ES2887212T3 - Cromóforos moleculares procesables en solución inerte para dispositivos electrónicos orgánicos - Google Patents
Cromóforos moleculares procesables en solución inerte para dispositivos electrónicos orgánicos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2887212T3 ES2887212T3 ES13715539T ES13715539T ES2887212T3 ES 2887212 T3 ES2887212 T3 ES 2887212T3 ES 13715539 T ES13715539 T ES 13715539T ES 13715539 T ES13715539 T ES 13715539T ES 2887212 T3 ES2887212 T3 ES 2887212T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- aryl
- substituted
- unsubstituted
- formula
- heteroaryl groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 345
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 78
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 48
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 48
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 334
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 147
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 147
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 131
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 104
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 103
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 100
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 100
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 100
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-e][1]benzothiole Chemical compound C1=C2SC=CC2=C2C=CSC2=C1 CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 95
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- -1 terctiophene Chemical compound 0.000 claims description 93
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 61
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 52
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical compound C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 49
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 claims description 49
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 37
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 31
- BKYWEUVIGUEMFX-UHFFFAOYSA-N 4h-dithieno[3,2-a:2',3'-d]pyrrole Chemical compound S1C=CC2=C1NC1=C2SC=C1 BKYWEUVIGUEMFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 claims 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 4
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 63
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 36
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 25
- 0 CCCCC(CC)C[Si](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3c(*C*)cc(C4=CCC(c5ccc[s]5)S4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2ccc(-c3ccc[s]3)[s]2)c2)c2N)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3c(*C*)cc(C4=CCC(c5ccc[s]5)S4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2ccc(-c3ccc[s]3)[s]2)c2)c2N)c1 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 14
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 125000006738 (C6-C20) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 7
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910003087 TiOx Inorganic materials 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000004244 benzofuran-2-yl group Chemical group [H]C1=C(*)OC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 3
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- HLLICFJUWSZHRJ-UHFFFAOYSA-N tioxidazole Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)SC2=C1 HLLICFJUWSZHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- DKLWRIQKXIBVIS-UHFFFAOYSA-N 1,1-diiodooctane Chemical compound CCCCCCCC(I)I DKLWRIQKXIBVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVZDYOVYIHJETJ-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=C(F)C=C(Br)C2=NSN=C21 KVZDYOVYIHJETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNZHAYNBUMVVBK-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole Chemical class C1=C(F)C=CC2=NSN=C21 LNZHAYNBUMVVBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000001831 (C6-C10) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- JRFGJQVSDCDWOW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole;thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CC=C2SN=NC2=C1 JRFGJQVSDCDWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZDTZHQLABJVLE-UHFFFAOYSA-N 1,8-diiodooctane Chemical compound ICCCCCCCCI KZDTZHQLABJVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AWBOSXFRPFZLOP-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazole Chemical class C1=CC=CC2=NON=C21 AWBOSXFRPFZLOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWEWNOOZQVJONF-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1N KWEWNOOZQVJONF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHYGTMCIGIHPAN-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole Chemical class C1=C(F)C=CC2=NON=C21 QHYGTMCIGIHPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYGGDXKMRDPIKQ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2h-benzotriazole Chemical class C1=C(F)C=CC2=NNN=C21 SYGGDXKMRDPIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRRPWAPNLLDQN-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-4-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound S1C(CCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=NSN=C3C=C(F)C=2)S1 GNRRPWAPNLLDQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPXLUATXYPMWOG-UHFFFAOYSA-N CCC(C1NNNC11)=CC(C=C)=C1C1=CC=CC=CC=C1 Chemical compound CCC(C1NNNC11)=CC(C=C)=C1C1=CC=CC=CC=C1 WPXLUATXYPMWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPYUOLVJZANITE-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)CC(CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)c3)c3N)c1)c1c-2[s]c(C(c2n[s]nc2C(C2)c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)=C2C(C)CCC)c1 Chemical compound CCCCC(CC)CC(CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)c3)c3N)c1)c1c-2[s]c(C(c2n[s]nc2C(C2)c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)=C2C(C)CCC)c1 IPYUOLVJZANITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMLDZJRLTRGSQN-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)CC(CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3ccc[s]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(C(c2n[s]nc2C(C2)c3ccc[s]3)=C2F)c1 Chemical compound CCCCC(CC)CC(CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3ccc[s]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(C(c2n[s]nc2C(C2)c3ccc[s]3)=C2F)c1 FMLDZJRLTRGSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEUOFLMZFDYIMM-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)CC(CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3cc(F)c(-c4ccc(-c5ccc[s]5)[s]4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(-c2cc(F)c(-c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)c3n[s]nc23)c1 Chemical compound CCCCC(CC)CC(CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3cc(F)c(-c4ccc(-c5ccc[s]5)[s]4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(-c2cc(F)c(-c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)c3n[s]nc23)c1 WEUOFLMZFDYIMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUABTBBJMUZZQC-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(C1C=C(c2cc(C(C)CCC)c(-c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)c3n[s]nc23)SC11)c2c1[s]c(C(c1n[s]nc1C1c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)=CC1N=C)c2 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(C1C=C(c2cc(C(C)CCC)c(-c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)c3n[s]nc23)SC11)c2c1[s]c(C(c1n[s]nc1C1c3ccc(-c4ccc[s]4)[s]3)=CC1N=C)c2 KUABTBBJMUZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVMUYIVCHBCQNL-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc33)cc(F)c3-c3nc(cccc4)c4[s]3)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc22)cc(F)c2-c2nc3ccccc3[s]2)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc33)cc(F)c3-c3nc(cccc4)c4[s]3)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc22)cc(F)c2-c2nc3ccccc3[s]2)c1 MVMUYIVCHBCQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPLZHLNQKNKVSS-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3cc(cccc4)c4[o]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2cc3ccccc3[o]2)c2)c2F)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3cc(cccc4)c4[o]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2cc3ccccc3[o]2)c2)c2F)c1 MPLZHLNQKNKVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZRWDVRRZJGNJY-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3nc4ccccc4[s]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2nc(cccc3)c3[s]2)c2)c2F)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3nc4ccccc4[s]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2nc(cccc3)c3[s]2)c2)c2F)c1 YZRWDVRRZJGNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUIYORJRJKXXHF-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3cc(F)c(-c4cc(cccc5)c5[o]4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(-c2cc(F)c(-c3cc4ccccc4[o]3)c3n[s]nc23)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si+](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3cc(F)c(-c4cc(cccc5)c5[o]4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(-c2cc(F)c(-c3cc4ccccc4[o]3)c3n[s]nc23)c1 SUIYORJRJKXXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFIMGFSQLISFKB-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si](CC(CC)CCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3ccc[s]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2ccc[s]2)c2)c2F)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si](CC(CC)CCC)(c1c-2[s]c(-c(c3n[s]nc3c(-c3ccc[s]3)c3)c3F)c1)c1c-2[s]c(-c(c2n[s]nc2c(-c2ccc[s]2)c2)c2F)c1 UFIMGFSQLISFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZQUQTDXEZRGPV-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Si](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3cc(F)c(-c4ccc[s]4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(C(c2n[s]nc2C2c3ccc[s]3)=CC2F)c1 Chemical compound CCCCC(CC)C[Si](CC(CC)CCCC)(c1c-2[s]c(-c3cc(F)c(-c4ccc[s]4)c4n[s]nc34)c1)c1c-2[s]c(C(c2n[s]nc2C2c3ccc[s]3)=CC2F)c1 YZQUQTDXEZRGPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N Carbon-12 Chemical compound [12C] OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N Pd(PPh3)4 Substances [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002042 Silver nanowire Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ZPLSFSRPXNAVRR-UHFFFAOYSA-N [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine Chemical compound C1=NC=CC2=NSN=C21 ZPLSFSRPXNAVRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical compound [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQNOZDXPONEMR-UHFFFAOYSA-N cadmium;oxotin Chemical compound [Cd].[Sn]=O BEQNOZDXPONEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000004773 frontier orbital Methods 0.000 description 1
- 238000002546 full scan Methods 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013507 mapping Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013087 polymer photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 1
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012703 sol-gel precursor Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 1
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
- H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Una célula solar que comprende un compuesto no polimérico, incorporando dicho compuesto uno o más grupos de Fórmula A: **(Ver fórmula)** donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde X1 es CH e Y1 es -C(W)-, o X1 es -C(W)- e Y1 es CH; y caracterizada porque W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F.
Description
DESCRIPCIÓN
Cromóforos moleculares procesables en solución inerte para dispositivos electrónicos orgánicos
Referencia cruzada a solicitudes relacionadas
Esta solicitud reivindica el beneficio de prioridad sobre la Solicitud de Patente Provisional de Estados Unidos n.° 61/615.176, presentada el 23 de marzo de 2012 y sobre la Solicitud de Patente de Estados Unidos n° 13/800.396, presentada el 13 de marzo de 2013.
DECLARACIÓN CON RESPECTO A LA INVESTIGACIÓN O DESARROLLO SUBVENCIONADO FEDERALMENTE
Esta invención se realizó con el apoyo del gobierno de EE. UU. en virtud de la subvención N° DE-SC0001009 otorgada por el Centro de Materiales Energéticamente Eficientes del Departamento de Energía. El gobierno posee ciertos derechos sobre la invención.
Antecedentes de la invención
Las células solares de heterounión en masa de moléculas pequeñas (SM BHJ) se han convertido en una alternativa competitiva a la exhaustivamente estudiada fotovoltaica orgánica de polímeros (OPV). La intensa investigación sobre el diseño y la utilidad de los polímeros conjugados para la captación de luz ha proporcionado una gran perspectiva en el diseño y la implementación de semiconductores orgánicos para la tecnología OPV, hasta el punto de que se han alcanzado unas eficiencias de conversión de energía (PCE) de hasta el 8,4 %. Sin embargo, los sistemas poliméricos sufren intrínsecamente de variaciones entre lotes y de opciones limitadas para la purificación de los materiales poliméricos. Los semiconductores de molécula pequeña evitan los inconvenientes inherentes a los semiconductores poliméricos, ya que son de naturaleza monodispersa y, debido a que tienen una mayor solubilidad que los análogos poliméricos, pueden ser purificados y caracterizados usando protocolos convencionales de química orgánica. Adicionalmente, las modificaciones para afinar las propiedades pueden realizarse en moléculas pequeñas con mayor facilidad y menos complicaciones. Recientemente, se ha demostrado que las células solares basadas en pequeñas moléculas pueden alcanzar unas eficiencias comparables a las de las células solares basadas en polímeros. Véase Sun, Y. et al., Nat. Mater. 2011, 11, 44-48; Welch, G. C.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4632-4644; Welch, G. C. et al., J. of Mater. Chem. 2011, 21, 12700-12709; Henson, Z. B. et al., J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (8 ), 3766-3779; Zhang, Y. et al., Chem. Commun., 2011, 47, 11026-11028; Peng, Q. et al., Adv. Mater. 2011, 23, 4554-4558; y Sharif, M. et al., Teterahedron Lett. 2010, 51,2810-2812.
Zhang, Y. et al., Chem. Commun., 2011, 47, 11026-11028 describe polímeros conjugados de pequeña brecha de banda basados en benzotiadiazol sustituido con monofluoro y difluoro usados en células solares poliméricas.
Zhang, J. et al., Macromolecules 2009, 42, 20, 7619-7622 describe una molécula orgánica fotovoltaica con forma de estrella procesable en solución con brazos de trifenilamina y benzotiadiazol-tiofeno.
El documento WO 2011/049531 A1 describe compuestos orgánicos que pueden usarse como materiales aceptores en dispositivos orgánicos. Los compuestos incorporan bloques alternos de grupos aceptores de electrones y grupos donantes de electrones y terminan en cada extremo con un bloque de grupos aceptores de electrones.
Un sistema de molécula pequeña con un núcleo central rico en electrones, flanqueado por unidades relativamente pobres en electrones, y terminado con un tapón terminal conjugado en n ha sido descrito previamente (Welch et al., J. Materials Chemistry 21 (34): 12700-12709 (2011); Solicitud de Patente Provisional de EE.UU. n.° 61/416.251; Solicitud de Patente Internacional n.° PCT/US2011/061963). El éxito de este sistema se debe en gran parte a la inclusión del piridal[2,1,3]tiadiazol (PT) como unidad aceptora. Los compuestos basados en PT han permitido fabricar una célula solar SM BHJ con una PCE del 6,7 % (véase Sun et al., Nature Materials, 11: 44-48 (2011). Un inconveniente de usar materiales basados en PT en la fabricación de células solares de molécula pequeña es que las células deben emplear óxido de molibdeno como capa de transporte de huecos (HTL) para obtener la máxima eficiencia. El óxido de molibdeno se evapora térmicamente sobre los dispositivos, lo que impide el uso de la barata deposición de solución durante la fabricación de rollo a rollo. Sería preferible usar un material de HTL procesable en solución, tal como poli(estirensulfonato) de poli(3,4-etilendioxitiofeno) (PEDOT:PSS) u otros polímeros conjugados dopados. Sin embargo, PEDOT:PSS porta protones ácidos, que, cuando se depositan en una interfaz con la capa activa, protonarán el nitrógeno piridílico del piridal[2,1,3]tiadiazol. Esta protonación da como resultado una drástica reducción de la PCE de los dispositivos fabricados con PEDOT:PSS como capa intermedia del ánodo que usan PT que contienen donantes de molécula pequeña. Otros sistemas con protones lábiles y semiconductores protonables también darán lugar a un deterioro en la eficiencia de conversión de la energía.
Por lo tanto, existe una necesidad de materiales de molécula pequeña de alta eficiencia que no limiten las opciones de fabricación y que no tengan sitios que reaccionen con materiales tales como PEDOT:PSS, otros materiales ácidos o materiales depositados desde una solución ácida. La presente invención busca abordar la necesidad de
moléculas captadoras de luz mejoradas para dispositivos de heterounión molecular proporcionando materiales novedosos y ventajosos para usar en dichos dispositivos.
Sumario de la invención
En una realización, la presente invención se refiere a una célula solar que comprende un compuesto no polimérico, incorporando dicho compuesto uno o más grupos de Fórmula A:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde X1 es CH e Y1 es -C(W)-, o X1 es -C(W)- e Y1 es CH; y
caracterizado porque W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F.
Los compuestos orgánicos no poliméricos pueden usarse en la capa activa de una célula solar.
