CN109714981A - 包含莱鲍迪甙j的组合物 - Google Patents

Abstract

本公开提供了高纯度莱鲍迪甙J以及制备高纯度莱鲍迪甙J的方法。本申请还提供了莱鲍迪甙J作为甜味剂的用途，并且特别地，在饮料中的用途。

Description

包含莱鲍迪甙J的组合物

技术领域

本申请涉及高纯度莱鲍迪甙J以及制备高纯度莱鲍迪甙J的方法。本申请还涉及莱鲍迪甙J作为甜味剂，并且特别是，作为饮料中的甜味剂的用途。

背景技术

天然存在的甜菊糖苷是可从甜叶菊植物提取的尝起来甜的化合物。典型甜叶菊植物提取物可以不同量包含甜菊苷、甜菊双糖苷、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、以及杜尔可甙A。这些甜菊糖苷中的许多是强效的非营养甜味剂，并且已经单独使用或与其他甜菊糖苷组合用作甜味剂。

食物和饮料行业一直试图使用甜菊糖苷增甜食物和饮料，因为这些化合物是天然的，具有接近蔗糖的甜味和风味特征，并且具有零卡路里。但是用一种或多种甜菊糖苷代替营养甜味剂(诸如蔗糖和高果糖玉米糖浆)一直是有挑战性的。虽然非营养甜味剂(诸如甜菊糖苷)提供的甜味和风味特征接近其营养对应物，但大多数甜菊糖苷不会完全复制糖的味道并且遭受一种或多种缓慢起效的味道或异味，包括例如，苦的、甘草或挥之不去的余味。

尽管一些制造商已经尝试使用特定的甜菊糖苷或通过共混已知的甜菊糖苷来最小化不期望的味道，但是迄今为止尚未制备出具有消费者广泛接受的合适的风味特征的食物和饮料配制物。

发明内容

本申请涉及高纯度莱鲍迪甙J以及用于制备高纯度莱鲍迪甙J的方法。还公开了包含高纯度莱鲍迪甙J的浓缩物、糖浆和饮料。本申请还涉及具有另外的甜味剂的莱鲍迪甙J共混物。

在一些实施方案中，本公开提供了分离的莱鲍迪甙J，其纯度大于约85重量％，大于约90重量％，大于约95重量％，大于约99重量％，或大于约99.9重量％。

在一些实施方案中，本公开提供了包含莱鲍迪甙J的甜味剂组合物，其中莱鲍迪甙J包含甜味剂组合物的至少5重量％、至少50重量％或至少90重量％。

在一些实施方案中，甜味剂组合物还包括除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂。

在一些实施方案中，除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂可选自罗汉果、甜菊苷、甜菊双糖苷、甜茶苷、杜尔可甙A、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙G、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙L、莱鲍迪甙M、莱鲍迪甙O、安赛蜜-K、阿斯巴甜、纽甜、糖精、三氯蔗糖、以及它们的组合。在一些实施方案中，非营养甜味剂可选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含选自风味剂、流动剂、着色剂、膨胀剂、糖醇、稀有糖、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合的至少一种组分。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以以能有效地在本文公开的甜味剂组合物中提供大于或等于约10％蔗糖的甜味的量存在。

在一些实施方案中，本公开提供了食物产品，该食物产品包含增甜量的莱鲍迪甙J以及至少一种其他食物成分。在一些实施方案中，食物产品可以是非碳酸饮料、碳酸饮料、冷冻饮料、或乳品饮料。

在一些实施方案中，本公开提供了饮料产品，该饮料产品包含约1ppm至约10,000ppm莱鲍迪甙J和水。

在一些实施方案中，饮料可以是咖啡饮品、可乐饮品、茶饮品、果汁饮品、乳品饮品、运动饮品、能量饮品或风味水饮品。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以以大于本文公开的饮料产品中的莱鲍迪甙J的味道识别阈值浓度的量存在。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

在一些实施方案中，饮料产品还包含至少一种另外的甜味剂，其中至少一种另外的甜味剂可以是营养甜味剂、除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂、或它们的组合。

在一些实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是非营养甜味剂，并且可选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。在一些实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、或它们的组合。

在一个实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是莱鲍迪甙D，并且莱鲍迪甙D可以约50ppm至约750ppm的浓度存在。在另一个实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是莱鲍迪甙B，并且莱鲍迪甙B可以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

在一些实施方案中，本公开提供了用于制备莱鲍迪甙J的方法，该方法包括使式II的化合物经受

脱保护条件以形成莱鲍迪甙J，

其中式II中的PG可以是保护基团。

在一些实施方案中，式II的化合物可通过在存在相转移催化剂的情况下使式III的化合物

与受保护的莱鲍迪甙B反应制备，其中式III中的R可以是离去基团。

在一些实施方案中，本公开提供了饮料，该饮料包含甜味剂、约1ppm至小于约40ppm莱鲍迪甙J、和水。

在一些实施方案中，饮料可以是咖啡饮品、可乐饮品、茶饮品、果汁饮品、乳品饮品、运动饮品、能量饮品或风味水饮品。

在一些实施方案中，甜味剂可以是营养甜味剂、除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂、或它们的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以是非营养甜味剂，该非营养甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、SG95、安赛蜜-K、三氯蔗糖、阿斯巴甜、罗汉果甙V、以及它们的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以是莱鲍迪甙A。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙A可以约50ppm至约750ppm的浓度存在于饮料中。

在一些实施方案中，甜味剂可以是高果糖玉米糖浆或蔗糖。

在一些实施方案中，本公开提供了改性食物产品中甜味剂的感官属性的方法，该方法包括以足以达到食物产品中莱鲍迪甙J的改性浓度的量将莱鲍迪甙J添加到食物产品中。

在一些实施方案中，甜味剂可以是非营养甜味剂，该非营养甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、SG95、安赛蜜-K、三氯蔗糖、阿斯巴甜、罗汉果甙V、以及它们的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以是莱鲍迪甙A。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙A可以约50ppm至约750ppm的范围内的浓度存在于食物产品中。

在一些实施方案中，甜味剂可以是高果糖玉米糖浆或蔗糖。

在一些实施方案中，被改性的感官属性可以是整体甜味、甜味起效延迟、甜味回味、苦味、涩味、金属味道、甘草异味(licorice off-notes)、圆润度、或它们的任何组合。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J的改性浓度可为约1ppm至小于约40ppm。

附图说明

结合附图进行阅读时，将更好地理解前述发明内容以及后文实施方案的具体实施方式。出于图示说明的目的，附图可以描述具体实施方案的使用。然而，应当理解，本文所述的组合物不限于在附图中讨论或描述的确切实施方案。

图1描绘了用于合成(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴四氢-2H-吡喃-3-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯(化合物10)的合成方案。

图2描绘了用于合成莱鲍迪甙J的合成方案。

图3描绘了用于比较不同甜味剂的甜味的1-10的量表。

图4描绘了示出不同浓度的莱鲍迪甙J的苦味和甜味的强度的曲线图。

图5描绘了示出莱鲍迪甙J随时间推移的挥之不去的苦味和甜味的强度的曲线图。

图6描绘了莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙J的味道和口感特性的比较。

图7描绘了莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙J的随时间推移的苦味的比较。

图8描绘了比较莱鲍迪甙A与莱鲍迪甙J相比的整体印象的图。

图9描绘了(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴四氢-2H-吡喃-3-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯(化合物10)的¹H NMR光谱。

图10是过乙酰化莱鲍迪甙J(化合物11)的¹H NMR光谱。

图11是莱鲍迪甙J的¹H NMR光谱。

图12是莱鲍迪甙J的LCMS频谱。

图13是莱鲍迪甙J的质谱频谱。

具体实施方式

鉴于本公开的益处，本文公开的发明主题的各种示例和实施方案是可能的并且对于本领域的普通技术人员将是显而易见的。在本公开中，对“一些实施方案”、“某些实施方案”、“某些示例性实施方案”和类似短语的引用各自是指这些实施方案是本发明主题的非限制性示例，并且存在不包括在内的替代的实施方案。

冠词“一个”、“一种”和“该”在本文中用于指物品的一个或超过一个的(即，至少一个)语法对象。举例来说，“一种要素”是指一种要素或超过一种要素。

词语“包括”、“包含”以与其开放式含义一致的方式使用，即，是指给定产品或过程可任选地还具有除了明确描述的那些之外的另外的特征或要素。应当理解，在以语言“包括”描述实施方案的任何地方，也可设想到以“由…组成”和/或“基本上由…组成”描述的其他类似实施方案，并且这些类似实施方案在本公开的范围内。

如本文所用，术语“大约”是指指定值的±10％。仅作为示例，包含“约30重量％”化合物的组合物可包含27重量％的化合物最多至并包含33重量％的化合物。

在整个本公开中，术语“饮料浓缩物”、“浓缩物”和“糖浆”可互换使用并指适用于饮料制备的含水甜味剂组合物。示例性实施方案在本公开的其他地方描述。

如本文所用，术语“白利糖度”是指水溶液的糖含量(w/w)。仅以举例的方式，1度白利糖度的溶液在100g溶液中含有1g蔗糖，而5度白利糖度的溶液在100g溶液中含有5g蔗糖。

如本文所用，甜味剂的“增甜量”是指甜味剂以足以将食物产品中可感知到的甜味贡献给感官小组的量存在。也就是说，如此处所用，术语“增甜量”是指所考虑的食物产品的配制物中的量或浓度引起增甜，该增甜对于食物行业中常用类型的专家感官小组的至少大部分而言是可感知到的，以用于评估饮料或其他食物的味道属性。

如本文通常使用的，术语“甜味识别阈值浓度”是给定甜味剂或甜味剂组合的最低已知浓度，其通过人的味觉识别为甜的，通常为约1.5％的蔗糖当量。浓度为40ppm的莱鲍迪甙J相比于1.5％蔗糖为少甜的。

