JP7184747B2 - レバウディオサイド類似体 - Google Patents
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Description
-CH2-、
-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-、
-CH2(CH2)2CH2-、
-CH(CH2)3CH2-、
-CH2(CH2)4CH2-、及び
-CH2(CH2)5CH2-。
いくつかの実施形態では、「ピラノシル」基は、以下からなる群から選択することができる:
R1は水素、1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2,3-ビス(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-α-L-ラムノピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-α-L-ラムノピラノシル)-3-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-β-D-キシロピラノシル)-3-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシルであり、
A1は、NR10又はOであり、
L1は、A1及びG1を連結する結合、C1~6アルキレンリンカー、テトラヒドロピラン環であるか、又はA1がNR10であるとき、A1と共に5~7員複素環を形成し、
G1は、OH、CH2OH、COOH、R11、OR12、CONR13R14、COOR15、テトラヒドロピラン環、又は
A2は、NR20又はOであり、
L2は、A2及びG2を連結する結合、C1~6アルキレンリンカー、テトラヒドロピラン環であるか、又はA2がNR20であるとき、A2と共に5~7員複素環を形成し、
G2は、OH、CH2OH、COOH、R21、OR22、CONR23R24、又はCOOR25であり、
C1~6アルキレンリンカーは、各出現において、OH及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基で独立して任意に置換され、例えば、アルキルは、各々が、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
テトラヒドロピラン環の各々は、各出現において、例えば、各々が、OH、Cl、CH2Cl、CH2OH、COOH、アルキル、及びOR30からなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、R30は、ピラノシル又はテトラヒドロフラン環であり、
テトラヒドロフラン環の各々は、各出現において、例えば、各々が、OH、Cl、CH2Cl、CH2OH、COOH、及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、
R10、R11、R12、R13、R14、R20、R21、R22、R23及びR24の各々は、H、アルキル、シクロアルキル及びヘテロシクリルからなる群から独立して選択され、例えば、アルキル、シクロアルキル及びヘテロシクリルの各々は、各々が、アルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
R15及びR25は、各々独立して、C1~6アルキルである)、
又はその塩を有するとして特徴付けられ得、
式Iの化合物は、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドG、レバウディオサイドH、レバウディオサイドI、レバウディオサイドJ、レバウディオサイドK、レバウディオサイドL、レバウディオサイドM、レバウディオサイドN、又はレバウディオサイドOでないものとする。
特定の実施形態は、ステビオールのカルボン酸末端に付着したピラノシル基などの糖を有するレバウディオサイドB類似体に関する。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドB類似体は、式S:
特定の実施形態は、ステビオールのカルボン酸末端に付着したアミノ酸/エステル残基を有するレバウディオサイドB類似体に関する。いくつかの実施形態では、アミノ酸/エステル残基は、アルファアミノ酸残基である。いくつかの実施形態では、アミノ酸/エステル残基は、ベータ又はガンマアミノ酸/エステル残基である。いくつかの実施形態では、ジペプチド又はトリペプチドがステビオールのカルボン酸末端に付着されている。
好適なG1基は、本明細書の別の項に記載されている。
特定の実施形態は、レバウディオサイドBのエステル類に関する。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドB類似体は、式E:
特定の実施形態は、レバウディオサイドB糖アルコール類似体に関する。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドB類似体は、式SA:
特定の実施形態は、ステビオールのカルボン酸末端に付着した二糖単位を含むレバウディオサイドB類似体に関する。例えば、いくつかの実施形態では、レバウディオサイドB類似体は次の構造を有する:
本明細書に記載のレバウディオサイド類似体は、本開示を考慮して当業者に公知の方法を用いて、又は下記の方法1に示される例示的な方法によって化学的に合成することができる。必要に応じて、合成中に好適な保護を使用することができる。Wuts,P.G.M.;Greene,T.W.,「Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis」第4版(J.Wiley & Sons,NY,2007)を参照されたい。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、非常に強力な甘味料として特徴付けることができる。いくつかの実施形態では、化合物は、良好な甘味プロファイルを有する非常に強力な甘味料として特徴付けることができる。例えば、実施例の項に示すように、レバウディオサイドB糖誘導体又はアミノ酸誘導体などの様々なレバウディオサイドB類似体は、甘味料である。