ES2637199T3 - Preparaciones microbicidas basadas en 1,2-bencisotiazolin-3-ona que contienen alcohol aromático - Google Patents
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Abstract
Preparación conservante que comprende a) 1,2-bencisotiazolin-3-ona, b) al menos una sal de N-óxido de 2-mercaptopiridina seleccionada de una sal de metal alcalino, metal alcalinotérreo o cinc; c) al menos un alcohol aromático seleccionado de fenoxietanol, fenoxipropanoles, alcohol bencílico y mezclas de los mismos. d) al menos un hidróxido de metal alcalino donde la preparación tiene un pH de al menos 11.
Description
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DESCRIPCION
Preparaciones microbicidas basadas en 1,2-bencisotiazolin-3-ona que contienen alcohol aromatico
La presente invencion se refiere a preparaciones microbicidas basadas en 1,2-bencisotiazolin-3-ona.
Se conocen preparaciones conservantes que comprenden isotiazolin-3-onas (isotiazolona) en combinacion con derivados de N-oxido de 2-mercaptopiridina (piritiona posteriormente), entre otras cosas, para el uso como conservantes de envasado. Por ejemplo, se conoce una combinacion de 1,2-bencisotiazolona con la sal de cinc de N-oxido de 2-mercaptopiridina (piritiona de cinc) en emulsiones o dispersiones al agua. Sin embargo, la piritiona de cinc es virtualmente insoluble en disolventes organicos y por los tanto no se puede formular con 1,2- bencisotiazolona para dar concentrados homogeneos transparentes. Puesto que tienen una tendencia a formar fases heterogeneas y son diffciles de dosificar, preferiblemente las dispersiones no se usan como conservantes de envasado.
El documento EP 1 013 751 A1 divulga, en los ejemplos, una combinacion hidrosoluble preparada a partir de dos componentes para el uso como fluido de corte que comprende 1,2-bencisotiazolona, la sal sodica de N-oxido de 2- mercaptopiridina (piritiona sodica), etilendiamina y carbonato sodico y bromuro sodico y que esta presente a un pH de 11,8. Debido al contenido de etilendiamina, las combinaciones de este tipo tienen desventajas. Por ejemplo, la etilendiamina es comparativamente volatil y tiene un olor desagradable. A traves de la fase gaseosa, conduce a un medio fuertemente alcalino en la zona circundante (es decir a riesgo de corrosion, p. ej. para materiales que contienen aluminio) y puede conducir a decoloraciones en las preparaciones. La formacion de nitrosamina a partir de derivados de etilendiamina que se pueden formar a partir de reacciones con ingredientes adicionales de las preparaciones microbicidas no se descarta.
El documento DE 100 40 814 A1 divulga una composicion biocida con un contenido de una piritiona como ingrediente activo biocida que se caracteriza por que comprende un carbamato de yodoalquilo o una 2- alquilisotiazolin-3-ona como un ingrediente activo biocida adicional. Aparte de las desventajas ya descritas de la piritiona de cinc preferida segun DE 100 40 814 como piritiona, el uso de 2-n-octilisotiazolona preferida como 2- alquilisotiazolona tambien esta asociado con desventajas. La 2-n-octilisotiazolona es virtualmente insoluble en agua y asf no es homogeneamente y claramente soluble y distribuible en composiciones que contienen agua, lo que, segun se menciona, se requiere para conservantes de envasado. Ademas de esto, esta el hecho de que se ha encontrado que las 2-alquilisotiazolonas son de estabilidad solo limitada en medio alcalino, se degradan y entonces son insuficientemente eficaces microbicidamente.
El documento DE 195 34 532 describe combinaciones de 2-n-octilisotiazolona con piritiona sodica y promotores de la solubilidad. Sin embargo, la cantidad de promotor de la solubilidad requerida cuando se usa alquilisotiazolona para preparar una solucion transparente es indeseablemente alta.
