ES2595237T3 - Isómeros del glucósido esteviol - Google Patents

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ES2595237T3 ES11007574.4T ES11007574T ES2595237T3 ES 2595237 T3 ES2595237 T3 ES 2595237T3 ES 11007574 T ES11007574 T ES 11007574T ES 2595237 T3 ES2595237 T3 ES 2595237T3
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Abstract

Un compuesto de fórmula II:**Fórmula** en la que R1 es hidrógeno y R2 es 2-(1-ß-D-glucopiranosil)-1-ß-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-ß-D-glucopiranosil)1- ß-D-glucopiranosilo, 2-(1-α-L-ramnopiranosil)-1-ß-D-glucopiranosilo, 2-(1-α-L-ramnopiranosil)-3-(1-ß-Dglucopiranosil)- 1-ß-D-glucopiranosilo o 2-(1-ß-D-xilopiranosil)-3-(1-ß-D-glucopiranosil)-1-ß-D-glucopiranosilo.

Description

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DESCRIPCION
Isomeros del glucosido esteviol Campo de la invenciOn
La presente invencion se refiere a determinados isomeros novedosos de los glucosidos de esteviol, que son adecuados para su uso como edulcorantes, por ejemplo, mediante su incorporacion a productos alimenticios y de bebida.
Antecedentes
Dada la creciente atencion que se presta en Estados Unidos y en el resto del mundo a los efectos negativos que la obesidad tiene para la salud, la exigencia del mercado de alimenticios y de bebidas que tengan caractensticas nutricionales alternativas, incluyendo, por ejemplo, un contenido calorico reducido, o cero, tambien ha aumentado. Existe tambien una demanda del mercado para sustituir los edulcorantes con elevado contenido calorico en productos alimenticios y de bebidas, tal como sacarosa y jarabe de mafz con un alto contenido en fructosa (HFCS), por edulcorantes no nutritivos. Por ejemplo, se ha sugerido que las bebida de cola dieteticas se edulcoren con potentes edulcorantes no nutritivos tales como glucosidos de esteviol (esteviosido, rebaudiosido A, etc.).
Los glucosidos de esteviol son compuestos de sabor dulce extrafdos de la planta de la estevia (Stevia rebaudiana Bertoni). Normalmente, se encuentra que estos compuestos incluyen esteviosido (4-13% de peso en seco), esteviolbiosido (trazas), los rebaudiosidos, incluyendo rebaudiosido A (1-6 %), rebaudiosido B (trazas), rebaudiosido C (1-2%), rebaudiosido D (trazas), y rebaudiosido E (trazas), y dulcosido A (0,4-0,7 %). Muchos glucosidos de esteviol son potentes edulcorantes no nutritivos. Los glucosidos de esteviol comprenden un nucleo de diterpeno (formula I) sustituido en R1 y R2 con varias combinaciones de hidrogeno, glucosa, ramnosa, y xilosa.
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Formula I
Por ejemplo, R1 puede ser hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 puede ser hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1- p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo. El rebaudiosido A (en la que R1 = 1-p-D-glucopiranosilo y R2 = 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo) tiene un dulzor de aproximadamente 200 a 300 veces el dulzor de la sacarosa. La industria alimenticia se ha interesado en los glucosidos del esteviol en la busqueda de edulcorantes alternativos. Sin embargo, la sustitucion directa de edulcorantes nutritivos por edulcorantes potentes no nutritivos conocidos ocasiona problemas de mal sabor, por ejemplo, inicio lento, o amargo, o regaliz, o regusto persistente. Este mal gusto tambien surge cuando los glucosidos de esteviol se utilizan como edulcorantes no nutritivos en productos alimenticios y bebidas. Por tanto, existe una necesidad de edulcorantes alternativos adicionales no nutritivos.
Es por tanto un objeto de al menos algunas realizaciones de la presente invencion proporcionar compuestos que son utiles como edulcorantes. Es un objeto de al menos algunas realizaciones de la invencion proporcionar productos de bebida o productos alimenticios que tengan caractensticas nutricionales alternativas y propiedades de gusto. Estos y otros objetos, caractensticas y ventajas de la invencion o de algunas realizaciones de la invencion seran evidentes para los expertos en la materia a partir de la siguiente divulgacion y descripcion de las realizaciones ilustrativas.
[A] M. KOBAYASHI Y COL divulga "Dulcosides A and B, new diterpene glycosides from Stevia rebaudiana", PHYTOCHEMISTRY, vol. 16, 1977, paginas 1405-1408, XP002517591.
El documento US-4.404.367 A (STEPHENSON REBECCA A G [US] Y COL) 13 de septiembre de 1983 (1983-09-13) divulga edulcorantes de diterpenoides glucosustituidos.
Breve sumario de la invencion
Se ha descubierto ahora una nueva familia de isomeros de glucosidos del esteviol. En estos isomeros, el doble enlace exodclico de la Formula I se ha desplazado a una posicion endodclica dentro del anillo de cinco miembros (vease la Formula II). Estos compuestos son utiles como edulcorantes, y se puede incluir en este tipo de productos
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de alimentos y bebidas. De acuerdo con un primer aspecto de la invencion, se proporciona un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones.
De acuerdo con otros aspectos, se proporciona un producto alimenticio que comprende un componente alimenticio y un compuesto de formula II.
De acuerdo con otro aspecto, se proporciona un procedimiento para preparar los compuestos de formula II.
Breve descripcion de las figuras
La Figura 1 es un espectro de RMN de proton del rebaudiosido A.
La Figura 2 es un espectro de RMN de proton del isorebaudiosido A.
La Figura 3 es una superposicion de los espectros de las Figuras 1 y 2.
La Figura 4 es un espectro de masas ESI del rebaudiosido A.
La Figura 5 es un espectro de masas ESI del isorebaudiosido A.
La Figura 6 es un cromatograma de HPLC de una mezcla de reaccion de 10 semanas que contiene rebaudiosido A e isorebaudiosido A.
La Figura 7 es un espectro de masas ESI del pico del isorebaudiosido A de la Figura 6.
La Figura 8 es un cromatograma de HPLC del rebaudiosido A.
La Figura 9 es un cromatograma de HPLC del isorebaudiosido A.
La Figura 10 es un espectro de masas ESI del pico del rebaudiosido A de la Figura 8.
La Figura 11 es un espectro de masas ESI del pico del isorebaudiosido A de la Figura 9.
La Figura 12 es un cromatograma de HPLC de una mezcla de reaccion de 10 semanas enriquecida con el isorebaudiosido A.
La Figura 13 es un espectro de masas ESI del pico del isorebaudiosido A de la Figura 12.
La Figura 14 es una estructura de rayos x del isorebaudiosido A.
La Figura 15 es una estructura de rayos x del rebaudiosido A.
La Figura 16 es una comparacion entre las estructuras del rebaudiosido A y el isorebaudiosido A.
Las Figuras 17 y 18 muestran la dependencia del pH de la velocidad de smtesis del isorebaudiosido A (Cmpd X) a partir del rebaudiosido A (Reb A).
La Figura 19 muestra la dependencia de la temperatura de la velocidad de smtesis del isorebaudiosido A (Cmpd X) a partir del rebaudiosido A (Reb A).
La Figura 20 es un espectro de RMN de proton del rebaudiosido B.
La Figura 21 es un espectro de RMN de proton del isorebaudiosido B.
La Figura 22 es una superposicion de los espectros de las Figuras 20 y 21.
La Figura 23 es una superposicion de los cromatogramas de HPLC del rebaudiosido B, el isorebaudiosido B, y una mezcla 1:1 de los dos componentes.
Descripcion detallada de determinadas realizaciones ilustrativas
En determinadas realizaciones ilustrativas, los isomeros de los glucosidos del esteviol de la presente invencion se pueden definir mediante la formula general II:
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compuesto que se define en las reivindicaciones.