如本文所用，“味道”是指甜味感知、甜味感知的时间效应(即，起效和持续时间)、异味(例如苦味和金属味道)、残留感知(余味)以及触觉感知(例如身体和厚度)的组合。

术语“营养甜味剂”通常是指在典型的用量下提供显著的卡路里含量例如每份8盎司饮料超过约5卡路里的甜味剂。

如本文所用，术语“非营养甜味剂”是指除营养甜味剂之外的所有甜味剂。

如本文所用，“低卡路里饮料”每份8盎司给定饮料具有小于40卡路里。

如本文所用，“零卡路里”是指每份8盎司给定饮料具有小于5卡路里。

如本文所用，“强效甜味剂”是指是糖的至少两倍的甜的甜味剂，即，基于重量，需要不超过糖重量的一半便达到相等甜味的甜味剂。例如，强效甜味剂可需要小于糖重量的一半，以达到用糖增甜至10度白利糖度水平的饮料的同等甜味。强效甜味剂可为营养甜味剂或非营养甜味剂，并且可以是天然的(例如，甜菊糖苷、罗汉果等)或人工的(例如，纽甜等)。

术语“对映体过量”或“ee”是指一种对映体与另一种对映体相比存在多少的量度。对于R和S对映体的混合物，对映体过量百分比定义为│R-S│*100，其中R和S是混合物中对映体的相应摩尔或重量分数，使得R+S＝1。了解手性物质的光学旋光度，对映体过量百分比定义为([α]_obs/[α]_max)*100，其中[α]_obs是对映体混合物的光学旋光度，并且[α]_max是纯对映体的光学旋光度。

术语“非对映异构体过量”或“de”是指一种非对映异构体与另一种非对映异构体相比存在多少的量度，并且通过类似于对映体过量来定义。因此，对于非对映异构体D1和D2的混合物，非对映异构体过量百分比定义为│D1-D2│*100，其中D1和D2是混合物中非对映异构体的相应摩尔或重量分数，使得D1+D2＝1。

使用各种分析技术确定非对映异构体和/或对映体过量是可能的，包括根据常规方案的NMR光谱、手性柱色谱和/或光学偏振测定法，这对于本领域普通技术人员来说是熟悉的。

如本文所用，除非另有说明，否则术语“添加”、“组合”和类似特征的术语是指所提及的成分或组分(例如，一种或多种甜味剂、甜味增强剂等)以任何方式和任何顺序、有或没有搅拌来组合。

莱鲍迪甙J具有式I的结构：

本公开提供了分离的莱鲍迪甙J。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可通过本文所述的合成来制备。在其他实施方案中，莱鲍迪甙J可与甜叶菊(Stevia rebaudiana)提取物分离。

不管其制备和/或分离方式如何，本文所述的莱鲍迪甙J可以是基本上纯化的化合物，例如具有按重量计为至少80％、至少85％、至少90％、至少95％、至少99％、或至少99.9％的纯度。在一些实施方案中，分离的莱鲍迪甙J可以是基本上纯化的化合物，该化合物具有通过HPLC测量(例如，使用实施例部分中所述的方法)为至少80％、至少85％、至少90％、至少95％、至少99或至少99.9％的纯度。在一些实施方案中，分离的莱鲍迪甙J可以是基本上纯化的化合物，该化合物具有按重量计为约80％、约85％、约90％、约95％、约99％、约99.9％或在指定值之间的任何范围内的纯度。在一些实施方案中，该化合物可以是基本上纯化的化合物，该化合物具有通过HPLC测量为约80％、约85％、约90％、约95％、约99％、约99.9％或在指定值之间的任何范围内的纯度。

在一些实施方案中，分离的莱鲍迪甙J可以是对映体纯的，例如具有至少50％、至少55％、至少60％、至少65％、至少70％、至少75％、至少80％、至少85％、至少90％、至少91％、至少92％、至少93％、至少94％、至少95％、至少96％、至少97％、至少98％、至少99％、至少99.9％、基本上100％、或在指定值之间的任何范围的对映体过量。

在一些实施方案中，分离的莱鲍迪甙J可以是非对映异构体纯的，例如具有至少50％、至少55％、至少60％、至少65％、至少70％、至少75％、至少80％、至少85％、至少90％、至少91％、至少92％、至少93％、至少94％、至少95％、至少96％、至少97％、至少98％、至少99％、至少99.9％、基本上100％、或在指定值之间的任何范围的非对映异构体过量。

包含莱鲍迪甙J的甜味剂组合物

莱鲍迪甙J是具有良好甜味特征的高效甜味剂。莱鲍迪甙J可直接用作甜味剂或可用于甜味剂组合物中。

在一些实施方案中，本公开提供甜味剂组合物，其包含浓度高于其甜味识别阈值浓度的莱鲍迪甙J。在一些实施方案中，在上述不同纯度中的任一种中，莱鲍迪甙J可以是甜味剂组合物中存在的唯一甜味剂。

在一些实施方案中，甜味剂组合物还包含第二甜味剂。第二甜味剂可以是营养或非营养、天然或合成的甜味剂、或此类甜味剂的组合，只要第二甜味剂或甜味剂的组合提供可通过味觉感知到甜的味道即可。风味剂和增甜剂的感知可在一定程度上取决于要素的相互关系。也可以分别感知风味和甜味，即，风味和甜味感知既可以取决于彼此，又可以与彼此无关。例如，当大量风味剂可使用时，少量增甜剂可为容易地可察觉到的，并且反之亦然。因此，在风味剂和增甜剂之间的口腔和嗅觉相互作用可涉及要素的相互关系。在一些实施方案中，第二甜味剂可以是营养甜味剂。在一些实施方案中，第二甜味剂可以是非营养甜味剂。在一些实施方案中，第二甜味剂可以是天然甜味剂。在一些实施方案中，第二甜味剂可以是人工甜味剂。

当用于增甜时，第二甜味剂的可以高于该甜味剂的甜味识别阈值浓度的量存在。

在某些实施方案中，第二甜味剂可包含一种或多种营养甜味剂，其量为约1重量％至约20重量％，诸如约3重量％至约16重量％，或约5重量％至约12重量％的甜味剂组合物，这取决于甜味剂组合物中所需的甜味水平。

适用作第二甜味剂的示例性天然营养甜味剂包括结晶或液体蔗糖、果糖、葡萄糖、右旋糖、麦芽糖、海藻糖、低聚果糖、来自天然来源诸如苹果、菊苣和蜂蜜的葡萄糖-果糖糖浆；高果糖玉米糖浆、转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜，诸如第一糖蜜、第二糖蜜、铂盾黑糖蜜和糖用甜菜糖蜜；高粱糖浆、以及它们的组合。在某些实施方案中，一种或多种营养甜味剂可以是葡萄糖、高果糖玉米糖浆、或它们的组合。

在一些实施方案中，第二甜味剂可包含一种或多种糖醇，诸如赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精、核酮糖、苏阿糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麦芽糖、异海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或异麦芽酮糖、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、塔罗糖、赤藓酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纤维二糖、氨基葡萄糖、甘露糖胺、岩藻糖、墨角藻糖、葡萄糖醛酸、葡糖酸、葡萄糖酸内酯、阿比可糖、半乳糖胺、低聚木糖(木三糖、木二糖等)、低聚龙胆糖(龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖等)、低聚半乳糖、山梨糖、酮丙糖(脱羟基丙酮)、丙醛糖(甘油醛)、低聚黑曲霉糖、低聚果糖(蔗果三糖、蔗果四糖等)、麦芽四糖、麦芽三醇、四糖、低聚甘露糖、低聚麦芽糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖、麦芽七糖等)、糊精、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖、核糖、以及它们的组合。

在另外的实施方案中，第二甜味剂可包含一种或多种稀有糖，诸如D-阿洛糖、D-阿洛酮糖(也称为D-阿卢糖)、L-核糖、D-塔格糖、L-葡萄糖、L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、D-松二糖、D-明串珠菌二糖、以及它们的组合。

在某些实施方案中，第二甜味剂可包括一种或多种人工甜味剂。适用作本文的第二甜味剂的示例性人工甜味剂包括但不限于糖精、甜蜜素、阿斯巴甜、纽甜、爱德万甜、安赛蜜-K、三氯蔗糖、它们的组合。

在某些实施方案中，第二甜味剂可包括除莱鲍迪甙J之外的一种或多种非营养甜味剂。在某些实施方案中，莱鲍迪甙J和包含除莱鲍迪甙J之外的一种或多种非营养甜味剂的第二甜味剂可以约99:1至约1:99的比率存在。另选地，在一些实施方案中，包含除莱鲍迪甙J之外的一种或多种非营养甜味剂的第二甜味剂可以约1ppm至约600ppm的范围内的量存在于甜味剂组合物中，这取决于所使用的特定非营养甜味剂和甜味剂组合物中期望的甜味水平。

在一些实施方案中，除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂可选自罗汉果、甜菊苷、甜菊双糖苷、甜茶苷、杜尔可甙A、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙G、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙L、莱鲍迪甙M、莱鲍迪甙O、安赛蜜-K、阿斯巴甜、纽甜、糖精、三氯蔗糖、新橙皮苷二氢查尔酮(neohespiridindihydrochalcone)、甘草素以及它们的衍生物和盐、以及它们的组合。在一些实施方案中，非营养甜味剂可选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。

在某些示例性实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙J。在某些示例性实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙B和莱鲍迪甙J。在某些示例性实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙D和莱鲍迪甙J。在某些示例性实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙M和莱鲍迪甙J。在某些示例性实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D和莱鲍迪甙J。在某些示例性实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B和莱鲍迪甙J。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙A，并且莱鲍迪甙J与莱鲍迪甙A的重量比可为约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4:1、约3:1、约2:1、约1:1、约1:2、约1:3、约1:4、约1:5、约1:6、约1:7、约1:8、约1:9、约1:10，或在指定值之间的任何范围。在其他实施方案中，莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙A可以约99:1、约75:1、约50:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约5:1、约1:1、约1:5、约1:10、约1:15、约1:20、约1:25、约1:50、约1:75、约1:99，或在指定值之间的任何范围的比率存在于甜味剂组合物中。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙B，并且莱鲍迪甙J与莱鲍迪甙B的重量比可为约99:1、约75:1、约50:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4.5:1、约4:1、约3.5:1、约3:1、约2.5:1、约2:1、约1.5:1、约1:1、约1:5、约1:10、约1:15、约1:20、约1:25、约1:50、约1:75、约1:99，或在指定值之间的任何范围。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J与莱鲍迪甙B的重量比可为5:1。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙D，并且莱鲍迪甙J与莱鲍迪甙D的重量比可为约99:1、约75:1、约50:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4.5:1、约4:1、约3.5:1、约3:1、约2.5:1、约2:1、约1.5:1、约1:1、约1:5、约1:10、约1:15、约1:20、约1:25、约1:50、约1:75、约1:99，或在指定值之间的任何范围。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J与莱鲍迪甙D的重量比可为5:1。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J、莱鲍迪甙B和莱鲍迪甙D，并且莱鲍迪甙J：莱鲍迪甙B：莱鲍迪甙D的重量比可为约7:2:1。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J、莱鲍迪甙B和莱鲍迪甙A，并且莱鲍迪甙J：莱鲍迪甙B：莱鲍迪甙A的重量比可为约1:3:16。

