ES2635042T3 - Derivados de aceite vegetal como aceites extensores para composiciones de elastómero - Google Patents

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ES2635042T3 ES15180690.8T ES15180690T ES2635042T3 ES 2635042 T3 ES2635042 T3 ES 2635042T3 ES 15180690 T ES15180690 T ES 15180690T ES 2635042 T3 ES2635042 T3 ES 2635042T3
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Abstract

Composición de elastómero que comprende (i) por lo menos un elastómero; (ii) desde 5 a 75 phr de un aceite extensor que comprende por lo menos un derivado de aceite vegetal seleccionado de entre uno o más de: a. una mezcla de triglicéridos que comprende una o más de las estructuras oligoméricas siguientes: R4-[O-C(O)-R1-C(O)-O-CH2-CH(OR2)-CH2]n-O-R3 en la que R1 se selecciona de entre alquilenos C2-C22, R2 se selecciona de entre uno o más de los grupos siguientes que consisten en residuos de ácido dicarboxílico C6-C24 y residuos de ácido monocarboxílico C6-C24, R3 se selecciona de entre uno o más de los grupos siguientes que consisten en H, residuos de ácido dicarboxílico C6-C24 y residuos de ácido monocarboxílico C6-C24, R4 es un grupo alquilo, n es un número entero superior o igual a 2, estando esterificados dichos residuos de ácido dicarboxílico C6-C24 de R2 y R3 con monoalcoholes y presentando dicha mezcla de triglicéridos un peso molecular medio en número (Mn) de entre 800 y 10.000. b. triglicéridos de uno o más ácidos carboxílicos de cadena larga que incluyen por lo menos un ácido carboxílico que contiene grupos hidroxilo adyacentes, c. ésteres de polioles con por lo menos un ácido monocarboxílico y por lo menos un ácido dicarboxílico, siendo dichos ésteres distintos a triglicéridos; (iii) por lo menos uno seleccionado de entre - desde 10 a 150 phr de sílice - desde 10 a 150 phr de negro de humo - desde 0,1 a 10 phr de un agente de vulcanización.

Description

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DESCRIPCION
Derivados de aceite vegetal como aceites extensores para composiciones de elastomero.
La presente invencion se refiere a composiciones de elastomero que contienen derivados de aceite vegetal como aceites extensores.
Durante el tratamiento de los cauchos tanto sinteticos como naturales, es practica habitual utilizar aceites extensores en la etapa de combinacion. Estos aceites, tambien conocidos como aceites de tratamiento, tienen una accion esencialmente plastificante y permiten mejorar la procesabilidad del caucho, reducir los tiempos de mezclado, minimizar la cantidad de calor generado y maximizar la dispersion de los componentes, al mismo tiempo que aumentan la elasticidad en frfo y la flexibilidad de los productos vulcanizados sin verse negativamente afectadas las propiedades ffsicas mas importantes. Ademas, si se utilizan en cantidades significativas, dichos aceites aumentan el volumen de producto, con lo que se reducen los costes. Como aceites extensores, habitualmente se utilizan aceites minerales derivados del procesamiento del petroleo, que pueden clasificarse en aceites paraffnicos (alifaticos), naftenicos (cicloalifaticos) y aromaticos. Convencionalmente, cuando se procesan elastomeros, particularmente para la fabricacion de neumaticos, se utilizan extractos aromaticos conocidos como DAE (extractos aromaticos destilados) que, aun asf, contienen hidrocarburos aromaticos policfclicos (PAC) y, en particular, hidrocarburos poliaromaticos (PAH), que se consideran sustancias cancerfgenas.
Sin embargo, una reciente directiva europea (directiva 2005/69/CE) limita el contenido de hidrocarburos poliaromaticos (PAH) de los aceites extensores y los neumaticos. Una posible solucion identificada es la sustitucion de los aceites aromaticos con aceites aromaticos y paraffnicos tratados para reducir el contenido de sustancias policfclicas, conocidos, respectivamente, como TDAE (extractos aromaticos destilados tratados) y MES (solvatos de extraccion suave).
Por ejemplo, la patente US n° 6.984.687 (Goodyear) describe una composicion elastomerica que contiene de 5 a 70 partes en peso (phr) de un aceite extensor con una temperatura de transicion vftrea comprendida entre -80°C y -40°C, un contenido de sustancias aromaticas policfclicas menor del 3% y un contenido total de compuestos aromaticos que, en cualquier caso, es menor del 20% en peso. Los aceites extensores con un bajo contenido de PAC descritos en dicha patente son MES y aceites naftenicos pesados.
