CN104321894A - 用于有机电子器件的惰性可溶液加工分子生色团 - Google Patents
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Abstract
公开了包含具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]噻二唑(5BTH)、具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]二唑(5BO)、具有在5-位上的吸电子取代基W的2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5BTR)(5BTR)、5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(FBTH)、5-氟苯并[c][1,2,5]二唑(FBO)或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(FBTR)核心结构的小有机分子生色团。这类化合物可用于有机异质结器件,例如有机小分子太阳能电池和晶体管中。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2012年3月23日提交的美国临时专利申请No.61/615,176和2013年3月13日提交的美国专利申请No.13/800,396的优先权权益。通过引用将那些申请的全部公开内容并入本文中。
关于联邦政府资助研究或开发的陈述
本发明以Center for Energy Efficient Materials of the Department ofEnergy授予的授权号DE-SC0001009在美国政府支持下进行。政府具有本发明的某些权益。
发明背景
小分子本体异质结(SM BHJ)太阳能电池变成对详尽研究的聚合物有机光伏器件(OPV)的有竞争力替代物。关于用于捕光的共轭聚合物的设计和利用的强烈研究以实现至多8.4%的功率转换效率(PCE)的程度提供了对设计和执行OPV技术的有机半导体的极大见识。然而,聚合物体系固有地遭遇逐批差异和提纯聚合物材料的有限选择。小分子半导体避免聚合物半导体的固有缺点,因为它们在性质上是单分散的,并且由于比聚合类似物更高的溶解度,可使用标准有机化学方法提纯和表征。另外,可更容易地并以较少的复杂性进行对小分子的改进以微调性能。近来,证明小分子基太阳能电池可实现与聚合物基太阳能电池相当的效率。参见Sun,Y.等人,Nat.Mater.2011,11,44-48;Welch,G.C.;Bazan,G.C.J.Am.Chem.Soc.2011,133,4632-4644;Welch,G.C.等人,J.of Mater.Chem.2011,21,12700-12709;Henson,Z.B.等人,J.Am.Chem.Soc.2012,134(8),3766-3779;Zhang,Y.等人,Chem.Commun.,2011,47,11026-11028;Peng,Q.等人,Adv.Mater.2011,23,4554-4558;且Sharif,M.等人,Teterahedron Lett.2010,51,2810-2812。
先前描述了具有中心富电子核心、相对贫电子单元在侧面且被π-共轭端帽封端的小分子体系(Welch等人,J.Materials Chemistry21(34):12700-12709(2011);美国临时专利申请No.61/416,251;国际专利申请No.PCT/US2011/061963;通过引用将这些公布为的内容全部并入本文中)。该体系的成功大部分是由于包含吡啶[2,1,3]噻二唑(PT)作为受体单元。PT基化合物导致制造具有6.7%的PCE的SM BHJ太阳能电池(参见Sun等人,Nature Materials,11:44-48(2011)。
在制造小分子太阳能电池中使用PT基材料的一个缺点是电池必须使用氧化钼作为空穴传输层(HTL)以获得最大效率。氧化钼热蒸发在器件上,其在辊对辊生产中防止使用便宜的溶液沉积。优选使用可溶液加工的HTL材料,例如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)或其它掺杂的共轭聚合物。然而,PEDOT:PSS带有酸性质子,所述酸性质子在沉积于与活性层的界面上时会将吡啶[2,1,3]噻二唑的吡啶基氮质子化。该质子化导致使用PEDOT:PSS作为阳极间层制造且使用含PT小分子供体的器件的PCE急剧降低。具有不稳定的质子和可质子化的半导体的其它体系还会导致功率转换效率的劣化。
因此,需要高效率小分子材料,所述材料不限制生产选择且不具有与材料如PEDOT:PSS、其它酸性材料或由酸性溶液中沉积的材料反应的部位。本发明设法通过提供用于该器件中的新型且有利的材料解决对用于分子异质结器件的改进捕光分子的需要。
发明概述
在一个实施方案中,本发明涉及用于异质结器件,例如有机小分子太阳能电池和晶体管中的有机非聚合生色团,所述有机非聚合生色团包含以下结构的具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]噻二唑(5BTH):
以下结构的具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]二唑(5BO):
或者以下结构的具有在5-位上的吸电子取代基W的2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5BTR)(及其N2取代的衍生物):
其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
且其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F。该有机非聚合生色团可用于电子或光电子器件中。例如,有机非聚合生色团可用于该器件的活性层中,或者作为该器件的空穴传输介质或电子传输介质(例如在空穴传输层或电子传输层中)。
在一个实施方案中,W为F。在一个实施方案中,W为Cl。在一个实施方案中,W为Br。在一个实施方案中,W为I。在一个实施方案中,W为–CN。在一个实施方案中,W为-CF3。在一个实施方案中,W为-CHF2。在一个实施方案中,W为-CH2F。
在一个实施方案中,本发明涉及用于异质结器件,例如有机小分子太阳能电池和晶体管中的有机非聚合生色团,所述有机非聚合生色团包含5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(FBTH)结构:
5-氟苯并[c][1,2,5]二唑(FBO)结构:
或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(FBTR)结构(及其N2取代衍生物):
其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基。
在一个实施方案中,本发明涉及非聚合给电子和吸电子生色团,所述生色团具有以下核心结构:具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]噻二唑(5BTH)、具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]二唑(5BO)或具有在5-位上的吸电子取代基W的2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5BTR)(5BTR)。在另一实施方案中,本发明涉及非聚合给电子和吸电子生色团,所述生色团具有以下核心结构:5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(FBTH)、5-氟苯并[c][1,2,5]二唑(FBO)或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(FBTR)核心结构。在另一实施方案中,本发明涉及包含基于5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR核心结构的非聚合捕光给电子生色团与吸电子材料如富勒烯、亚甲基富勒烯、萘嵌苯二酰亚胺或相关π-共轭有机电子受体的混合物的活性层组成的光电子器件。可使用有机或无机电子受体。在另一实施方案中,本发明涉及包含基于5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR核心结构的非聚合捕光吸电子生色团与给电子材料的混合物的活性层组成的光电子器件。可使用有机或无机电子供体。本发明还涉及通过溶液加工制造器件的方法。在一个实施方案中,所述光电子器件的所有活性层由包含非聚合离散有机材料的溶液形成。
在一个实施方案中,本发明包括式I化合物:
其中X1和Y1选自–C(W)-和CH,其中当X1为–C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为–C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自–C(W)-和CH,其中当为X2为–C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为–C(W)-;其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;以及在其它实施方案中,式Ia、式Ib和式Ic、式Ia-F、式Ib-F和式Ic-F的化合物:
其中A1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中各个B1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
其中各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
在另一实施方案中,本发明包括式II化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
n为0-5(包括在内)的整数;
A1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个B1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
在一个实施方案中,n为0-5(包括在内)的整数。在另一实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。
在式II的一些实施方案中,X1和X2各自为-C(W)-且Y1和Y2各自为CH。在式II的一些实施方案中,X1和X2各自为CH且Y1和Y2各自为-C(W)-。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式II的一些实施方案中,X1和X2各自为-C(W)-,Y1和Y2各自为CH且各个M为S。在式II的一些实施方案中,X1和X2各自为CH,Y1和Y2各自为-C(W)-,且各个M为S。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式II的一些实施方案中,X1和X2各自为-C(W)-,Y1和Y2各自为CH且各个M为O。在式II的一些实施方案中,X1和X2各自为CH,Y1和Y2各自为-C(W)-,且各个M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在优选实施方案中,B2选自不存在、H、F、C1-C16烷基、噻吩、苯并噻吩、苯并呋喃和苯并噻唑。
在其它实施方案中,B2为在对位上被二苯胺取代的苯基(即B2结构部分为三苯胺)。
在另一实施方案中,本发明包括式IIa、式IIb、式IIc、式IIa-F、式IIb-F或式IIc-F的式II化合物:
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在其它实施方案中,W为F;
n为0-5(包括在内)的整数;
A1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个B1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
在一个实施方案中,n为0-5(包括在内)的整数。在另一实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。
在式IIa的一些实施方案中,各个M为S。
在式IIa的一些实施方案中,各个M为O。
在式IIb的一些实施方案中,各个M为S。
在式IIb的一些实施方案中,各个M为O。
在式IIc的一些实施方案中,各个M为S。
在式IIc的一些实施方案中,各个M为O。
在式IIa-F的一些实施方案中,各个M为S。
在式IIa-F的一些实施方案中,各个M为O。
在式IIb-F的一些实施方案中,各个M为S。
在式IIb-F的一些实施方案中,各个M为O。
在式IIc-F的一些实施方案中,各个M为S。
在式IIc-F的一些实施方案中,各个M为O。
在一些实施方案中,式II化合物选自式IId化合物:
其中Q1为C或Si;
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在其它实施方案中,W为F;
n为0、1、2,或者3;
R7选自H、C1-C16烷基、–O-C1-C16烷基、苯并呋喃-2-基、苯并噻吩-2-基和苯并噻唑-2-基;且
R8选自H、C1-C16烷基或–O-C1-C16烷基。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si。
在式IId的一个实施方案中,X1和X2为-C(W)-,且Y1和Y2为CH;在另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,X1和X2为CH且Y1和Y2为-C(W)-;在另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,n为2。
在式IId的一个实施方案中,R7选自H或C1-C16烷基。
在式IId的一个实施方案中,R7选自苯并呋喃-2-基。
在式IId的一个实施方案中,R7选自苯并噻吩-2-基。
在式IId的一个实施方案中,R7选自苯并噻唑-2-基。
在式IId的一个实施方案中,R8选自H或C1-C16烷基。