En una realización, W es F. En una realización, W es Cl. En una realización, W es Br. En una realización, W es I. En una realización, W es -CN. En una realización, W es -CF3. En una realización, W es -CHF2. En una realización, W es -CH2 F.
En una realización, la presente invención se refiere a una célula solar que comprende una composición de capa activa de una mezcla del compuesto no polimérico con un material aceptor de electrones, tal como un fullereno, metanofullereno, diimidas de rileno o aceptores de electrones orgánicos conjugados en n relacionados. Pueden usarse aceptores de electrones orgánicos o inorgánicos. En otra realización, la presente invención se refiere a una célula solar que comprende una composición de capa activa de una mezcla del compuesto no polimérico con un material donante de electrones. Pueden usarse donantes de electrones orgánicos o inorgánicos.
En una realización, la invención abarca compuestos de Fórmula I:
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;
donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F;
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
y, en realizaciones adicionales, compuestos de Fórmula Ia, Fórmula lb y Fórmula Ic, Fórmula Ia-F, Fórmula Ib-F y Fórmula Ic-F:
donde Ai se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
donde cada B 2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo Ca-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo Ca-Ci0 sustituidos o sin sustituir.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula II:
donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo Ca-C30;
donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, - C n , -CF3, -CHF2 o -CH2F;
n es un número entero entre 0 y 5, ambos incluidos;
Ai se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo Ca-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo Ca-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno,
bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada B 2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir.
En una realización, n es un número entero entre 0 y 5, ambos inclusive. En otra realización, n es 0. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5.
En algunas realizaciones de Fórmula II, X1 y X2 son cada uno -C(W)- e Y1 e Y2 son cada uno CH. En algunas realizaciones de Fórmula II, X1 y X2 son cada uno CH e Y1 e Y2 son cada uno -C(W)-. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula II, X1 y X2 son cada uno -C(W)-, Y1 e Y2 son cada uno CH y cada M es S. En algunas realizaciones de Fórmula II, X1 y X2 son cada uno CH, Y1 e Y2 son cada uno -C(W)- y cada M es S. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula II, X1 y X2 son cada uno -C(W)-, Y1 e Y2 son cada uno CH y cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula II, X1 y X2 son cada uno CH, Y1 e Y2 son cada uno -C(W)- y cada M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En realizaciones preferidas, B2 se selecciona entre el grupo que consiste en nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, tiofeno, benzotiofeno, benzofurano y benzotiazol.
En realizaciones adicionales, B2 es fenilo, sustituido en la posición p con difenilamina (es decir, el resto B2 es trifenilamina)
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula II de Fórmula IIa, Fórmula IIb, Fórmula IIc, Fórmula IIa-F, Fórmula IIb-F o Fórmula IIc-F:
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F; en realizaciones adicionales, W es F;
n es un número entero entre 0 y 5, ambos incluidos;
A1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada B 2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. En una realización, n es un número entero entre 0 y 5, ambos inclusive. En otra realización, n es 0. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5.
En algunas realizaciones de Fórmula IIa, cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula lla, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula llb, cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula llb, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula llc, cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula IIc, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula IIa-F, cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula IIa-F, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula IIb-F, cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula IIb-F, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula IIc-F, cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula IIc-F, cada M es O.
En algunas realizaciones, los compuestos de Fórmula II se seleccionan entre compuestos de Fórmula IId:
donde Q1 es C o Si;
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;
W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F; en realizaciones adicionales, W es F;
n es 0, 1, 2 o 3;
R7 se selecciona entre H, alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, benzofuran-2-ilo, benzotiofen-2-ilo y benzotiazol-2-ilo; y
R8 se selecciona entre H, alquilo C1-C16 u -O-alquilo C1-C16.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si.
En una realización de Fórmula IId, X1 y X2 son -C(W)- e Y1 e Y2 son CH; en una realización adicional, W es F.
En una realización de Fórmula IId, X1 y X2 son CH e Y1 e Y2 son -C(W)-; en una realización adicional, W es F.
En una realización de Fórmula IId, n es 2.
En una realización de Fórmula IId, R7 se selecciona entre H o alquilo C1-C16.
En una realización de Fórmula IId, R7 se selecciona entre benzofuran-2-ilo.
En una realización de Fórmula IId, R7 se selecciona entre benzotiofen-2-ilo.
En una realización de Fórmula IId, R7 se selecciona entre benzotiazol-2-ilo.
En una realización de Fórmula IId, R8 se selecciona entre H o alquilo C1-C16.
En una realización de Fórmula IId, R8 se selecciona entre alquilo C1-C16.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)- e Y1 e Y2 son CH; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH e Y1 e Y2 son -C(W)-; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)- e Y1 e Y2 son CH; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH e Y1 e Y2 son -C(W)-; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 1; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Qi es C, Xi y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 1; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 1; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 1; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 1 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 1 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 1 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 1 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 1 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es
X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 1 y R realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 1 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 1 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 2; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 2; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 2; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 2; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 2 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 2 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 2 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 2 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 2 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es
X2 son CH, 
son -C(W)-, n es 2 y R realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 2 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Qi es Si, Xi y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 2 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 3; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 3; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 3; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 3; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 3 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 3 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 3 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 3 y R7 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 3 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es
X2 son CH, 
son -C(W)-, n es 3 y R realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 3 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 3 y R8 es 2-etil-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 3 y R8 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es C, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 3 y R8 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH, n es 3 y R8 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, Q1 es Si, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)-, n es 3 y R8 es n-hexilo; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IId, el compuesto es de la fórmula:
n-dodecilo n-dodecilo
n-dodecilci n-dodecilo
n-dodecilo n-dodecilo
En una realización de Fórmula IId, el compuesto es de la fórmula:
En una realización de Fórmula IId, el compuesto es de la fórmula:
En una realización de Fórmula IId, el compuesto es de la fórmula:
En una realización de Fórmula IId, el compuesto es de la fórmula:
En una realización de Fórmula IId, el compuesto es de la fórmula:
En algunas realizaciones de Fórmula II, los compuestos son de Fórmula lie:
donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;
donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;
n es 0, i, 2 o 3;
R7 se selecciona entre H, alquilo Ci-Cia, -O-alquilo Ci-Cia, benzofuran-2-ilo, benzotiofen-2-ilo, benzotiazol-2-ilo, 4H-ciclopenta[2,i-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo, 4,4-bis(alquilo Ci-Cia)-4H-ciclopenta[2,i-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo y 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,i-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo; y
Rg se selecciona entre H, alquilo Ci-Cia u -O-alquilo Ci-Cia. En una realización adicional de este tipo, W es F. En una realización de Fórmula IIe, n es 0.
En una realización de Fórmula lie, n es i.
En una realización de Fórmula IIe, n es 2.
En una realización de Fórmula IIe, n es 3.
En una realización de Fórmula lie, Xi y X2 son -C(W)- e Yi e Y2 son CH; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula lie, Xi y X2 son CH e Yi e Y2 son -C(W)-; en una realización adicional de este tipo, W
es F.
En una realización de Fórmula IIe, Rg es -O-alquilo C1-C16.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) .
En una realización de Fórmula IIe, R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) y R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2 -ilo.
En una realización de Fórmula IIe, Rg es -O-alquilo C1-C16 y n es 0.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) y n es 0.
En una realización de Fórmula IIe, R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo y n es 0.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2 -ilo y n es 0.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo, X1 y X2 son -C(W)- e Y1 e Y2 son CH; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo, X1 y X2 son CH e Y1 e Y2 son -C(W)-; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 e Y2 son CH y n es 0; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es 4,4-bis(2-etilhexil)-4H-ciclopenta[2,1-b;3,4-b']ditiofen-2-ilo, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 son -C(W)- y n es 0; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R7 es n-hexilo.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es -O-alquilo C1-C16 y n es 1.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) y n es 1.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) y R7 es n-hexilo.
En una realización de Fórmula IIe, R7 es n-hexilo y n es 1.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es n-hexilo y n es 1.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es n-hexilo, X1 y X2 son -C(W)- e Y1 e Y2 son
CH; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^ ) ^ ^ ) , R7 es n-hexilo, X1 y X2 son CH e Y1 e Y2 son -C(W)-; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^
es n-hexilo, X1 y X2 son -C(W)-, Y1 y n es 1; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En una realización de Fórmula IIe, R9 es - O - C ^ C H ^ ^
es n-hexilo, X1 y X2 son CH, Y1 e Y2 y n es 1; en una realización adicional de este tipo, W es F.
En algunas realizaciones, los compuestos de Fórmula II abarcan compuestos de Fórmula Ilf:
donde Rg es H, alquilo C1-C16 u -O-alquilo C1-C16, y donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F. En una realización adicional, W es F.
En una realización de Fórmula IIf, R9 es -O -C ^ C H ^ ^ X C ^ ) .
En una realización de Fórmula IIf, R9 es -OXCH2XCH3.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula III:
donde W es F (Fórmula III-F);
donde H 1 se selecciona entre A1, -B1-B2, -A1-B1-B2 o
n es un número entero entre 0 y 5, ambos incluidos;
A1 (cuando está presente) se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
cada B1 (cuando está presente) se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno
y carbazol; y
cada B 2 (cuando está presente) se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir.
En una realización, n es un número entero entre 0 y 5, ambos inclusive. En otra realización, n es 0. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula III de Fórmula IIId; y células solares que comprenden un compuesto no polimérico de Fórmula IIIa, IIIb, IIIc o IIId:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W es F (Fórmula IIIa-F, Fórmula IIIb F, Fórmula IIIc-F o Fórmula IIId-F);
n es un número entero entre 0 y 5, ambos incluidos;
A1 (cuando está presente) se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
cada B1 (cuando está presente) se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de dichos grupos incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno,
perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada B 2 (cuando está presente) se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir.
En una realización, n es un número entero entre 0 y 5, ambos inclusive. En otra realización, n es 0. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula IV-V:
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1, Y1, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es C h , y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F;
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada E1 está independientemente ausente o se selecciona entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada D1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y
heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol; y
cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol. En una realización de Fórmula IV-V, cada M es S. En una realización de Fórmula IV-V, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IV-V, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IV-V, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En una realización de Fórmula IV-V, cada M es S, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1).
En algunas realizaciones de Fórmula IV-V, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3 , son cada uno CH. En algunas realizaciones de Fórmula IV-V, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-.
En algunas realizaciones de Fórmula IV-V, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH y cada M es S. En algunas realizaciones de Fórmula IV-V, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-, y cada M es S.
En algunas realizaciones de Fórmula IV-V, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH y cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula IV-V, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-, y cada M es O.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula IV-V de Fórmula IV:
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1, Y1, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es C h , y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F;
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno,
espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada D1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol; y
cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol. En una realización de Fórmula IV, cada M es S. En una realización de Fórmula IV, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IV, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IV, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En una realización de Fórmula IV, cada M es S, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1).
En algunas realizaciones de Fórmula IV, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3 , son cada uno CH; en realizaciones adicionales de este tipo, W es F. En algunas realizaciones de Fórmula IV, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-; en realizaciones adicionales de este tipo, W es F.
En algunas realizaciones de Fórmula IV, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH, y cada M es S; en realizaciones adicionales de este tipo, W es F. En algunas realizaciones de Fórmula IV, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-, y cada M es S.; en realizaciones adicionales de este tipo, W es F. En algunas realizaciones de Fórmula IV, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH, y cada M es O; en realizaciones adicionales de este tipo, W es F. En algunas realizaciones de Fórmula IV, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-, y cada M es O; en realizaciones adicionales de este tipo, W es F. En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula IV de Fórmula IVa o Fórmula IVb:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F (Fórmula IVa-F o Fórmula IVb-F);
K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y
heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada D1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol; y
cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir.
Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol.
En una realización de Fórmula IVa, cada M es S. En una realización de Fórmula IVa, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVa, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVa, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En una realización de Fórmula IVa, cada M es S, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En una realización de Fórmula IVa, cada M es O. En una realización de Fórmula IVa, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVa, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVa, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En una realización de Fórmula IVa, cada M es O, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En una realización de Fórmula IVb, cada M es S. En una realización de Fórmula IVb, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVb, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVb, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En una realización de Fórmula IVb, cada M es S, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En una realización de Fórmula IVb, cada M es O. En una realización de Fórmula IVb, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVb, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula IVb, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En una realización de Fórmula IVb, cada M es O, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de D1). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula IV-V de Fórmula V:
donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es C h , y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30;
donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F;
Ki se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada Di y Ei se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo Ca-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo Ca-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol.
En una realización de Fórmula V, cada M es S. En una realización de Fórmula V, cada Di es el mismo resto. En una realización de Fórmula V, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula V, cada Di es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de Di). En una realización de Fórmula V, cada M es S, cada Di es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (independientemente de Di). En cualquiera de las realizaciones
anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula V, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH. En algunas realizaciones de Fórmula V, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)-. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula V, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH y cada M es S. En algunas realizaciones de Fórmula V, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)- y cada M es S. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula V, X1, X2 y X3 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2 e Y3, son cada uno CH y cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula V, X1, X2 y X3 son cada uno CH e Y1, Y2 e Y3 son cada uno -C(W)- y cada M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula Va o Fórmula Vb:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F (Fórmula Va-F o Fórmula Vb-F);
K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada D1 y E1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol;
cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo y heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno,
piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol. En una realización de Fórmula Va, cada M es S. En una realización de Fórmula Va, cada Ei es el mismo resto. En una realización de Fórmula Va, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Va, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Va, cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En una realización de Fórmula Va, cada M es S y cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En una realización de Fórmula Va, cada M es O. En una realización de Fórmula Va, cada E1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Va, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Va, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Va, cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En una realización de Fórmula Va, cada M es O y cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En una realización de Fórmula Vb, cada M es S. En una realización de Fórmula Vb, cada E1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Vb, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Vb, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Vb, cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En una realización de Fórmula Vb, cada M es S y cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En una realización de Fórmula Vb, cada M es O. En una realización de Fórmula Vb, cada E1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Vb, cada D1 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Vb, cada D2 es el mismo resto. En una realización de Fórmula Vb, cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En una realización de Fórmula Vb, cada M es O y cada E1 es el mismo resto, cada D1 es el mismo resto y cada D2 es el mismo resto (donde E1, D1 y D2 se escogen independientemente entre sí). En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula VI-VII:
donde el resto
se selecciona entre
(2,2',7,7'-il-9,9'-espirobi[fluoreno]),
(3,3',7,7'-il-5,5'-espirobi[dibenzo[b,d]silol]),
(2,2',6,6'-il-4,4"-espirobi[ddopenta[1,2-b:5,4-b']ditiofeno]) y
(2,2',6,6'-il-4,4'-espirobi[silolo[3,2-b:4,5-b']ditiofeno]);
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1, Y1, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1, Y1, X2 , Y2, X3 e Y3 , X4 e Y4 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X4 es -C(W)-, Y4 es CH, y cuando X4 es CH, Y4 es -C(W)-;
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F; cada F1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno,
perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
cada G1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol.
