ES2875962T3 - Material orgánico fotoactivo para componentes optoelectrónicos - Google Patents
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Abstract
Componente fotoactivo con un electrodo (2) y un contraelectrodo (6) y al menos una capa orgánica fotosensible (4) entre el electrodo (2) y el contraelectrodo (6), caracterizado por que la capa orgánica fotosensible (4) contiene un compuesto de la Fórmula general I EWG-Vn-D-Vo-EWG (I) donde EWG posee propiedades electroatractoras frente a D V -CR1=CR2- o -C=C- con R1 y R2 seleccionados a partir de H, alquilo C1-C10, Oalquilo C1-C10, Salquilo C1-C10, donde R1 y R2 pueden formar un anillo, y n y o son 0 o 1 independientemente entre sí, y caracterizado por que D es un bloque donador extendido a partir de al menos 5 anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos condensados y/o anillos de 6 eslabones aromáticos heterocíclicos y homocíclicos, con la condición de que estén excluidas las siguientes estructuras: **(Ver fórmula)** siendo X1 a X5 iguales o diferentes y siendo, independientemente entre sí, CR1'CR2', SiR3'R4', NR5', oxígeno (O) o selenio (Se), siendo R1' a R5' iguales o diferentes y siendo, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C20 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6 a C20 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C3 a C20 sustituido o no sustituido, y combinaciones de estos.
Description
DESCRIPCIÓN
Material orgánico fotoactivo para componentes optoelectrónicos
Los componentes optoelectrónicos se basan en las propiedades ópticas y electrónicas de materiales y actualmente tienen una amplia aplicación en la vida cotidiana, como por ejemplo células solares, LED’s, TFT’s. En general, estos comprenden todos los productos y procedimientos que posibilitan la transformación de datos y energías generados electrónicamente en emisión lumínica, o emisiones lumínicas en energías.
Los componentes optoelectrónicos que transforman emisión lumínica en energías comprenden fotodiodos que se accionan como instalaciones fotovoltaicas o se emplean como sensores fotosensibles o fotómetros en diversos productos, como cámaras digitales, aparatos de reproducción de CD, barreras fotoeléctricas.
Los componentes optoelectrónicos de materiales orgánicos en su mayor parte son conocidos para la aplicación como LEDs (OLED) e instalaciones fotovoltaicas (OPV). Los materiales orgánicos empleados cumplen diferentes tareas en estos componentes optoelectrónicos, como por ejemplo el transporte de carga, la emisión lumínica o la absorción lumínica. En este caso, los materiales orgánicos en componentes optoelectrónicos pueden ser polímeros o moléculas reducidas, y elaborarse en disolución o emulsión mediante procesos químicos en húmedo, como revestimiento o impresión, o en vacío, por ejemplo, mediante sublimación, para dar capas finas.
Una célula solar transforma energía lumínica en energía eléctrica. En este sentido, el concepto "fotoactivo" se entiende como transformación de energía lumínica en energía eléctrica. En contrapartida a células solares inorgánicas, en el caso de células solares orgánicas no se generan portadores de carga libres directamente a través de la luz, sino que en primer lugar se forman excitones, es decir, estados de excitación neutros eléctricamente (pares electrón-hueco enlazados).
Por lo tanto, la difusión recombinante de excitones y la interfase activa juegan un papel crítico en células solares orgánicas. Por lo tanto, para contribuir a la corriente fotoeléctrica, en una buena célula solar orgánica, la longitud de difusión de excitones debe superar la profundidad de penetración típica de la luz para que se pueda utilizar la parte predominante de luz.
Si en el caso de la capa absorbente se trata de una capa mixta, solo uno de los componentes o también ambos adoptan la tarea de la absorción de luz. La ventaja de capas mixtas consiste en que los excitones generados deben recorrer solo un camino corto hasta que llegan a un límite de dominio, donde se separan. El transporte de electrones, o bien huecos, se efectúa por separado en los respectivos materiales. Ya que los materiales están en contacto entre sí en todas partes en la capa mixta, en este concepto es decisivo que las cargas separadas posean una duración larga en el respectivo material y desde cualquier lugar estén presentes vías de percolación para ambos tipos de soporte de carga para el contacto respectivo.
Un factor importante en la mejora de las células solares citadas anteriormente consiste en el perfeccionamiento de las capas orgánicas. Para las capas absorbentes, especialmente en el campo de moléculas reducidas, en los últimos 5 años se han dado a conocer pocos materiales nuevos. En el documento WO2006092134A1 se dan a conocer compuestos que disponen de una estructura aceptor-donador-aceptor, poseyendo el bloque donador un sistema n extendido.
En el documento DE60205824T2 se dan a conocer derivados de tienotiofeno que forman un sistema n con otros compuestos aromáticos y están rodeados de grupos alquilo por ambos lados, y su empleo en semiconductores orgánicos.