在某些实施方案中，莱鲍迪甙J占甜味剂组合物的至少5％、至少10％、至少10％、至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％，或至少95％。

在一些实施方案中，甜味剂组合物以能有效地提供大于或等于约10％蔗糖的甜味的量包含莱鲍迪甙J。

在一些实施方案中，甜味剂组合物包含约1ppm至约10,000ppm莱鲍迪甙J。在一些实施方案中，甜味剂组合物包含约1ppm、约5ppm、约10ppm、约50ppm、约100ppm、约200ppm、约300ppm、约400ppm、约500ppm、约600ppm、约700ppm、约800ppm、约900ppm、约1000ppm、约2000ppm、约3000ppm、约4000ppm、约5000ppm、约6000ppm、约7000ppm、约8000ppm、约9000ppm、约10,000ppm，或者在指定值之间的任何范围。

在一些实施方案中，甜味剂组合物可包含至少一种甜味增强剂，其浓度足以进一步增强莱鲍迪甙J和/或第二甜味剂的甜味，但浓度低于甜味增强剂的甜味识别阈值浓度。在某些实施方案中，甜味增强剂可以低于其甜味识别阈值浓度的浓度存在。例如，并且在某些实施方案中，甜味剂组合物可含有D-阿洛酮糖、赤藓糖醇、或它们的组合的最多至约2重量％。在一些实施方案中，D-阿洛酮糖和/或赤藓糖醇可以约0.5重量％至约2.0重量％的范围内的量存在。另选地，D-阿洛酮糖可以约0.5重量％至约2.0重量％的范围内的量存在，并且赤藓糖醇可以约0.5重量％至约1重量％的范围内的量存在。

非限制性的合适的甜味增强剂包括本领域已知的那些。在一些实施方案中，除了莱鲍迪甙J之外，甜味剂组合物包含D-阿洛酮糖、赤藓糖醇、甜茶苷、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、三叶苷、叶苷素、甜味蛋白、罗汉果甙、浓厚风味化合物、SWEETMYX风味激发剂(加利福尼亚州圣地亚哥的Senomyx公司(Senomyx,San Diego,California))，或前述物质中任一项的组合。

在一些实施方案中，甜味增强剂可以是稀有糖补充甜味增强剂。示例性稀有糖包括D-阿洛酮糖(也称为D-阿卢糖)、D-阿洛糖、L-核糖、D-塔格糖、L-葡萄糖、L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、D-松二糖、D-明串珠菌二糖、以及它们的组合。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为非营养天然增强剂。合适的非营养天然增强剂包括甜菊糖苷。合适的甜菊糖苷包括但不限于，甜菊苷、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙N、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙O、莱鲍迪甙M、甜茶苷、杜尔可甙A、异甜菊糖苷诸如异莱鲍迪甙A、以及它们的组合。在特定实施方案中，甜味增强剂可以是甜茶苷、莱鲍迪甙C或莱鲍迪甙B。在其他实施方案中，非营养天然甜味增强剂可以是罗汉果醇糖苷。合适的罗汉果醇糖苷包括但不限于，罗汉果甙V、异罗汉果甙、罗汉果甙IV、赛门苷、以及它们的组合。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为糖醇甜味增强剂。合适的糖醇包括赤藓糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、以及它们的混合物。

在一些实施方案中，甜味增强剂可为FEMA GRAS甜味增强剂。合适的FEMA GRAS增强剂包括但不限于，FEMA GRAS增强剂4802、FEMA GRAS增强剂4469、FEMA GRAS风味物4701、FEMA GRAS增强剂4720(莱鲍迪甙C)、FEMA GRAS风味物4774、FEMA GRAS增强剂4708、FEMAGRAS增强剂4728、FEMA GRAS增强剂4601(莱鲍迪甙A)以及它们的组合。

在一些实施方案中，甜味增强剂可以是基于苯甲酸的甜味增强剂。

其他合适的甜味增强剂是本领域已知的，例如，如在WO 2016/040577A1、在美国专利申请公布No.2014/0271996、US 2014/0093630、2014/0094453和2014/0272068，以及美国专利No.8,877,922中所述的，所有这些专利均全文以引用方式并入。

本文所公开的甜味剂组合物还可包含选自风味剂、流动剂、着色剂、膨胀剂、糖醇、稀有糖、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合的至少一种组分。

包含莱鲍迪甙J的食物和饮料产品

莱鲍迪甙J或包含本文所述莱鲍迪甙J的甜味剂组合物可包含在各种产品中以改性产品的甜味、味道和/或风味。本文所述的甜味剂组合物可以多种形式提供。

在某些实施方案中，甜味剂组合物可以是干混物甜味剂。干混物甜味剂组合物可为颗粒状或粉末状组合物，诸如用作餐桌用甜味剂。另选地，可将干混物添加到食物产品中用于烘焙或作为上层配料或者添加到液体，诸如由粉末(例如巧克力牛奶或桂格即食燕麦片)形成饮料。

干混物甜味剂组合物还可包含粘结剂或膨胀剂、抗结块剂和/或风味物。合适的粘结剂或膨胀剂包括但不限于麦芽糖糊精、右旋糖-麦芽糖糊精共混物、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、以及它们的组合。合适的抗结块剂包括但不限于，硅酸铝、碳酸镁、以及它们的组合。

在其他实施方案中，甜味剂组合物可在含水配制物中提供，该配制物包含水和莱鲍迪甙J。

在一些实施方案中，本公开提供了包含本文所述的莱鲍迪甙J或甜味剂组合物的饮料产品。在一些实施方案中，饮料产品可选自碳酸饮料、非碳酸饮料、泉水饮料、冷冻碳酸饮料、粉末状浓缩物、饮料浓缩物、水果汁、水果汁风味饮品、水果风味饮品、运动饮品、能量饮品、强化/增强水饮品、大豆饮品、蔬菜饮品、基于谷物的饮品、麦芽饮料、发酵饮品、酸奶饮品、开菲尔、咖啡饮料、茶饮料、乳品饮料、以及它们中的任何一种的混合物。在其他实施方案中，饮料产品可以是饮料浓缩物。

在一些实施方案中，本公开提供了食物产品，该食物产品包含增甜量的莱鲍迪甙J以及至少一种其他食物成分。在一些实施方案中，食物产品可以是非碳酸饮料、碳酸饮料、冷冻饮料、或乳品饮料。

在一些实施方案中，饮料产品可以是即饮型饮料或饮料浓缩物。在一些实施方案中，饮料产品可以是低卡路里或零卡路里饮料产品。

在一些实施方案中，饮料可以是咖啡饮品、可乐饮品、茶饮品、果汁饮品、乳品饮品、运动饮品、能量饮品或风味水饮品。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以以大于本文公开的饮料产品中的莱鲍迪甙J的味道识别阈值浓度的量存在。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以约50ppm至约750ppm的浓度存在于饮料产品中。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以约50ppm至约700ppm、约50ppm至约600ppm、约50ppm至约500ppm、约50ppm至约400ppm、约50ppm至约350ppm、约50ppm至约300ppm、约50ppm至约250ppm、约50ppm至约200ppm、约50ppm至约150ppm、或约50ppm至约100ppm的浓度存在于饮料产品中。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以约100ppm至约750ppm、约150ppm至约750ppm、约200ppm至约750ppm、约250ppm至约750ppm、约300ppm至约750ppm、约3500ppm至约750ppm、约400ppm至约750ppm、约500ppm至约750ppm、约600ppm至约750ppm、或约700ppm至约750ppm的浓度存在于饮料产品中。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以约100ppm至约700ppm、约150ppm至约650ppm、约200ppm至约600ppm、约250ppm至约550ppm、约300ppm至约500ppm、或约350ppm至约450ppm的浓度存在于饮料产品中。

在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以约300ppm至约5000ppm、约400ppm至约4500ppm、约500ppm至约4000ppm、约600ppm至约3500ppm、约700ppm至约3000ppm、约800ppm至约2500ppm、约900ppm至约2000ppm、或约1000ppm至约1500ppm的浓度存在于饮料浓缩物中。

在一些实施方案中，饮料产品还包含至少一种另外的甜味剂，其中至少一种另外的甜味剂可以是营养甜味剂、除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂、或它们的组合。

在一些实施方案中，饮料产品中的至少一种另外的甜味剂可以是本文在别处描述的一种或多种甜菊糖苷。在一些实施方案中，一种或多种甜菊糖苷可以是选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合的甜菊糖苷。在一些实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、或它们的组合。

在一些实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是莱鲍迪甙B。在某些实施方案中，基于重量，莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙B可以约99:1至约1:99的比率存在于饮料产品中。在其他实施方案中，莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙B可以约99:1、约75:1、约50:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4.5:1、约4:1、约3.5:1、约3:1、约2.5:1、约2:1、约1.5:1、约1:1、约1:5、约1:10、约1:15、约1:20、约1:25、约1:50、约1:75、约1:99，或在指定值之间的任何范围的比率存在于饮料产品中。

在其他实施方案中，莱鲍迪甙B可以约50ppm至约750ppm、约100ppm至约700ppm、约150ppm至约650ppm、约200ppm至约600ppm、约250ppm至约550ppm、约300ppm至约500ppm、或约350ppm至约450ppm的浓度存在于饮料产品中。在一些实施方案中，莱鲍迪甙B可以约300ppm至约5000ppm、约400ppm至约4500ppm、约500ppm至约4000ppm、约600ppm至约3500ppm、约700ppm至约3000ppm、约800ppm至约2500ppm、约900ppm至约2000ppm、或约1000ppm至约1500ppm的浓度存在于饮料浓缩物中。