在式IId的一个实施方案中,R8选自C1-C16烷基。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,且Y1和Y2为CH;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,且Y1和Y2为-C(W)-;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,且Y1和Y2为CH;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,且Y1和Y2为-C(W)-;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为1;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为1;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为1;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为1;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为1,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为1,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为1,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为1,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为1,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为1,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为1,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为1,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为2;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为2;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为2;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为2;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为2,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为2,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为2,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为2,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为2,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为2,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为2,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为2,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为3;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为3;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为3;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为3;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为3,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为3,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为3,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为3,且R7为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为3,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为3,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为3,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为3,且R8为2-乙基-己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为3,且R8为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为C,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为3,且R8为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,n为3,且R8为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,Q1为Si,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,n为3,且R8为正己基;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式IId的一个实施方案中,化合物具有下式:
在式II的一些实施方案中,化合物具有式IIe:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
n为0、1、2,或者3;
R7选自H、C1-C16烷基、–O-C1-C16烷基、苯并呋喃-2-基、苯并噻吩-2-基、苯并噻唑-2-基、4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基、4,4-双(C1-C16烷基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基和4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基;且
R9选自H、C1-C16烷基或–O-C1-C16烷基。在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,n为0。
在式IIe的一个实施方案中,n为1。
在式IIe的一个实施方案中,n为2。
在式IIe的一个实施方案中,n为3。
在式IIe的一个实施方案中,X1和X2为-C(W)-,且Y1和Y2为CH;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,X1和X2为CH且Y1和Y2为-C(W)-;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-C1-C16烷基。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9)。
在式IIe的一个实施方案中,R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9)且R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-C1-C16烷基且n为0。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9)且n为0。
在式IIe的一个实施方案中,R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基,且n为0。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基,且n为0。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基,X1和X2为-C(W)-,且Y1和Y2为CH;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基,X1和X2为CH,且Y1和Y2为-C(W)-;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为0;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊[2,1-b;3,4-b’]二噻吩-2-基,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为0;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R7为正己基。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-C1-C16烷基且n为1。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9)且n为1。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9)且R7为正己基。
在式IIe的一个实施方案中,R7为正己基,且n为1。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为正己基,且n为1。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为正己基,X1和X2为-C(W)-,且Y1和Y2为CH;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为正己基,X1和X2为CH,且Y1和Y2为-C(W)-;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为正己基,X1和X2为-C(W)-,Y1和Y2为CH,且n为1;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在式IIe的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9),R7为正己基,X1和X2为CH,Y1和Y2为-C(W)-,且n为1;在该类型的另一实施方案中,W为F。
在一些实施方案中,式II化合物包括式IIf的化合物:
其中R9为H、C1-C16烷基或–O-C1-C16烷基,且其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F。在另一实施方案中,W为F。
在式IIf的一个实施方案中,R9为–O-CH2CH(C2H5)(C4H9)。
在式IIf的一个实施方案中,R9为–O-(CH2)5CH3。
在另一实施方案中,包括式III化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(式III-F);
其中H1选自A1、-B1-B2、-A1-B1-B2或
n为0-5(包括在内)的整数;
A1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个B1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个B2(当存在时)独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
在一个实施方案中,n为0-5(包括在内)的整数。在另一实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。
在另一实施方案中,本发明包括式IIIa、式IIIb、式IIIc和式IIId的式III化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(式IIIa-F、式IIIb-F、式IIIc-F或式IIId-F);
n为0-5(包括在内)的整数;
A1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个B1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。这类基团的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个B2(当存在时)独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
在一个实施方案中,n为0-5(包括在内)的整数。在另一实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。
在另一实施方案中,本发明包括式IV-V化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;
各个E1独立地不存在或者选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;
各个D1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑。
在式IV-V的一个实施方案中,各个M为S。在式IV-V的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式IV-V的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式IV-V的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式IV-V的一个实施方案中,各个M为S,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。
在式IV-V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH。在式IV-V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-。
在式IV-V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH,且各个M为S。在式IV-V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-,且各个M为S。
在式IV-V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH,且各个M为O。在式IV-V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-,且各个M为O。
在另一实施方案中,本发明包括式IV的式IV-V化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;
各个D1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑。
