BR122023005325B1 - Produtos de bebida que compreendem rebaudiosídeo j, rebaudiosídeo b, e sacarose - Google Patents

Produtos de bebida que compreendem rebaudiosídeo j, rebaudiosídeo b, e sacarose Download PDF

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Abstract

a presente descrição fornece rebaudiosídeo j de alta pureza e métodos de fabricação de rebaudiosídeo j de alta pureza. o pedido também fornece o uso de rebaudiosídeo j como um adoçante, e em particular, o uso em bebidas.

Description

Dividido do BR112019003788-8 depositado em 18/08/2017. CAMPO DA DESCRIÇÃO
[001] O presente pedido refere-se a rebaudiosídeo J de alta pureza e a métodos de fabricação de rebaudiosídeo J de alta pureza. O pedido também se refere ao uso de rebaudiosídeo J como um adoçante e, em particular, como um adoçante em bebidas.
ANTECEDENTES
[002] Os glicosídeos de esteviol de ocorrência natural são compostos de sabor doce que podem ser extraídos da planta estévia. O extrato vegetal de estévia típico inclui, em quantidades variadas, este- viosídeo, esteviolbiosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudi- osídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E e dulcosídeo A. Muitos desses glicosídeos de esteviol são adoçantes não nutritivos potentes e têm sido usados sozinhos ou em combinação com outros glicosídeos de esteviol como adoçantes.
[003] A indústria de alimentos e bebidas tem tentado usar glico-sídeos de esteviol para adoçar alimentos e bebidas porque esses compostos são naturais, têm um perfil de doçura e sabor que se aproxima daquele da sacarose, e têm zero calorias. Mas a substituição de adoçantes nutritivos como sacarose e xarope de milho com alto teor de frutose por um ou mais glicosídeos de esteviol tem sido desafiadora. Embora os adoçantes não nutritivos, como glicosídeos de esteviol, ofereçam perfis de doçura e sabor que se assemelham aos de seus equivalentes nutritivos, a maioria dos glicosídeos de esteviol não reproduzem completamente o sabor do açúcar e apresentam um ou mais dentre início lento de doçura ou gostos desagradáveis que incluem, por exemplo, retrogostos amargo, de alcaçuz ou persistente.
[004] Embora alguns fabricantes tenham tentado minimizar os gostos indesejados com o uso de um glicosídeo de esteviol específico ou com a mistura de glicosídeos de esteviol conhecidos, formulações de alimentos e bebidas com perfis de sabor adequados amplamente aceitos pelos consumidores até agora não foram preparadas.
SUMÁRIO
[005] O presente pedido refere-se a rebaudiosídeo J de alta pureza e a métodos de fabricação de rebaudiosídeo J de alta pureza. Também são revelados concentrados, xaropes e bebidas que compreendem rebaudiosídeo J de alta pureza. O pedido também se refere a blendas de rebaudiosídeo J com adoçantes adicionais.
[006] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece rebaudiosídeo J isolado que tem uma pureza maior que cerca de 85 porcento, em peso, maior que cerca de 90 porcento, em peso, maior que cerca de 95 porcento, em peso, ou maior que cerca de 99 porcento, em peso, ou maior que cerca de 99,9 porcento, em peso.
[007] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece uma composição adoçante que compreende rebaudiosídeo J, sendo que o rebaudiosídeo J compreende ao menos 5 porcento, em peso, ao menos 50 porcento, em peso, ou ao menos 90 porcento, em peso, da composição adoçante.
[008] Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende adicionalmente um adoçante não nutritivo diferente de rebau- diosídeo J.
[009] Em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo diferente de rebaudiosídeo J pode ser selecionado do grupo que consiste em Lo Han Guo, esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, dulcosídeo A, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo H, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo K, rebaudiosídeo L, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo O, acessulfame K, aspartame, neotame, sacarina, sucralose e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo pode ser selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo M e combinações dos mesmos.
[0010] Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende ao menos um componente selecionado do grupo que consiste em agentes flavorizantes, agentes de fluxo, agentes corantes, agentes avolumadores, álcoois de açúcar, açúcares raros, agentes antiforma- ção de torta, ingredientes funcionais, e combinações dos mesmos.
[0011] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em uma quantidade eficaz para fornecer uma doçura maior que ou igual a cerca de 10% de sacarose nas composições adoçantes aqui reveladas.
[0012] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece um produto alimentício que compreende uma quantidade adoçante de re- baudiosídeo J e ao menos um outro ingrediente alimentício. Em algumas modalidades, o produto alimentício pode ser uma bebida não carbonatada, uma bebida carbonatada, uma bebida congelada, ou uma bebida láctea.
[0013] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece um produto de bebida que compreende de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm de rebaudiosídeo J e água.
[0014] Em algumas modalidades, a bebida pode ser uma bebida de café, uma bebida de cola, uma bebida à base de chá, uma bebida de suco, uma bebida láctea, uma bebida esportiva, uma bebida energética ou uma bebida à base de água aromatizada.
[0015] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em uma quantidade maior que a concentração limite de reco-nhecimento de sabor do rebaudiosídeo J nos produtos de bebida aqui revelados. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[0016] Em algumas modalidades, o produto de bebida compreen de adicionalmente ao menos um adoçante adicional, em que o ao menos um adoçante adicional pode ser um adoçante nutritivo, adoçante não nutritivo diferente de rebaudiosídeo J, ou uma combinação dos mesmos.
[0017] Em algumas modalidades, o ao menos um adoçante adicional pode ser um adoçante não nutritivo e pode ser selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosí- deo D, rebaudiosídeo M e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o ao menos um adoçante adicional pode ser rebaudiosí- deo B, rebaudiosídeo D, ou uma combinação dos mesmos.
[0018] Em uma modalidade, o ao menos um adoçante adicional pode ser rebaudiosídeo D, e o rebaudiosídeo D pode estar presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm. Em uma outra modalidade, o ao menos um adoçante adicional pode ser rebaudiosídeo B, e o rebaudiosídeo B pode estar presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[0019] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece um método para preparar o rebaudiosídeo J, sendo que o método compreende submeter um composto da Fórmula II
[0020] a condições de desproteção para formar o rebaudiosídeo J,
[0021] em que PG na Fórmula II pode ser um grupo protetor.
[0022] Em algumas modalidades, o composto da Fórmula II pode ser preparado pela reação de um composto da Fórmula III
[0023] com um rebaudiosídeo B protegido na presença de um catalisador de transferência de fase, em que R na Fórmula III pode ser um grupo de saída.
[0024] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece uma bebida que compreende um adoçante, de cerca de 1 ppm a menos que cerca de 40 ppm de rebaudiosídeo J, e água.
[0025] Em algumas modalidades, a bebida pode ser uma bebida de café, uma bebida de cola, uma bebida à base de chá, uma bebida de suco, uma bebida láctea, uma bebida esportiva, uma bebida energética ou uma bebida à base de água aromatizada.
[0026] Em algumas modalidades, o adoçante pode ser um adoçante nutritivo, um adoçante não nutritivo diferente de rebaudiosídeo J,ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o adoçante pode ser um adoçante não nutritivo selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, re- baudiosídeo M, SG95, acessulfame K, sucralose, aspartame, mogrosí- deo V e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o adoçante pode ser rebaudiosídeo A.
[0027] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo A pode estar presente na bebida em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[0028] Em algumas modalidades, o adoçante pode ser xarope de milho com alto teor de frutose ou sacarose.
[0029] Em algumas modalidades, a descrição fornece um método de modificação de um atributo sensorial de um adoçante em um produto alimentício, sendo que o método compreende adicionar rebaudiosí- deo J ao produto alimentício em uma quantidade suficiente para obter uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J no produto alimentício.
[0030] Em algumas modalidades, o adoçante pode ser um adoçante não nutritivo selecionado do grupo que consiste em rebaudiosí- deo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo M, SG95, acessulfame K, sucralose, aspartame, mogrosídeo V e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o adoçante pode ser rebaudi- osídeo A.
[0031] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo A pode estar presente no produto alimentício a uma concentração na faixa de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[0032] Em algumas modalidades, o adoçante pode ser xarope de milho com alto teor de frutose ou sacarose.
[0033] Em algumas modalidades, o atributo sensorial a ser modifi cado pode ser a doçura total, atraso do início da doçura, persistência de doçura, amargor, adstringência, gosto metálico, notas desagradáveis de alcaçuz, equilíbrio/leveza de sabor, ou qualquer combinação dos mesmos.
[0034] Em algumas modalidades, a concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser de cerca de 1 ppm a menos que cerca de 40 ppm.
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS
[0035] O sumário acima e a seguinte descrição detalhada das mo dalidades serão mais bem compreendidos quando lidos com as figuras em anexo. Para fins de ilustração, as figuras podem descrever o uso de modalidades específicas. Deve-se compreender, entretanto, que as composições aqui descritas não se limitam às modalidades precisas discutidas ou descritas nas figuras.
[0036] A Figura 1 mostra um esquema sintético para sintetizar tri- acetato de (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxi-6-(acetoximetil)-2-bromotetra-hidro-2H-piran-3-il)óxi)-6-metiltetra-hidro- 2H-piran-3,4,5-tri-ila (Composto 10).
[0037] A Figura 2 mostra um esquema sintético para sintetizar o rebaudiosídeo J.
[0038] A Figura 3 mostra uma escala de 1 a 10 para comparar a doçura de diferentes adoçantes.
[0039] A Figura 4 mostra um gráfico mostrando a intensidade de amargor e doçura de diferentes concentrações de rebaudiosídeo J.
[0040] A Figura 5 mostra um gráfico mostrando a intensidade de amargor e doçura persistentes do rebaudiosídeo J ao longo do tempo.
[0041] A Figura 6 mostra uma comparação entre as propriedades de sabor e sensação bucal do rebaudiosídeo A e do rebaudiosídeo J.
[0042] A Figura 7 mostra uma comparação de amargor ao longo do tempo de rebaudiosídeo A e rebaudiosídeo J.
[0043] A Figura 8 mostra um gráfico comparando a impressão ge-ral do rebaudiosídeo A em comparação com o rebaudiosídeo J.
[0044] A Figura 9 é um espectro de RMN de 1H de triacetato de (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxi-6-(acetoximetil)- 2-bromotetra-hidro-2H-piran-3-il)óxi)-6-metiltetra-hidro-2H-piran-3,4,5- tri-ila (Composto 10).
[0045] A Figura 10 é um espectro de RMN de 1H de rebaudiosí- deo J peracilado (Composto 11).
[0046] A Figura 11 é um espectro de RMN de 1H de rebaudiosí- deo J.
[0047] A Figura 12 são os espectros LCMS de rebaudiosídeo J.
[0048] A Figura 13 são espectros de espectrometria de massa de rebaudiosídeo J.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[0049] Vários exemplos e modalidades do assunto da invenção revelada aqui são possíveis e serão evidentes para uma pessoa versada na técnica, dado o benefício desta descrição. Nesta descrição, a referência a "algumas modalidades," "certas modalidades," "certas modalidades exemplificadoras" e frases similares significa que essas modalidades são exemplos não limitadores da matéria inventiva, e que existem modalidades alternativas que não são excluídas.
[0050] Os artigos "um", "uma" e "o(s)/a(s)" são utilizados na pre sente invenção para se referir a um ou mais de um (isto é, ao menos um) dos objetos gramaticais do artigo. A título de exemplo, "um elemento" significa um elemento ou mais que um elemento.
[0051] A palavra "compreendendo" é usada de uma maneira com patível com seu significado abrangente, ou seja, significando que um dado produto ou processo pode opcionalmente também ter características ou elementos adicionais além daqueles expressamente descritos. Entende-se que, onde quer que as modalidades sejam descritas com a expressão "compreendendo", modalidades de outro modo análogas, descritas em termos de "consistindo em" e/ou "consistindo essencialmente em" também são contempladas e estão no escopo desta descrição.
[0052] Conforme usado na presente invenção, o termo "cerca de" significa ± 10% do valor especificado. Somente a título de exemplo, uma composição que compreende "cerca de 30 porcento em peso" de um composto poderia incluir de 27 porcento em peso do composto até, e incluindo, 33 porcento em peso do composto.
[0053] Os termos "concentrado de bebida", "concentrado" e "xarope" são usados de maneira intercambiável ao longo desta descrição e referem-se a uma composição adoçante aquosa adequada para uso na preparação de bebida. Modalidades exemplificadoras são descritas em outra parte desta descrição.
[0054] Para uso na presente invenção, o termo "Brix" significa o teor de açúcar de uma solução aquosa (em peso). Somente a título de exemplo, uma solução que tem 1 grau Brix contém 1 g de sacarose em 100 g de solução, enquanto uma solução que tem 5 graus Brix contém 5 g de sacarose em 100 g de solução.
[0055] Como usado aqui, uma "quantidade adoçante" de um adoçante se refere ao adoçante estar presente em uma quantidade suficiente para contribuir com a doçura perceptível em um produto alimentício por uma banca examinadora sensorial. Ou seja, como usado aqui, o termo "quantidade adoçante" significa uma quantidade ou concentração que, na formulação do produto alimentício em questão, causa o adoçamento que é perceptível ao menos por uma maioria de uma banca examinadora sensorial do tipo comumente usado na indústria alimentícia para fazer avaliações dos atributos de sabor de uma bebida ou de outro alimento.
[0056] O termo "concentração limite de reconhecimento de doçura", como usado aqui de modo geral, é a concentração mais baixa co- nhecida de um dado adoçante ou combinação de adoçantes reconhecida como doce pelo sentido do paladar humano, tipicamente em torno de 1,5% de equivalência de sacarose. O rebaudiosídeo J em uma concentração de 40 ppm é menos doce que 1,5% de sacarose.
[0057] Como usado aqui, "sabor" se refere a uma combinação de percepção de doçura, efeitos temporais de percepção de doçura, isto é, início e duração, gostos desagradáveis, por exemplo, gosto amargo e gosto metálico, percepção residual (retrogosto) e percepção tátil, como corpo e espessura.
[0058] O termo "adoçante nutritivo" se refere geralmente a adoçantes que fornecem teor calórico significativo em quantidades de utilização típicas, ou sejam, maiores do que cerca de 5 calorias por porção de 237 ml (8 onças) de uma bebida.
[0059] Como usado na presente invenção, o termo adoçante não nutritivo se refere a todos os adoçantes que não sejam nutritivos.
[0060] Como usado aqui, uma "bebida com baixo teor calórico" tem menos de 40 calorias por porção de 237 ml (8 onças) de uma dada bebida.
[0061] Como usado aqui, "zero caloria" significa ter menos de 5 calorias por porção de 237 ml (8 onças) de uma dada bebida.
[0062] Como usado aqui, um "adoçante potente" significa um ado çante que é ao menos duas vezes tão doce quanto o açúcar, ou seja, um adoçante que em uma base em peso não precisa de mais do que a metade do peso de açúcar para obter uma doçura equivalente. Por exemplo, um adoçante potente pode precisar de menos da metade do peso de açúcar para obter uma doçura equivalente em uma bebida adoçada em um nível de 10 graus Brix com açúcar. Os adoçantes potentes podem ser adoçantes nutritivos ou não nutritivos e podem ser naturais (por exemplo, glicosídeos de esteviol, Lo Han Guo, etc.) ou artificiais (por exemplo, neotame, etc.).
[0063] O termo "excesso enantiomérico" ou "ee" refere-se a uma medida de quanto um enantiômero está presente em comparação com o outro. Para uma mistura de enantiômeros R e S, o percentual em excesso enantiomérico é definido como |R - S|*100, onde R e S são as respectivas frações em mol ou peso dos enantiômeros em uma mistura, de modo que R + S = 1. Com o conhecimento da rotação óptica de uma substância quiral, o porcentual de excesso enantiomérico é definido como ([α]obs/[α]max)*100, onde [α]obs é a rotação óptica da mistura de enantiômeros e [a]máx é a rotação óptica do enantiômero puro.
[0064] O termo "excesso diastereomérico" ou "de" refere-se a uma medida de quanto de um diastereômero está presente em comparação com os outros, e é definido por analogia ao excesso enantiomérico. Dessa forma, para uma mistura de diastereoisômeros, D1 e D2, o percentual de excesso diastereomérico é definido como |D1 - D2|*100, onde D1 e D2 são as respectivas frações em mol ou peso de diastere- oisômeros em uma mistura de modo que D1 + D2 = 1.
[0065] A determinação do excesso diastereomérico e/ou enantio-mérico é possível com o uso de uma variedade de técnicas analíticas, incluindo espectroscopia por RMN, cromatografia em coluna quiral e/ou polarimetria óptica, de acordo com protocolos de rotina familiares aos elementos versados na técnica.
[0066] Para uso na presente invenção, a menos que seja especificado de outra forma, o termo "adicionado", "combinado" e termos de caráter similar significam que os ingredientes ou componentes mencionados (por exemplo, um ou mais adoçantes, intensificadores de doçura, etc.) são combinados de qualquer maneira e em qualquer ordem, com ou sem agitação.
[0067] O rebaudiosídeo J tem a estrutura da Fórmula I:
[0068] A presente descrição fornece rebaudiosídeo J isolado. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser preparado pela síntese aqui descrita. Em outras modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser isolado do extrato de Stevia rebaudiana.
[0069] Independentemente de como é preparado e/ou isolado, o rebaudiosídeo J aqui descrito pode ser um composto substancialmente purificado, por exemplo, que tem uma pureza de ao menos 80%, ao menos 85%, ao menos 90%, ao menos 95%, ao menos 99%, ou ao menos 99,9%, em peso. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J isolado pode ser um composto substancialmente purificado que tem uma pureza de ao menos 80%, ao menos 85%, ao menos 90%, ao menos 95%, ao menos 99%, ou ao menos 99,9% por medição por HPLC, por exemplo, usando o método descrito na seção de Exemplos. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J isolado pode ser um composto substancialmente purificado que tem uma pureza, em peso, de cerca de 80%, cerca de 85%, cerca de 90%, cerca de 95%, cerca de 99%, cerca de 99,9% ou quaisquer faixas entre os valores especificados. Em algumas modalidades, o composto pode ser um composto substancialmente purificado que tem uma pureza, por medição por HPLC, de cerca de 80%, cerca de 85%, cerca de 90%, cerca de 95%, cerca de 99%, cerca de 99,9%, ou quaisquer faixas entre os valores especificados.