Un compuesto que no forma parte de la invencion tiene la formula general II en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo. Este compuesto tiene la estructura mostrada en la Formula III siguiente. A partir de ahora en el presente documento, este compuesto se denomina como isorebaudiosido A.
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Formula III
Los isomeros de glucosidos del esteviol divulgados en el presente documento se pueden preparar mediante el calentamiento del rebaudiosido A en una solucion acuosa a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir el isorebaudiosido A (Formula III). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos el 90 % en peso) del materiales de partida de rebaudiosido A se convierte en el isorebaudiosido A. Una revision de la bibliograffa sugiera que, en condiciones acidas (pH 2,4 a 2,6), el esteviosido o el rebaudiosido A es bastante estable a 60 °C, pero experimenta cambios importantes a 100 °C, proporcionando subproductos de hidrolisis tales como glucosa, esteviolbiosido (a partir de esteviosido), rebaudiosido B (a partir de rebaudiosido A), y compuestos desconocidos que tienen un valor de Rf en la TLC o de Tr en HPLC muy alejados de esteviosido o el rebaudiosido A. Cuando el esteviosido se sometio a temperaturas elevadas, tambien se formo isoesteviol.
(Formula IV). (S.S. Chang y J. M. Cook, J. Agric. Food Chem., 31,409 -412 (1983)).
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Formula IV
Otros informes de la bibliograf^a han indicado que la hidrolisis catalizada por acidos del esteviosido produce isoesteviol (M. Bridel y R. Lavieille, Journal de Pharmacie et de Chimie, 14, 321-328, y 369 -379 (1931), y J.R. Hanson y B.H. Oliverira, Natural Product Reports, 10, 301-309 (1993)). Se ha demostrado que el isoesteviol es un producto de reordenacion de Wagner-Meerwein que implica la inversion del anillo D del esteviol (Formula I en la que cada uno de R1 y R2 es hidrogeno). Las ensenanzas de la bibliograffa sugieren por tanto que los glucosidos del esteviol, por ejemplo, rebaudiosido A, experimentanan cada uno de ellos una isomerizacion catalizada por acido, a un producto resultante analogo con isoesteviol como el resto aglicona.
Pero sorprendentemente, se ha descubierto ahora que el tratamiento con acido y con calor de glucosidos de esteviol, por ejemplo, rebaudiosido A, de acuerdo con la presente invencion, produce isomeros de glucosidos de esteviol de Formula II, por ejemplo, iso-rebaudiosido A (Formula III), que tiene un resto aglicona que no es ni esteviol ni isoesteviol, sino en su lugar un nuevo resto aglicona que tiene un doble enlace migrado en comparacion con esteviol. El resto aglicona inesperado del nuevo compuesto se denomina a partir de ahora en el presente documento como isoesteviol II (vease la Formula II). Cuando cada uno de R1 y R2 son hidrogeno, el compuesto se denomina isoesteviol II (Formula V).
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Los isomeros de glucosidos de esteviol divulgados en el presente documento se pueden hidrolizar para eliminar las unidades de glucosa, ramnosa, y/o xilosa. Por tanto, los isomeros del glucosido esteviol, por ejemplo, los iso- rebaudiosidos A-F, iso-esteviosido, iso-dulcosido, etc., se pueden hidrolizar despues de despues de tratamiento posterior con calor y acido en diferentes isomeros de glucosidos de esteviol, por ejemplo, iso-esteviosido, el isorebaudiosido B, iso-esteviolbiosido, iso-rubusosido, iso-esteviolmonosido, ester de glucosilo del iso-esteviol II, etc. De esta manera, como ejemplo no limitante, el rebaudiosido A se puede isomerizar mediante tratamiento con calor y acido en iso-rebaudiosido A como compuesto intermedio, que a continuacion se puede hidrolizar al iso-rebaudiosido B. El algunas realizaciones ilustrativas, los materiales de partida de glucosidos de esteviol se pueden hidrolizar en primer lugar para eliminar una o mas unidades de glucosa, ramnosa y/o xilosa, y a continuacion se isomerizan a isomeros de glucosidos de esteviol. Como ejemplo no limitante, el rebaudiosido A se puede hidrolizar mediante tratamiento con calor y acido en rebaudiosido B como compuesto intermedio, que a continuacion se puede isomerizar al iso-rebaudiosido B.
Una solucion acuosa acida que tiene un pH comprendido en el intervalo de pH 1,0 - 4,0 (por ejemplo, en el intervalo de pH 2,0 - 2,5) y que comprende el rebaudiosido A (es decir, el compuesto de formula I en el que R1 es 1-p-D- glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo) se calienta a una temperatura comprendida en el intervalo de 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o dentro de un intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir el isorebaudiosido B (es decir, el compuesto de formula II en el que R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D- glucopiranosilo). En un ejemplo, en las condiciones anteriores, el rebaudiosido A se convierte en primer lugar en el iso-rebaudiosido A, que a continuacion se convierte en el iso-rebaudiosido B. En otra realizacion ilustrativa, en las condiciones anteriores, el rebaudiosido A se convierte en el iso-rebaudiosido B, que a continuacion se convierte en el iso-rebaudiosido B. En algunas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0% en peso (por ejemplo, al menos el
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Cada uno de los isomeros de glucosidos del esteviol divulgados en el presente documento se puede preparar mediante tratamiento de un glucosido de esteviol, por ejemplo, el correspondiente glucosido de esteviol, con acido y calor de acuerdo con la invencion. Espedficamente, el esteviosido se puede calentar en una solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)1-p-D- glucopiranosilo (iso-esteviosido). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos un 90 % en peso) del material de partida del esteviosido se convierte en el iso-esteviosido. De manera similar, rebaudiosido B se puede calentar en una solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo (iso-rebaudiosido B). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos el 90 % en peso) del material de partida del rebaudiosido B se convierte en el iso-rebaudiosido B. El esteviolbiosido se puede calentar en una solucion acuosa hasta una temperatura en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p- D-glucopiranosilo (iso-esteviolbiosido). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0% en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos un 90 % en peso) del material de partida del esteviolbiosido se convierte en el iso-esteviolbiosido. El rubusosido se puede calentar en una solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 1p-D-glucopiranosilo y R2 es 1-p-D-glucopiranosilo (iso-rubusosido). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos un 90 % en peso) del material de partida del rubusosido se convierte en el iso-rubusosido. El esteviolmonosido se puede calentar en una solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es hidrogeno y R2 es 1-p-D-glucopiranosa (iso-esteviolmonosido). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos un 90 % en peso) del material de partida del esteviolmonosido se convierte en el iso-esteviolmonosido. El ester de glucosa esteviol (Formula I, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es hidrogeno) se puede calentar en solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosa y R2 es hidrogeno (ester de glucosilo de iso-esteviol II). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos el 90 % en peso) de material de partida de ester de glucosa del esteviol se convierte en el ester de glucosilo de iso-esteviol II. El dulcosido A se puede calentar en una solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 1-p-D- glucopiranosilo y R2 es 2-(1-a-L-ramnopiranosil)1-p-D-glucopiranosilo (iso-dulcosido A). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos el 90 % en peso) del material de partida del dulcosido A se convierte en el iso-dulcosido A. El rebaudiosido C se puede calentar en una solucion acuosa hasta
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una temperatura en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosa (iso-rebaudiosido C). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el
1.0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el
50 %, al menos el 75 %, al menos el 90 % en peso) del material de partida del rebaudiosido C se convierte en el iso- rebaudiosido C. El rebaudiosido D se puede calentar en una solucion acuosa hasta una temperatura en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo (iso-rebaudiosido D). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos
el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos el
90 % en peso) del material de partida del rebaudiosido D se convierte en el iso-rebaudiosido D. El rebaudiosido E se puede calentar en una solucion acuosa hasta una temperatura en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 2-(1-p-D- glucopiranosil)-1-6-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo (iso-rebaudiosido E). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos el 90 % en peso) del material de partida del rebaudiosido E se convierte en el iso-rebaudiosido E. El rebaudiosido F se puede calentar en una solucion acuosa hasta una temperatura en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por
ejemplo, 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, o en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C) en
condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH 1,0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir un compuesto de formula II en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-p-D- xilopiranosil)-3-(1p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo (iso-rebaudiosido F). En determinadas realizaciones ilustrativas, al menos el 1,0 % en peso (por ejemplo, al menos el 5 %, al menos el 10 %, al menos el 25 %, al menos el 40 %, al menos el 50 %, al menos el 75 %, al menos un 90 % en peso) del materiales de partida de rebaudiosido F se convierte en el iso-rebaudiosido F. Se pueden emplear otros procedimientos de smtesis, por ejemplo, isomerizacion enzimatica. Los isomeros de glucosidos de esteviol se pueden aislar y purificar, por ejemplo, mediante cromatograffa, recristalizacion, etc.