En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VI-VII, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, X1, X2, X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, X1, X2, X3 y X4 son cada uno CH e Y1, Y2 , Y3 e Y4 son cada uno -C(W)-. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, X1, X2 , X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH y cada M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, X1, X2 , X3 y X4 son cada uno CH e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno -C(W)- y cada M es S. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, X1, X2 , X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH y cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, X1, X2, X3 y X4 son cada uno CH e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno -C(W)- y cada M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada F1 es el mismo resto. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada G1 es el mismo resto. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada G2 es el mismo resto. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada F1 es el mismo resto, cada G1 es el mismo resto y cada G2 es el mismo resto (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada F1 es el mismo resto, cada G1 es el mismo resto y cada G2 es el mismo resto (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VI-VII, cada F1 es el mismo resto, cada G1 es el mismo resto y cada G2 es el mismo resto (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es O.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula VI:
donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 , Y2, X3 e Y3 , X4 e Y4 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X4 es -C(W)-, Y4 es CH, y cuando X4 es CH, Y4 es -C(W)-;
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F; cada Fi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,i-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30;
cada Gi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo Ca-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo Ca-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol.
En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VI, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula VI, Xi, X2, X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Yi, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH. En algunas realizaciones de Fórmula VI, Xi, X2, X3 y X4 son cada uno CH e Yi, Y2, Y3 e Y4 son cada uno -C(W)-. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula VI, Xi, X2, X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Yi, Y2 , Y3 e Y4 son cada uno CH y cada M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VI, Xi, X2 , X3 y X4 son cada uno CH e Yi, Y2 , Y3 e Y4 son cada uno -C(W)- y cada M es S. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula VI, Xi, X2, X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Yi, Y2 , Y3 e Y4 son cada uno CH y cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VI, Xi, X2 , X3 y X4 son cada uno CH e Yi, Y2, Y3 e Y4 son cada uno -C(W)- y cada M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada Fi es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada Gi es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada G2 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VI, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es O.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula VI, tales como compuestos de Fórmula VIa o Fórmula VIb:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F (flúor) (Fórmula VIa-F o Fórmula VIb-F);
cada F1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
cada G1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol.
En algunas realizaciones de Fórmula VIa, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VIa, cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VIa, cada F1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIa, cada G1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIa, cada G2 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIa, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen
independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula Vía, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas realizaciones de Fórmula Vía, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí) y cada G2 es el mismo; y M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VIb, cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada Fi es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada Gi es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada G2 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VIb, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí) y cada G2 es el mismo; y M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula VII:
donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi , X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2, Y2, X3 e Y3, X4 e Y4 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X4 es -C(W)-, Y4 es CH, y cuando X4 es CH, Y4 es -C(W)-;
donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F (flúor); donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30; cada Fi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,i-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30;
cada Gi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno,
perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol; y
cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol.
En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VII, cada M es O.
En algunas realizaciones de Fórmula VII, X1, X2 , X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH. En algunas realizaciones de Fórmula VII, X1, X2, X3 y X4 son cada uno CH e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno -C(W)-. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En algunas realizaciones de Fórmula VII, X1, X2, X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH y cada M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VII, X1, X2 , X3 y X4 son cada uno CH e Y1, Y2 , Y3 e Y4 son cada uno -C(W)- y cada M es S. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En algunas realizaciones de Fórmula VII, X1, X2, X3 y X4 son cada uno -C(W)- e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno CH y cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VII, X1, X2 , X3 y X4 son cada uno CH e Y1, Y2, Y3 e Y4 son cada uno -C(W)- y cada M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada F1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada G1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada G2 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VII, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es O.
En otra realización, la invención abarca compuestos de Fórmula VII, tales como compuestos de Fórmula VIIa o Fórmula VIIb:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3 , -CHF2 o -CH2F; en una realización adicional, W es F (flúor) (Fórmula VIIa-F o Fórmula VIIb-F);
cada F1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol y carbazol 9,9-RR'-9H-fluoreno, 9-R-9H-carbazol, 3,3'-RR'sililen-2,2'-bitiofeno, 3,3'RR'-ciclopenta[2,1-b:3,4-b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30.
cada G1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol.
cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, tales como grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir. Algunos ejemplos de grupos arilo o heteroarilo e incluyen, pero no se limitan a, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, tiazolilo, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol.
En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VIIa, cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada F1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada G1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada G2 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde G1 y G2 se escogen independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas realizaciones de Fórmula VIIa, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí) y cada G2 es el mismo; y M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En algunas realizaciones de Fórmula VIIb, cada M es S. En otras realizaciones de Fórmula VIIb, cada M es O. En algunas realizaciones de Fórmula VIIb, cada F1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIIb, cada G1 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIIb, cada G2 es el mismo. En algunas realizaciones de Fórmula VIIb, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí). En algunas realizaciones de Fórmula VIIb, cada F1 es el mismo, cada G1 es el mismo y cada G2 es el mismo (donde F1, G1 y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es S. En algunas
realizaciones de Fórmula VIIb, cada Fi es el mismo, cada Gi es el mismo y cada G2 es el mismo (donde Fi, Gi y G2 se escogen independientemente entre sí); y M es O. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F (flúor).
En realizaciones adicionales, la invención abarca compuestos de Fórmula 1, Fórmula 2, Fórmula 3, Fórmula 4 o Fórmula 5:
En las estructuras para Fórmula 1, Fórmula 2, Fórmula 3, Fórmula 4 y Fórmula 5 anteriores:
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
W es F (Fórmula 1 -F, Fórmula 2-F, Fórmula 3-F, Fórmula 4-F o Fórmula 5-F);
n es un número entero de 0 a 5, ambos incluidos;
R2 se selecciona entre H, alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16 y alquinilo C2-C16;
J se selecciona entre CH y N;
X es S, O o NH cuando J es CH; y X es S cuando J es N;
R4 se selecciona entre arilo o arilo sustituido con alquilo, tales como arilo C6-C30 opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16, arilo C6-C20 opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16 y grupos arilo C6-C10 opcionalmente sustituidos con uno o más grupos alquilo C1-C16, y
donde DONANTE es como se define a continuación.
En una realización, n es 0. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En realizaciones adicionales, la invención abarca compuestos de Fórmula 6, Fórmula 7 o Fórmula 8:
En las estructuras para Fórmula 6, Fórmula 7 y Fórmula 8 anteriores:
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
W es F (Fórmula 6-F, Fórmula 7-F o Fórmula 8-F);
n es un número entero de 0 a 5, ambos incluidos;
R2 se selecciona entre H, alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16 y alquinilo C2-C16;
J se selecciona entre CH y N;
X es S, O o NH cuando J es CH; y X es S cuando J es N;
R6 se selecciona entre arilo, perfluoroarilo o arilo sustituido con alquilo, tal como arilo C6-C30 opcionalmente perfluorinado u opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16, arilo C6-C20 opcionalmente perfluorinado u opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16 y grupos arilo C6-C10 opcionalmente perfluorinados u opcionalmente sustituidos con uno o más grupos alquilo C1-C16; y
donde DONANTE es como se define a continuación.
En una realización, n es 0. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5. En cualquiera de las realizaciones anteriores, W puede ser F.
En realizaciones adicionales, la invención abarca compuestos de Fórmula 9 o Fórmula 10:
M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;
W es F; (Fórmula 9F y Fórmula 10F);
n es un número entero de 1 a 5, ambos incluidos, y m es un número entero de 0 a 5, ambos incluidos. En otra realización, n es 1. En otra realización, n es 2. En otra realización, n es 3. En otra realización, n es 4. En otra realización, n es 5. En otra realización, m es 0. En otra realización, m es 1. En otra realización, m es 2. En otra realización, m es 3. En otra realización, m es 4. En otra realización, m es 5; y
donde DONANTE es como se define a continuación.
En las estructuras para Fórmula 1, Fórmula 2, Fórmula 3, Fórmula 4, Fórmula 5, Fórmula 6, Fórmula 7, Fórmula 8, Fórmula 9 y Fórmula 10 anteriores, cada resto DONANTE se selecciona independientemente entre el siguiente grupo:
donde X es C o Si;
A es N o P;
R11 se selecciona entre alquilo C1-C16;
R12 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20;
R13 se selecciona entre alquilo C1-C16 o arilo C6-C20;
R14 se selecciona entre alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, -C(=O)-O-alquilo C1-C16 u -O-C(=O)-alquilo C1-C16; y R15 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20; y
R16 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20.
Las estructuras DONANTES se representan como divalentes; cuando una subunidad DONANTE es monovalente (como, por ejemplo, en Fórmula 9 y Fórmula 10 anteriores), una valencia está unida a la estructura como se representa en la Fórmula, y una valencia termina en H o alquilo C1-C20, tal como hexilo o 2-etilhexilo.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 1, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 2, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 3, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 4, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 5, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 6, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 7, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 8, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 9, cada resto DONANTE es el mismo resto.
En realizaciones adicionales, en la estructura para Fórmula 10, cada resto DONANTE es el mismo resto
En realizaciones adicionales, la invención abarca células solares que utilizan los compuestos descritos anteriormente.
En realizaciones adicionales, la invención abarca células solares, tales como células solares orgánicas, con la arquitectura general del dispositivo que usa los compuestos descritos anteriormente como donante de electrones para la captación de luz, que comprenden:
1) un primer electrodo colector de huecos, opcionalmente recubierto sobre un sustrato transparente;
2) una capa o capas opcionales adyacentes al primer electrodo, tal como una capa de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o de transporte de huecos;
3) una capa que comprende una mezcla de un aceptor de electrones, tal como un aceptor de electrones orgánico o un aceptor de electrones inorgánico, y un donante de electrones orgánico no polimérico, comprendiendo dicho donante uno o más compuestos seleccionados entre Fórmula I, Fórmula la-F, Fórmula Ib-F, Fórmula Ic-F, Fórmula II, Fórmula Ila-F, Fórmula Ilb-F, Fórmula Ilc-F, Fórmula Ill-F, Fórmula Illa-F, Fórmula lllb F, Fórmula lllc-F, Fórmula Illd-F, Fórmula IV-V, Fórmula Iva-F, Fórmula IVb-F, Fórmula Va-F, Fórmula Vb-F, Fórmula VI-VII, Fórmula Vla-F, Fórmula Vlb-F, Fórmula Vlla-F, Fórmula Vllb-F, Fórmula 1-F, Fórmula 2-F, Fórmula 3-F, Fórmula 4-F, Fórmula 5-F, Fórmula 6-F, Fórmula 7-F, Fórmula 8-F, Fórmula 9-F o Fórmula 10-F;
4) una capa o capas opcionales tales como capas de bloqueo de huecos, de bloqueo de excitones o de transporte de electrones; y
5) un segundo electrodo colector de electrones.
En realizaciones adicionales, la invención abarca células solares, tales como células solares orgánicas, con la arquitectura general del dispositivo que usa los compuestos descritos anteriormente como aceptor de electrones para la captación de luz, que comprenden:
1) un primer electrodo colector de huecos, opcionalmente recubierto sobre un sustrato transparente;
2) una capa o capas opcionales adyacentes al primer electrodo, tal como una capa de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o de transporte de huecos;
3) una capa que comprende una mezcla de un donante de electrones, tal como un donante de electrones orgánico o un donante de electrones inorgánico, y un material aceptor de electrones orgánico no polimérico
seleccionado entre Fórmula I, Fórmula la-F, Fórmula Ib-F, Fórmula Ic-F, Fórmula II, Fórmula IIa-F, Fórmula IIb-F, Fórmula IIc-F, Fórmula III-F, Fórmula IIIa-F, Fórmula IIIb F, Fórmula IIIc-F, Fórmula IIId-F, Fórmula IV-V, Fórmula Iva-F, Fórmula IVb-F, Fórmula Va-F, Fórmula Vb-F, Fórmula VI-VII, Fórmula VIa-F, Fórmula VIb-F, Fórmula VIIa-F, Fórmula VIIb-F, Fórmula 1-F, Fórmula 2-F, Fórmula 3-F, Fórmula 4-F, Fórmula 5-F, Fórmula 6-F, Fórmula 7-F, Fórmula 8-F, Fórmula 9-F o Fórmula 10-F;
4) una capa o capas opcionales tales como capas de bloqueo de huecos, de bloqueo de excitones o de transporte de electrones; y
5) un segundo electrodo colector de electrones.
Breve descripción de los dibujos
La FIGURA 1 muestra los espectros de absorción de (FIGURA 1A) la solución de p-DTS(FBTTh2)2 en cloroformo, en película fina y en película recocida; (FIGURA 1B) p-DTS(FBTTh2)2 con varios equivalentes de ácido trifluoroacético en cloroformo; y (FIGURA 1C) d-DTS(PTTh2)2 con varios equivalentes de ácido trifluoroacético en cloroformo.
La FIGURA 2 muestra las características de voltaje de la corriente de las células solares con una capa activa compuesta por p-DTS(FBTTh2)2 y PC71BM como se moldeó, recocida y con un aditivo de disolvente de un 0,4 % (v/v) de diyodooctano.
La FIGURA 3 muestra la eficiencia cuántica externa de las células solares de la FIGURA 2.
Descripción detallada de la invención
Definiciones
"Alquilo" pretende abarcar una o unas cadenas y/o anillos de hidrocarburos saturados, lineales, ramificados, cíclicos o una combinación de lineales y/o ramificados y/o cíclicos que tienen el número de átomos de carbono especificado, o si no se especifica ningún número, que tiene de 1 a 16 átomos de carbono.
"Alquenilo" pretende abarcar una o unas cadenas y/o anillos de hidrocarburos lineales, ramificados, cíclicos o una combinación de lineales y/o ramificados y/o cíclicos que tienen al menos un doble enlace carbono-carbono y que tiene el número de átomos de carbono especificado, o si no se especifica ningún número, que tiene de 2 a 16 átomos de carbono.
