ES2677273T3 - Uso de emulsionantes en partículas en masas de revestimiento con contenido en siloxano anti-adhesivas - Google Patents

Uso de emulsionantes en partículas en masas de revestimiento con contenido en siloxano anti-adhesivas Download PDF

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Abstract

Masa de revestimiento homogénea de forma duradera, poco viscosa y curable por radiación, que contiene a) x polisiloxanos (met)acrilados y eventualmente b) y compuestos orgánicos (met)acrilados y c) al menos un emulsionante hidrofóbico en partículas consistente en ácidos silícicos modificados de forma hidrofóbica y/o partículas de resina de silicona con un tamaño medio de partícula de < 1000 nm en al menos una dimensión, con la condición de que x >= 1, y >= 0, la suma de x + y >= 2, y la mezcla a base de los componentes a) y b) por sí sola no es homogénea de forma duradera, en donde homogénea de forma duradera significa que la masa de revestimiento reivindicada, en el caso de almacenamiento a la temperatura ambiente, es estable a la sedimentación durante al menos 14 días, examinándose la estabilidad a la sedimentación con ayuda de un LUMiFuge 116 de la razón social L.U.M., centrifugando una muestra de 2 ml en un tubito de centrífuga con un diámetro de 1 cm durante 17 horas a 30ºC con un número de revoluciones de 2000/min y después se determina la altura del sobrenadante, en donde poco viscosa significa que la masa de revestimiento reivindicada con componente c) presenta una viscosidad de cizallamiento en reposo doble máxima, así como una viscosidad doble máxima en el caso de elevadas tasas de cizallamiento, frente a una masa revestimiento sin componente c), significando la viscosidad de cizallamiento en reposo una tasa de cizallamiento de 1 s-1 y elevadas tasas de cizallamiento significan > 1000/s y las viscosidades se determinan con ayuda de un reómetro Physica MCR 301 de la razón social Anton Paar, llevándose a cabo la medición a 25ºC con una geometría de cono-placa, diámetro 5 cm.

Description

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DESCRIPCION
Uso de emulsionantes en partfculas en masas de revestimiento con contenido en siloxano anti-adhesivas
La invencion se refiere al uso de emulsionantes en partfculas en masas de revestimiento con contenido en siloxano anti-adhesivas para generar mezclas poco viscosas, homogeneas de forma duradera.
Masas de revestimiento anti-adhesivas se utilizan en gran medida para el revestimiento, en particular de materiales planos, con el fin de reducir la tendencia a la adherencia de productos adherentes frente a estas superficies.
Masas de revestimiento anti-adhesivas se utilizan, por ejemplo, para el revestimiento de papeles o pelfculas que deben servir como soporte para etiquetas autoadhesivas. Las etiquetas provistas de adhesivo se adhieren sobre la superficie revestida todavfa en suficiente medida con el fin de posibilitar la manipulacion de las pelfculas de soporte que presentan las etiquetas adhesivas. La adherencia de las etiquetas adhesivas sobre las pelfculas de soporte debe ser tan elevada que en el caso de la aplicacion de etiquetas a maquina, por ejemplo sobre envases, durante el recorrido de las pelfculas de soporte provistas de las etiquetas por encima de rodillos de desviacion no tenga lugar un desprendimiento prematuro.
Otras posibilidades de aplicacion para masas de revestimiento anti-adhesivas son papeles y pelfculas de envasado que, en particular, sirven para el envasado de generos pegajosos. Papeles o pelfculas anti-adhesivos de este tipo se utilizan, por ejemplo, para el envasado de alimentos o para el envasado de productos tecnicos tales como, por ejemplo, betun.
Otra aplicacion de masas de revestimiento anti-adhesivas consiste en la produccion de cierres adhesivos tales como, por ejemplo, en los denominados panales braguita. Si la anti-adhesividad es demasiado elevada, es decir, el valor de separacion es demasiado bajo, el panal no queda cerrado de manera fiable. Si la anti-adhesividad es demasiado baja y, con ello, el valor de separacion es demasiado elevado, el cierre ya no se puede abrir sin rasgar el panal.
En todas las aplicaciones, el ajuste preestablecido de la anti-adhesividad es importante para la funcion del revestimiento anti-adhesivo. Este ajuste lugar a traves de la mezcladura de dos o mas componentes.
Desde los anos 70 se conocen en el mercado masas de revestimiento 100% anti-adhesivas que se contentan sin el empleo de disolventes o agua. Estas pueden reticularse mediante reacciones termicamente inducidas. Reacciones termicamente inducidas son tfpicamente reacciones de adicion catalfticas de grupos Si-H a dobles enlaces vimlicos o en posicion terminal.
Desde los anos 80 son conocidas tambien en el mercado dos masas de revestimiento anti-adhesivas, que curan por radiacion.
Un sistema consistente en siliconas con contenido en epoxi curan bajo radiacion UV segun un mecanismo de curado cationico. Este sistema se describe, entre otros, en los documentos Us 4.421.904, US 4.547.431, US 4.952.657, US 5.217.805, US 5.279.860, US 5.340.898, US 5.360.833, US 5.650.453, US 5.866.261 y US 5.973.020.
El otro sistema cura segun un mecanismo de polimerizacion en los radicales libres despues de irradiacion con rayos UV o electrones. Sistemas de este tipo se describen, por ejemplo, en los documentos US 4.2018.08, US 4.568.566, US 4.678.846, US 5.494.979, US 5.510190, US 5.552.506, US 5.804.301, US 5.891.530 y US 5.977.282. Polisiloxanos analogos con grupos ester del acido (met)acnlico unidos a traves de grupos SiOC se describen en el documento US 2005/136269.