Los acidos ilustrativos adecuados para su uso en la preparacion de isomeros de glucosidos del esteviol en condiciones de acido fuerte incluyen los acidos inorganicos tal como el acido fosforico, acido clorhndrico, acido nftrico, acido sulfurico, etc. y/o los acidos organicos tales como acido cftrico, acido malico, acido tartarico, acido lactico, acido ascorbico, etc. Uno o mas acidos, y opcionalmente las correspondientes sales de acido (por ejemplo, acido cftrico y citrato), se incluyen en la mezcla de reaccion en una cantidad suficiente para que la mezcla de reaccion se vuelva fuertemente acida (por ejemplo, para conseguir un valor de pH comprendido en el intervalo de pH
1.0 - 4,0, tal como aproximadamente pH 2,0 - 2,5). Tambien se puede utilizar la isomerizacion enzimatica.
Los glucosidos de esteviol de Formula I, en forma individual o en forma de mezcla, pueden tener un numero adicional de unidades de p-D-glucopiranosilo con enlace covalente 4^1 a las unidades existentes de p-D- glucopiranosilo en R1 y/o R2 mediante reacciones de transglucosilacion enzimatica con almidon, proporcionando una mezcla compleja de productos. (Vease Kazuhiro Ohtani y Kazuo Yamasaki, Capftulo 7, "Method to improve the taste of the sweet principles of Stevia rebaudiana," p. 145 en el libro titulado "Stevia, The genus Stevia", editado por A.Douglas Kinghorn, Taylor y Francis, 2002). Estos extractos de estevia modificados estan comercialmente disponibles para utilizarse como edulcorantes en productos de alimentos y bebidas. Los isomeros de glucosidos de esteviol de Formula II se pueden someter al mismo tipo de reacciones de transglucosilacion enzimatica, proporcionando una compleja mezcla de productos que se pueden utilizar como edulcorantes en productos de alimentos y bebidas. Se contempla tambien que el producto de la transglucosilacion enzimatica de los isomeros de glucosidos de esteviol de Formula I se pueden calentar en solucion acuosa a una temperatura comprendida en el intervalo de aproximadamente 30 °C a aproximadamente 90 °C (por ejemplo, en el intervalo de aproximadamente 40 °C a aproximadamente 50 °C, tal como 43 °C) en condiciones acidas fuertes (por ejemplo, aproximadamente pH
1.0 - 4,0; tal como pH aproximadamente pH 2,0 - 2,5) durante un periodo de tiempo suficiente (por ejemplo, mas de dos dfas, tal como de dos dfas a aproximadamente 11 semanas) para producir una mezcla compleja de productos que tienen el resto aglicona de la Formula II. Estos productos de isomerizacion tambien se pueden utilizar como edulcorantes en productos de alimentos y bebidas.
Los isomeros de glucosidos de esteviol que comprenden al menos un compuesto de Formula II se pueden utilizar como ponentes edulcorantes no nutritivos. Los edulcorantes son consumibles comestibles adecuados para el
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consumo y para su uso en alimentos y bebidas. Tal como se usa en el presente documento, "consumibles comestibles" significa un alimento o bebida o un ingrediente o un alimento o bebida para consumo humano o animal. Tal como se usa en el presente documento, un "edulcorante no nutritivo" es aquel que no proporciona un contenido calorico significativo en las cantidades de utilizacion tipicas, por ejemplo, aquel que proporciona menos de 5 calonas por racion de 226,89 g (8 oz) de bebida para conseguir un dulzor equivalente a 10 Brix de azucar. Tal como se usa en el presente documento, un "edulcorante potente" significa un edulcorante que es al menos dos veces tan dulce como el azucar (sacarosa), es decir, un edulcorante que, en una base de peso, no requiere mas de la mitad de su peso en azucar para conseguir un dulzor equivalente. Por ejemplo, un potente edulcorante puede requerir menos de una mitad de su peso en azucar para conseguir un dulzor equivalente en una bebida edulcorada hasta un nivel de 10 grados Brix con azucar.
En determinadas realizaciones ilustrativas, un edulcorante puede comprender al menos un compuesto de formula II, y opcionalmente una carga, un agente voluminoso tal como dextrosa, maltodextrina, eritritol, tagatosa, o mezcla de eritritol y tagatosa, polidextrosa, y/o un agente antiapelmazantes.
Uno o mas isomeros de glucosidos de esteviol divulgados en el presente documento pueden estar presentes como edulcorantes no nutritivos en un producto de bebida. En determinadas realizaciones ilustrativas, el producto de bebida incluye una cantidad edulcorante del iso-rebaudiosido A (es decir, el compuesto de formula II en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo). En determinadas realizaciones ilustrativas, el producto de bebida incluye al menos un 0,005 % en peso (por ejemplo, al menos el 0,01 %, al menos el 0,02 %, al menos un 0,03 % en peso) del iso-rebaudiosido A. En determinadas realizaciones ilustrativas, el producto de bebida incluye una cantidad edulcorante del iso-rebaudiosido B (es decir, el compuesto de formula II en el que R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo). En determinadas realizaciones ilustrativas, el producto de bebida incluye al menos un 0,005 % en peso (por ejemplo, al menos el 0,01 %, al menos el 0,02 %, al menos un 0,03 % en peso) del iso-rebaudiosido B.
Los productos de bebida comprenden un lfquido acuoso y un compuesto de la formula, e incluyen bebidas tales como, por ejemplo, formulaciones lfquidas listas para beber, concentrados de bebidas y similares. Las bebidas incluyen, por ejemplo, refrescos carbonatados y no carbonatadas, bebidas en dispensadores, bebidas congeladas listas para beber, bebidas carbonatadas congeladas, concentrados lfquidos, concentrados en polvo, bebidas de cafe, infusiones, bebidas lacteas, aguas aromatizadas, aguas mejoradas, zumos de frutas, bebidas de frutas aromatizadas con zumo, bebidas aromatizadas con fruta, bebidas deportivas, bebidas de soja, bebidas de hortalizas, bebidas basadas en granos (por ejemplo, bebidas de malta), bebidas fermentadas (por ejemplo, yogurt y kefir), bebidas alcoholicas, y las mezclas de cualquiera de ellos. Las fuentes de zumo de frutas ilustrativas incluyen cftricos, por ejemplo, naranja, pomelo, limon y lima, bayas, por ejemplo, arandano rojo, frambuesa, arandano y fresa, manzana, uva, pina, ciruela, pera, melocoton, cereza, mango, y granada. Los productos de bebidas incluyen productos envasados en botellas, latas y carton y aplicaciones para dispensadores de jarabe.