[0070] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J isolado pode ser enantiomericamente puro, por exemplo, tendo um excesso enanti- omérico de ao menos 50%, ao menos 55%, ao menos 60%, ao menos 65%, ao menos 70%, ao menos 75%, ao menos 80%, ao menos 85%, ao menos 90%, ao menos 91%, ao menos 92%, ao menos 93%, ao menos 94%, ao menos 95%, ao menos 96%, ao menos 97%, ao menos 98%, ao menos 99%, ao menos 99,9%, essencialmente 100%, ou quaisquer faixas entre os valores especificados.
[0071] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J isolado pode ser diastereomericamente puro, por exemplo, tendo um excesso dias- tereomérico de ao menos 50%, ao menos 55%, ao menos 60%, ao menos 65%, ao menos 70%, ao menos 75%, ao menos 80%, ao menos 85%, ao menos 90%, ao menos 91%, ao menos 92%, ao menos 93%, ao menos 94%, ao menos 95%, ao menos 96%, ao menos 97%, ao menos 98%, ao menos 99%, ao menos 99,9%, essencialmente 100%, ou quaisquer faixas entre os valores especificados.
Composição adoçante compreendendo rebaudiosídeo J
[0072] O rebaudiosídeo J é um adoçante de alta potência com um bom perfil de doçura. O rebaudiosídeo J pode ser usado como um adoçante diretamente ou pode ser usado em uma composição adoçante.
[0073] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece uma composição adoçante que compreende rebaudiosídeo J em uma concentração acima de sua concentração limite de reconhecimento de doçura. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J, em qualquer uma das purezas variáveis descritas acima, pode ser o único adoçante presente na composição adoçante.
[0074] Em algumas modalidades, a composição adoçante com- preende adicionalmente um segundo adoçante. O segundo adoçante pode ser um adoçante nutritivo ou não nutritivo, natural ou sintético, ou uma combinação de tais adoçantes, contanto que o segundo adoçante ou a combinação de adoçantes forneça um sabor que pode ser percebido como doce pelo sentido do paladar. A percepção dos agentes fla- vorizantes e agentes adoçantes pode depender, até certo ponto, da interrelação entre os elementos. O sabor e a doçura podem também ser percebidos separadamente, isto é, a percepção de sabor e de doçura pode depender uma da outra e independer uma da outra. Por exemplo, quando uma grande quantidade de um agente flavorizante pode ser usada, uma pequena quantidade de um agente adoçante pode ser facilmente perceptível e vice-versa. Dessa forma, a interação oral e olfativa entre um agente flavorizante e um agente adoçante pode envolver a inter-relação de elementos. Em algumas modalidades, o segundo adoçante pode ser um adoçante nutritivo. Em algumas modalidades, o segundo adoçante pode ser um adoçante não nutritivo. Em algumas modalidades, o segundo adoçante pode ser um adoçante na-tural. Em algumas modalidades, o segundo adoçante pode ser um adoçante artificial.
[0075] Quando usado para adoçar, o segundo adoçante pode estar presente em uma quantidade acima da concentração limite de re-conhecimento de doçura dos adoçantes.
[0076] Em certas modalidades, o segundo adoçante pode com preender um ou mais adoçantes nutritivos em uma quantidade de cerca de 1% a cerca de 20%, em peso, da composição adoçante, como de cerca de 3% a cerca de 16%, em peso, ou de cerca de 5% a cerca de 12%, em peso, dependendo do nível desejado de doçura na composição adoçante.
[0077] Os adoçantes nutritivos naturais exemplificadores adequa dos ao uso como um segundo adoçante incluem sacarose cristalina ou líquida, frutose, glicose, dextrose, maltose, trealose, fruto- oligossacarídeos, xarope de glicose-frutose de fontes naturais, como maçã, chicória e mel; xarope de milho com alto teor de frutose, açúcar invertido, xarope de bordo, açúcar de bordo, mel, melado de açúcar mascavo, melado de cana, como primeiro melado, segundo melado, melado negro e melado de beterraba sacarina; xarope de sorgo, e combinações dos mesmos. Em certas modalidades, o um ou mais adoçantes nutritivos podem ser glicose, xarope de milho com alto teor de frutose ou uma combinação dos mesmos.
[0078] Em algumas modalidades, o segundo adoçante pode com preender um ou mais álcoois de açúcar, como eritritol, sorbitol, manitol, xilitol, lactitol, isomalte, malitol, tagatose, trealose, galactose, ramnose, ciclodextrina, ribulose, treose, arabinose, xilose, lixose, alose, altrose, manose, idose, lactose, maltose, isotrealose, neotrealose, palatinose ou isomaltulose, eritrose, desoxirribose, gulose, talose, eritrulose, xilu- lose, psicose, turanose, celobiose, glicosamina, manosamina, fucose, fuculose, ácido glicurônico, ácido glicônico, gliconolactona, abequose, galactosamina, xilo-oligossacarídeos (xilotriose, xilobiose e similares), gentio-oligossacarídeos (gentiobiose, gentiotriose, gentiotetraose e similares), galacto-oligossacarídeos, sorbose, cetotriose (desidroxiace- tona), aldotriose (gliceraldeído), nigero-oligossacarídeos, fruto- oligosacarídeos (cestose, nistose e similares), maltotetraose, maltotriol, tetrassacarídeos, manano-oligossacarídeos, malto-oligossacarídeos (maltotriose, maltotetraose, maltopentaose, malto-hexaose, malto- heptaose e similares), dextrinas, lactulose, melibiose, rafinose, ramnose, ribose e combinações dos mesmos.
[0079] Em ainda outras modalidades, o segundo adoçante pode compreender um ou mais açúcares raros, como D-alose, D-psicose (também conhecido como D-alulose), L-ribose, D-tagatose, L-glicose, L-fucose, L-arabinose, D-turanose, D-leucrose, e combinações dos mesmos.
[0080] Em certas modalidades, o segundo adoçante pode compreender um ou mais adoçantes artificiais. Os adoçantes artificiais exemplificadores adequados ao uso como um segundo adoçante da presente invenção incluem, mas não se limitam a, sacarina, ciclamato, aspartame, neotame, advantame, acessulfame K, sucralose e combinações dos mesmos.
[0081] Em certas modalidades, o segundo adoçante pode com preender um ou mais adoçantes não nutritivos diferentes de rebaudio- sídeo J. Em certas modalidades, o rebaudiosídeo J e o segundo adoçante compreendendo um ou mais adoçantes não nutritivos diferentes de rebaudiosídeo J podem estar presentes a uma razão de cerca de 99:1 a cerca de 1:99. Alternativamente, em algumas modalidades, o segundo adoçante compreendendo um ou mais adoçantes não nutritivos diferentes de rebaudiosídeo J pode estar presente em uma quantidade na faixa de cerca de 1 ppm a cerca de 600 ppm na composição adoçante, dependendo do(s) adoçante(s) não nutritivo(s) específico(s) sendo usado(s) e do nível de doçura desejado na composição adoçante.
[0082] Em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo diferen te de rebaudiosídeo J pode ser selecionado do grupo que consiste em Lo Han Guo, esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, dulcosídeo A, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo H, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo K, rebaudiosídeo L, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo O, acessulfame K, aspartame, neotame, sacarina,sucralose, neoesperidina diidrocalcona, glicirrizina e derivados e sais dos mesmos e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo pode ser selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo M e combinações dos mesmos.
[0083] Em certas modalidades exemplificadoras, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo A e rebaudiosídeo J. Em certas modalidades exemplificadoras, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo B e rebaudiosídeo J. Em certas modalidades exemplifi- cadoras, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo D e re- baudiosídeo J. Em certas modalidades exemplificadoras, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo J. Em certas modalidades exemplificadoras, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo J. Em certas modalidades exemplificadoras, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B e rebaudiosídeo J.
[0084] Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo J e rebaudiosídeo A, e a razão entre o peso do rebaudiosídeo J e o peso do rebaudiosídeo A pode ser de cerca de 10:1, cerca de 9:1, cerca de 8:1, cerca de 7:1, cerca de 6:1, cerca de 5:1, cerca de 4:1, cerca de 3:1, cerca de 2:1, cerca de 1:1, cerca de 1:2, cerca de 1:3, cerca de 1:4, cerca de 1:5, cerca de 1:6, cerca de 1:7, cerca de 1:8, cerca de 1:9, cerca de 1:10, ou quaisquer faixas entre os valores especificados. Em outras modalidades, o rebaudiosídeo J e o rebaudiosídeo A podem estar presentes na composição adoçante em uma razão de cerca de 99:1, cerca de 75:1, cerca de 50:1, cerca de 25:1, cerca de 20:1, cerca de 15:1, cerca de 10:1, cerca de 5:1, cerca de 1:1, cerca de 1:5, cerca de 1:10, cerca de 1:15, cerca de 1:20, cerca de 1:25, cerca de 1:50, cerca de 1:75, cerca de 1:99, ou quaisquer faixas entre os valores especificados.
[0085] Em algumas modalidades, a composição adoçante com preende rebaudiosídeo J e rebaudiosídeo B, e a razão entre o peso do rebaudiosídeo J e o peso do rebaudiosídeo B pode ser de cerca de 99:1, cerca de 75:1, cerca de 50:1, cerca de 25:1, cerca de 20:1, cerca de 15:1, cerca de 10:1, cerca de 9:1, cerca de 8:1, cerca de 7:1, cerca de 6:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 1:5, cerca de 1:10, cerca de 1:15, cerca de 1:20, cerca de 1:25, cerca de 1:50, cerca de 1:75, cerca de 1:99, ou quaisquer faixas entre os valores especificados. Em algumas modalidades, a razão entre o peso do rebaudiosídeo J e o peso do rebaudiosídeo B pode ser de 5:1.
[0086] Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo J e rebaudiosídeo D, e a razão entre o peso do rebaudiosídeo J e o peso do rebaudiosídeo D pode ser de cerca de 99:1, cerca de 75:1, cerca de 50:1, cerca de 25:1, cerca de 20:1, cerca de 15:1, cerca de 10:1, cerca de 9:1, cerca de 8:1, cerca de 7:1, cerca de 6:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 1:5, cerca de 1:10, cerca de 1:15, cerca de 1:20, cerca de 1:25, cerca de 1:50, cerca de 1:75, cerca de 1:99, ou quaisquer faixas entre os valores especificados. Em algumas modalidades, a razão entre o peso do rebaudiosídeo J e o peso do rebaudiosídeo D pode ser de 5:1.
[0087] Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende rebaudiosídeo J, rebaudiosídeo B, e rebaudiosídeo D, e a razão entre o peso do rebaudiosídeo J: rebaudiosídeo B: rebaudiosídeo D pode ser de cerca de 7:2:1.
[0088] Em algumas modalidades, a composição adoçante com preende rebaudiosídeo J, rebaudiosídeo B, e rebaudiosídeo A, e a razão entre o peso do rebaudiosídeo J: rebaudiosídeo B: rebaudiosídeo A pode ser de cerca de 1:3:16.
[0089] Em certas modalidades, o rebaudiosídeo J compreende ao menos 5%, ao menos 10%, ao menos 10%, ao menos 20%, ao menos 30%, ao menos 40%, ao menos 50%, ao menos 60%, ao menos 70%, ao menos 80%, ao menos 90%, ou ao menos 95% da composição adoçante.
[0090] Em algumas modalidades, a composição adoçante com preende rebaudiosídeo J em uma quantidade eficaz para fornecer uma doçura maior que ou igual a cerca de 10% de sacarose.
[0091] Em algumas modalidades, a composição adoçante com preende de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm de rebaudiosídeo J. Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende cerca de 1 ppm, cerca de 5 ppm, cerca de 10 ppm, cerca de 50 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 400 ppm, cerca de 500 ppm, cerca de 600 ppm, cerca de 700 ppm, cerca de 800 ppm, cerca de 900 ppm, cerca de 1000 ppm, cerca de 2000 ppm, cerca de 3000 ppm, cerca de 4000 ppm, cerca de 5000 ppm, cerca de 6000 ppm, cerca de 7000 ppm, cerca de 8000 ppm, cerca de 9000 ppm, cerca de 10000 ppm, ou quaisquer faixas entre os valores especificados.
[0092] Em algumas modalidades, a composição adoçante pode incluir ao menos um intensificador de doçura em uma concentração suficiente para acentuar ainda mais a doçura do rebaudiosídeo J e/ou do segundo adoçante, mas em uma concentração abaixo da concentração limite de reconhecimento de doçura do intensificador de doçura. Em certas modalidades, o intensificador de doçura pode estar presente em uma concentração abaixo de sua concentração limite de reconhecimento de doçura. Por exemplo, e em certas modalidades, a composição adoçante pode conter até cerca de 2 porcento, em peso cada dentre D-psicose, eritritol, ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, a D-psicose e/ou o eritritol pode estar presente em uma quantidade na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 2,0%, em peso. Alternativamente, a D-psicose pode estar presente em uma quanti- dade na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 2,0 porcento em peso e o eritritol pode estar presente em uma quantidade na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 1 porcento em peso.
[0093] Intensificadores de doçura adequados não limitadores in cluem aqueles conhecidos na técnica. Em algumas modalidades, a composição adoçante compreende, além do rebaudiosídeo J, D- psicose, eritritol, rubusosídeo, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, trilo- batina, filodulcina, brazeína, mogrosídeos, compostos de sabor koku- mi, um reforçador de sabor SWEETMYX (Senomyx, San Diego, Califórnia, EUA) ou uma combinação de qualquer um dos anteriormente mencionados.
[0094] Em algumas modalidades, o intensificador de doçura pode ser um intensificador de doçura suplementar de açúcar raro. Os açúcares raros exemplificadores incluem D-psicose (também chamado de D- alulose), D-alose, L-ribose, D-tagatose, L-glicose, L-fucose, L- arabinose, D-turanose, D-leucrose, e combinações dos mesmos.
[0095] Em algumas modalidades, o intensificador de doçura pode ser um intensificador natural não nutritivo. Os intensificadores naturais não nutritivos adequados incluem glicosídeos de esteviol. Os glicosí- deos de esteviol adequados incluem, mas não se limitam a, esteviosí- deo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosí- deo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo H, rebaudio- sídeo I, rebaudiosídeo N, rebaudiosídeo K, rebaudiosídeo O, rebaudi- osídeo M, rubusosídeo, dulcosídeo A, glicosídeos de isoesteviol, como iso-rebaudiosídeo A, e combinações dos mesmos. Em uma modalidade específica, o intensificador de doçura pode ser rubusosídeo, rebau- diosídeo C ou rebaudiosídeo B. Em outras modalidades, o intensifica- dor de doçura natural não nutritivo pode ser um glicosídeo de mogrol. Os glicosídeos de mogrol adequados incluem, mas não se limitam a, mogrosídeo V, isomogrosídeo, mogrosídeo IV, siamenosídeo e combi- nações dos mesmos.
[0096] Em algumas modalidades, o intensificador de doçura pode ser um intensificador de doçura de álcool de açúcar. Os álcoois de açúcar adequados incluem eritritol, sorbitol, manitol, xilitol, lactitol, isomalte, malitol, e mistura dos mesmos.
[0097] Em algumas modalidades, o intensificador de doçura pode ser um intensificador de doçura FEMA GRAS. Os intensificadores FE- MA GRAS adequados incluem, mas não se limitam ao intensificador FEMA GRAS 4802, intensificador FEMA GRAS 4469, sabor FEMA GRAS 4701, intensificador FEMA GRAS 4720 (rebaudiosídeo C), sabor FEMA GRAS 4774, intensificador FEMA GRAS 4708, intensifica- dor FEMA GRAS 4728, intensificador FEMA GRAS 4601 (rebaudiosí- deo A) e suas combinações.
[0098] Em algumas modalidades, o intensificador de doçura pode ser um intensificador de doçura à base de ácido benzoico.
[0099] Outros intensificadores de doçura adequados são conheci dos na técnica, por exemplo, conforme descrito em WO 2016/040577 A1, na publicação de pedido de patente US n°s 2014/0271996, 2014/0093630, 2014/0094453, e 2014/0272068, juntamente com o pedido de patente US n° 8.877.922, todos aqui incorporados a título de referência em sua totalidade.
[00100] A composição adoçante aqui revelada pode compreender adicionalmente ao menos um componente selecionado do grupo que consiste em agentes flavorizantes, agentes de fluxo, agentes corantes, agentes avolumadores, álcoois de açúcar, açúcares raros, agentes antiformação de torta, ingredientes funcionais, e combinações dos mesmos.
Produtos alimentícios ou de bebidas que compreendem rebaudiosídeo J
[00101] O rebaudiosídeo J ou a composição adoçante compreen- dendo o rebaudiosídeo J aqui descrito pode ser incluído em vários produtos para modificar a doçura, o gosto e/ou o sabor dos produtos. A composição adoçante aqui descrita pode ser fornecida sob várias formas.
[00102] Em certas modalidades, a composição adoçante pode ser um adoçante em blenda seca. A composição adoçante em blenda seca pode ser uma composição granular ou em pó, como para uso como um adoçante de mesa. Alternativamente, a blenda seca pode ser adicionada aos produtos alimentícios para assamento ou como uma cobertura ou a um líquido, para formar uma bebida a partir de um pó, por exemplo, de leite achocolatado, ou aveia QUAKER instantânea.
[00103] A composição adoçante em blenda seca pode incluir adicionalmente um agente de ligação ou de formação de volume, um agente antiformação de torta, e/ou um aromatizante. Agentes de ligação ou avolumadores adequados incluem, mas não se limitam a, maltodextri- na, blendas de dextrose-maltodextrina, hidroxipropilmetil celulose, car- boximetil celulose, polivinilpirrolidona, e combinações dos mesmos. Os agentes antiformação de torta adequados incluem mas não se limitam a aluminossilicato, carbonato de magnésio, e combinações dos mesmos.
[00104] Em outras modalidades, a composição adoçante pode ser fornecida em uma formulação aquosa, sendo que a formulação compreende água e rebaudiosídeo J.