En sistemas que curan segun un mecanismo en los radicales libres son los grupos polimerizables, tfpicamente grupos ester del acido (met)acnlico.
En el caso de la reticulacion por UV, a los compuestos de organosilicio mencionados en ultimo lugar se anaden fotoiniciadores. Fotoiniciadores adecuados se mencionan, entre otros, en "J.P. Fouassier, Polymerization photoinitiators: Exited state process and kinetic aspects, Progress in Organic Coating, 18 (1990) 229-252", in "J.P. Fouassier, Photochemical reactivity of UV radical photoinitiators of polymerisation: A general discussion, Recent Res. Devel. Photochem. & Photobiol., 4(2000):51-74", en "D. Ruhlmann et al, Relations structure-proprietes dans les photoamorceurs de polymerisation-2. Derives de Phenyl Acetophenone, Eur. Polym. J. Vol. 28, N° 3, pags. 287-292, 1992" y "K.K. Dietliker, Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints, Volumen 3, Sita Technology Ltd, UK", los documentos US 2004/082681 y US 4.347.111.
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De acuerdo con el estado de la tecnica se utilizan mezclas de varios polisiloxanos (met)acrilados con diferentes longitudes de cadena y/o tipos de modificacion (documentos US 6.548.568, US 6.268.404, US 6.548.568 de Goldschmidt GmbH), Publicacion "TEGO® RC Silicones, Application Guide", Goldschmidt Produktdatenblatter zu den Produkten TEGO® RC 902, RC 726, RC 711, RC 708, RC 709, RC 715, RC 706). Un acrilato de silicona modificado, de alto peso molecular, es en este caso principalmente responsable de las propiedades de separacion, mientras que acrilatos de silicona altamente modificados procuran una buena adherencia al sustrato. Ademas de ello, por una parte, a uno o a una mezcla de varios polisiloxanos (met)acrilados se pueden anadir uno o varios compuestos (met)acrilados organicos, por ejemplo como componentes de la adherencia o como diluyentes reactivos.
El uso de combinaciones de este tipo de compuestos (met)acrilados tiene, frente a los componentes individuales, por ejemplo, la ventaja de una adherencia mejorada al fondo, de un ajuste preestablecido de la anti-adhesividad o de una reduccion o aumento de la viscosidad.
En el caso de utilizar combinaciones de diferentes productos (met)acrilados segun el estado de la tecnica, se manifiesta el problema de que los componentes utilizados no son la mayona de las veces miscibles homogeneamente de forma duradera. La manipulacion de dos o mas componentes no miscibles y, por lo tanto, la preparacion de una mezcla necesaria poco antes de la aplicacion es desfavorable para el usuario o no se desea. En estos casos existe, por lo tanto, la necesidad de impedir la desagregacion de los distintos componentes y, por consiguiente, posibilitar una simplificacion significativa en el caso de la aplicacion de polisiloxanos (met)acrilados anti-adhesivos mediante la provision de un sistema monocomponente estable de forma duradera.
En este caso, se ha de tener en cuenta que la homogeneidad y estabilidad de las mezclas no se alcanza mediante una viscosidad particularmente elevada. Las mezclas debenan presentar un aumento solo pequeno de la viscosidad o bien propiedades diluyentes del cizallamiento, dado que las maquinas de revestimiento habituales no pueden trabajar satisfactoriamente con masas de revestimiento de una viscosidad fuertemente incrementada. Mecanismos de revestimiento de este tipo pueden ser, por ejemplo, grabado directo, grabado indirecto, impresion flexografica, grabado offset y mecanismos de revestimiento de multiples rodillos.
Segun el estado de la tecnica, a masas de revestimiento anti-adhesivas se anaden cargas finamente divididas especiales, con el fin de inducir propiedades mejoradas a los revestimientos de separacion producidos con ellas. Como cargas se emplean silicatos, talco, partfculas de resina de silicona, partfculas de cera polimericas, partfculas de PTFE, greda, dioxido de titanio, carbonatos y similares. Cargas de este tipo pueden cumplir diferentes misiones.
Por ejemplo, tienen el cometido de reducir el coeficiente de rozamiento del revestimiento de separacion producido con ellas. El documento JP 06-246880 A describe una silicona que cura termicamente que es mezclada con sflice coloidal con el fin de reducir el rozamiento del revestimiento de separacion producido con ella. El documento US 5.942.557 describe la preparacion de un revestimiento de separacion con bajo coeficiente de rozamiento a base de una silicona curable cationicamente por UV y partfculas de resina de silicona finas.
Con frecuencia se anaden cargas a masas de revestimiento anti-adhesivas, con el fin de conferir un aspecto aspero o mate al revestimiento producido con ellas. En el documento US 4.417.023 se describen cargas tales como silicatos, talco y carbonatos, en masas de revestimiento anti-adhesivas curables por UV, con el objetivo de reducir el brillo de un revestimiento producido con ellas. Dado que los silicatos, el talco o los carbonatos se depositan en la mezcla, se propone estabilizar la mezcla mediante un estabilizador a base de un siloxano organo-modificado. El documento EP 0 936 973 B1 describe un cuerpo compuesto multicapa, consistente en un soporte auxiliar flexible que contiene una capa de separacion en al menos una cara, que posibilita el desprendimiento de una capa funcional que se encuentra en contacto con ella. La capa de separacion esta constituida a base de una fase continua y una carga en forma de partfculas, en donde la superficie de las partfculas de carga esta cubierta por completo por la fase continua, la fase continua contiene un poliorganosiloxano reticulado y la aspereza de la capa de separacion presenta una aspereza minima. Esta patente tiene por objetivo crear mediante la aspereza de la capa de separacion una aspereza en la capa funcional que se encuentra en contacto con ella. Con ello se ha de alcanzar un efecto mateado en la capa funcional.