在式IV的一个实施方案中,各个M为S。在式IV的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式IV的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式IV的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式IV的一个实施方案中,各个M为S,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。
在式IV的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH;在该类型的其它实施方案中,W为F。在式IV的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-;在该类型的其它实施方案中,W为F。
在式IV的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH,且各个M为S;在该类型的其它实施方案中,W为F。在式IV的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-,且各个M为S;在该类型的其它实施方案中,W为F。
在式IV的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH,且各个M为O;在该类型的其它实施方案中,W为F。在式IV的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-,且各个M为O;在该类型的其它实施方案中,W为F。
在另一实施方案中,本发明包括式IVa或式IVb的式IV化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(式IVa-F或式IVb-F);
K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;
各个D1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑。
在式IVa的一个实施方案中,各个M为S。在式IVa的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式IVa的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式IVa的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式IVa的一个实施方案中,各个M为S,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式IVa的一个实施方案中,各个M为O。在式IVa的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式IVa的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式IVa的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式IVa的一个实施方案中,各个M为O,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式IVb的一个实施方案中,各个M为S。在式IVb的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式IVb的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式IVb的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式IVb的一个实施方案中,各个M为S,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式IVb的一个实施方案中,各个M为O。在式IVb的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式IVb的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式IVb的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式IVb的一个实施方案中,各个M为O,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在另一实施方案中,本发明包括式V的式IV-V化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;
各个D1和E1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑。
在式V的一个实施方案中,各个M为S。在式V的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式V的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式V的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在式V的一个实施方案中,各个M为S,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(不取决于D1)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH。在式V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH,且各个M为S。在式V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-,且各个M为S。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为-C(W)-且Y1、Y2和Y3各自为CH,且各个M为O。在式V的一些实施方案中,X1、X2和X3各自为CH且Y1、Y2和Y3各自为-C(W)-,且各个M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在另一实施方案中,本发明包括式Va或式Vb的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(式Va-F或式Vb-F);
K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;
各个D1和E1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑;各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基和杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑。
在式Va的一个实施方案中,各个M为S。在式Va的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分。在式Va的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式Va的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式Va的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在式Va的一个实施方案中,各个M为S,且各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式Va的一个实施方案中,各个M为O。在式Va的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分。在式Va的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式Va的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式Va的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在式Va的一个实施方案中,各个M为O,且各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式Vb的一个实施方案中,各个M为S。在式Vb的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分。在式Vb的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式Vb的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式Vb的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在式Vb的一个实施方案中,各个M为S,且各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式Vb的一个实施方案中,各个M为O。在式Vb的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分。在式Vb的一个实施方案中,各个D1为相同结构部分。在式Vb的一个实施方案中,各个D2为相同结构部分。在式Vb的一个实施方案中,各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在式Vb的一个实施方案中,各个M为O,且各个E1为相同结构部分,各个D1为相同结构部分,且各个D2为相同结构部分(其中E1、D1和D2相互独立地选择)。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在另一实施方案中,本发明包括式VI-VII化合物:
其中结构部分选自:
(2,2’,7,7’-基-9,9’-螺二[芴]),
(3,3’,7,7’-基-5,5’-螺二[二苯并[b,d]噻咯]),
(2,2’,6,6’-基-4,4’'-螺二[环戊[1,2-b:5,4-b’]二噻吩]),和
(2,2’,6,6’-基-4,4’-螺二[噻咯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩]);
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2、Y2、X3和Y3,X4和Y4选自-C(W)-和CH,其中当X4为-C(W)-时,Y4为CH,且当X4为CH时,Y4为-C(W)-;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
在式VI-VII的一些实施方案中,各个M为S。在式VI-VII的其它实施方案中,各个M为O。
在式VI-VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH。在式VI-VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式VI-VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH,且各个M为S。在式VI-VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-,且各个M为S。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式VI-VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH,且各个M为O。在式VI-VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-,且各个M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式VI-VII的一些实施方案中,各个F1为相同结构部分。在式VI-VII的一些实施方案中,各个G1为相同结构部分。在式VI-VII的一些实施方案中,各个G2为相同结构部分。在式VI-VII的一些实施方案中,各个F1为相同结构部分,各个G1为相同结构部分,且各个G2为相同结构部分(其中F1、G1和G2相互独立地选择)。在式VI-VII的一些实施方案中,各个F1为相同结构部分,各个G1为相同结构部分,且各个G2为相同结构部分(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VI-VII的一些实施方案中,各个F1为相同结构部分,各个G1为相同结构部分,且各个G2为相同结构部分(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为O。
在另一实施方案中,本发明包括式VI化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2、Y2、X3和Y3,X4和Y4选自-C(W)-和CH,其中当X4为-C(W)-时,Y4为CH,且当X4为CH时,Y4为-C(W)-;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
在式VI的一些实施方案中,各个M为S。在式VI的其它实施方案中,各个M为O。
在式VI的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH。在式VI的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式VI的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH,且各个M为S。在式VI的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-,且各个M为S。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式VI的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH,且各个M为O。在式VI的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-,且各个M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在式VI的一些实施方案中,各个F1是相同的。在式VI的一些实施方案中,各个G1是相同的。在式VI的一些实施方案中,各个G2是相同的。在式VI的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择)。在式VI的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VI的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为O。
