CN105131258B - 一种含有非对称性单氟取代2,1,3‑苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物及其应用 - Google Patents

一种含有非对称性单氟取代2,1,3‑苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有非对称性单氟取代2,1,3‑苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物，其结构式为：其中，R1为含有1‑30个碳原子的烷基；R2为含有1‑30个碳原子的烷基；n为大于6的整数；D为芳香环基团，该聚合物具有预期的OMO和LUMO能级水平，能量带宽以及吸收光谱；另外本发明还公开上述聚合物在有机光伏电池，有机薄膜晶体管或有机高分子传感器中的应用。

Description

一种含有非对称性单氟取代2,1,3-苯并噻二唑基团的区域规 则性聚合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种聚合物半导体，特别涉及一种含有非对称性单氟取代2,1,3-苯并噻二唑基团的共轭聚合物及其应用。
背景技术
共轭聚合物至少含有一个单双键交替连接的主链，它的π-电子是离域的并且更容易在键与键之间移动，从而将此类共轭聚合物称为有机半导体，也可称为聚合物半导体。
通常半导体聚合物由对称单体通过交联缩合反应得到，具有线性构型的聚合物骨架，当在聚合物骨架中引入非对称性单体基团时，沿着聚合物骨架矢量方向相邻的结构单元之间便会产生区域规则性，例如反应式1给出了3-己基噻吩聚合后可能得到的的聚合物链的构型，而相应的电子特性如有机薄膜晶体管中电荷迁移率、有机光伏器件中的能量转化效率很大程度上取决于聚合物骨架构型，通常情况下，高规整度的聚合物具有更高上述性能，高规整度意味着高热-尾(HT)偶合度和低头-头(HH)偶合或尾-尾(TT)偶合，如反应式1所示。
由非对称单体合成可控区域规则性共轭聚合物仍然是一个技术挑战，大多数情况下，得到的聚合物通常是各种构型的随意组合，如HT-HT、HT-HH、TT-HT和TT-HH(如路线1所示)，而由此所得到的聚合物是不是具备区域规则性是随机的，近来关于怎样增加聚合物的区域规则性越来越引起人们的兴趣，如WO2005/014691、WO2006/107740、WO2007/146074,、WO2008/092490和WO2009/056490都有相应介绍。
另外，为了实现共轭聚合物所需能级间隙，HOMO/LUMO能级水平，吸收光谱、电荷迁移率和薄膜形貌，供体(D)-受体(A)理论已广泛应用于设计共轭聚合物，其中供体是富电子基团，受体是缺电子基团，D-A型聚合物包含交替供体和受体单元。供体单元和受体单元之间的推-拉特点降低了共聚物带隙并增加了重复基团之间的双键性。
如果给体单元和受体单元有一个或二者是化学不对称的，相应D-A共聚物会形成许多种聚合骨架构型，2,1,3-苯并噻二唑是研究最多受体之一，其中在2,1,3-苯并噻二唑中引入一个吸电子原子得到的氟代的2,1,3-苯并噻二唑(分子式如FBT所示)，具备了非对称特点，其与供体所能形成的聚合物如反应式2所示，
在传统的交叉偶联缩合反应中，由对称的给体D单元和非对称的受体A形成的共聚物是许多构型的混合物，即无规则共聚物。聚合物骨架中不对称性的引入对共轭聚合物的化学结构有重要的影响甚至微小优化，也就是说，单个原子的取代和烷基支链的长度，都会导致共聚物微观结构的明显变化，并最终影响其电子特性(Chen,H.-Y.,etal.,Adv.Mater.2010,22,371)。事实上，最近Albrecht等(JACS,2012,134,14932)，Chen等(Nat.Photonics,2009,3,649)和Tseng等(Nano Lett.2012,12,6353)报道，含有非对称单元的聚合物半导体在光电应用中呈现出较高的性能。
显然，现在需要发明具有可控的化学构型(区域规则)非对称共轭D-A共聚物，以便获得所需的能隙，HOMO/LUMO水平，吸收光谱，电荷迁移率和膜形态，最终得到所需性能来应用于光电材料。
