ES2632766T3 - Formulaciones pulverulentas mejoradas de ácidos o ésteres orgánicos que tienen un sistema de anillo aromático - Google Patents

Formulaciones pulverulentas mejoradas de ácidos o ésteres orgánicos que tienen un sistema de anillo aromático Download PDF

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ES2632766T3 ES14745109.0T ES14745109T ES2632766T3 ES 2632766 T3 ES2632766 T3 ES 2632766T3 ES 14745109 T ES14745109 T ES 14745109T ES 2632766 T3 ES2632766 T3 ES 2632766T3
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Abstract

Una formulación pulverulenta que comprende (i) 70 - 90 % p, basado en el peso total de la formulación pulverulenta, de por lo menos un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que X es -N- o -CH- y R1 es H o un resto alquilo de C1-C4, y (ii) 10 - 30 % p, basado en el peso total de la formulación pulverulenta, de por lo menos un compuesto auxiliar seleccionado entre el conjunto que se compone de dihidrógeno fosfato de amonio, una tierra de diatomeas, hidrógeno carbonato de potasio, sulfato de potasio, carbonato de potasio, cloruro de sodio e hidrógeno carbonato de sodio.

Description

DESCRIPCION
Formulaciones pulverulentas mejoradas de acidos o esteres organicos que tienen un sistema de anillo aromatico
El presente invento se refiere a unas mejoradas formulaciones pulverulentas asf como a la produccion de tales formulaciones.
5 Unas formulaciones pulverulentas de acidos o esteres organicos que tienen un sistema de anillo aromatico son unas formulaciones muy corrientes y utiles.
Unos ejemplos de dichos acidos o esteres organicos son niacina y acido benzoico.
La niacina (tambien conocida como vitamina B3, acido nicotmico y vitamina PP) es un nutriente humano esencial. Una falta de niacina en la dieta puede causar la enfermedad denominada pelagra, que esta caracterizada por una 10 diarrea, una dermatitis y una demencia asf como por lesiones de "collar" en la parte inferior del cuello, una hiperpigmentacion, un espesamiento de la piel, una inflamacion de la boca y de la lengua, unas perturbaciones digestivas, una amnesia, un delirio, y eventualmente la muerte, si se deja sin tratar. Una falta de niacina puede tambien causar smtomas psiquiatricos tales como una irritabilidad, una mala concentracion, una ansiedad, una fatiga, un desasosiego, una apatfa y una depresion.
15 El acido benzoico y sus sales se usan como un agente conservante para alimentos.
Cuando estos acidos organicos se usan en forma de polvos, estas formulaciones tienen desafortunadamente una tendencia a explotar.
Incluso cuando el polvo tiene una cantidad prominente de partfculas de mayor tamano, siempre esta presente una cierta cantidad de partfculas pequenas. Estas partfculas pequenas son responsables del riesgo de explosion.
20 Las explosiones de polvos finos constituyen un enorme riesgo en cualesquiera procesos en los que se usen polvos. Por lo tanto hay una necesidad de unas formulaciones pulverulentas que tengan un bajo peligro de explotar. Pero, no obstante, las formulaciones pulverulentas deben tener todavfa las caractensticas esenciales (y ventajosas) de un polvo, tales como ser libremente fluyentes, faciles de transportar, faciles de dosificar, etc.
Los documentos de solicitud de patente internacional WO2009/024475, de patente de los EE.UU. US5100592, de 25 patente japonesa JPS6483044 y US4959478 se ocupan de la reduccion en formulaciones pulverulentas de acidos o esteres organicos que tienen un sistema anular aromatico.
Es conocido a partir de la tecnica anterior que ciertos compuestos auxiliares y un material de vehnculo o soporte pueden reducir el riesgo de explosion de una formulacion pulverulenta que comprende vitamina E.
Debido a la importancia de dichas formulaciones no explosivas, siempre hay una necesidad de una formulacion 30 mejorada.