在一些实施方案中，至少一种另外的甜味剂可以是莱鲍迪甙D。

在某些实施方案中，基于重量，莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙D可以约99:1至约1:99的比率存在于饮料产品中。在其他实施方案中，莱鲍迪甙J和莱鲍迪甙D可以约99:1、约75:1、约50:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4.5:1、约4:1、约3.5:1、约3:1、约2.5:1、约2:1、约1.5:1、约1:1、约1:5、约1:10、约1:15、约1:20、约1:25、约1:50、约1:75、约1:99，或在指定值之间的任何范围的比率存在于饮料产品中。

在其他实施方案中，莱鲍迪甙D可以约50ppm至约750ppm、约100ppm至约700ppm、约150ppm至约650ppm、约200ppm至约600ppm、约250ppm至约550ppm、约300ppm至约500ppm、或约350ppm至约450ppm的浓度存在于饮料产品中。在一些实施方案中，莱鲍迪甙D可以约300ppm至约5000ppm、约400ppm至约4500ppm、约500ppm至约4000ppm、约600ppm至约3500ppm、约700ppm至约3000ppm、约800ppm至约2500ppm、约900ppm至约2000ppm、或约1000ppm至约1500ppm的浓度存在于饮料浓缩物中。

在某些实施方案中，根据本公开的饮料产品可包含水、莱鲍迪甙J、任选的第二甜味剂、酸化剂和风味剂。示例性风味剂包括但不限于可乐风味剂、柑橘风味剂、香料风味剂、以及它们的组合。可以添加二氧化碳形式的碳酸化剂以实现泡腾。在某些实施方案中，如果需要或必要，可添加防腐剂，具体取决于包括其他成分的存在、生产技术、所需的储存寿命等因素。在某些实施方案中，可将咖啡因添加到饮料中。本文描述了其他合适的成分。

本文公开的饮料产品的某些示例性实施方案是可乐风味碳酸饮料，除了包含在本文公开的饮料产品中的成分之外，其特征在于含有碳酸水、甜味剂、可乐果提取物和/或其他风味剂、焦糖色素、磷酸和任选地其他成分。鉴于本公开的益处，本领域的技术人员将认识到另外的和替代的合适的成分。

在一些实施方案中，本公开提供了包含本文所述的莱鲍迪甙J或甜味剂组合物的食物产品。在一些实施方案中，食物产品可选自燕麦片、谷类食物、烘焙物、饼干、薄脆饼干、蛋糕、布朗尼蛋糕、面包、小吃食物、炸薯片、玉米片、爆米花、小吃棒、年糕以及基于谷物的食物产品。

应当理解，根据本公开的食物产品或饮料产品可具有许多不同的特定配制物或构成中的任何一种配制物或构成。根据本公开的食物产品或饮料产品的配制物可变化，这取决于诸如产品的预期细分市场、产品所需的营养特征、风味特征等的因素。例如，可将其他成分添加到特定食物或饮料实施方案的配制物中。另外的成分包括但不限于一种或多种另外的甜味剂，除了已存在的任何甜味剂之外，还有风味剂、电解质、维生素、水果汁或其他水果产品、促味剂、掩蔽剂、风味增强剂、碳酸化剂或前述的任何组合。这些可添加到任何食物或饮料组合物中以改变食物或饮料组合物的味道、口感和/或营养特征。

天然实施方案

本文所描述的组合物的某些实施方案的“天然”之处可在于，它们不含有任何通常不希望出现在食物或饮料中的人工或合成物质(包括无论任何来源的任何色素添加剂)。因此，如本文所用，“天然”食物或饮料产品根据以下原则来定义：用于天然成分的原料存在于或源于自然界。可采用涉及发酵和酶的生物合成，但不利用具有化学试剂的合成。人工色素、防腐剂和风味物不视作天然成分。这些成分可以通过某些特定技术(包括至少：物理工艺、发酵和酶解)加工或纯化。适当的工艺和纯化技术包括至少：吸收、吸附、附聚、离心、剁碎、烹饪(烘焙、油炸、煮沸、烧烤)、冷却、切割、色谱、涂覆、结晶、消化、干燥(喷雾干燥、冷冻干燥、真空干燥)、蒸发、蒸馏、电泳、乳化、包封、提取、挤出、过滤、发酵、研磨、浸提、浸渍、微生物(粗制凝乳酶、酶)、混合、剥离、渗滤、冷藏/冷冻、挤压、浸泡、洗涤、加热、混合、离子交换、冻干、渗透、沉淀、盐析、升华、超声处理、浓缩、絮凝、均化、重构、酶解(使用自然界中存在的酶)。加工助剂(当前定义为用作制造助剂以增强食物或饮料组分的吸引力或实用性的物质，包括澄清剂、催化剂、絮凝剂、助滤剂和结晶抑制剂等。参见21CFR§170.3(o)(24))被认为是附带添加剂并且如果以适当的方式除去出，仍可能进行使用。

另外的成分

在某些实施方案中，本文所公开的食物或饮料产品可含有风味组合物，例如天然的、等同天然的和/或合成的水果风味物、植物风味物、其他风味物、以及它们的组合。如本文所用，术语“水果风味物”一般是指来源于种子植物的可食用繁殖部分的那些风味物，包括那些其中甜的果肉与种子相关联的那些植物，例如番茄、蔓越橘等，以及那些具有小的、浓郁的浆果的植物。术语浆果包括真正的浆果以及聚生水果，也就是说，它们不是“真正的”浆果，但水果一般被接受为浆果。在术语“水果风味物”内还包括合成制备的风味物，其用于模拟来源于天然来源的水果风味物。合适的水果或浆果来源的示例包括整个浆果或其部分、浆果汁、浆果汁浓缩物、浆果泥及其共混物、干浆果粉、干浆果果汁粉等。

示例性水果风味物包括柑橘风味物，例如，橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚、橘子、蜜橘、橘柚、和柚子、苹果、葡萄、樱桃和菠萝风味物。在某些实施方案中，食物或饮料产品包含水果风味物组分，例如果汁浓缩物或果汁。如本文所用，术语“植物风味物”是指来源于除水果之外的植物部分的风味物。因此，植物风味物可包括来源于坚果、树皮、根和叶的精油和提取物的那些风味物。在术语“植物风味物”内还包括合成制备的风味物，其用于模拟来源于天然来源的植物风味物。此类风味物的示例包括可乐风味物、茶风味物、以及它们的组合。风味物组分还可包含上述风味物中若干种风味物的共混物。在食物产品或饮料产品的某些示例性实施方案中，可使用可乐风味物组分或茶风味物组分。可用于给本公开的食物或饮料产品赋予风味特征的风味物组分的特定量将取决于所选择的风味物、所需的风味印象以及风味物组分的形式。鉴于本公开的益处，本领域的技术人员将能够容易地确定任何特定风味物组分的量以达到所需的风味印象。

适用于本文所公开的食物或饮料产品的某些示例性实施方案的果汁包括例如水果汁、蔬菜汁和浆果汁。果汁可以浓缩物、果泥、单一浓度果汁的形式或其他合适的形式用于食物或饮料产品中。如本文所用，术语“果汁”包括单一强度的水果汁、浆果汁或蔬菜汁，以及浓缩物、果泥、乳和其他形式。可以将多种不同水果汁、蔬菜汁和/或浆果汁组合，任选地与其他风味剂一起组合，以产生具有所需的风味的浓缩物或饮料。合适的果汁来源的示例包括梅、李、枣、醋栗、无花果、葡萄、葡萄干、蔓越橘、菠萝、桃、香蕉、苹果、梨、番石榴、杏、萨斯卡顿莓、蓝莓、平原浆果(plains berry)、草原浆果(prairie berry)、桑葚、接骨木果、巴巴多斯樱桃(阿西罗拉樱桃)、野樱桃、枣、椰子、橄榄、覆盆子、草莓、越橘、罗甘莓、醋栗、露莓、波森莓、猕猴桃、樱桃、黑莓、温柏、鼠李、西番莲果、黑刺李、欧洲花楸、鹅莓、石榴、柿子、芒果、大黄、木瓜、荔枝、柠檬、橙子、酸橙、橘子、柑橘、甜瓜、西瓜和葡萄柚等。鉴于本公开的益处，适用于至少某些示例性实施方案的许多另外的和替代的果汁对本领域的技术人员来说将显而易见。在采用果汁的本公开的组合物中，果汁可以例如组合物的至少约0.2重量％的水平使用。在某些实施方案中，果汁可以约0.2重量％至约40重量％的水平采用。在另外的实施方案中，如果有的话，则可使用量在约1重量％至约20重量％的范围内的果汁。

颜色较浅的果汁可以包含在某些示例性实施方案的配制物中，以调节风味物和/或增加饮料的果汁含量，而又不加深饮料颜色。这些果汁的示例包括苹果、梨、菠萝、桃、柠檬、酸橙、橙子、杏、葡萄柚、橘子、大黄、黑醋栗、温柏、西番莲果、木瓜、芒果、番石榴、荔枝、猕猴桃、柑橘、椰子和香蕉。如果需要，可以采用去味和脱色的果汁。

适用于本文所公开的食物或饮料产品的至少某些示例性实施方案的其他风味剂包括例如香料风味剂，诸如桂皮、丁香、肉桂、胡椒、姜、香草香料风味剂、小豆蔻、芫荽、根汁汽水、黄樟、人参以及其他。鉴于本公开的益处，适用于至少某些示例性实施方案的许多另外的和替代的风味剂对本领域的技术人员来说将显而易见。风味剂可为提取物、油树脂、果汁浓缩物、瓶装饮料用的基料的形式或本领域已知的其他形式。在至少某些示例性实施方案中，此类香料或其他风味物补充果汁或果汁组合的风味。

该一种或多种风味剂可以乳液形式使用。可通过将一些或全部风味剂一起混合，任选地与食物或饮料的其他成分和乳化剂一起混合来制备风味乳液。可以在风味剂混合在一起的同时或之后添加乳化剂。在某些示例性实施方案中，乳化剂可以是水可溶的。示例性的合适的乳化剂包括阿拉伯树胶、改性淀粉、羧甲基纤维素、黄蓍胶、茄替胶和其他合适的树胶。鉴于本公开的益处，另外的合适的乳化剂对食物或饮料配制物领域的技术人员将是显而易见的。在示例性实施方案中，乳化剂包含大于约3％的风味剂和乳化剂混合物。在某些示例性实施方案中，乳化剂可为混合物的约5％至约30％。