发明内容
本发明提供了一种含有非对称性单氟取代2,1,3-苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物，其具有预期的HOMO和LUMO能级水平，能量带宽以及吸收光谱。
为了实现上述目的，本发明的技术方案是这样的，一种含有非对称性单氟取代2,1,3-苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物，其结构式如1MP0所示，
其中，R1为含有1-30个碳原子的烷基；
R2为含有1-30个碳原子的烷基；
n为大于6的整数；
D为芳香环基团。
其中，D选自取代或未取代的芳基或杂芳基，优选自，如C 6-C30取代或未取代的芳基或杂芳基基团，实例包括但不局限于噻吩基，吡咯基，呋喃基，苯基，磷杂环戊二烯基，苯并噻吩基，螺芴基，螺噻吩基，联噻吩基，四噻吩基，并噻吩基，并二噻吩，异苯并噻吩基，苯并二噻吩基，环戊二烯二噻吩基，硅杂环戊二烯基，硅杂环戊二烯双噻吩基，吲哚基，苯基，萘基，蒽基，苝基，茚基，芴基，芘基，薁基，吡啶基，恶唑基，噻唑基，噻嗪基，嘧啶基，吡嗪基，咪唑基，苯并二唑基，苯并氧杂恶二唑基，苯并噻唑基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，异苯并呋喃基，噻二唑基，二噻吩吡咯基，二噻吩基或咔唑基。
因而，进一步优选地，共轭聚合物的结构式如1MP1所示，
其中，R1为含有1-30个碳原子的烷基；
R2为含有1-30个碳原子的烷基；
R3为含有1-30个碳原子的烷基；
R4为含有1-30个碳原子的烷基；
n为大于6的正整数。
优选地，R1、R2、R3和R4分别选甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十六烷基，三十烷基，异丙基，异丁基，2-乙基己基，2-丁基己基，2-丁基辛基，2-己基辛基，2-己基癸基，2-己基十二烷基，2-辛基葵基，2-辛基十二烷基，2-辛基十四烷基，2-辛基十六烷基，2-葵基十二烷基，2-癸基十四烷基，2-葵基十六烷基，2-十二烷基十四烷基，2-十二烷基十六烷基，2-十二烷基十八烷基中的一种。
更优选地，R1＝R2＝R3＝R4，且均为十六烷基。
上述区域规则性聚合物采用的制备方法，是简单的缩聚方法合成，包括如下步骤：
1)在通氩气的条件下，将化合物IT0312和给电子体Ⅰ以摩尔比1:2溶于甲苯中，搅拌均匀，再通氩气鼓泡0.5-1小时后，加入催化剂Pd(PPh3)4，搅拌回流24-30小时，反应完后，降至室温，经分离提纯得中间体2FBT-CDT；
2)在通氩气的条件下，将步骤1)得到的中间体2FBT-CDT和给电子体Ⅱ以摩尔比1:1溶于间二甲苯中,搅拌均匀，再通氩气鼓泡0.5-1小时后，加入催化剂Pd(PPh3)4，搅拌回流45-50小时，加入封端剂溴苯，继续搅拌5-8小时，反应完后，降至室温经分离提纯得聚合物1MP0。
其中，化合物IT0312，给电子体Ⅰ，中间体2FBT-CDT和给电子体Ⅱ的结构式如下，
其中，R1为含有1-30个碳原子的烷基；
R2为含有1-30个碳原子的烷基；
D为芳香环基团。
此制备方法是先合成非对称性基团2FBT-CDT，之后再与给电子基团D偶合，因此，最后的得到的聚合物的构型为本发明所述的聚合物，不会形成该聚合物相关的其他构型，因而，在此制备方法中，聚合物的合成方向是定向的和可控的,而且工艺路线简单易行且重复性较好。
本发明还提供应用上述区域规则性聚合物的溶液所形成的薄膜。
本发明还提供上述区域规则性聚合物在有机光伏电池，有机薄膜晶体管或有机高分子传感器中的应用。
有益效果：
1、本发明的聚合物骨架上含有2FBT-CDT，其中FBT是非对称性的，但是，其具有区域规则性，使得聚合物具有具备预期的HOMO和LUMO能级水平，能量带宽以及吸收光谱。
2本发明的聚合物具有多个烷基支链，使得聚合物在常用有机溶剂中具有良好的溶解性，因而，聚合物溶解于溶剂后所形成的溶液，可通过滴涂或者旋涂的方式在基质上形成薄膜，优化了膜的形貌，提高了其电荷迁移率。