Sorprendentemente, se encontro que unas formulaciones pulverulentas que comprenden una alta cantidad (por lo
menos 65 % en peso (% p)) de
por lo menos un compuesto de la formula (I)
imagen1
35 en la que
X es -N- o -CH- y
Ri es H o un resto alquilo de C1-C4, y
que comprenden uno o mas compuestos espedficos (compuestos auxiliares), y opcionalmente por lo menos un material de vetnculo o soporte,
40 presentan un bajo riesgo de explosion.
Por lo tanto la presente solicitud se refiere a unas formulaciones pulverulentas (I) que comprenden
(i) 30-70 % en peso (% p), basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un
compuesto de la formula (I)
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X es -N- o -CH- y
R1 es H o un resto alquilo de C1-C4, y
(ii) 10-30 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de dihidrogeno fosfato de amonio, una tierra de diatomeas, hidrogeno carbonato de potasio, sulfato de potasio, carbonato de potasio, cloruro de sodio e hidrogeno carbonato de sodio, y opcionalmente
(iii) hasta 40 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de un material de vehroulo.
Esta claro que la suma de todos los valores en % p siempre se completa hasta llegar a 100.
Preferiblemente, Ri en la definicion de la formula (I) es H, CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3 y (CH2)3CH3. Mas preferiblemente Ri es H o CH3.
Por lo tanto el presente invento se refiere a una formulacion pulverulenta (I'), que es una formulacion (I) en la que Ri en la definicion de la formula (I), es H, CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3 y (CH2)3CH3.
Por lo tanto el presente invento se refiere a una formulacion pulverulenta (I''), que es una formulacion (I) en la que Ri en la definicion de la formula (I), es Ho CH3
En el contexto del presente invento, los compuestos espedficos (ii) se definen tambien como compuestos auxiliares. Se prefieren los compuestos de las formulas (Ia) y (Ib)
imagen3
Por lo tanto el presente invento se refiere a una formulacion pulverulenta (II), que es una formulacion (I), (I') o (I") en la que el compuesto de la formula (I) es un compuesto de la formula (Ia) y/o (Ib)
imagen4
Preferiblemente, los compuestos auxiliares tienen un tamano medio de partroulas (d 0,5) (en la formulacion de polvos) de 10 pm -100 pm.
Por lo tanto el presente invento se refiere a una formulacion pulverulenta (III), que es una formulacion (I), (I'), (I") o
(II), en la que los compuestos auxiliares tienen un tamano medio de partroulas (d 0,5) (en la formulacion de polvos) de 10 pm -100 pm.
El presente invento se refiere a una formulacion pulverulenta que comprende 70 - 90 % en peso, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto de la formula (I).
Ademas el presente invento se refiere a una formulacion pulverulenta que comprende 10 - 30 % en peso, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto auxiliar.
Por lo tanto el presente invento se refiere tambien a una formulacion pulverulenta (IV), que es una formulacion (I), (I'), (I"), (II) o (III), en la que la formulacion comprende 70 - 90 % en peso, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto de la formula (I).
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Por lo tanto el presente invento se refiere tambien a una formulacion (V), que es una formulacion (I), (I'), (I"), (II), (III) o (IV), en la que la formulacion comprende 10 - 30 % en peso, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto auxiliar.
Los tamanos medios de partfculas se miden mediante un aparato Malvern Master Sizer 2000. Durante esta medicion de la difraccion de rayos laser, las partfculas se hacen pasar a traves de un haz de laser enfocado. Estas partfculas dispersan a la luz en un angulo que es inversamente proporcional a su tamano. La intensidad angular de la luz dispersa es medida entonces por medio de una serie de detectores fotosensibles. El mapa de la intensidad de dispersion en funcion del angulo es la fuente principal de informacion que se usa para calcular es tamano de partfculas. Para la medicion de materiales secos, tales como los aditivos empleados, se uso un dispositivo alimentador de polvos secos (Malvern Scirocco).