El documento US 6.231.922 describe la preparacion de etiquetas sin soporte con un bajo grado de brillo, conteniendo la etiqueta un revestimiento de separacion consistente en un siloxano epoxi-funcional curable por UV, diluyentes reactivos y una sflice revestida de cera.
El documento US 6.022.050 describe una silicona cationicamente curable por UV para la produccion de un revestimiento de separacion, por ejemplo para etiquetas sin soporte, que para el ajuste del grado de brillo puede contener una sflice revestida con cera.
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El documento US 6.004.630 describe la preparacion de etiquetas sin soporte con un bajo brillo mediante la adicion de partfculas de cera polimericas en masas de silicona curables por UV.
El documento WO 2002/018506 describe el uso de partfculas sin contenido en celulosa (p. ej., talco, sflice, caolm, dioxido de titanio) para evitar la formacion de niebla durante la aplicacion de revestimientos de silicona anti- adhesivos.
El documento DE 38 41 843 C1 describe organopolisiloxanos modificados con esteres del acido (met)acnlico que se componen de varias fracciones de organopolisiloxanos modificados con esteres del acido (met)acnlico equilibrados, que se diferencian por su numero medio de Si en la mezcla molecular.
El documento US 5.494.979 A describe una composicion de revestimiento anti-adhesiva basada en un organopolisiloxano con grupos ester (met)acrilato curables por radiacion que contiene un aditivo que influye sobre el grado de la anti-adhesividad, obteniendose el aditivo mediante la reaccion de una resina MQ con un polisiloxano que contiene grupos ester (met)acrilato.
El documento EP 1 820 825 A1 describe un procedimiento para la preparacion de revestimientos de separacion con contenido en siloxano, en el que una masa de revestimiento con contenido en siloxano es curada mediante irradiacion con microondas.
La adicion de cuerpos solidos a dos fases lfquidas no miscibles para la estabilizacion de emulsiones es ya conocida desde hace tiempo (vease las denominadas emulsiones de Pickering; una panoramica se encuentra en B.P. Binks: Particles as Surfactans - Simillarities and Differences, Current Opinion in Colloid & Interface Science 7 (2002) paginas 21-41). No obstante, en este caso se trata de emulsiones a base de una fase muy polar (p. ej., agua) y una fase no polar (p. ej., aceite), determinando las propiedades de humectacion de los cuerpos solidos utilizados frente a las dos fases lfquidas las propiedades de las emulsiones estabilizadas en cuerpos solidos obtenidas.
Sorprendentemente, se encontro que mediante el empleo de los emulsionantes en partfculas utilizados de acuerdo con la invencion se pueden homogeneizar de forma duradera masas de revestimiento que contienen combinaciones de varios polisiloxanos (met)acrilados o combinaciones de uno o varios polisiloxanos (met)acrilados y compuestos (met)acrilados organicos que no son compatibles entre sf, y que despues de la incorporacion de los emulsionantes utilizados de acuerdo con la invencion experimentan solo un escaso aumento de la viscosidad o bien presentan un comportamiento diluyente del cizallamiento. Las masas de revestimiento de acuerdo con la invencion proporcionan, despues de una aplicacion sobre sustratos planos con ayuda de procedimientos de revestimiento y de curado, revestimientos adhesivos segun el estado de la tecnica que, a diferencia del uso de cargas no de acuerdo con la invencion, no estan mateados.
Un objeto de la invencion son, por lo tanto, masas de revestimiento homogeneas de forma duradera, poco viscosas y curables por radiacion, que contienen
a) x polisiloxanos (met)acrilados y eventualmente
b) y compuestos organicos (met)acrilados y
c) al menos un emulsionante hidrofobico en partfculas consistente en acidos silfcicos modificados de forma hidrofobica y/o partfculas de resina de silicona con un tamano medio de partfcula de < 1000 nm en al menos una dimension,
con la condicion de que
x > 1,
y > 0,
la suma de x + y > 2,
y la mezcla a base de los componentes a) y b) por sf sola no es homogenea de forma duradera,
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en donde homogenea de forma duradera significa que la masa de revestimiento reivindicada, en el caso de almacenamiento a la temperature ambiente, es estable a la sedimentacion durante al menos 14 dfas, examinandose la estabilidad a la sedimentacion con ayuda de un LUMiFuge 116 de la razon social L.U.M., centrifugando una muestra de 2 ml en un tubito de centnfuga con un diametro de 1 cm durante 17 horas a 30°C con un numero de revoluciones de 2000/min y despues se determina la altura del sobrenadante, en donde poco viscosa significa que la masa de revestimiento reivindicada con componente c) presenta una viscosidad de cizallamiento en reposo doble maxima, asf como una viscosidad doble maxima en el caso de elevadas tasas de cizallamiento, frente a una masa revestimiento sin el componente c), significando la viscosidad de cizallamiento en reposo una tasa de cizallamiento de 1 s-1 y elevadas tasas de cizallamiento significan > 1000/s y las viscosidades se determinan con ayuda de un reometro Physica MCR 301 de la razon social Anton Paar, llevandose a cabo la medicion a 25°C con una geometna de cono-placa, diametro 5 cm.
Homogenea de forma duradera significa en el sentido de esta invencion que la masa de revestimiento, en el caso de almacenamiento a la temperatura ambiente, es estable a la sedimentacion durante al menos 14 dfas. Para la cuantificacion de la estabilidad a la sedimentacion se adecua, en particular, una centnfuga analttica que se puede adquirir bajo la denominacion Lumifuge de la razon social LUM GmbH, Berlin. En este caso, la velocidad de sedimentacion se mide en pm/s hasta 1200 g, lo que permite sacar conclusiones sobre la velocidad de deposicion en el caso de 1 g.