在另一实施方案中,本发明包括式VI化合物,例如式VIa或式VIb的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(氟)(式VIa-F或式VIb-F);
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
在式VIa的一些实施方案中,各个M为S。在式VIa的其它实施方案中,各个M为O。在式VIa的一些实施方案中,各个F1是相同的。在式VIa的一些实施方案中,各个G1是相同的。在式VIa的一些实施方案中,各个G2是相同的。在式VIa的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择)。在式VIa的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VIa的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择),且各个G2是相同的;且M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在式VIb的一些实施方案中,各个M为S。在式VIb的其它实施方案中,各个M为O。在式VIb的一些实施方案中,各个F1是相同的。在式VIb的一些实施方案中,各个G1是相同的。在式VIb的一些实施方案中,各个G2是相同的。在式VIb的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择)。在式VIb的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VIb的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择),且各个G2是相同的;且M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在另一实施方案中,本发明包括式VII化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2、Y2、X3和Y3,X4和Y4选自-C(W)-和CH,其中当X4为-C(W)-时,Y4为CH,且当X4为CH时,Y4为-C(W)-;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(氟);
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基;
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
在式VII的一些实施方案中,各个M为S。在式VII的其它实施方案中,各个M为O。
在式VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH。在式VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在式VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH,且各个M为S。在式VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-,且各个M为S。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在式VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为-C(W)-且Y1、Y2、Y3和Y4各自为CH,且各个M为O。在式VII的一些实施方案中,X1、X2、X3和X4各自为CH且Y1、Y2、Y3和Y4各自为-C(W)-,且各个M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在式VII的一些实施方案中,各个F1是相同的。在式VII的一些实施方案中,各个G1是相同的。在式VII的一些实施方案中,各个G2是相同的。在式VII的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择)。在式VII的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VII的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为O。
在另一实施方案中,本发明包括式VII化合物,例如式VIIa或式VIIb的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(氟)(式VIIa-F或式VIIb-F);
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基。
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括但不限于噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、噻唑基、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
在式VIIa的一些实施方案中,各个M为S。在式VIIa的其它实施方案中,各个M为O。在式VIIa的一些实施方案中,各个F1是相同的。在式VIIa的一些实施方案中,各个G1是相同的。在式VIIa的一些实施方案中,各个G2是相同的。在式VIIa的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中G1和G2相互独立地选择)。在式VIIa的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VIIa的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择),且各个G2是相同的;且M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在式VIIb的一些实施方案中,各个M为S。在式VIIb的其它实施方案中,各个M为O。在式VIIb的一些实施方案中,各个F1是相同的。在式VIIb的一些实施方案中,各个G1是相同的。在式VIIb的一些实施方案中,各个G2是相同的。在式VIIb的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择)。在式VIIb的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为S。在式VIIb的一些实施方案中,各个F1是相同的,各个G1是相同的,且各个G2是相同的(其中F1、G1和G2相互独立地选择);且M为O。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F(氟)。
在其它实施方案中,本发明包括式1-2-3-4-5的化合物:
其中P1选自:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
n为0-5(包括在内)的整数;
R2选自H、C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、C2-C16链烯基和C2-C16炔基;J选自CH和N;
X在J为CH时为S、O或NH;且X在J为N时为S;
R4选自芳基或被烷基取代的芳基,例如任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基、任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C20芳基,以及任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C10芳基,且
其中DONOR(供体)如下文所定义。
在一个实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。
在其它实施方案中,本发明包括式1、式2、式3、式4或式5的化合物:
在以上式1、式2、式3、式4和式5的结构中:
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(式1-F、式2-F、式3-F、式4-F或式5-F);
n为0-5(包括在内)的整数;
R2选自H、C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、C2-C16链烯基和C2-C16炔基;
J选自CH和N;
X在J为CH时为S、O或NH;且X在J为N时为S;
R4选自芳基或被烷基取代的芳基,例如任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基、任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C20芳基和任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C10芳基,且
其中DONOR如下文所定义。
在一个实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在其它实施方案中,本发明包括式6-7-8的化合物:
其中P2选自:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
n为0-5(包括在内)的整数;
R2选自H、C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、C2-C16链烯基和C2-C16炔基;
J选自CH和N;
X在J为CH时为S、O或NH;且X在J为N时为S;
R6选自芳基、全氟芳基或被烷基取代的芳基,例如任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基、任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C20芳基和任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C10芳基;且
其中DONOR如下文所定义。
在一个实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在其它实施方案中,本发明包括式6、式7或式8的化合物:
在以上式6、式7和式8的结构中:
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F(式6-F、式7-F或式8-F);
n为0-5(包括在内)的整数;
R2选自H、C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、C2-C16链烯基和C2-C16炔基;
J选自CH和N;
X在J为CH时为S、O或NH;且X在J为N时为S;
R6选自芳基、全氟芳基或被烷基取代的芳基,例如任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基、任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C20芳基和任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C10芳基;且
其中DONOR如下文所定义。
在一个实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在其它实施方案中,本发明包括式9-10的化合物:
其中选自:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
n为1-5(包括在内)的整数,且m为0-5(包括在内)的整数;且
其中DONOR如下文所定义。
在一个实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。在另一实施方案中,m为0。在另一实施方案中,m为1。在另一实施方案中,m为2。在另一实施方案中,m为3。在另一实施方案中,m为4。在另一实施方案中,m为5。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在其它实施方案中,本发明包括式9或式10的化合物:
在以上式9和式10的结构中:
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;在另一实施方案中,W为F;
n为1-5(包括在内)的整数,且m为0-5(包括在内)的整数。在另一实施方案中,n为1。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。在另一实施方案中,n为4。在另一实施方案中,n为5。在另一实施方案中,m为0。在另一实施方案中,m为1。在另一实施方案中,m为2。在另一实施方案中,m为3。在另一实施方案中,m为4。在另一实施方案中,m为5;且
其中DONOR如下文所定义。
在以上式1-2-3-4-5、式1、式2、式3、式4、式5、式6-7-8、式6、式7、式8、式9-10、式9和式10的结构中,各个DONOR结构部分独立地选自以下组:
其中X为C或Si;
A为N或P;
R11选自C1-C16烷基;
R12选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;
R13选自C1-C16烷基或C6-C20芳基;
R14选自C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、-C(=O)-O-C1-C16烷基,或者–O-C(=O)-C1-C16烷基;且
R15选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;且
R16选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基。
DONOR结构描述为二价的;当DONOR子单元(例如如以上式9-10、式9和式10中),一个化合价连接在如式中所述结构上,且一个化合价被H或C1-C20烷基,例如己基或2-乙基己基封端。