El documento WO 94/16564 divulga una composicion estable que comprende de 5 a 25% en peso de una sal alcalina de 1,2-bencisotiazolin-3-ona y de 40% a 60% en peso de dipropilenglicol y que tiene un pH entre aproximadamente 8,9 y aproximadamente 10.
El documento US 2006/0106024 divulga una composicion microbicida que contiene 1,2-bencisotiazolin-3-ona y al menos otro microbicida.
El documento GB 2 230 190 A divulga una composicion antimicrobiana que contiene un derivado de isotiazolin(ti)ona y un derivado de 1-oxido de 2-mercaptopiridina.
El documento US 5.854.266 divulga una composicion antimicrobiana sinergica de piritiona y alcohol, preferiblemente un alcohol aromatico
El documento GB 2 138 798 divulga una combinacion de isotiazolona y de un fenol etoxilado y su uso para el tratamiento de sistemas acuosos.
Por otra parte, se conocen preparaciones que comprenden formaldehndo o compuestos donantes de formaldehndo. Las preparaciones de este tipo tienen alta eficacia microbicida. Las preparaciones que requieren definitivamente la presencia de formaldehndo y compuestos donantes de formaldehndo para el efecto microbicida no se desean para ciertas aplicaciones por razones de toxicidad. Esto tambien es cierto para las triacinas alguicidas, que se prescriben segun el documento DE 102 37 264 A1, que son N2-, N4-, N6-trialquil-1,3,5-triacinas.
Un objetivo de la invencion es proporcionar preparaciones conservantes que
- sean microbicidamente eficaces a lo largo de un amplio intervalo de pH, incluyendo en particular en el intervalo de pH alcalino,
- tengan alta estabilidad, incluyendo una alta estabilidad como concentrado, estabilidad de color, estabilidad a baja temperatura, estabilidad de los ingredientes activos a diversos valores de pH y temperaturas,
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- sean economicos de usar,
- tambien sean microbicidamente eficaces en fase de vapor,
- sean aceptables para los clientes, las autoridades y las agencias de valoracion (esto requiere un bajo potencial alergico) y
- se puedan formular como concentrados transparentes y soluciones de uso transparentes.
Segun la invencion, se ha encontrado que estos y otros objetivos se alcanzan mediante una preparacion conservante segun la reivindicacion 1.
La invencion se basa, entre otras cosas, en el hecho de que se ha encontrado que las 1,2-bencisotiazolonas se pueden formular a valores de pH altos y en presencia de alcohol aromatico y N-oxido de 2-mercaptopiridina para dar preparaciones transparentes. En una realizacion preferida, la preparacion segun la invencion esta libre de 2- alquilisotiazolonas, segun se describe, por ejemplo, en combinacion con piritionas en el documento DE 100 40 814 A1. Las 2-alquilisotiazolonas no son estables al almacenamiento durante un penodo prolongado, particularmente a valores de pH superiores, algo que se muestra en los ejemplos de la presente solicitud.
En una realizacion preferida adicional, la preparacion segun la invencion esta libre de formaldetndo y compuestos donantes de formaldel'ndo que, aunque son muy eficaces en fase gaseosa, son toxicos e irritan los ojos, los organos respiratorios y la piel. Las preparacion segun la invencion se caracterizan por el hecho de que son excepcionalmente eficaces incluso en ausencia de formaldel'ndo y compuestos donantes de formaldel'ndo.
En una realizacion preferida adicional, las preparaciones segun la invencion estan libres de triacinas alguicidas como las conocidas, por ejemplo, del documento De 102 37 264 en combinacion con isotiazolonas. El uso de triacinas alguicidas esta asociado con desventajas debido a que las triacinas alguicidas no tienen virtualmente eficacia bactericida o fungicida, son superfluas en conservantes de envasado, ademas son comparativamente costosas y virtualmente insolubles en agua.