Poco viscosa significa en el sentido de la presente invencion que la mezcla estable a la sedimentacion experimenta, en comparacion con una mezcla no estable (es decir, mezclas sin emulsionante en partfculas de acuerdo con la invencion) como maximo una triplicacion, particularmente como maximo una duplicacion tanto de la viscosidad de cizallamiento en reposo (= viscosidad a una tasa de cizallamiento de 1 s-1) como de la viscosidad a elevadas tasas de cizallamiento (> 1000 s-1).
La estabilidad a la sedimentacion de las masas de revestimiento de acuerdo con la invencion es sorprendente en la medida de que, habitualmente, dispersiones con contenido en cuerpos solidos del estado de la tecnica poseen un tamano de las gotas realmente grande de > 1 pm hasta aprox. 5 pm, lo cual conduce a la separacion en el caso de viscosidades convenientes en la tecnica de aplicacion de aprox. 500 mPa s hasta aprox. 2000 mPa s.
Los polisiloxanos (met)acrilados descritos en la bibliograffa arriba indicada y los respectivos catalizadores o bien iniciadores pueden utilizarse tambien de acuerdo con la invencion. El contenido de la bibliograffa y la bibliograffa de patentes arriba indicadas, referido a la caracterizacion qmmica de las masas revestimiento con contenido en siloxano, asf como de los iniciadores o bien catalizadores utilizables conjuntamente se introduce con ello como referencia y se considera como parte del contenido de divulgacion de la presente solicitud.
Compuestos (met)acrilados organicos adecuados son, por ejemplo, polieter (met)acrilatos, poliester (met)acrilatos, poliuretan (met)acrilatos, epoxi (met)acrilatos, alcoholes multifuncionales o alcoholes monoacrilados, total o parcialmente acrilados tal como estan comercialmente disponibles, por ejemplo, bajo las denominaciones Laromer® (BASF) o Ebecryl® (Cytec).
Los emulsionantes en partfculas de acuerdo con la invencion pueden presentarse en forma de partfculas o bien ser aglomerados de partfculas primarias; el tamano de las partfculas o bien de los aglomerados es en el amenos una dimension < 1000 nm, preferiblemente < 500 nm, de manera particularmente preferida < 200 nm. Se prefiere particularmente un tamano de partfcula de los emulsionantes en partfculas en al menos una dimension menor que el grosor de revestimiento del revestimiento anti-adhesivo, dado que de lo contrario se manifiestan variaciones en la imagen optica de los revestimientos anti-adhesivos.
Los emulsionantes en partfculas utilizados de acuerdo con la invencion se utilizan en este caso en una cantidad de 0,1 a 10% en peso, referido a la formulacion global y, de manera particularmente preferida, en una cantidad de 0,5 a 3% en peso.
Ejemplos de emulsionantes en partfculas de acuerdo con la invencion son acidos silfcicos modificados de forma hidrofobica, partfculas de resina de silicona, silicatos estratificados, bentonitas u oxidos de metales tales como, por ejemplo, oxido de aluminio, asf como sus mezclas.
Partfculas finamente divididas, utilizables de acuerdo con la invencion, de este tipo pueden ser tanto acidos silfcicos pirogenos no modificados en la estructura o tambien modificados en la estructura o mezclas de ambos, cuyos grupos silanol fueron hidrofobizados mediante modificacion de la superficie con sustancias de revestimiento hidrofobicas o reaccionantes. La hidrofobizacion tiene lugar preferiblemente mediante el tratamiento con hexametildisilazano, polidimetilsiloxano, clorosilanos, siloxanos dclicos, alquilsilanos o silanos (met)acrilados.
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Ademas, partfculas finamente divididas de este tipo pueden ser tambien soles de s^lice tal como se pueden adquirir, por ejemplo, bajo el nombre Ludox® de la razon social Grace Davison, EE.UU. o partfculas de resina de silicona, cuya superficie fue modificada, al menos parcialmente, a traves de tensioactivos, en particular tensioactivos cationicos y/o silanos reactivos.
Las partfculas hidrofobicas finamente divididas de acuerdo con la invencion se caracterizan porque aumentan claramente menos la viscosidad de las masas de revestimiento anti-adhesivas, tambien a cantidades anadidas elevadas, que partfculas utilizables no de acuerdo con la invencion.
Aditivos no de acuerdo con la invencion tales como, por ejemplo, acidos silfcicos hidrofflicos, conducen, por una parte, a un espesamiento muy intenso de los siloxanos (met)acrilados, lo cual dificulta una aplicacion con procedimientos de revestimiento habituales. Ademas, estos aditivos no de acuerdo con la invencion no proporcionan sistemas monocomponentes estables.
Los emulsionantes en partfculas finamente divididos de acuerdo con la invencion, a diferencia del uso de cargas no de acuerdo con la invencion, no tienen influencia alguna o solo una influencia escasa sobre el grado de brillo, la aspereza y el coeficiente de rozamiento del revestimiento anti-adhesivo. Esta influencia es muy escasa o no esta presente en el caso de grosores de capa habituales del revestimiento anti-adhesivo y aumenta cuando se revisten grosores de capa muy bajos.
Los emulsionantes en partfculas de acuerdo con la invencion pueden emplearse tambien junto con cargas no de acuerdo con la invencion. Mediante el uso conjunto de los acidos silfcicos hidrofobicos finamente divididos de acuerdo con la invencion se mejora claramente la estabilidad de la dispersion frente al uso exclusivo de las cargas no de acuerdo con la invencion.