En el documento EP2400575A1 se describe un donador de anillos heterocíclicos de 5 eslabones con un tamaño como máximo de 9 dobles enlaces conjugados en un oligómero aceptor-donador-aceptor. En el documento EP2483267A1 se describe como bloque donador en el oligómero aceptor-donador-aceptor una combinación de ciclos aromáticos de 5 o 6 anillos condensados y ciclos de 5 o 6 anillos individuales.
En el documento WO2009051390 se dan a conocer colorantes aceptor-donador basados en tiofeno para el empleo en células solares sensibles a colorante.
En el documento WO 002008145172A1 se presentan nuevas ftalocianinas para empleo en células solares. En el documento US7655809B2 se dan a conocer compuestos de ciclos de carbono condensados en serie y su empleo como semiconductores orgánicos.
En los documentos WO2006111511A1 y WO2007116001A2 se dan a conocer derivados de ácido rilenotetracarboxílico para empleo como capa activa en fotovoltaica.
Por el contrario, son conocidos diversos polímeros para empleo como capas activas en fotovoltaica orgánica, a modo de ejemplo dados a conocer en los documentos WO 2008088595A2, EP2072557A1 o US20070112171A1. En general, estos no son evaporables, sino que se elaboran en forma líquida para dar capas finas.
A. Yassin et al. "Evaluation of bis-dicyanovinyl short-chain conjugated systems as donor materials for organic solar cells" Solar Energy Materials and Solar Cells, tomo 95, n° 23-09-2010, páginas 462-468, dan a conocer un componente optoelectrónico con una capa fotosensible, conteniendo la capa orgánica fotosensible un derivado de ditienopirrol. El documento EP 2696351 A2 (fecha de publicación 12-02-2014) da a conocer un componente optoelectrónico con una capa fotosensible, refiriéndose la capa orgánica fotosensible a compuestos de tipo aceptor-donador-aceptor con un bloque central donador completamente condensado.
La invención toma como base la tarea de superar los inconvenientes del estado de la técnica e indicar componentes fotoactivos mejorados.
La tarea se soluciona mediante la reivindicación independiente 1. En las reivindicaciones subordinadas se pueden encontrar configuraciones de la invención.
Según la invención, la tarea se soluciona mediante un componente fotoactivo con un electrodo y un contraelectrodo y al menos una capa orgánica fotosensible entre el electrodo y el contraelectrodo, caracterizado por que la capa orgánica fotosensible contiene un compuesto de la Fórmula general I
EWG-Vn-D-Vo-EWG (I)
donde EWG posee propiedades electroatractoras frente a D
V, independientemente entre sí, -CR1=CR2- o -C=C- con R1 y R2 seleccionados a partir de H, alquilo C1-C10, Oalquilo C1-C10, Salquilo C1-C10, donde R1 y R2 pueden formar un anillo, y n y
o son 0 o 1 independientemente entre sí, y
D un bloque donador extendido a partir de al menos 5 anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos condensados y/o anillos de 6 eslabones aromáticos heterocíclicos y homocíclicos, donde está presente una secuencia lineal de dobles enlaces conjugados entre ambos EWG, con la condición de que estén excluidas las siguientes estructuras:
siendo X1 a X5 iguales o diferentes y siendo, independientemente entre sí, CRr CR2', SiR3'R4', NR5', oxígeno (O) o selenio (Se), siendo R1' a R5' iguales o diferentes y siendo, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C20 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6 a C20 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C3 a C20 sustituido o no sustituido, y combinación de estos.
En la siguiente solicitud, se entiende por “condensado” que 2 anillos aromáticos heterocíclicos u homocíclicos comparten dos átomos de anillo.
En una forma de realización de la invención, el bloque donador extendido de la Fórmula general I está constituido por anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos seleccionados a partir de tiofeno, selenofeno, furano o pirrol. Preferentemente, al menos uno de los anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos del bloque donador extendido no es tiofeno. De modo especialmente preferente, al menos uno de los anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos del bloque donador extendido es un pirrol.
En una forma de realización de la invención, el bloque donador D extendido de la Fórmula general I se selecciona a partir de
donde Y, en cada caso independientemente entre sí, es S o NR3, con R3 seleccionado a partir de alquilo C1 -C10, cicloalquilo C5-C10, arilo C6-C10.
En una forma de realización de la invención, el bloque donador extendido D de la Fórmula general I se selecciona a partir de un máximo de 7 anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos y/o anillos de 6 eslabones aromáticos heterocíclicos u homocíclicos.
En una forma de realización de la invención, en el bloque donador extendido D de la Fórmula general I hay 1 o 2 anillos de 6 eslabones aromáticos homocíclicos. En los anillos de 6 eslabones aromáticos homocíclicos hay preferentemente dos O-alquilo, que apuntan a una dirección espacial opuesta.