在其它实施方案中,在式1-2-3-4-5的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式1的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式2的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式3的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式4的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式5的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式6-7-8的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式6的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式7的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式8的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式9-10的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式9的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在其它实施方案中,在式10的结构中,各个DONOR结构部分为相同结构部分。
在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在其它实施方案中,本发明包括包含非聚合化合物的电子和光电子器件,所述化合物结合一个或多个式A基团:
其中所述非聚合化合物为在电子或光电子器件的活性层中的电子受体或电子供体,其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基,且X1为CH且Y1为-C(W)-,或者X1为-C(W)-且Y1为CH。在其中存在多于一个式A结构部分的一个实施方案中,各结构部分的M、X1和Y1不取决于其它结构部分选择。在其中存在多于一个式A结构部分的另一实施方案中,M对各结构部分而言是相同的,X1对各结构部分而言是相同的,且Y1对各结构部分而言是相同的。在前述实施方案中的任一个中,W可以为F。
在其它实施方案中,本发明包括包含非聚合化合物的电子和光电子器件,所述非聚合化合物包括具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]噻二唑(5BTH)、具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]二唑(5BO)、具有在5-位上的吸电子取代基W的2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5BTR)、5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(FBTH)、5-氟苯并[c][1,2,5]二唑(FBO)或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(FBTR)结构部分,其中所述非聚合化合物为在电子或光电子器件的活性层中的电子受体或电子供体。
在其它实施方案中,本发明包括使用上述化合物的电子和光电子器件。
在其它实施方案中,本发明包括使用上述化合物作为捕光电子供体的具有一般器件结构的光电子器件,例如有机太阳能电池,其包含:
1)任选涂在透明基质上的第一空穴收集电极;
2)与第一电极相邻的一层或多层任选层,例如电子阻挡、激子阻挡或空穴传输层;
3)包含电子受体如有机电子受体或无机电子受体和有机非聚合电子供体的混合物的层,所述供体包含一种或多种选自如下的化合物:式I、式Ia、式Ib、式Ic、式II、式IIa、式IIb、式IIc、式III、式IIIa、式IIIb、式IIIc、式IIId、式IV-V、式IV、式IVa、式IVb、式V、式Va、式Vb、式VI-VII、式VI、式VIa、式VIb、式VII、式VIIa、式VIIb、式1-2-3-4-5、式1、式2、式3、式4、式5、式6-7-8、式6、式7、式8、式9-10、式9或式10;
4)一层或多层任选层,例如空穴阻挡、激子阻挡或电子传输层;和
5)第二电子收集电极。
在其它实施方案中,本发明包括使用上述化合物作为捕光电子受体的具有一般器件结构的光电子器件,例如有机太阳能电池,其包含:
1)任选涂在透明基质上的第一空穴收集电极;
2)与第一电极相邻的一层或多层任选层,例如电子阻挡、激子阻挡或空穴传输层;
3)包含电子供体如有机电子供体或无机电子供体和有机非聚合电子受体材料的混合物的层,所述受体材料选自式I、式Ia、式Ib、式Ic、式II、式IIa、式IIb、式IIc、式III、式IIIa、式IIIb、式IIIc、式IIId、式IV-V、式IV、式IVa、式IVb、式V、式Va、式Vb、式VI-VII、式VI、式VIa、式VIb、式VII、式VIIa、式VIIb、式1-2-3-4-5、式1、式2、式3、式4、式5、式6-7-8、式6、式7、式8、式9-10、式9或式10;
4)一层或多层任选层,例如空穴阻挡、激子阻挡或电子传输层;和
5)第二电子收集电极。
在其它实施方案中,本发明包括使用上述化合物作为空穴传输介质的具有一般器件结构的器件如有机场效应晶体管,其包含:
1)介电基质;在一个实施方案中,该介电基质为Si/SiO2;
2)与介电基质相邻的一层或多层任选层,其用于改进电介质的表面能和/或促进活性层的沉积;
3)包含有机非聚合空穴传输材料的活性层,所述有机非聚合空穴传输材料选自式I、式Ia、式Ib、式Ic、式II、式IIa、式IIb、式IIc、式III、式IIIa、式IIIb、式IIIc、式IIId、式IV-V、式IV、式IVa、式IVb、式V、式Va、式Vb、式VI-VII、式VI、式VIa、式VIb、式VII、式VIIa、式VIIb、式1-2-3-4-5、式1、式2、式3、式4、式5、式6-7-8、式6、式7、式8、式9-10、式9或式10;和
4)用于促进电荷注入和收集的金属电极。
在其它实施方案中,本发明包括使用上述化合物作为电子传输介质的具有一般器件结构的器件,例如有机场效应晶体管,其包含:
1)介电基质;在一个实施方案中,该介电基质为Si/SiO2;
2)与介电基质相邻的一层或多层任选层,其用于改进电介质的表面能和/或促进活性层的沉积;
3)包含有机非聚合电子传输材料的活性层,所述有机非聚合电子传输材料选自式I、式Ia、式Ib、式Ic、式II、式IIa、式IIb、式IIc、式III、式IIIa、式IIIb、式IIIc、式IIId、式IV-V、式IV、式IVa、式IVb、式V、式Va、式Vb、式VI-VII、式VI、式VIa、式VIb、式VII、式VIIa、式VIIb、式1-2-3-4-5、式1、式2、式3、式4、式5、式6-7-8、式6、式7、式8、式9-10、式9或式10;和
4)用于促进电荷注入和收集的金属电极。
附图简述
图1显示p-DTS(FBTTh2)2的氯仿溶液、薄膜和退火膜的吸收光谱(图1A);氯仿中具有各当量三氟乙酸的p-DTS(FBTTh2)2的吸收光谱(图1B);和氯仿中具有各当量三氟乙酸的d-DTS(PTTh2)2的吸收光谱(图1C)。
图2显示所流延、退火且具有0.4%(v/v)二碘代辛烷溶剂添加剂且具有由p-DTS(FBTTh2)2和PC71BM组成的活性层的太阳能电池的电流电压特征。
图3显示图2的太阳能电池的外量子效率。
发明详述
定义
“烷基”意欲包括具有所述碳原子数目,或者如果没有描述数目的话具有1-16个碳原子的饱和线性、支化、环状的烃链和/或环,或者线性和/或支化和/或环状烃链和/或环的组合。
“链烯基”意欲包括具有至少一个碳-碳双键且具有所述碳原子数目,或者如果没有描述数目的话具有2-16个碳原子的线性、支化、环状烃链和/或环,或者线性和/或支化和/或环状烃链和/或环的组合。
“炔基”意欲包括具有至少一个碳-碳三键且具有所述碳原子数目,或者如果没有描述数目的话具有2-19个碳原子,优选2-16个碳原子的线性、支化、环状烃链和/或环,或者线性和/或支化和/或环状烃链和/或环的组合。
“氟烷基”表示其中烷基的至少一个氢被氟取代基取代的烷基。
“芳基”定义为任选取代的芳族环体系。芳基包括含有所述碳原子数目,或者如果没有描述数目的话含有6-30个碳原子的单环芳族环、多芳族环体系和多环芳族体系。在其它实施方案中,芳基可含有6-20个碳原子、6-12个碳原子或6-10个碳原子。在其它实施方案中,芳基可以是未被取代的。
“杂芳基”定义为任选取代的芳族环体系。杂芳基含有所述碳原子数目,和一个或多个杂原子(例如1-6个杂原子或1-3个杂原子),其中杂原子包括但不限于氧、氮、硫和磷。在其它实施方案中,杂芳基可含有6-20个碳原子和1-4个杂原子、6-12个碳原子和1-3个杂原子、6-10个碳原子和1-3个杂原子,或者3-6个碳原子和1-3个杂原子。在其它实施方案中,杂芳基可以是未被取代的。
“聚合物”或“聚合分子”在本文中定义为含有至少8个重复单元的结构。“非聚合”分子为含有7个或更少重复单元的分子。因此,就本公开内容而言,单体、二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、六聚物和七聚物是非聚合分子。就本公开内容而言,重复单元的中断“重置”子单元的数;因此,例如对于分子如式6:
当n为5时,认为分子具有2个分开的5-子单元片,即它由两个五噻吩单元组成,且不认为是噻吩的十聚物或10-子单元聚合物。
非聚合分子通常具有离散分子量,而聚合分子通常由于聚合期间并入增长链中的变化数目的单体而具有分子量分布。因此,在一个实施方案中,非聚合分子的制备的特征是分子物种的约90%,优选95%,更优选98%,仍更优选99%的单分子量(其中由于相异的同位素如氢、氘、碳-12、碳-13等,分子量仅经同位素变量求平均值)。相反,聚合分子的制备通常由于最终聚合物中变化数目的单体而具有分子量分布,其中分子量经存在于给定制剂中的单独聚合物种求平均值(以数均分子量或重均分子量测量)。
非反应性吸电子基团和电子结构的稳定化
本发明描述了结合具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]噻二唑(5BTH)、具有在5-位上的吸电子取代基W的苯并[c][1,2,5]二唑(5BO)、具有在5-位上的吸电子取代基W的2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5BTR)(5BTR)、5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(FBTH)、5-氟苯并[c][1,2,5]二唑(FBO)或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(FBTR)的生色团。该分子的一个实例为溶液加工的小分子供体:7,7'-(4,4-双(2-乙基己基)-4H-噻咯并[3,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(6-氟-4-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑),p-DTS(FBTTh2)2,其中“p”指邻近供体核心取向的氟原子;参见关于该分子合成的概述的方案1,和它的结构。
方案1.p-DTS(FBTTh2)2的合成方案。R1=正己基,R2=2-乙基己基。关于其它合成信息,参见实施例。
这类子单元的并入容许操纵电子能级而不加入反应活性部位,例如吡啶[2,1,3]噻二唑(PT)型化合物上的吡啶氮,其在从酸性溶液中沉积时,或者在使用具有不稳定质子的材料如PEDOT:PSS时容易质子化。除作为受体单元的优异候选物外,氟原子还赋予相应二溴化物化合物(如FBTHBr2)不对称反应性,这容许容易地合成所需结构。全部合成细节提供于实施例中。
光学性能使用UV-可见光吸收光谱研究。在溶液(氯仿)和固态下,p-DTS(FBTTh2)2显示出与太阳能光谱有利重叠且具有以590nm(溶液)和678nm(固态)的λmax值,以及670nm(溶液)和800nm(固态)的λonset值的宽低能量跃迁,这分别相当于1.85和1.55eV的光学带隙;参见图1A。薄膜吸收显示出红移光谱以及有序薄膜的典型光学特征中电子振动结构的发展。溶液循环伏安法测量表明最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)分别为-5.12和-3.34eV,并适当地与普通富勒烯受体的前沿分子轨道联合。
为探查酸敏感性,作为三氟乙酸浓度的函数,监控p-DTS(FBTTh2)2(参见以上方案1)和d-DTS(PTTh2)2、含吡啶类似物的溶液吸收特征:
d-DTS(PTTh2)2;R1=正己基;R2=2-乙基己基
图1B显示p-DTS(FBTTh2)2的吸收随着至多10当量酸有效地保持不变。然而,吡啶类似物显示出只要引入酸,其吸收光谱的显著变化,如图1C所示。该效应表示为新低能量跃迁,表明低能量跃迁偶极位于其中的生色团骨架受酸影响。这些数据表明p-DTS(FBTTh2)2更耐酸性,且适用于PEDOT:PSS间层而不具有性能的显著损失。
制造具有ITO/PEDOT:PSS/DTS(FBTTh2)2:PC71BM/Ca/Al一般结构的器件。器件显示在流延时的较差性能、具有680mV的开路电压(VOC)、7.0mAcm-2的短路电流(JSC)和0.30的填充因子(FF),得到1.6%的功率转换效率(PCE)。器件在130℃下的加温退火导致VOC(820mV)、JSC(11.0mAcm-2)和FF(0.62)的显著增强,得到5.6%的PCE。用少量(0.4%v/v)二碘代辛烷(DIO)以低温退火(70℃)加工导致轻微较低的VOC(809mV),但显著提高的电流(12.8mAcm-2)和填充因子(0.68),得到7.0%的PCE;发明人已知所汇编的溶液加工SM-BHJ太阳能电池的最高报告效率。所流延、热退火且0.4%二碘代辛烷-低温退火电池的电流-电压特征显示于图2中。电池的外量子效率显示于图3中。
其它一般合成程序
如本文所述各种分子容易通过调整p-DTS(FBTTh2)2的前述合成而合成得到。例如,5BTH结构部分可借助方案2中所述合成连接在苯并二噻吩核心上。类似的化学—即一种结构部分的三甲基锡酸盐衍生物偶联在另一结构部分的溴衍生物上—可用于组装本文所述各分子中的任一种。
方案2.双-5BTH-苯并二噻吩结构的典型合成程序
小分子生色团
本发明提供关于光电子器件的制备的几个优点。所述有机材料为非聚合的,容许合成和提纯生产者比有机聚合物更加可重复。不同于聚合物,所述有机材料为离散的单分散小分子,这容许已知并再现它们的确切结构。含有5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR有机结构的有机小分子生色团的合成是简单直接的,且可调整用于吡啶噻二唑(PT,[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶)有机结构的方法(参见M.Leclerc等人,Journal of the AmericanChemical Society,2008,130,732)以制备5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO和FBTR分子(还参见Welch等人,J.Materials Chemistry21(34):12700-12709(2011);美国临时专利申请No.61/416,251;且国际专利申请No.PCT/US2011/061963)。5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO和FBTR结构的不对称性容许PT结构的容易单官能化。本文所述有机小分子生色团具有相对平面结构,容许良好的生色团间相互作用,这促进电荷转移和传输。