Ademas, estas emulsiones/dispersiones homogeneas de forma duradera de acuerdo con la invencion se mezclan con otros coadyuvantes y aditivos segun el estado de la tecnica. Aqu se han de mencionar, en particular, fotoiniciadores, inductores de la adherencia, aceleradores del curado, fotosensibilizantes, agentes antioxidantes, captadores de oxfgeno, colorantes, pigmentos o compuestos con contenido en grupos (met)acrilo organicos o con contenido en grupos vinileter.
Ejemplos:
Ejemplo 1:
70 g de Tego® RC 902 se mezclaron con 30 g de RC 711 y 3 g de Aerosil R 202 (Degussa/Alemania), asf como 2 g de fotoiniciador Tego® A 17 y se dispersaron en un Dispermat con 1000 rpm durante 10 min a 30 °C. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo 2:
a) Modificacion de LUDOX® SM-AS con VARIQUAT® K-300
En 200 ml de tolueno se disolvieron 9,6 g de VARIQUAT® K-300 (al 75% en peso en IPA) a 60 °C. A esta solucion se anadieron gota a gota, con agitacion, 100 ml de LUDOX® SM-AS (dispersion acuosa, correspondiente a 29 g de SiO2). Despues, se continuo agitando durante otros 15 min a esta temperatura. La fase en tolueno se separo en un embudo de separacion y se seco con sulfato de sodio. La dispersion toluenica secada contema 19,1% en peso de partfculas modificadas.
b) Preparacion de la emulsion RC
En un matraz de tres bocas de 250 ml se dispusieron 70 g de Tego RC 902 y se mezclaron con 20 g de la dispersion toluenica de partfculas, diluida con tolueno seco a 5% en peso, y 1,4 g de fotoiniciador Tego A17. El tolueno se separo por destilacion en vacfo a 30 °C con agitacion con un agitador KPG. Despues, 30 g de Tego® RC 711 se mezclaron con 0,6 g de fotoiniciador Tego® y se anadio a la tanda. A continuacion, se agito durante una hora a 30 °C en vacfo con el agitador KPG a 600 rpm. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo 3:
En un matraz de tres bocas de 250 ml se dispusieron 70 g de Tego® RC 902 y se mezclaron con 20 g de la dispersion toluenica de partfculas, diluida con tolueno seco a 5% en peso (vease el Ejemplo 2), y 1,4 g de
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fotoiniciador Tego® A17. El tolueno se separo por destilacion en vado a 30 °C con agitacion con un agitador KPG. Despues, 27 g de Tego RC 711 se mezclaron con 0,6 g de fotoiniciador Tego® y 3 g de Ebecryl® OTA 480 (Cytec) y se anadio a la tanda. A continuacion, se agito durante una hora a 30 °C en vado con el agitador KPG a 600 rpm. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo 4:
a) Modificacion de LUDOX® SM-AS con ADOGEN 442-100P
En 200 ml de tolueno se disolvieron a 60 °C 8,7 g de ADOGEN® 442-100P. En esta solucion, se anadieron gota a gota, con agitacion, 100 ml de LUDOX SM-AS (dispersion acuosa, correspondiente a 29 g de SiO2) Despues, se agito durante otros 15 min a esta temperatura. La fase en tolueno se separo en un embudo de separacion y se seco con sulfato de sodio. La dispersion toluenica secada contema 16,8% en peso de partfculas modificadas.
b) Preparacion de la emulsion RC
50 g de Tego® RC 902 se dispusieron en un matraz y se mezclaron con 29,2 g de la dispersion toluenica de partfculas, diluida con tolueno seco a 5% en peso, y 1,0 g de fotoiniciador Tego® A 17. El tolueno se retiro en el evaporador rotatorio a 35 °C. A 36 g de esta mezcla se anadieron, en un vaso de precipitados de 50 ml, 15 g de una solucion a base de una solucion de 0,3 g de fotoiniciador Tego A 17 en 14,7 g de Tego® RC 711. A continuacion, la mezcla se homogeneizo durante 10 min en un disolvedor a 1000 rpm. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo 5:
En un matraz de tres bocas de 250 mL se mezclaron 70 g de Tego® RC 902 con 10 g de tolueno y 4 g de una solucion xilolica al 50% de una resina MQ amino-funcional (Mn = aprox. 4000 g/mol, w (N) = 0,7 %) y se agito a 50 °C durante 30 min. A continuacion, se anadieron 30 g de Tego® RC 711 y 2 g de fotoiniciador Tego® A17 y el disolvente se separo en vado a 50 °C. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo 6:
En un matraz de tres bocas de 250 mL se mezclaron 70 g de Tego® RC 902 con 10 g de tolueno y 6 g de una solucion xilolica al 50% de una resina MQ amino-funcional (Mn = aprox. 4000 g/mol, w (N) = 0,7 %) y se agito a 50 °C durante 30 min. A continuacion, se anadieron 30 g de Tego® RC 711 y 2 g de fotoiniciador Tego A17 y el disolvente se separo en vado a 50 °C. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo 7:
En un matraz de tres bocas de 250 mL se mezclaron 70 g de Tego® RC 902 con 10 g de tolueno y 6 g de una solucion xilolica al 50% de una resina MQ amino-funcional (Mn = aprox. 4500 g/mol, w (N) = 1,0 %) y se agito a 50 °C durante 30 min. A continuacion, se anadieron 20 g de Tego RC 711, 10 g de Ebecryl OTA 480 y 2 g de fotoiniciador Tego A17 y el disolvente se separo en vado a 50 °C. Se obtuvo una emulsion homogenea estable a la sedimentacion.