[00105] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece um produto de bebida que compreende rebaudiosídeo J ou a composição adoçante aqui descrita. Em algumas modalidades, o produto de bebida pode ser selecionado do grupo que consiste em bebidas carbonatadas, bebidas não carbonatadas, bebidas de fonte, bebidas carbonatadas congeladas, concentrados em pó, concentrados de bebidas, sucos de frutas, bebidas aromatizadas com suco de fruta, bebidas com sabor de frutas, bebidas esportivas, bebidas energéticas, bebidas de água fortificadas/aditivadas, bebidas de soja, bebidas vegetais, bebidas à base de grãos, bebidas de malte, bebidas fermentadas, bebidas de iogurte, kefir, bebidas de café, bebidas de chá, bebidas lácteas e misturas de quaisquer dessas bebidas. Em outras modalidades, o produto de bebida pode ser um concentrado de bebida.
[00106] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece um produto alimentício que compreende uma quantidade adoçante de re- baudiosídeo J e ao menos um outro ingrediente alimentício. Em algumas modalidades, o produto alimentício pode ser uma bebida não carbonatada, uma bebida carbonatada, uma bebida congelada, ou uma bebida láctea.
[00107] Em algumas modalidades, o produto de bebida pode ser uma bebida pronta para o consumo ou um concentrado de bebida. Em algumas modalidades, o produto de bebida pode ser um produto de bebida de baixa caloria ou de zero caloria.
[00108] Em algumas modalidades, a bebida pode ser uma bebida de café, uma bebida de cola, uma bebida à base de chá, uma bebida de suco, uma bebida láctea, uma bebida esportiva, uma bebida energética ou uma bebida à base de água aromatizada.
[00109] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em uma quantidade maior que a concentração limite de reconhecimento de sabor do rebaudiosídeo J nos produtos de bebida aqui revelados.
[00110] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em um produto de bebida a uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm. Em algumas modalidades, o rebaudiosí- deo J pode estar presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 700 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 500 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 400 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 350 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 300 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 250 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 200 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 150 ppm, ou de cerca de 50 ppm a cerca de 100 ppm nos produtos de bebida.
[00111] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em um produto de bebida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 200 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 250 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 300 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 350 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 400 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 500 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 600 ppm a cerca de 750 ppm, ou de cerca de 700 ppm a cerca de 750 ppm.
[00112] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em um produto de bebida a uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm, de cerca de 200 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 250 ppm a cerca de 550 ppm, de cerca de 300 ppm a cerca de 500 ppm, ou de cerca de 350 ppm a cerca de 450 ppm.
[00113] Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode estar presente em um concentrado de bebida, a uma concentração de cerca de 300 ppm a cerca de 5000 ppm, de cerca de 400 ppm a cerca de 4500 ppm, de cerca de 500 ppm a cerca de 4000 ppm, de cerca de 600 ppm a cerca de 3500 ppm, de cerca de 700 ppm a cerca de 3000 ppm, de cerca de 800 ppm a cerca de 2500 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 2000 ppm ou de cerca de 1000 ppm a cerca de 1500 ppm.
[00114] Em algumas modalidades, o produto de bebida compreende adicionalmente ao menos um adoçante adicional, em que o ao menos um adoçante adicional pode ser um adoçante nutritivo, adoçante não nutritivo diferente de rebaudiosídeo J, ou uma combinação dos mesmos.
[00115] Em algumas modalidades, o ao menos um adoçante adicional no produto de bebida pode ser um ou mais glicosídeos de esteviol descritos em outro local da presente invenção. Em algumas modalidades, o um ou mais glicosídeos de esteviol podem ser um glicosídeo de esteviol selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, re- baudiosídeo B, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo M e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o ao menos um adoçante adicional pode ser rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, ou uma combinação dos mesmos.
[00116] Em algumas modalidades, o ao menos um adoçante adicional pode ser rebaudiosídeo B. Em certas modalidades, o rebaudiosí- deo J e o rebaudiosídeo B podem estar presentes no produto de bebida em uma razão de cerca de 99:1 a cerca de 1:99, com base no peso. Em outras modalidades, o rebaudiosídeo J e o rebaudiosídeo B podem estar presentes no produto de bebida em uma razão de cerca de 99:1, cerca de 75:1, cerca de 50:1, cerca de 25:1, cerca de 20:1, cerca de 15:1, cerca de 10:1, cerca de 9:1, cerca de 8:1, cerca de 7:1, cerca de 6:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 1:5, cerca de 1:10, cerca de 1:15, cerca de 1:20, cerca de 1:25, cerca de 1:50, cerca de 1:75, cerca de 1:99, ou quaisquer faixas entre os valores especificados.
[00117] Em outras modalidades, o rebaudiosídeo B pode estar presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm, de cerca de 200 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 250 ppm a cerca de 550 ppm, de cerca de 300 ppm a cerca de 500 ppm, ou de cerca de 350 ppm a cerca de 450 ppm nos produtos de bebida. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo B pode estar presente em um concentrado de bebida, a uma concentração de cerca de 300 ppm a cerca de 5000 ppm, de cerca de 400 ppm a cerca de 4500 ppm, de cerca de 500 ppm a cerca de 4000 ppm, de cerca de 600 ppm a cerca de 3500 ppm, de cerca de 700 ppm a cerca de 3000 ppm, de cerca de 800 ppm a cerca de 2500 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 2000 ppm ou de cerca de 1000 ppm a cerca de 1500 ppm.
[00118] Em algumas modalidades, o ao menos um adoçante adicional pode ser rebaudiosídeo D.
[00119] Em certas modalidades, o rebaudiosídeo J e o rebaudiosí- deo D podem estar presentes no produto de bebida em uma razão de cerca de 99:1 a cerca de 1:99, com base no peso. Em outras modalidades, o rebaudiosídeo J e o rebaudiosídeo D podem estar presentes no produto de bebida em uma razão de cerca de 99:1, cerca de 75:1, cerca de 50:1, cerca de 25:1, cerca de 20:1, cerca de 15:1, cerca de 10:1, cerca de 9:1, cerca de 8:1, cerca de 7:1, cerca de 6:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 1:5, cerca de 1:10, cerca de 1:15, cerca de 1:20, cerca de 1:25, cerca de 1:50, cerca de 1:75, cerca de 1:99, ou quaisquer faixas entre os valores es-pecificados.
[00120] Em outras modalidades, o rebaudiosídeo D pode estar presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm, de cerca de 200 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 250 ppm a cerca de 550 ppm, de cerca de 300 ppm a cerca de 500 ppm, ou de cerca de 350 ppm a cerca de 450 ppm nos produtos de bebida. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo D pode estar presente em um concentrado de bebida a uma concentração de cerca de 300 ppm a cerca de 5.000 ppm, de cerca de 400 ppm a cerca de 4.500 ppm, de cerca de 500 ppm a cerca de 4.000 ppm, de cerca de 600 ppm a cerca de 3.500 ppm, de cerca de 700 ppm a cerca de 3.000 ppm, de cerca de 800 ppm a cerca de 2.500 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 2.000 ppm ou de cerca de 1.000 ppm a cerca de 1.500 ppm.
[00121] Em certas modalidades, um produto de bebida de acordo com essa descrição pode compreender água, rebaudiosídeo J, um segundo adoçante opcional, um acidulante e um flavorizante. Flavorizan- tes exemplificadores incluem, mas não se limitam aos flavorizantes de cola, flavorizantes cítricos, flavorizantes de especiarias e combinações dos mesmos. Carbonatação na forma de dióxido de carbono pode ser adicionada para obter efervescência. Em certas modalidades, conservantes podem ser adicionados se for desejado ou necessário, dependendo de fatores que incluem a presença de outros ingredientes, técnica de produção, vida útil desejada, etc. Em certas modalidades, cafeína pode ser adicionada à bebida. Outros ingredientes adequados são descritos na presente invenção.
[00122] Certas modalidades exemplificadoras dos produtos de bebidas revelados são bebidas carbonatadas com sabor de cola, contendo caracteristicamente, além dos ingredientes incluídos nos produtos de bebida divulgados nesse documento, água carbonatada, adoçante, extrato de noz de cola e/ou outros flavorizantes, corante caramelo, ácido fosfórico e, opcionalmente, outros ingredientes. Ingredientes adequados alternativos e adicionais serão reconhecidos pelos versados na técnica dado o benefício desta descrição.
[00123] Em algumas modalidades, a presente descrição fornece um produto alimentício compreendendo rebaudiosídeo J ou a composição adoçante aqui descrita. Em algumas modalidades, o produto alimentício pode ser selecionado do grupo que consiste em farinha de aveia, cereal, produtos assados, bolachas, biscoitos, bolos, brownies, pães, petiscos, batata frita, salgadinhos tipo tortilha, pipoca, barras de cereal, bolos de arroz e produtos alimentícios à base de grãos.
[00124] Deve-se compreender que os produtos alimentícios ou as bebidas de acordo com esta descrição podem ter qualquer uma dentre várias formulações ou constituições específicas diferentes. A formulação de um produto alimentício ou de bebida de acordo com esta descrição pode variar, dependendo de fatores como o segmento de mercado ao qual o produto se destina, suas características nutricionais desejadas, perfil de sabor e similares. Por exemplo, ingredientes adicionais podem ser adicionados à formulação de uma modalidade de alimento ou bebida particular. Outros ingredientes incluem, mas não se limitam a, um ou mais adoçantes adicionais além de qualquer adoçante já presente, flavorizantes, eletrólitos, vitaminas, sucos de frutas ou outros produtos de fruta, estimuladores gustativos, agentes de masca- ramento, intensificadores de sabor, carbonatação, ou qualquer combinação dos anteriormente mencionados. Estes podem ser adicionados a qualquer uma das composições de alimento ou bebida para variar o sabor, a sensação bucal e/ou as características nutricionais da composição alimentícia ou de bebida.
Modalidades naturais
[00125] Certas modalidades das composições descritas podem ser "naturais" por não conterem nada artificial ou sintético (incluindo quaisquer aditivos corantes, independentemente da fonte) que normalmente não se esperaria estar presente no alimento ou bebida. Como usado aqui, portanto, um produto alimentício ou de bebida "natural" é definido de acordo com as seguintes diretrizes: As matérias-primas para um ingrediente natural existem ou têm origem na natureza. Pode ser usada síntese biológica envolvendo fermentação e enzimas, mas a síntese com reagentes químicos não é utilizada. Cores artificiais, conservantes e sabores não são considerados ingredientes naturais. Os ingredientes podem ser processados ou purificados por meio de certas técnicas específicas, incluindo, ao menos: processos físicos, fermentação e enzimólise. Processos e técnicas de purificação adequados incluem ao menos: absorção, adsorção, aglomeração, centrifugação, picar, cozimento (assamento, fritura, fervura, tostar), resfriamento, corte, cromatografia, revestimento, cristalização, digestão, secagem (aspersão, liofilização, vácuo), evaporação, destilação, eletroforese, emulsificação, encapsulação, extração, extrusão, filtração, fermentação, moagem, infusão, maceração, microbiológico (renina, enzimas), mistura, descamação, percolação, refrigeração/congelamento, compressão, maceração, lavagem, aquecimento, mistura, troca iônica, liofi- lização, osmose, precipitação, dessalificação, sublimação, tratamento ultrassônico, concentração, floculação, homogeneização, reconstituição, enzimólise (usando enzimas encontradas na natureza). Adjuvantes de processamento (atualmente definidos como substâncias usadas como adjuvantes de fabricação para acentuar a atratividade ou utilidade de um componente para alimento ou bebida, incluindo agentes cla- rificantes, catalisadores, floculantes, adjuvantes de filtração e inibidores de cristalização, etc. Consulte 21 CFR § 170.3(o)(24)) são conside-rados aditivos incidentais e podem ser usados, contanto que sejam removidos adequadamente.
Ingredientes adicionais
[00126] Em certas modalidades, os produtos alimentícios ou bebidas aqui revelados podem conter uma composição de sabor, por exemplo, sabores de fruta naturais, idênticos aos naturais e/ou sintéticos, sabores botânicos, outros sabores e combinações dos mesmos. Como usado aqui, o termo "sabor de fruta" se refere genericamente àqueles sabores derivados da parte reprodutiva comestível de uma planta com semente, incluindo aquelas em que uma polpa doce está associada à semente, por exemplo, tomate, oxicoco ("cranberry"), e similares, e aquelas contendo uma baga pequena e carnuda. O termo baga inclui bagas verdadeiras bem como frutas agregadas, isto é, bagas não "verdadeiras", mas a fruta comumente aceita como tal. Estão também incluídos no termo "sabor de fruta", os sabores sinteticamente preparados feitos para simular sabores de fruta derivados de fontes naturais. Exemplos de fontes adequadas de frutas ou bagas incluem bagas inteiras ou porções das mesmas, suco de bagas, suco concentrado de bagas, purês de bagas e misturas das mesmas, bagas secas em pó, pó de baga seca para suco e similares.
[00127] Os sabores de fruta exemplificadores incluem os sabores cítricos, por exemplo, sabores de laranja, limão, lima, toranja, tangerina, laranja mandarina, tangelo, pomelo, maçã, uva, cereja e abacaxi. Em certas modalidades, os produtos alimentícios ou bebidas compreendem um componente de sabor de fruta, por exemplo, um concentrado para suco ou suco. Como usado aqui, o termo "sabor botânico" se refere a sabores derivados de partes de uma outra planta exceto fruta. Como tais, os sabores botânicos podem incluir aqueles sabores derivados de óleos essenciais e de extratos de frutas oleaginosas, cascas, raízes e folhas. Estão também incluídos no termo "sabor botânico", os sabores sinteticamente preparados feitos para simular sabores botânicos derivados de fontes naturais. Exemplos desses sabores incluem sabores de cola, sabores de chá e similares e combinações dos mesmos. O componente de sabor pode compreender adicionalmente uma mistura de vários dos sabores acima mencionados. Em certas modalidades exemplificadoras dos produtos alimentícios ou bebidas, pode ser usado um componente de sabor de cola ou um componente de sabor de chá. A quantidade específica do componente de sabor útil para conferir características de sabor aos produtos alimentícios ou bebidas da presente invenção dependerá do(s) sabor(es) selecionado(s), da impressão de sabor desejada e da forma do componente de sabor. Os versados na técnica, dado o benefício desta descrição, serão prontamente capazes de determinar a quantidade de qualquer(quaisquer) componente(s) de sabor em particular usado(s) para obter a impressão de sabor desejada.
[00128] Sucos adequados para uso em certas modalidades exem- plificadoras dos produtos alimentícios ou bebidas descritos aqui incluem, por exemplo, sucos de frutas, vegetais e de bagas. Os sucos podem ser usados nos produtos alimentícios ou bebidas na forma de um concentrado, purê, suco de intensidade única ou outras formas adequadas. O termo "suco" como usado aqui inclui suco de fruta de intensidade única, bagas ou vegetais, bem como concentrados, purês, leites e outras formas. Sucos de várias frutas, vegetais e/ou bagas diferentes podem ser combinados, opcionalmente, juntamente com outros flavorizantes, para criar um concentrado ou bebida que tenha o sabor desejado. Exemplos de fontes de suco adequadas incluem ameixa, ameixa seca, tâmara, groselha, figo, uva, uva passa, oxicoco, abacaxi, pêssego, banana, maçã, pera, goiaba, damasco, Saskatoon berry, mir- tilo (blueberry), bagas da planície, bagas da pradaria, amora, fruto de sabugueiro, cereja dos Barbados (cereja de acerola), cereja da Virgínia, tâmara, coco, oliva, framboesa, morango, mirtilo (huckleberry), framboesa silvestre, groselha, amora preta, amora (boysenberry), kiwi, cereja, amora (blackberry), marmelo, espinheiro, maracujá, abrunho, sorva, groselha espinhosa, romã, caqui, manga, ruibarbo, mamão, li- chia, limão, laranja, limão siciliano, tangerina, mandarina, melão, melancia e tangelo e toranja. Vários sucos adicionais e alternativos adequados para uso em ao menos certas modalidades exemplificadoras serão evidentes aos versados na técnica dado o benefício desta descrição. Nas composições da presente invenção que usam suco, o suco pode ser usado, por exemplo, em um nível de ao menos cerca de 0,2%, em peso, da bebida. Em certas modalidades, o suco pode ser empregado em um nível de cerca de 0,2 porcento, em peso, a cerca de 40 porcento, em peso. Em modalidades adicionais, o suco pode ser usado, se de fato for usado, em uma quantidade na faixa de cerca de 1 porcento, em peso, a cerca de 20 porcento, em peso.
[00129] Os sucos que são de cor mais clara podem ser incluídos na formulação de certas modalidades exemplificadoras para ajustar o sabor e/ou aumentar o teor de suco da bebida sem escurecer a cor da bebida. Exemplos desses sucos incluem maçã, pera, abacaxi, pêssego, limão siciliano, limão, laranja, damasco, pomelo, tangerina, ruibarbo, cassi, marmelo, maracujá, mamão, manga, goiaba, lichia, kiwi, mandarina, coco e banana. Sucos desaromatizados e descoloridos podem ser usados, se desejado.
[00130] Outros flavorizantes adequados para uso em ao menos certas modalidades exemplificadoras dos produtos alimentícios e bebidas aqui descritos incluem, por exemplo, flavorizantes de especiarias, como cássia, cravo-da-índia, canela, pimenta, gengibre, flavorizantes de essência de baunilha, cardamomo, coentro, cerveja-de-raiz, sassafrás, ginseng e outros. Vários flavorizantes adicionais e alternativos adequados para uso em ao menos certas modalidades exemplificadoras serão evidentes aos versados na técnica dado o benefício desta descrição. Os flavorizantes podem estar na forma de extrato, oleorresina, concentrado para suco, base para a empresa de engarrafamento ou outras formas conhecidas na técnica. Em ao menos certas modalidades exemplificadoras, essas especiarias ou outros sabores comple-mentam o sabor de um suco ou combinação de sucos.
[00131] O um ou mais flavorizantes podem ser usados na forma de uma emulsão. Uma emulsão flavorizante pode ser preparada misturando alguns ou todos os flavorizantes juntos, opcionalmente, juntamente com outros ingredientes de alimentos ou bebidas, e um agente emulsificante. O agente emulsificante pode ser adicionado com ou após a mistura dos flavorizantes. Em certas modalidades exemplifica- doras, o agente emulsificante pode ser solúvel em água. Agentes emulsificantes adequados exemplificadores incluem goma arábica, amido modificado, carboximetilcelulose, goma tragacanto, goma gati e outras gomas adequadas. Agentes emulsificantes adicionais adequados serão evidentes aos versados na técnica das formulações para alimentos ou bebidas, dado o benefício desta descrição. O emulsifican- te nas modalidades exemplificadoras compreende mais que cerca de 3% da mistura de flavorizantes e emulsificante. Em certas modalidades exemplificadoras, o emulsificante pode ser de cerca de 5% a cerca de 30% da mistura.