したがって、いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、甘味料として直接使用することができるか、又は甘味料組成物中に使用することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、その甘味認識閾値を超える濃度で甘味料として使用することができる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、甘味増強剤として、甘味料と組み合わせて使用することができる。例えば、実施例の項に示すように、化合物Xの甘味認識閾値未満の濃度である25ppmのレバウディオサイドBガラクトシド7Dは、レバウディオサイドA、高フルクトースコーンシロップ(HFCS)及びスクロースなど、数種類の甘味料の甘味を増強する。したがって、いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、その甘味認識閾値未満の濃度で甘味増強剤としても使用することができる。このような実施形態では、本明細書に記載の化合物を添加することは、所与の甘味のために、飲料製品又は食料製品などの製品に必要な糖の量を低減する。いくつかの実施形態では、甘味増強剤として、本明細書に記載の化合物を、本明細書に記載の組成物中で使用することで、化合物を含まない以外は同じ組成物において、同じ甘味レベルを得るために必要とされる所定の組成物中の甘味料(複数可)の量に対して、少なくとも25重量%の低減が可能となると考えられる。
化合物又は本明細書に記載の化合物を含む甘味料組成物は、製品の甘味、味及び/又は風味を変更するために種々の製品に含まれ得る。本明細書で論じるように、式Iの化合物は、その甘味認識閾値未満の濃度で使用された場合に甘味増強剤として作用し得る。したがって、このような実施形態では、式Iの化合物を製品に添加することによって、製品に必要な甘味料の量を低減することができる。いくつかの実施形態では、製品中に本明細書に記載の化合物又は甘味料組成物を使用して、本明細書に記載の化合物又は甘味料組成物を含まない、他の点では同一である製品において同じ甘味レベルを達成するのに必要とされる製品中の甘味料(複数可)の量の少なくとも25重量%を低減させ得る。
特定の実施形態では、本明細書に開示される食料又は飲料製品は所望により、例えば、天然、天然同様、及び/又は合成の果実風味料、植物性風味料、他の風味料、及びこれらの混合物などの風味料組成物を含有し得る。本明細書で使用されるとき、「果実風味料」という用語とは、一般的には、甘い果肉に種を伴うような植物(例えば、トマト、クランベリーなど)、及び小さく、多肉質なベリーを有するものを含む種子植物の食用の生殖部分を由来とする風味料を指す。「ベリー」という用語には、真のベリー並びに集合果、即ち、「真の」ベリーではなく、一般的にそのように容認されるものが含まれる。また、「果実風味料」という用語に含まれるのは、天然源を由来とする果実風味料に似せて作成された合成的に調製された風味料である。好適な果実又はベリーの原料の例としては、ベリー全体又はそれらの一部分、ベリー汁、ベリー汁濃縮物、ベリーピューレ及びこれらのブレンド、乾燥ベリー粉末、乾燥ベリー汁粉末などが挙げられる。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=5.67-5.54(m,1H),5.30-5.19(m,1H),5.15-5.07(m,2H),5.06-4.94(m,4H),4.89(br s,1H),4.77-4.53(m,7H),4.52-4.38(m,3H),4.09(br t,J=5.6Hz,1H),3.68(br s,3H),3.64-3.58(m,1H),3.56-3.48(m,3H),3.42(br dd,J=5.4,11.8Hz,7H),3.23-3.11(m,5H),3.10-2.93(m,5H),2.14-1.98(m,4H),1.96-1.62(m,6H),1.54-1.40(m,4H),1.36(br d,J=10.4Hz,2H),1.13(s,3H),1.08-0.90(m,3H),0.90-0.84(m,3H),0.78(br s,1H)。LCMS(方法E、下記表1参照、ES-API、ネガティブスキャン、m/z)、965.7、803.6、及び401.2。HPLC保持時間、2.459分、HPLC面積による純度、97.96%。
表題化合物7Eは、7Bの調製について記載した手順に従って調製した。
表題化合物7Fは、7Bの調製について記載した手順に従って調製した。
実施例3DレバウディオサイドB-アミノ酸類似体の合成
甘味/香味料改質成分の試験のための一般的な手順
甘味料としての試験物質のためのサンプル調製プロトコル:試験者は鼻クリップを装着し、試験物質の同一性については知らされていなかった。試験者は、試験物質の前に、400ppmのレバウディオサイドA及び6.5ブリックススクロースをサンプリングした。図8に示すように、Reb A 400ppmに1~10のスケールで5を割り当て、更に同じスケールでスクロース(6.5%)を10に割り当てた。試験者には、各試験の合間に水で5回口をすすぐように依頼した。次いで、試験者に、試験品を与えられ、甘味について指定の尺度で試験品をランク付けするように依頼した。また、試験者に、また、苦味、後味、香り、及び他の知覚についての見解を提供するように依頼した。
サンプル調製プロトコル:材料を甘味/風味改良成分として試験するために、2つのサンプル、即ち4ブリックス高フルクトースコーンシロップ(HFCS)対照溶液及び既知濃度の試験成分を含む4ブリックスHFCS溶液を調製した。
4ブリックス/100*1000mL/(78.5ブリックス/100)=50.96
本開示はまた、以下の非限定的な一連の代替的な実施形態を提供する。
R1は、水素、1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2,3-ビス(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-α-L-ラムノピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-α-L-ラムノピラノシル)-3-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、又は2-(1-β-D-キシロピラノシル)-3-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシルであり、