En una realizacion preferida adicional, las preparaciones segun la invencion estan libres de compuestos de amonio cuaternario. Aunque los compuestos de amonio cuaternario, como se conoce del documento DE 101 44 187, son excepcionalmente eficaces incluso a valores de pH altos y son muy resistentes a ser eliminados por lavado, el uso de compuestos de amonio cuaternario esta asociado con desventajas debido a que tienen una tendencia a la espumacion y son hidrosolubles solo en un grado limitado en medios fuertemente alcalinos. Cuando se usa la preparacion segun la invencion, p. ej. en productos para el hogar, los compuestos de amonio cuaternario son incompatibles con los tensioactivos anionicos habituales en los mismos.
Ademas, las preparaciones segun la invencion preferiblemente estan libres de compuestos de yodopropinilbutilo. Los compuestos de yodopropinilbutilo son muy ligeramente solubles en agua, sensibles a la hidrolisis e inestables en medio alcalino. Contribuyen al contenido de AOX (no deseado) de una preparacion y tienen tendencia a las decoloraciones.
Por otra parte, las preparaciones preferidas segun la invencion estan libres de derivados de acido 1,3,5-triacino- 2,4,6-tris-alquilaminocarboxflico segun el documento DE 41 38 090 A1. Los derivados de acido triacinocarboxflico del documento DE 41 38 090 son inhibidores de la corrosion con baja eficacia bactericida y fungicida en comparacion con los compuestos de bencisotiazolona o piritiona segun la invencion. Por ejemplo, el derivado de triacina Becrosan 2126 (una triacinoalcanolamida) es insuficientemente eficaz contra bacterias y hongos. Las sustancias que contienen grupos NH, tales como los derivados de acido triacinocarboxflicos del documento DE 41 38 090, pueden reaccionar con nitrito para dar nitrosaminas. No se requieren inhibidores de la corrosion en las composiciones actualmente reivindicadas (conservacion de envases).
En una realizacion preferida, la preparacion comprende mas de 30% en peso de agua, preferiblemente mas de 50% en peso de agua, mas preferiblemente de 60 a 80% en peso de agua, tal como, por ejemplo, 70% en peso de agua. En una realizacion preferida adicional, el pH de la preparacion es al menos 12, preferiblemente al menos 12,3, mas preferiblemente de 12,6 a 13,6, en particular de 12,8 a 13,3.
En una realizacion preferida, la cantidad de componente a) es de 1 a 20% en peso, preferiblemente de 3 a 15% en peso, mas preferiblemente de 6 a 12% en peso, tal como de 8 a 10% en peso, por ejemplo aproximadamente 9% en peso.
La cantidad de componente b) en la preparacion segun la invencion es de 1 a 15% en peso, preferiblemente de 2 a 11% en peso, mas preferiblemente de 3 a 9% en peso, tal como de 4 a 8% en peso, por ejemplo de 5 a 6% en peso.
En una realizacion preferida adicional, la relacion en peso de componente a) a componente b) es de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:10 a 10:1, en particular de 1:2 a 2:1.
Las preparaciones segun la invencion comprenden de 1 a 25% en peso, preferiblemente de 3 a 20% en peso, mas preferiblemente de 5 a 15% en peso, tal como de 7 a 13% en peso, por ejemplo aproximadamente 10% en peso, del
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componente c) .
Agentes alcalinizantes usados segun la invencion son hidroxido potasico o una mezcla de hidroxido sodico e hidroxido potasico son particularmente preferidos como componente d). En una realizacion en la que se usa una mezcla que consiste en hidroxido sodico e hidroxido potasico como agente alcalinizante, el hidroxido potasico constituye preferiblemente de 20 a 95% en peso de la mezcla, mas preferiblemente de 50 a 90% en peso, en particular de 70 a 85% en peso, tal como aproximadamente 80% en peso (segun esto, la fraccion de hidroxido sodico en la mezcla es de 5 a 80% en peso, de 10 a 50% en peso, de 15 a 30% en peso, tal como aproximadamente 20% en peso).
La cantidad de componente d) en las preparaciones segun la invencion es preferiblemente de 0,5 a 10% en peso, mas preferiblemente de 1 a 8% en peso, en particular de 2 a 7% en peso, tal como de 3 a 6% en peso, por ejemplo de 4 a 5% en peso.