"Alquinilo" pretende abarcar una o unas cadenas y/o anillos de hidrocarburos lineales, ramificados, cíclicos o una combinación de lineales y/o ramificados y/o cíclicos que tienen al menos un triple enlace carbono-carbono y que tiene el número de átomos de carbono especificado, o si no se especifica ningún número, que tiene de 2 a 19 átomos de carbono, preferentemente de 2 a 16 átomos de carbono. "Fluoroalquilo" indica un grupo alquilo donde al menos un hidrógeno del grupo alquilo se ha reemplazado por un sustituyente flúor.
"Arilo" se define como un sistema anular aromático opcionalmente sustituido. Los grupos arilo incluyen anillos aromáticos monocíclicos, sistemas anulares poliaromáticos y sistemas anulares aromáticos policíclicos que contienen el número de átomos de carbono especificado, o si no se especifica ningún número, que contienen de seis a treinta átomos de carbono. En otras realizaciones, los grupos arilo pueden contener de seis a veinte átomos de carbono, de seis a doce átomos de carbono o de seis a diez átomos de carbono. En otras realizaciones, los grupos arilo pueden estar sin sustituir.
"Heteroarilo" se define como un sistema anular aromático opcionalmente sustituido. Los grupos heteroarilo contienen el número de átomos de carbono especificado y uno o más heteroátomos (tal como de uno a seis heteroátomos o de uno a tres heteroátomos), donde los heteroátomos incluyen, pero no se limitan a, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. En otras realizaciones, los grupos heteroarilo pueden contener de seis a veinte átomos de carbono y de uno a cuatro heteroátomos, de seis a doce átomos de carbono y de uno a tres heteroátomos, de seis a diez átomos de carbono y de uno a tres heteroátomos o de tres a seis átomos de carbono y de uno a tres heteroátomos. En otras realizaciones, los grupos heteroarilo pueden estar sin sustituir. "Polímero" o "molécula polimérica" se define en el presente documento como una estructura que contiene al menos ocho unidades repetidas. Una molécula "no polimérica" es una molécula que contiene siete o menos unidades repetidas. Por lo tanto, monómeros, dímeros, trímeros, tetrámeros, pentámeros, hexámeros y heptámeros son moléculas no poliméricas para los fines de esta divulgación. La interrupción de una unidad repetida "restablece" el recuento de subunidades para los fines de esta divulgación; por lo tanto, por ejemplo, para una molécula tal como de Fórmula 6:
cuando n es 5, se considera que la molécula tiene dos partes separadas de cinco subunidades, es decir, está compuesta por dos unidades de pentatiofeno, y no se considera un decámero o polímero de 10 subunidades de
tiofeno.
Las moléculas no poliméricas tienen normalmente un peso molecular bajo, mientras que las moléculas poliméricas tienen normalmente una distribución de pesos moleculares debido al número variable de monómeros que se incorporan a la cadena en crecimiento durante la polimerización. Por lo tanto, en una realización, una preparación de una molécula no polimérica se caracterizará por un único peso molecular (donde el peso molecular se promedia únicamente con respecto a la variación isotópica debido a diferentes isótopos tales como hidrógeno, deuterio, carbono 12, carbono 13, etc.) de aproximadamente el 90 %, preferentemente el 95 %, más preferentemente el 98 %, aún más preferentemente el 99 %, de las especies moleculares. Por el contrario, las preparaciones de una molécula polimérica tendrán normalmente una distribución de pesos moleculares debido al número variable de monómeros en el polímero final, donde el peso molecular es un promedio con respecto a cada especie polimérica individual presente en una preparación dada (medido en peso molecular medio en número o peso molecular medio en peso). Grupos aceptores de electrones no reactivos y estabilización de la estructura electrónica
La actual invención describe cromóforos que incorporan benzo[c][1,2,5]tiadiazoles con un sustituyente W aceptor de electrones en la posición 5 (5BTH), benzo[c][1,2,5]oxadiazoles con un sustituyente W aceptor de electrones en la posición 5 (5BO), 2H-benzo[d][1,2,3]triazoles (5BTR) con un sustituyente W aceptor de electrones en la posición 5 (5BTR), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]tiadiazoles (FBTH), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazoles (FBO) o 5-fluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles (FBTR). Un ejemplo de dicha molécula es el donante de molécula pequeña procesado en solución: 7,7'-(4,4-bis(2-etilhexil)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']ditiofen-2,6-diil)bis(6-fluoro-4-(5'-hexil-[2,2'-bitiofen]-5-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazol), p-DTS(FBTTh2)2, donde "p" se refiere a los átomos de flúor orientados proximalmente al núcleo donante; véase el Esquema 1 para una descripción de la síntesis de esta molécula y su estructura.
Tolueno
Pd(PPh3)4
Microondas
150
°C.
1 h
E s q u e m a 1. E s q u e m a s i n t é t i c o d e p - D T S ( F B T T h 2) 2. R i = n - h e x i l o R 2 = 2 - e t i l h e x M o . V é a n s e l o s e j e m p l o s p a r a o b t e n e r m á s i n f o r m a c i ó n s i n t é t i c a .
L a i n c o r p o r a c i ó n d e u n a s u b u n i d a d d e e s t e t i p o p e r m i t e m a n i p u l a r l o s n i v e l e s e l e c t r ó n i c o s s i n a ñ a d i r u n s i t i o r e a c t i v o , t a l c o m o e l n i t r ó g e n o d e p i r i d i n a e n l o s c o m p u e s t o s d e t i p o p i r i d a l [ 2 , 1 , 3 ] t i a d i a z o l ( P T ) , q u e e s s u s c e p t i b l e a u n a p r o t o n a c i ó n c u a n d o s e d e p o s i t a d e s d e u n a s o l u c i ó n á c i d a , o c u a n d o s e u s a c o n m a t e r i a l e s q u e t i e n e n p r o t o n e s l á b i l e s , t a l e s c o m o P E D O T : P S s . A d e m á s d e s e r u n e x c e l e n t e c a n d i d a t o c o m o u n i d a d a c e p t o r a , e l á t o m o d e f l ú o r t a m b i é n i m p a r t e u n a r e a c t i v i d a d a s i m é t r i c a a l c o r r e s p o n d i e n t e c o m p u e s t o d e d i b r o m u r o ( t a l c o m o F B T H B r 2) , l o q u e p e r m i t e u n a c c e s o s i n t é t i c o f á c i l a l a e s t r u c t u r a d e s e a d a . E n l o s E j e m p l o s s e p r o p o r c i o n a n l o s d e t a l l e s s i n t é t i c o s c o m p l e t o s .
L a s p r o p i e d a d e s ó p t i c a s s e i n v e s t i g a r o n m e d i a n t e e s p e c t r o s c o p i a d e a b s o r c i ó n d e U V - v i s i b l e . T a n t o e n s o l u c i ó n ( c l o r o f o r m o ) c o m o e n e s t a d o s ó l i d o , e l p - D T S ( F B T T I i 2)2 p r e s e n t a a m p l i a s t r a n s i c i o n e s d e b a j a e n e r g í a c o n u n s o l a p a m i e n t o f a v o r a b l e c o n e l e s p e c t r o s o l a r , c o n u n o s v a l o r e s d e A m á x d e 590 n m ( s o l u c i ó n ) y 678 n m ( e s t a d o s ó l i d o ) , y u n o s v a l o r e s d e Ainicial d e 670 n m ( s o l u c i ó n ) y 800 n m ( e s t a d o s ó l i d o ) , c o r r e s p o n d i e n t e s a b r e c h a s d e b a n d a ó p t i c a d e 1 , 85 y 1 , 55 e V , r e s p e c t i v a m e n t e ; v é a s e l a F i g u r a 1 A . L a a b s o r c i ó n d e l a p e l í c u l a f i n a p r e s e n t a u n e s p e c t r o
d e s p l a z a d o a l r o j o , a s í c o m o e l d e s a r r o l l o d e u n a e s t r u c t u r a v i b r a n t e e n l o s p e r f i l e s ó p t i c o s , t í p i c o d e l a s p e l í c u l a s f i n a s o r d e n a d a s . L a s m e d i c i o n e s d e v o l t a m e t r í a c í c l i c a e n s o l u c i ó n i n d i c a r o n q u e e l o r b i t a l m o l e c u l a r o c u p a d o m á s a l t o ( H O M O ) y e l o r b i t a l m o l e c u l a r d e s o c u p a d o m á s b a j o ( L U M O ) e r a n d e - 5 , 12 y - 3 , 34 e V , r e s p e c t i v a m e n t e , y s e a l i n e a n a d e c u a d a m e n t e c o n l o s o r b i t a l e s m o l e c u l a r e s d e f r o n t e r a d e l o s a c e p t o r e s c o m u n e s d e f u l l e r e n o .
P a r a s o n d e a r l a s e n s i b i l i d a d a l á c i d o , l o s p e r f i l e s d e a b s o r c i ó n e n s o l u c i ó n d e l p - D T S ( F B T T h 2)2 ( v é a s e e l E s q u e m a 1 , a n t e r i o r ) y d e l d - D T S ( P T T h 2) 2,
S e f a b r i c a r o n d i s p o s i t i v o s c o n l a a r q u i t e c t u r a g e n e r a l d e I T O / P E D O T : P S S / D T S ( F B T T h 2) 2: P C 7-iB M / C a / A 1 L o s d i s p o s i t i v o s m o s t r a r o n u n r e n d i m i e n t o r e l a t i v a m e n t e p o b r e c o m o s e m o l d e a r o n , c o n u n v o l t a j e d e c i r c u i t o a b i e r t o ( V oc) d e 6 8 0 m V , u n a c o r r i e n t e d e c o r t o c i r c u i t o ( J s c ) d e 7 , 0 m A c i r r 2 y u n f a c t o r d e l l e n a d o ( F F ) d e 0 , 3 0 , d a n d o u n a e f i c i e n c i a d e c o n v e r s i ó n d e e n e r g í a ( P C E ) d e l 1 , 6 % . E l r e c o c i d o t é r m i c o d e l o s d i s p o s i t i v o s a 130 ° C d i o l u g a r a u n a m e j o r a s i g n i f i c a t i v a d e l V oc ( 8 2 0 m V ) , d e l a J sc ( 1 1 , 0 m A c i r r 2) y d e l F F ( 0 , 6 2 ) , p r o d u c i e n d o u n a P C E d e l 5 , 6 % . E l p r o c e s a m i e n t o c o n u n a p e q u e ñ a c a n t i d a d ( 0 , 4 % v / v ) d e d i y o d o o c t a n o ( D I O ) c o n u n r e c o c i d o a b a j a t e m p e r a t u r a ( 7 0 ° C ) d i o l u g a r a u n V oc l i g e r a m e n t e i n f e r i o r ( 8 0 9 m V ) , p e r o a u n a u m e n t o s i g n i f i c a t i v o d e l a c o r r i e n t e ( 1 2 , 8 m A c i r r 2) y d e l f a c t o r d e l l e n a d o ( 0 , 6 8 ) , p r o d u c i e n d o u n a P C E d e l 7 , 0 % ; l a m a y o r e f i c i e n c i a n o t i f i c a d a d e u n a c é l u l a s o l a r S M - B H J p r o c e s a d a e n s o l u c i ó n c o n o c i d a p o r l o s i n v e n t o r e s e n e l m o m e n t o d e l a p r e s e n t a c i ó n . E n l a F i g u r a 2 s e m u e s t r a n l a s c a r a c t e r í s t i c a s d e c o r r i e n t e - v o l t a j e d e l a s c é l u l a s c o m o s e m o l d e a r o n , r e c o c i d a s t é r m i c a m e n t e y r e c o c i d a s a b a j a t e m p e r a t u r a c o n d i y o d o o c t a n o a l 0 , 4 % . L a e f i c i e n c i a c u á n t i c a e x t e r n a d e l a s c é l u l a s s e m u e s t r a e n l a F i g u r a 3.
Otros procedimientos sintéticos generales
L a s d i v e r s a s m o l é c u l a s c o m o s e i l u s t r a n e n e l p r e s e n t e d o c u m e n t o s o n f á c i l m e n t e a c c e s i b l e s s i n t é t i c a m e n t e m e d i a n t e l a a d a p t a c i ó n d e l a a n t e r i o r s í n t e s i s d e p - D T S ( F B T T h 2 ) 2. P o r e j e m p l o , l o s r e s t o s 5 B T H p u e d e n u n i r s e a u n n ú c l e o d e b e n z o d i t i o f e n o a t r a v é s d e l a s í n t e s i s d e s c r i t a e n e l E s q u e m a 2. S e p u e d e e m p l e a r u n a q u í m i c a s i m i l a r , e s d e c i r , e l a c o p l a m i e n t o d e d e r i v a d o s d e t r i m e t i l e s t a n a t o d e u n r e s t o c o n d e r i v a d o s d e b r o m o d e o t r o r e s t o , p a r a e n s a m b l a r c u a l q u i e r a d e l a s d i v e r s a s m o l é c u l a s d e s c r i t a s e n e l p r e s e n t e d o c u m e n t o .
Esquema 2. Procedimiento sintético ilustrativo para una estructura de bis-5BTH-benzoditiofeno Cromóforos de molécula pequeña
La actual invención proporciona varias ventajas para la preparación de dispositivos optoelectrónicos. Los materiales orgánicos descritos no son poliméricos, lo que permite que los productores de síntesis y purificación sean más repetibles que los polímeros orgánicos. A diferencia de los polímeros, los materiales orgánicos descritos son pequeñas moléculas aisladas monodispersas, lo que permite conocer y reproducir su estructura exacta. La síntesis de cromóforos orgánicos de molécula pequeña que contengan las estructuras orgánicas 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO o FBTR es sencilla, y los métodos usados para la estructura orgánica piridaltiadiazol (PT, [1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina) (véase M. Leclerc et al., Journal of the American Chemical Society, 2008, 130, 732) pueden adaptarse para elaborar las moléculas 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO y FBTR (véase también Welch et al, J. Materials Chemistry 21 (34): 12700-12709 (2011); la Solicitud de Patente Provisional de EE.UU. n.° 61/416.251; y la Solicitud
de Patente Internacional n.° PCT/US2011/061963). La asimetría de las estructuras 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO y FBTR permite una fácil monofuncionalización de la estructura del PT. Los cromóforos orgánicos de molécula pequeña descritos en el presente documento tienen unas estructuras relativamente planas que permiten una buena interacción intercromóforo, lo que facilita la transferencia y el transporte de cargas.