该化合物容易在溶液中处理,因为所述有机小分子生色团在许多常用有机溶剂中保持良好的溶解度,且可溶于含水溶剂,包括酸性含水溶剂中。这容许在光电子器件制备期间的溶液加工。
尽管由于容易加工和低成本,溶液加工是优选的,但蒸气沉积也可用于适用于该方法中的分子或者所述分子与其它组分的混合物(例如真空沉积、物理蒸气沉积、化学蒸气沉积)。
器件结构、材料和制造
在一个实施方案中本发明光电子器件包含如下层:
a)任选涂在透明基质上的第一空穴收集电极;
b)与第一电极相邻的一层或多层任选层,例如电子阻挡、激子阻挡或空穴传输层;
c)包含通式I-VII的电子供体和电子受体的混合物(供体:受体)的层;
d)一层或多层任选层,例如空穴阻挡、激子阻挡或电子传输层;和
e)第二电子收集电极。
通常,第一电极可以为透明的,容许光进入器件,但在一些实施方案中,第二电极可以为透明的。在一些实施方案中,两个电极都是透明的。
通常第一电极(层“a”)沉积于基质上,且器件通过层“b”(如果存在的话)、“c”、“d”(如果存在的话)和“e”顺序沉积而制造。然而,第二电极“e”可沉积于基质上,随后沉积层“d”(如果存在的话)、“c”、“b”(如果存在的话)和“a”。
在另一实施方案中,本发明光电子器件包含以下层:
a)涂在透明基质上的氧化铟锡(ITO)(第一电极),其中透明基质可以为玻璃、塑料或与ITO相容的任何其它透明材料;
b)聚(3,4-乙烯二氧噻吩:聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)或者电子阻挡、激子阻挡或空穴传输金属氧化物,包括但不限于MoO3,
c)通式I-VII的给电子生色团和电子受体的混合物(供体:受体),和
e)金属电极(第二电极);其中不存在前述实施方案中的层(d)。
通常第一电极(层“a”)沉积于基质上,且器件通过层“b”、“c”和“e”顺序沉积而制造。然而,第二电极“e”可沉积于基质上,随后沉积层“c”、“b”和“a”。
5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR电子供体或电子受体可用于叠层太阳能电池中,例如US 2009/0126779中公开的那些。配置叠层太阳能电池使得未被第一太阳能电池吸收的光进入第二太阳能电池中,其中第二太阳能电池通常具有比第一太阳能电池更小的带隙以吸收不能有用地被第一太阳能电池吸收的电磁辐射。在叠层光伏器件的实例中,器件可包含叠层排列的第一电池和第二电池。配置第一电池以接收入射的电磁辐射且包含具有第一半导体聚合物的第一电荷分离层,其适于产生由电磁辐射产生的电荷载流子。配置第二电池以接收在光传播通路中离开第一电池的电磁辐射。第二电池包含具有第二半导体聚合物的第二电荷分离层,其适于产生由电磁辐射产生的电荷载流子。层将两个电池分离,例如置于第一与第二电池之间的钛氧化物层。钛氧化物层可以是基本无定形的并可具有通式TiOx,其中x为约1至约1.96的数;即钛氧化物层可以为亚化学计量的二氧化钛,或者无定形亚化学计量的二氧化钛。
钝化层,例如US 2007/0221926和US 2007/0169816中公开的那些可并入使用5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR电子供体或电子受体的器件中。
光学分隔层,例如US 2006/0292736中公开的那些也可用于使用5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR电子供体或电子受体的器件中。
在一个结构中,如果光通过透明第一电极(如ITO涂覆玻璃),它被供体:受体混合物吸收,这产生电荷的分离和电荷向电极的迁移,从而获得可用的电势。
第一电极可由材料如氧化铟锡、氧化铟镁、氧化镉锡、氧化锡、铝或铟掺杂的氧化锌、金、银、镍、钯和铂构成。优选第一电极具有高功函(4.3eV或更高)。优选第一电极为透明的。
与第一电极相邻的任选层优选为聚苯乙烯磺酸掺杂的聚乙烯二氧噻吩(PEDOT:PSS)。可使用其它空穴传输材料,例如聚苯胺(具有合适的掺杂剂)或N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、氧化镍。电子阻挡、激子阻挡或空穴传输金属氧化物,例如MoO3、MoO3-x、V2O5-x、NiO、Ta2O5、Ag2O、CuO、Cu2O、CrO3-x和WO3,其中x为0.01-0.99,更优选0.1-0.9,可用作空穴传输电极与活性层之间的材料。其它合适的材料描述于Greiner,Mark T.等人,“Universal energy-level alignment ofmolecules on metal oxides”,Nature Materials,DOI:10.1038/NMAT3159(6,2011年11月6日)中。
光电子器件的一种制造方法如下:使用标准程序由市售的氧化铟锡涂覆的玻璃和聚苯乙烯磺酸掺杂的聚乙烯二氧噻吩制备导电透明基质。制备包含供体和受体材料的混合物的溶液使得供体与受体的比为1:99-99:1质量份;更优选3:7-7:3质量份。溶液的总浓度可以为0.1-100mg/mL,但优选为10-30mg/mL。在本发明的一个实施方案中,使用具有在有机溶剂中至少约0.1mg/mL,在有机溶剂中1mg/mL、5mg/mL,在有机溶剂中10mg/mL,在有机溶剂中30mg/mL或在有机溶剂中100mg/mL的溶解度的5BTH、5BO、5BTR、FBTH、FBO或FBTR非聚合分子。有机溶剂可选自氯仿、甲苯、氯苯、二氯甲烷、四氢呋喃或二硫化碳。
电子受体优选为[6,6]-苯基C61-丁酸甲酯(PCBM),但可以为不同的富勒烯(包括但不限于C71-PCBM),四氰基喹啉并二甲烷、vinazene、二萘嵌苯四羧酸二酐、二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺、二唑、碳纳米管或任何其它有机电子受体,例如U.S.2008/0315187所述那些。
在其它实施方案中,电子受体为选自TiO2(二氧化钛)、TiOx(低价氧化钛,其中x<2)和ZnO(氧化锌)的无机受体。二氧化钛可以为锐钛矿、金红石或无定形的。二氧化钛层可通过使溶胶-凝胶前体溶液沉积,例如通过旋涂或刮涂并在约300-500℃的温度下烧结而制备。当使用无机层时,上述光电子器件的组分(c)可由通式I-VII的给电子生色团层和无机电子受体层组成。作为选择,无机材料可分散于给电子生色团中以产生单层。用于太阳能电池中的TiO2的制备描述于Brian O'Regan&MichaelNature353:737(1991)和Serap Günes等人,2008 Nanotechnology 19424009中。
当使用根据式TiOx(其中x<2)的低价氧化钛时,x优选为1<x<1.98、1.1<x<1.9、1.2<x<1.8或1.3<x<1.8。式TiOx中的x可以为<2、<1.98、<1.9、<1.8、<1.7或<1.6。
有用的溶剂包括氯仿、甲苯、氯苯、二氯甲烷、四氢呋喃和二硫化碳。然而,所用溶剂可以为溶解或部分溶解供体和受体材料且具有非零蒸气压的任何溶剂。
供体和受体的溶液通过旋涂、刮涂、喷墨印刷、辊对辊涂覆、狭缝染色涂覆、凹版涂覆或者得到供体-受体混合物的连续膜使得膜的厚度为10-1000nm,更优选50-150nm的任何方法沉积。
在某些实施方案中,供体和受体的层由包含溶剂和电子供体和电子受体的溶液流延得到。溶剂可包括氯仿、噻吩、三氯乙烯、氯苯、二硫化碳、前述溶剂中的任一种或者溶解供体和受体有机小分子的任何溶剂或溶剂混合物的混合物。溶剂还可包含加工添加剂,例如美国专利申请公开Nos.2009/0032808、2008/0315187或2009/0108255中所公开的那些。例如,可将1,8-二碘代辛烷(DIO)以0.1-10体积%的量加入溶剂/供体/受体混合物中。可将添加剂,例如2%DIO加入用于铸造供体/受体层的任何有机溶剂如氯仿中。溶剂还可包含掺杂剂,例如三氧化钼(MoO3)。例如,可以将MoO3以0.1-10体积%的量加入溶剂/供体/受体混合物中。
其它材料层(即与第二电极相邻的层)可任选沉积于供体-受体膜上以阻挡空穴或激子,充当光学缓冲层,或者有利于器件的电特性。2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉可充当空穴阻挡或激子阻挡材料,而4,4′,4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺和乙烯二氧噻吩可充当激子阻挡材料。可用于第二电极与活性层之间的其它材料为低价氧化钛、ZnO、Cs2CO3和ZrO3。适用的其它材料描述于Greiner,Mark T.等人,“Universalenergy-level alignment of molecules on metal oxides”,Nature Materials,DOI:10.1038/NMAT3159(2011年11月6日)中。
最后,电极如金属电极通过热蒸发、溅射、印刷、压延或一些其它方法沉积于结构上。导电金属氧化物,例如氧化铟锡、氧化锌或氧化镉也可用作电极,以及导电有机材料,例如包含石墨烯的电极。对于金属电极,金属优选为铝、银或镁,但可以为任何金属。也可使用纳米丝如银纳米丝。如果想要透明电极,则也可使用金属的非常薄的金属板。在一些实施方案中,在金属电极蒸发以前和/或以后将器件退火。
空穴和电子迁移率是本体异质结太阳能电池的制造/功能中考虑的重要参数。对于最佳的器件性能,两种电荷载流子的迁移率的平衡是理想的。优选,电子和空穴迁移率都是约10-4cm2/Vs或更高。更优选,电子迁移率为约10-3cm2/Vs或更高。在一些实施方案中,电子迁移率为约10-4cm2/Vs或更高,且空穴迁移率为10-8-10-4cm2/Vs或更高。在其它实施方案中,电子迁移率为约10-3cm2/Vs或更高,且空穴迁移率为10-8-10-4cm2/Vs或更高。
本发明光电子器件具有优异的光伏性能。在一些实施方案中,功率转换效率(PCE)为至少0.5%、至少1.0%、至少2.0%或至少3.0%。在一些实施方案中,短路电流密度为大于3.0mA/cm2,优选大于8mA/cm2。在一些实施方案中,开路电压为0.3-1.0V或更高。在一些实施方案中,器件显示出在300-800nm下约35%或更大的外量子效率。
供体:受体膜的形态性能可使用原子力显微镜法或其它表面灵敏技术测量。优选,膜具有小于1.0nm,更优选小于0.5nm的均方根表面粗糙度。倒装器件结构
在一些情况下,可有利地使用倒装器件结构,其中基质充当阴极,而顶电极充当阳极。例如,使用基质收集电子可容许稳定的高功函金属如金或镍用作顶电极。这可通过改变基质的功函或者使用n型基质实现。倒装器件结构描述于例如Hau等人(2010)“A Review on the Development of theInverted Polymer Solar Cells Architecture”,Polymer Reviews 50(4):474-510,Jen等人,US 2009/0188558,和Nguyen等人,US 2010/0326525中(参见图19B)。
在使用标准结构的器件的实例中,光产生的空穴行进至ITO基质,同时光产生的电子行进至由较低功函金属如Al组成的顶电极。在使用倒装结构的器件中,电荷载流子以相反方向流动,其中电子行进至ITO基质,同时空穴行进至顶电极并由较高功函金属如Au收集。该结构具有相对稳定的金属用作顶电极的优点,这可提高器件的寿命。
对于使用倒装器件结构的器件的实施方案,第一电极可包含Au或功函高于第二电极功函的另一材料,同时第二电极可包含使用3-氨基丙基三甲氧基硅氧烷或功函低于第一电极功函的另一材料的自组装单层改进的ITO基质。
本发明化合物也可用于制备倒装叠层太阳能电池,例如具有如下层的电池:透明基质、透明导体、电子注入/传输层、具有较宽带隙有机半导体的活性层、空穴注入/传输层、电子注入/传输层(其促进前与后电池之间的重组)、具有较小带隙有机半导体的活性层、空穴注入/传输层和顶金属电极。使用该结构的电池的实例描述于Dou等人,Nature Photonics6:180-185(2012)中。
实施例
一般实验程序
材料合成:化合物5,5’-双(三甲基甲锡烷基)-3,3’-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2’-联噻吩{DTS(SnMe3)2}和5'-己基-2,2'-联噻吩-5-三甲基锡烷通过类似于文献(Coffin,R.;Peet,J.;Rogers,J.;Bazan,G.C.Nat.Chem.2009;1(8):657-661)中报告的那些的方法制备。化合物5,5’-二溴-3,3’-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2’-联噻吩(DTS-Br2)购自Lumines cence TechnologyCorp.(Lumtec)并原样使用。化合物5'-己基-2,2',2”-三联噻吩-5-三甲基锡烷类似于文献(Leroy,J.,Boucher,N.,Sergeyev,S.,Sferrazza,M.和Geerts,Y.H.Eur.J.Org.Chem.2007,1256-1261)中制备。所报告的非购买的锡烷根据文献程序(Coffin,R.;Peet,J.;Rogers,J.;Bazan,G.C.Nat.Chem.2009;1(8):657-661)制备。
制备在工作台上或者在干无氧氮气气氛下使用Schlenk线技术和真空大气惰性气氛手套箱进行。氘化氯仿(CDCl3)购自Cambridge IsotopesLaboratory并原样使用。除非另外指出,所有反应物和试剂是市购的并原样使用。
化合物5,5’-双(三甲基甲锡烷基)-3,3’-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2’-联噻吩{DTS(SnMe3)2}和5'-己基-2,2'-联噻吩-5-三甲基锡烷通过类似于文献(Coffin,R.;Peet,J.;Rogers,J.;Bazan,G.C.Nat.Chem.2009;1(8):657-661)报告的那些的方法制备。化合物5,5’-二溴-3,3’-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2’-联噻吩(DTS-Br2)购自Luminescence TechnologyCorp.(Lumtec)并原样使用。化合物5'-己基-2,2',2”-三联噻吩-5-三甲基锡烷类似于文献(Leroy,J.,Boucher,N.,Sergeyev,S.,Sferrazza,M.和Geerts,Y.H.Eur.J.Org.Chem.2007,1256-1261)中制备。所报告的非购买的锡烷根据文献程序(Coffin,R.;Peet,J.;Rogers,J.;Bazan,G.C.Nat.Chem.2009;1(8):657-661)制备。