Cuando se prepara una preparacion segun la invencion, no es absolutamente necesario que el componente d) se anada separadamente, pero tambien es posible asegurar el pH alto de la preparacion prescrito segun la invencion al introducir agente alcalinizante con el componente a) y/o el componente b), por ejemplo, al usar una sal de 1,2- bencisotiazolin-3-ona (lo que no se prefiere, pero es posible) o al usar una sal de N-oxido de 2-mercaptopiridina (lo que, en una realizacion preferida, es realmente el caso, en particular piritiona sodica).
En una realizacion particular, el N-oxido de 2-mercaptopiridina esta presente como una sal de metal alcalino (en particular la sal sodica) o se usa como tal, y estan presentes en la preparacion cantidades equimolares de componente a) y componente d). En una realizacion adicional que se prefiere, un exceso molar de agente alcalinizante esta presente en la preparacion (ademas de la sal de metal alcalino de N-oxido de 2-mercaptopiridina, en particular la sal sodica), basado en la cantidad de componente a). Un exceso de agente alcalinizante es, en combinacion con un pH alto, un requisito previo particularmente bueno para la formulacion de un concentrado lfquido estable. Tambien es particularmente ventajosa la eleccion del agente alcalinizante KOH o una mezcla de kOh y NaOH. El fenoxietanol contribuye adicionalmente a la estabilidad a baja temperatura y a la eficacia microbicida de la fase gaseosa.
En una realizacion particularmente preferida, la preparacion se prepara a partir de
a) aproximadamente 9,0% en peso de bencisotiazolona,
b) aproximadamente 5,6% en peso de sal sodica de N-oxido de 2-mercaptopiridina,
c) aproximadamente 10,0% en peso de fenoxietanol,
d) aproximadamente 3,6% en peso de hidroxido potasico y aproximadamente 0,9% en peso de hidroxido sodico y
e) agua como el resto.
Esta preparacion tiene muy buena estabilidad en todo el intervalo de temperatura investigado de -18°C a +60°C a lo largo de al menos tres meses.
La invencion se basa, entre otras cosas, en el hecho de que se ha encontrado que las 1,2-bencisotiazolonas forman sales hidrosolubles con hidroxidos de metales alcalinos, mientras que las 2-alquilisotiazolonas, tales como 2-n- octilisotiazolona, no forman sales con hidroxidos de metales alcalinos, tambien son virtualmente insolubles en agua en un medio alcalino y, ademas, son inestables.
Las preparaciones segun la invencion se caracterizan por el hecho de que tienen buena solubilidad y capacidad de distribucion en productos con un alto contenido de agua, y una alta aceptacion por los clientes y las agencias de valoracion. Ademas, los componentes trabajan sinergicamente entre sf. Por otra parte, las preparaciones segun la invencion tienen buena estabilidad al almacenamiento, en particular buena estabilidad a baja temperatura. Por otra parte, la invencion se refiere a un procedimiento para preparar las preparaciones segun la invencion en el que el componente b) (opcionalmente como una dispersion acuosa) se introduce inicialmente en agua, a continuacion se anade el componente a) y a continuacion el componente d) y finalmente el componente c)
Por otra parte, la invencion se refiere al uso de la preparacion para prevenir o reducir el ataque microbicida de una composicion, en particular para preservar y conservar productos al agua, tales como productos cosmeticos o farmaceuticos, productos para el hogar o productos industriales.
Ademas, la invencion se refiere a un metodo para prevenir o reducir el ataque microbicida de una composicion en el que la composicion (por ejemplo un producto al agua) se trata con una cantidad eficaz de la preparacion segun la invencion.