Los compuestos se manipulan fácilmente en solución, ya que los cromóforos orgánicos de molécula pequeña descritos conservan una buena solubilidad en muchos disolventes orgánicos comunes, y son solubles en disolventes acuosos, incluyendo los disolventes acuosos ácidos. Esto permite el procesamiento en solución durante la preparación de los dispositivos optoelectrónicos.
Si bien se prefiere el procesamiento en solución por su facilidad de manipulación y bajo coste, también puede usarse la deposición de vapor para las moléculas o las mezclas de dichas moléculas con otros componentes, que son adecuadas para usar en dicho método (por ejemplo, deposición a vacío, deposición física de vapor, deposición química de vapor).
Arquitecturas, materiales y fabricación de dispositivos
En una realización, el dispositivo optoelectrónico de la invención comprende las siguientes capas:
a) un primer electrodo colector de huecos, opcionalmente recubierto sobre un sustrato transparente;
b) una capa o capas opcionales adyacentes al primer electrodo, tal como una capa de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o de transporte de huecos;
c) una capa que comprende una mezcla de un donante de electrones de la Fórmula general I-VII y un aceptor de electrones (donante:aceptor);
d) una capa o capas opcionales tales como capas de bloqueo de huecos, de bloqueo de excitones o de transporte de electrones; y
e) un segundo electrodo colector de electrones.
Normalmente, el primer electrodo puede ser transparente, permitiendo que la luz entre en el dispositivo, pero en algunas realizaciones, el segundo electrodo puede ser transparente. En algunas realizaciones, ambos electrodos son transparentes.
Normalmente, el primer electrodo (capa "a") se deposita sobre un sustrato, y el dispositivo se fabrica mediante la posterior deposición de las capas "b" (si está presente), "c", "d" (si está presente) y "e". Sin embargo, el segundo electrodo "e" puede depositarse sobre un sustrato, con la posterior deposición de las capas "d" (si está presente), "c", "b" (si está presente) y "a".
En otra realización, el dispositivo optoelectrónico de la invención comprende las siguientes capas:
a) óxido de indio y estaño (ITO) recubierto sobre un sustrato transparente (un primer electrodo), donde el sustrato transparente puede ser vidrio, plástico o cualquier otro material transparente compatible con el ITO; b) poli(3,4-etilén dioxitiofeno:poli(estirensulfonato) (PEDOT:PSS) o un óxido metálico de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o de transporte de huecos, que incluyen, pero no se limitan a, MoO3,
c) una mezcla de cromóforos donantes de electrones de la Fórmula general I-VII y un aceptor de electrones (donante:aceptor), y
e) un electrodo metálico (un segundo electrodo); donde la capa (d) está ausente en la realización anterior.
Normalmente, el primer electrodo (capa "a") se deposita sobre el sustrato y el dispositivo se fabrica mediante la posterior deposición de las capas "b", "c" y "e". Sin embargo, el segundo electrodo "e" puede depositarse sobre un sustrato, con la posterior deposición de las capas "c", "b" y "a".
Los donantes de electrones o los aceptores de electrones 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO o FBTR pueden usarse en células solares en tándem, tales como las divulgadas en el documento US 2009/0126779. Las células solares en tándem están dispuestas de modo que la luz que no sea absorbida por parte de una primera célula solar pase a una segunda célula solar, donde la segunda célula solar tiene normalmente una brecha de banda más pequeña que la primera célula solar para absorber la radiación electromagnética que no puede ser absorbida de manera útil por la primera célula solar. En un ejemplo de dispositivo fotovoltaico en tándem, el dispositivo puede comprender una primera célula y una segunda célula dispuestas en tándem. La primera célula está configurada para recibir la radiación electromagnética incidente e incluye una primera capa separadora de cargas que tiene un primer polímero semiconductor adaptado para crear portadores de carga eléctrica generados por la radiación electromagnética. La segunda célula está configurada para recibir la radiación electromagnética que sale de la primera célula en una trayectoria de propagación de la luz. La segunda célula incluye una segunda capa separadora de cargas que tiene un segundo polímero semiconductor adaptado para crear portadores de carga eléctrica generados por la radiación electromagnética. Una capa separa las dos células, tal como una capa de óxido de titanio que se interpone entre la primera y la segunda célula. La capa de óxido de titanio puede ser sustancialmente amorfa y puede tener una fórmula general de TiOx donde x es un número de aproximadamente 1 a aproximadamente 1,96; es decir, la capa de
óxido de titanio puede ser de dióxido de titanio subestequiométrico o de dióxido de titanio subestequiométrico amorfo.
Las capas de pasivación, tales como las divulgadas en los documentos US 2007/0221926 y US 2007/0169816, pueden incorporarse a los dispositivos que usan los donantes de electrones o aceptores de electrones 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO o FBTR.
Las capas espaciadoras ópticas, tales como las divulgadas en el documento US 2006/0292736, también pueden emplearse en dispositivos que usen los donantes de electrones o aceptores de electrones 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO o FBTR.
En una configuración, donde la luz pasa a través de un primer electrodo transparente (tal como vidrio recubierto de ITO), es absorbida por la mezcla de donante:aceptor, lo que da como resultado la separación de las cargas eléctricas y la migración de las cargas a los electrodos, produciendo un potencial eléctrico utilizable.
El primer electrodo puede estar hecho de materiales tales como óxido de indio-estaño, óxido de indio-magnesio, óxido de cadmio-estaño, óxido de estaño, óxido de cinc dopado con aluminio o con indio, oro, plata, níquel, paladio y platino. Preferentemente, el primer electrodo tiene una función de trabajo alta (4,3 eV o más). Preferentemente, el primer electrodo es transparente.
La capa opcional adyacente al primer electrodo es preferentemente polietilendioxitiofeno dopado con ácido poliestirensulfónico (PEDOT:PSS). Pueden usarse otros materiales de transporte de huecos, tales como polianilina (con los dopantes adecuados) o N,N'-difenil-N,N'-bis(3-metilfenil)[1,1'-bifenil]-4,4'-diamina (TPD), óxido de níquel. Los óxidos metálicos de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o transportadores de huecos, tales como MoO3 , MoO3-x, V2O5-x, NiO, Ta2O5 , Ag2O, CuO, Cu2O, CrO3-x y WO3 , donde x está entre 0,01 y 0,99, más preferentemente entre 0,1 y 0,9, pueden usarse como materiales entre el electrodo transportador de huecos y la capa activa. Otros materiales adecuados se describen en Greiner, Mark T. et al., "Universal energy-level alignment of molecules on metal oxides", Nature Materials, DOI: 10.1038/NMAT3159 ( 6 de noviembre de 2011).
Un método para fabricar el dispositivo optoelectrónico es el siguiente: se prepara un sustrato conductor transparente a partir de vidrio recubierto con óxido de indio y estaño disponible en el mercado y polietilendioxitiofeno dopado con ácido poliestirensulfónico usando procedimientos convencionales. Se prepara una solución que contiene una mezcla de los materiales donante y aceptor de forma que la relación entre el donante y el aceptor esté entre 1:99 y 99:1 partes en masa; más preferentemente entre 3:7 y 7:3 partes en masa. La concentración global de la solución puede variar entre 0,1 mg/ml y 100mg/ml, pero preferentemente está en el intervalo de 10mg/ml y 30 mg/ml. En una realización de la invención, se usan moléculas no poliméricas de 5BTH, 5BO, 5BTR, FBTH, FBO o FBTR que tienen una solubilidad de al menos aproximadamente 0 ,1 mg/ml en un disolvente orgánico, 1 mg/ml en un disolvente orgánico, 5 mg/ml, 10 mg/ml en un disolvente orgánico, 30 mg/ml en un disolvente orgánico o 100 mg/ml en un disolvente orgánico. El disolvente orgánico puede seleccionarse entre cloroformo, tolueno, clorobenceno, diclorometano, tetrahidrofurano o disulfuro de carbono.
El aceptor de electrones es preferentemente éster metílico del ácido [6 ,6 ]-fenil C61-butírico (PCBM), pero puede ser un fullereno diferente (incluyendo, pero no se limitan a, C71-PCBM), un tetracianoquinodimetano, un vinazeno, un dianhídrido de ácido perilentetracarboxílico, una diimida de ácido perilentetracarboxílico, un oxadiazol, nanotubos de carbono o cualquier otro aceptor orgánico de electrones, tales como los compuestos divulgados en el documento U.S. 2008/0315187.
En otras realizaciones, el aceptor de electrones es un aceptor inorgánico seleccionado de TiO2 (dióxido de titanio), TiOx (subóxido de titanio, donde x < 2) y ZnO (óxido de cinc). El dióxido de titanio puede ser anatasa, rutilo o amorfo. Puede prepararse una capa de dióxido de titanio depositando una solución precursora en sol-gel, por ejemplo, mediante moldeado por centrifugación (del inglés "spincasting") o raspado (del inglés "doctorblading") y sinterización a una temperatura de entre aproximadamente 300 °C y 500 °C. Cuando se usa una capa inorgánica, el componente (c) del dispositivo optoelectrónico descrito anteriormente puede estar compuesto por una capa de cromóforos donantes de electrones de la Fórmula general I-VII y una capa inorgánica aceptora de electrones. Alternativamente, el material inorgánico puede dispersarse en los cromóforos donantes de electrones para crear una única capa. La preparación de TiO2 para usar en células solares se describe en Brian O'Regan & Michael Gratzel, Nature 353: 737 (1991), y en Serap Gunes et al., 2008 Nanotechnology 19424009.
Cuando se usa el subóxido de titanio de acuerdo con la fórmula TiOx donde x<2, x es preferentemente 1 < x <1,98, 1,1 < x <1,9, 1,2 < x <1,8 o 1,3 < x <1. 8. X en la fórmula TiOx puede ser <2, <1,98, <1,9, <1,8, <1,7 o <1,6.
Algunos disolventes útiles incluyen cloroformo, tolueno, clorobenceno, diclorometano, tetrahidrofurano y disulfuro de carbono. Sin embargo, el disolvente usado puede ser cualquier disolvente que disuelva o disuelva parcialmente tanto los materiales donantes como los aceptores y tenga una presión de vapor distinta de cero.
La solución de donante y aceptor se deposita mediante moldeado por centrifugación, raspado, impresión por
inyección de tinta, recubrimiento de rollo a rollo, recubrimiento de tinte en ranura, recubrimiento por huecograbado o cualquier proceso que produzca una película continua de la mezcla de donante-aceptor de forma que el espesor de la película esté dentro del intervalo de 10 a 1000 nm, más preferentemente entre 50 y 150 nm.
En ciertas realizaciones, la capa del donante y aceptor se moldea a partir de una solución que comprende un disolvente y el donante de electrones y el aceptor de electrones. El disolvente puede comprender cloroformo, tiofeno, tricloroetileno, clorobenceno, disulfuro de carbono, una mezcla de cualquiera de los disolventes anteriores o cualquier disolvente o mezcla de disolventes que disuelva la molécula pequeña orgánica tanto donante como aceptora. El disolvente también puede incluir aditivos de procesamiento, tales como los divulgados en las Publicaciones de Solicitud de Patente de EE.UU. N.° 2009/0032808, 2008/0315187 o 2009/0108255. Por ejemplo, puede añadirse 1,8-diyodooctano (DIO) a la mezcla de disolvente/donante/aceptor en una cantidad del 0,1-10 % en volumen. El aditivo, tal como DIO al 2 %, puede añadirse a cualquier disolvente orgánico usado para moldear la capa de donante/aceptor, tal como cloroformo. El disolvente también puede incluir agentes dopantes tales como trióxido de molibdeno (MoO3). Por ejemplo, puede añadirse MoO3 a la mezcla de disolvente/donante/aceptor en una cantidad del 0,1-10 % en volumen.
Una capa o capas adicionales de material (es decir, la capa o capas adyacentes al segundo electrodo) pueden depositarse opcionalmente encima de la película de donante-aceptor para bloquear huecos o excitones, actuar como un tampón óptico o beneficiar de otro modo las características eléctricas del dispositivo. La 2,9-dimetil-4,7-difenil-1,10-fenantrolina puede actuar como un material bloqueante de huecos o bloqueante de excitones, mientras que la 4,4',4"-tris[N-(3-metilfenil)-N-fenilamino]trifenilamina y el polietilén dioxitiofeno pueden actuar como materiales bloqueantes de excitones. Otros materiales que pueden usarse entre el segundo electrodo y la capa activa son subóxido de titanio, ZnO, Cs2CO3 y ZrO3. Los materiales adicionales adecuados para usar se describen en Greiner, Mark T. et al., "Universal energy-level alignment of molecules on metal oxides", Nature Materials, DOI: 10.1038/NMAT3159 (6 de noviembre de 2011).
Finalmente, un electrodo, tal como un electrodo metálico, se deposita en la parte superior de la estructura por evaporación térmica, pulverización, impresión, laminado o algún otro proceso. Los óxidos metálicos conductores, tales como óxido de indio y estaño, óxido de cinc u óxido de cadmio, también pueden usarse como electrodos, así como los materiales orgánicos conductores, tales como electrodos que comprenden grafeno. Para los electrodos metálicos, el metal es preferentemente aluminio, plata o magnesio, pero puede ser cualquier metal. También pueden usarse nanocables tales como nanocables de plata. Si se desea un electrodo transparente, también pueden usarse láminas metálicas muy delgadas de metales. En algunas realizaciones, el dispositivo se recuece antes y/o después de la evaporación del electrodo metálico.
Las movilidades de huecos y electrones son parámetros importantes a considerar en la fabricación/función de células solares de heterounión en masa. Para un rendimiento óptimo del dispositivo, es deseable un equilibrio en la movilidad de ambos portadores de carga. Preferentemente, las movilidades de electrones y huecos son ambas del orden de 10‘4cm2/Vs o más altas. Más preferentemente, las movilidades de electrones son del orden de 10‘3cm2/Vs o más altas. En algunas realizaciones, las movilidades de electrones son del orden de 10‘4cm2/Vs o más altas y las movilidades de huecos están entre 10‘8cm2/Vs y 10‘4cm2/Vs o más altas. En otras realizaciones, las movilidades de electrones son del orden de 10‘3cm2/Vs o más altas y las movilidades de huecos están entre 10‘8cm2/Vs y 10' 4cm2/Vs o más altas.