[00132] Dióxido de carbono pode ser usado para conferir efervescência a certas modalidades exemplificadoras dos produtos alimentícios ou bebidas aqui reveladas. Qualquer uma das técnicas e equipamentos de carbonatação conhecidos na técnica para carbonatação de bebidas pode ser usado. O dióxido de carbono pode acentuar o sabor e a aparência da bebida e pode auxiliar na manutenção da pureza da bebida inibindo e/ou destruindo bactérias desagradáveis. Em certas modalidades, por exemplo, a bebida pode ter um nível de CO2 até cerca de 4,0 volumes de dióxido de carbono. Outras modalidades podem ter, por exemplo, de cerca de 0,5 a cerca de 5,0 volumes de dióxido de carbono. Como usado aqui, um volume de dióxido de carbono se refere à quantidade de dióxido de carbono absorvida por uma dada quantidade de um dado líquido, como água, a 60 °F (16 °C) e pressão de uma atmosfera. Um volume de gás ocupa o mesmo espaço que o líquido pelo qual é absorvido. O teor de dióxido de carbono pode ser selecionado pelos versados na técnica com base no nível desejado de efervescência e no impacto do dióxido de carbono no sabor ou gosto da bebida.
[00133] Em certas modalidades, cafeína pode ser adicionada a qualquer um dos produtos alimentícios ou bebidas aqui descritos. Por exemplo, a quantidade de cafeína adicionada pode ser determinada pelas propriedades desejadas de uma determinada bebida ou xarope, e quaisquer disposições regulamentares aplicáveis do país em que a bebida ou xarope é comercializado. Em certas modalidades a cafeína pode ser incluída em uma quantidade suficiente para fornecer um produto de bebida pronto que tenha menos que cerca de 0,02 porcento, em peso, de cafeína. A cafeína deve ter uma pureza aceitável para uso em alimentos ou bebidas. A cafeína pode ter origem natural ou sintética.
[00134] Os produtos alimentícios ou bebidas aqui revelados podem conter ingredientes adicionais, incluindo, geralmente, qualquer um daqueles tipicamente encontrados nas formulações alimentícias ou de bebidas. Exemplos desses ingredientes adicionais incluem, mas não se limitam a, caramelo e outros agentes corantes ou corantes, agentes espumantes ou antiespumantes, gomas, emulsificantes, sólidos de chá, componentes de turbidez e suplementos nutricionais minerais e não minerais. Exemplos de ingredientes de suplementos nutricionais não minerais são conhecidos dos versados na técnica e incluem, por exemplo, antioxidantes e vitaminas, incluindo vitaminas A, D, E (tocoferol), C (ácido ascórbico), B (tiamina), B2 (riboflavina), B6, B12 e K, niacina, ácido fólico, biotina e combinações dos mesmos. Os suplementos nutricionais não minerais opcionais estão tipicamente presentes em quantidades geralmente aceitas de acordo com boas práticas de fabricação. Quantidades exemplificadoras estão entre cerca de 1% e cerca de 100% do Valor Diário Recomendado (VDR), em que esses VDR são estabelecidos. Em certas modalidades exemplificadoras, o(s) ingrediente(s) de suplementos nutricionais não minerais estão presentes em uma quantidade de cerca de 5% a cerca de 20% de VDR, onde estabelecido.
[00135] Conservantes podem ser usados em ao menos certas modalidades dos produtos alimentícios ou bebidas descritos aqui. Ou seja, ao menos certas modalidades exemplificadoras podem conter um sistema de conservante dissolvido opcional. As soluções com um pH abaixo de 4 e especialmente aquelas abaixo de 3 são tipicamente "mi- croestáveis", isto é, resistem ao crescimento de micro-organismos e, então, são adequadas para armazenamento por prazo mais longo antes do consumo sem a necessidade de conservantes adicionais. Contudo, um sistema de conservantes adicionais pode ser usado, se desejado. Se for usado um sistema de conservantes, ele pode ser adicionado ao produto em qualquer momento adequado durante a produção, por exemplo, em alguns casos antes da adição de adoçantes. Como usados aqui, os termos "sistema de conservação" ou "conservantes" incluem todos os conservantes adequados aprovados para uso em composições para bebidas ou alimentos, incluindo, mas não se limitando a, conservantes químicos conhecidos como benzoatos, por exemplo, benzoato de sódio, cálcio e potássio, sorbatos, por exemplo, sorbato de sódio, cálcio e potássio, citratos, por exemplo, citrato de sódio e citrato de potássio, polifosfatos, por exemplo, hexametafosfato de sódio (SHMP) e combinações dos mesmos, e antioxidantes, como ácido ascórbico, EDTA, BHA, BHT, TBHQ, ácido deidroacético, dime- tildicarbonato, etoxiquina, heptilparabeno e combinações dos mesmos. Os conservantes podem ser usados em quantidades que não excedam os níveis máximos determinados pelas leis e regulamentos aplicáveis.
[00136] No caso de bebidas em particular, o nível de conservante usado pode ser ajustado de acordo com o pH do produto final planejado e/ou o potencial de deterioração microbiológica da formulação para bebida específica. O nível máximo empregado tipicamente pode ser de cerca de 0,05%, em peso, da bebida. Estará dentro da capacidade dos versados na técnica, dado o benefício desta descrição, selecionar um conservante adequado ou uma combinação de conservantes para produtos de bebidas de acordo com esta descrição.
[00137] Outros métodos de conservação adequados para ao menos certas modalidades exemplificadoras dos produtos descritos aqui incluem, por exemplo, embalagem asséptica e/ou tratamento térmico ou etapas de processamento térmico, como enchimento a quente e pasteurização em túnel. Essas etapas podem ser usadas para reduzir o crescimento de leveduras, bolores e micróbios nos produtos alimentícios ou de bebidas. A patente US n° 4.830.862 descreve, por exemplo, o uso da pasteurização na produção de bebidas de suco de fruta bem como o uso de conservantes adequados em bebidas carbonatadas. A patente US n° 4.925.686 descreve uma composição de suco de fruta congelável pasteurizada a quente, que contém benzoato de sódio e sorbato de potássio. Essas duas patentes são aqui incorporadas na íntegra, a título de referência. Em geral, o tratamento térmico inclui métodos de enchimento a quente tipicamente com o uso de altas temperaturas por um tempo curto, por exemplo, cerca de 88 °C (190 °F) por 10 segundos, métodos de pasteurização em túnel tipicamente com o uso de temperaturas mais baixas por um tempo mais longo, por exemplo, cerca de 71 °C (160 °F) por 10 a 15 minutos, e métodos de retor- tagem tipicamente com o uso de, por exemplo, cerca de 121 °C (250 °F) por 3 a 5 minutos em pressão elevada, isto é, com pressão acima de 1 atmosfera.
[00138] Os antioxidantes adequados podem ser selecionados do grupo que consiste em rutina, quercetina, flavononas, flavonas, di- hidroflavonóis, flavonóis, flavandióis, leucoantocianidinas, glicosídeos de flavonol, glicosídeos de flavonona, isoflavonoides e neoflavonoides. Em particular, os flavonoides podem ser, mas não se limitam a, quer- cetina, eriocitrina, neoeriocitrina, narirutina, naringina, hesperidina, hesperetina, neoesperidina, neoponcirina, poncirina, rutina, isoroifoli- na, roifolina, diosmina, neodiosmina, sinensetina, nobiletina, tangeriti- na, catequina, galato de catequina, epigalocatequina, galato de epiga- locatequina, polifenol polimerizado com chá oolong, antocianina, hep- tametoxiflavona, daidzina, daidzeína, biocamina A, prunetina, genisti- na, gliciteína, glicitina, genisteína, 6,7,4'-tri-hidroxi isoflavona, morina, apigenina, vitexina, balcaleína, apiina, cupressuflavona, datiscetina, diosmetina, fisetina, galangina, gossipetina, geraldol, hinociflavona, primuletina, pratol, luteolina, miricetina, orientina, robinetina, querceta- getina e hidroxi-4-flavona.
[00139] Ácidos de grau alimentício adequados são ácidos orgânicos solúveis em água e seus sais e incluem, por exemplo, ácido fosfórico, ácido sórbico, ácido ascórbico, ácido benzoico, ácido cítrico, ácido tar- tárico, ácido propiônico, ácido butírico, ácido acético, ácido succínico, ácido glutárico, ácido maleico, ácido málico, ácido valérico, ácido ca- proico, ácido malônico, ácido aconítico, sorbato de potássio, benzoato de sódio, citrato de sódio, aminoácidos, e combinações de quaisquer dos mesmos. Esses ácidos são adequados para ajustar o pH do alimento ou da bebida.
[00140] As bases de grau alimentício adequadas são hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio. Tais bases também são adequadas para ajustar o pH de um alimento ou bebida.
Método para modular o perfil de doçura
[00141] O rebaudiosídeo J aqui descrito pode ser usado para modular o perfil de doçura de um adoçante. Qualquer quantidade eficaz de rebaudiosídeo J pode ser adicionada ao produto para modular o perfil de doçura do adoçante. Por exemplo, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade suficiente para aumentar a doçura total, diminuir o tempo de início de doçura, diminuir o sabor amargo, metálico e as notas desagradáveis de alcaçuz, e/ou melhorar a qualidade doce (por exemplo, equilíbrio/leveza) do adoçante. Em certas modali- dades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 300 ppm (por exemplo, cerca de 30 ppm, cerca de 50 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 300 ppm, ou quaisquer faixas entre os valores mencionados). Em outras modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade para obter uma concentração no produto de ao menos 30 ppm, ao menos 50 ppm, ao menos 100 ppm, ao menos 150 ppm, ao menos 200 ppm, ao menos 250 ppm ou ao menos 300 ppm.
[00142] Em algumas modalidades, o método compreende a adição de rebaudiosídeo J em uma quantidade eficaz para melhorar a doçura geral do produto. Em algumas modalidades, o produto pode ser uma bebida adoçada que compreende um adoçante nutritivo. Em algumas modalidades, o adoçante nutritivo pode ser xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS). Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 300 ppm. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade eficaz para aumentar a doçura total do produto em cerca de 10%, cerca de 20%, cerca de 30%, ou cerca de 40% em comparação à doçura do produto antes da adição do rebaudiosídeo J. Em al-gumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade suficiente para aumentar a doçura total de uma solução de 6% de HFCS para que tenha sabor tão doce quanto o de uma solução de 8% de HFCS. Em outras palavras, a adição de rebaudiosídeo J aumenta a doçura total em cerca de 33%. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 100 ppm.
[00143] Em algumas modalidades, o método compreende a adição de rebaudiosídeo J em uma quantidade eficaz para diminuir o tempo de início de doçura de um adoçante no produto. Em algumas modalidades, o adoçante pode ser um adoçante de alta potência como o gli- cosídeo de esteviol, por exemplo, rebaudiosídeo A. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 300 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 250 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 200 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 150 ppm, ou de cerca de 30 ppm a cerca de 100 ppm. Em algumas modalidades, o adoçante (por exemplo, rebaudiosídeo A) pode estar presente no produto em uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 10 ppm a cerca de 500 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 400 ppm, ou de cerca de 100 ppm a cerca de 300 ppm. Em modalidades específicas, o método compreende a adição de rebaudiosídeo J em uma quantidade eficaz para encurtar o tempo de início de doçura do produto. Em algumas modalidades, o produto pode ser um produto de bebida que compreende cerca de 300 ppm de um glicosídeo de esteviol como rebaudiosídeo A.
[00144] Em algumas modalidades, o método compreende a adição de rebaudiosídeo J em uma quantidade eficaz para diminuir o sabor amargo, metálico e/ou as notas desagradáveis de alcaçuz do produto. Em outras modalidades, o método compreende a adição de rebaudio- sídeo J em uma quantidade eficaz para melhorar o equilíbrio/leveza similar ao açúcar do produto. Em algumas modalidades, o produto pode ser um produto de bebida. Em algumas modalidades, o adoçante pode ser um adoçante de alta potência como o glicosídeo de esteviol, por exemplo, rebaudiosídeo A. Em algumas modalidades, o rebaudio- sídeo J pode ser adicionado em uma quantidade para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 300 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 250 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 200 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 150 ppm, ou de cerca de 30 ppm a cerca de 100 ppm. Em algumas modalidades, o adoçante (por exemplo, rebaudiosídeo A) pode estar presente no produto em uma concentração de cerca de 1 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 10 ppm a cerca de 500 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 400 ppm, ou de cerca de 100 ppm a cerca de 300 ppm. Em modalidades específicas, o método compreende a adição de rebaudiosídeo J em uma quantidade para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 300 ppm. Em algumas modalidades, o produto de bebida compreende cerca de 300 ppm de um glicosídeo de esteviol como rebaudiosídeo A.
Métodos de modificação de atributos sensoriais com o uso de rebaudiosídeo J e composições que compreendem um adoçante modificado por rebaudiosídeo J
[00145] Surpreendentemente, em produtos alimentícios prontos para consumo, o rebaudiosídeo J, em concentrações abaixo de sua concentração limite de reconhecimento de doçura, isto é, menos que cerca de 40 ppm, pode ser usado para modificar os atributos sensoriais de um adoçante. Por exemplo, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade suficiente para obter uma "concentração de modificação" de rebaudiosídeo J, isto é, uma concentração de rebaudiosí- deo J na faixa de cerca de 1 a menos que cerca de 40 ppm, a um produto que compreende um adoçante ou uma combinação de adoçantes, para aumentar a doçura geral do adoçante, diminuir o atraso do início da doçura do adoçante, encurtar a persistência de doçura do adoçante, diminuir o sabor amargo, adstringente, metálico e/ou as notas desagradáveis de alcaçuz do adoçante, e/ou melhorar as qualidades de doçura do adoçante, como, por exemplo, equilíbrio/leveza de sabor.
[00146] Para se obter os benefícios indicados acima, e em certas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado a um produto alimentício pronto para consumo que compreende um adoçante, em uma quantidade suficiente para obter uma concentração de rebaudio- sídeo J no produto na faixa de cerca de 1 ppm a cerca de 40 ppm. Por exemplo, em certas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado ao produto alimentício pronto para consumo em uma quantidade suficiente para obter uma concentração no produto na faixa de cerca de 5 ppm a cerca de 35 ppm, de cerca de 10 ppm a cerca de 30 ppm, de cerca de 10 ppm a cerca de 25 ppm, ou de cerca de 10 ppm a cerca de 20 ppm. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado em uma quantidade suficiente para obter uma concentração no produto alimentício pronto para consumo na faixa de cerca de 12 ppm a cerca de 25 ppm.
[00147] Em outras modalidades, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado ao produto alimentício pronto para consumo em uma quantidade suficiente para obter uma concentração no produto de cerca de 1 ppm, cerca de 2 ppm, 3 ppm, cerca de 4 ppm, cerca de 5 ppm, cerca de 6 ppm, cerca de 7 ppm, cerca de 8 ppm, cerca de 9 ppm, cerca de 10 ppm, cerca de 11 ppm, cerca de 12 ppm, cerca de 13 ppm, cerca de 14 ppm, cerca de 15 ppm, cerca de 16 ppm, cerca de 17 ppm, cerca de 18 ppm, cerca de 19 ppm, cerca de 20 ppm, cerca de 21 ppm, cerca de 22 ppm, cerca de 23 ppm, cerca de 24 ppm, cerca de 25 ppm, cerca de 26 ppm, cerca de 27 ppm, cerca de 28 ppm, cerca de 29 ppm, cerca de 30 ppm, cerca de 31 ppm, cerca de 32 ppm, cerca de 33 ppm, cerca de 34 ppm, cerca de 35 ppm, cerca de 36 ppm, cerca de 37 ppm, cerca de 38 ppm, cerca de 39 ppm, cerca de 40 ppm, ou quaisquer faixas entre qualquer um desses valores. Em modalidades específicas, o rebaudiosídeo J pode ser adicionado ao produto alimentício pronto para consumo em uma quantidade suficiente para obter uma concentração de cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 18 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 22 ppm de rebaudiosídeo J, ou cerca de 24 ppm de rebaudiosídeo J.
[00148] Em certas modalidades, o adoçante modificado por rebau- diosídeo J pode ser um adoçante nutritivo ou não nutritivo natural ou sintético, ou uma combinação de tais adoçantes. Em algumas modalidades, o adoçante ou adoçantes modificados por rebaudiosídeo J pode ser um adoçante nutritivo ou uma combinação de tais adoçantes. Os adoçantes nutritivos exemplificadores incluem, mas não se limitam a, sacarose cristalina ou líquida, frutose, glicose, dextrose, maltose, trealose, fruto-oligossacarídeos, xarope de glicose-frutose de fontes naturais, como maçã, chicória e mel; xarope de milho com alto teor de frutose, açúcar invertido, xarope de bordo, açúcar de bordo, mel, melado de açúcar mascavo, melado de cana, como primeiro melado, segundo melado, melado negro e melado de beterraba sacarina, xarope de sorgo, e combinações dos mesmos. Em certas modalidades, o adoçante nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser glicose, xarope de milho com alto teor de frutose, ou uma combinação dos mesmos. Em modalidades específicas, o adoçante nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS). Em outras modalidades, o adoçante nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser sacarose.
[00149] Em certas modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do re- baudiosídeo J pode compreender um ou mais adoçantes nutritivos em uma quantidade na faixa de cerca de 1% a cerca de 20%, em peso, como de cerca de 3% a cerca de 16%, em peso, de cerca de 3% a cerca de 10%, em peso, de cerca de 3% a cerca de 8%, em peso, ou de cerca de 3% a cerca de 6%, em peso, dependendo do nível desejado de doçura. Em certas modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode compreender cerca de 3,5%, em peso, do um ou mais adoçantes nutritivos. Em outras modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode compreender cerca de 5%, em peso, do um ou mais adoçantes nutritivos.