Una solucion diferente esta representada por la sustitucion de los aceites minerales por aceites de origen natural, particularmente aceites vegetales.
En las formulaciones elastomericas, tambien es practica habitual la utilizacion de materiales de refuerzo, tales como el negro de humo o los materiales “blancos”. Dichos materiales blancos, particularmente las sflices, requieren la presencia de agentes de acoplamiento en la formulacion para desarrollar mejor su funcion. Habitualmente, estos agentes de acoplamiento comprenden organosilanos.
La presente invencion se refiere a composiciones elastomericas que contienen determinados derivados de aceite vegetal como aceites extensores. De hecho, se ha descubierto, sorprendentemente, que es posible utilizar dichos derivados de aceite vegetal como sustitutos de los aceites extensores convencionales para elastomeros, con lo que se mejoran sustancialmente algunas propiedades mecanicas y se mantienen sustancialmente invariables otras propiedades de las composiciones elastomericas, a la vez que se obtienen tambien ventajas significativas desde el punto de vista economico.
Algunos derivados de aceite vegetal segun la presente invencion tambien pueden hacer que los elastomeros sean compatibles con las sflices, con lo que se reduce o elimina la utilizacion de agentes de acoplamiento en la formulacion.
Particularmente, son objeto de la presente invencion las composiciones elastomericas que comprenden, por lo menos, un elastomero y, por lo menos, un derivado de aceite vegetal seleccionado entre uno o mas de entre:
a. una mezcla de trigliceridos que comprende una o mas de las siguientes estructuras oligomericas:
R4-[O-C(O)-Ri-C(O)-O-CH2-CH(OR2)-CH2]n-O-R3
donde
R1 se selecciona entre alquilenos C2-C22,
R2 se selecciona entre uno o mas de los siguientes grupos, que consisten en residuos de acido dicarboxflico C6-C24 y residuos de acido monocarboxflico C6-C24,
R3 se selecciona entre uno o mas de los siguientes grupos, que consisten en H, residuos de acido
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dicarboxflico C6-C24 y residuos de acido monocarboxflico C6-C24,
R4 es un grupo alquilo, n es un numero entero mayor o igual a 2,
estando esterificados dichos residuos de acido dicarboxflico C6-C24 de R2 y R3 con monoalcoholes y presentando dicha mezcla de trigliceridos un peso molecular medio en numero (Mn) comprendido entre 800 y 10.000.
b. trigliceridos de uno o mas acidos carboxflicos de cadena larga, que incluyen, por lo menos, un acido carboxflico que contiene grupos hidroxilo adyacentes,
c. esteres de polioles con, por lo menos, un acido monocarboxflico y, por lo menos, un acido dicarboxflico, no siendo dichos esteres trigliceridos.
La presente invencion tambien se refiere a productos vulcanizados obtenidos a partir de dichas composiciones elastomericas.
El termino elastomero se refiere tanto a cauchos naturales (NR) como a cauchos sinteticos. Entre los ejemplos de cauchos sinteticos se incluyen cauchos a base de dieno, tales como copolfmeros de vinilareno-dieno conjugado (por ejemplo, los SBR o cauchos de estireno/butadieno), polfmeros de dieno (por ejemplo, polibutadieno, poliisopreno), copolfmeros de etileno-propileno, particularmente terpolfmeros de etileno/propileno/dieno (EPDM, monomero de etileno/propileno/dieno) y elastomeros termoplasticos, tales como copolfmeros de bloque de estireno-butadieno-estireno (SBS), cauchos de nitrilo, copolfmeros de acrilonitrilo- butadieno (NBR) y cauchos polares de estireno-isopreno-estireno (SIS).
Dicho elastomero puede utilizarse como tal o en una mezcla con otros elastomeros.
En una forma de realizacion preferida de la invencion, el elastomero comprende cauchos de polidieno o copolfmeros aleatorios de vinilareno-dieno conjugado.
Entre los ejemplos tfpicos de vinilarenos se incluyen el estireno y compuestos alquilados relacionados. En una forma de realizacion preferida, el vinilareno es estireno.