可以使用二氧化碳为本文所公开的食物或饮料产品的某些示例性实施方案提供泡腾。可以采用本领域已知的用于将饮料碳酸化的任何技术和碳酸化设备。二氧化碳可增强饮料味道和外观，并且可有助于通过抑制和/或破坏有害细菌来保护饮料纯度。在某些实施方案中，例如，饮料可具有最多至约4.0体积二氧化碳的CO₂水平。其他实施方案可具有例如约0.5体积至约5.0体积的二氧化碳。如本文所用，一体积二氧化碳是指给定量的给定液体诸如水在60℉(16℃)和一个大气压下吸收的二氧化碳的量。一体积气体占据的空间与溶解其的液体相同。本领域的技术人员可基于所需的泡腾水平和二氧化碳对饮料的味道或口感的影响来选择二氧化碳含量。

在某些实施方案中，可将咖啡因添加到本文所述的任何食物或饮料产品中。例如，添加的咖啡因的量可通过给定饮料或糖浆的所需特性以及饮料或糖浆在市场上销售的国家的任何适用的法规规定来确定。在某些实施方案中，咖啡因以可足以提供具有小于约0.02重量％咖啡因的最终饮料产品的量被包含。咖啡因必须具有在饮料食物或饮料中使用的可接受的纯度。按来源，咖啡因可以是天然的或合成的。

本文所公开的食物产品或饮料产品可含有另外的成分，该另外的成分一般包括任何通常存在于食物或饮料配制物中的成分。这些另外的成分的示例包括但不限于焦糖和其他着色剂或染料、起泡剂或止泡剂、树胶、乳化剂、茶固体、浑浊组分以及矿物和非矿物的营养补充剂。非矿物营养补充剂成分的示例是本领域的普通技术人员已知的，并且包括例如抗氧化剂和维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E(生育酚)、维生素C(抗坏血酸)、维生素B(硫胺)、维生素B2(核黄素)、维生素B6、维生素B12和维生素K、烟酸、叶酸、生物素、以及它们的组合。任选的非矿物营养补充剂通常以良好制造操作所接受的量存在。示例性的量可介于约1％和约100％推荐每日价(RDV)之间，其中这些RDV是确立的。在某些示例性实施方案中，非矿物营养补充剂成分可以约5％至约20％RDV的量存在，其中RDV是确立的。

在本文所公开的食物或饮料产品的至少某些实施方案中可以使用防腐剂。也就是说，至少某些示例性实施方案可含有任选的溶解的防腐体系。pH低于4并且尤其是低于3的溶液通常是“微生物稳定的”，即它们能抵抗微生物的生长，因此适于在消费前长期储存而不需要其他防腐剂。然而，如果需要可以使用另外的防腐体系。如果使用了防腐体系，其可在生产期间任何合适的时间添加到产品中，例如，在一些情况下在添加甜味剂之前添加到产品中。如本文所用，术语“防腐剂体系”或“防腐剂”包括被批准用于食物或饮料组合物的所有合适的防腐剂，包括但不限于已知的化学防腐剂，诸如苯甲酸盐如苯甲酸钠、苯甲酸钙和苯甲酸钾，山梨酸盐如山梨酸钠、山梨酸钙和山梨酸钾，柠檬酸盐如柠檬酸钠和柠檬酸钾，聚磷酸盐如六偏磷酸钠(SHMP)、以及它们的组合，以及抗氧化剂诸如抗坏血酸、EDTA、BHA、BHT、TBHQ、脱氢乙酸、二甲基二碳酸盐、乙氧基喹、对羟基苯甲酸庚酯、以及它们的组合。防腐剂可以不超过适用法律和法规所强制规定的最高水平的量使用。

特别是就饮料而言，可根据计划的最终产品pH和/或特定饮料配制物的微生物腐败潜力来调节所用防腐剂的水平。通常，采用的最高水平可为饮料的约0.05重量％。借助于本公开益处，本领域技术人员将有能力为根据本公开的饮料产品选择合适的防腐剂或防腐剂组合。

适用于本文所公开的产品的至少某些示例性实施方案的其他防腐方法包括例如无菌包装和/或热处理或热加工步骤，诸如热灌装和隧道巴氏灭菌。这些步骤可用于减少食物产品或饮料产品中酵母、霉菌和微生物的生长。例如，美国专利No.4,830,862公开了在水果汁饮料生产中使用巴氏灭菌法以及在碳酸饮料中使用合适的防腐剂。美国专利No.4,925,686公开了经加热巴氏灭菌的可冷冻水果汁组合物，其含有苯甲酸钠和山梨酸钾。这些专利中的两者均以引用的方式全文并入。一般来讲，热处理包括热灌装方法、隧道巴氏灭菌方法和甑蒸法，热灌装方法通常使用短时间高温，例如约190℉10秒钟，隧道巴氏灭菌方法通常使用较长时间较低温度，例如约160℉10-15分钟，甑蒸法通常使用例如高压下(即在超过1个大气压的压力下)约250℉3-5分钟。

合适的抗氧化剂可选自芦丁、槲皮素、二氢黄酮、黄酮、二氢黄酮醇、黄酮醇、黄烷双醇、无色花色素、黄酮醇苷、黄酮糖苷、异黄酮，以及新黄酮。特别地，类黄酮可以是但不限于槲皮素、圣草次苷、圣草苷、芸香柚皮苷、柚皮苷、橘皮苷、橙皮素、新橙皮苷、新枳属甙、枳属甙、芦丁、异野漆树苷、漆叶甙、香叶木苷、新地奥明、甜橙黄酮、川陈皮素、红橘黄酮、儿茶素、儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、青茶聚合多酚、花青素、七甲氧基黄酮、黄豆苷、黄豆苷原、鹰嘴豆芽素A(biochaminn A)、李属异黄酮、染料木苷、黄豆黄素、黄豆黄苷、染料木黄酮、6,7,4’-三羟基异黄酮、桑色素、芹菜素、牡荆素、黄琴素、芹菜苷、柏木双黄酮、橡精、香叶木素、漆黄素、高良姜素、棉花素、香叶醇、日本扁柏双黄酮、报春花素、车轴草醇、木犀草素、杨梅素、荭草素、洋槐黄素、六羟黄酮和羟基-4-黄酮。

合适的食品级酸是水可溶有机酸及其盐，并且包括例如磷酸、山梨酸、抗坏血酸、苯甲酸、柠檬酸、酒石酸、丙酸、丁酸、乙酸、琥珀酸、戊二酸、马来酸、苹果酸、戊酸、己酸、丙二酸、乌头酸、山梨酸钾、苯甲酸钠、柠檬酸钠、氨基酸以及它们中任何的组合。这种酸适于调节食物或饮料的pH。

合适的食品级碱为氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙。这种碱也适于调节食物或饮料的pH。

调节甜味特征的方法

本文所述的莱鲍迪甙J可用于调节甜味剂的甜味特征。可将任何有效量的莱鲍迪甙J添加到产品中以调节甜味剂的甜味特征。例如，莱鲍迪甙J可以足以增加整体甜味，减小甜味起效时间，减小苦的、金属和甘草异味，并且/或者改善甜味剂的甜的品质(例如，圆润度)的量添加。在某些实施方案中，莱鲍迪甙J可以达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内(例如，约30ppm、约50ppm、约100ppm、约150ppm、约200ppm、约250ppm、约300ppm，或在所述值之间的任何范围)的量添加。在其他实施方案中，莱鲍迪甙J以可达到产品中的浓度为至少30ppm、至少50ppm、至少100ppm、至少150ppm、至少200ppm、至少250ppm或至少300ppm的量添加。

在一些实施方案中，该方法包括以改善产品的整体甜味的有效量添加莱鲍迪甙J。在一些实施方案中，该产品可以是包含营养甜味剂的增甜饮料。在一些实施方案中，营养甜味剂可以是高果糖玉米糖浆(HFCS)。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J以达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内的量添加。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以有效量添加以将产品的整体甜味与在添加莱鲍迪甙J之前产品的整体甜味相比增加约10％、约20％、约30％或约40％。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以足够的量添加以增加6％HFCS溶液的整体甜味，使得其味道与8％HFCS溶液一样甜。换句话讲，添加莱鲍迪甙J将整体甜味增加约33％。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以达到产品中的浓度在约30ppm至约100ppm的范围内的量添加。

在一些实施方案中，该方法包括以有效量添加莱鲍迪甙J以减小产品中甜味剂的甜味起效时间。在一些实施方案中，甜味剂可以是高效甜味剂，诸如甜菊糖苷，例如莱鲍迪甙A。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm、约30ppm至约250ppm、约30ppm至约200ppm、约30ppm至约150ppm、或约30ppm至约100ppm的范围内的量添加。在一些实施方案中，甜味剂(例如，莱鲍迪甙A)可以约1ppm至约600ppm、约10ppm至约500ppm、约50ppm至约400ppm、或约100ppm至约300ppm的浓度存在于产品中。在特定实施方案中，该方法包括以有效量添加莱鲍迪甙J以缩短产品的甜味起效时间。在一些实施方案中，该产品可以是包含约300ppm的甜菊糖苷诸如莱鲍迪甙A的饮料产品。

在一些实施方案中，该方法包括以有效量添加莱鲍迪甙J以减小产品的苦的、金属和/或甘草异味。在其他实施方案中，该方法包括以有效量添加莱鲍迪甙J以改善产品的糖般圆润度。在一些实施方案中，该产品可以是饮料产品。在一些实施方案中，甜味剂可以是高效甜味剂，诸如甜菊糖苷，例如莱鲍迪甙A。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm、约30ppm至约250ppm、约30ppm至约200ppm、约30ppm至约150ppm、或约30ppm至约100ppm的范围内的量添加。在一些实施方案中，甜味剂(例如，莱鲍迪甙A)可以约1ppm至约600ppm、约10ppm至约500ppm、约50ppm至约400ppm、或约100ppm至约300ppm的浓度存在于产品中。在特定实施方案中，该方法包括以达到产品中的浓度在约30ppm至约300ppm的范围内的量添加莱鲍迪甙J。在一些实施方案中，该饮料产品包括约300ppm的甜菊糖苷诸如莱鲍迪甙A。