[00150] Em modalidades específicas, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode compreender HFCS ou sacarose em uma quantidade na faixa de cerca de 1% a cerca de 20%, em peso, como de cerca de 3% a cerca de 16%, em peso, de cerca de 3% a cerca de 10%, em peso, de cerca de 3% a cerca de 8%, em peso, ou de cerca de 3% a cerca de 6%, em peso, dependendo do nível desejado de doçura. Em certas modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudio- sídeo J pode compreender cerca de 3,5%, em peso, de sacarose ou HCFS. Em outras modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudio- sídeo J pode compreender cerca de 5%, em peso, de HCFS ou sacarose.
[00151] Em ainda outras modalidades, o produto alimentício pronto para consumo pode compreender HFCS ou sacarose em uma quantidade na faixa de cerca de 1% a cerca de 20%, em peso, e cerca de 1 ppm a menos que 40 ppm de rebaudiosídeo J. Em modalidades específicas, o produto alimentício pronto para consumo pode compreender cerca de 3,5%, em peso, de sacarose ou HCFS e cerca de 1 ppm a menos que 40 ppm de rebaudiosídeo J. Em outras modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode compreender cerca de 5%, em peso, de HCFS ou sacarose e cerca de 1 ppm a menos que 40 ppm de rebaudiosídeo J.
[00152] Em modalidades específicas, o produto alimentício pronto para consumo pode compreender cerca de 3,5%, em peso, de sacarose e cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de sacarose e cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de sacarose e cerca de 18 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de sacarose, e cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de sacarose, e cerca de 22 ppm de rebaudi- osídeo J, ou cerca de 3,5%, em peso, de sacarose e cerca de 24 ppm de rebaudiosídeo J.
[00153] Em outras modalidades, o produto alimentício pronto para consumo pode compreender cerca de 5%, em peso, de sacarose e cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de sacarose e cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de sacarose e cerca de 18 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de sacarose e cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de sacarose e cerca de 22 ppm de rebaudiosídeo J, ou cerca de 5%, em peso, de sacarose e cerca de 24 ppm de rebaudiosídeo J.
[00154] Em certas modalidades, o produto alimentício pronto para consumo pode compreender cerca de 3,5%, em peso, de HCFS e cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de HCFS e cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de HCFS e cerca de 18 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de HCFS e cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 3,5%, em peso, de HCFS e cerca de 22 ppm de rebaudiosídeo J, ou cerca de 3,5%, em peso, de HCFS e cerca de 24 ppm de rebaudiosídeo J.
[00155] Em ainda outras modalidades, o produto alimentício pronto para consumo pode compreender cerca de 5%, em peso, de HCFS e cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de HCFS e cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de HCFS e cerca de 18 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de HCFS e cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J, cerca de 5%, em peso, de HCFS e cerca de 22 ppm de rebaudiosídeo J, ou cerca de 5%, em peso, de HCFS e cerca de 24 ppm de rebaudiosídeo J.
[00156] Em certas modalidades, o adoçante ou adoçantes modificados pela concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser um adoçante não nutritivo ou uma combinação de tais adoçantes. Os adoçantes não nutritivos exemplificadores adequados a serem modificados pelo rebaudiosídeo J incluem, mas não se limitam a, Lo Han Guo, esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, dulcosídeo A, re- baudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo H, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo K, rebaudiosídeo L, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo O, SG95, acessulfame K, advantame, aspartame, neotame, sacarina, sucralose, neoesperidina diidrocalcona, glicirrizina, e combinações dos mesmos.
[00157] Em certas modalidades, o adoçante não nutritivo, ou a combinação desses adoçantes, pode estar presente no produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J em uma concentração total de adoçante não nutritivo na faixa de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm, de cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm, ou de cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm.
[00158] Em certas modalidades, o adoçante não nutritivo, ou a combinação desses adoçantes, pode estar presente no produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J em uma concentração total de adoçante não nutritivo de cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm,cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00159] Em ainda outras modalidades, o adoçante não nutritivo pode estar presente no produto alimentício pronto para consumo compreendendo uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J em uma concentração de cerca de 125 ppm, cerca de 180 ppm ou cerca de 300 ppm.
[00160] Em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser selecionado do grupo que consiste em SG95, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, rebau- diosídeo M e combinações dos mesmos. Por exemplo, em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo modificado pelo rebaudiosídeo J pode ser SG95. Em outras modalidades, o adoçante não nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser rebaudiosídeo A. Em outras modalidades, o adoçante não nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser rebaudiosídeo B. Em outras modalidades, o adoçante não nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser rebaudiosídeo D. Em ainda outras modalidades, o adoçante não nutritivo modificado por re- baudiosídeo J pode ser rebaudiosídeo M.
[00161] Por exemplo, e em certas modalidades, o adoçante não nutritivo que é modificado pode ser uma combinação de rebaudiosídeos A e M; rebaudiosídeos A e B; rebaudiosídeos A e D; rebaudiosídeos B e D; rebaudiosídeos B e M; rebaudiosídeos D e M; rebaudiosídeos A, B, D e M; rebaudiosídeos A, B e D; rebaudiosídeos A, B e M; rebaudi- osídeos A, D e M; ou rebaudiosídeos B, D e M.
[00162] Em certas modalidades, uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de um ou mais glicosídeos de esteviol em um produto alimentício pronto para consumo compreendendo de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm de concentração total de glicosídeo de esteviol. Em outras modalidades, uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais do rebaudiosí- deo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de rebaudiosídeo A. Em outras modalidades, uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosí- deo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de rebaudio- sídeo A, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de rebaudiosídeo A, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo A.
[00163] Em certas modalidades, uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm rebaudiosídeo A, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00164] Em certas modalidades, cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do rebaudi- osídeo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 120 ppm de rebaudiosídeo A, cerca de 180 ppm de rebaudiosídeo A, ou cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo A. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de rebaudiosídeo A. Em outras modalidades, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de rebaudiosídeo A. Em ou-tra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo A. Em ainda outra modalidade, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo A em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo A.
[00165] Em outras modalidades, uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de rebaudio- sídeo B. Em outras modalidades, uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm de rebaudio- sídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de rebau- diosídeo B, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de rebaudiosí- deo B.
[00166] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de rebaudiosídeo B, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00167] Em certas modalidades, cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do rebaudi- osídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 180 ppm de rebaudiosídeo B, cerca de 120 ppm de rebaudiosídeo B, ou cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo B. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de rebaudiosídeo B. Em outra modalidade, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de rebaudiosídeo B. Em ainda outra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo B. Em uma modalidade específica, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo B em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudio- sídeo B.
[00168] Em outras modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de rebaudio- sídeo D, cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm de rebaudiosídeo D,cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de rebaudiosídeo D, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de rebaudiosídeo D, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de rebaudiosídeo D, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de rebaudiosídeo D, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de rebaudiosídeo D, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de rebau- diosídeo D, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de rebaudiosídeo D, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo D.
[00169] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de rebaudiosídeo D, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00170] Em ainda outras modalidades, cerca de 20 ppm de rebau- diosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 180 ppm de rebaudiosídeo D, cerca de 120 ppm de rebaudiosídeo D, ou cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo D. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de rebaudiosídeo D. Em uma modalidade, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de rebaudiosídeo D. Em uma outra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo D. Em ainda uma outra modalidade, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo D em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudio- sídeo D.
[00171] Em ainda outras modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais do rebaudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de rebau- diosídeo M, cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de rebaudiosídeo M, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de rebau- diosídeo M, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de rebaudiosí- deo M.
[00172] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais do rebaudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de rebaudiosídeo M, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00173] Em algumas modalidades, cerca de 20 ppm de rebaudiosí- deo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do re- baudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 180 ppm, cerca de 120 ppm, ou cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo M. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos senso- riais de rebaudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de rebaudiosídeo M. Em uma outra modalidade, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do rebaudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de rebaudiosídeo M. Em ainda outra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de rebaudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudio- sídeo M. E em uma outra modalidade, cerca de 25 ppm de rebaudiosí- deo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de re- baudiosídeo M em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo M.
[00174] Em ainda outras modalidades adicionais, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais do SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm de SG95. Por exemplo, e em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais de SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 100 ppm a cerca de 700 ppm de SG95, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de SG95, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de SG95, cerca de 150 ppm de cerca de 550 ppm de SG95, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de SG95, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de SG95, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de SG95, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de SG95, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de SG95.
[00175] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm,cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de rebau-diosídeo SG95, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00176] Em uma modalidade específica, cerca de 20 ppm de re- baudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 180 ppm de SG95, cerca de 120 ppm de SG95, ou cerca de 300 ppm de SG95. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sen- soriais do SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de SG95. Em uma outra modalidade, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de SG95. Em ainda outra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de SG95. Em uma outra modalidade, cerca de 25 ppm de rebaudiosí- deo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do SG95 em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de SG95.
[00177] Em algumas modalidades, o adoçante não nutritivo modificado por rebaudiosídeo J pode ser selecionado do grupo que consiste em aspartame, mogrosídeo V, sucralose, acessulfame K ou uma combinação dos mesmos.
[00178] Em modalidades específicas, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais do mogrosídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de mogro- sídeo V, cerca de 100 ppm, cerca de 700 ppm de mogrosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de mogrosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm mogrosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de mogrosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de mo- grosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de mogrosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de mogrosídeo V, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de mogrosídeo V, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de mogrosídeo V.
[00179] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de mogrosídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm,cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm,cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de mogrosídeo V, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00180] Em certas modalidades, cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do mogro- sídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 129 ppm, cerca de 180 ppm ou cerca de 300 ppm de mogrosídeo V. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosí- deo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do mo- grosídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de mogrosídeo V. Em certas modalidades, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do mogrosídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de mogrosí- deo V. Em ainda outra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do mogro- sídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de mogrosídeo V. Em ainda outra modalidade, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do mogrosídeo V em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de mogrosí- deo V.
[00181] Em modalidades específicas, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais de sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de sucralose, cerca de 100 ppm to cerca de 700 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de sucralose, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de sucralose ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de sucralose.
[00182] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de sucralose, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00183] Em uma modalidade específica, cerca de 20 ppm de re- baudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 120 ppm de sucralose, cerca de 180 ppm de sucralose, ou cerca de 300 ppm de sucralose. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de sucralose. Em certas modalidades, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de sucralose. Em ainda outras modalidades, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos senso- riais da sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de sucralose. E em outras modalidades, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de sucralose em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de sucralose.
[00184] Em outras modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de acessulfame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 a cerca de 750 ppm de acessulfame K, 100 ppm a cerca de 700 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de acessulfame K, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de acessulfame K, ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de acessulfame K.
[00185] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de acessulfame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm,cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm,cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de acessulfame K, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00186] Em certas modalidades, cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do acessul- fame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 120 ppm, cerca de 180 ppm ou cerca de 300 ppm de acessulfame K. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudio- sídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do acessulfame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de acessulfame K. Em outras modalidades, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do acessulfame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de acessulfame K. Em ainda outras modalidades, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos senso- riais do acessulfame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de acessulfame K. E em outras modalidades, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do acessulfame K em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de acessulfame K.
[00187] Em ainda outras modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos sensoriais de aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm de aspartame, cerca de 100 ppm, cerca de 700 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 650 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 600 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 550 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 500 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 450 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 400 ppm de aspartame, cerca de 150 ppm a cerca de 350 ppm de aspartame ou cerca de 150 ppm a cerca de 300 ppm de aspartame.
[00188] Em certas modalidades, uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser usada para modificar os atributos senso- riais de aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 80 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 110 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 130 ppm, cerca de 140 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 160 ppm, cerca de 170 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 190 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 220 ppm, cerca de 230 ppm, cerca de 240 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 260 ppm, cerca de 270 ppm, cerca de 280 ppm, cerca de 290 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 310 ppm, cerca de 320 ppm, cerca de 330 ppm, cerca de 340 ppm, ou cerca de 350 ppm de aspartame, ou quaisquer faixas entre esses valores.
[00189] Em ainda outra modalidade, cerca de 20 ppm de rebaudio- sídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais de aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 120 ppm de aspartame, cerca de 180 ppm de aspartame ou cerca de 300 ppm de aspartame. Em outras modalidades, cerca de 8 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 125 ppm de aspartame. Em uma outra modalidade, cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 230 ppm de aspartame. Em ainda outra modalidade, cerca de 12 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sen- soriais do aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de aspartame. Em uma modalidade específica, cerca de 25 ppm de rebaudiosídeo J podem ser usados para modificar os atributos sensoriais do aspartame em um produto alimentício pronto para consumo que compreende cerca de 300 ppm de aspartame.
[00190] Em algumas modalidades, o produto alimentício pronto para consumo compreende um adoçante e uma concentração de modificação de rebaudiosídeo J pode ser uma bebida pronta para o consumo selecionada do grupo que consiste em bebidas carbonatadas, bebidas não carbonatadas, bebidas de fonte, bebidas carbonatadas congeladas, sucos de frutas, bebidas aromatizadas com sucos de frutas, bebidas com sabor de frutas, bebidas esportivas, bebidas energéticas, bebidas de água fortificada/aditivada, bebidas à base de soja, bebidas vegetais, bebidas à base de cereais, bebidas de malte, bebidas fermentadas, bebidas à base de iogurte, kefir, bebidas à base de café, bebidas à base de chá, bebidas lácteas e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, a bebida pronta para o consumo que compreende um adoçante e uma concentração de modificação do rebau- diosídeo J pode ser uma bebida não carbonatada e o adoçante pode ser um glicosídeo de esteviol, como rebaudiosídeo A. Em outras modalidades, a bebida pronta para o consumo que compreende um adoçante e uma concentração de modificação do rebaudiosídeo J pode ser uma bebida carbonatada e o adoçante pode ser um glicosídeo de esteviol, como o rebaudiosídeo A.
[00191] Em algumas modalidades, o produto de bebida pronto para o consumo pode ser uma bebida à base de chá não carbonatada pronta para o consumo que compreende cerca de 180 ppm de rebaudiosí- deo A e cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J. Em outras modalidades, o produto de bebida pronto para o consumo pode ser uma bebida carbonatada com sabor de frutas pronta para o consumo, compreendendo cerca de 125 ppm de rebaudiosídeo A e cerca de 8 ppm de rebau- diosídeo J. Em ainda outra modalidade, o produto de bebida pronto para o consumo pode ser uma bebida carbonatada pronta para o con-sumo de limão siciliano-limão-taiti compreendendo cerca de 235 ppm de rebaudiosídeo A e cerca de 15 ppm de rebaudiosídeo J. Em ainda outras modalidades, o produto de bebida pronto para o consumo pode ser uma bebida carbonatada pronta para o consumo de limão siciliano- limão-taiti compreendendo cerca de 300 ppm de rebaudiosídeo A e cerca de 20 ppm de rebaudiosídeo J. Para cada uma dessas modalidades, o rebaudiosídeo A pode ter uma pureza na faixa de cerca de 80% a cerca de 100% e, em certas modalidades, o rebaudiosídeo A pode ter uma pureza de cerca de 95%.
[00192] Embora as concentrações de rebaudiosídeo J descritas acima sejam típicas para produtos alimentícios prontos para consumo, o rebaudiosídeo J pode também ser adicionado, em quantidades adequadas, a concentrados ou xaropes que podem ser diluídos para pre-parar produtos prontos para consumo, como uma bebida. Por exemplo, e em certas modalidades, um concentrado ou xarope de bebida pode ser diluído com água ou água carbonatada em uma proporção de 1:5 (1 volume de xarope ou concentrado mais 5 volumes de água). Dessa forma, presumindo-se uma diluição de seis vezes, o rebaudio- sídeo J pode estar presente em um xarope ou concentrado de bebida a uma concentração de cerca de 6 ppm a menos que cerca de 240 ppm, de cerca de 10 ppm a cerca de 230 ppm, de cerca de 20 ppm a cerca de 220 ppm, de cerca de 30 ppm a cerca de 210 ppm, de cerca de 40 ppm a cerca de 200 ppm, de cerca de 50 ppm a cerca de 180 ppm, de cerca de 60 ppm a cerca de 170 ppm, de cerca de 70 ppm a cerca de 160 ppm, de cerca de 80 ppm a cerca de 150. Em modalidades específicas, o concentrado ou xarope de bebida pode conter re- baudiosídeo J em uma concentração na faixa de cerca de 80 ppm a cerca de 150 ppm.
[00193] Em outras modalidades, o concentrado ou xarope de bebida pode conter rebaudiosídeo J em uma concentração de cerca de 6 ppm, cerca de 12 ppm, 18 ppm, cerca de 24 ppm, cerca de 30 ppm, cerca de 36 ppm, cerca de 42 ppm, cerca de 48 ppm, cerca de 54 ppm, cerca de 60 ppm, cerca de 66 ppm, cerca de 72 ppm, cerca de 78 ppm, cerca de 84 ppm, cerca de 90 ppm, cerca de 96 ppm, cerca de 102 ppm, cerca de 108 ppm, cerca de 114 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 126 ppm, cerca de 132 ppm, cerca de 138 ppm, cerca de 144 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 156 ppm, cerca de 162 ppm, cerca de 168 ppm, cerca de 174 ppm, cerca de 180 ppm, cerca de 186 ppm, cerca de 192 ppm, cerca de 198 ppm, cerca de 204 ppm, cerca de 210 ppm, cerca de 216 ppm, cerca de 222 ppm, cerca de 228 ppm, cerca de 234 ppm, menos que 240 ppm, ou quaisquer faixas entre qualquer um desses valores.
[00194] Em ainda outras modalidades, o concentrado ou xarope de bebida pode conter rebaudiosídeo J em uma concentração de cerca de 72 ppm, 90 ppm, cerca de 108 ppm, cerca de 120 ppm, cerca de 132 ppm ou cerca de 146 ppm de rebaudiosídeo J.
[00195] Além do rebaudiosídeo J nas quantidades variadas descritas acima, o concentrado ou xarope de bebida também pode compreender um adoçante natural ou sintético nutritivo ou não nutritivo, ou uma combinação de tais adoçantes. Os adoçantes exemplificadores são conforme revelados acima.