A1は、NR10又はOであり、
L1は、A1及びG1を連結する結合、C1~6アルキレンリンカー、テトラヒドロピラン環であるか、又はA1がNR10であるとき、A1と共に5~7員複素環を形成し、
G1は、OH、CH2OH、COOH、R11、OR12、CONR13R14、COOR15、テトラヒドロピラン環、又は
A2は、NR20又はOであり、
L2は、A2及びG2を連結する結合、C1~6アルキレンリンカー、テトラヒドロピラン環であるか、又はA2がNR20であるとき、A2と共に5~7員複素環を形成し、
G2は、OH、CH2OH、COOH、R21、OR22、CONR23R24、又はCOOR25であり、
C1~6アルキレンリンカーは、各出現において、OH及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基で独立して任意に置換され、アルキルは、各々が、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
テトラヒドロピラン環の各々は、各出現において、各々が、OH、Cl、CH2Cl、CH2OH、COOH、アルキル、及びOR30からなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、R30は、ピラノシル又はテトラヒドロフラン環であり、
テトラヒドロフラン環の各々は、各出現において、各々が、OH、Cl、CH2Cl、CH2OH、COOH、及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、
R10、R11、R12、R13、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24の各々は、H、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルの各々は、各々が、アルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
R15及びR25は、各々独立して、C1~6アルキルである)、
又はその塩であって、
式Iの化合物は、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドG、レバウディオサイドH、レバウディオサイドI、レバウディオサイドJ、レバウディオサイドK、レバウディオサイドL、レバウディオサイドM、レバウディオサイドN、又はレバウディオサイドOでないものとする、化合物又はその塩。
式中、A1はOであり、
L1は、C1~6アルキレンリンカーであり、
G1は、OH、CH2OH、COOH、又はCOOR15であり、R15は、C1~4アルキルであり、
C1~6アルキレンリンカーは、1~5 OHで任意に置換される、実施形態1に記載の化合物。
L1は、CH2CH2であり、G1は、OHである、実施形態7に記載の化合物。
L1は、CHMeであり、
G1は、COOH又はCOOR15であり、R15は、C1~4アルキルである、実施形態7に記載の化合物。
A1-L1-G1が、グリセロール、エリトリトール、トレイトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトール、フシトール、及びイディトールからなる群から選択される糖アルコール残基を表す、実施形態7に記載の化合物。
A1はOであり、
L1は、A1及びG1を連結する結合であり、
G1は、R11であり、
R11は、H又はC1~4アルキルである、実施形態1に記載の化合物。
A1は、NR10であり、R10は、Hであり、
L1は、CHR101であり、
G1は、COOH又はCOOR15であり、
R101は、H、又は各々がフェニル、4-ヒドロキシフェニル、イミダゾリル、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換されたC1~4アルキルである、実施形態1に記載の化合物。
A1は、NR10であり、
L1は、CHR101であり、R101は、H、又はアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖であり、
G1は、
A2は、NR20であり、
L2は、CHR201であり、R201は、H、又はアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖であり、
G2は、COOH、COOR25又はCONR23R24である、実施形態1に記載の化合物。
また、本願は、以下の態様も包含する。
[態様1]
式Iの化合物:
R 1 は、2,3-ビス(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、2-(1-α-L-ラムノピラノシル)-3-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシル、又は2-(1-β-D-キシロピラノシル)-3-(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシルであり、
A 1 は、NR 10 又はOであり、
L 1 は、A 1 及びG 1 を連結する結合、C 1~6 アルキレンリンカー、テトラヒドロピラン環であるか、又はA 1 がNR 10 であるとき、A 1 と共に5~7員複素環を形成し、
G 1 は、OH、CH 2 OH、COOH、R 11 、OR 12 、CONR 13 R 14 、COOR 15 、テトラヒドロピラン環、又は
A 2 は、NR 20 又はOであり、
L 2 は、A 2 及びG 2 を連結する結合、C 1~6 アルキレンリンカー、テトラヒドロピラン環であるか、又はA 2 がNR 20 であるとき、A 2 と共に5~7員複素環を形成し、
G 2 は、OH、CH 2 OH、COOH、R 21 、OR 22 、CONR 23 R 24 、又はCOOR 25 であり、
前記C 1~6 アルキレンリンカーは、各出現において、OH及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基で独立して任意に置換され、前記アルキルは、各々が、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、COOH、CONH 2 、NH 2 、NHC(=N)NH 2 、SH、SMe、OMe、OH、及びMe 3 N + からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