Ejemplo Comparativo 1:
70 g de Tego® RC 902 se mezclaron con 30 g de RC 711 y 3 g de Aerosil A 200, asf como 2 g de fotoiniciador
Tego® A 17 y se dispersaron en un Dispermat con 1000 rpm durante 10 min a 30° C. Se obtuvo una mezcla
pastosa.
Ejemplo Comparativo 2:
70 g de Tego® RC 902 se mezclaron con 30 g de RC 711 y 3 g de Sipernat 160, asf como 2 g de fotoiniciador
Tego® A 17 y se dispersaron en un Dispermat con 1000 rpm durante 10 min a 30 °C. Se obtuvo una mezcla
pastosa.
Ejemplo Comparativo 3:
70 g de Tego® RC 902 se mezclaron con 30 g de RC 711, asf como 2 g de fotoiniciador Tego® A 17 y se dispersaron en un Dispermat con 1000 rpm durante 10 min a 30 °C. Se obtuvo una emulsion homogenea que al cabo de 24 horas se separa por completo en dos fases.
Evaluacion tecnica de aplicacion:
5 Para examinar la estabilidad a la sedimentacion de las mezclas que conteman los emulsionantes de cuerpos solidos de acuerdo con la invencion se utilizo una centnfuga analftica que se puede adquirir bajo la denominacion LUMiFuge 116 de la razon social L.U.M GmbH, Berlm. Para ello, los tubitos de la centnfuga (d = 1 cm) se llenaron con 2 mL de la emulsion correspondiente y se centrifugaron durante 17 horas a 30 °C con un numero de revoluciones de 2000/min. A continuacion, se determino la altura del sobrenadante transparente.
10 En el caso de los Ejemplos 1 a 7 de acuerdo con la invencion, esta ascendio a < 3 mm; en el caso de los Ejemplos Comparativos 1 y 2, esta ascendio a > 3 mm.
Esto demuestra que los emulsionantes utilizados de acuerdo con la invencion estan en condiciones de convertir los compuestos acrilados, por lo demas no compatibles, en una emulsion estable.
Para la medicion de la viscosidad de cizallamiento en reposo, que aqu se define como viscosidad a una tasa de 15 cizallamiento de 1 s-1 y la viscosidad a elevadas tasas de cizallamiento se utilizo un reometro Physica MCR 301 de Anton Paar. Las mediciones se llevaron a cabo a 25 °C y una geometna de cono-placa (5 cm de diametro). Los resultados de la medicion estan recogidos en la siguiente Tabla.
Viscosidad a elevada tasa de cizallamiento (1000 s-1)/mPa s Viscosidad de cizallamiento en reposo /mPa s
Ejemplo 1
950 1310
Ejemplo 2
800 1100
Ejemplo 3
820 1160
Ejemplo 4
820 1210
Ejemplo 5
890 1300
Ejemplo 6
910 1250
Ejemplo 7
910 1240
Ejemplo Comparativo 1
1650 5600
Ejemplo Comparativo 2
2100 4200
Ejemplo Comparativo 3
750 950
Los resultados demuestran que los emulsionantes utilizados de acuerdo con la invencion estan en condiciones de 20 emulsionar los compuestos acrilados, por lo demas no compatibles, sin que se constituya una viscosidad excesiva.
Para verificar las propiedades tecnicas de aplicacion de las mezclas curadas, las mezclas de acuerdo con la invencion asf como los Ejemplos Comparativos se aplican, despues de la adicion del fotoiniciador respectivo sobre soportes planos (pelfcula de polipropileno orientado) y, mediante la accion de luz UV de una lampara de vapor de mercurio a presion media correspondiente al estado de la tecnica se curan con una potencia UV de 50 W/cm bajo 25 inertizacion con nitrogeno con un contenido residual de oxfgeno controlado de < 50 ppm a una velocidad de la banda de 200 m/min. La cantidad de aplicacion asciende en cada caso a aprox. 1 g/m2.
Valor de separacion:
Para la determinacion de los valores de separacion se utiliza una cinta adhesiva de 25 mm de anchura que esta revestida con un pegamento de caucho y que se puede adquirir en el comercio como TESA® 7476 de la razon social 30 Beiersdorf.
Para la medicion de la anti-adhesividad, estas cintas adhesivas se laminan sobre el fondo y, a continuacion, se almacenan a 40 °C bajo un peso de 70 g/cm . Al cabo de 24 horas se mide la fuerza que se requiere con el fin de retirar la cinta adhesiva respectiva con una velocidad de 30 cm/min bajo un angulo de pelado de 180 °. Esta fuerza
se designa como fuerza de separacion o valor de separacion. El proceso de ensayo general corresponde esencialmente al metodo de ensayo N° 10 de la “Federation Internationale des Fabricants et Transformateurs D'Adhesifs et Thermocollants sur Papier et autres Supports” (FINAT).
Fuerza adhesiva residual:
5 La determinacion de la fuerza adhesiva residual tiene lugar ampliamente conforme a la prescripcion de ensayo N° 11 de FINAT. Para ello, la cinta adhesiva TESA® 7475 de la razon social Beiersdorf se lamina sobre el fondo y, a continuacion, se almacena a 40°C bajo un peso de 70 g/cm2 Despues de 24 horas, la cinta adhesiva se separa del sustrato de separacion y se lamina sobre un fondo definido (placa de acero, placa de vidrio, pelfcula). Despues de un minuto se mide la fuerza que se requiere con el fin de separar del fondo la cinta adhesiva con una velocidad de 10 30 cm/min bajo un angulo de pelado de 180 ° El valor asf medido se divide por el valor que proporciona una cinta
adhesiva no tratada, por lo demas bajo las mismas condiciones de ensayo. El resultado se designa como fuerza adhesiva residual y, por norma general, se indica en porcentaje. Valores por encima de 80 % son considerados por el experto en la materia como suficientes y abogan por un buen curado.