使用莱鲍迪甙J改性感官属性的方法以及包含由莱鲍迪甙J改性的甜味剂的组合 物

令人惊讶的是，在即食食物产品中，莱鲍迪甙J可以以低于其甜味识别阈值浓度的浓度(即，小于约40ppm)用于改性甜味剂的感官属性。例如，莱鲍迪甙J可以足以达到莱鲍迪甙J的“改性浓度”(即，莱鲍迪甙J的在约1ppm至小于约40ppm的范围内的浓度)的量添加到包含甜味剂或甜味剂组合的产品中，以增加甜味剂的整体甜味，减小甜味剂的甜味起效延迟，缩短甜味剂的甜味回味，减小甜味剂的苦的、涩的、金属和/或甘草异味，并且/或者改善甜味剂的甜的品质，诸如圆润度。

为了达到上述益处，并且在某些实施方案中，莱鲍迪甙J可以足以达到产品中的莱鲍迪甙J浓度在约1ppm至约40ppm的范围内的量添加到包含甜味剂的即食食物产品中。例如，在某些实施方案中，莱鲍迪甙J可以足以达到产品中的浓度在约5ppm至约35ppm、约10ppm至约30ppm、约10ppm至约25ppm、或约10ppm至约20ppm的范围内的量添加到即食食物产品中。在一些实施方案中，莱鲍迪甙J可以足以达到即食食物产品中的浓度在约12ppm至约25ppm的范围内的量添加。

在其他实施方案中，莱鲍迪甙J可以足以达到产品中的浓度为约1ppm、约2ppm、3ppm、约4ppm、约5ppm、约6ppm、约7ppm、约8ppm、约9ppm、约10ppm、约11ppm、约12ppm、约13ppm、约14ppm、约15ppm、约16ppm、约17ppm、约18ppm、约19ppm、约20ppm、约21ppm、约22ppm、约23pm、约24ppm、约25ppm、约26ppm、约27ppm、约28ppm、约29ppm、约30ppm、约31ppm、约32ppm、约33ppm、约34ppm、约35ppm、约36ppm、约37ppm、约38ppm、约39ppm、约40ppm、或在这些值中的任一者之间的任何范围的量添加到即食食物产品中。在特定实施方案中，莱鲍迪甙J可以足以达到浓度为约12ppm莱鲍迪甙J、约15ppm莱鲍迪甙J、约18ppm莱鲍迪甙J、约20ppm莱鲍迪甙J、约22ppm莱鲍迪甙J、或约24ppm莱鲍迪甙J的量添加到即食食物产品中。

在某些实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的甜味剂可以是营养或非营养的天然或合成甜味剂，或此类甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂或由莱鲍迪甙J改性的甜味剂可以是营养甜味剂或此类甜味剂的组合。示例性营养甜味剂包括但不限于结晶或液体蔗糖、果糖、葡萄糖、右旋糖、麦芽糖、海藻糖、低聚果糖、来自天然来源诸如苹果、菊苣和蜂蜜的葡萄糖-果糖糖浆；高果糖玉米糖浆、转化糖、枫糖浆、枫糖、蜂蜜、红糖糖蜜、甘蔗糖蜜，诸如第一糖蜜、第二糖蜜、铂盾黑糖蜜和甜菜糖蜜、高粱糖浆、以及它们的组合。在某些实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的营养甜味剂可以是葡萄糖、高果糖玉米糖浆、或它们的组合。在特定实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的营养甜味剂可以是高果糖玉米糖浆(HFCS)。在其他实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的营养甜味剂可以是蔗糖。

在某些实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含一种或多种营养甜味剂，其量在约1重量％至约20重量％的范围内，诸如约3重量％至约16重量％、约3重量％至约10重量％、约3重量％至约8重量％、或约3重量％至约6重量％，这取决于期望甜味水平。在某些实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含约3.5重量％的一种或多种营养甜味剂。在其他实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含约5重量％的一种或多种营养甜味剂。

在特定实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含HFCS或蔗糖，其量在约1重量％至约20重量％的范围内，诸如约3重量％至约16重量％、约3重量％至约10重量％、约3重量％至约8重量％、或约3重量％至约6重量％，这取决于期望甜味水平。在某些实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含约3.5重量％蔗糖或HCFS。在其他实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含约5重量％HCFS或蔗糖。

在另外的实施方案中，即食食物产品可包含量在约1％至约20重量％的范围内的HFCS或蔗糖，以及约1ppm至小于40ppm莱鲍迪甙J。在特定实施方案中，即食食物产品可包含约3.5重量％蔗糖或HCFS，以及约1ppm至小于40ppm莱鲍迪甙J。在其他实施方案中，包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可包含约5重量％HCFS或蔗糖，以及约1ppm至小于40ppm莱鲍迪甙J。

在特定实施方案中，即食食物产品可包含约3.5重量％蔗糖和约12ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％蔗糖和约15ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％蔗糖和约18ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％蔗糖和约20ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％蔗糖和约22ppm莱鲍迪甙J、或约3.5重量％蔗糖和约24ppm莱鲍迪甙J。

在其他实施方案中，即食食物产品可包含约5重量％蔗糖和约12ppm莱鲍迪甙J、约5重量％蔗糖和约15ppm莱鲍迪甙J、约5重量％蔗糖和约18ppm莱鲍迪甙J、约5重量％蔗糖和约20ppm莱鲍迪甙J、约5重量％蔗糖和约22ppm莱鲍迪甙J、或约5重量％蔗糖和约24ppm莱鲍迪甙J。

在某些实施方案中，即食食物产品可包含约3.5重量％HCFS和约12ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％HCFS和约15ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％HCFS和约18ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％HCFS和约20ppm莱鲍迪甙J、约3.5重量％HCFS和约22ppm莱鲍迪甙J、或约3.5重量％HCFS和约24ppm莱鲍迪甙J。

在另外的实施方案中，即食食物产品可包含约5重量％HCFS和约12ppm莱鲍迪甙J、约5重量％HCFS和约15ppm莱鲍迪甙J、约5重量％HCFS和约18ppm莱鲍迪甙J、约5重量％HCFS和约20ppm莱鲍迪甙J、约5重量％HCFS和约22ppm莱鲍迪甙J、或约5重量％HCFS和约24ppm莱鲍迪甙J。

在某些实施方案中，甜味剂或由改性浓度的莱鲍迪甙J改性的甜味剂可以是非营养甜味剂或此类甜味剂的组合。适于由莱鲍迪甙J改性的示例性非营养甜味剂包括但不限于罗汉果、甜菊苷、甜菊双糖苷、甜茶苷、杜尔可甙A、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙G、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙L、莱鲍迪甙M、莱鲍迪甙O、SG95、安赛蜜-K、爱德万甜、阿斯巴甜、纽甜、糖精、三氯蔗糖、新橙皮苷二氢查尔酮、甘草素、以及它们的组合。

在某些实施方案中，非营养甜味剂或此类甜味剂的组合可以约50ppm至约750ppm、约100ppm至约700ppm、约150ppm至约650ppm、约150ppm至约600ppm、约150ppm至约550ppm、约150ppm至约500ppm、约150ppm至约450ppm、约150ppm至约400ppm、约150ppm至约350ppm、或约150ppm至约300ppm的范围内的总非营养甜味剂浓度存在于包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品中。

在某些实施方案中，非营养甜味剂或此类甜味剂的组合可以约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm、或在这些值之间的任何范围的总非营养甜味剂浓度存在于包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品中。

在另外的其他实施方案中，非营养甜味剂可以约125ppm、约180ppm或约300ppm的浓度存在于包含改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品中。

在一些实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可选自SG95、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。例如，在一些实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可以是SG95。在其他实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可以是莱鲍迪甙A。在其他实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可以是莱鲍迪甙B。在其他实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可以是莱鲍迪甙D。在另外的其他实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可以是莱鲍迪甙M。

例如，并且在某些实施方案中，被改性的非营养甜味剂可以是以下各项的组合：莱鲍迪甙A和M；莱鲍迪甙A和B；莱鲍迪甙A和D；莱鲍迪甙B和D；莱鲍迪甙B和M；莱鲍迪甙D和M；莱鲍迪甙A、B、D和M；莱鲍迪甙A、B和D；莱鲍迪甙A、B和M；莱鲍迪甙A、D和M；或莱鲍迪甙B、D和M。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在具有约50ppm至约750ppm总甜菊糖苷浓度的即食食物产品中一种或多种甜菊糖苷的感官属性。在其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。在其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约100ppm至约700ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约650ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约600ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约550ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约500ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约450ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约400ppm莱鲍迪甙A、约150ppm至约350ppm莱鲍迪甙A，或约150ppm至约300ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。

在某些实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约120ppm莱鲍迪甙A、约180ppm莱鲍迪甙A或约300ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。在其他实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。在另一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。在又一个实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙A的即食食物产品中莱鲍迪甙A的感官属性。

在其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。在其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约100ppm至约700ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约650ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约600ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约550ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约500ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约450ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约400ppm莱鲍迪甙B、约150ppm至约350ppm莱鲍迪甙B，或约150ppm至约300ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。

在某些实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约180ppm莱鲍迪甙B、约120ppm莱鲍迪甙B或约300ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。在另一个实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。在又一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。在特定实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙B的即食食物产品中莱鲍迪甙B的感官属性。

在其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm莱鲍迪甙D、约100ppm至约700ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约650ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约600ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约550ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约500ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约450ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约400ppm莱鲍迪甙D、约150ppm至约350ppm莱鲍迪甙D，或约150ppm至约300ppm莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。

在另外的其他实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约180ppm莱鲍迪甙D、约120ppm莱鲍迪甙D或约300ppm莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。在一个实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。在另一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。在另外实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙D的即食食物产品中莱鲍迪甙D的感官属性。

在另外的其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm莱鲍迪甙M、约100ppm至约700ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约650ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约600ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约550ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约500ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约450ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约400ppm莱鲍迪甙M、约150ppm至约350ppm莱鲍迪甙M，或约150ppm至约300ppm莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。

在一些实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约180ppm、约120ppm或约300ppm莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。在另一个实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。在又一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。并且在另外的实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm莱鲍迪甙M的即食食物产品中莱鲍迪甙M的感官属性。