El riesgo de explosion de los polvos (polvos finos) se mide usualmente por un metodo normalizado (segun la Norma EN 13821:2002 (Determinacion de la energfa minima de inflamacion de unas mezclas de polvos finos y aire)). Este es el metodo que se usa para la determinacion de todos los valores de la MIE en esta solicitud de patente. Este metodo permite determinar la energfa minima de inflamacion (en ingles minimum ignition energy con el acronimo MIE) de un polvo. La MIE es la cantidad minima de energfa que se requiere para inflamar un vapor, un gas o una masa turbia de polvo combustible, por ejemplo debido a una descarga electrostatica. La MIE se mide en julios (J).
El tamano medio de las partfculas de polvos para la medicion de acuerdo con el proceso en la Norma EN 13821:2002 es < 63 pm.
Todos los valores de la MIE en esta solicitud de patente se determinan usando un tubo de Hartmann modificado (del tipo MIKE 3) que esta disponible de Adolf Kuhner AG (Birsfelden, Suiza).
Este equipo esta disenado especialmente para permitir la medicion de unas energfas de inflamacion muy bajas. Esto se consigue teniendo instalados diferentes condensadores. Los condensadores estan disenados para almacenar la energfa de 1 mJ, 3 mJ, 10 mJ, 30 mJ, 100 mJ, 300 mJ y 1.000 mJ.
Cuando se miden las MIE de unas formulaciones pulverulentas disponibles comercialmente, que comprenden por lo menos un compuesto de formula (I), ellas estan usualmente en el intervalo de 1-3 mJ. Esto significa que es suficiente una cantidad muy baja de energfa para iniciar una explosion.
Por otro lado, las formulaciones de acuerdo con el presente invento tienen unos valores de MIE que estan situados en el intervalo de 10 - 1.000 mJ (o incluso en mas que 1.000 mJ).
Por lo tanto, el presente invento se refiere a unas formulaciones (VI), que son unas formulaciones (I), (I'), (I"), (II),
(III), (IV) o (V), con unos valores de la MIE de 10 - 1.000 mJ (determinados por el metodo de la norma EN 13821:2002). Puede ser incluso mas alto que 1.000 mJ.
Las formulaciones de acuerdo con el presente invento son unos polvos secos. Sin embargo, dependiendo del procedimiento de produccion asf como de las condiciones de almacenamiento, las formulaciones pueden comprender una cierta cantidad de agua. El contenido de agua esta usualmente situado por debajo de 5 % p, basado en el peso total de la formulacion.
Por lo tanto, una forma alternativa de realizacion del presente invento se refiere a unas formulaciones (VII), que son unas formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V) o (VI), en las que esta presente 0 - 5 % p, basado en el peso total de la formulacion, de agua.
Preferiblemente, las formulaciones pulverulentas no comprenden otros ingredientes/compuestos distintos de los mas arriba descritos. Ellas no contienen ninguno de los agentes estabilizadores, ingredientes activos superficialmente o azucares corrientemente usados.
Los compuestos de formula (I) pueden proceder de una fuente natural o pueden ser sintetizados. Debido a la naturaleza de cualquiera de los procedimientos de aislamiento o del procedimiento de produccion, es posible que esten presentes algunas trazas de productos secundarios.
El material de vehnculo que se usa opcionalmente en las formulaciones de acuerdo con el presente invento es un material de vetnculo corrientemente conocido y usado. Un apropiado material de vetnculo es una sflice precipitada o un formiato (tal como el formiato de calcio) que se ha producido sinteticamente. Este material de vetnculo se compone de unas partfculas porosas. Otros apropiados materiales de vehnculo son unas protemas, unos almidones, unos lignosulfonatos y unas gomas.