Los terminos "concentrado de bebida" y "jarabe" se utilizan indistintamente en toda esta divulgacion. Al menos algunas realizaciones ilustrativas de los concentrados para bebidas contemplados se preparan con un volumen inicial de agua al cual se anaden ingredientes adicionales. Se pueden formar composiciones para bebidas de concentracion completa a partir de concentrados para bebidas anadiendo volumenes adicionales de agua al concentrado. Normalmente, por ejemplo, se pueden preparar bebidas de concentracion completa combinando aproximadamente 1 parte de concentrado con entre aproximadamente 3 y aproximadamente 7 partes de agua. En algunas realizaciones ilustrativas, la bebida de concentracion completa se prepara combinando 1 parte de concentrado con 5 partes de agua. En determinadas realizaciones ilustrativas, el agua adicional utilizada para formar las bebidas de concentracion completa es agua carbonatada. En algunas otras realizaciones, se prepara directamente una bebida de concentracion completa sin la formacion de un concentrado y posterior dilucion.
Uno o mas isomeros de glucosidos de esteviol divulgados en el presente documento pueden estar presentes como edulcorantes no nutritivos en un producto alimenticio. Los productos alimenticios comprenden al menos un componente alimenticio, es decir, cualquier material comestible adecuado para uso humano o consumo animal, ya se completa o parcialmente digerible o no lo sea. Los ejemplos no limitativos de componentes alimenticios incluyen protemas, hidratos de carbono, grasas, vitaminas, minerales, etc. Los productos alimenticios que comprenden un compuesto de formula II divulgado en el presente documento incluyen, por ejemplo, copos de avena, cereales, productos horneados (por ejemplo, galletas, galletas saladas, tortas, pasteles, panes, etc.), productos de aperitivo (por ejemplo, patatas fritas a la inglesa, obleas de tortilla, palomitas de mafz, barritas de aperitivos, tortas de arroz, etc.), y otros productos alimenticios basados en grano. Todas las variaciones, alternativas, opciones, etc., analizadas en otra parte de la presente memoria se aplican a las realizaciones de alimentos de la invencion.
Debe entenderse que los productos para alimentos o bebidas de acuerdo con la presente divulgacion pueden tener cualquiera de numerosas formulaciones o constituciones espedficas diferentes. La formulacion de un producto para alimentos o bebidas de acuerdo con la presente divulgacion puede variar en una determinada extension, dependiendo de factores tales como del segmento de mercado previsto del producto, sus caractensticas nutritivas deseadas, el perfil del aroma y similares. Por ejemplo, sera generalmente una opcion anadir ingredientes adicionales a la formulacion de una realizacion concreta de un alimento o bebida, incluyendo cualquiera de las formulaciones para alimentos o bebidas descritas en el presente documento. Se pueden anadir edulcorantes adicionales (es decir,
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mas y/u otro). Los acidulantes, aromatizantes, colorantes, electrolitos, minerales, suplementos nutritivos no minerales, zumos de fruta u otros productos de fruta, saborizantes, agentes enmascarantes y similares, potenciadores del aroma, agentes tamponantes, espesantes, emulsionantes, compuestos comestibles en forma de partfculas, agentes antiespumantes, conservantes, carbonacion, y mezclas de los mismos se pueden anadir normalmente a cualquiera de dichas formulaciones para variar el sabor, sensacion en boca, caractensticas nutritivas, funcionalidad, etc. del producto para alimento o bebida. Los ejemplos de ingredientes complementarios nutritivos no minerales son conocidos de los expertos en la tecnica e incluyen, por ejemplo, antioxidantes y vitaminas, incluyendo las vitaminas A, D, E (tocoferol), C (acido ascorbico), B (tiamina), B2 (riboflavina), B6, B12, y K, niacina, acido folico, biotina, y combinaciones de las mismas. Los suplementos nutritivos no minerales opcionales suelen estar presentes en cantidades generalmente aceptadas por las buenas practicas de fabricacion. Las cantidades ilustrativas estan comprendidas entre aproximadamente 1 % y aproximadamente 100% de la CDR (cantidad diaria recomendada), donde dicha CDR esta establecida. En determinadas realizaciones ilustrativas, el ingrediente o ingredientes complementarios nutritivos no minerales estan presentes en una cantidad de aproximadamente 5 % a aproximadamente 20 % CDR, cuando esta establecida. Los expertos en la materia reconoceran ingredientes adicionales y alternativos adecuados dado el beneficio de esta divulgacion.
Algunas bebidas carbonatadas divulgadas en el presente documento son bebidas carbonatadas aromatizadas con cola, que como caractensticas suelen incluir agua carbonatada, un compuesto de formula II, extracto de nuez de cola y/u otro aromatizante de cola, colorante de caramelo, un acidulante (por ejemplo, acido fosforico), y opcionalmente otros ingredientes tales como otros edulcorantes. Algunas otras realizaciones ilustrativas de bebidas carbonatadas divulgadas en el presente documento son bebidas carbonatadas aromatizadas con cftricos (por ejemplo, limon-lima, pomelo, limon, lima, etc.), que como caractensticas suelen incluir agua carbonatada, un compuesto de formula II, un aroma de cftrico, un acidulante (por ejemplo, acido cftrico), y opcionalmente otros ingredientes tales como agentes colorantes y/u otros edulcorantes. En determinadas realizaciones ilustrativas, se proporciona un concentrado de bebida que comprende agua, un compuesto de formula II, aromatizante de cola, colorante de caramelo, un acidulante (por ejemplo, acido fosforico), y opcionalmente otros ingredientes tales como otros edulcorantes. En determinadas realizaciones ilustrativas, se proporciona un concentrado de bebida que comprende agua, un compuesto de formula II, un aroma de cftrico, un acidulante (por ejemplo, acido cftrico), y opcionalmente otros ingredientes tales como agentes colorantes y/u otros edulcorantes.
En al menos algunos ejemplos de los productos de alimentos y bebidas divulgados en el presente documento, se pueden incluir otros edulcorantes o edulcorantes adicionales, por ejemplo, edulcorantes nutritivos o edulcorantes no nutritivos. Los ejemplos no limitantes de endulzantes nutritivos incluyen sacarosa, sacarosa ftquida, fructosa, fructosa ftquida, glucosa, glucosa ftquida, jarabe de glucosa-fructosa de fuentes naturales tales como manzana, achicoria, agave, miel, etc., por ejemplo, jarabe de mafz con alto contenido en fructosa, jarabe de achicoria, jarabe de agave, azucar invertido, azucar invertido intermedio, jarabe de arce, jarabe de maple, miel, melazas de azucar moreno, por ejemplo, melazas de cana y melazas de remolacha azucarera, jarabe de sorgo, y mezclas de cualquiera de ellos. Dichos edulcorantes estan presentes al menos en determinadas realizaciones ilustrativas en una cantidad de aproximadamente 0,1 % a aproximadamente un 20 % en peso del producto de alimento o bebida terminado, tal como de aproximadamente 6 % a aproximadamente un 16 % en peso, dependiendo del nivel deseado de dulzor del producto de alimento o bebida terminado. Los edulcorantes nutritivos pueden estar presentes en las realizaciones del concentrado de bebida en hasta un 60 % en peso del concentrado de bebida.
Los ejemplos no limitantes de potentes edulcorantes no nutritivos que se pueden incluir en los productos de alimentos y bebidas incluyen el rebaudiosido A, esteviosido, otros glucosidos de esteviol, extractos de Stevia rebaudiana, Lo Han Guo (LHG), por ejemplo, concentrado de zumo de LHG o LHG en polvo, taumatina, monelina, brazema, monatina, y las mezclas de cualquiera de ellos. LHG, si se utiliza, puede tener, por ejemplo, un contenido de mogrosido V de aproximadamente 2 a aproximadamente 99 %. En determinadas realizaciones ilustrativas, se proporciona un producto para alimento o bebida que comprende una mezcla de un compuesto de formula II y un LHG que tiene un contenido en mogrosido V de al menos un 30 %. En determinadas realizaciones ilustrativas, el LHG de la mezcla tiene un contenido de mogrosido V de aproximadamente un 45 %, mas o menos el 5 %. En determinadas realizaciones ilustrativas, una mezcla que comprende LHG y un compuesto de formula II proporciona al menos un 10% del dulzor de un producto de alimento o bebida. En determinadas realizaciones ilustrativas, la mezcla proporciona de aproximadamente 1/3 a aproximadamente 2/3 del dulzor. Otros ejemplos de edulcorantes no nutritivos incluyen sorbitol, manitol, xilitol, glicirriciza, maltitol, maltosa, lactosa, xilosa, arabinosa, isomalt, lactitol, trehalulosa, ribosa, fructooligosacaridos, y las mezclas de cualquiera de ellos. Opcionalmente, el componente edulcorante puede incluir eritritol, tagatosa, una mezcla de eritritol y tagatosa, o polidextrosa. En determinadas realizaciones ilustrativas, se proporciona un producto para alimento o bebida que comprende un compuesto de formula II y cualquiera entre eritritol, tagatosa, o una mezcla de eritritol y tagatosa.