Brillo:
15 El grado de brillo de las pelfculas revestidas y, con ello, el efecto mateante de los emulsionantes en partfculas puede valorarse subjetivamente y compararse frente al Ejemplo Comparativo 3.
Valor de separacion TESA® 7476/ cN/in Fuerza adhesiva residual/ % Brillo en comparacion con el Ejemplo Comparativo 3
Ejemplo 1
43 92 igual
Ejemplo 2
48 93 Igual
Ejemplo 3
45 95 Igual
Ejemplo 4
43 92 Igual
Ejemplo 5
42 94 Igual
Ejemplo 6
50 90 Igual
Ejemplo 7
49 90 Igual
Ejemplo Comp. 1
60 90 mate
Ejemplo Comp. 2
59 94 mate
Ejemplo Comp. 3
45 92 -
Los resultados demuestran que los emulsionantes utilizados de acuerdo con la invencion estan condiciones de generar revestimientos con un grado de brillo igualmente elevado, como es el caso en el Ejemplo Comparativo 20 (Ejemplo Comp. 3). El curado y los valores de separacion de las siliconas no se ven afectados.

Claims (10)

  1. 5
    10
    15
    20
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    30
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    40
    REIVINDICACIONES
    1. Masa de revestimiento homogenea de forma duradera, poco viscosa y curable por radiacion, que contiene
    a) x polisiloxanos (met)acrilados y eventualmente
    b) y compuestos organicos (met)acrilados y
    c) al menos un emulsionante hidrofobico en partfculas consistente en acidos si^cicos modificados de forma hidrofobica y/o partfculas de resina de silicona con un tamano medio de partfcula de < 1000 nm en al menos una dimension,
    con la condicion de que
    x > 1,
    y > 0,
    la suma de x + y > 2,
    y la mezcla a base de los componentes a) y b) por sf sola no es homogenea de forma duradera, en donde homogenea de forma duradera significa que la masa de revestimiento reivindicada, en el caso de almacenamiento a la temperatura ambiente, es estable a la sedimentacion durante al menos 14 dfas, examinandose la estabilidad a la sedimentacion con ayuda de un LUMiFuge 116 de la razon social L.U.M., centrifugando una muestra de 2 ml en un tubito de centnfuga con un diametro de 1 cm durante 17 horas a 30°C con un numero de revoluciones de 2000/min y despues se determina la altura del sobrenadante,
    en donde poco viscosa significa que la masa de revestimiento reivindicada con componente c) presenta una viscosidad de cizallamiento en reposo doble maxima, asf como una viscosidad doble maxima en el caso de elevadas tasas de cizallamiento, frente a una masa revestimiento sin componente c), significando la viscosidad de cizallamiento en reposo una tasa de cizallamiento de 1 s-1 y elevadas tasas de cizallamiento significan > 1000/s y las viscosidades se determinan con ayuda de un reometro Physica MCR 301 de la razon social Anton Paar, llevandose a cabo la medicion a 25°C con una geometna de cono-placa, diametro 5 cm.
  2. 2. Masa de revestimiento segun la reivindicacion 1, caracterizada por que los acidos silfcicos estan hidrofobizados con al menos un compuesto, elegido del grupo de los silanos, siloxanos y compuestos de amonio cuaternarios.
  3. 3. Masa de revestimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada por que como componente c) se utilizan acidos silfcicos modificados en la estructura.
  4. 4. Uso de la masa de revestimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, para la produccion de revestimientos anti-adhesivos.
  5. 5. Uso de la masa de revestimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, para la produccion de revestimientos adhesivos no mateados.
  6. 6. Uso de la masa de revestimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, para el revestimiento de pelfculas de material sintetico.
  7. 7. Uso de la masa de revestimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, para el revestimiento de sustratos porosos o absorbentes.
  8. 8. Uso de la masa de revestimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, para el revestimiento de papel.
  9. 9. Masa de revestimiento curable por radiacion segun las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que al menos un fotoiniciador y/o al menos un fotosensibilizador esta contenido en cantidades de 0,1 a 5 % en peso, referido al peso de las masas de silicona acrilato-funcionales.
  10. 10. Masa de revestimiento curable por radiacion segun las reivindicaciones 1 contenidos fotoiniciadores, inductores de la adherencia, aceleradores del antioxidantes, captadores de ox^geno, colorantes, pigmentos o compuestos organicos o con contenido en grupos vinileter.
