉纤维上的羟基反应形成共价键。
附图说明
图1是本发明所述棉用活性荧光染料结构图。
具体实施方式
上面对本发明棉用活性荧光染料的结构、制备方法及应用进行了说明，下面将通过实施例对本发明工作进一步的说明。
实施例1：
本实施例提供了式（Ⅰ）化合物的制备方法：
具体制备方法如下：
A、化合物（Ⅱ）的合成
在正丁醇中加入N-乙基-2-甲基苯并咪唑8g和N，N-二乙基-4-氨基苯甲醛8.8g，0.5g醋酸酐为催化剂，在温度为 100℃的条件下反应 12 小时，经柱层析分离，得到化合物（Ⅱ）。
B、 化合物（Ⅲ）的合成
化合物（Ⅱ）8g与2-氯乙胺盐酸盐3g在乙醇溶液中进行反应，在温度为 75℃的条件下反应 24小时，经柱层析分离，得到化合物（Ⅱ）。
C、 化合物（Ⅰ）的合成
化合物（Ⅲ）8g与三聚氯氰按3.7g在水溶液中进行反应，先将三聚氯氰加入到水中0℃，打浆15min，然后滴加入10%的化合物（Ⅱ）水溶液，加料速度控制在反应液对刚果红试纸呈蓝色，0℃搅拌反应5h，反应完后按体积25%加食盐盐析，再搅拌2h，压滤。到得到化合物（Ⅰ）。
实施例2：
本实施例提供了式（Ⅰ）化合物对棉织物的染色方法：
具体染色方法如下：
化合物（Ⅰ）用量2%(o.w.f， 对织物重)，浴比1：50，室温入染，2℃/min升温到45℃，保温30min，加入碳酸钠15g/L，保温30min，染毕，水洗、皂洗、水洗。上染率91.2%，固色率72.4%。
本发明所制备的棉用活性荧光染料应用性能如下：
Claims (3)
1.一种棉用活性荧光染料，其特征在于它的化合物结构式为（Ⅰ）：
（Ⅰ）。
2.一种如权利要求1所述的棉用活性荧光染料的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
A、化合物（Ⅱ）的合成
（Ⅱ）
在正丁醇中加入N-乙基-2-甲基苯并咪唑和N，N-二乙基-4-氨基苯甲醛为原料，醋酸酐为催化剂，按摩尔比，N-乙基-2-甲基苯并咪唑、N，N-二乙基-4-氨基苯甲醛和醋酸酐1：1：0.1～1.2：1：0.1，在温度为100～105℃的条件下反应10～12小时，经柱层析分离，得到化合物（Ⅱ）；
B、化合物（Ⅲ）的合成
（Ⅲ）
化合物（Ⅱ）与2-氯乙胺盐酸盐按照摩尔比1：1～1：1.2在乙醇溶液中进行反应，在温度为65～75℃的条件下反应20～24小时，经柱层析分离，得到化合物（Ⅲ）；
C、化合物（Ⅰ）的合成
化合物（Ⅲ）与三聚氯氰按照摩尔比1：1～1：1.2在水溶液中进行反应，先将三聚氯氰加入到水中0~2℃，打浆10~15min，然后滴加入10~15%的化合物（Ⅲ）水溶液，加料速度控制在反应液对刚果红试纸呈蓝色，0~3℃搅拌反应5~7h，反应完后按体积20～25%加食盐盐析，再搅拌1～2h，压滤；
到得到化合物（Ⅰ）。
3.一种如权利要求1所述的棉用活性荧光染料的应用，其特征在于作为活性染料对纱线或织物进行染色。
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| CN105131645A CN105131645A (zh) | 2015-12-09 |
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| CA970372A (en) * | 1970-09-25 | 1975-07-01 | Arthur Fumia (Jr.) | Cyanine and hemicyanine dyes |
| US5374512A (en) * | 1992-12-24 | 1994-12-20 | Konica Corporation | Silver halide photographic emulsion |
| CN103525117A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-01-22 | 苏州大学 | 一种半花菁荧光染料、制备方法及应用 |
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2014
- 2014-06-02 CN CN201410237951.0A patent/CN105131645B/zh active Active
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