Los dienos conjugados son 1,3-dienos con entre 4 y 12 atomos de carbono, preferentemente entre 4 y 8 atomos de carbono. Entre los ejemplos de dichos dienos se incluyen el 1,3-butadieno, el isopreno, el 2,3-dimetil-1,3- butadieno, el 1,3-pentadieno (piperileno), el 2-metil-3-etil-1,3-butadieno o el 1,3-octadieno. En una forma de realizacion preferida, los monomeros de dieno conjugado se seleccionan entre 1,3-butadieno e isopreno y mezclas de los mismos, siendo preferentemente 1,3-butadieno.
En la siguiente descripcion, se hace referencia al estireno como vinilareno tfpico y al butadieno como dieno conjugado tfpico, pero la presente invencion no se limita a estos compuestos.
El termino “copolfmero aleatorio de estireno-butadieno” se refiere a un copolfmero de estireno-butadieno en el que el contenido de estireno en forma de bloques (es decir, secuencias de, por lo menos, 10 unidades de estireno directamente enlazadas entre sf), con respecto al contenido total de estireno, es del 2% o menor, medido mediante el metodo de descomposicion oxidativa descrito por I. M. Kolthoff y otros en J. Polymer Science, vol. 1, pagina 429 (1946), o, mas recientemente, por Viola y otros (Sequence distribution of styrene- butadiene copolymers by ozonolysis, high performance liquid chromatographic and gas chromatographic-mass spectrometric techniques, J. Chromatography A, 117 (1994)).
Preferentemente, los copolfmeros aleatorios de estireno-butadieno tienen un contenido de estireno comprendido entre el 15% y el 50% en peso, mas preferentemente entre el 20% y el 50% en peso.
Como es conocido, los 1,3-dienos pueden enlazarse a la cadena polimerica mediante un enlace cis-1,4 (enlace cis), un enlace trans-1,4 (enlace trans), o un enlace 1,2 (unidad de vinilo). En la presente invencion, el contenido de unidades de vinilo se define como el cociente entre la cantidad de unidades de vinilo y la suma de los enlaces cis, trans y vinilo. Preferentemente, el contenido de unidades de vinilo de la parte dienica del copolfmero aleatorio de estireno-butadieno esta comprendido entre el 10% y el 80%. El contenido de unidades de vinilo puede estar uniformemente distribuido a lo largo de la cadena polimerica o puede aumentar o disminuir a lo largo de la propia cadena.
El copolfmero elastomerico aleatorio de estireno-butadieno puede obtenerse por dos procesos diferentes: en solucion o como emulsion.
Por lo que respecta a los procesos en solucion, preferentemente se llevan a cabo por polimerizacion anionica iniciada por alquilos de litio en disolventes hidrocarbonados. En este caso, el peso molecular medio en peso
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(Mw), medido por cromatograffa de exclusion, esta comprendido entre 50.000 y 1.000.000. El fndice de dispersion (Mw/Mn) esta comprendido entre 1 y 10. Preferentemente, Mw esta comprendido entre 300.000 y 800.000, y Mw/Mn esta comprendido entre 1 y 5, mas preferentemente entre 1 y 3. Los copolfmeros de estireno- butadieno tienen un contenido de estireno comprendido entre el 15% y el 50% en peso, preferentemente entre el 20% y el 45% en peso. Preferentemente, el contenido de unidades de vinilo esta comprendido entre el 10% y el 80% en peso, aun mas preferentemente entre el 20% y el 70%. La estructura molecular es lineal o ramificada, obteniendose esta ultima por reaccion de los terminales activos al final de la polimerizacion con agentes de acoplamiento, tales como tetracloruro de silicio, tetracloruro de estano u otros agentes de acoplamiento multifuncionales segun la tecnica conocida. La viscosidad Mooney del polfmero no diluido con aceite Ml(1 + 4) a 100°C esta comprendida entre 30 y 200 unidades Mooney (MU), preferentemente entre 50 y 150 MU, mientras que el correspondiente polfmero diluido con aceites extensores segun la presente invencion tiene una viscosidad Mooney a 100°C comprendida dentro del intervalo 30-120 MU.
En cuanto a los procesos en emulsion, se llevan a cabo preferentemente por polimerizacion por radicales. En este caso, se obtiene una estructura ramificada debido a las reacciones de transferencia de cadena molecular durante la etapa de propagacion. Preferentemente, la cantidad de estireno esta comprendida entre el 20% y el 50% en peso, mientras que la cantidad de unidades de vinilo esta comprendida entre el 15% y el 25%, dependiendo de la temperatura durante la reaccion de sfntesis. El polfmero diluido con aceites extensores segun la presente invencion tiene una viscosidad Mooney a 100°C comprendida dentro del intervalo 30-120.