Los ejemplos no limitantes de potentes edulcorantes no nutritivos artificiales que se pueden incluir en los productos de alimentos y bebidas incluyen edulcorantes basados en peptidos, por ejemplo, aspartame, neotame, y alitame, y edulcorantes no basados en peptidos, por ejemplo, sacarina sodica, sacarina calcica, acesulfame (incluyendo pero sin limitacion, acesulfame potasio), ciclamato (incluyendo pero sin limitacion, ciclamato sodico y/o ciclamato calcico), neohesperidina dhidrochalcona, sucralosa, y las mezclas de cualquiera de ellos. Los edulcorantes potentes no nutritivos suelen utilizarse en cantidades de miligramos por gramo de alimento o bebida de acuerdo con su poder edulcorante, lo estipulado en cualquier normativa gubernamental en vigor en el pafs en el que se va a comercializar
el alimento o la bebida, el nivel deseado de dulzor del alimento o la bebida, etc. Las mezclas de cualquiera de los anteriores edulcorantes nutritivos y no nutritivos estan incluidos en el alcance de la presente invencion. Se incluye en el conocimiento de los expertos en la materia, dado el beneficio de la presente divulgacion, seleccionar los edulcorantes adicionales o alternativos adecuados para su uso en diversas realizaciones de los productos para 5 alimento o bebida descritos en el presente documento.
Los expertos en la materia entenderan que, por conveniencia, algunos ingredientes se describen en el presente documento, en algunos casos, haciendo referencia a la forma original del ingrediente que se anade a la formulacion del producto para bebida. Dicha forma original puede diferir de la forma en la que el ingrediente se encuentra en el producto del alimento o la bebida terminado. Por tanto, por ejemplo, en determinadas realizaciones ilustrativas de los 10 productos de bebida de cola de la presente divulgacion, la sacarosa y la sacarosa lfquida normalmente se disolveran y dispersaran de forma sustancialmente homogenea en la bebida. Del mismo modo, otros ingredientes identificados como solidos, concentrados (por ejemplo, concentrado de zumo), etc. se dispersaran de forma homogenea en la totalidad del producto de alimento o la bebida, en lugar de permanecer en su forma original. Por tanto, la referencia a la forma de un ingrediente para una formulacion de producto de alimento o bebida no se debe tomar como una 15 limitacion sobre la forma del ingrediente en el producto de alimento o bebida, sino en su lugar, como un medio conveniente para describir el ingrediente en forma de un componente aislado de la formulacion del producto.
Los productos de alimento y bebida divulgados en el presente documento se pueden preservar mediante pasteurizacion. El procedimiento de pasteurizacion puede incluir, por ejemplo, un tratamiento con temperatura ultra elevada (UHT) y/o un tratamiento de alta temperatura y tiempo corto (HTST). El tratamiento UHT incluye someter el 20 producto de alimento o bebida a elevadas temperaturas, tal como mediante inyeccion directa de vapor o infusion de vapor, o mediante calentamiento indirecto en un intercambiador de calor. En general, una vez que el producto esta pasteurizado, el producto se puede enfriar segun lo requiera la composicion/configuracion del producto particular y/o la aplicacion de relleno del envase. Por ejemplo, en una realizacion, el producto de alimento o bebida se somete a calentamiento de aproximadamente 85 °C a aproximadamente 121 °C durante un corto periodo de tiempo, por 25 ejemplo, de aproximadamente 1 a 60 segundos, a continuacion se enfna rapidamente a aproximadamente 2,2 °C +/- 2,8 °C) para productos refrigerados, a temperatura ambiente para productos estables en almacenamiento o productos refrigerados, y hasta aproximadamente 85 °C +/- 5,5 °C para aplicaciones de relleno en caliente para productos estables en almacenamiento. El procedimiento de pasteurizacion normalmente se realiza en un sistema cerrado, de forma que el producto de alimento o bebida no se expone a la atmosfera u otras posibles fuentes de 30 contaminacion. Tambien pueden ser utiles otras tecnicas de pasteurizacion o esterilizacion, tales como, por ejemplo, envasado aseptico, pasteurizacion en tunel, o procesamiento en olla. En general, los procedimientos de pasteurizacion en tunel utilizan temperaturas inferiores durante un tiempo mas largo, por ejemplo, aproximadamente 71 °C durante 10-15 minutos, y los procedimientos de olla que utilizan normalmente, por ejemplo, aproximadamente 121 °C durante 3-5 minutos a presion elevada, es decir, a una presion superior a 1 atmosfera (101,3 kPa). Ademas, 35 se pueden llevar a cabo varios procedimientos de pasteurizacion, en serie o en paralelo, segun lo requiera el producto de alimento o bebida.
Los siguientes ejemplos son realizaciones espedficas de la presente invencion, pero no se pretende que la limiten. Ejemplo 1
Smtesis del iso-rebaudiosido A: El rebaudiosido A (0,5 g) disuelto en una solucion acuosa de tampon citrato 40 (aproximadamente pH 2,0) se trato durante 10 semanas a aproximadamente 43,3 °C. A continuacion, la mezcla de reaccion se criodeseco y despues se sometio a una columna de gel de sflice (1 x 20 cm) eluyendo con un sistema disolvente de 70 % de acetona, 15 % de trietilamina, y 15 % de agua. Se aislaron dos fracciones, donde la fraccion 2 contiene el rebaudiosido A y el iso-rebaudiosido A. Tras concentrar, se aislaron aproximadamente 6 mg de aceite de la fraccion 2. El aceite se disolvio en in D2O (0,6 ml) y se dejo a temperatura ambiente durante aproximadamente 45 tres dfas. Se formaron cristales incoloros transparentes en forma de aguja (1-2 mg) que se aislaron para su analisis.
Ejemplo 2
Analisis del iso-rebaudiosido A:
Una pequena cantidad del producto cristalino del Ejemplo 1 se analizo mediante RMN de proton y se comparo con el espectro del rebaudiosido A progenitor (D2O, 400 mHz RMN 1H). Los dos compuestos no eran identicos, lo que 50 demostro que se habfa formado un nuevo isomero. Las Figuras 1 y 2 contienen los espectros de RMN de proton de un patron de rebaudiosido A y del iso-rebaudiosido A, respectivamente. La Figura 3 muestra una superposicion de ambos espectros.
Las muestras del patron de rebaudiosido A y el producto cristalino del Ejemplo 1 se enviaron para su analisis de espectro de masas (IEN modo iones positivos). Ambos compuestos mostraron el peso molecular esperado para el 55 rebaudiosido A de 966,5 uma y patrones de fragmentacion similares. Las Figuras 4 y 5 muestran los espectros de masas del rebaudiosido A y del iso-rebaudiosido A, respectivamente.