En una forma de realización de la invención está presente al menos una capa de transporte dopada, que está dispuesta entre electrodo o el contraelectrodo y al menos una capa absorbente de luz.
Es asimismo objeto de la presente invención una célula individual, una célula tándem o una célula múltiple. En la presente solicitud, se entiende por célula tándem el hecho de que dos células funcionales estén apiladas una
sobre otra y conectadas en serie, pudiendo estar dispuesta una capa intermedia entre las células. Asimismo, se entiende por una célula múltiple el hecho de que dos o más células funcionales estén apiladas una sobre otra y conectadas en serie, pudiendo estar dispuesta una capa intermedia entre las células. El componente está constituido preferentemente por estructuras nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, pnon o pipn, en la que están apiladas unas sobre otras varias combinaciones independientes que contienen al menos una capa i. A este respecto, n, o bien p, significa un dopaje n, o bien p, que conduce a un aumento de la densidad de electrones libres, o bien huecos, en el estado de equilibrio térmico. En este sentido, tales capas se deben entender principalmente como capas de transporte. La denominación capa i designa en cambio una capa no dopada (capa intrínseca). En este caso, una o varias capa(s) i pueden estar constituidas tanto por un material como también por una mezcla de dos o más materiales (los denominados retículos interpenetrantes).
Además, es objeto de la presente invención una célula solar orgánica con una zona fotoactiva que presenta al menos un material donador orgánico en contacto con al menos un material aceptor orgánico, formando el material donador y el material aceptor una heterotransición donador-aceptor y conteniendo la zona fotoactiva al menos un compuesto de la Fórmula I, como se define anteriormente.
Según una forma preferente de realización de la presente invención, el componente fotoactivo se selecciona a partir de una célula solar orgánica, un dispositivo de electroluminiscencia, un fotodetector y un transistor de efecto de campo orgánico. El dispositivo es en especial una célula solar orgánica.
En una forma de realización de la invención, el componente fotoactivo es una célula solar tándem con 2 heterotransiciones donador-aceptor, siendo al menos un material de la primera heterotransición donador-aceptor distinto de ambos componentes principales de la segunda heterotransición donador-aceptor.
Son grupos electroatractores EWG típicos:
con R1 = H, CN y R2 = H, CH3, CN,
donde D representa el punto de enlace con el bloque donador extendido D y R un sustituyente seleccionado a partir de C1 -C8-alquilo ramificado o de cadena lineal.
En una forma de realización de la invención, V es un ciclohexeno y m y/u o es 1. A modo de ejemplo se muestra el siguiente compuesto:
El ciclohexeno como grupo de enlace entre el bloque donador y los grupos electroatractores ofrece la ventaja de una producción sencilla de compuestos estereoisómeros cis-trans puros. En este caso, en el hexano pueden estar presentes otros sustituyentes en el hexeno.
En una forma de realización de la invención, n y o son 0. Son compuestos típicos:
En una forma de realización de la invención, n y/u o son 1. Son compuestos típicos.
Los compuestos de la Fórmula I empleados según la invención se distinguen por al menos una de las siguientes propiedades:
Procedimiento de síntesis exento de estannilo
Alta estabilidad térmica
Flancos de absorción inclinados, sobre todo en el extremo de longitud de onda más larga
Coeficientes de extinción muy elevados
El contenido en el compuesto de la Fórmula I en la zona fotoactiva asciende preferentemente a 10 hasta 90 % en peso, de modo especialmente preferente 25 a 75 % en peso, referido al peso total del material semiconductor (semiconductor p y n) en la zona fotoactiva.
La producción de bloques donadores D condensados se puede realizar a través de una variedad de procedimientos conocidos en la bibliografía. En este caso se efectúa una construcción de una cadena de heterociclos individuales o fragmentos menores condensados y subsiguiente ciclación.
ex
ex
La introducción de grupos aceptores terminales se puede efectuar, a modo de ejemplo, mediante métodos conocidos por el especialista, como por ejemplo Gattermann, Gattermann-Koch, Houben-Hoesch, Vilsmeier/Vilsmeier-Haack, acilación de Friedel-Crafts o tras litiación mediante una reacción con un derivado de ácido o un reactivo de carbonilación.
Otros grupos aceptores son realizables mediante refuncionalización de la función carbonilo C(O)R descrita anteriormente, a modo de ejemplo mediante condensación de Knoevenagel.
La introducción de grupos aceptores terminales se puede efectuar, a modo de ejemplo, con BuLi y tetracianoetileno (Cai et al, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590).
Alternativamente, la reacción también se puede realizar sin BuLi en DMF (Pappenfus et al, Org. Lett. 2008, 10, 8, 1553).
Ciclohexenilo como grupo aceptor terminal se puede efectuar, a modo de ejemplo, a través de reacciones de copulación conocidas en la bibliografía (por ejemplo Stille, Suzuki, Negishi, ...).
En principio, con los mismos métodos se pueden producir compuestos con diferentes grupos aceptores terminales.