Ejemplos de ingredientes activos adicionales que se pueden usar en las preparaciones segun la invencion son los ingredientes activos conservantes del Anexo 6 de the Cosmetics Ordinance, alcoholes tales como etanol, propanol, polioles o derivados de los mismos, por ejemplo butilenglicol, pentanodiol-1,2, hexanodiol-1,2, octanodiol-1,2,
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decanodiol-1,2, octoxiglicerol (2-etilhexil-glicerol-eter), octilglicerol, dodecilglicerol, monoesteres de glicerol tales como monolaurato de glicerol, caprilato de glicerol, caprato de glicerol, N-acilaminoacidos o derivados de los mismos, tales como N-octanoilglicina, sales de sulfito de metal alcalino, sales de bisulfito de metal alcalino o mezclas de estas sustancias.
Ingredientes activos biocidas preferidos son compuestos organohalogenados tales como as bronopol, butilcarbamato de yodopropinilo, dibromodicianobutano, alcohol diclorobendlico, clorofenesina, acidos carboxflicos o sales de los mismos tales como acido formico, acido sorbico, acido salicilico, acido benzoico, acido deshidracetico, acido undecilenico, fenoles tales como parabenos o sales de los mismos (p. ej. metil-, etil-, propil- y butilparabeno), o-fenilfenol, p-cloro-m-cresol, aldehndos tales como formaldel'ndo, glutardialdehido, succinaldehndo, compuestos donantes de aldehndo tales como compuestos donantes de formaldel'ndo (p. ej. O- o N-formales tales como bishemiformal de etilenglicol, bishemiformal de alcohol bendlico, Grotan BK, Grotan OX, Grotan OF, Grotan OK, tetrametilolacetilendiurea, dimetiloldimetilhidantoma, diazolidinilurea, dimetilolurea), compuestos donantes de
succinaldehndo (p. ej. dimetoxitetrahidrofurano), compuestos donantes de glutardialdehido (p. ej. alcoxidihidropiranos, alcoxitetrahidropiranos), isotiazolonas tales como metil-, clorometil-, octilisotiazolona, compuestos cationicos y compuestos de amonio cuaternario tales como cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, Vantocil IB, Bardac 22, sales de clorhexidina, sales de alexidina, peroxidos tales como H2O2, peroxido de metil-etil-cetona, hidroperoxido de t-butilo, acido peracetico o mezclas de los mismos.
Ejemplos de aditivos funcionales son agentes complejantes tales como EDTA, NTA, correctores de pH o tampones tales como citratos, fosfatos, antioxidantes tales como vitamina E, derivados fenolicos, estabilizantes para bajas temperaturas tales como glicoles, eteres glicolicos, promotores de la solubilidad tales como alcoholes, glicoles, eteres glicolicos, p. ej. etilenglicol, trietilenglicol, 1,2-propilenglicol, preventivos de la cristalizacion, modificadores de la viscosidad, espesantes o sales de los mismos o mezclas de estas sustancias.
Las ventajas de la invencion son particularmente evidentes a partir de los siguientes ejemplos.
Ejemplos
Ejemplo 1
Descomposicion de 2-n-octilisotiazolona a un pH de aproximadamente 13
Se usaron 1,1% en peso de Kathon 893F (2-n-octilisotiazolona, concentracion al 45% en glicol), 48,89% en peso de metanol y 50% en peso de solucion de hidroxido sodico (c=0,5 mol/l) para preparar una mezcla con un pH de aproximadamente 13 cuyo contenido de ingrediente activo (en % en peso) se comprobo usando HPLC a lo largo de un penodo de 35 dfas. El almacenamiento tuvo lugar a 20°C. Los resultados se muestran posteriormente.
Esto muestra que las 2-alquilisotiazolonas, tales como 2-n-octilisotiazolona, no son estables bajo condiciones alcalinas.
Ejemplo 2
Las siguientes preparaciones se prepararon al mezclar los componentes indicados. Los datos cuantitativos en la tabla se refieren a las cantidades de constituyente activo. Se uso N-oxido de 2-mercaptopiridina como la sal sodica piritiona sodica (solucion acuosa con 40% de concentracion), se uso 1,2-bencisotiazolinona como solido hidratado con una concentracion de 85%. En cada caso, se usaron hidroxido potasico e hidroxido sodico como una solucion acuosa con una concentracion de 45%.