    a 3 y 9, caracterizada por que estan curado, fotosensibilizantes, agentes con contenido en grupos (met)acrilo
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090022998A1 (en) * 2007-07-20 2009-01-22 Degussa Corporation New gel coat formulation
DE102007041028A1 (de) * 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102007058713A1 (de) * 2007-12-06 2009-06-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Silicon(meth-)acrylat-Partikel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102008041020A1 (de) * 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008041754A1 (de) * 2008-09-02 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Enzympräparate
DE102008043218A1 (de) * 2008-09-24 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer
CN102159071A (zh) 2008-10-17 2011-08-17 赢创高施米特有限公司 含有具有高有机硅特征的烷基聚硅氧烷佐剂的农用化学油组合物
DE102008043422B3 (de) 2008-11-03 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane
DE102009022628A1 (de) 2008-12-05 2010-06-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen
DE102008055115A1 (de) * 2008-12-23 2010-07-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Wässrige Siloxanformulierungen für die Herstellung von hochelastischen Polyurethankaltweichschäumen
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009002415A1 (de) * 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009002417A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102009022630A1 (de) 2009-05-25 2010-12-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen
TWI454516B (zh) * 2009-06-12 2014-10-01 Ind Tech Res Inst 可移除式疏水性組合物、可移除式疏水性塗層及其製備方法
DE102009028636A1 (de) * 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009028640A1 (de) * 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln
DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010031087A1 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102011078382A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011088787A1 (de) 2011-12-16 2013-06-20 Evonik Industries Ag Siloxannitrone und deren Anwendung
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102013216781A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Beschichtungsmassen
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013218134A1 (de) 2013-09-11 2015-03-12 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats
DE102013218981A1 (de) 2013-09-20 2015-03-26 Evonik Industries Ag Raumtemperaturhärtendes Silikon-Polyester-Bindemittel
DE102013218976A1 (de) 2013-09-20 2015-04-16 Evonik Industries Ag Hydroxylgruppenhaltiges Silikon-Polyester-Acrylat-Bindemittel
CN103709881B (zh) * 2013-12-03 2016-07-13 中国人民解放军总参谋部工程兵科研三所 一种适用于高寒地区的放射性污染控制与清除材料
DE102013226568A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Evonik Industries Ag Silicon(meth-)acrylat-Partikel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
PL3234059T3 (pl) 2014-12-18 2018-11-30 Evonik Degussa Gmbh Utwardzalne promieniowaniem masy powłokowe zawierające kilka komponentów i ich zastosowanie na podłożach powlekanych powłoką rozdzielającą
EP3061442A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Evonik Degussa GmbH Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan
WO2016142316A1 (de) 2015-03-10 2016-09-15 Evonik Hanse Gmbh Nanopartikel enthaltendes fibersizing von kohlefasern
JP6387885B2 (ja) * 2015-04-06 2018-09-12 信越化学工業株式会社 剥離紙又は剥離フィルム用オルガノポリシロキサンエマルション組成物及びその製造方法、並びに剥離紙及び剥離フィルム
EP3106033B1 (de) 2015-06-16 2017-04-26 Evonik Degussa GmbH Biologisch abbaubares superspreitendes organomodifiziertes trisiloxan
ES2684104T3 (es) 2015-11-11 2018-10-01 Evonik Degussa Gmbh Polímeros curables
EP3168273B1 (de) 2015-11-11 2018-05-23 Evonik Degussa GmbH Härtbare polymere
EP3315516A1 (en) * 2016-10-31 2018-05-02 University of Vienna Macroporous beads
WO2019048556A1 (en) 2017-09-06 2019-03-14 Evonik Degussa Gmbh MICROEMULSION COMPRISING A QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND, ESPECIALLY FOR THE PRODUCTION OF SOFTENER FORMULATIONS
WO2019057754A1 (de) 2017-09-25 2019-03-28 Evonik Degussa Gmbh Lagerstabile konzentrate enthaltend polysiloxane und deren einsatz vorzugsweise in textil-pflegenden zusammensetzungen
EP3467052B1 (de) 2017-10-06 2022-04-13 Evonik Operations GmbH Wässrige dispersion enthaltend siliziumdioxid und trimethyl 1,6-hexamethylendiamin
CN108976798A (zh) * 2018-05-08 2018-12-11 净顶新材料科技无锡有限公司 一种VOCs蜂窝转轮单元体制作用定型剂
EP3818137B1 (de) 2018-07-05 2022-11-09 Evonik Operations GmbH Aktivstoffe für hochviskose wasch- und reinigungsformulierungen
CN115820115B (zh) 2018-12-19 2024-05-07 赢创运营有限公司 具有芳族基团的有机硅氧烷在隔离涂层中的用途
ES2939033T3 (es) 2019-10-28 2023-04-18 Evonik Operations Gmbh Mezcla de endurecimiento
EP3954740A1 (de) 2020-08-14 2022-02-16 Evonik Operations GmbH Entschäumerzusammensetzung auf basis von organofunktionell modifizierten polysiloxanen

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3841843C1 (es) * 1988-12-13 1990-02-15 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
US5494979A (en) * 1993-03-26 1996-02-27 Th. Goldschmidt Ag Abhesive coating composition with an additive, which affects the degree of abhesiveness
US5449716A (en) * 1994-06-30 1995-09-12 Dow Corning Corporation Functional polyorganosiloxane emulsions from dihydrolyzable silanes and photocurable compositions therefrom
US6074747A (en) * 1995-06-06 2000-06-13 Avery Dennison Corporation Ink-imprintable release coatings, and pressure sensitive adhesive constructions
US5968996A (en) * 1995-06-07 1999-10-19 Moore Business Forms, Inc. Matte finished release composition, linerless labels incorporating the release compositon and method for making same
US20020197469A1 (en) * 1998-10-26 2002-12-26 Richard Roy Clikeman Particles and a process for preparing the same
JP3414251B2 (ja) * 1998-03-13 2003-06-09 信越化学工業株式会社 シリコーン樹脂含有エマルジョン組成物及びその製造方法並びに該組成物の硬化被膜を有する物品
US6548568B1 (en) * 2000-04-11 2003-04-15 Rhodia Inc. Radiation-curable release compositions, use thereof and release coated substrates
DE10238649A1 (de) * 2002-08-23 2004-03-11 Beiersdorf Ag Dünnflüssige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen von Typ Öl-in Wasser
DE102004032842A1 (de) * 2004-07-07 2006-02-09 Beiersdorf Ag Silikonhaltige, feststoffstabilisierte Emulsion
DE102004039212A1 (de) 2004-08-12 2006-03-02 Wacker-Chemie Gmbh Rheologiesteuerung von Pickering-Emulsion durch Elektrolyte
DE102006008387A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen

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