除非另外指出,在25℃下在Varian VNMRS 600 MHz波谱仪上记录NMR:1H和13C核磁共振(NMR)谱法光谱。使用给定溶剂的残留溶剂峰值杂质1H和13C NMR光谱参考SiMe4。化学位移以ppm报告且耦合常数作为绝对值以Hz报告。2D NOE 1H-1H关联实验在25℃下在BrukerAvance-500MHz分光计上完成以测定氟区域选择性化学。
UV-vis:除非另外指出,UV-可见光光谱在室温下使用BeckmanCoulter DU 800系列或Perkin Elmer Lambda 750分光光度计记录。所有溶液UV-vis实验在CHCl3中运行。膜通过将CHCl3或氯苯溶液旋涂于玻璃基质上而制备。将膜在热板上直接退火2分钟。
CHN:燃烧分析通过University of California,Santa Barbara的MSI分析实验进行。
质谱法:全扫描、低分辨率FD质谱法在Department of ChemistrySpectroscopy Facility,University of Californa,Santa Barbara进行。
DSC:除非另外说明,差示扫描量热法(DSC)使用TA InstrumentsDSC(型号Q-20)用约5mg试样以10℃/分钟的速率在0-300℃的温度下测定。
电化学:所有电化学测量使用型号730B的CHI仪器在标准三电极,分别装配有Ag/AgCl电极、Pt金属丝和玻璃碳电极(直径3mm)作为假参比、对电极和工作电极的一个隔室结构中进行。将玻璃碳电极用氧化铝磨光。除非另外说明,循环伏安法(CV)实验在无水二氯甲烷溶液中用~0.1M四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)作为支持电解质以50mV/s的扫描速率进行。将所有电化学溶液用干Ar清洗15分钟以将系统脱氧。溶液CV测量以在CH2Cl2中~1mg/mL的小分子浓度进行。二茂铁用作内标。HOMO和LUMO能级通过使开始(Eox Fc/Fc+,Erd Fc/Fc+)与标准氢电极(NHE)关联而得到,其中假定Fc/Fc+的HOMO为4.88eV。
溶解度测量:在给定溶剂中的溶解度如下测定:将饱和溶液(~30mg/mL)在49℃下搅拌整夜,然后使其保持静止24小时。然后将淤浆通过0.45μmPVDF过滤器过滤。假定滤液为饱和溶液。然后将30μL等份用氯仿稀释至3mL。获得UV-vis吸收光谱并使用标准校准曲线测定浓度。校准曲线通过测量5种具有已知浓度的氯仿溶液的吸收率并绘出λmax相对于浓度的曲线而制备,其中观察到线性关系。
计算:所有计算使用Gaussian 03程序进行。最佳化的气相基态结构在密度泛函理论(DFT)水平下使用混杂B3LYP交换-关联函数和分离价6-31G(d,p)基底,即B3LYP/6-31G(d,p)计算。进行频率计算以确保所得几何相当于最小值且不是鞍点(即全局最小值)。UCSB的CaliforniaNanoSystems Institute确认计算资源。
器件制造:器件在用140nm ITO图案化的干净UV/臭氧处理Corning1737玻璃上制备。将活性层旋转流延以由总浓度为35mg mL-1的重量比为60:40的p-DTS(FBTTh2)2和PC71BM且具有或不具有0.2体积%二碘代辛烷的氯苯溶液得到100nm厚度(如使用Ambios XP-100尖针式形貌检测仪测定)。将溶液加热几小时并在90℃下流延以前将残留固体滤出。使膜干燥30分钟,然后在惰性气氛下加热至70℃10分钟以除去残留溶剂。阴极通过5nm Ca,其后100nm Al的顺序热蒸发而沉积。器件特性在照明下通过模拟100mWcm-2AM1.5G光源使用300 W Xe弧光灯以AM 1.5全局过滤器测量。太阳模拟器照射使用通过由National Renewable EnergyLaboratory校准的具有保护性KG1过滤器的标准硅光伏器件校准。外量子效率使用75W Xe源、单色仪、光斩波器、锁定放大器测定,且NationalInstitute of Standards and Technology校准的硅光电二极管用于功率密度校准。器件的综合量子效率的失配因数计算为小于6%。
实施例1
5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑的合成
在三颈圆底烧瓶中,将4-氟-1,2-苯二胺(5.5g,43.6毫摩尔)完全溶于氯仿(500mL)和三乙胺(30mL)中。经由注射器逐滴加入亚硫酰二氯(7mL,96.0毫摩尔)。将溶液在80℃下搅拌整夜。使反应冷却并加入250mL去离子水。将反应转移至分液漏斗中并用水洗涤几次。收集有机相并经硫酸镁干燥。将溶液过滤,浓缩并直接使用。回收的收率:4.75g(70%)。1H NMR(CDCl3):δ6.55(dd,1H,J=8.4,5.4Hz,CH),6.36(dd,1H,J=10.2,3.0Hz,CH),6.31(td,1H,J=8.4,3.0Hz,CH)。
实施例2
4,7-二溴-5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑的合成
将圆底烧瓶中装入5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(2.23g,14.5毫摩尔),其后48%氢溴酸(30mL)。逐滴加入分子溴(7.47mL,145毫摩尔)并使反应回流48小时。使反应冷却至室温并用氯仿和去离子水稀释。将双相混合物转移至分液漏斗中并用水洗涤几次,用饱和亚硫酸钠冲洗并用饱和碳酸氢钠冲洗。收集有机物并经硫酸镁干燥。将溶液过滤并用二氧化硅浓缩。将化合物通过快速柱层析使用己烷/氯仿梯度提纯。纯馏分的分离单独白色固体。收率:2.58g(57%)。1H NMR(CDCl3):δ7.79(d,1H,J=8.4Hz)。
实施例3
4-溴-5-氟-7-(5’-己基-[2,2’-联噻吩]-5-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑的合成
在N2填充的手套箱中,将20mL玻璃管中装入4,7-二溴-5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(FBTBr2,326mg,1.05毫摩尔)、5'-己基-2,2'-联噻吩-5-三甲基锡烷(432mg,1.05毫摩尔)、Pd(PPh3)4(50mg,0.04毫摩尔)和甲苯(15mL)并用盖密封。将反应混合物加热至80℃48小时。在冷却时,然后将材料载入二氧化硅上并通过快速层析法使用己烷/氯仿梯度提纯。在馏分收集和溶剂脱除以后,得到橙色固体。回收的收率:294mg(64%)。1HNMR(CDCl3):δ8.04(d,J=3.6Hz,1H,CH),7.67(d,J=10.2Hz,1H,CH),7.19(d,J=3.6Hz,1H,CH),7.12(d,J=3.6Hz,1H,CH),6.73(d,J=3.6Hz,1H,CH),2.82(t,J=7.8Hz,2H,CH2),1.70(m,J=7.5Hz,2H,CH2),1.40(br m,2H,CH2),1.34(br m,2H,CH2),1.32(br m,2H,CH2),0.90(t,J=7.2Hz,3H,CH3)。
实施例4
7,7'-(4,4-双(2-乙基己基)-4H-噻咯并[3,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(6-氟-4-(5'-己基-[2,2'-联噻吩]-5-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑)的合成
在N2填充的手套箱中,将20mL玻璃管中装入4-溴-5-氟-7-(5’-己基-[2,2’-联噻吩]-5-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑(325mg,0.675毫摩尔)、5,5’-Bis(三甲基甲锡烷基)-3,3’-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2’-联噻吩(250mg,0.338毫摩尔)、Pd(PPh3)4(30mg,0.024毫摩尔)和甲苯(15mL)并用盖密封。使用Biotage微波反应器将反应混合物加热至100℃1分钟、125℃1分钟、140℃10分钟、150℃10分钟和160℃10分钟。在冷却时,然后将材料载入二氧化硅上,用甲醇洗涤并通过快速层析法使用己烷/氯仿梯度提纯两次。在馏分收集和溶剂脱除以后,得到金属紫色固体。将固体在甲醇和己烷的3:1混合物中淤浆化,超声1小时并搅拌整夜。将悬浮液过滤,用丙酮洗涤并在真空中干燥。产物作为金属紫色固体回收。回收的收率:230mg(56%)。1H NMR(CDCl3):δ8.35(t,2H,CH),8.05(d,J=3.6Hz,2H,CH),7.75(d,J=6.9Hz,2H,CH),7.20(d,J=3.6Hz,2H,CH),7.13(d,J=3.6Hz,2H,CH),6.74(d,J=3.6Hz,2H,CH),2.83(t,J=7.5Hz,4H,CH2),1.71(m,4H,CH2),1.56(br m,2H,CH2),{1.40(br m,n1 H)-1.33(br m,n2 H)-1.24(br m,n3 H),其中n1+n2+n3=30H},1.14(br m,4H,CH2),0.91(m,6H,CH3),0.84(br m,12H,CH3)。
通过引用将本文中通过指定引用而提及的所有出版物、专利、专利申请和所公开的专利申请全部并入本文中。
尽管通过阐述和实施例一定程度地详细描述了前述发明以便清楚地理解,本领域技术人员获悉可实行某些变化和改变。因此,说明书和实施例不应当理解为限制本发明的范围。
Claims (41)
1.包含非聚合化合物的电子或光电子器件,所述化合物结合一个或多个式A基团:
其中所述非聚合化合物用于电子或光电子器件中;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中X1为CH且Y1为-C(W)-,或者X1为-C(W)-且Y1为CH;且
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F。
2.根据权利要求1的电子或光电子器件,其中非聚合化合物用于所述器件的活性层中。
3.根据权利要求1或权利要求2的电子或光电子器件,其中所述器件为太阳能电池。
4.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中M为硫且W为F。
5.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中活性层包含式II化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;n为0-5的整数,包括0和5;
A1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
6.根据权利要求5的电子或光电子器件,其中活性层包含式IIa-F、式IIb-F或式IIc-F的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
其中A1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
B1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
n为0-5的整数,包括0和5。
7.根据权利要求6的电子或光电子器件,其中A1独立地选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基。
8.根据权利要求6的电子或光电子器件,其中B1独立地选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
9.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中活性层包含式I化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
A1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基。
10.根据权利要求9的电子或光电子器件,其中A1独立地选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基。
11.根据权利要求9的电子或光电子器件,其中各个B1选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
12.根据权利要求9的电子或光电子器件,其中式I化合物选自式Ia-F、Ib-F或Ic-F:
13.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中活性层包含式III-F化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳
基;
其中H1选自A1、-B1-B2、-A1-B1-B2,或者
n为0-5的整数,包括0和5;
A1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个B2(当存在时)独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基。
14.根据权利要求13的电子或光电子器件,其中式III-F化合物选自式IIIa-F、式IIIb-F、式IIIc-F或式IIId-F的化合物:
或者
15.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中活性层包含式IV-V化合物:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;
各个E1独立地不存在或者选自取代或未取代芳基或杂芳基;
各个D1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基。
16.根据权利要求15的电子或光电子器件,其中式IV-V化合物选自式IVa-F或式IVb-F的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中K1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个D1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基。
17.根据权利要求15的电子或光电子器件,其中式IV-V化合物选自式Va-F或式Vb-F的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中K1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个D1和E1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基.