Los dispositivos optoelectrónicos de la presente invención tienen unas excelentes propiedades fotovoltaicas. En algunas realizaciones, la eficiencia de conversión de energía (PCE) es de al menos el 0,5 %, al menos el 1,0 %, al menos el 2,0 % o al menos el 3,0 %. En algunas realizaciones, la densidad de corriente de cortocircuito es superior a 3,0 mA/cm2 y preferentemente superior a 8 mA/cm2. En algunas realizaciones, el voltaje de circuito abierto está entre 0,3 y 1,0 V o más alto. En algunas realizaciones, el dispositivo presenta una eficiencia cuántica externa de aproximadamente el 35 % o más entre 300 y 800 nm.
Las propiedades morfológicas de las películas de donante:aceptor pueden medirse usando microscopia de fuerza atómica u otras técnicas sensibles a la superficie. Preferentemente, las películas tendrán una rugosidad superficial cuadrática media de menos de 1,0 nm, más preferentemente de menos de 0,5 nm.
Arquitectura de dispositivo invertida
En algunos casos, puede ser ventajoso usar una arquitectura de dispositivo invertida, donde el sustrato actúa como cátodo, mientras que el electrodo superior actúa como ánodo. Por ejemplo, el uso del sustrato para recoger los electrones puede permitir que se use un metal estable y de alta función de trabajo, tal como el oro o el níquel, como electrodo superior. Esto puede conseguirse modificando la función de trabajo del sustrato o usando un sustrato de tipo n. La arquitectura de dispositivo invertida se describe en, por ejemplo, Hau et al. (2010) "A Review on the Development of the Inverted Polymer Solar Cell Architecture", Polymer Reviews 50 (4): 474-510, en Jen et al., documento US 2009/0188558, y en Nguyen et al. US 2010/0326525 (véase la Figura 19B).
En un ejemplo de dispositivo que usa una arquitectura convencional, los huecos fotogenerados viajan a un sustrato
de ITO, mientras que los electrones fotogenerados viajan a un electrodo superior que consiste en un metal de relativamente baja función de trabajo, tal como Al. En un dispositivo que usa una arquitectura invertida, los portadores de carga fluyen en sentido contrario, donde los electrones viajan al sustrato de ITO, mientras que los huecos viajan al electrodo superior y son recogidos por un metal con una función de trabajo relativamente alta, tal como Au. Esta configuración tiene la ventaja de que se usa un metal relativamente estable como electrodo superior, lo que puede aumentar la vida útil del dispositivo.
Para las realizaciones de los dispositivos que usan una arquitectura de dispositivo invertida, el primer electrodo puede comprender Au u otro material que tenga una función de trabajo mayor que la función de trabajo del segundo electrodo, mientras que el segundo electrodo puede comprender un sustrato de ITO modificado usando una monocapa autoensamblada de 3-aminopropiltrimetoxisiloxano u otro material que tenga una función de trabajo menor que la función de trabajo del primer electrodo.
Los compuestos de la invención también pueden usarse para fabricar células solares en tándem invertidas, tal como una célula que tiene las capas de un sustrato transparente, un conductor transparente, una capa de inyección/transporte de electrones, una capa activa con un semiconductor orgánico con una brecha de banda más ancha, una capa de inyección/transporte de huecos, una capa de inyección/transporte de electrones (que facilita la recombinación entre las células anteriores y posteriores), una capa activa con un semiconductor orgánico de menor brecha de banda, una capa de inyección/transporte de huecos y un electrodo metálico superior. Un ejemplo de célula que usa esta arquitectura se describe en Dou et al., Nature Photonics 6: 180-185 (2012).
Ejemplos
Procedimientos experimentales generales
Síntesis de materiales: los compuestos 5,5'-bis(trimetilestanil)-3,3'-di-2-etilhexilsililen-2,2'-bitiofeno {DTS(SnMe3)2} y 5'-hexil-2,2'-bitiofen-5-trimetilestanano se prepararon por métodos similares a los indicados en la bibliografía (Coffin, R.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009; 1 (8): 657-661). Los compuestos 5,5'-dibromo-3,3'-di-2-etilhexilsililen-2,2'-bitiofeno (DTS-Br2) se adquirieron en Luminescence Technology Corp. (Lumtec) y se usaron tal como se recibieron. El compuesto 5'-hexil-2,2',2"-tritiofen-5-trimetilestanano se preparó de forma similar a la de la bibliografía (Leroy, J., Boucher, N., Sergeyev, S., Sferrazza, M. y Geerts, Y. H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1256-1261). Los estananos indicados que no fueron adquiridos se prepararon de acuerdo con el procedimiento de la bibliografía (Coffin, R.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009; 1 (8): 657-661).
Los preparativos se llevaron a cabo en una mesa de trabajo o bajo una atmósfera de nitrógeno seco y sin oxígeno, empleando tanto las técnicas de la línea Schlenk como una caja seca con atmósfera inerte de Vacuum Atmospheres. El cloroformo deuterado (CDCh) se adquirió en Cambridge Isotopes Laboratory y se usó tal como se recibió. Todos los reactantes y reactivos están disponibles en el mercado y se usaron tal como se recibieron, salvo que se indique de otro modo.
Los compuestos 5,5'-bis(trimetilestanil)-3,3'-di-2-etilhexilsililen-2,2'-bitiofeno {DTS(SnMe3)2} y 5'-hexil-2,2'-bitiofen-5-trimetilestanano se prepararon por métodos similares a los indicados en la bibliografía (Coffin, R.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009; 1 (8): 657-661). Los compuestos 5,5'-dibromo-3,3'-di-2-etilhexilsililen-2,2'-bitiofeno (DTS-Br2) se adquirieron en Luminescence Technology Corp. (Lumtec) y se usaron tal como se recibieron. El compuesto 5'-hexil-2,2',2"-tritiofen-5-trimetilestanano se preparó de forma similar a la de la bibliografía (Leroy, J., Boucher, N., Sergeyev, S., Sferrazza, M. y Geerts, Y. H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1256-1261). Los estananos indicados que no fueron adquiridos se prepararon de acuerdo con el procedimiento de la bibliografía (Coffin, R.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009; 1 (8): 657-661).
RMN: Los espectros de espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H y de 13C se registraron con un espectrómetro Varian VNMRS a 600 MHz a 25 °C, salvo que se indique de otro modo. Los espectros de RMN de 1H y de 13C están referenciados a SiMe4 usando la impureza del pico de disolvente residual del disolvente dado. Los desplazamientos químicos se indican en ppm y las constantes de acoplamiento en Hz como valores absolutos. Se realizaron experimentos de correlación 2D NOE 1H-1H con un espectrómetro Bruker Avance-500 MHz a 25 °C para la asignación de la regioquímica del flúor.
UV-visible: la espectroscopia UV-visible se registró usando un espectrofotómetro Beckman Coulter DU 800 o un Perkin Elmer Lambda 750 a la temperatura ambiente, salvo que se indique de otro modo. Todos los experimentos de UV-vis en solución se realizaron en CHCh. Las películas se prepararon mediante recubrimiento por centrifugación de soluciones de CHCh o clorobenceno sobre sustratos de vidrio. Las películas se recocieron directamente en una placa caliente durante 2 minutos.
CHN: los análisis de combustión fueron realizados por el laboratorio analítico de MSI de la Universidad de California, Santa Bárbara.
Espectroscopia de masas: la espectroscopia de masas FD de barrido completo y baja resolución se llevó a cabo en
la Instalación de Espectroscopia del Departamento de Química, Universidad de California, Santa Bárbara.
DSC: la calorimetría diferencial de barrido (DSC) se determinó usando un DSC de TA Instruments (modelo Q-20) con aproximadamente 5 mg de muestras a una velocidad de 10 °C/min en el intervalo de temperatura de 0 a 300 °C, salvo que se indique de otro modo.
Electroquímica: todas las mediciones electroquímicas se realizaron usando el modelo de instrumento CHI 730B en una configuración convencional de tres electrodos, un compartimento equipado con electrodo de Ag/AgCl, alambre de Pt y electrodo de carbono vítreo (diámetro de 3 mm), como la pseudo referencia, contraelectrodo y electrodo de trabajo, respectivamente. Los electrodos de carbono vítreo se pulieron con alúmina. Los experimentos de voltametría cíclica (CV) se realizaron en una solución de diclorometano anhidro con hexafluorofosfato de tetrabutilamonio (TBAPF6) ~0,1 M como electrolito de soporte a una velocidad de barrido de 50 mV/s, salvo que se indique de otro modo. Todas las soluciones electroquímicas se purgaron con Ar seco durante 15 minutos para desoxigenar el sistema. Las mediciones de CV en solución se realizaron con una concentración de moléculas pequeñas de ~1 mg/ml en CH2Ch. Se usó ferroceno como patrón interno. Los niveles HOMO y LUMO se obtuvieron correlacionando los iniciales (EoxFc/Fc+, ErdFc/Fc+) con respecto al electrodo de hidrógeno normal (NHE), asumiendo que el HOMO de Fc/Fc+ es de 4,88 eV.
Mediciones de la solubilidad: la solubilidad en un disolvente dado se determinó como sigue: se agitó una solución saturada (~30 mg/ml) hasta el día siguiente a 49 °C y luego se dejó reposar durante 24 horas. La suspensión se filtró después a través de un filtro de PVDF de 0,45 pm. Se presupone que el filtrado es una solución saturada. A continuación, se diluyó una alícuota de 30 pl hasta 3 ml con cloroformo. Se adquirió el espectro de absorción de UV-vis y la concentración se determinó usando una curva patrón de calibración. La curva de calibración se preparó midiendo la absorbancia de 5 soluciones en cloroformo con unas concentraciones conocidas y representando gráficamente la Amáx frente a la concentración, en donde se observó una relación lineal.
Cálculos: todos los cálculos se realizaron usando el programa Gaussian 03. Las estructuras en estado fundamental optimizadas en fase gaseosa se calcularon a nivel de la teoría funcional de la densidad (DFT), usando el funcional híbrido de intercambio-correlación B3LYP y el conjunto de bases 6-31G(d,p) de valencia dividida, es decir, B3LYP/6-31G(d,p). Se realizaron cálculos de frecuencia para garantizar que las geometrías obtenidas correspondían a los mínimos y no a los puntos de ensilladura (es decir, a los mínimos globales). El California NanoSystems Institute de la UCSB es reconocido por sus recursos informáticos.
Fabricación del dispositivo: los dispositivos se prepararon sobre vidrio Corning 1737 limpio, tratado con UV/ozono y grabado con ITO de 140 nm. Las capas activas se moldearon por centrifugación para dar unos espesores de 100 nm (determinados con un perfilómetro de aguja Ambios XP-100) a partir de soluciones de p-DTS(FBTTh2)2 y PC71BM en una relación ponderal de 60:40 en clorobenceno con o sin un 0,2 % de diyodooctano en volumen, a una concentración global de 35 mg ml'1. Las soluciones se calentaron durante varias horas y los sólidos residuales se filtraron antes de moldearlos a 90 °C. Las películas se dejaron secar durante 30 minutos y luego se calentaron a 70 °C durante 10 minutos bajo una atmósfera inerte para eliminar el disolvente residual. Los cátodos se depositaron por evaporación térmica secuencial de 5 nm de Ca seguido de 100 nm de Al. Las características del dispositivo se midieron bajo la iluminación de una fuente de luz simulada de 100 mWcm'2 AM1.5G usando una lámpara de arco de Xe de 300 W con un filtro global AM 1.5. La irradiancia del simulador solar se calibró usando un fotovoltaico de silicio convencional con un filtro protector KG1 calibrado por el National Renewable Energy Laboratory. Las eficiencias cuánticas externas se determinaron usando una fuente de Xe de 75 W, un monocromador, picadora óptica, se usó un amplificador de bloqueo y un fotodiodo de silicio calibrado por el National Institute of Standards and Technology para la calibración de la densidad de potencia. Se calculó que los factores de discordancia de la eficiencia cuántica integrada para los dispositivos eran inferiores al 6 %.
Ejemplo 1
Síntesis de 5-fluorobenzoato[c][1,2,5]tiadiazol
En un matraz de fondo redondo de tres cuellos se disolvió completamente 4-fluoro-1,2-bencendiamina (5,5 g, 43,6 mmol) en cloroformo (500 ml) y trietilamina (30 ml). Se añadió gota a gota cloruro de tionilo (7 ml, 96,0 mmol) mediante una jeringa. La solución se agitó a 80 °C hasta el día siguiente. La reacción se dejó enfriar y se añadieron 250 ml de agua desionizada. La reacción se transfirió a un embudo de separación y se lavó varias veces con agua. La fase orgánica se recogió y se secó sobre sulfato de magnesio. La solución se filtró, se concentró y se usó
directamente. Rendimiento recuperado: 4,75 g (70 %). RMN 1H (CDCla): 56,55 (dd, 1H, J = 8,4, 5,4 Hz, CH), 6,36 (dd, 1H, J = 10,2, 3,0 Hz, CH), 6,31 (td, 1H, J = 8,4, 3,0 Hz, CH).
Ejemplo 2
Síntesis de 4,7-dibromo-5-fluorobenzo[c][1,2,5]tiadiazol
Se cargó un matraz de fondo redondo con 5-fluorobenzo[c][1,2,5]tiadiazol (2,23 g, 14,5 mmol) seguido de ácido bromhídrico al 48 % (30 ml). Se añadió gota a gota bromo molecular (7,47 ml, 145 mmol) y la reacción se sometió a reflujo durante 48 h. La reacción se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se diluyó con cloroformo y agua desionizada. La mezcla bifásica se transfirió a un embudo de separación y se lavó varias veces con agua, se enjuagó con sulfito de sodio saturado y se enjuagó con bicarbonato de sodio saturado. La fase orgánica se recogió y se secó sobre sulfato de magnesio. La solución se filtró y se concentró a vacío. El compuesto se purificó mediante cromatografía en columna ultrarrápida usando un gradiente de hexanos/cloroformo. El aislamiento de las fracciones puras proporcionó un sólido de color blanco. Rendimiento: 2,58 g (57%). RMN 1H (CDCla): 5 7,79 (d, 1H, J = 8,4 Hz).