Los analisis se realizaron en una columna analttica C-18 de fase invertida (Alltima 2,1 x 250 mm) a un caudal de 0,250 ml/min con deteccion a 210 nm, y detectores evaporativos de dispersion de luz (ELSD). La columna se
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preequilibro con agua que contema un 0,1 % de acido trifuoroacetico (disolvente A). El disolvente B fue acetonitrilo que contema un 0,1 % de acido trifuoroacetico. Las condiciones del gradiente fueron las siguientes:
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El producto del Ejemplo 1 se inyecto en agua (5 ml), dando como resultado dos picos en una relacion 30:70 cuya lmea base no estaba resuelta, eluyendose el pico inferior a los 22,523 minutos y eluyendose el pico principal a los 22,680 minutos. Se analizo un patron del rebaudiosido A en el HPLC en las mismas condiciones, y proporciono un pico con elucion a 22,523 min. El mismo patron de rebaudiosido A se enriquecio con una pequena cantidad del producto cristalino del Ejemplo 1, y, cuando se analizo en el HPLC, revelo un area de pico proporcionalmente aumentada a 22,680 minutos.
El rebaudiosido A y su isomero se resolvieron en la lmea base mediante inyeccion de la mezcla bruta de 10 semanas de reaccion del Ejemplo 1 en la columna C-18 de fase invertida, eluyendo con una mezcla isocratica compuesta de acetonitrilo:agua 30:70 con un 0,1 % de acido formico, a un caudal de 0,25 ml/min. Tambien se obtuvo la resolucion de la lmea de base usando un gradiente de 15 minutos de agua al 95% con un caudal de 0,25 ml/min. En estas condiciones, el rebaudiosido A se eluyo a aproximadamente 10,9 minutos, y el iso- rebaudiosido A se eluyo a aproximadamente 12,2 minutos (Figura 6). La deteccion mediante CL/EM (lEN-EM) mostro un ion molecular de 989 (M+23, el aducto del ion sodio) para el pico del iso-rebaudiosido A a 12,2 minutos (Figura 7). Un patron de rebaudiosido A y el iso-rebaudiosido A aislados se analizaron independientemente por CL/EM. El patron del rebaudiosido A se eluyo a 11,08 minutos (Figura 8), que corresponde al pico de 10,9 minutos de la Figura 6, y el iso-rebaudiosido A aislado se eluyo a 12,1 minutos (Figura 9), que corresponde al pico de 12,2 minutos de la Figura 6. Tanto el patron como el producto aislado tuvieron un ion molecular de 989 (Figuras 10 y 11, respectivamente). Se analizo por CL/EM una mezcla de la mezcla de reaccion de 10 semanas bruta del Ejemplo 1 enriquecida en el iso-rebaudiosido A aislado. El iso-rebaudiosido A anadido se eluyo con un area aumentada para el pico de 12,2 minutos (Figura 12, comparar con la Figura 6), y el espectro de masas del pico de 12,2 minutos siguio dando un ion molecular de 989 (Figura 13).
Los datos de los espectros de RMN, HPLC y masas, conjuntamente, confirmaron sin ambiguedad que el nuevo compuesto isorebaudiosido A era un derivado qmmicamente diferente del rebaudiosido A.
Ejemplo 3
Smtesis del iso-rebaudiosido A: el rebaudiosido A (5 g) se disolvio en una disolucion acuosa de tampon citrato (pH 2, 100 mM, 200 ml) y se calento a aproximadamente 75 °C. El progreso de la reaccion se controlo mediante HPLC y cuando la relacion entre el iso-rebaudiosido A y el rebaudiosido A fue superior al 75 % (72 horas) la mezcla de reaccion se evaporo para dar un solido cristalino pegajoso. La mezcla de producto se hizo pasar sobre una columna de gel de sflice (10 x 40 cm) eluyendo con acetona:agua:trietilamina (70:15:15) para proporcionar un aceite vftreo (aproximadamente 1,0 g). El analisis mediante HPLC mostro la presencia del rebaudiosido A e iso-rebaudiosido A junto con una gran cantidad de material aparentemente hidrolizado correspondiente a la perdida de uno o mas restos azucar (por ejemplo, iso-esteviosido, el isorebaudiosido B, iso-rubusosido, iso-esteviolbiosido, iso- esteviolmonosido, etc.).
El aceite vftreo se disolvio en agua (3 ml) y se separo mediante HPLC semipreparativa (columna semipreparativa C- 18 Alltech Alltima, 10 x 250 mm, caudal 5 ml/min, composicion de disolvente 30 % de acetonitrilo en agua con acido formico al 0,1 %). Se realizaron varias inyecciones repetidas, 15 en total, y se recogio un pico que eluyo a 13,7 minutos, las fracciones se combinaron y se concentraron para dar un polvo de color blanco (23 mg de iso- rebaudiosido A aislado y purificado). El polvo de color blanco se suspendio primero en agua (2 ml) y se centrifugo. El solido residual se disolvio en acetonitrilo caliente (200 ml) seguido por la adicion de agua (200 ml) y se dejo reposar a temperatura ambiente durante 5 dfas, periodo durante el cual fueron apareciendo lentamente cristales en forma de agujas grandes. La mezcla se sometio a cristalograffa de rayos x sin perturbar los cristales. Los cristales se separaron de la parte ftquida, y las dos muestras se secaron por separado a alto vado durante tres dfas. Los cristales secos se utilizaron para obtener los datos de cristalograffa de rayos X.
Se obtuvo una estructura del cristal por rayos X del iso-rebaudiosido A y se elucido la estructura (vease la Figura 14). Por comparacion, se obtuvo una estructura del cristal por rayos X del patron de rebaudiosido A, y se elucido la estructura (Figura 15). El analisis mediante cristalograffa de rayos X mostro inesperadamente que la estructura tridimensional del iso-rebaudiosido A tema un doble enlace endodclico en el anillo de cinco miembros, con un grupo metilo externo, evidenciado mediante la menor longitud del enlace entre los atomos de carbono 15 y 16. La estructura cristalina del rebaudiosido A mostro el doble enlace exodclico esperado, evidenciado mediante la menor
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longitud del enlace entre los atomos de carbono 15 y 17. Vease la Figura 16 para una comparacion de ambas longitudes. Tambien sorprendentemente, se demostro que la estructura del iso-rebaudiosido A era un producto de migracion de doble enlace catalizada por acido, y no un producto de reordenacion de Wagner-Meerwein como se ha^a previsto segun los informes de la bibliografta en los que, en condiciones acidas y de calor, el esteviol se converfta en isoesteviol.
Ejemplo 4
El iso-rebaudiosido A de la muestra de cristalografta de rayos X de Ejemplo 3 se disolvio en agua a una concentracion de 1000 ppm, y un panel de cinco personas descubrio que tema una intensidad de dulzor similar a la de una disolucion de sacarosa al 7 %; por tanto, se estimo que su potencial de dulzor era 70 veces el de la sacarosa.
Ejemplo 5
Se prepararon seis reacciones en condiciones identicas a las del Ejemplo 3 salvo por que se configuraron temperaturas de reaccion de 43 °C, 65 °C, 75 °C, 85 °C, y 90 °C, seguido por la deteccion mediante HPLC-EM o UV (210 nm). Se observo que, a temperaturas elevadas, se produjo una hidrolisis extensa en la mayor parte del rebaudiosido A, quedando este hidrolizado, que elimino uno o mas restos azucar, segun se determina mediante el analisis por HPLC-EM a medida que transcurre la reaccion.
Ejemplo 6
Se realizaron dos estudios sobre la dependencia del pH de la smtesis del iso-rebaudiosido A (Cmpd X) a partir del rebaudiosido A (Reb A). El rebaudiosido A se disolvio a la misma concentracion en una serie de soluciones acuosas de acido cftrico, cada una a pH diferente. Las soluciones se calentaron a 43 °C durante 11 semanas. Se realizo un estudio con soluciones a pH 2,0, 4,0, y 7,0. El otro estudio se realizo con soluciones a pH 2,5, 3,0, y 3,5. Los resultados de ambos estudios se muestran en las Figuras 17 y 18, respectivamente, en las que Reb A significa rebaudiosido A y Cmpd X significa iso-rebaudiosido A. En la Figura 17, la concentracion del iso-rebaudiosido A a pH 2 tiene un maximo en la semana 9 y disminuye despues. La concentracion del rebaudiosido A a pH 2 sigue disminuyendo despues de la semana 9. Esto indica que el propio iso-rebaudiosido A se degrada/hidroliza a otros isomeros de glucosidos de esteviol, por ejemplo, el isorebaudiosido B, etc.