[00196] Em certas modalidades, o concentrado ou xarope de bebida pode compreender um adoçante não nutritivo e o adoçante não nutritivo, ou uma combinação de tais adoçantes, pode estar presente no concentrado ou xarope de bebida em uma concentração total de adoçante não nutritivo na faixa de cerca de 300 ppm a cerca de 4500 ppm, de cerca de 600 ppm a cerca de 4200 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 3900 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 3600 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 3300 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 3000 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 2700 ppm de cerca de 900 ppm a cerca de 2400 ppm, de cerca de 900 ppm a cerca de 2100 ppm, ou de cerca de 900 ppm a cerca de 1800 ppm.
[00197] Em outras modalidades, o concentrado ou xarope de bebida pode conter uma concentração de adoçante não nutritivo total de cerca de 480 ppm, cerca de 540 ppm, cerca de 600 ppm, cerca de 660 ppm, cerca de 720 ppm, cerca de 780 ppm, cerca de 840 ppm, cerca de 900 ppm, cerca de 960 ppm, cerca de 1040 ppm, cerca de 1100 ppm, cerca de 1200 ppm, cerca de 1260 ppm, cerca de 1320 ppm, cerca de 1380 ppm, cerca de 1440 ppm, cerca de 1500 ppm, cerca de 1560 ppm, cerca de 1620 ppm, cerca de 1680 ppm, cerca de 1740 ppm, cerca de 1800 ppm, cerca de 1860 ppm, cerca de 1920 ppm, cerca de 1980 ppm, cerca de 2040 ppm, cerca de 3000 ppm, ou cerca de 3060 ppm de aspartame, ou quaisquer faixas entre esses valores.Em modalidades específicas, o adoçante não nutritivo pode estar presente no concentrado ou xarope de bebida em uma concentração de cerca de 750 ppm. Em outras modalidades, o adoçante não nutritivo pode estar presente no concentrado ou xarope de bebida em uma concentração de cerca de 1080 ppm. Em outras modalidades, o adoçante não nutritivo pode estar no concentrado ou xarope de bebida em uma concentração de cerca de 1800 ppm.
Método para sintetizar rebaudiosídeo J
[00198] O rebaudiosídeo J de alta pureza pode ser sintetizado quimicamente com o uso dos métodos ilustrativos aqui revelados. Grupos protetores adequados podem ser empregados na síntese, se necessário. Vide Wuts, P. G. M.; Greene, T. W., "Greene's Protective Groups in Organic Synthesis", 4th Ed., J. Wiley & Sons, NY, 2007.
[00199] Em geral, os compostos da Fórmula I podem ser formados pela remoção dos grupos protetores de Fórmula II. Em algumas modalidades, um método para preparar o rebaudiosídeo J pode compreender submeter um composto da Fórmula II
[00200] a condições de desproteção para formar o rebaudiosídeo J, sendo que PG na Fórmula II é um grupo protetor.
[00201] O grupo protetor PG pode ser qualquer grupo protetor adequado para proteger um grupo hidroxila. Tais grupos protetores são de conhecimento geral na técnica. Em algumas modalidades, o grupo protetor pode ser um grupo acila, como um grupo acetila, um grupo ben- zoíla e/ou um grupo pivaloíla. Em outras modalidades, o grupo protetor pode ser um grupo silila adequadamente substituído. Vide Wuts, P. G. M.; Greene, T. W., "Greene's Protective Groups in Organic Synthesis", 4th Ed., J. Wiley & Sons, NY, 2007.
[00202] Em algumas modalidades, o composto da Fórmula II pode ser preparado pela reação de um açúcar ativado da Fórmula III
[00203] com um rebaudiosídeo B protegido na presença de um catalisador de transferência de fase, sendo que R na Fórmula III é um grupo de saída. Em certas modalidades, o grupo de saída R pode ser um halogênio como F, Cl, Br ou I. Em outras modalidades, o grupo de saída R pode ser um grupo tricloroacetimidato.
[00204] O acoplamento de um composto de rebaudiosídeo protegido com um açúcar ativado é conhecido na técnica. Procedimentos exemplificadores estão também descritos na seção de Exemplos.
[00205] Os açúcares ativados e o rebaudiosídeo B protegido podem ser preparados com o uso de métodos conhecidos na técnica. Em algumas modalidades, o rebaudiosídeo B protegido pode ser rebaudio- sídeo B acetilado (AcRB). Em algumas modalidades, um catalisador de transferência de fase pode ser cloreto de tetra-n-butilamônio (TBAC), brometo de tetra-n-butilamônio (TBAB), ou iodeto de tetra-n- butilamônio (TBAI).
[00206] Para desproteger o intermediário de acoplamento e gerar o rebaudiosídeo J, métodos de desproteção conhecidos podem ser usados para os grupos protetores usados.
Modalidades
[00207] Além das várias modalidades descritas acima, a presente descrição inclui as seguintes modalidades específicas numeradas de E1 a E27. Esta lista de modalidades é apresentada como uma lista exemplificadora, e a aplicação não se limita a essas modalidades.
[00208] E1. Rebaudiosídeo J isolado que tem uma pureza maior que cerca de 85 porcento, em peso.
[00209] E2. Rebaudiosídeo J isolado, de acordo com E1, que tem uma pureza maior que cerca de 90 porcento, em peso.
[00210] E3. Rebaudiosídeo J isolado, de acordo com E1, que tem uma pureza maior que cerca de 95 porcento, em peso.
[00211] E4. Rebaudiosídeo J isolado, de acordo com E1, que tem uma pureza maior que cerca de 99 porcento, em peso.
[00212] E5. Rebaudiosídeo J isolado, de acordo com E1, que tem uma pureza maior que cerca de 99,9 porcento, em peso.
[00213] E6. Composição adoçante que compreende rebaudiosídeo J, sendo que o rebaudiosídeo J compreende ao menos 5 porcento, em peso, da composição adoçante.
[00214] E7. Composição adoçante, de acordo com E6, em que o rebaudiosídeo J compreende ao menos 50 porcento, em peso, da composição adoçante.
[00215] E8. Composição adoçante, de acordo com E7, em que o rebaudiosídeo J compreende ao menos 90 porcento, em peso, da composição adoçante.
[00216] E9. Composição adoçante, de acordo com qualquer um dentre E6 a E8, que compreende adicionalmente um adoçante não nutritivo diferente do rebaudiosídeo J.
[00217] E10. Composição adoçante, de acordo com E9, em que o adoçante não nutritivo diferente de rebaudiosídeo J é selecionado do grupo que consiste em Lo Han Guo, esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, dulcosídeo A, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebau- diosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, re- baudiosídeo G, rebaudiosídeo H, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo K, rebaudiosídeo L, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo O, acessulfame K, aspartame, neotame, sacarina, sucralose e combinações dos mesmos.
[00218] E11. Composição adoçante, de acordo com E10, em que o adoçante não nutritivo é selecionado do grupo que consiste em rebau- diosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo M e combinações dos mesmos.
[00219] E12. Composição adoçante, de acordo com qualquer um dentre E6 a E8, que compreende adicionalmente ao menos um componente selecionado do grupo que consiste em agentes flavorizantes, agentes de fluxo, agentes corantes, agentes avolumadores, álcoois de açúcar, açúcares raros, agentes antiformação de torta, ingredientes funcionais, e combinações dos mesmos.
[00220] E13. Composição adoçante, de acordo com qualquer um dentre E9 a E11, que compreende adicionalmente ao menos um componente selecionado do grupo que consiste em agentes flavorizantes, agentes de fluxo, agentes corantes, agentes avolumadores, álcoois de açúcar, açúcares raros, agentes antiformação de torta, ingredientes funcionais, e combinações dos mesmos.
[00221] E14. Composição adoçante, de acordo com qualquer um dentre E6 a E13, em que o rebaudiosídeo J está presente em uma quantidade eficaz para fornecer uma doçura maior que ou igual a cerca de 10% de sacarose.
[00222] E15. Produto alimentício que compreende uma quantidade adoçante de rebaudiosídeo J e ao menos um outro ingrediente alimen-tício.
[00223] E16. Produto alimentício, de acordo com E15, em que o produto alimentício é uma bebida não carbonatada, uma bebida carbonatada, uma bebida congelada, ou uma bebida láctea.
[00224] E17. Produto de bebida que compreende de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm de rebaudiosídeo J; e água.
[00225] E18. Produto de bebida, de acordo com E17, em que a bebida é uma bebida de café, uma bebida de cola, uma bebida à base de chá, uma bebida de suco, uma bebida láctea, uma bebida esportiva, uma bebida energética ou uma bebida à base de água aromatizada.
[00226] E19. Produto de bebida, de acordo com E17 ou E18, em que o rebaudiosídeo J está presente em uma quantidade maior que a concentração limite de reconhecimento de sabor do rebaudiosídeo J.
[00227] E20. Produto de bebida, de acordo com qualquer um dentre E17 a E19, em que o rebaudiosídeo J está presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[00228] E21. Produto de bebida, de acordo com qualquer um dentre E17 a E20, que compreende adicionalmente ao menos um adoçante adicional, em que o ao menos um adoçante adicional é um adoçante nutritivo, adoçante não nutritivo diferente de rebaudiosídeo J, ou uma combinação dos mesmos.
[00229] E22. Produto de bebida, de acordo com E21, em que o ao menos um adoçante adicional é um adoçante não nutritivo e é selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, re- baudiosídeo D, rebaudiosídeo M, e combinações dos mesmos.
[00230] E23. Produto de bebida, de acordo com E22, em que o ao menos um adoçante adicional é rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo D, ou uma combinação dos mesmos.
[00231] E24. Produto de bebida, de acordo com E23, em que o ao menos um adoçante adicional é rebaudiosídeo D, e o rebaudiosídeo D está presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[00232] E25. Produto de bebida, de acordo com E23, em que o ao menos um adoçante adicional é rebaudiosídeo B, e o rebaudiosídeo B está presente em uma concentração de cerca de 50 ppm a cerca de 750 ppm.
[00233] E26. Método para preparar o rebaudiosídeo J, sendo que o método compreende submeter um composto da Fórmula II.
[00234] a condições de desproteção para formar o rebaudiosídeo J,
[00235] sendo que PG na Fórmula II é um grupo protetor.
[00236] E27. Método, de acordo com E26, em que o composto da Fórmula II é preparado pela reação de um composto da Fórmula III
[00237] com um rebaudiosídeo B protegido na presença de um catalisador de transferência de fase, sendo que R na Fórmula III é um grupo de saída.
Exemplos
[00238] As composições e bebidas descritas na presente invenção serão agora detalhadas com referência aos seguintes exemplos. Esses exemplos são fornecidos apenas para fins de ilustração e as modalidades descritas na presente invenção não devem, em hipótese alguma, ser interpretadas como limitadas a esses exemplos. Ao invés disso, as modalidades devem ser interpretadas de modo a abranger todas e quaisquer variações que se tornem evidentes como resultado do ensinamento fornecido na presente invenção.
Exemplo 1: Síntese do composto intermediário de dissacarídeo 10
[00239] O composto intermediário de dissacarídeo 10 foi sintetizado com o uso do método sintético mostrado na Figura 1.
Etapa 1: Preparação de tetra-acetato de (3R,4R,5S,6S)-6-metiltetra- hidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraíla (Composto 2)
[00240] À solução de (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetra-hidroxi hexanal (composto 1) (11,20 g, 1,0 eq) e DMAP (1,06 g, 0,13 eq) em piridina (120 ml) foi adicionado anidrido acético (130,8 g, 19,2 eq) a 0 °C. A mistura de reação foi, então, deixada para aquecer até temperatura ambiente e agitada durante 10 horas. A mistura foi concentrada sob vácuo para produzir um óleo amarelo. O óleo foi dissolvido em acetato de etila e a camada orgânica foi lavada com ácido cítrico a 5%, solução aquosa saturada de NaHCO3 e salmoura e, então, secada com Na2SO4. A filtração seguida de concentração sob pressão reduzida rendeu como produto o composto 2 (16,5 g, 67% de rendimento) na forma de um óleo amarelo que foi usado na etapa seguinte.
[00241] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 6,00 (d, J=1,8 Hz, 1H), 5,28 (s, 1H), 5,26 - 5,21 (m, 1H), 5,15 - 5,07 (m, 1H), 3,93 (s, 1H), 2,15 (d, J=4,6 Hz, 6H), 2,05 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 1,23 (d, J=6,4 Hz, 3H).
Etapa 2. Preparação de triacetato de (2R,3R,4R,5S,6S)-2-bromo-6- metiltetra-hidro-2H-piran-3,4,5-tri-ila (Composto 3)
[00242] A uma solução do composto 2 (18,0 g, 1,0 eq) em cloreto de metileno (60 ml) a 19 °C foi adicionado HBr por gotejamento (33% em ácido acético; 53,1 g, 4,0 eq) por um período de 0,5 h e a mistura de reação foi agitada a 20 °C durante 3 h. A mistura de reação foi despejada em uma mistura de água gelada (200 ml) e diclorometano (200 ml). A camada orgânica foi lavada com água (150 ml), NaHCO3 aquoso (180 ml) e salmoura (200 ml) e, então, secada com Na2SO4 anidro. A filtração seguida de concentração sob pressão reduzida rendeu como produto o composto 3 (18,0 g, 85%).
Etapa 3. Preparação de triacetato de (2R,3R,4R,5S,6S)-2-hidroxi-6- metiltetra-hidro-2H-piran-3,4,5-tri-ila (Composto 4)
[00243] À solução do composto 3 (19,70 g, 1,0 eq) na mistura de acetona (150 ml) e H2O (6 ml), adicionou-se Ag2CO3 (15,38 g, 1,0 eq) em porções. A mistura foi agitada a 20 °C durante 3 h. A mistura foi, então, filtrada em um leito de Celite e o filtrado concentrado sob pressão reduzida para produzir o produto bruto que foi purificado por cro- matografia em gel de sílica (33% de acetato de etila em éter de petróleo) para render como produto o composto 4 (11,20 g, 62% de rendimento) na forma de um sólido branco.
[00244] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 5,40 - 5,34 (m, 1H), 5,27 (br s, 1H), 5,18 - 5,14 (m, 1H), 5,12 - 5,04 (m, 1H), 4,12 (br d, J=7,1 Hz, 1H), 3,37 - 3,23 (m, 1H), 2,15 (s, 3H), 2,06 (s, 3H), 2,01 - 1,97 (m, 3H), 1,22 (d, J=6,4 Hz, 3H).
Etapa 4. Preparação de triacetato de (2R,3R,4R,5S,6S)-2-bromo-6- metil tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-tri-ila (Composto 5)
[00245] CCl3CN (39,8 g, 10,0 eq) foi adicionado à solução do composto 4 (8,0 g, 1,0 eq) e DBU (0,84 g, 0,2 eq) em cloreto de metileno (150 ml). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante 3 h, após o que foi filtrada e o solvente foi evaporado sob pres-são reduzida para produzir o produto bruto. O produto foi isolado por cromatografia em coluna (33% de acetato de etila em éter de petróleo) para render como produto o composto 5 (6,0 g, 48% de rendimento).
[00246] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 8,74 (s, 1H), 6,21 (d,J=1,8 Hz, 1H), 5,52 - 5,45 (m, 1H), 5,42 - 5,32 (m, 1H), 5,19 (s, 1H), 4,19 - 4,04 (m, 1H), 2,20 (s, 3H), 2,08 (s, 3H), 2,01 (s, 3H), 1,28 (d, J=6,3 Hz, 3H).
Etapa 5. Síntese de (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(benzilóxi)-6-metoxi-2- fenil-hexa-hidropirano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol (Composto 6)
[00247] A benzaldeído (98,37 g, 6,0 eq), adicionou-se ZnCl2 (23,2 g,1,1 eq) sob agitação vigorosa. Após a dissolução de ZnCl2, (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hidroxi metil)-6-metoxi tetra-hidro-2H-piran-3,4,5- triol (composto 12) (30,0 g de, 1,0 eq) foi adicionado em porções. A mistura de reação foi agitada durante 16 horas à temperatura ambiente após o que a mistura de reação foi diluída com MTBE (30 ml), despejada lentamente em agitação em uma mistura de água gelada (300 ml) e hexano (75 ml). Após 0,5 h, ocorreu uma precipitação. O precipitado foi filtrado, lavado com MTBE (3x100 ml) e seco a vácuo para produzir o resíduo. O resíduo foi recristalizado a partir de cloreto de metileno (150 ml) e lavado com a solução de MTBE/cloreto de metileno (3:1, 2 x 90 ml). O filtrado foi recristalizado uma vez mais a partir de cloreto de metileno (150 ml) para render o produto (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6- metoxi-2-fenil hexa-hidropirano[3,2-d][1,3]dioxina-7,8-diol (composto 13) (30,0 g, 6 5% de rendimento, 95% de pureza) na forma de cristais brancos.
[00248] O composto 13 (25,98 g, 1,0 eq) e brometo de benzila (13,35 g, 1,0 eq) foram dissolvidos em cloreto de metileno (1,20 l). Hidróxido de sódio (6,12 g, 2,0 eq) em H2O (100 ml) foi adicionado à mistura supracitada e a mistura foi agitada a 60 °C por 48 horas. A mistura de reação foi, então, resfriada e as duas camadas foram separadas. A camada orgânica foi lavada com água (3 x 300 ml), salmoura (400 ml) e, então, secada com Na2SO4. Os sólidos foram removidos por filtração e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para produzir um sólido bruto que foi purificado por cromatografia em gel de sílica (33% de acetato de etila em éter de petróleo) para render como produto o composto 6 (3,50 g, 11,1% de rendimento).
[00249] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 7,50 (br d, J=1,5 Hz, 2H), 7,43 - 7,28 (m, 8H), 5,59 (s, 1H), 4,98 (d, J=11,5 Hz, 1H), 4,85 - 4,77 (m, 2H), 4,31 (s, 1H), 3,89 - 3,71 (m, 4H), 3,66 (s, 1H), 3,46 (s, 3H), 2,32 (d, J=7,5 Hz, 1H).
Etapa 6. Preparação de triacetato de (2S,3R,4R,5S,6S)-2- (((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzilóxi)-6-metoxi-2-fenil hexa-hidropirano[3,2-d][ 1,3]dioxin-7-il)óxi)-6-metil tetra-hidro-2H-piran-3,4,5- tri-ila (Composto 7)
[00250] Uma solução do composto 5 (6,00 g, 1,2 eq) e composto 6 (4,28 g, 1,0 eq) em cloreto de metileno (240,00 ml) foi resfriada até -50 °C, após o que foram adicionadas peneiras moleculares de 4 Â em pó (0,78 g) e TMSOTf (256 mg, 0,10 eq) e a mistura de reação foi agitada a -50 °C durante 2 h. A reação foi bruscamente arrefecida com trieti- lamina (0,50 ml) e a mistura foi, então, filtrada e concentrada sob vácuo para produzir o produto bruto que foi purificado por cromatografia em coluna (33% de acetato de etila em éter de petróleo) para render como produto o composto 7 (5,50 g, 67% de rendimento) na forma de um sólido branco.