前記テトラヒドロピラン環の各々は、各出現において、各々が、OH、Cl、CH 2 Cl、CH 2 OH、COOH、アルキル、及びOR 30 からなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、R 30 は、ピラノシル又はテトラヒドロフラン環であり、
前記テトラヒドロフラン環の各々は、各出現において、各々が、OH、Cl、CH 2 Cl、CH 2 OH、COOH、及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、
R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 20 、R 21 、R 22 、R 23 、及びR 24 の各々は、H、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルの各々は、各々が、アルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、COOH、CONH 2 、NH 2 、NHC(=N)NH 2 、SH、SMe、OMe、OH、及びMe 3 N + からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
R 15 及びR 25 は、各々独立して、C 1~6 アルキルである)、
又はその塩であって、
前記式Iの化合物は、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドG、レバウディオサイドH、レバウディオサイドI、レバウディオサイドJ、レバウディオサイドK、レバウディオサイドL、レバウディオサイドM、レバウディオサイドN、又はレバウディオサイドOでないものとする、化合物又はその塩。
[態様2]
[態様3]
[態様4]
R 1 は、2,3-ビス(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシルである、態様1に記載の化合物。
[態様5]
[態様6]
式中、A 1 はOであり、
L 1 は、C 1~6 アルキレンリンカーであり、
G 1 は、OH、CH 2 OH、COOH、又はCOOR 15 であり、R 15 は、C 1~4 アルキルであり、
前記C 1~6 アルキレンリンカーは、1~5 OHで任意に置換される、態様1に記載の化合物。
[態様7]
L 1 は、CH 2 CH 2 であり、G 1 は、OHである、態様6に記載の化合物。
[態様8]
L 1 は、CHMeであり、
G 1 は、COOH又はCOOR 15 であり、R 15 は、C 1~4 アルキルである、態様6に記載の化合物。
[態様9]
A 1 -L 1 -G 1 は、グリセロール、エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、及びマンニトールからなる群から選択される糖アルコール残基を表し、前記糖アルコール残基は、D配置にある、態様6に記載の化合物。
[態様10]
式中、A 1 はOであり、
L 1 は、A 1 及びG 1 を連結する結合であり、
G 1 は、R 11 であり、
R 11 は、C 1~4 アルキルである、態様1に記載の化合物。
[態様11]
A 1 は、NR 10 であり、R 10 は、Hであり、
L 1 は、CHR 101 であり、
G 1 は、COOH又はCOOR 15 であり、
R 101 は、H、又は各々がフェニル、4-ヒドロキシフェニル、イミダゾリル、COOH、CONH 2 、NH 2 、NHC(=N)NH 2 、SH、SMe、OMe、OH、及びMe 3 N + からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換されるC 1~4 アルキルである、態様1に記載の化合物。
[態様12]
L 1 は、CH 2 である、態様11に記載の化合物。
[態様13]
R 101 は、H、又はアラニン、フェニルアラニン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖である、態様11に記載の化合物。
[態様14]
A 1 は、NR 10 であり、
L 1 は、CHR 101 であり、R 101 は、H、又はアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖であり、
G 1 は、
A 2 は、NR 20 であり、
L 2 は、CHR 201 であり、R 201 は、H、又はアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖であり、
G 2 は、COOH、COOR 25 、又はCONR 23 R 24 である、態様1に記載の化合物。
[態様15]
式A2:
[態様16]
G 1 が、COOHである、態様15に記載の化合物。
[態様17]
G 1 が、
[態様18]
[態様19]
態様1~18のいずれか一つに記載の化合物を含む、甘味料組成物であって、前記化合物が、その甘味認識閾値濃度を超える濃度で存在する、甘味料組成物。
[態様20]
甘味料と、態様1~18のいずれか一つに記載の化合物と、を含む、甘味料組成物であって、前記化合物が、前記甘味料の前記甘味を更に増強するために十分な濃度であるが、前記化合物の甘味認識閾値濃度未満の濃度で存在する、甘味料組成物。
[態様21]
前記甘味料は、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドM、イソ-ステビオールグリコシド、モグロサイド、トリロバチン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される天然の非栄養甘味料である、態様20に記載の甘味料組成物。
[態様22]
態様1~18のいずれか一つに記載の化合物を含む、飲料製品。
[態様23]
食料成分と、態様1~18のいずれか一つに記載の化合物と、を含む、食料製品。
[態様24]