18.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中活性层包含式VI-VII的化合物:
其中结构部分选自:
(2,2’,7,7’-基-9,9’-螺二[芴]),
(3,3’,7,7’-基-5,5’-螺二[二苯并[b,d]噻咯]),
(2,2’,6,6’-基-4,4’'-螺二[环戊[1,2-b:5,4-b’]二噻吩]),或
(2,2’,6,6’-基-4,4’-螺二[噻咯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩]);
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2、Y2、X3和Y3,X4和Y4选自-C(W)-和CH,其中当X4为-C(W)-时,Y4为CH,且当X4为CH时,Y4为-C(W)-;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基。
19.根据权利要求18的电子或光电子器件,其中式VI-VII化合物选自式VIa-F或式VIb-F的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中各个F1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个G1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基。
20.根据权利要求18的电子或光电子器件,其中式VI-VII化合物选自式VIIa-F或式VIIb-F的化合物:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中各个F1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个G1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基.
21.根据权利要求1-3中任一项的电子或光电子器件,其中活性层包含式1-F、式2-F、式3-F、式4-F、式5-F、式6-F、式7-F、式8-F、式9-F或式10-F的化合物:
其中:
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
n为0-5的整数,包括0和5;
m为0-5的整数,包括0和5;
R2选自H、C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、C2-C16链烯基和C2-C16炔基;
J选自CH和N;
X在J为CH时为S、O或NH;且X在J为N时为S;
R4为任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基;
R6选自芳基、全氟芳基或任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基;且
各DONOR独立地选自:
其中X为C或Si;
A为N或P;
R11选自C1-C16烷基;
R12选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;
R13选自C1-C16烷基或C6-C20芳基;
R14选自C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、-C(=O)-O-C1-C16烷基,或者–O-C(=O)-C1-C16烷基;且
R15选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;且
R16选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;
其中当DONOR单元的仅一个化合价需要结合在分子的其余部分上时,DONOR的另一化合价被H或C1-C20烷基封端。
22.根据权利要求5的器件,其中所述器件包含:
1)任选涂在透明基质上的第一空穴收集电极;
2)与第一电极相邻的一层或多层任选层,例如电子阻挡、激子阻挡或空穴传输层;
3)包含电子受体材料和有机非聚合电子供体的混合物的层,所述电子供体包含式II化合物;
4)一层或多层任选层,例如空穴阻挡、激子阻挡或电子传输层;和
5)第二电子收集电极.
23.根据权利要求5的器件,其中所述器件包含:
1)任选涂在透明基质上的第一空穴收集电极;
2)与第一电极相邻的一层或多层任选层,例如电子阻挡、激子阻挡或空穴传输层;
3)包含有机非聚合电子受体材料和电子供体的混合物的层,所述电子受体包含式II化合物;
4)一层或多层任选层,例如空穴阻挡、激子阻挡或电子传输层;和
5)第二电子收集电极.
24.非聚合化合物,其包含一个或多个式A基团:
其中所述非聚合化合物用于电子或光电子器件中;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中X1为CH且Y1为-C(W)-,或者X1为-C(W)-且Y1为CH;且
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F。
25.根据权利要求24的化合物,其具有式II:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;
W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;n为0-5的整数,包括0和5;
A1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基。
26.根据权利要求25的化合物,其具有式IIa-F、式IIb-F或式IIc-F:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳
基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
其中A1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
B1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
n为0-5的整数,包括0和5。
27.根据权利要求26的化合物,其中A1独立地选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基。
28.根据权利要求26的化合物,其中B1独立地选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
29.根据权利要求24,其具有式I:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
A1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个B2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基.
30.根据权利要求29的化合物,其中A1独立地选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、二噻吩并吡咯、二噻吩并磷杂环戊二烯和咔唑9,9-RR’-9H-芴、9-R-9H-咔唑、3,3’-RR’亚甲硅基-2,2’-联噻吩、3,3’RR’-环戊[2,1-b:3,4-b’]-二噻吩,其中R和R’=C1-C30烷基或C6-C30芳基。
31.根据权利要求29的化合物,其中各个B1选自取代或未取代噻吩、吡咯、呋喃、苯基、磷杂环戊二烯、苯并二噻吩、螺芴、螺噻吩、联噻吩、三联噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、硅杂环戊二烯、硅杂环戊二烯联噻吩、吲哚、苯、萘、蒽、二萘嵌苯、茚、芴、芘、甘菊环、吡啶、唑、噻唑、噻嗪、嘧啶、吡嗪、咪唑、苯并唑、苯并二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻二唑、全芴基苯和咔唑。
32.根据权利要求29的化合物,其具有以下式Ia-F、Ib-F或Ic-F:
33.根据权利要求24的化合物,其具有式III-F:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中H1选自A1、-B1-B2、-A1-B1-B2,或者
n为0-5(包括在内)的整数;
A1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;
各个B1(当存在时)独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个B2(当存在时)独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基.
34.根据权利要求33的化合物,其具有式IIIa-F、式IIIb-F、式IIIc-F或式IIId-F:
或者
35.根据权利要求24的化合物,其具有式IV-V:
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
K1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基,例如C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基、C6-C20取代或未取代芳基或杂芳基,以及C6-C10取代或未取代芳基或杂芳基;
各个E1独立地不存在或者选自取代或未取代芳基或杂芳基;
各个D1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基.
36.根据权利要求35的化合物,其具有式IVa-F或式IVb-F:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中K1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个D1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基。
37.根据权利要求35的化合物,其具有式Va-F或式Vb-F:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
在K1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个D1和E1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个D2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基.
38.根据权利要求24的化合物,其具有式VI-VII:
其中结构部分选自:
(2,2’,7,7’-基-9,9’-螺二[芴]),
(3,3’,7,7’-基-5,5’-螺二[二苯并[b,d]噻咯]),
(2,2’,6,6’-基-4,4’'-螺二[环戊[1,2-b:5,4-b’]二噻吩]),或
(2,2’,6,6’-基-4,4’-螺二[噻咯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩]);
其中X1和Y1选自-C(W)-和CH,其中当X1为-C(W)-时,Y1为CH,且当X1为CH时,Y1为-C(W)-;且其中不取决于X1和Y1,X2和Y2选自-C(W)-和CH,其中当X2为-C(W)-时,Y2为CH,且当X2为CH时,Y2为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2和Y2,X3和Y3选自-C(W)-和CH,其中当X3为-C(W)-时,Y3为CH,且当X3为CH时,Y3为-C(W)-;且其中不取决于X1、Y1、X2、Y2、X3和Y3,X4和Y4选自-C(W)-和CH,其中当X4为-C(W)-时,Y4为CH,且当X4为CH时,Y4为-C(W)-;
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中W选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-CHF2或-CH2F;
各个F1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;
各个G1独立地选自取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者取代或未取代芳基或杂芳基。
39.根据权利要求38的化合物,其具有式VIa-F或式VIb-F:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中各个F1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个G1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基.
40.根据权利要求38的化合物,其具有式VIIa-F或式VIIb-F:
其中M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
其中各个F1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;
各个G1独立地选自C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基;且
各个G2独立地选自不存在、H、F、C1-C16烷基,或者C6-C30取代或未取代芳基或杂芳基.
41.根据权利要求24的化合物,其具有式1-F、式2-F、式3-F、式4-F、式5-F、式6-F、式7-F、式8-F、式9-F或式10-F:
其中:
M选自硫(S)、氧(O)或N-R1,其中R1为H、C1-C30烷基或C6-C30芳基;
n为0-5的整数,包括0和5;
m为0-5的整数,包括0和5;
R2选自H、C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、C2-C16链烯基和C2-C16炔基;
J选自CH和N;
X在J为CH时为S、O或NH;且X在J为N时为S;
R4为任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基;R6选自芳基、全氟芳基或任选全氟化或者任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基;且各DONOR独立地选自:
其中X为C或Si;
A为N或P;
R11选自C1-C16烷基;
R12选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;
R13选自C1-C16烷基或C6-C20芳基;
R14选自C1-C16烷基、-O-C1-C16烷基、-C(=O)-O-C1-C16烷基,或者–O-C(=O)-C1-C16烷基;且
R15选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;且
R16选自C1-C16烷基、C6-C20未取代芳基,或者被一个或多个选自如下的基团取代的C6-C20芳基:-F、C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基;
其中当DONOR单元的仅一个化合价需要结合在分子的其余部分上时,DONOR的另一化合价被H或C1-C20烷基封端。
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