Los derivados de aceite vegetal segun la presente invencion estan caracterizados por un peso molecular relativamente bajo. Preferentemente, el peso molecular medio es menor de 10.000 g/mol. Dichos derivados de aceite vegetal tambien se caracterizan por una elevada estabilidad a la oxidacion termica y una elevada estabilidad a la hidrolisis.
Haciendo referencia al grupo a) de derivados de aceite vegetal segun la presente invencion, resulta preferente que R1 sea un alquileno C6-C11, siendo particularmente preferente un alquileno C6, C7 y/o C11. Los dos o mas R1 presentes en la estructura pueden ser diferentes entre sf.
R2 representa residuos de acido dicarboxflico C6-C24 o residuos de acido monocarboxflico C6-C24, o una mezcla de los mismos. Los dos o mas R2 presentes en la estructura pueden ser diferentes entre sf.
R3 representa un residuo de acido dicarboxflico C6-C24 o un residuo de acido monocarboxflico C6-C24.
Cuando R2 y/o R3 representan residuos de acido dicarboxflico C6-C24, los grupos acidos libres de los residuos de acido dicarboxflico C6-C24 estan esterificados con monoalcoholes C1-C12 lineales o ramificados.
Son particularmente preferidos los alcoholes de cadena corta, tales como el alcohol metflico, el alcohol etflico, el alcohol propflico y el alcohol butflico. Son particularmente ventajosos el alcohol etflico y el alcohol butflico.
Preferentemente, R4 es un grupo alquilo C1-C12 lineal o ramificado, mas preferentemente un grupo alquilo C2 o C4.
En el grupo a) de derivados de aceite vegetal, el termino acidos dicarboxflicos C6-C24 se refiere a diacidos alifaticos, preferentemente de tipo alfa-omega. Son particularmente preferidos el acido suberico, el acido azelaico y el acido brasflico, y sus mezclas.
En el grupo a) de derivados de aceite vegetal, el termino acidos monocarboxflicos C6-C24 se refiere a monoacidos que pueden tener una o mas insaturaciones a lo largo de la cadena y que estan no sustituidos o sustituidos.
Los acidos monocarboxflicos no sustituidos preferidos son los monoacidos con una longitud de cadena de C9-24, siendo particularmente preferidos los acidos palmftico, estearico, oleico, araquico, behenico y lignocerico.
Haciendo referencia a los acidos monocarboxflicos sustituidos, resultan preferidos los acidos monocarboxflicos de cadena larga con uno o mas grupos ceto o grupos hidroxilo en una posicion no terminal, y entre estos son particularmente preferidos los acidos carboxflicos C12-C24 que contienen, por lo menos, un grupo cetona o los hidroxiacidos C12-C24 que contienen, por lo menos, un grupo hidroxilo secundario. Entre los ejemplos de acidos monocarboxflicos sustituidos preferidos se incluyen el acido 9-hidroxiestearico, el acido 9-cetoestearico, el acido 10-cetoestearico y el acido 10-hidroxiestearico.
Dichos acidos monocarboxflicos sustituidos pueden tener dos grupos hidroxilo adyacentes o un grupo hidroxilo adyacente a un grupo ceto. Si estan presentes dos grupos hidroxilo adyacentes, son preferentes los acidos dihidroxipalmftico, dihidroxiestearico, dihidroxioleico, dihidroxiaraquico y dihidroxibehenico. El acido 9,10- dihidroxiestearico es particularmente preferente.
Ventajosamente, el grupo a) de derivados de aceite vegetal son esteres de dfmero o trimero de trigliceridos con un numero de unidades repetitivas (n) igual a 2 o igual a 3.
Son particularmente preferidos los esteres de dfmeros y trfmeros de trigliceridos que contienen residuos de acido dicarboxflico C6-C24.
