ES2664416T3 - Polimorfos de 3-(E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato - Google Patents
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Abstract
Forma polimorfa cristalina B de (E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo caracterizada por que presenta las propiedades siguientes: a) el polimorfo presenta un patrón de difracción de polvo de rayos X que presenta unos picos característicos expresados en grados 2θ (+/-0,20ºθ) a aproximadamente 7,5, 11,75, 13,20 y 19,65; y opcionalmente b) el polimorfo presenta un espectro de infrarrojos (IR) que presenta unos picos característicos a aproximadamente 1389, 1335 y 1245 cm-1.
Description
disolución se enfrió a temperatura ambiente (TA) y los cristales formados se separaron por filtración y se secaron en un horno a 40-50ºC durante 24 h.
Tabla 1:
- Disolvente
- Relación de disolvente (ml):azoxistrobina (g) Tiempo de precipitación
- Etanol
- 9 Rápido
- Metanol
- 7,5 1 día
- Tetrahidrofurano
- 5 Rápido
- Acetona
- 2,5 Rápido
- Etilenglicol
- 5 Rápido
- Acetonitrilo
- 5 Rápido
- Acetato de etilo
- 5 Rápido
- Metil-isobutil-cetona
- 5 3 días
- Xileno
- 5 Rápido
- Tolueno
- 2,8 Rápido
Se disolvió azoxistrobina (2 g) en 10 ml de alcohol isopropílico en un erlenmeyer a reflujo durante 1 hora con
10 agitación magnética vigorosa. A continuación, la disolución se retiró de la placa de calentamiento y se dosificó agua fría hasta el punto de enturbiamiento (7,3 g). La suspensión ligera resultante se enfrió a TA y la materia cristalina blanca se separó por filtración y se secó a 40ºC en el horno.
15 Se disolvió azoxistrobina (2 g) en 10 ml de 1-propanol en un erlenmeyer a reflujo durante 1 hora con agitación magnética vigorosa. La disolución se retiró después de la placa de calentamiento y se dosificó agua fría hasta el punto de enturbiamiento y más allá del mismo (15,6 g). La suspensión ligera resultante se enfrió a TA y la materia cristalina blanca se separó por filtración y se secó a 40ºC en el horno.
20
Se añadió azoxistrobina (162 g) a 300 g de N,N-dimetil-acetamida en un reactor de 1 litro a 500-850 rpm y 25ºC. Después de completarse la disolución, se dosificaron 200 g de agua durante 20-120 minutos. La suspensión se 25 agitó durante 15 minutos y se separó por filtración. El sólido filtrado se secó a 40ºC en el horno.
Se disolvió azoxistrobina (2,1 g) en 12 ml de alcohol isopropílico en un erlenmeyer a reflujo durante 1 hora con
30 agitación magnética. En estas condiciones, se añadieron gota a gota 7 ml de n-heptano y el erlenmeyer se retiró de la placa de calentamiento. Después de 3 minutos la disolución se volvió turbia. Después de enfriar a TA la suspensión resultante se separó por filtración y se secó a 40ºC en el horno.
35 Se disolvió azoxistrobina (2,1 g) en 12 ml de butanol en un erlenmeyer a reflujo durante 1 hora con agitación magnética. En estas condiciones, se añadieron gota a gota 7 ml de n-heptano y el erlenmeyer se retiró de la placa de calentamiento. Después de 2 minutos la disolución se volvió turbia. Después de enfriar a TA la suspensión resultante se separó por filtración y se secó a 40ºC en el horno.
40
Se disolvió azoxistrobina (2 g) en 10 ml de alcohol isopropílico a reflujo en un erlenmeyer con agitación magnética durante 10 minutos. La disolución se retiró de la placa de calentamiento y a una temperatura de 67ºC 45 la disolución turbia se transfirió a un baño que tenía como medio agua helada para un enfriamiento rápido. La suspensión resultante se separó después por filtración y la materia cristalina se secó a 40ºC en el horno.
50 Se calentó azoxistrobina (1 g) en un recipiente de 250 ml sobre una placa de calentamiento hasta su fusión. El magma caliente (a 120ºC) se mantuvo caliente durante otros 10 minutos y después se dispuso inmediatamente en un baño de hielo-acetona (-15ºC) para un enfriamiento rápido. El sólido similar a vidrio amorfo se analizó mediante difracción de polvo de rayos X. El difractograma obtenido no mostró picos distintivos.
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