在另外的实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm SG95的即食食物产品中SG95的感官属性。例如，并且在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约100ppm至约700ppm SG95、约150ppm至约650ppm SG95、约150ppm至约600ppm SG95、约150ppm至约550ppm SG95、约150ppm至约500ppm SG95、约150ppm至约450ppm SG95、约150ppm至约400ppm SG95、约150ppm至约350ppm SG95、或约150ppm至约300ppm SG95的即食食物产品中SG95的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)SG95的即食食物产品中莱鲍迪甙SG95的感官属性。

在特定实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约180ppm SG95、约120ppm SG95或约300ppm SG95的即食食物产品中SG95的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm SG5的即食食物产品中SG95的感官属性。在另一个实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm SG95的即食食物产品中SG95的感官属性。在又一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm SG95的即食食物产品中SG95的感官属性。并且在另外的实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm SG95的即食食物产品中SG95的感官属性。

在一些实施方案中，由莱鲍迪甙J改性的非营养甜味剂可选自阿斯巴甜、罗汉果甙V、三氯蔗糖、安赛蜜-K、或它们的组合。

在特定实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50至约750ppm罗汉果甙V、约100ppm至约700ppm罗汉果甙V、约150ppm至约650ppm罗汉果甙V、约150ppm至约600ppm罗汉果甙V、约150ppm至约550ppm罗汉果甙V、约150ppm至约500ppm罗汉果甙V、约150ppm至约450ppm罗汉果甙V、约150ppm至约400ppm罗汉果甙V、约150ppm至约350ppm罗汉果甙V，或约150ppm至约300ppm罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。

在某些实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约129ppm、约180ppm或约300ppm罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。在某些实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。在又一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。在再一个实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm罗汉果甙V的即食食物产品中罗汉果甙V的感官属性。

在特定实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm三氯蔗糖、约100ppm至约700ppm三氯蔗糖、约150ppm至约650ppm三氯蔗糖、约150ppm至约600ppm三氯蔗糖、约150ppm至约550ppm三氯蔗糖、约150ppm至约500ppm三氯蔗糖、约150ppm至约450ppm三氯蔗糖、约150ppm至约400ppm三氯蔗糖、约150ppm至约350ppm三氯蔗糖，或约150ppm至约300ppm三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。

在特定实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约120ppm三氯蔗糖、约180ppm三氯蔗糖或约300ppm三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。在某些实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。在另外的实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。并且在其他实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm三氯蔗糖的即食食物产品中三氯蔗糖的感官属性。

在其他实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm安赛蜜-K、100ppm至约700ppm安赛蜜-K、约150ppm至约650ppm安赛蜜-K、约150ppm至约600ppm安赛蜜-K、约150ppm至约550ppm安赛蜜-K、约150ppm至约500ppm安赛蜜-K、约150ppm至约450ppm安赛蜜-K、约150ppm至约400ppm安赛蜜-K、约150ppm至约350ppm安赛蜜-K，或约150ppm至约300ppm安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。

在某些实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约120ppm、约180ppm或约300ppm安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。在其他实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。在另外的实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。并且在其他实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm安赛蜜-K的即食食物产品中安赛蜜-K的感官属性。

在另外的实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约50ppm至约750ppm阿斯巴甜、约100ppm至约700ppm阿斯巴甜、约150ppm至约650ppm阿斯巴甜、约150ppm至约600ppm阿斯巴甜、约150ppm至约550ppm阿斯巴甜、约150ppm至约500ppm阿斯巴甜、约150ppm至约450ppm阿斯巴甜、约150ppm至约400ppm阿斯巴甜、约150ppm至约350ppm阿斯巴甜，约150ppm至约300ppm阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。

在某些实施方案中，改性浓度的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约80ppm、约90ppm、约100ppm、约110ppm、约120ppm、约130ppm、约140ppm、约150ppm、约160ppm、约170ppm、约180ppm、约190ppm、约200ppm、约210ppm、约220ppm、约230ppm、约240ppm、约250ppm、约260ppm、约270ppm、约280ppm、约290ppm、约300ppm、约310ppm、约320ppm、约330ppm、约340ppm、或约350ppm(或在这些值之间的任何范围)阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。

在另外的实施方案中，约20ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约120ppm阿斯巴甜、约180ppm阿斯巴甜或约300ppm阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。在其他实施方案中，约8ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约125ppm阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。在另一个实施方案中，约15ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约230ppm阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。在又一个实施方案中，约12ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。在特定实施方案中，约25ppm的莱鲍迪甙J可用于改性在包含约300ppm阿斯巴甜的即食食物产品中阿斯巴甜的感官属性。

在一些实施方案中，包含甜味剂和改性浓度的莱鲍迪甙J的即食食物产品可以是即饮型饮料产品，该即饮型饮料产品选自碳酸饮料、非碳酸饮料、泉水饮料、冷冻碳酸饮料、水果汁、水果汁风味饮品、水果风味饮品、运动饮品、能量饮品、强化/增强水饮品、大豆饮品、蔬菜饮品、基于谷物的饮品、麦芽饮料、发酵饮品、酸奶饮品、开菲尔、咖啡饮料、茶饮料、乳品饮料、以及它们的组合。在一些实施方案中，包含甜味剂和改性浓度的莱鲍迪甙J的即饮型饮料可以是非碳酸饮料，并且甜味剂可以是甜菊糖苷，诸如莱鲍迪甙A。在其他实施方案中，包含甜味剂和改性浓度的莱鲍迪甙J的即饮型饮料可以是碳酸饮料，并且甜味剂可以是甜菊糖苷，诸如莱鲍迪甙A。

在一些实施方案中，即饮型饮料产品可以是包含约180ppm莱鲍迪甙A和约20ppm莱鲍迪甙J的即饮型非碳酸茶饮料。在其他实施方案中，即饮型饮料产品可以是包含约125ppm莱鲍迪甙A和约8ppm莱鲍迪甙J的即饮型碳酸水果风味饮料。在又一个实施方案中，即饮型饮料产品可以是包含约235ppm莱鲍迪甙A和约15ppm莱鲍迪甙J的即饮型碳酸柠檬-酸橙饮料。在另外的其他实施方案中，即饮型饮料产品可以是包含约300ppm莱鲍迪甙A和约20ppm莱鲍迪甙J的即饮型碳酸柠檬-酸橙饮料。对于这些实施方案中的每个，莱鲍迪甙A可具有在约80％至约100％的范围内的纯度，并且在某些实施方案中，莱鲍迪甙A可具有约95％的纯度。

虽然上述莱鲍迪甙J的浓度对于即食食物产品而言是典型的，但莱鲍迪甙J也可以适当的量添加到浓缩物或糖浆中，该浓缩物或糖浆可被稀释以制备即食产品，诸如饮料。例如，并且在某些实施方案中，饮料浓缩物或糖浆可用水或碳酸水以1加5投稀释(1体积的糖浆或浓缩物加5体积的水)。因此，假设稀释六倍，莱鲍迪甙J可以约6ppm至小于240ppm、约10ppm至约230ppm、约20ppm至约220ppm、约30ppm至约210ppm、约40ppm至约200ppm、约50ppm至约180ppm、约60ppm至约170ppm、约70ppm至约160ppm、约80至约150的浓度存在于饮料糖浆或浓缩物中。在特定实施方案中，饮料浓缩物或糖浆可以在约80ppm至约150ppm的范围内的浓度含有莱鲍迪甙J。

在其他实施方案中，饮料浓缩物或糖浆可以约6ppm、约12ppm、18ppm、约24ppm、约30ppm、约36ppm、约42ppm、约48ppm、约54ppm、约60ppm、约66ppm、约72ppm、约78ppm、约84ppm、约90ppm、约96ppm、约102ppm、约108ppm、约114ppm、约120ppm、约126ppm、约132ppm、约138pm、约144ppm、约150ppm、约156ppm、约162ppm、约168ppm、约174ppm、约180ppm、约186ppm、约192ppm、约198ppm、约204ppm、约210ppm、约216ppm、约222ppm、约228ppm、约234ppm、小于240ppm、或在这些值中的任一者之间的任何范围的浓度含有莱鲍迪甙J。

在另外的其他实施方案中，饮料浓缩物或糖浆可以约72ppm、90ppm、约108ppm、约120ppm、约132ppm或约146ppm莱鲍迪甙J的浓度含有莱鲍迪甙J。

除了上述不同量的莱鲍迪甙J之外，饮料浓缩物或糖浆还可包含营养或非营养的天然或合成甜味剂，或此类甜味剂的组合。示例性甜味剂如上所公开。

在某些实施方案中，饮料浓缩物或糖浆可包含非营养甜味剂和非营养甜味剂、或此类甜味剂的组合，可以在约300ppm至约4500ppm、约600ppm至约4200ppm、约900ppm至约3900ppm、约900ppm至约3600ppm、约900ppm至约3300ppm、约900ppm至约3000ppm、约900ppm至约2700ppm、约900ppm至约2400ppm、约900ppm至约2100ppm、或约900ppm至约1800ppm的范围内的总非营养甜味剂浓度存在于饮料浓缩物或糖浆中。

在其他实施方案中，饮料浓缩物或糖浆可含有总非营养甜味剂浓度为约480ppm、约540ppm、约600ppm、约660ppm、约720ppm、约780ppm、约840ppm、约900ppm、约960ppm、约1040ppm、约1100ppm、约1200ppm、约1260ppm、约1320ppm、约1380ppm、约1440ppm、约1500ppm、约1560ppm、约1620ppm、约1680ppm、约1740ppm、约1800ppm、约1860ppm、约1920ppm、约1980ppm、约2040ppm、约3000ppm或约3060ppm(或在这些值之间的任何范围)阿斯巴甜。在特定实施方案中，非营养甜味剂可以约750ppm的浓度存在于饮料浓缩物或糖浆中。在其他实施方案中，非营养甜味剂可以约1080ppm的浓度存在于饮料浓缩物或糖浆中。在其他实施方案中，非营养甜味剂可以约1800ppm的浓度存在于饮料浓缩物或糖浆中。

合成莱鲍迪甙J的方法

高纯度莱鲍迪甙J可使用本文所公开的示例性方法化学地合成。如果需要，可在合成中采用合适的保护基团。参见Wuts,P.G.M.、Greene,T.W.，“Greene's ProtectiveGroups in Organic Synthesis”，第4版，J.Wiley&Sons，NY，2007。