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Los ejemplos de esteres de dfmero y trimero preferentes estan representados por las siguientes estructuras:
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Claims (20)

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    REIVINDICACIONES
    1. Composicion de elastomero que comprende
    (i) por lo menos un elastomero;
    (ii) desde 5 a 75 phr de un aceite extensor que comprende por lo menos un derivado de aceite vegetal seleccionado de entre uno o mas de:
    a. una mezcla de trigliceridos que comprende una o mas de las estructuras oligomericas siguientes:
    R4-[O-C(O)-Ri-C(O)-O-CH2-CH(OR2)-CH2]n-O-R3
    en la que
    Ri se selecciona de entre alquilenos C2-C22,
    R2 se selecciona de entre uno o mas de los grupos siguientes que consisten en residuos de acido dicarboxflico C6-C24 y residuos de acido monocarboxflico C6-C24,
    R3 se selecciona de entre uno o mas de los grupos siguientes que consisten en H, residuos de acido dicarboxflico C6-C24 y residuos de acido monocarboxflico C6-C24,
    R4 es un grupo alquilo,
    n es un numero entero superior o igual a 2,
    estando esterificados dichos residuos de acido dicarboxflico C6-C24 de R2 y R3 con monoalcoholes y presentando dicha mezcla de trigliceridos un peso molecular medio en numero (Mn) de entre 800 y 10.000.
    b. trigliceridos de uno o mas acidos carboxflicos de cadena larga que incluyen por lo menos un acido carboxflico que contiene grupos hidroxilo adyacentes,
    c. esteres de polioles con por lo menos un acido monocarboxflico y por lo menos un acido dicarboxflico, siendo dichos esteres distintos a trigliceridos;
    (iii) por lo menos uno seleccionado de entre
    - desde 10 a 150 phr de sflice
    - desde 10 a 150 phr de negro de humo
    - desde 0,1 a 10 phr de un agente de vulcanizacion.
  2. 2. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, que comprende sflice y agentes de acoplamiento.
  3. 3. Composicion de elastomero segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en la que dicho por lo menos un
    elastomero es un caucho natural o un caucho sintetico.
  4. 4. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 3, en la que dicho por lo menos un elastomero es un
    caucho sintetico seleccionado de entre el grupo que consiste en cauchos a base de dieno, elastomeros
    termoplasticos, cauchos de nitrilo, copolfmeros de acrilonitrilo-butadieno (NBR) y cauchos polares de estireno- isopreno-estireno (SIS).
  5. 5. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 4, en la que dicho por lo menos un elastomero es un caucho a base de dieno.
  6. 6. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 5, en la que dicho caucho a base de dieno es un copolfmero de vinilareno-dieno conjugado.
  7. 7. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 6, en la que dicho copolfmero de vinilareno-dieno conjugado es un copolfmero aleatorio de estireno-1,3-butadieno.
  8. 8. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 7, en la que dicho copolfmero aleatorio de estireno-1,3- butadieno presenta un contenido de estireno desde 15 a 50% en peso.
  9. 9. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 7, en la que dicho copolfmero aleatorio de estireno-1,3-
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    butadieno presenta un contenido de unidades de vinilo desde 10 a 80% con respecto al contenido de dieno.
  10. 10. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 7, en la que dicho copolfmero aleatorio de estireno-1,3- butadieno se obtiene a partir de una solucion o como emulsion.
  11. 11. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, en la que el grupo R1 de los derivados de aceite vegetal de tipo (a) es un alquileno C6-C11.
  12. 12. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, en la que los residuos de acido dicarboxflico C6-C24 de R2 y R3 son acido suberico, acido azelaico y acido brasflico, y sus mezclas.
  13. 13. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, en la que el grupo R4 de los derivados de aceite vegetal de tipo (a) es un grupo alquilo C1-C12.
  14. 14. Composicion de elastomero segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que los derivados de aceite vegetal de tipo (a) comprenden esteres de dfmero y/o trfmero de trigliceridos que contienen residuos de acidos dicarboxflicos C6-C24.
  15. 15. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, en la que el derivado de aceite vegetal es de tipo (a).
  16. 16. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, en la que el aceite extensor comprende una mezcla de por lo menos un derivado de aceite vegetal con aceites minerales y/o naturales.
  17. 17. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 16, en la que dicha mezcla comprende 15-45% en peso de derivados de aceite vegetal.
  18. 18. Composicion de elastomero segun la reivindicacion 1, que comprende uno o mas de los ingredientes siguientes: aceleradores de vulcanizacion, activadores, retardantes, acidos organicos, antioxidantes, cargas, coadyuvantes de tratamiento.
  19. 19. Compuestos de caucho preparados a partir de la composicion elastomerica la reivindicacion 1.
  20. 20. Neumatico que comprende el compuesto de caucho segun la reivindicacion 19.
ES15180690.8T 2010-12-20 2011-12-20 Derivados de aceite vegetal como aceites extensores para composiciones de elastómero Active ES2635042T3 (es)

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