Ejemplo 7
Se realizo un estudio sobre la dependencia de la temperatura de la smtesis del iso-rebaudiosido A (Cmpd X) a partir del rebaudiosido A (Reb A). El rebaudiosido A se disolvio a la misma concentracion en una serie de soluciones acuosas de acido cftrico, todo a pH 2,5. Cada una de las soluciones se mantuvo a una temperatura diferente (21 °C, 32 °C, y 43 °C) durante 11 semanas. Los resultados del estudio se muestran en la Figura 19.
Ejemplo 8
El iso-rebaudiosido B (Formula VI) se sintetizo y se purifico de acuerdo con el procedimiento definido en el Ejemplo 3, en condiciones de reaccion mas favorables a la formacion del iso-rebaudiosido B. Dichas condiciones de reaccion incluyen un tiempo de reaccion mas prolongado y/o una temperatura de reaccion mas elevada que las del Ejemplo
3. El iso-rebaudiosido B se purifico mediante HPLC semipreparativa, y el iso-rebaudiosido B purificado se analizo mediante RMN de proton y se comparo con el espectro de RMN de una muestra de referencia del rebaudiosido B (D2O, 400 MHz rMn 1H). Las Figuras 20 y 21 muestran los espectros de RMN de proton de un patron de rebaudiosido B y del iso-rebaudiosido B, respectivamente, con secciones ampliadas para mostrar detalles. La Figura 22 muestra una superposicion de los dos espectros de RMN. La Figura 22 muestra dos diferencias facilmente discernibles entre ambos compuestos. El espectro del iso-rebaudiosido B tiene tres grupos metilo singlete, mientras que el espectro del rebaudiosido B solamente tiene dos. Asimismo, en la region alternativa de aproximadamente 5,2 ppm, los dos protones del pico del alquenilo del rebaudiosido B estan un poco por debajo del pico del proton unico del iso-rebaudiosido B.
Se realizaron analisis mediante HPLC analftica de fase invertida de acuerdo con el procedimiento definido en el Ejemplo 2. La Figura 23 muestra una superposicion de la traza del HPLC de tres muestras: un patron de rebaudiosido B, el isorebaudiosido B, y una mezcla 1:1 de ambos. La Figura 23 muestra los picos del rebaudiosido B y el iso-rebaudiosido B que no se separan en la lmea base en estas condiciones, pero se pueden distinguir. Los espectros de UV-VIS son esencialmente identicos para ambos compuestos. El iso-rebaudiosido B aislado de la mezcla de reaccion parece seguir teniendo aproximadamente un 26 % del rebaudiosido B tras comparar las trazas de los espectros de HPLC y RMN de ambos compuestos.
La invencion se ha descrito con referencia a las realizaciones preferidas. Evidentemente, los expertos en la materia deduciran modificaciones y alteraciones tras la lectura y comprension de la anterior descripcion detallada. Se pretende que la presente invencion se considere incluyendo dichas modificaciones y alteraciones, en la medida de que esten comprendidas en el alcance de las realizaciones adjuntas o equivalentes de las mismas.
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Los aspectos de la invencion tambien se citan en las siguientes clausulas. Clausulas
1. Un compuesto de formula II:
imagen6
en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1- p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
2. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p- D-glucopiranosil.
3. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D- glucopiranosilo.
4. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D- glucopiranosilo.
5. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D- glucopiranosilo.
6. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 1-p-D-glucopiranosilo.
7. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es hidrogeno y R2 es 1-p-D-glucopiranosilo.
8. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es hidrogeno.
9. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-
glucopiranosilo.
10. El compuesto de la clausula 1, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p- D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
11. El compuesto de la clausula 1, en el que el compuesto se afsla y purifica.
12. Un producto para bebida que comprende:
un lfquido acuoso, y un compuesto de formula II:
imagen7
en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-
ramnopiranosil)3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-j6-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xylopiranosil)-3-(1-p-D-
glucopiranosil)-1-p-Dglucopiranosilo.
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13. El producto para bebida de la clausula 12, en el que el producto para bebida se selecciona del grupo que consiste de bebidas carbonatadas, bebidas no carbonatadas, bebidas en dispensadores, bebidas carbonatadas congeladas, concentrados en polvo, concentrados de bebidas, zumos de frutas, bebidas aromatizadas con zumo de fruta, bebidas aromatizadas con fruta, bebidas deportivas, bebidas energeticas, bebidas de agua reforzada/potenciada, bebidas de soja, bebidas de hortalizas, bebidas basadas en granos, bebidas de malta, bebidas fermentadas, bebidas de yogurt, kefir, bebidas de cafe, infusiones, bebidas lacteas, y las mezclas de cualquiera de ellos.
14. El producto para bebida de la clausula 12, que comprende ademas un edulcorante seleccionado entre el grupo que consiste de glucosido de esteviol, extractos de Stevia rebaudiana, Lo Han Guo, concentrado de zumo de Lo Han Guo, polvo de Lo Han Guo, mogrosido V, taumatina, monelina, brazema, monatina, eritritol, tagatosa, sacarosa, sacarosa lfquida, fructosa, fructosa lfquida, glucosa, glucosa lfquida, jarabe de mafz con alto contenido en fructosa, azucar invertido, azucar invertido intermedio, jarabe de arce, jarabe de maple, miel, jarabe de achicoria, jarabe de agave, melazas de azucar moreno, melazas de cana, melazas de remolacha azucarera, jarabe de sorgo, sorbitol, manitol, maltitol, xilitol, glicirriciza, maltitol, maltosa, lactosa, xilosa, arabinosa, isomalt, lactitol, trehalulosa, ribosa, fructooligosacaridos, aspartame, neotame, alitame, sacarina sodica, sacarina calcica, acesulfame potasio, ciclamato sodico, ciclamato calcico, neohesperidina dhidrochalcona, sucralosa, polidextrosa, y las mezclas de cualquiera de ellos.
15. El producto para bebida de la clausula 12, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)1-6-D-glucopiranosilo, en el que el producto de bebida es un concentrado de bebida, y que comprende ademas el rebaudiosido A.
16. El producto para bebida de la clausula 12, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)1-p-D-glucopiranosilo, en el que el producto de bebida es una bebida carbonica, y que comprende ademas el rebaudiosido A.
17. El producto para bebida de la clausula 12, que comprende un agente edulcorante del compuesto de formula II, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
18. El producto para bebida de la clausula 12, que comprende al menos un 0,005 % en peso del compuesto de formula II, en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
19. El producto para bebida de la clausula 12, que comprende un agente edulcorante del compuesto de formula II, en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
20. El producto para bebida de la clausula 12, que comprende al menos un 0,005 % en peso del compuesto de formula II, en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
21. Un producto alimenticio que comprende:
un componente alimenticio, y un compuesto de formula II:
imagen8
en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-
ramnopiranosil)3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-
glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
22. El producto alimenticio de la clausula 21, en el que el producto alimenticio se selecciona del grupo que consiste de avena, cereales, productos horneados, galletas, galletas saladas, tortas, pasteles, panes, aperitivos, patatas fritas a la inglesa, obleas de tortilla, palomitas de mafz, barritas de aperitivos, tortas de arroz, y productos alimenticios basados en grano.