Se pueden sintetizar compuestos de la Fórmula (I) en los que n y/u o son igual a 1 haciéndose reaccionar D con POCI3 y dimetilaminoacroleína. Alternativamente, D se puede desprotonar con una base y hacer reaccionar a continuación con dimetilaminoacroleína (Theng et al. Chem. Mater. 2007, 19, 432-442). El vinilaldehído obtenido de este modo se puede transformar en un compuesto dicianovinílico en una subsiguiente reacción de Knoevenagel.
El orden de las reacciones se puede variar.
Sorprendentemente se descubrió que los compuestos según la invención poseen un valor de extinción muy elevado. Esto se puede justificar no solo con número creciente de enlaces múltiples en la molécula, como muestra la siguiente tabla.
En este caso, V-1 representa un compuesto comparativo no correspondiente a la invención y 1 a 3 son compuestos según la invención de diferente longitud.
En la Figura 2 hay una comparación de los espectros de absorción de Compuestos 1 según la invención, una vez con R = hexilo y una vez con R = propilo y 2 con R = hexilo en comparación con el compuesto V-3 no correspondiente a la invención con el mismo número de enlaces múltiples.
El espectro de absorción está claramente más estructurado para los compuestos según la invención, así como más estrechamente desplazado a la zona de longitud de onda más corta. Esta es una diferencia significativa que posibilita llegar a un componente fotoactivo mejorado, por ejemplo en una célula tándem o múltiple, en combinación con otro material fotoactivo con una absorción en la zona de longitud de onda más larga.
La producción de un componente fotoactivo según la invención se puede producir completa o parcialmente mediante precipitación en vacío con o sin gas soporte, mediante impresión, centrifugado, injerto, revestimiento u otras técnicas comunes para la elaboración de materiales disueltos o suspendidos para dar capas finas.
En una forma de realización de la invención, la producción de la heterotransición donador fotoactiva se efectúa mediante una precipitación en fase gaseosa. A este respecto, el compuesto de la Fórmula general I y un material aceptor apropiado, a modo de ejemplo de la clase de los fullerenos, se pueden precipitar en el sentido de una cosublimación como capa mixta o como capas individuales sucesivamente como heterotransición plana. La precipitación se efectúa en alto vacío a una presión en el intervalo de aproximadamente 10-2 a 10-8mbar. La tasa de precipitación se sitúa habitualmente en un intervalo de aproximadamente 0,01 a 10 nm/s.
La temperatura del sustrato en la precipitación se sitúa preferentemente en 50 a 150°C.
Son sustratos apropiados para células solares orgánicas, por ejemplo, materiales oxídicos, polímeros y combinaciones de estos. Los materiales oxídicos preferentes se seleccionan entre vidrio, cerámica, SiO2, cuarzo, etc. Los polímeros preferentes se seleccionan entre poliolefinas (como polietileno y polipropileno), poliésteres (como tereftalato de polietileno y naftalato de polietileno), polímeros fluorados, poliamidas, poliuretanos, (met)acrilatos de polialquilo, poliestirenos, cloruros de polivinilo y mezclas y composiciones de estos.
En principio son apropiados como electrodos (cátodo, ánodo) metales, semiconductores, aleaciones metálicas, aleaciones de semiconductores y combinaciones de estos, los denominados DMD's, pero también nanotubos de plata o grafitos especiales. Son metales preferentes los de los grupos 2, 9, 10, 11 o 13 del sistema periódico (PES), por ejemplo los metales alcalinotérreos (grupo 2) Mg, Ca y Ba, del grupo 10 del PES como Pt, del grupo 11 del PES como Au, Ag y Cu, y del grupo 13 del PES como Al e In. Son preferentes aleaciones metálicas, por ejemplo a base de Pt, Au, Ag, Cu, etc., y aleaciones de Mg/Ag especiales, pero por lo demás también fluoruros de metales alcalinos, como LiF, NaF, KF, RbF y CsF, y mezclas de fluoruros de metales alcalinos y metales alcalinos.
Los materiales aceptores apropiados se seleccionan preferentemente a partir del grupo fullerenos y derivados de fullereno, hidrocarburos aromáticos policíclicos y sus derivados, en especial naftalina y sus derivados, rilenos, en especial perileno, terrileno y cuaterrileno y sus derivados, azenos, en especial antraceno, tetraceno, en especial rubreno, pentaceno y sus derivados, pireno y su derivado, quinonas, quinondimetanos y sus derivados, ftalocianinas, subftalocianinas y sus derivados, porfirinas, tetraazoporfirinas, tetrabenzoporfirinas y sus derivados, tiofenos, oligo-tiofenos, tiofenos condensados/anelados, como tienotiofeno y bitienotiofeno y sus derivados, tiadiazoles y sus derivados, carbazoles y triarilaminas y sus derivados, indantronas, violantronas y flavantonas y sus derivados, y fulvalenos, tetratiafulvalenos y tetraselenfulvalenos y sus derivados.