3、基于本发明的聚合物所制造的机薄膜晶体管，具有好的电荷传输率和稳定性
4、基于本发明的聚合物所制造的机光伏电池，具有更高的光转化效率。
附图说明
图1为中间体IT1089的NMR光谱；
图2为1MP2溶液和1MP2溶液在玻璃上所形成的膜的吸收光谱；
图3为聚合物1MP2在溶液中的循环伏安图；
图4为应用聚合物1MP2组装而成的有机光伏电池的电流-电压特性。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，这些实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
一种含有非对称性单氟取代2,1,3-苯并噻二唑基团的区域规则性聚合物，其结构式如IMP1所示：
在聚合物1MP1中，当R1＝R2＝R3＝R4，且均为十六烷基时，其结构式如IMP2所示：
其中，n为大于6的正整数
聚合物IMP2具体制备过程包括如下步骤：
1)在通氩气的条件下，取6.15g(6.46mmol)IT0952(其结构式如图3所示，购于加拿大1-Material Inc,)，4.03g(12.9mmol)IT0312(其结构式如图3所示，购于加拿大1-Material Inc,)，150ml甲苯加入到500ml烧瓶中，搅拌均匀，继续同氩气鼓泡30分钟，之后加入催化剂746mg(0.6455mmol)Pd(PPh3)4，搅拌回流24小时，反应完后，反应体系降至室温，旋除溶剂，用甲醇洗后，过滤收集粗产品，用快速层析柱进行提纯(洗脱剂为摩尔比为2:1三氯甲烷与正己烷混合液)，得到纯的中间体3.08g IT1089(其结构式如图3所示)，产率44％。
图2是中间体IT1089的核磁谱图。1H NMR(CDCl3):δ(ppm):0.87(t,6H),1.15-1.23(m,56H),2.0(m,4H),7.70(d,2H),8.06(s,2H).
2)在通氩气的条件下，向250ml烧瓶中加入2.00g(1.84mmol)步骤1)所得的IT1089(其结构式如图3所示)，1.75g(1.84mmol)IT0952(其结构式如图3所示,购于加拿大1-Material Inc,)，和50mL间二甲苯，搅拌均匀成溶液体系，继续通氩气鼓泡30分钟，之后加入催化剂106mg(0.0918mmol)Pd(PPh3)4，搅拌回流48小时，然后再加入1mL封端剂溴苯，继续搅拌5小时，反应结束后，反应体系降至室温，加入1000ml沉淀剂甲醇，过滤收集得到2.5g蓝黑色的固体聚合物粗产物，再依次用丙酮，正己烷和氯仿作为溶剂用索氏提取器进行分离提纯，提纯液浓缩后，加入丙酮再次沉淀，过滤，真空干燥，得到0.7g亮紫黑色的固体。
凝胶渗透色谱(三氯甲烷作为淋洗剂，聚苯乙烯作为标样)检测聚合物1MP2：分子量Mw为120000，摩尔分子量Mn为50000，分散指数PDI为2.4。
该聚合物合成途径如反应式3所示，
因为氟代2,1,3-苯并噻二唑(FBT)的不对称性，如果是仅仅靠给电子基团(IT0952)和IT0312通过缩聚的方式来得到，除了合成结构式如1MP2所示聚合物，还会得到其他异构体，其结构子式如1MP-X和1MP-Y所示，而本实施例中，先合成非对称性结构的中间体IT1089，之后再与给电子基团IT0952偶合，就能得到确定结构的聚合物1MP2，因此，该制备方法中，聚合物的合成方向是定向地和可控地。
实施例2
实施例1中得到的聚合物1MP2能够完全溶解于常用溶剂中，测试的溶剂包括三氯甲烷，四氢呋喃(THF)，氯苯，邻二氯苯，戊二酸二甲酯以及丁二酸二甲酯等，
室温条件下，将制备的聚合物1MP2溶解于氯苯中得到2％(质量/体积比)1MP2溶液，溶液呈现深紫色。
将1MP2溶液滴涂或者旋涂在基质上，形成均匀的，具体金属光泽的蓝紫色薄膜，所述的基质可以为玻璃，石英，硅片，PET(聚对苯二甲酸乙二酯)或ITO等。
如图3所示，1MP2溶液和1MP2溶液在玻璃上成的膜在近紫外区域呈现出宽而强的吸收。
另外，从图3和图4中可以估算出电子能带间隙为1.24eV，最高已占分子轨道(HOMO)为-4.98eV，最低未被占分子轨道(LUMO)为-3.74eV。