23. El producto alimenticio de la clausula 21, que comprende ademas un edulcorante seleccionado entre el grupo que consiste de glucosido de esteviol, extractos de Stevia rebaudiana, Lo Han Guo, concentrado de zumo de Lo Han Guo, polvo de Lo Han Guo, mogrosido V, taumatina, monelina, brazema, monatina, eritritol, tagatosa, sacarosa, sacarosa lfquida, fructosa, fructosa lfquida, glucosa, glucosa lfquida, jarabe de mafz con alto contenido
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en fructosa, azucar invertido, azucar invertido intermedio, jarabe de arce, jarabe de maple, miel, jarabe de achicoria, jarabe de agave, melazas de azucar moreno, meladas de cana, melazas de remolacha azucarera, jarabe de sorgo, sorbitol, manitol, maltitol, xilitol, glicirriciza, malitol, maltosa, lactosa, xilosa, arabinosa, isomalt, lactitol, trehalulosa, ribosa, fructooligosacaridos, aspartame, neotame, alitame, sacarina sodica, sacarina calcica, acesulfame potasio, ciclamato sodico, ciclamato calcico, neohesperidina dhidrochalcona, sucralosa, polidextrosa, y las mezclas de cualquiera de ellos.
24. El producto alimenticio de la clausula 23, en el que el glucosido de esteviol es el rebaudiosido A, y en la que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
25. Un edulcorante que comprende un compuesto de formula II:
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en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1- p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
26. El edulcorante de la clausula 25, que comprende ademas al menos uno de una carga, agente de carga, y un agente antiapelmazante.
27. Un procedimiento para preparar un compuesto de formula II:
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en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-1-p-D-glucopiranosil-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1- p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, que comprende las etapas de:
proporcionar una solucion acuosa acida que compren de un compuesto de formula I:
imagen11
en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-
ramnopiranosil)3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1 -p-D-xilopiranosil)-3-(1 -p-D-
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glucopiranosM)-1 -p-D-glucopiranosMo; y calentar la solucion a una temperatura comprendida en un intervalo de 30 °C a 90 °C durante un penodo de tiempo mayor de dos d^as.
28. El procedimiento de la clausula 27, en el que R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D- glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo en el compuesto de formula I.
29. El procedimiento de la clausula 28, en el que
R1 es 1-p-D-glucopiranosilo y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo en el compuesto de formula II; y
la solucion acuosa acida tiene un valor del pH comprendido en el intervalo de pH 1,0 - 4,0.
30. El procedimiento de la clausula 29, en el que al menos un 1,0% en peso del compuesto de formula I se convierte en el compuesto de formula II.
31. El procedimiento de la clausula 28, en el que
R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo en el compuesto de formula II; y la solucion acuosa acida tiene un valor del pH comprendido en el intervalo de pH 1,0 - 4,0.
32. El procedimiento de la clausula 31, en el que al menos un 1,0% en peso del compuesto de formula I se convierte en el compuesto de formula II.
33. El procedimiento de la clausula 27, en el que
R1 es hidrogeno y R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo tanto en el compuesto de formula I como en el compuesto de formula II; y
la solucion acuosa acida tiene un valor del pH comprendido en el intervalo de pH 1,0 - 4,0.
34. El procedimiento de la clausula 33, en el que al menos un 1,0% en peso del compuesto de formula I se convierte en el compuesto de formula II.
imagen12
35. El procedimiento de la clausula 27, en el que la temperatura esta comprendida en el intervalo de 40 °C a 50 °C, y la solucion acuosa acida comprende ademas al menos uno de acido fosforico, acido clorhndrico, acido rntrico, acido sulfurico, acido cftrico, acido malico, acido tartarico, acido lactico, y acido ascorbico, en una cantidad suficiente para conseguir un valor de pH comprendido en el intervalo de pH 1,0 - 4,0.
Entendiendo las clausulas, la invencion se define por las siguientes reivindicaciones.

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de formula II:
    imagen1
    en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)1- 5 p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D-
    glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo o 2-(l-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
  2. 2. El compuesto de la reivindicacion 1, en el que R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
  3. 3. El compuesto de la reivindicacion 1, en el que R2 es 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
  4. 4. El compuesto de la reivindicacion 1, en el que R2 es 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
    10 5. El compuesto de la reivindicacion 1, en el que R2 es 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-
    glucopiranosilo.
  5. 6. El compuesto de la reivindicacion 1, en el que R2 es 2-(1-p-D-xylopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D- glucopiranosilo.
  6. 7. El compuesto de la reivindicacion 1, en el que el compuesto esta aislado y purificado.
    15 8. Un producto alimenticio que comprende:
    un componente alimenticio, y
    un compuesto de formula II de acuerdo con la reivindicacion 1:
    imagen2
    en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1- 20 p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-L-ramnopiranosil)3-(1-p-D-
    glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo.
  7. 9. El producto alimenticio de la reivindicacion 8, en el que el producto alimenticio se selecciona del grupo que consiste en avena, cereales, productos horneados, galletas, galletas saladas, tortas, pasteles, panes, aperitivos, patatas fritas a la inglesa, obleas de tortilla, palomitas de mafz, barritas de aperitivos, tortas de arroz, y productos
    25 alimenticios basados en grano.
  8. 10. El producto alimenticio de la reivindicacion 8, que comprende ademas un edulcorante seleccionado del grupo que consiste en glucosido de esteviol, extractos de Stevia rebaudiana, Lo Han Guo, concentrado de zumo de Lo Han Guo, Lo Han Guo en polvo, mogrosido V, taumatina, monelina, brazerna, monatina, eritritol, tagatosa, sacarosa, sacarosa lfquida, fructosa, fructosa lfquida, glucosa, glucosa lfquida, jarabe de mafz con alto contenido en fructosa,
    30 azucar invertido, azucar invertido intermedio, jarabe de arce, jarabe de maple, miel, jarabe de achicoria, jarabe de agave, melazas de azucar moreno, melazas de cana, melazas de remolacha azucarera, jarabe de sorgo, sorbitol, manitol, maltitol, xilitol, glicirriciza, malitol, maltosa, lactosa, xilosa, arabinosa, isomalt, lactitol, trehalulosa, ribosa, fructooligosacaridos, aspartame, neotame, alitame, sacarina sodica, sacarina calcica, acesulfame potasio, ciclamato sodico, ciclamato calcico, neohesperidina dhidrochalcona, sucralosa, polidextrosa, y las mezclas de cualquiera de 35 ellos.
  9. 11. El producto alimenticio de la reivindicacion 8, en el que el glucosido de esteviol es rebaudiosido D.
  10. 12. Un procedimiento de preparacion de un compuesto de formula II de acuerdo con la reivindicacion 1:
    imagen3
    en la que R1 es hidrogeno y R2 es 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)1-6-D- glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1- p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xilopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, que comprende las 5 etapas de:
    proporcionar una solucion acuosa acida que compren de un compuesto de formula I:
    imagen4
    en la que R1 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, y R2 es hidrogeno, 1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2,3-bis(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-D- 10 glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)-1-p-D-glucopiranosilo, 2-(1-a-L-ramnopiranosil)3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p- D-glucopiranosilo, o 2-(1-p-D-xylopiranosil)-3-(1-p-D-glucopiranosil)-1-p-Dglucopiranosilo; y
    calentar la solucion a una temperature comprendida en un intervalo de 30 °C a 90 °C durante un penodo de tiempo mayor de dos dfas.
  11. 13. El procedimiento de la reivindicacion 12, en el que la temperature esta comprendida en el intervalo de 40 °C a
    15 50 °C, y la solucion acuosa acida comprende ademas al menos uno de acido fosforico, acido clorhndrico, acido
    nftrico, acido sulfurico, acido citrico, acido malico, acido tartarico, acido lactico, y acido ascorbico, en una cantidad suficiente para conseguir un valor de pH comprendido en el intervalo de pH 1,0 - 4,0.
  12. 14. El procedimiento de la reivindicacion 13, en el que la solucion acuosa acida tiene un valor de pH comprendido en el intervalo de pH 2,0 - 2,5.
    20 15. El procedimiento de la reivindicacion 12, en el que el periodo de tiempo esta comprendido entre 2 dfas y 11
    semanas y al menos un 1,0 % en peso del compuesto de formula I se convierte en el compuesto de formula II.
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