El material aceptor es preferentemente uno o varios fullerenos y/o derivados de fullereno. Los fullerenos apropiados se seleccionan preferentemente entre C60, C70, C76, C80, C82, C84, C86, C90 y C94. Los derivados de fullereno apropiados se seleccionan preferentemente entre fenil-C61 -butirato de metilo ([60]PCBM), fenil-C71-butirato de metilo ([71]PCBM), fenil-C84-butirato de metilo ([84]PCBM), fenil-C61 -butirato de butilo ([60]PCBB), fenil-C61-butirato de octilo ([60]pCbO) y tienil-C61 -butirato de metilo ([60]ThCBM). Son especialmente preferentes C60, [60]PCBM y mezclas de estos.
Adicionalmente a las capas con heterotransición donador-aceptor, el componente fotoactivo puede contener otras capas, que sirven, a modo de ejemplo, como capas de transporte y absorben habitualmente la luz incidente solo
a una longitud de onda por debajo de 450 nm, los denominados materiales wide-gap. Las capas de transporte pueden tener propiedades conductoras de huecos o conductoras de electrones y no estar dopadas o estar dopadas.
Las capas apropiadas con propiedades conductoras de huecos contienen preferentemente al menos un material con una energía de ionización reducida respecto al nivel de vacío, es decir, la capa con propiedades conductoras de huecos presenta una menor energía de ionización y una menor afinidad electrónica respecto al nivel de vacío que la capa con propiedades conductoras de electrones. En el caso de los materiales se puede tratar de materiales orgánicos o inorgánicos. Los materiales orgánicos apropiados para el empleo en una capa con propiedades conductoras de huecos se seleccionan preferentemente entre poli(3,4-etilendioxitiofen)-poli(estirenosulfonato) (PEDOT-PSS), Ir-DPBIC (tris-N,N'-difenilbencimidazol-2-iliden-iridio (III)), N,N'-difenil-N,N'-bis(3-metilfenil)-1, 1 '-difenil-4,4'-diamina (Np D), 2,2',7,7'-tetraquis(N,N-di-p-metoxifenilamin)-9,9'-espirobifluoreno (espiro-MeOTAD), 9,9-Bis (4-(N,N-bis-bifenil-4-il-amino)fenil)-9H-fluoreno (BPAF), N,N-difenil-N,N-bis(4-(N,N-bis(naft-I-il)-amino)-bifenil-4-il)-bencidina (DiNPB) etc. y mezclas de estos.
Las capas apropiadas con propiedades conductoras de electrones contienen preferentemente al menos un material cuyo LUMO respecto al nivel de vacío es más energético que el LUMO del material con propiedades conductoras de huecos. En el caso de los materiales se puede tratar de materiales orgánicos o inorgánicos. Los materiales apropiados para el empleo en una capa con propiedades conductoras de electrones se seleccionan preferentemente entre fullerenos y derivados de fullereno como se definen anteriormente, 2,9-dimetil-4,7-d ifenil-1,10-fenantrolina (BCP), 4,7-difenil-1,10-fenantrolina (Bphen), 1,3-bis[2-(2,2'-bipiridin-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-il]benceno (BPY-OXD), etc. Los fullerenos y derivados de fullereno apropiados se seleccionan preferentemente entre C60, C70, C84, fenil-C61 -butirato de metilo ([60]PCBM), fenil-C71 -butirato de metilo ([71]PCBM), fenil-C84-butirato de metilo ([84]PCBM), fenil-C61 -butirato de butilo ([60]Pc Bb ), fenil-C61 -butirato de octilo ([60]PCBO), tienil-C61-butirato de metilo ([60]ThCBM) y mezclas de estos. Son especialmente preferentes C60, [60]PCBM y mezclas de estos. De modo muy especialmente preferente, la capa con propiedades conductoras de electrones contiene C60.
En otra forma de realización, el sistema de capas de transporte p contiene un donador p, siendo este donador p F4-TCNQ, un donador p como se describe en los documentos DE10338406, DE10347856, DE10357044, DE102004010954, DE102006053320, DE102006054524 y DE102008051 737 o un óxido de metal de transición (VO, WO, MoO, etc.).
En otra forma de realización, el sistema de capas de transporte n contiene un donador n, siendo este donador n un derivado de TTF (derivado de tetratiafulvaleno) o un derivado de DTT (ditienotiofeno), un donador n como se describe en los documentos DE10338406, DE10347856, DE10357044, DE102004010954, DE102006053320, DE102006054524 y DE102008051 737 o Cs, Li o Mg.
La invención se explica más detalladamente en algunos ejemplos de realización subsiguientes y figuras correspondientes, sin limitarse a estos.