Unas formulaciones preferidas del presente invento son unas formulaciones (VIII), en las que las formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V), (VI) o (VII) comprenden
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(ii) 10 - 30 % p, basado en el peso total de la formulacion, de por lo menos un compuesto que esta seleccionado entre el conjunto que se compone de dihidrogeno fosfato de amonio, una tierra de diatomeas (purificada), hidrogeno carbonato de potasio, sulfato de potasio, carbonato de potasio, cloruro de sodio e hidrogeno carbonato de sodio.
Son mas preferidas unas formulaciones (VIII'), que son unas formulaciones (VIII) con unos valores de la MIE de 10 - 1.000 mJ (determinados por el metodo de la Norma EN 13821:2002). Ellos pueden ser incluso mas altos que 1.000 mJ.
Ademas se prefieren unas formulaciones (VIII''), que son unas formulaciones (VIII') en las que el compuesto auxiliar tiene un tamano medio de partfculas (d 0,5) de 10 pm -100 pm.
Tambien se prefieren unas formulaciones (IX), que son unas formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (VIII') o (VIII"), que comprenden
(iii) hasta 40 % p, basado en el peso total de la formulacion, de por lo menos un material de vehroulo, que se escoge entre el conjunto que se compone de una silice precipitada producida sinteticamente, un formiato (tal como formiato de calcio), unas protemas, unos almidones, unos lignosulfonatos y unas gomas.
Una forma de realizacion especialmente preferida del presente invento se refiere a unas formulaciones (X), que se componen de
(i) 70 - 90 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de
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y
(ii) 10-30 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto auxiliar que esta seleccionado entre el conjunto que se compone de dihidrogeno fosfato de amonio, una tierra de diatomeas (purificada), hidrogeno carbonato de potasio, sulfato de potasio, carbonato de potasio, cloruro de sodio, sulfato de sodio e hidrogeno carbonato de sodio, y
de 0 a 5 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de agua
Para producir un polvo de acuerdo con el presente invento (formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (VIII'), (VIII"), (IX) o (X)) es posible que por lo menos un compuesto de formula (I) sea mezclado con por lo menos un compuesto auxiliar. El proceso se puede llevar a cabo usando cualesquiera de los mezcladores que usualmente se usan. La secuencia de las adiciones de los compuestos no es esencial para el invento
En el caso de que se use un material de vehroulo, el polvo de acuerdo con el presente invento (formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (VIII'), (VIII"), (IX) o (X)) se produce rociando el por lo menos un compuesto de formula (I) sobre el material de vehroulo, y la formulacion se mezcla.
Tambien es posible que por lo menos un compuesto de formula (I) sea rociado sobre una mezcla de por lo menos un material de vehroulo y de por lo menos un compuesto auxiliar.
Todas las formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (VIII'), (VIII"), (IX) o (X) mas arriba descritas se pueden usar tal como estan o en productos alimenticios, productos de piensos y productos para cuidados personales.
Todas las formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (VIII'), (VIII"), (IX) o (X)) mas arriba divulgadas se pueden usar tal como estan o en la produccion de productos alimenticios, productos de piensos y productos para cuidados personales.
Por lo demas el invento se refiere tambien a unos productos alimenticios, unos productos de piensos y unos productos para cuidados personales que comprenden por lo menos una de las formulaciones (I), (I'), (I"), (II), (III),
(IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (VIII'), (VIII"), (IX) o (X).
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El invento es ilustrado mediante los siguientes Ejemplos. Todas las temperaturas se dan en °C y todas las partes y los porcentajes se relacionan con el peso.
Ejemplos
Ejemplo 1
900 g de acido benzoico (con una pureza de 99,9%) se cargaron dentro de un apropiado aparato mezclador (Nauta) y se anadieron 63 g de cloruro de sodio que tema un tamano de partfculas, analizado por difraccion de rayos laser, de 54 pm. Luego se anadieron 27 g de dioxido de silicio y 5 g de formiato de calcio y 5 g de fosfato de mono calcio y la mezcla se entremezclo durante 10 minutos. El polvo libremente fluyente de color blanco, que se habfa obtenido, se cargo dentro de un recipiente.