[00251] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 7,51 (dd, J=2,0, 7,5 Hz,2H), 7,43 - 7,28 (m, 8H), 5,61 - 5,56 (m, 1H), 5,43 - 5,35 (m, 2H), 5,12 - 5,05 (m, 1H), 4,98 (d, J=1,5 Hz, 1H), 4,82 (s, 3H), 4,32 - 4,26 (m, 1H), 4,13 (d, J=7,3 Hz, 1H), 4,02 - 4,00 (m, 1H), 3,85 - 3,80 (m, 1H), 3,79 - 3,75 (m, 1H), 3,71 - 3,66 (m, 1H), 3,65 - 3,58 (m, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 2,08 (s, 3H), 2,01 (s, 3H), 1,23 (d, J=6,2 Hz, 3H).
Etapa 7. Preparação de triacetato de (2S,3R,4R,5S,6S)-2- (((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diidroxi-6-(hidroxi metil)-2-metoxi tetra-hidro- 2H-piran-3-il)óxi)-6-metil tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-tri-ila (Composto 8)
[00252] A uma suspensão de 10% de Pd em carbono (500 mg) em CH3OH (50 ml) foi adicionado o composto 7 (5,50 g, 1,00 eq) e ácido acético (599,42 mg, 1,17 eq) em uma mistura de CH3OH (50,00 ml) e trietilamina (32,0 ml). A mistura foi, então, vigorosamente agitada sob H2 (30 psi) a 15 °C durante 36 h. A mistura de reação foi filtrada através de CELITE e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para produzir o composto 8 (4,10 g, 88% de rendimento) na forma de um óleo incolor que foi usado na etapa seguinte diretamente.
Etapa 8. Preparação de triacetato de (2R,3R,4S,5R,6R)-6- (acetoximetil)-3-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxi-6-metiltetra-hidro- 2H-piran-2-il)óxi)tetra-hidro-2H-piran-2,4,5-tri-ila (Composto 9)
[00253] Ao composto 8 bruto (4,45 g, 1,00 eq) foi adicionado anidri- do acético (131,08 g, 160 eq), ácido acético (36 ml) e H2SO4 (3,21 g, 4 eq) agitado a 20 °C durante 12 h. Acetato de sódio (13,17 g, 82,0 eq) foi adicionado lentamente com agitação contínua durante 15 min. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi adicionado a uma mistura de água gelada (80 ml) e clorofórmio (100 ml). As camadas orgânicas foram separadas e lavadas três vezes com água, solução saturada de NaHCO3 e salmoura (80 ml) e, então, submetidas a secagem com Na2SO4. O solvente foi concentrado sob vácuo para produzir o produto bruto que foi purificado por cromatografia flash (50% de acetato de eti- la em hexanos) para render como produto o composto 9 (3,4 g, 6,5% de rendimento) na forma de um sólido branco.
[00254] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 6,33 - 6,28 (m, 1H), 5,50 - 5,41 (m, 1H), 5,13 (d, J=3,1 Hz, 1H), 5,08 - 5,02 (m, 3H), 4,89 (d, J=1,5 Hz, 1H), 4,34 - 4,27 (m, 1H), 4,07 (s, 2H), 3,96 - 3,91 (m, 1H), 3,85 - 3,78 (m, 1H), 2,25 (s, 3H), 2,13 (s, 3H), 2,09 (d, J=4,4 Hz, 6H), 2,05 (s, 3H), 2,04 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 1,19 (d, J=6,2 Hz, 3H).
Etapa 9. Preparação de triacetato de (2S,3R,4R,5S,6S)-2- (((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxi-6-(acetoximetil)-2-bromotetra-hidro- 2H-piran-3-il)óxi)-6-metil tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-tri-ila (Composto 10)
[00255] HBr (33% em ácido acético; 3,16 g, 8,00 eq) foi adicionado por gotejamento ao longo de 0,5 h a uma solução do composto 9 (1,00 g, 1,0 eq) em cloreto de metileno (25 ml) a 20 °C e a mistura de reação foi agitada durante 3 h. A mistura de reação foi despejada em uma mistura de água gelada (30 ml) e cloreto de metileno (40 ml). A camada orgânica foi lavada duas vezes com água, uma vez com NaHCO3 aquoso e uma vez com salmoura. A fase orgânica foi secada com Na2SO4 anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado sob vácuo para produzir o produto bruto que foi purificado por cromatografia em coluna (33% de acetato de etila em éter de petróleo) para render como produto o composto 10 (0,50 g, 46,0% de rendimento) na forma de um sólido branco.
[00256] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 6,42 (d, J=4,0 Hz, 1H), 5,50 (s, 1H), 5,24 - 5,19 (m, 1H), 5,11 (br d, J=2,0 Hz, 3H), 4,89 - 4,85 (m, 1H), 4,38 - 4,27 (m, 2H), 4,15 - 4,03 (m, 2H), 3,80 - 3,71 (m, 1H), 2,16 - 1,98 (m, 18H), 1,22 (d, J=6,2 Hz, 3H). (FIGURA 9)
Exemplo 2: Preparação de rebaudiosídeo J
[00257] O rebaudiosídeo J foi sintetizado com o uso do esquema sintético mostrado na Figura 2.
Etapa 1: Preparação de rebaudiosídeo J peracilado (Composto 11)
[00258] AcRB (rebaudiosídeo B acetilado) (2,50 g, 1,0 eq) e o composto 10 (1,57 g, 1,2 eq) foram dissolvidos na mistura de cloreto de metileno (40 ml) e água (40 ml) na presença de K2CO3 (423 mg, 1,5 eq) e TBAB (658 mg, 1 eq). A mistura de reação foi aquecida até refluxo durante 4 h, resfriada até a temperatura ambiente e despejada em uma mistura de água gelada (80 ml) e diclorometano (150 ml). A camada orgânica foi separada e lavada três vezes com água, uma vez com salmoura e, então, seca com Na2SO4 anidro. Após a filtração, o filtrado foi concentrado para produzir o produto bruto a partir do qual o composto 11 (1,80 g, 44% de rendimento) foi purificado por cromato- grafia em coluna (50% de acetato de etila em éter de petróleo) na forma de um sólido branco.
[00259] RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) δ = 5,74 - 5,68 (m, 1H), 5,30 (s, 1H), 5,29 - 5,26 (m, 1H), 5,21 - 5,17 (m, 2H), 5,16 - 5,14 (m, 1H), 5,14 - 5,06 (m, 5H), 5,04 - 5,01 (m, 1H), 5,00 - 4,98 (m, 2H), 4,98 - 4,95 (m, 1H), 4,95 - 4,90 (m, 1H), 4,86 (s, 1H), 4,82 - 4,79 (m, 1H), 4,61 - 4,56 (m, 1H), 4,44 - 4,38 (m, 1H), 4,29 - 4,21 (m, 2H), 4,16 - 4,12 (m, 1H), 4,12 - 4,08 (m, 3H), 4,07 - 4,01 (m, 1H), 4,00 - 3,78 (m, 5H), 3,70 - 3,56 (m, 3H), 2,23 - 2,15 (m, 3H), 2,14 - 1,96 (m, 48H), 1,94 - 1,75 (m, 6H), 1,73 - 1,57 (m, 3H), 1,57 - 1,37 (m, 5H), 1,28 - 1,25 (m, 1H), 1,24 (s, 3H), 1,17 (d, J=6,2 Hz, 3H), 1,11 - 0,94 (m, 3H), 0,84 (s, 3H), 0,82 - 0,72 (m, 1H). (Figura 10)
Etapa 2. Desproteção do composto intermediário 11
[00260] A uma solução do composto 11 (1,20 g, 1,0 eq) em CH3OH (12,50 ml) foi adicionado NaOCH3 (18,2 mg, 0,50 eq). A mistura de reação foi agitada a 20 °C durante 3 h. HCl aquoso a 1 M foi, então, adicionado por gotejamento até pH=5. Os sólidos foram, então, removidos por filtração e a torta foi lavada duas vezes com CH3OH e, então, submetida a secagem sob pressão reduzida para produzir um sólido branco (650 mg). O sólido foi suspenso em EtOH (5 ml) e o sólido coletado por filtração e lavado duas vezes com etanol. O sólido foi seco por congelamento em água e liofilizado para render rebaudiosídeo J (505 mg, 65% de rendimento) na forma de um sólido branco.
[00261] RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ = 5,60 - 5,56 (m, 1H), 5,52 - 5,46 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 5,16 - 5,04 (m, 3H), 5,00 (s, 2H), 4,85 (s, 2H), 4,77 - 4,73 (m, 1H), 4,71 (d, J=4,4 Hz, 1H), 4,67 (d, J=7,9 Hz, 1H), 4,63 (d, J=4,4 Hz, 1H), 4,59 (t, J=5,3 Hz, 1H), 4,52 - 4,38 (m, 6H), 4,07 - 4,00 (m, 1H), 3,73 - 3,66 (m, 1H), 3,66 - 3,56 (m, 5H), 3,56 - 3,47 (m, 3H), 3,43 (br s, 5H), 3,26 - 2,99 (m, 14H), 2,98 - 2,88 (m, 1H), 2,19 - 1,93 (m, 4H), 1,88 - 1,74 (m, 4H), 1,73 - 1,62 (m, 1H), 1,53 - 1,41 (m, 4H), 1,39 - 1,29 (m, 2H), 1,17 (s, 3H), 1,12 (d, J=6,2 Hz, 3H), 1,06 - 0,84 (m, 4H), 0,81 (s, 3H), 0,78 - 0,71 (m, 1H). (FIGURA 11)
[00262] LCMS (ES-API, Varredura Negativa) m/z = 1.111,8 e 555,3; tempo de retenção = 2,385 minutos. (Figura 12 e Figura 13)
Exemplo 3: Avaliação sensorial do rebaudiosídeo J Procedimentos gerais para testes de bancada
[00263] Preparação da amostra: Solução de controle de HFCS de 4 graus Brix foi preparada pela adição de 50,89 gramas de HFCS de 78,60 graus Brix a 1.000 g de base de ácido fosfórico que foi preparada pela adição de ácido fosfórico por gotejamento em 1 l de água AQUAFINA até que um pH de 3,1 fosse observado em um medidor de pH METTLER TOLEDO calibrado.
[00264] Para alguns compostos pouco solúveis, o banho ultrassôni- co Branson 2800 Ultra Sonic Bath foi usado para dissolver o material. Caso qualquer turvação persistisse, a solução de amostra era passada em um filtro de papel. A solubilidade era confirmada iluminando a solução com um ponteiro laser. Se nenhuma difração fosse observada, presumia-se que o material era solúvel.
[00265] Preparação do Rebaudiosídeo A para Avaliação Sensorial: 400 ppm de rebaudiosídeo A em água (pH=7) foram preparados dissolvendo-se 40 mg de rebaudiosídeo A com agitação em 100 ml de água em temperatura ambiente.
[00266] Preparação de Sacarose para Avaliação Sensorial: sacarose a 6,5% em água (pH=7) foi preparada pela adição de 6,5 g de sacarose e dissolução em 93,5 g de água (total de 100 g).
[00267] Protocolo de Degustação: Os examinadores receberam duas amostras numeradas e pediu-se que anotassem as diferenças na qualidade doce entre as duas amostras. Os examinadores comentaram sobre o início da doçura, a persistência da doçura, doçura total similar à do açúcar e outras qualidades, como gosto amargo, nota metálica, adstringência, sensação refrescante, quaisquer notas desagradáveis e quaisquer sabores associados. Foi também solicitado aos examinadores que avaliassem as diferenças de odor da amostra e fornecessem quaisquer descrições. Os examinadores não se alimentaram ao menos 1 hora antes da degustação e enxaguaram com água AQUAFINA ao menos 5 vezes entre a degustação de cada amostra. Protocolo para identificar o rebaudiosídeo J como um adoçante
[00268] Os examinadores usaram clipes nasais e tiveram os olhos vendados para não saberem a identidade do material de teste. Os examinadores provaram cada amostra de 400 ppm de rebaudiosídeo A e sacarose de 6,5 graus Brix antes do material de teste. A 400 ppm de rebaudiosídeo A foi atribuído o valor 5 na escala, conforme mostrado na Figura 3 e à sacarose a 6,5% foi atribuído o valor 10. Pediu-se aos examinadores que enxaguassem a boca 5 vezes entre a degustação de cada amostra. Os examinadores, em seguida, receberam o material de teste e foi solicitado que classificassem o material de teste quanto à doçura em uma escala de 1 a 10. Também foi solicitado que os examinadores comentassem sobre as suas percepções de amargor, persistência de sabor, sabores e quaisquer outras percepções.
[00269] Resultados: O rebaudiosídeo J (400 ppm) pontuou 6,7 na escala conforme mostrado na Figura 3. Os examinadores também notaram ausência de amargor, características similares às do açúcar, xaroposas e equilibradas no rebaudiosídeo J.
Exemplo 4: Teste sensorial por examinadores sensoriais treinados Exemplo 4A. Resposta à dosagem
[00270] Oito concentrações de rebaudiosídeo J com uma solução de controle foram avaliadas (Tabela 1). Os examinadores sensoriais treinados participaram de uma sessão de orientação para se familiarizarem com o conjunto de amostras. Três avaliações (réplicas) foram obtidas de cada examinador para cada avaliação, e um total de 30 pareceres foram obtidos para cada amostra.Tabela 1
[00271] Os examinadores receberam porções de 10 ml de cada amostra. Foi feita uma pausa de 10 minutos entre as amostras. Para determinar a intensidade de doçura, os examinadores receberam amostras de referência de intensidade de doçura contendo sacarose para as intensidades 5, 8 e 10. Para cada amostra de teste, os examinadores indicaram a intensidade de doçura da amostra de teste (identificada com um número de 3 dígitos) em uma escala linear de 15 pontos.
[00272] Os resultados na Figura 4 mostram que a intensidade de doçura do rebaudiosídeo J aumentava com o aumento da concentração e que a intensidade do amargor era baixa e só aumentava ligeiramente com o aumento da concentração.
Exemplo 4B. Adaptação
[00273] Três avaliações (réplicas) foram obtidas de cada examinador para cada avaliação, e um total de 30 pareceres foram obtidos para cada amostra. As amostras foram avaliadas quanto à doçura e amargor. As amostras foram apresentadas às cegas e codificadas com números aleatórios de três dígitos.
[00274] Cada examinador tomou um gole, remexeu a amostra na boca por 10 segundos, expectorou e subsequentemente classificou a intensidade de doçura e a intensidade de amargor usando uma escala linear de 15 pontos. Os examinadores repetiram este procedimento a cada 30 segundos durante 3 minutos. Após enxaguarem a boca 6 vezes com água, os examinadores receberam uma nova amostra e essa amostra foi avaliada com o uso do procedimento descrito acima
[00275] Os resultados na Figura 5 mostram que a intensidade de doçura do rebaudiosídeo J diminui ao longo do tempo, enquanto sua intensidade de amargor permanece baixa. Conforme mostrado na Figura 7, o rebaudiosídeo J mostrou-se menos amargo que o rebaudio- sídeo A.
Exemplo 4C: Análise descritiva direcionada
[00276] Os examinadores participaram de uma sessão de orientação para se familiarizarem com o conjunto de amostras. Eles analisaram o aroma, gosto, sabor e textura para determinarem os atributos mais importantes para descrever e diferenciar as amostras. Esses atributos foram usados para desenvolver a votação para as avaliações do teste. Três avaliações (réplicas) foram obtidas de cada examinador para cada avaliação, e um total de 30 pareceres foram obtidos para cada amostra. 45 ml de cada amostra foram servidos em uma apresentação sequencial monádica. A ordem de servir foi equilibrada para cada examinador. Para cada amostra de teste, os examinadores indicaram a intensidade de cada atributo sensorial (identificada com um número de 3 dígitos) em uma escala linear de 15 pontos.
[00277] Conforme mostrado na Figura 6, o rebaudiosídeo J mostrou-se menos amargo e com menos gosto químico/artificial que o re- baudiosídeo A. Conforme mostrado na Figura 8, o rebaudiosídeo J teve pontuação mais alta na impressão geral do que o rebaudiosídeo A. Ou seja, o rebaudiosídeo J foi considerado mais similar ao açúcar ("regular") em comparação com o rebaudiosídeo A.
Exemplo 5: Avaliação do rebaudiosídeo J em blendas de adoçante binárias e ternárias
[00278] O rebaudiosídeo J foi avaliado em blendas de adoçante binárias e ternárias por examinadores não treinados. Em um teste cego, de escolha forçada, uma maioria significativa (onze) dentre quinze examinadores relatou que uma mistura de 250 ppm de rebaudiosídeo J e de 50 ppm de rebaudiosídeo D era mais doce que 250 ppm de re- baudiosídeo A e 50 ppm de rebaudiosídeo D.
[00279] Em um segundo teste cego, de escolha forçada, uma maioria significativa (dez) dentre dezesseis examinadores relatou que uma mistura de 250 ppm de rebaudiosídeo J e de 50 ppm de rebaudiosídeo B era mais doce que 250 ppm de rebaudiosídeo A e 50 ppm de rebau- diosídeo B.
[00280] Em um terceiro teste cego, de escolha forçada, os examinadores relataram que uma mistura de 210 ppm rebaudiosídeo J, 60 ppm de rebaudiosídeo B e 30 ppm de rebaudiosídeo D era igualmente doce com uma mistura de 210 ppm de rebaudiosídeo A, 60 ppm de rebaudiosídeo B e 30 ppm de rebaudiosídeo D. Apesar de ser igualmente doce, a blenda de rebaudiosídeo J, B e D foi descrita como "mais similar ao açúcar" e "menos dessensibilizante" do que a blenda de rebaudiosídeo A/B/D.