Muestran
la Figura 1 un componente según la invención. En este caso, 1 representa el sustrato, 2 un sistema de capas de transporte opcional constituido por una o varias capas, 3 una pila de capas fotoactiva con al menos un compuesto 5 según la invención, otro sistema de capas de transporte constituido por una o varias capas y 6 un contraelectrodo,
la Figura 2 una comparación de espectros de absorción en la película de 3 compuestos según la invención con un compuesto no correspondiente a la invención,
la Figura 3 una curva de corriente-tensión de un componente según la invención con compuesto 1 a, la Figura 4 una curva de corriente-tensión de un componente según la invención con compuesto 13, la Figura 5 una curva de corriente-tensión de un componente según la invención con compuesto 2a. Ejemplo de realización 1
Producción de compuesto 13:
Se disuelven 10,71 mmoles de tienotiofeno 7 en 30 ml de cloroformo y se añaden gota a gota lentamente 32,14 mmoles de bromo en 20 ml de cloroformo bajo refrigeración de hielo. Se agita la mezcla de reacción 16 h a temperatura ambiente. Se hidroliza con disolución de NaOH concentrada y se disuelve el precipitado en cloroformo. Se separa la fase orgánica y se lava con agua y disolución de NaCl saturada. Se seca la fase orgánica sobre sulfato sódico y se filtra. Se destila el disolvente y se recristaliza el residuo a partir de una mezcla de nhexano y cloroformo. Se obtienen 9,42 mmoles (88 %) de producto 8 como material sólido incoloro. GC-MS: m/z 378 (100%) (M+).
Monobromuro de tienotiofeno 9:
Se disuelven 5,5 mmoles de tribromotienotiofeno 8 en 25 ml de ácido acético caliente. Se añaden cuidadosamente en porciones 28,0 mmoles de polvo de zinc y se calienta 1 h bajo reflujo. Tras el enfriamiento a temperatura ambiente se añaden 100 ml de agua y se extrae la fase acuosa tres veces con dietiléter. Se lavan las fases orgánicas reunidas con disolución saturada de carbonato sódico hasta que la fase acuosa es neutra. Se seca la fase orgánica sobre carbonato sódico y se filtra. Se destila el disolvente y se purifica el residuo mediante cromatografía de gases (SiÜ2 , n-hexano, Rr = 0,50). Se obtienen 4,1 mmoles (74 %) de producto 9 como material sólido incoloro. GC-MS: m/z 220 (100%) (M+).
Dímero de tienotiofeno 10:
Se disuelven 6,76 mmoles de monobromotienotiofeno 9 en 10 ml de THF anhidro y se enfría a -70°C. Se añaden 4,13 ml de una disolución de LDA 1,8 M y se agita 30 min a -70°C. Se calienta la mezcla de reacción a -30°C y se añaden 14,88 mmoles de CuCl2. Se agita durante 1 h a -30°C y a continuación se deja calentar la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante la noche. Se mezcla con disolución de HCL 2 N y se extrae con diclorometano (DCM). La fase orgánica se lava con agua y disolución de NaCl y se seca sobre sulfato sódico. Se filtra y se destilan los disolventes. Se sublima el disolvente en alto vacío a 180°C. Se recristaliza el producto de sublimación a partir de cloroformo/n-hexano y se obtienen 1,40 mmoles (41 %) de producto 10 como material sólido ligeramente amarillo. GC-MS: m/z 436 (100%) (M+).
Bis-tienotiofeno-pirrol 11:
Se disuelven 0,69 mmoles de dímero de tienotiofeno 10 en 5 ml de tolueno. Se añaden 0,28 mmoles de BINAP y 1,66 mmoles de NaOtBu y se agita 30 min bajo atmósfera de argón. Se añaden 0,14 mmol de Pd(dba)2 y 0,79 mmoles de hexilamina y se calienta la mezcla de reacción durante 3 días a 110°C. Se filtra la mezcla de reacción a través de una columna de gel de sílice corta (eluyente: DCM / n-hexano (1:1)). Se destilan los disolventes del filtrado y se purifica el residuo mediante cromatografía de gases (SiO2 , DCM/n-hexano (1:4), Rf = 0,55). Se obtienen 0,21 mmoles (30 %) de producto 11 como material sólido amarillo. GC-Ms : m/z 375 (100%) (m+).