食料製品又は飲料製品中の甘味料の量を低減する方法であって、前記食料又は飲料製品中の前記甘味料の少なくとも一部分を、態様1~18のいずれか一つに記載の化合物に置き換えることを含む、方法。
Claims (15)
- 式Iの化合物:
R1は、2,3-ビス(1-β-D-グルコピラノシル)-1-β-D-グルコピラノシルであり、
A1は、NR10 であり、
L1は、A1及びG1を連結する結合、C1~6アルキレンリンカー、若しくはテトラヒドロピラン環であるか、又はA1と共に5~7員複素環を形成してもよく、
G1は、OH、CH2OH、R11、OR12、CONR13R14、COOR15、又は
A2は、NR20又はOであり、
L2は、A2及びG2を連結する結合、C1~6アルキレンリンカー、若しくはテトラヒドロピラン環であるか、又はA2がNR20であるとき、A2と共に5~7員複素環を形成してもよく、
G2は、OH、CH2OH、COOH、R21、OR22、CONR23R24、又はCOOR25であり、
前記C1~6アルキレンリンカーは、各出現において、1つ以上のアルキルで独立して任意に置換され、前記アルキル基は、各々が、アリール、ヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、
前記テトラヒドロピラン環の各々は、各出現において、各々が、OH、Cl、CH2Cl、CH2OH、COOH、アルキル、及びOR30からなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、R30は、テトラヒドロフラン環であり、
前記テトラヒドロフラン環の各々は、各出現において、各々が、OH、Cl、CH2Cl、CH2OH、COOH、及びアルキルからなる群から独立して選択される1つ以上の基で独立して任意に置換され、
R10、R12、R13、R14、R20、R21、及びR22の各々は、H、アルキル、及びシクロアルキルからなる群から独立して選択され、前記アルキル、及びシクロアルキルの各々は、各々が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、前記アリール及びヘテロアリールは、OMe及びOHから独立して選択される1つまたは2つの基で任意に更に置換され、
R11は、シクロアルキルであり、前記シクロアルキルは、各々が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、CONH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、前記アリール及びヘテロアリールは、OMe及びOHから独立して選択される1つまたは2つの基で任意に更に置換され、
R23、及びR24は、H、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルの各々は、各々が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換され、前記アリール及びヘテロアリールは、OMe及びOHから独立して選択される1つまたは2つの基で任意に更に置換され、
R15及びR25は、各々独立して、C1~6アルキルである)、
又はその塩。 - R10は、Hであり、
L1は、CHR101であり、
G1は、COOR15であり、
R101は、H、又は各々がフェニル、4-ヒドロキシフェニル、イミダゾリル、COOH、CONH2、NH2、NHC(=N)NH2、SH、SMe、OMe、OH、及びMe3N+からなる群から独立して選択される1つ以上の基で任意に置換されるC1~4アルキルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - L1は、CH2である、請求項2に記載の化合物又はその塩。
- R101は、H、又はアラニン、フェニルアラニン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖である、請求項2に記載の化合物又はその塩。
- L1は、CHR101であり、R101は、H、又はアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖であり、
G1は、
A2は、NR20であり、
L2は、CHR201であり、R201は、H、又はアラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、及びバリンからなる群から選択されるアミノ酸の側鎖であり、
G2は、COOH、COOR25、又はCONR23R24である、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - G1が、COOHである、請求項6に記載の化合物又はその塩。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含む、甘味料組成物であって、前記化合物が、その甘味認識閾値濃度を超える濃度で存在する、甘味料組成物。
- 甘味料と、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又はその塩と、を含む、甘味料組成物であって、前記化合物が、前記甘味料の前記甘味を更に増強するために十分な濃度であるが、前記化合物の甘味認識閾値濃度未満の濃度で存在する、甘味料組成物。
- 前記甘味料は、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドM、イソ-ステビオールグリコシド、モグロサイド、トリロバチン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される天然の非栄養甘味料である、請求項11に記載の甘味料組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含む、飲料製品。
- 食料成分と、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又はその塩と、を含む、食料製品。
- 食料製品又は飲料製品中の甘味料の量を低減する方法であって、前記食料又は飲料製品中の前記甘味料の少なくとも一部分を、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又はその塩に置き換えることを含む、方法。
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