Ejemplo 3
Síntesis de 4-bromo-5-fluoro-7-(5'-hexil-[2,2'-bitiofen]-5-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazol
En una caja seca llena de N2 se cargó un tubo de vidrio de 20 ml con 4,7-dibromo-5-fluorobenzo[c][1,2,5]tiadiazol (FBTBr2, 326 mg, 1,05 mmol), 5'-hexil-2,2'-bitiofen-5-trimetilestanano (432 mg, 1,05 mmol), Pd(PPh3)4 (50 mg, 0,04 mmol) y tolueno (15 ml), y se cerró herméticamente con una tapa de Teflon®. La mezcla de reacción se calentó a 80 °C durante 48 h. Tras el enfriamiento, el material se cargó después sobre sílice y se purificó por cromatografía ultrarrápida usando un gradiente de hexanos/cloroformo. Tras recoger la fracción y eliminar el disolvente se obtuvo un sólido de color naranja. Rendimiento recuperado: 294 mg (64%). RMN 1H (CDCh): 5 8,04 (d, J = 3,6 Hz, 1H, CH), 7,67 (d, J = 10,2 Hz, 1H, CH), 7,19 (d, J = 3,6 Hz, 1H, CH), 7,12 (d, J = 3,6 Hz, 1H, CH), 6,73 (d, J = 3,6 Hz, 1H, CH), 2,82 (t, J = 7,8 Hz, 2H, CH2), 1,70 (m, J = 7,5 Hz, 2H, CH2), 1,40 (m a, 2H, CH2), 1,34 (m a, 2H, CH2), 1,32 (m a, 2H, CH2), 0,90 (t, J = 7,2 Hz, 3H, CH3 ).
Ejemplo 4
Síntesis de 7,7'-(4,4-bis(2-etilhexil)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']ditiofen-2,6-diil)bis(6-fluoro-4-(5'-hexil-[2,2'-bitiofen]-5-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazol)
En una caja seca llena de N2 se cargó un tubo de vidrio de 20 ml con 4-bromo-5-fluoro-7-(5'-bexil-[2,2'-bitiofen]-5-il)benzo[c][1,2,5]tiadiazol (325 mg, 0,675 mmol), 5,5'-bis(trimetilestanil)-3,3'-di-2-etilhexilen-2,2'-bitiofeno (250 mg, 0,338 mmol), Pd(PPh3)4 (30 mg, 0,024 mmol) y tolueno (15 ml), y se cerró herméticamente con una tapa de Teflon®.
La mezcla de reacción se calentó a 100 °C durante 1 minuto, 125 °C durante 1 minuto, 140 °C durante 10 minutos, 150 °C durante 10 minutos y 160 °C durante 10 minutos usando un reactor de microondas Biotage. Tras el enfriamiento, el material se cargó después sobre sílice, se lavó con metanol y se purificó por cromatografía ultrarrápida usando un gradiente de hexanos/cloroformo dos veces. Tras recoger la fracción y eliminar el disolvente se obtuvo un sólido de color púrpura metálico. El sólido se suspendió en una mezcla 3:1 de metanol y hexanos, se sonicó durante 1 hora y se agitó hasta el día siguiente. La suspensión se filtró, se lavó con acetona y se secó a vacío. El producto se recuperó en forma de un sólido de color púrpura metálico. Rendimiento recuperado: 230 mg (56%). RMN 1H (CDCla): 8 8,35 (t, 2H, CH), 8,05 (d, J = 3,6 Hz, 2H, CH), 7,75 (d, J = 6,9 Hz, 2H, CH), 7,20 (d, J = 3,6 Hz, 2H, CH), 7,13 (d, J = 3,6 Hz, 2H, CH), 6,74 (d, J = 3,6 Hz, 2H, CH), 2,83 (t, J = 7,5 Hz, 4H, CH2), 1,71 (m, 4H, CH2), 1,56 (m a, 2H, CH2), {1,40 (m a, n H)-1,33 (m a, n2 H)-1,24 (m a, na H), donde n n2 + na = 30 H}, 1,14 (m a, 4H, CH2), 0,91 (m, 6H, CH3), 0,84 (m a, 12H, CH3).
Aunque la invención anterior se ha descrito con cierto nivel de detalle a modo de ilustración y ejemplo con fines de claridad de comprensión, para los expertos en la materia es evidente que se practicarán determinados cambios y modificaciones.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES1. Una célula solar que comprende un compuesto no polimérico, incorporando dicho compuesto uno o más grupos de Fórmula A:Fórmula A
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde X1 es CH e Y1 es -C(W)-, o X1 es -C(W)- e Y1 es CH; ycaracterizada porque W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F.2. La célula solar de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde el compuesto no polimérico se usa en una capa activa de dicha célula solar.3. La célula solar de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde W es F.4. La célula solar de acuerdo con la reivindicación 3 , en donde M es azufre.5. La célula solar de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 , en donde la capa activa comprende un compuesto de Fórmula II:
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;n es un número entero entre 0 y 5 , ambos incluidos;A1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir;cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir; ycada B2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir o preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir.6. La célula solar de acuerdo con la reivindicación 5 , en donde la capa activa comprende un compuesto de Fórmula IIa-F, Fórmula IIb-F o Fórmula IIc-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;donde A1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada B2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; yn es un número entero entre 0 y 5 , ambos incluidos.7. La célula solar de acuerdo con la reivindicación 6 , en donde A1 se selecciona independientemente entre tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol sustituidos o sin sustituir y carbazol 9 ,9 -RR'-9 H-fluoreno, 9-R-9 H-carbazol, 3 ,3 '-RR' sililen-2 ,2 '-bitiofeno, 3,3 'RR'-ciclopenta[2 ,1-b:3 ,4 -b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30.8. La célula solar de acuerdo con la reivindicación 6 , en donde B1 se selecciona independientemente entre tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol sustituidos o sin sustituir.9. La célula solar de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-2 , en donde la capa activa comprende:(A) un compuesto de Fórmula I:
en donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; ydonde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;Ai se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol sustituidos o sin sustituir y carbazol 9 ,9-RR'-9 H-fluoreno, 9 -R-9 H-carbazol, 3 ,3 '-RR'sililen-2 ,2 '-bitiofeno, 3 ,3 'RR'-ciclopenta[2 ,1-b:3 ,4 -b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol sustituidos o sin sustituir; ycada B2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir.(B) un compuesto seleccionado entre las fórmulas la-F, Ib-F o Ic-F:
en las que A1, B1 y B2 son como se han definido en la parte A) anterior; o(C) un compuesto de Fórmula III-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde H 1 se selecciona entre A1, -B1-B2, -A1-B1-B2 o
n es un número entero entre 0 y 5 , ambos incluidos;A1 , cuando está presente, se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir,preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir;cada B1 , cuando está presente, se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; ycada B2, cuando está presente, cada uno se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir; o(D) un compuesto de Fórmula IIIa-F, Fórmula IlIb F, Fórmula IIIc-F o Fórmula IIId-F:
en las que n, M, Ai, Bi y B2 son como se han definido en la parte C) anterior; o(E) un compuesto de Fórmula IV-V:
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;y donde, independientemente de X 1 Y X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-;M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir;cada E1 está independientemente ausente o se selecciona entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir;cada D1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; y cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir; o(F) un compuesto de Fórmula IVa-F o Fórmula IVb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada D1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; o(G) un compuesto de Fórmula Va-F o Fórmula Vb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada D1 y E1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; o(H) un compuesto de Fórmula VI-VII:
donde el resto
se selecciona entre
(2 ,2 ,7,7 -il-9 ,9 -espirobi[fluoreno]),(3 ,3 ',7 ,7 '-il-5 ,5 '-espirobi[dibenzo[b,d]silol]),
(2 ,2 ',6 ,6 '-N-4 ,4 "-espirobi[cidopenta[1 ,2 -b:5 ,4 -b']ditiofeno]) o
(2 ,2 ',6 ,6 '-il-4 ,4 '-espirobi[silolo[3 ,2 -b:4 ,5-b']ditiofeno]);donde Xi e Y-i se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Y-i es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es C h , y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2, Y2, X3 e Y3, X4 e Y4 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X4 es -C(W)-, Y4 es CH, y cuando X4 es CH, Y4 es -C(W)-;donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, - c F 3 , -CHF2 o -CH2F;cada Fi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; cada Gi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; y cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir; o(I) un compuesto de Fórmula Vla-F o Fórmula VIb-F:donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde W es F;donde cada F1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada G1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; o(J) un compuesto de Fórmula VIIa-F o Fórmula VIIb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde cada F1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada G1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir.10. La célula solar de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-2 , en donde la capa activa comprende un compuesto de Fórmula 1-F, Fórmula 2-F, Fórmula 3-F, Fórmula 4-F, Fórmula 5-F, Fórmula 6-F, Fórmula 7-F, Fórmula 8-F, Fórmula 9-F o Fórmula 10-F:
donde:M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;n es un número entero de 0 a 5 , ambos incluidos;m es un número entero de 0 a 5 , ambos incluidos;R2 se selecciona entre H, alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16 y alquinilo C2-C16;J se selecciona entre CH y N;X es S, O o NH cuando J es CH; y X es S cuando J es N;R4 es arilo C6-C30 opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16; R6 se selecciona entre arilo, perfluoroarilo o arilo C6-C30 opcionalmente perfluorinado u opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16; y cada DONANTE se selecciona independientemente entre:
donde X es C o Si;A es N o P;R11 se selecciona entre alquilo C1-C16;R12 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20;R13 se selecciona entre alquilo C1-C16 o arilo C6-C20;R14 se selecciona entre alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, -C(=O)-O-alquilo C1-C16 u -O-C(=O)-alquilo C1-C16; y R15 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20; yR16 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20;en donde cuando únicamente se requiere una valencia de la unidad DONANTE para unirse al resto de la molécula, la otra valencia del DONANTE termina en H o alquilo C1-C20.11. La célula solar de la reivindicación 5 , en donde dicho célula solar comprende:1 ) un primer electrodo colector de huecos opcionalmente recubriendo un sustrato transparente;2 ) una capa o capas opcionales adyacentes al primer electrodo, tal como una capa de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o de transporte de huecos;3 ) una capa que comprende una mezcla de un material aceptor de electrones y un donante de electrones orgánico no polimérico, comprendiendo dicho donante de electrones un compuesto de Fórmula II;4 ) una capa o capas opcionales tales como capas de bloqueo de huecos, de bloqueo de excitones o de transporte de electrones; y5 ) un segundo electrodo colector de electrones.12. La célula solar de la reivindicación 5 , en donde dicho célula solar comprende:1 ) un primer electrodo colector de huecos opcionalmente recubriendo un sustrato transparente;2 ) una capa o capas opcionales adyacentes al primer electrodo, tal como una capa de bloqueo de electrones, de bloqueo de excitones o de transporte de huecos;3 ) una capa que comprende una mezcla de un material aceptor de electrones orgánico no polimérico y un donante de electrones, comprendiendo dicho aceptor de electrones un compuesto de Fórmula II;4 ) una capa o capas opcionales tales como capas de bloqueo de huecos, de bloqueo de excitones o de transporte de electrones; y5 ) un segundo electrodo colector de electrones.13. Un compuesto de Fórmula II:
donde X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; y donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;n es un número entero entre 0 y 5 , ambos incluidos;A1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir;cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir; ycada B 2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir.14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13 de Fórmula IIa-F, Fórmula IIb-F o Fórmula IIc-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde A1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;B1 se selecciona independientemente entre un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir, o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir;cada B2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; y n es un número entero entre 0 y 5 , ambos incluidos.15. El compuesto de la reivindicación 14 , en donde A1 se selecciona independientemente entre tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol sustituidos o sin sustituir y carbazol 9 ,9-RR'-9 H-fluoreno, 9-R-9 H-carbazol, 3 ,3 '-RR'sililen-2 ,2 '-bitiofeno, 3 ,3 'RR'-ciclopenta[2 ,1-b:3 ,4 -b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30.16. El compuesto de la reivindicación 14 , en donde B1 se selecciona independientemente entre tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol sustituidos o sin sustituir17. Un compuesto de:(A) Fórmula I:
en la que X1 e Y1 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X1 es -C(W)-, Y1 es CH, y cuando X1 es CH, Y1 es -C(W)-; ydonde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde, independientemente de X1 e Y1, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;A1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, ditienopirrol, ditienofosfol sustituidos o sin sustituir y carbazol 9 ,9-RR'-9 H-fluoreno, 9-R-9 H-carbazol, 3 ,3 '-RR'sililen-2 ,2 '-bitiofeno, 3 ,3 'RR'-ciclopenta[2 ,1-b:3 ,4 -b']-ditiofeno, donde R y R' = alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;cada B1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente tiofeno, pirrol, furano, fenilo, fosfol, benzoditiofeno, espirofluoreno, espirotiofeno, bitiofeno, terctiofeno, tienotiofeno, ditienotiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, benzoditiofeno, ciclopentaditiofeno, silaciclopentadieno, silaciclopentadienbitiofeno, indol, benceno, naftaleno, antraceno, perileno, indeno, fluoreno, pireno, azuleno, piridina, oxazol, tiazol, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazol, benzoxazol, benzoxadiazol, benzotiazol, bencimidazol, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazol, perfluorilbenceno y carbazol sustituidos o sin sustituir; ycada B 2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir.(B) fórmulas Ia-F, Ib-F o Ic-F:
en las que M, A1, B1 y B2 son como se han definido en la parte A) anterior; o(C) Fórmula III-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde H1 es
n es 1 , 2 , 3 , 4 o 5 ;A1, cuando está presente, se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir,preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-C10 sustituidos o sin sustituir;cada B1, cuando está presente, se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; ycada B2, cuando está presente, cada uno se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16 o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir; o(D) Fórmula IIId-F:
(E) Fórmula
donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-;M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;Ki se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir, grupos arilo o heteroarilo C6-C20 sustituidos o sin sustituir y grupos arilo o heteroarilo C6-Ci0 sustituidos o sin sustituir;cada Ei está independientemente ausente o se selecciona entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir;cada Di se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; y cada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir; o(F) Fórmula IVa-F o Fórmula IVb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada D1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; o(G) Fórmula Va-F o Fórmula Vb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-R1, donde R1 es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde K1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada D1 y E1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada D2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo C1-C16, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo C6-C30 sustituido o sin sustituir; o(H) Fórmula VI-VII:
donde el resto
se selecciona entre
(2 ,2 ',7 ,7 '-il-9 ,9 '-espirobi[fluoreno]),
(3 ,3 ',7 ,7 '-il-5 ,5 '-espirobi[dibenzo[b,d]silol]),(2 ,2 ',6 ,6 '-N-4 ,4 "-espirobi[cidopenta[1 ,2 -b:5 ,4 -b']ditiofeno]) o
(2 ,2 ',6 ,6 '-il-4 ,4 '-espirobi[silolo[3 ,2 -b:4 ,5-b']ditiofeno]);donde Xi e Yi se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando Xi es -C(W)-, Yi es CH, y cuando Xi es CH, Yi es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi e Yi, X2 e Y2 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X2 es -C(W)-, Y2 es CH, y cuando X2 es CH, Y2 es -C(W)-;y donde, independientemente de Xi, Yi, X2 e Y2, X3 e Y3 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X3 es -C(W)-, Y3 es CH, y cuando X3 es CH, Y3 es -C(W)-; y donde, independientemente de Xi, Yi, X2, Y2, X3 e Y3, X4 e Y4 se seleccionan entre -C(W)- y CH, donde cuando X4 es -C(W)-, Y4 es CH, y cuando X4 es CH, Y4 es -C(W)-;donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo C6-C30; donde W se selecciona entre F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -CHF2 o -CH2F;cada Fi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; cada Gi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir; y cada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia o un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir; o(I) Fórmula Vla-F o Fórmula VIb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo Ci-C30 o arilo Ca-C30; donde W es F;donde cada Fi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituidos o sin sustituir;cada Gi se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituido o sin sustituir; o(J) Fórmula VIIa-F o Fórmula VIIb-F:
donde M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30; donde cada F1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir;cada G1 se selecciona independientemente entre grupos arilo o heteroarilo sustituidos o sin sustituir, y preferentemente grupos arilo o heteroarilo C6-C30 sustituidos o sin sustituir; ycada G2 se selecciona independientemente entre nada, H, F, un grupo alquilo Ci-Cia, un grupo arilo o heteroarilo sustituido o sin sustituir o preferentemente un grupo arilo o heteroarilo Ca-C30 sustituido o sin sustituir.18. Un compuesto seleccionado entre Fórmula 1-F, Fórmula 2-F, Fórmula 3-F, Fórmula 4-F, Fórmula 5-F, Fórmula 6-F, Fórmula 7-F, Fórmula 8-F, Fórmula 9-F o Fórmula 10-F:
donde:M se selecciona entre azufre (S), oxígeno (O) o N-Ri, donde Ri es H, alquilo C1-C30 o arilo C6-C30;n es un número entero de 0 a 5 , ambos incluidos;m es un número entero de 0 a 5 , ambos incluidos;R2 se selecciona entre H, alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16 y alquinilo C2-C16;J se selecciona entre CH y N;X es S, O o NH cuando J es CH; y X es S cuando J es N;R4 es arilo C6-C30 opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16; R6 se selecciona entre arilo, perfluoroarilo o arilo C6-C30 opcionalmente perfluorinado u opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C16; y cada DONANTE se selecciona independientemente entre:
donde X es C o Si;A es N o P;R11 se selecciona entre alquilo C1-C16;R12 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20;R13 se selecciona entre alquilo C1-C16 o arilo C6-C20;R14 se selecciona entre alquilo C1-C16, -O-alquilo C1-C16, -C(=O)-O-alquilo C1-C16 u -O-C(=O)-alquilo C1-C16; yR15 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20; yR16 se selecciona entre alquilo C1-C16, arilo C6-C20 sin sustituir o arilo C6-C20 sustituido con uno o más grupos seleccionados entre -F, alquilo C1-C20, fluoroalquilo C1-C20, -O-alquilo C1-C20 o -fluoroalquilo C1-C20;en donde cuando únicamente se requiere una valencia de la unidad DONANTE para unirse al resto de la molécula, la otra valencia del DONANTE termina en H o alquilo C1-C20.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261615176P | 2012-03-23 | 2012-03-23 | |
| US13/800,396 US20130247989A1 (en) | 2012-03-23 | 2013-03-13 | Inert solution-processable molecular chromophores for organic electronic devices |
| PCT/US2013/033615 WO2013142850A1 (en) | 2012-03-23 | 2013-03-22 | Inert solution-processable molecular chromophores for organic electronic devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2887212T3 true ES2887212T3 (es) | 2021-12-22 |
Family
ID=49210632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES13715539T Active ES2887212T3 (es) | 2012-03-23 | 2013-03-22 | Cromóforos moleculares procesables en solución inerte para dispositivos electrónicos orgánicos |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20130247989A1 (es) |
| EP (1) | EP2828902B1 (es) |
| CN (1) | CN104321894B (es) |
| DK (1) | DK2828902T3 (es) |
| ES (1) | ES2887212T3 (es) |
| PL (1) | PL2828902T3 (es) |
| WO (1) | WO2013142850A1 (es) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9893294B2 (en) * | 2010-11-22 | 2018-02-13 | The Regents Of The University Of California | Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices |
| CN103476823A (zh) * | 2011-04-18 | 2013-12-25 | 默克专利股份有限公司 | 共轭聚合物 |
| US10186661B2 (en) | 2015-03-02 | 2019-01-22 | The Regents Of The University Of California | Blade coating on nanogrooved substrates yielding aligned thin films of high mobility semiconducting polymers |
| WO2013123047A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Next Energy Technologies Inc. | Electronic devices using organic small molecule semiconducting compounds |
| WO2013123508A2 (en) | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Next Energy Technologies, Inc. | Organic semiconducting compounds for use in organic electronic devices |
| US10128441B2 (en) | 2012-09-07 | 2018-11-13 | The Regents Of The University Of California | Field-effect transistors based on macroscopically oriented polymers |
| WO2015064937A2 (ko) * | 2013-10-28 | 2015-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 단분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| JP6181318B2 (ja) | 2014-04-29 | 2017-08-16 | サビック グローバル テクノロジーズ ビー．ブイ． | 光電子工学用途のための高い導電性および吸収を有する小分子／オリゴマーの合成 |
| WO2016083303A1 (en) * | 2014-11-24 | 2016-06-02 | Basf Se | Preparation of polymers comprising at least one benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5,6-dicarbonitrile-unit |
| WO2016154624A1 (en) | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Next Energy Technologies, Inc. | Fluorinated dye compounds for organic solar cells |
| JP6478277B2 (ja) * | 2015-08-20 | 2019-03-06 | 日本化薬株式会社 | 有機多環芳香族化合物、およびその利用 |
| JP6478279B2 (ja) * | 2015-08-20 | 2019-03-06 | 日本化薬株式会社 | 有機多環芳香族化合物、およびその利用 |
| CN105131258B (zh) * | 2015-09-11 | 2017-11-17 | 南京欧纳壹有机光电有限公司 | 一种含有非对称性单氟取代2,1,3‑苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物及其应用 |
| CN106432283A (zh) * | 2016-03-23 | 2017-02-22 | 南京工业大学 | 多维新型电子传输材料 |
| KR20230147735A (ko) | 2017-06-16 | 2023-10-23 | 듀크 유니버시티 | 개선된 라벨 검출, 계산, 분석물 감지, 및 조정 가능한 난수 생성을 위한 공진기 네트워크 |
| US11233207B2 (en) * | 2017-11-02 | 2022-01-25 | The Regents Of The University Of California | Narrow bandgap non-fullerene acceptors and devices including narrow bandgap non-fullerene acceptors |
| US10526205B2 (en) | 2017-12-20 | 2020-01-07 | International Business Machines Corporation | Extended absorbance solar leaf and methods of making |
| GB201810291D0 (en) * | 2018-06-22 | 2018-08-08 | Cambridge Entpr Ltd | A photon multiplying film |
| CN110105375B (zh) * | 2019-05-30 | 2021-11-16 | 西安理工大学 | 以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物及其制备方法 |
| CN112280008B (zh) * | 2019-07-24 | 2022-12-20 | 东莞伏安光电科技有限公司 | 一种桥联不对称的苯并二唑类和/或吡啶二唑类双受体的聚合物半导体及其制备方法与应用 |
| CN111233898B (zh) * | 2020-03-09 | 2021-05-11 | 湘潭大学 | 一种含等规双吡啶噻二唑受体的有机小分子共轭材料及其制备方法与应用 |
| CN114479018B (zh) * | 2021-12-28 | 2023-12-19 | 香港理工大学深圳研究院 | 含有二茂铁的环戊二噻吩型金属有机聚合物及其制备方法与应用、复合热电薄膜 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2953546B2 (ja) * | 1992-06-26 | 1999-09-27 | 東洋紡績株式会社 | エレクトレット化ポリプロピレン系スプリット繊維 |
| JP2865020B2 (ja) * | 1994-06-10 | 1999-03-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 新規な電荷輸送性ポリマーおよびそれを用いた有機電子デバイス |
| DE10229370A1 (de) * | 2002-06-29 | 2004-01-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | 2,1,3-Benzothiadiazole |
| JP2005085604A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Seiko Epson Corp | 有機金属化合物の薄膜形成方法、有機金属化合物薄膜、およびこれを備えた有機電子デバイスの製造方法、有機電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンスの製造方法、有機エレクトロルミネッセンス、及び電子機器 |
| US20060292736A1 (en) | 2005-03-17 | 2006-12-28 | The Regents Of The University Of California | Architecture for high efficiency polymer photovoltaic cells using an optical spacer |
| US20070169816A1 (en) | 2005-03-17 | 2007-07-26 | The Regents Of The University Of California | Passivating layer for photovoltaic cells |
| EP1974391A4 (en) | 2006-01-04 | 2010-11-17 | Univ California | PASSIVATION LAYER FOR PHOTO ELEMENTS |
| US20090126779A1 (en) | 2006-09-14 | 2009-05-21 | The Regents Of The University Of California | Photovoltaic devices in tandem architecture |
| JP2010512005A (ja) | 2006-12-01 | 2010-04-15 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 改善された溶液処理方法による有機半導体膜の性能特性の向上 |
| US8227691B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-07-24 | The Regents Of The University Of California | Processing additives for fabricating organic photovoltaic cells |
| US20090188558A1 (en) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | University Of Washington | Photovoltaic devices having metal oxide electron-transport layers |
| CN101671428B (zh) * | 2008-09-09 | 2011-08-03 | 中国科学院化学研究所 | 基于含噻吩的稠环和苯并噻二唑的共轭聚合物及其制备方法和应用 |
| US20100326525A1 (en) | 2009-03-26 | 2010-12-30 | Thuc-Quyen Nguyen | Molecular semiconductors containing diketopyrrolopyrrole and dithioketopyrrolopyrrole chromophores for small molecule or vapor processed solar cells |
| CN102812012B (zh) * | 2009-10-22 | 2015-11-25 | 新加坡科技研究局 | N-型材料以及有机电子装置 |
| JP6085914B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2017-03-01 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
| WO2013123047A1 (en) * | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Next Energy Technologies Inc. | Electronic devices using organic small molecule semiconducting compounds |
| US8883958B2 (en) * | 2012-03-22 | 2014-11-11 | Raynergy Tek Inc. | Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices |
-
2013
- 2013-03-13 US US13/800,396 patent/US20130247989A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-22 CN CN201380026203.1A patent/CN104321894B/zh active Active
- 2013-03-22 EP EP13715539.6A patent/EP2828902B1/en active Active
- 2013-03-22 PL PL13715539T patent/PL2828902T3/pl unknown
- 2013-03-22 WO PCT/US2013/033615 patent/WO2013142850A1/en active Application Filing
- 2013-03-22 ES ES13715539T patent/ES2887212T3/es active Active
- 2013-03-22 DK DK13715539.6T patent/DK2828902T3/da active
-
2018
- 2018-11-28 US US16/203,189 patent/US20190334094A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-03-18 US US16/823,210 patent/US20210043845A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-08-25 US US17/412,135 patent/US20220223797A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL2828902T3 (pl) | 2022-02-28 |
| EP2828902A1 (en) | 2015-01-28 |
| US20220223797A1 (en) | 2022-07-14 |
| CN104321894A (zh) | 2015-01-28 |
| WO2013142850A1 (en) | 2013-09-26 |
| CN104321894B (zh) | 2018-05-04 |
| DK2828902T3 (da) | 2021-10-11 |
| US20130247989A1 (en) | 2013-09-26 |
| US20190334094A1 (en) | 2019-10-31 |
| EP2828902B1 (en) | 2021-08-04 |
| US20210043845A1 (en) | 2021-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2887212T3 (es) | Cromóforos moleculares procesables en solución inerte para dispositivos electrónicos orgánicos | |
| US10892421B2 (en) | Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices | |
| KR101946076B1 (ko) | 신규한 광활성 폴리머를 함유하는 광기전 전지 | |
| ES2707886T3 (es) | Dispositivos electrónicos que usan compuestos semiconductores orgánicos de molécula pequeña | |
| US20130032791A1 (en) | Conjugated polymers having an imine group at the intrachain electron donor bridgehead position useful in electronic devices | |
| KR101798597B1 (ko) | 신규한 트리페닐아민 유도체 및 이를 포함하는 광기전력 소자 | |
| Dutta et al. | Novel naphtho [1, 2-b: 5, 6-b′] dithiophene core linear donor–π–acceptor conjugated small molecules with thiophene-bridged bithiazole acceptor: design, synthesis, and their application in bulk heterojunction organic solar cells | |
| KR101986593B1 (ko) | 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 | |
| ES2909109T3 (es) | Compuestos colorantes fluorados para células solares orgánicas | |
| WO2013123508A2 (en) | Organic semiconducting compounds for use in organic electronic devices | |
| Löbert et al. | Synthesis and characterization of benzo-and naphtho [2, 1-b: 3, 4-b′] dithiophene-containing oligomers for photovoltaic applications | |
| Kim et al. | 2, 2-dimethyl-2 H-benzimidazole based small molecules for organic solar cells | |
| KR102291239B1 (ko) | N-형 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지 | |
| KR101495152B1 (ko) | 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자 | |
| KR102194466B1 (ko) | 카페인을 포함하는 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 | |
| KR101678580B1 (ko) | 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 유기 태양전지 소자 | |
| Narayanaswamy et al. | Multichromophore donor materials derived from diketopyrrolopyrrole and phenoxazine: design, synthesis, and photovoltaic performance | |
| KR101535066B1 (ko) | 두 개의 적층형 유기 태양전지 소자용 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
| KR20200041796A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 | |
| KR20190064407A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 | |
| KR101564406B1 (ko) | 신규한 공액계 고분자 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| Venkatesan et al. | An oligothiophene chromophore with a macrocyclic side chain: synthesis, morphology, charge transport, and photovoltaic performance | |
| KR20170059207A (ko) | 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| Che | Refining the Molecular Design of ADA Acceptors for Organic Photovoltaics | |
| KR101631063B1 (ko) | 플루오렌 유도체를 포함하는 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 유기태양전지 |