Dialdehído 12:
Se disuelven 3,31 mmoles de POCl3 y 3,41 mmoles de DMF en 6 ml de 1,2-dicloroetano (DCE) y se agita 2 h a temperatura ambiente. Se añade esta disolución a una disolución de 0,41 mmoles de bis-tienotiofeno-pirrol 11 en 10 ml de DCE y se agita 40 h a 80°C. Se añade la suspensión formada a una disolución de NaOH 1 N y se adicionan DCM y metanol hasta que se ha disuelto el material sólido. Se agita esta mezcla 1 h a temperatura ambiente y después se añaden 20 ml de disolución de carbonato sódico saturada. Se agita durante otras 1,5 h a temperatura ambiente y a continuación se separan las fases. La fase acuosa se extrae tres veces con DCM y se reúne con la fase orgánica. La fase orgánica se seca sobre sulfato sódico y se filtra. Se destilan los disolventes y se purifica el residuo mediante cromatografía (SiO2 , DCM/acetona (80:1), Rf (DCM) = 0,64). Se obtienen 0,30 mmoles (74%) de producto 12 como material sólido rojo. 1H-NMR (CDCh) : 9,96 ppm (s, 2H), 7,97 (s, 2H), 4,40 (dd, 2H), 1,99 (m, 2H), 1,44 (m, 2H), 1,30 (m, 4H), 0,85 (t, 3H).
Compuesto dicianovinílico 13:
Se disuelven 0,30 mmoles de dialdehído 12 y 2,41 mmoles de malodinitrilo en 40 ml de DCE. Se añaden 0,03 mmoles de piperidina y se calienta 24 h bajo reflujo. Se destila el disolvente y se calienta el reflujo con 20 ml de agua durante 2 h bajo reflujo. Se filtra y se lava con metanol caliente. Se seca el residuo y se recristaliza por medio del extractor Soxhlet a partir de clorobenceno. Se obtienen 0,12 mmoles (39 %) de producto 13 como material sólido negro. 1H-NMR (TCE-d2, 375 K): 8,07 ppm (s, 2H), 7,84 (s, 2H), 4,53 (dd, 2H), 2,12 (m, 2H), 1,56-1,40 (m, 6H), 0,95 (t, 3H).
Producción de compuesto 2:
Se produjo el compuesto 14 como se describe en la bibliografía (Donaghey, Jenny E. et al, Journal of Materials Chemistry, 21 (46), 18744-18752; 2011).
Dialdehído 15:
Se disuelven 4,84 mmoles de POCl3 y 4,99 mmoles de DMF en 9 ml de 1,2-dicloroetano (DCE) y se agita 2 h a temperatura ambiente. Se añade esta disolución a una solución de 0,6 mmoles de bistienopirrolo-indol 14 en 15 ml de DCE y se agita 40 h a 80°C. Se añade la suspensión que se forma a una disolución de NaOH 1 N y se adicionan DCM y metanol hasta que se disuelve el material sólido. Se agita esta mezcla 1 h a temperatura ambiente y después se añaden 20 ml de disolución de carbonato sódico saturada. Se agita durante otras 1,5 h a temperatura ambiente y a continuación se separan las fases. Se extrae la fase acuosa tres veces con DCM y se reúne con la fase orgánica. La fase orgánica se seca sobre sulfato sódico y se filtra. Se destilan los disolventes y
se purifica el residuo mediante cromatografía (SÍO2 , DCM, Rr (DCM) = 0,39). Se obtienen 0,24 mmoles (43 %) de producto 15 como material sólido rojo. Compuesto dicianovinílico 16:
Se disuelven 0,24 mmoles de dialdehído 15 y 1,95 mmoles de malodinitrilo en 5 ml de DCE. Se añaden 0,03 mmoles de piperidina y se calienta 24 h bajo reflujo. Se destila el disolvente y se calienta el residuo con 20 ml de agua durante 2 h bajo reflujo. Se filtra y se lava con metanol caliente. Se seca el residuo y se recristaliza por medio del extractor Soxhlet a partir de tolueno. Se obtienen 0,04 mmoles (17 %) de producto 16 como material sólido negro. MALDI m/z, 588,4 [M].
Ejemplo de realización 3:
Componente con compuesto 1a
En otro ejemplo de realización se produce un componente MIP sobre una muestra de vidrio con contacto de cubierta transparente ITO mediante precipitación sucesiva de la siguiente secuencia de capas en vacío: 15 nm de C60, 20 nm de una mezcla 1:1 mediante coprecipitación de compuesto 1a y C60, calentándose el sustrato a 90°C, 10 nm de BPAPF, 45 nm de BPAPF p-dopado y un contraelectrodo de oro.
La Figura 3 muestra la curva de corriente-tensión del componente MIP con compuesto 1a. En este caso, la línea a trazos muestra el transcurso de la densidad de corriente frente a la tensión sin luz, y la línea continua bajo iluminación. Los parámetros más importantes para la valoración del componente MIP muestran una célula solar de buen funcionamiento con el factor de carga de 63,2 %, la corriente de cortocircuito de 7,2 mA/cm2 y la tensión en circuito abierto de 0,9 V.
Ejemplo de realización 4:
Componente con compuesto 13
En otro ejemplo de realización se produce un componente MIP sobre una muestra de vidrio con contacto de cubierta transparente ITO mediante precipitación sucesiva de la siguiente secuencia de capas en vacío: 15 nm de C60, 20 nm de una mezcla 1:1 mediante coprecipitación de compuesto 13 y C60, calentándose el sustrato a 90°C, 5 nm de BPAPF, 50 nm de BPAPF p-dopado y un contraelectrodo de oro.