实施例3
聚合物1MP2在有机光伏电池(OPV)中的应用
在本实施例中，电子受体PC71BM和阴极界面材料聚(9,9’-双(N，N-二甲基)-丙基-2,7-芴-并-2,7-(9,9-二辛基芴))(PFN)购于加拿大1-Material Inc.，器件中用到的聚(3,4-二乙氧基噻吩)：聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS,Clevios P AI4083)购于H.C.StarckClevios GmbH。
有机光伏电池器件组装结构为ITO/PFN/1MP2：PC71BM/MoO3/Al,参考文献见(Zhicai He,et al.,Nature Photonics,9,174(2015))。
在光活性层沉积之前，PFN薄层制备：通过旋涂法将PFN的甲醇溶液旋涂在预先清洗过的ITO基质(ITO层通过氧等离子体清洗4分钟)上，转速2000r.p.m.，时间1分钟，形成初始厚度为10nm的薄层，薄层厚度通过薄膜厚度测试仪测定(Alfa Step-500，Tencor)，以确保符合伴随着厚度为380nm薄膜吸收光线性变换的吸收-厚度曲线推断。
PFN溶液制备：将PFN溶解于含有少量醋酸(2-20μl/ml，取决于PFN的分子量)的甲醇(无水级，99.8％)中，用来旋涂的PFN溶液浓度通常是2mg/ml。
沉积PFN层之后，将溶解有1MP2:PC71BM的混合溶剂(聚合物1MP2与PC71BM以质量比1:1.5共同溶解于混合溶剂中，其中聚合物1MP2和PC71BM的浓度分别为10mg/ml和15mg/m，l混合溶剂是氯苯和1,8-二碘辛烷的混合溶液，两者体积比97：3：3)，在转速1000r.p.m.下，2分钟内旋涂在PFN层上，制备1MP2:PC71BM活性层，厚度大约为100nm，电极沉积前，最终的光活性层真空干燥3小时，10nm的三氧化钼层和100nm的铝层通过障板蒸发覆在光活性层上，限定器件活性面积(2×8mm2)，形成最外层阳极层。
器件在填充有氮气的手套箱中利用UV环氧树脂和盖玻璃组装封装。
利用Keithley 2400源-测量单元检测电流密度-电压(J-V)曲线。利用太阳能光源模拟器在100mW/cm2，AM1.5G的光亮度下测试光电流，光密度由国家可再生能源实验室校准的单硅检测器确定。
从图4中可计算出，开路电压Voc(V)为0.5；短路电流Jsc(mA/cm2)为7.79；填充指数FF(％)为0.497，得到光电转化率PCE(％)为1.94。
实施例4
聚合物1MP2在有机薄膜晶体管中的应用
按照文献(Chan Luo,et al.,Nano Lett.,2014,14,2764-2771)报道将聚合1MP2组装成有机薄膜晶体管，得到的有机薄膜晶体管具有高定向性，薄膜晶体管电荷传输率是在饱和操作区域通过方程式-OTFT计算出来：
Formula-OTFT:IDS＝(W/2L)Cμh(VGS-VTH)2
W/L传输通道的宽度/长度，C单位介电层电容，分别通过同质衬底和纳米-细槽衬底(10.0nFcm-2and 11.5nF cm-2)计算出来。VGS和VTH分别是门源电压和阙值电压。
电荷传输率可以在不同电势(VDS)条件下使用方程式-OTFT计算出来，列于表1。很明显，随着电势的增加，逐渐得到一个高电荷传输率，100(cm2V-1S-1)，这是迄今报道的聚合物材料所具有的最高的电荷传输率。
表-1不同电势下的聚合物1MP2的电荷传输率
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种含有非对称性单氟取代2,1,3-苯并噻唑基团的区域规则性聚合物，其特征在于，其结构式如1MP2所示：
其中，n为大于6的整数。
2.含权利要求1所述的区域规则性聚合物的溶液所形成的膜。
3.权利要求1所述的区域规则性聚合物在有机光伏电池，有机薄膜晶体管或有机高分子传感器中的应用。
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