Luego la mezcla se clasifico neumaticamente en un apropiado aparato (la unidad Alpine Multiprocess 100 AFG/50ATP), usando un caudal de aire de 60 m3/h y una velocidad de rotacion de la rueda cribadora de 2.200 rpm, y los materiales finos se recogieron.
Como se avaluo por difraccion de rayos laser, las partfculas teman un tamano medio de 34 pm, el contenido de cloruro de sodio era de 20,2 % p y el contenido de acido benzoico era de 70,1 % p. Los materiales finos se analizaron de acuerdo con la Norma EN 13821:2002 mas arriba mencionada y se encontro que la energfa minima de inflamacion era de 10 - 30 mJ.
Ejemplo 2:
750 g de acido nicotmico (Niacina Rovimix® procedente de DSM) (con una pureza de 99,5%) se cargaron dentro de un apropiado aparato mezclador (Turbula) y se anadieron 250 g de cloruro de sodio que tema un tamano de partfculas, analizado por difraccion de rayos laser, de 54 pm, y la mezcla se entremezclo luego durante 10 minutos. El material fue luego transferido a un aparato Retsch Grindomixery molido (a 10.000 rpm/1 min.). El tamano medio de este material fue de 23 pm. El polvo blanco obtenido se cargo dentro de un recipiente.
El polvo fue analizado de acuerdo con la Norma EN 13821:2002 mas arriba mencionada y se encontro que la energfa minima de inflamacion era de 300 - 1.000 mJ.

Claims (9)

  1. 5
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    REIVINDICACIONES
    1. Una formulacion pulverulenta que comprende
    (i) 70 - 90 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto de
    formula (I)
    imagen1
    X es -N- o -CH- y
    Ri es H o un resto alquilo de C1-C4, y
    (ii) 10 - 30 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto auxiliar seleccionado entre el conjunto que se compone de dihidrogeno fosfato de amonio, una tierra de diatomeas, hidrogeno carbonato de potasio, sulfato de potasio, carbonato de potasio, cloruro de sodio e hidrogeno carbonato de sodio.
  2. 2. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el compuesto de formula (I) es un compuesto de formula (la) y/o (Ib)
    imagen2
  3. 3. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, en la que los compuestos tienen un tamano medio de partfculas (d 0,5) en la formulacion pulverulenta de 10 pm -100 pm
  4. 4. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, en la que las formulaciones tienen unos valores de la energfa minima de inflamacion (MIE) de 10 - 1.000 mJ.
  5. 5. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones 1 - 3, en que las formulaciones tienen unos valores de la MIE de mas que 1.000 mJ.
  6. 6. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, que comprende 0 - 5 % p, basado en el peso total de la formulacion, de agua.
  7. 7. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, en que las formulaciones comprenden
    (iii) hasta 40 % p, basado en el peso total de la formulacion, de por lo menos un material de vetuculo escogido entre el conjunto que se compone de una sflice precipitada producida sinteticamente, un formiato (tal como formiato de calcio), unas protemas, unos almidones, unos lignosulfonatos y unas gomas.
  8. 8. Una formulacion pulverulenta de acuerdo con la reivindicacion 1 que se compone de (i) 70 - 90 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de
    imagen3
    y
    (ii) 10 - 30 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de por lo menos un compuesto auxiliar seleccionado entre el conjunto que se compone de dihidrogeno fosfato de amonio, una tierra de diatomeas,
    hidrogeno carbonato de potasio, sulfato de potasio, carbonato de potasio, cloruro de sodio e hidrogeno carbonato de sodio, y
    0 - 5 % p, basado en el peso total de la formulacion pulverulenta, de agua.
  9. 9. Un uso de por lo menos una formulacion de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 8 en 5 productos alimenticios, productos de piensos y productos para cuidados personales.
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