La Figura 4 muestra la curva de corriente-tensión del componente MIP con compuesto 13. En este caso, la línea a trazos muestra el transcurso de la densidad de corriente frente a la tensión sin luz, y la línea continua bajo iluminación. Los parámetros más importantes para la valoración del componente MIP muestran una célula solar de buen funcionamiento con el factor de carga de 51,6 %, la corriente de cortocircuito de 8,1 mA/cm2 y la tensión en circuito abierto de 0,9 V.
Ejemplo de realización 5:
Componente con compuesto 2a
En otro ejemplo de realización se produce un componente MIP sobre una muestra de vidrio con contacto de cubierta transparente ITO mediante precipitación sucesiva de la siguiente secuencia de capas en vacío: 15 nm de C60, 20 nm de una mezcla 2:1 mediante coprecipitación de compuesto 1a y C60, calentándose el sustrato a 90°C, 10 nm de BPAPF, 45 nm de BPAPF p-dopado y un contraelectrodo de oro.
La Figura 5 muestra la curva de corriente-tensión del componente MIP con Compuesto 2a. En este caso, la línea a trazos muestra el transcurso de la densidad de corriente frente a la tensión sin luz, y la línea continua bajo iluminación. Los parámetros más importantes para la valoración del componente MIP muestran una célula solar de buen funcionamiento con el factor de carga de 51,4 %, la corriente de cortocircuito de 9,3 mA/cm2 y la tensión en circuito abierto de 0,9 V.
Lista de signos de referencia
1 Sustrato
2 Electrodo
3 Sistema de capas de transporte (ETL, o bien HTL)
4 Pila de capas fotoactiva
5 Sistema de capas de transporte (ETL, o bien HTL)
6 Contraelectrodo
Claims (11)
1.- Componente fotoactivo con un electrodo (2) y un contraelectrodo (6) y al menos una capa orgánica fotosensible (4) entre el electrodo (2) y el contraelectrodo (6), caracterizado por que la capa orgánica fotosensible (4) contiene un compuesto de la Fórmula general I
EWG-Vn-D-Vo-EWG (I)
donde
EWG posee propiedades electroatractoras frente a D
V -CR1 =CR2- o -C=C- con R1 y R2 seleccionados a partir de H, alquilo C1 -C10, Oalquilo C1 -C10, Salquilo C1-C10, donde R1 y R2 pueden formar un anillo, y n y o son 0 o 1 independientemente entre sí, y caracterizado por que
D es un bloque donador extendido a partir de al menos 5 anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos condensados y/o anillos de 6 eslabones aromáticos heterocíclicos y homocíclicos, con la condición de que estén excluidas las siguientes estructuras:
siendo X1 a X5 iguales o diferentes y siendo, independientemente entre sí, CRr CR2', SiR3'R4', NR5', oxígeno (O) o selenio (Se), siendo R1' a R5' iguales o diferentes y siendo, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C20 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6 a C20 sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C3 a C20 sustituido o no sustituido, y combinaciones de estos.
2. - Componente según la reivindicación 1, caracterizado por que el bloque donador extendido de la Fórmula general I está constituido por anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos seleccionados a partir de tiofeno, selenofeno, furano o pirrol.
3. - Componente según la reivindicación 2, caracterizado por que al menos uno de los anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos se selecciona a partir de selenofeno, furano o pirrol.
4. - Componente según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que el bloque donador extendido D de la Fórmula general I se selecciona a partir de
donde Y, en cada caso independientemente entre sí, es S o NR3, con R3 seleccionado a partir de alquilo C1 -C10, cicloalquilo C5-C10, arilo C6-C10.
5. - Componente según una de las reivindicación 1, caracterizado por que el bloque donador extendido D está constituido como máximo por siete anillos de 5 eslabones aromáticos heterocíclicos condensados y/o anillos de 6 eslabones aromáticos heterocíclicos u homocíclicos.
6. - Componente según la reivindicación 1, caracterizado por que el bloque donador extendido D de la Fórmula general I comprende uno o dos anillos de 6 eslabones aromáticos homocíclicos.
7. - Componente según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que n y/u o es 1.
9.- Componente según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que está presente al menos una capa de transporte dopada que está dispuesta entre el electrodo o el contraelectrodo y al menos una capa absorbente de luz.
10.- Componente según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se trata de una célula individual, de una célula tándem o de una célula múltiple.
11.- Célula solar orgánica con una zona fotoactiva que presenta al menos un material donador orgánico en contacto con al menos un material aceptor orgánico, conteniendo el material donador y el material aceptor una heterotransición donador-aceptor y la zona fotoactiva al menos un compuesto de la Fórmula I, como se define en las reivindicaciones 1 a 8.
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