Exemplo 6: Rebaudiosídeo J como um modificador de doçura Exemplo 6A. Adoçantes naturais e artificiais
[00281] A capacidade de o rebaudiosídeo J modificar a doçura de adoçantes naturais e artificiais foi avaliada por comparação da doçura das amostras de controle sem rebaudiosídeo J com a doçura de amostras contendo uma mistura do adoçante natural ou artificial sendo testado e rebaudiosídeo J.
[00282] As soluções de controle foram preparadas dissolvendo-se sacarose, HFCS, acessulfame K, aspartame e sucralose em tampão de fosfato com pH 3,1. O tampão foi preparado pela adição de ácido fosfórico concentrado a um litro de água AQUAFINA até que um pH de 3,1 fosse obtido conforme medido com o uso de um medidor de pH Mettler Toledo calibrado (cerca de 0,125 g de ácido fosfórico a 85% por litro).
[00283] Sacarose e xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS) foram preparados como soluções de 5 graus Brix. Esta concentração foi confirmada com um refratômetro Anton Paar. Acessulfa- me K (250 ppm), aspartame (250 ppm) e sucralose (87,5 ppm) foram preparados para fornecer soluções tendo uma doçura com valor equivalente de sacarose (SEV) de cerca de 5%.
[00284] As amostras experimentais foram idênticas às amostras de controle, exceto pela adição de 30 ppm de rebaudiosídeo J.
[00285] Protocolo de Degustação: O número de examinadores sen- soriais variou de 13 a 16 para todos os adoçantes testados. Os examinadores receberam uma amostra de controle preparada conforme descrito acima. Os examinadores também receberam uma amostra experimental de outro modo idêntica preparada conforme descrito acima. Foi solicitado aos examinadores que determinassem qual amostra degustada era mais doce. Os examinadores não se alimentaram ao menos 1 hora antes da degustação e enxaguaram a boca com água AQUAFINA ao menos 5 vezes entre a degustação de cada amostra. Os examinadores usaram clipes nasais e tiveram os olhos vendados para não saberem a identidade das amostras.
[00286] Índice de sensibilidade, também chamado de "pontuação d'" foi calculado com o uso de métodos estatísticos conhecidos. Os dados mostrados na Tabela 2 demonstrou claramente que o rebaudio- sídeo J funcionou como um modificador de doçura com base em pontuações d'e a porcentagem de examinadores declarando que o rebau- diosídeo J aumentou a doçura da amostra.Tabela 2
Exemplo 6B. Mogrosídeo V (95%)
[00287] Uma amostra de controle contendo mogrosídeo V foi comparada com uma amostra experimental contendo uma mistura de re- baudiosídeo J e mogrosídeo V para avaliar diferenças em atributos sensoriais e doçura. A amostra de controle de mogrosídeo V e a amostra experimental de mogrosídeo V/rebaudiosídeo J foram preparadas em tampão de fosfato de pH 3,1 contendo cerca de 0,125 ppm de ácido fosfórico a 85% em água AQUAFINA. A amostra de controle continha 140 ppm de mogrosídeo V e a amostra experimental continha 120 ppm de mogrosídeo V e 20 ppm de rebaudiosídeo J.
[00288] Protocolo de Degustação: Um grupo de sete examinadores não treinados classificou as amostras quanto à intensidade de doçura, perfil de sabor, retrogosto, qualidade geral, com o uso de uma escala de 0 a 3 com classificações definidas como: 0 sendo igual, 1 sendo ligeiramente diferente, 2 sendo moderadamente diferente e 3 sendo muito diferente. Também foi solicitado aos examinadores que descrevessem o retrogosto e sabores desagradáveis (se presentes), para indicar qual amostra era preferencial, e para fornecer comentários descrevendo por que a amostra era preferencial. Todas as amostras foram aleatoriamente codificadas e apresentadas às cegas aos examinadores em volumes de 40 ml.
[00289] A amostra experimental contendo rebaudiosídeo J e mo- grosídeo V foi considerada preferencial por 57% dos examinadores. A maioria dos examinadores indicou que a amostra experimental era direcionalmente mais doce do que o controle (71%) e que os atributos gerais de qualidade da amostra experimental foram melhorados (57%). Comentários do examinador relacionados ao retrogosto incluíam: menos amargor, doçura menos persistente, e doçura inicial e média aumentadas do perfil temporal. Esses dados indicaram que o rebaudiosí- deo J, quando usado em concentrações de doçura sublimiares em conjunto com o mogrosídeo V, teve a capacidade de aumentar a doçura do mogrosídeo V e de modificar positivamente os atributos sensori- ais do mogrosídeo V.
Exemplo 7: Rebaudiosídeo J como um modificador de atributo sensorial Exemplo 7A. Misturas complexas de glicosídeo de estévia
[00290] Uma amostra experimental contendo uma mistura de re- baudiosídeo J e SG95 (PureCircle) foi comparada com uma amostra de controle contendo SG95 sozinho. O SG95 é uma mistura de glico- sídeos de esteviol com uma concentração total de glicosídeo de este- viol de 95%. Tem um perfil de doçura de qualidade inferior ao do re- baudiosídeo A 95% puro.
[00291] Todas as amostras foram preparadas em tampão de ácido cítrico a pH 3 contendo 0,283 ppm de ácido cítrico e 0,04 ppm de citrato trissódico em água AQUAFINA. A amostra de controle continha 200 ppm de SG95 e a amostra experimental continha 181 ppm de SG95 e 19 ppm de rebaudiosídeo J. As amostras foram avaliadas de acordo com o protocolo de degustação descrito no Exemplo 6B usando seis examinadores não treinados.
[00292] A amostra experimental contendo SG95 e rebaudiosídeo J foi considerada preferencial por 66% dos examinadores. A maioria dos examinadores (66%) também classificou a amostra experimental como sendo melhor do que o controle quanto aos atributos de retrogosto. Comentários do examinador relacionados ao retrogosto incluíam: menos amargor, doçura menos persistente e aumento da sensação bucal. Esses dados indicaram que o rebaudiosídeo J, quando usado em concentrações de doçura sublimiares em combinação com o SG95, teve a capacidade de modificar positivamente os atributos sensoriais do SG95.
Exemplo 7B. Bebida à base de chá adoçada com rebaudiosídeo A
[00293] Protótipos de bebidas não carbonatadas, com teor calórico reduzido (5% de sacarose) à base de chá (10,6% de SEV) compreendendo rebaudiosídeo A 95% puro (200 ppm) (a "bebida controle") ou rebaudiosídeo A 95% puro (180 ppm) e rebaudiosídeo J (20 ppm) (a "bebida experimental") foram preparados de acordo com a fórmula fornecida na Tabela 3. As amostras foram avaliadas de acordo com o protocolo de degustação descrito no Exemplo 6B usando oito examinadores não treinados.
[00294] A bebida experimental foi preferida por 63% dos examinadores. A maioria dos examinadores também classificou a bebida experimental como sendo melhor do que o controle quanto aos atributos de retrogosto (75%) e atributos de qualidade geral (63%). Comentários do examinador relacionados ao retrogosto da bebida experimental incluíam: menos adstringente, doçura menos persistente, e menos amargor. Esses dados indicaram que o rebaudiosídeo J, quando usado em con- centrações de doçura sublimiares em combinação com rebaudiosídeo A, teve a capacidade de modificar positivamente os atributos sensori- ais do rebaudiosídeo A em uma bebida à base de chá não carbonatada e com teor calórico reduzido.Tabela 3
Exemplo 7C: Rebaudiosídeo J como um adoçante
[00295] Protótipos de bebidas não carbonatadas, com teor calórico reduzido (5% de sacarose) à base de chá (9% de SEV) contendo re- baudiosídeo A 95% puro (122 ppm) (a "bebida controle") ou rebaudiosí- deo J (122 ppm) (a "bebida experimental") foram preparados de acordo com a fórmula fornecida na Tabela 4. As amostras foram avaliadas de acordo com o protocolo de degustação descrito no Exemplo 6B.
[00296] A bebida experimental contendo rebaudiosídeo J foi considerada preferencial por 71% dos examinadores. A maioria dos examinadores também classificou a bebida experimental como sendo melhor do que o controle quanto aos atributos de retrogosto (57%) e atributos de qualidade geral (71%). Comentários de examinador relacionados ao retrogosto incluíam: ligeiramente xaroposo (indicando sensação bucal aumentada), e ligeiramente menos amargo e menos adstringente. Esses dados indicaram que o rebaudiosídeo J forneceu uma melhor qualidade doce do que o rebaudiosídeo A em uma bebida à base de chá não carbonatada e com teor calórico reduzido.Tabela 4
Exemplo 7D: Bebida contendo 5% c e suco de fruta e rebaudiosídeo A
[00297] Protótipos de bebidas carbonatadas (2,4% de CO2 por volume), com teor calórico reduzido (4,4 graus Brix) com sabor de fruta (8,7% de SEV) contendo rebaudiosídeo A 95% puro (134 ppm) (a "bebida controle") ou rebaudiosídeo A 95% puro (126 ppm) e rebaudiosí- deo J (8 ppm) (a "bebida experimental") foram preparados de acordo com a fórmula fornecida na Tabela 5. As bebidas foram avaliadas de acordo com o protocolo de degustação descrito no Exemplo 6B usando doze examinadores não treinados.
[00298] A bebida experimental contendo rebaudiosídeo J foi preferida por 67% dos examinadores. A maioria dos examinadores também classificou a bebida experimental como sendo melhor do que o controle quanto aos atributos de qualidade geral (58%). Comentários de examinador relacionados ao retrogosto incluíam: menos amargor, doçura menos persistente, maior sensação bucal e mais sabor de fruta. Esses dados indicaram que o rebaudiosídeo J, quando usado em concentrações de doçura sublimiares em combinação com rebaudiosídeo A, teve a capacidade de modificar positivamente os atributos sensori- ais do rebaudiosídeo A em bebidas moderadamente carbonatadas com sabor de fruta. Tabela 5
Exemplo 7E: Protótipo de bebida de limão siciliano-limão-taiti adoçada com rebaudiosídeo A
[00299] Protótipos de bebidas carbonatadas (3,4% de CO2 por volume), com teor calórico reduzido (5% de sacarose) de limão siciliano- limão-taiti (11,3% de SEV) contendo rebaudiosídeo A 95% puro (250 ppm) (a "bebida controle") ou rebaudiosídeo A 95% puro (235 ppm) e rebaudiosídeo J (15 ppm) (a "bebida experimental") foram preparados de acordo com a fórmula fornecida na Tabela 6. As bebidas foram avaliadas de acordo com o protocolo descrito no Exemplo 6B.
[00300] Surpreendentemente, a bebida experimental contendo uma combinação de rebaudiosídeos A e J foi preferida por 100% dos examinadores. Todos os examinadores (100%) classificaram a amostra experimental como sendo melhor do que o controle quanto aos atributos de retrogosto e atributos de qualidade geral. Comentários de examinador relacionados ao retrogosto incluíam: menos adstringente, doçura menos persistente e menos amargo. Quatro examinadores especificamente comentaram que a bebida experimental tinha doçura menos persistente, e três examinadores especificamente comentaram que a bebida experimental era menos amarga.
[00301] Esses dados indicaram que o rebaudiosídeo J, quando usado em concentrações de doçura sublimiares em combinação com rebaudiosídeo A, teve a capacidade de modificar positivamente os atributos sensoriais do rebaudiosídeo A em bebidas carbonatadas sabor limão siciliano-limão-taiti e com teor calórico reduzido.Tabela 6
Exemplo 7F: Protótipo de bebida de limão siciliano-limão-taiti adoçada com rebaudiosídeo A
[00302] Protótipos de bebidas carbonatadas (3,4% de CO2 por volume), com teor calórico reduzido (3,5% de sacarose) sabor limão sici- liano-limão-taiti (10,8% de SEV) contendo rebaudiosídeo A 95% puro (321 ppm) (a "bebida controle") ou rebaudiosídeo A 95% puro (301 ppm) e rebaudiosídeo J (20 ppm) (a "bebida experimental") foram preparados de acordo com a fórmula fornecida na Tabela 7. As bebidas foram avaliadas de acordo com o protocolo de degustação descrito no Exemplo 6B usando treze examinadores não treinados.
[00303] A bebida experimental contendo uma combinação de re- baudiosídeos A e J foi preferida por 92% dos examinadores pelo retro- gosto e 77% dos examinadores pela qualidade geral. Três examinadores comentaram especificamente que a bebida experimental tinha doçura menos persistente, dois examinadores comentaram especificamente que a bebida experimental era menos amarga, e dois examinadores comentaram especificamente que a bebida experimental tinha um retrogosto mais limpo. Comentários subjetivos em geral incluíam melhor acabamento, mais similaridade com a sacarose e sabor doce mais equilibrado em comparação com a referência.
[00304] Esses dados indicaram que o rebaudiosídeo J, quando usado em concentrações de doçura sublimiares em combinação com rebaudiosídeo A, teve a capacidade de modificar positivamente os atributos sensoriais do rebaudiosídeo A em uma bebida carbonatada sabor limão siciliano-limão-taiti e com teor calórico reduzido.Tabela 7
Exemplo 8: Concentrações de modificador de re baudiosídeo J
[00305] Quatro bebidas sabor limão siciliano-limão-taiti, carbonatadas (3,4% de CO2 por volume) com teor calórico reduzido (3,5% de sacarose) (10,8% de SEV) contendo concentrações variáveis de re- baudiosídeo A 95% puro e rebaudiosídeo J foram preparadas de acordo com a fórmula fornecida na Tabela 8. As concentrações de glicosí- deo de esteviol são apresentadas na Tabela 9. As bebidas foram avaliadas de acordo com o protocolo de degustação descrito no Exemplo 6B usando oito examinadores não treinados.Tabela 8 Tabela 9Tabela 10
[00306] Conforme mostrado na Tabela 10, as pontuações de preferência favoreceram as bebidas experimentais contendo rebaudiosídeo J para todas as bebidas que têm uma concentração de rebaudiosídeo abaixo de 40 ppm. Esses dados confirmaram que o rebaudiosídeo J melhorou a qualidade doce do rebaudiosídeo A.

Claims (3)

1. Produto de bebida, caracterizado pelo fato de que compreende:rebaudiosídeo J em uma quantidade suficiente para atingir uma concentração de modificador de rebaudiosídeo J no produto de bebida entre 12 ppm e 25 ppm, e rebaudiosídeo B, e em que o produto de bebida compreende entre 3,5 por cento em peso e 5 por cento em peso de sacarose.
2. Produto de bebida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a bebida é uma bebida de café, uma bebida de cola, uma bebida de chá, uma bebida de suco, uma bebida láctea, uma bebida esportiva, uma bebida energética ou uma bebida à base de água aromatizada.
3. Produto de bebida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a sacarose é sacarose líquida ou sacarose cristalina.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3175070A1 (en) 2017-02-03 2018-08-09 Codexis, Inc. Engineered glycosyltransferases and steviol glycoside glucosylation methods
CN112566506A (zh) * 2018-08-10 2021-03-26 株式会社三养社 果蔬饮品
WO2020116665A1 (en) * 2018-12-07 2020-06-11 Suntory Holdings Limited Composition
WO2020116633A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 サントリーホールディングス株式会社 糖および甘味料の呈する味質が改善した果汁飲料
AU2019393558A1 (en) * 2018-12-07 2021-07-01 Suntory Holdings Limited Tea beverage in which quality of taste resulting from sugars and sweeteners is improved
WO2020116626A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 サントリーホールディングス株式会社 糖および甘味料の呈する味質が改善した果汁飲料
KR20220044312A (ko) * 2019-08-09 2022-04-07 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 거품 유지성을 갖는 음료 및 음료에 있어서의 거품 유지성을 개선하는 방법
WO2021252814A1 (en) 2020-06-11 2021-12-16 Corn Products Development, Inc. Production and uses of oligosaccharides and steviol glycosides

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4830862A (en) 1987-07-31 1989-05-16 The Procter & Gamble Company Calcium-supplemented beverages and beverage concentrates containing low levels of sulfate
US4925686A (en) 1987-12-02 1990-05-15 Leader Candies, Inc. Liquid shelf-stable freezable fruit juice containing composition and method of making the same
WO2016130609A1 (en) 2015-02-10 2016-08-18 Purecircle Usa Inc. Rebaudioside m biosynthetic production and recovery methods
US8962058B2 (en) 2005-11-23 2015-02-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
US20070116833A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith
RU2437573C2 (ru) * 2005-11-23 2011-12-27 Дзе Кока-Кола Компани Композиция интенсивного подсластителя с кальцием и подслащенные ею композиции
US9877500B2 (en) * 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
US20080226790A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Long chain fatty acids for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US8277862B2 (en) * 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
CN104193723B (zh) 2008-02-06 2019-05-31 西诺米克斯公司 增甜剂组合物及其制备方法
WO2010038911A1 (en) * 2008-10-03 2010-04-08 Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. New steviol glycoside
US20130136838A1 (en) * 2011-09-09 2013-05-30 Rafael I. San Miguel Sweetener blend compositions
US9752174B2 (en) * 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
PE20191204A1 (es) 2012-08-06 2019-09-10 Firmenich Incorporated Modificador del sabor dulce
US20150050410A1 (en) * 2013-03-14 2015-02-19 Chromocell Corporation Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste
US20140272068A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Indra Prakash Beverages containing rare sugars
US9717267B2 (en) 2013-03-14 2017-08-01 The Coca-Cola Company Beverages containing rare sugars
US10570164B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 The Coca-Cola Company Steviol glycosides, their compositions and their purification
US20140342043A1 (en) * 2013-05-14 2014-11-20 Pepsico, Inc. Rebaudioside Sweetener Compositions and Food Products Sweetened with Same
US10039834B2 (en) * 2013-07-12 2018-08-07 The Coca-Cola Company Compositions and methods using rebaudioside X to provide sweetness enhancement
BR112016018855B1 (pt) 2014-02-18 2021-08-31 Mcneil Nutritionals, Llc Processo para produção de uma combinação glicosídeos de esteviol
EP3683315A1 (en) 2014-08-19 2020-07-22 Purecircle SDN BHD Method for preparing rebaudioside m
ES2903031T3 (es) 2014-09-11 2022-03-30 Pepsico Inc Potenciador de dulzor
MX2018007241A (es) 2015-12-15 2018-11-09 Purecircle Usa Inc Composiciones de glicosido de esteviol.

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