- I II (comparacion) III IV (comparacion)
- Piritiona sodica
- 5,6 5,6 5,6 5,6
- 1,2-Bencisotiazolin-3-ona
- 9,0 9,0 9,0 9,0
- Hidroxido potasico
- 3,6 4,5 -
- Hidroxido sodico
- 0,9 4,5 - -
- Fenoxietanol
- 10,0 - 10,0 10,0
- Agua
- hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
- Solubilidad
- Disuelto despues de 10 min No disuelto Disuelto despues de 10 min No disuelto
- Apariencia despues de preparar la preparacion
- Solucion pardusca- amarilla transparente 2 fases, mucho sedimento blanco, por encima solucion amarilla-naranja con floculos blancos Solucion pardusca- amarilla transparente Solucion amarillenta turbia con mucho sedimento
- Numero de color Gardner despues de la preparacion
- 3,9 4
- pH (papel pH) despues de la preparacion
- 13-14 13-14 13-14 8-9
- Apariencia despues del almacenamiento durante 2 d^as a - 5°C
- Sin cambio Sin cambio Sin cambio Sin cambio
- Apariencia despues del almacenamiento durante 2 dfas a +4°C
- Sin cambio Sin cambio
- Apariencia despues del almacenamiento durante 2 dfas a 25°C
- Sin cambio Sin cambio
La preparacion de comparacion II muestra que, particularmente con un alto contenido de piritiona sodica y 1,2- bencisotiazolona, un alto pH por sf mismo no produce automaticamente preparaciones transparentes con estabilidad a baja temperatura. Los resultados con la preparacion de comparacion IV muestran que la presencia del alcohol aromatico fenoxietanol por sf misma probablemente no sea una condicion adecuada para producir una preparacion 5 transparente con estabilidad a baja temperatura. Las preparaciones I y III segun la invencion tanto con un pH alto como con un contenido de alcohol aromatico demuestran que a traves de la formulacion de preparaciones segun la invencion, se vencen los problemas de (i) solubilidad y (ii) estabilidad (a baja temperatura).
Claims (11)
- 510152025REIVINDICACIONES1. Preparacion conservante que comprendea) 1,2-bencisotiazolin-3-ona,b) al menos una sal de N-oxido de 2-mercaptopiridina seleccionada de una sal de metal alcalino, metal alcalinoterreo o cinc;c) al menos un alcohol aromatico seleccionado de fenoxietanol, fenoxipropanoles, alcohol bendlico y mezclas de los mismos.d) al menos un hidroxido de metal alcalino donde la preparacion tiene un pH de al menos 11.
- 2. Preparacion segun la reivindicacion 1, que comprende mas de 30% en peso de agua.
- 3. Preparacion segun la reivindicacion 1 o 2, que esta libre de N-alquilisotiazolin-3-ona.
- 4. Preparacion segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que su pH es al menos 12.
- 5. Preparacion segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la cantidad de componente a) es de 1 a 20% en peso.
- 6. Preparacion segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la sal de N-oxido de 2- mercaptopiridina es la sal sodica.
- 7. Preparacion segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la cantidad de componente b) es de 1 a 15% en peso.
- 8. Preparacion segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la cantidad de componente d) es de 0,5 a 10% en peso.
- 9. Procedimiento para preparar la preparacion segun una de las reivindicaciones 2 a 8, en el que el componente b) se introduce inicialmente en agua, a continuacion se anade el componente a) y a continuacion el componente d) y finalmente el componente c).
- 10. Uso de la preparacion segun una de las reivindicaciones 1 a 8, para prevenir o reducir el ataque microbicida de una composicion.
- 11. Metodo para prevenir o reducir el ataque microbicida de una composicion en el que la composicion se trata con una cantidad eficaz de la preparacion segun una de las reivindicaciones 1 a 8.
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