一般来讲，式I的化合物可通过从式II中除去保护基团来形成。在一些实施方案中，用于制备莱鲍迪甙J的方法可包括使式II的化合物经受

脱保护条件以形成莱鲍迪甙J，其中式II中的PG是保护基团。

保护基团PG可以是适于保护羟基基团的任何保护基团。此类保护基团通常是本领域已知的。在一些实施方案中，保护基团可以是酰基基团，诸如乙酰基基团、苯甲酰基基团和/或新戊酰基基团。在其他实施方案中，保护基团可以是适当取代的甲硅烷基基团。参见Wuts,P.G.M.、Greene,T.W.，“Greene's Protective Groups in Organic Synthesis”，第4版，J.Wiley&Sons，NY，2007。

在一些实施方案中，式II的化合物可通过在存在相转移催化剂的情况下使式III的活化糖

与受保护的莱鲍迪甙B反应制备，其中式III中的R是离去基团。在某些实施方案中，离去基团R可以是卤素，诸如F、Cl、Br或I。在其他实施方案中，离去基团R可以是三氯乙酰亚氨酸酯基团。

受保护的莱鲍迪甙化合物与活化糖的偶联在本领域中是已知的。示例性程序还在实施例部分中描述。

可使用本领域已知的方法来制备活化糖和受保护的莱鲍迪甙B。在一些实施方案中，受保护的莱鲍迪甙B可以是乙酰化莱鲍迪甙B(AcRB)。在一些实施方案中，相转移催化剂可以是四正丁基氯化铵(TBAC)、四正丁基溴化铵(TBAB)或四正丁基碘化铵(TBAI)。

为了使偶联中间体脱保护并生成莱鲍迪甙J，已知的脱保护方法可用于所用的保护基团。

实施方案

除了上述各种实施方案之外，本公开包括编号为E1至E27的下列具体实施方案。实施方案的该列表作为示例性列表呈现，并且本申请不限于这些实施方案。

E1：分离的莱鲍迪甙J，该分离的莱鲍迪甙J具有大于约85重量％的纯度。

E2：E1的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约90重量％的纯度。

E3：E1的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约95重量％的纯度。

E4：E1的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约99重量％的纯度。

E5：E1的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约99.9重量％的纯度。

E6：甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J，其中莱鲍迪甙J包含甜味剂组合物的至少5重量％。

E7：E6的甜味剂组合物，其中莱鲍迪甙J包含甜味剂组合物的至少50重量％。

E8：E7的甜味剂组合物，其中莱鲍迪甙J包含甜味剂组合物的至少90重量％。

E9：E6至E8中任一项的甜味剂组合物，还包含除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂。

E10：E9的甜味剂组合物，其中除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂选自罗汉果、甜菊苷、甜菊双糖苷、甜茶苷、杜尔可甙A、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙G、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙L、莱鲍迪甙M、莱鲍迪甙O、安赛蜜-K、阿斯巴甜、纽甜、糖精、三氯蔗糖、以及它们的组合。

E11：E10的甜味剂组合物，其中非营养甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。

E12：E6至E8中任一项的甜味剂组合物，还包含选自风味剂、流动剂、着色剂、膨胀剂、糖醇、稀有糖、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合的至少一种组分。

E13：E9至E11中任一项的甜味剂组合物，还包含选自风味剂、流动剂、着色剂、膨胀剂、糖醇、稀有糖、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合的至少一种组分。

E14：E6至E13中任一项的甜味剂组合物，其中莱鲍迪甙J以能有效地提供大于或等于约10％蔗糖的甜味的量存在。

E15：食物产品，该食物产品包含增甜量的莱鲍迪甙J以及至少一种其他食物成分。

E16：E15的食物产品，其中食物产品是非碳酸饮料、碳酸饮料、冷冻饮料、或乳品饮料。

E17：饮料产品，该饮料产品包含：约1ppm至约10,000ppm莱鲍迪甙J；和水。

E18：E17的饮料产品，其中饮料是咖啡饮品、可乐饮品、茶饮品、果汁饮品、乳品饮品、运动饮品、能量饮品或风味水饮品。

E19：E17或E18的饮料产品，莱鲍迪甙J以大于莱鲍迪甙J的味道识别阈值浓度的量存在。

E20：E17至E19中任一项的饮料产品，其中莱鲍迪甙J以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

E21：E17至E20中任一项的饮料产品，还包含至少一种另外的甜味剂，其中至少一种另外的甜味剂是营养甜味剂、除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂、或它们的组合。

E22：E21的饮料产品，其中至少一种另外的甜味剂是非营养甜味剂并且选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。

E23：E22的饮料产品，其中至少一种另外的甜味剂是莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、或它们的组合。

E24：E23的饮料产品，其中至少一种另外的甜味剂是莱鲍迪甙D，并且莱鲍迪甙D以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

E25：E23的饮料产品，其中至少一种另外的甜味剂是莱鲍迪甙B，并且莱鲍迪甙B以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

E26：用于制备莱鲍迪甙J的方法，该方法包括使式II的化合物经受

脱保护条件以形成莱鲍迪甙J，

其中式II中的PG是保护基团。

E27：E26的方法，其中式II的化合物通过在存在相转移催化剂的情况下使式III的化合物

与受保护的莱鲍迪甙B反应制备，其中式III中的R是离去基团。

实施例

现在参照以下实施例进一步详细地描述本文所述的组合物和饮料。提供这些实施例仅仅是出于说明的目的，并且本文所述的实施方案绝不应理解为限于这些实施例。相反，实施方案应被理解为涵盖由于本文所提供的教导内容而变得显而易见的任何和所有变型。

实施例1：二糖中间体化合物10的合成

使用图1所示的方法来合成二糖中间体化合物10。

步骤1：(3R,4R,5S,6S)-6-甲基四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四基四乙酸酯(化合物2) 的制备

在0℃下向(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-四羟基己醛(化合物1)(11.20g，1.0当量)和DMAP(1.06g，0.13当量)在吡啶(120mL)中的溶液中添加乙酸酐(130.8g，19.2当量)中。然后使反应混合物温热至室温并搅拌10小时。将混合物在真空下浓缩以得到黄色油状物。将油状物溶解于乙酸乙酯中，并且将有机层用5％柠檬酸、饱和NaHCO₃水溶液和盐水洗涤，并且然后用Na₂SO₄干燥。过滤，然后在减压下浓缩，得到产物化合物2(16.5g，67％产率)作为黄色油状物，将其用于下一个步骤中。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝6.00(d,J＝1.8Hz,1H),5.28(s,1H),5.26-5.21(m,1H),5.15-5.07(m,1H),3.93(s,1H),2.15(d,J＝4.6Hz,6H),2.05(s,3H),1.99(s,3H),1.23(d,J＝6.4Hz,3H)。

步骤2：(2R,3R,4R,5S,6S)-2-溴-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯(化 合物3)的制备

在19℃下在0.5小时的时间内向化合物2(18.0g、1.0当量)在二氯甲烷(60mL)中的溶液中逐滴添加HBr(33％的乙酸溶液，53.1g，4.0当量)，并且在20℃下搅拌反应混合物3小时。将反应混合物倒入冰水(200mL)和二氯甲烷(200mL)的混合物中。用水(150mL)、含水NaHCO₃(180mL)和盐水(200mL)洗涤有机层，并且然后用无水Na₂SO₄干燥。过滤，然后在减压下浓缩，得到产物化合物3(18.0g，85％)。

步骤3：(2R,3R,4R,5S,6S)-2-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 (化合物4)的制备

向化合物3(19.70g，1.0当量)在丙酮(150mL)和H₂O(6mL)的混合物中的溶液中分批添加Ag₂CO₃(15.38g，1.0当量)。将混合物在20℃下搅拌3小时。然后将混合物通过硅藻土床过滤，并且将滤液在减压下浓缩以得到粗产物，将该粗产物通过硅胶色谱(33％乙酸乙酯的石油醚溶液)纯化以得到产物化合物4(11.20g，62％产率)作为白色固体。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝5.40-5.34(m,1H),5.27(br s,1H),5.18-5.14(m,1H),5.12-5.04(m,1H),4.12(br d,J＝7.1Hz,1H),3.37-3.23(m,1H),2.15(s,3H),2.06(s,3H),2.01-1.97(m,3H),1.22(d,J＝6.4Hz,3H)。

步骤4：(2R,3R,4R,5S,6S)-2-溴-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯(化 合物5)的制备

将CCl₃CN(39.8g，10.0当量)添加到化合物4(8.0g，1.0当量)和DBU(0.84g，0.2当量)在二氯甲烷(150mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3小时，然后将其过滤，并且在减压下蒸发溶剂以得到粗产物。通过柱色谱(33％乙酸乙酯的石油醚溶液)分离产物以得到产物化合物5(6.0g，48％产率)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝8.74(s,1H),6.21(d,J＝1.8Hz,1H),5.52-5.45(m,1H),5.42-5.32(m,1H),5.19(s,1H),4.19-4.04(m,1H),2.20(s,3H),2.08(s,3H),2.01(s,3H),1.28(d,J＝6.3Hz,3H)。

步骤5：(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(苄氧基)-6-甲氧基-2-苯基六氢吡喃并[3,2- d][1,3]二氧杂环己烯-7-醇(化合物6)的合成

在有力搅拌下向苯甲醛(98.37g，6.0当量)中添加ZnCl₂(23.2g，1.1当量)。在ZnCl₂溶解之后，分批添加(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟甲基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇(化合物12)(30.0g，1.0当量)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，此后将反应混合物用MTBE(30mL)稀释，缓慢倒入搅拌的冰水(300mL)和己烷(75mL)的混合物中。在0.5小时后，产出沉淀。过滤沉淀物，用MTBE(3×100mL)洗涤并在真空下干燥以得到残余物。将残余物用二氯甲烷(150mL)重结晶，并用MTBE/二氯甲烷溶液(3:1，2×90mL)洗涤。将滤液再次从二氯甲烷(150mL)重结晶以得到产物(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-甲氧基-2-苯基六氢吡喃并[3,2-d][1,3]二氧杂环己烯-7,8-二醇(化合物13)(30.0g，65％产率，95％纯度)作为白色晶体。

将化合物13(25.98g，1.0当量)和溴化苄(13.35g，1.0当量)溶解于二氯甲烷中(1.20L)。将H2O(100mL)中的氢氧化钠(6.12g，2.0当量)添加到前述混合物中，并且将混合物在60℃下搅拌48小时。然后冷却反应混合物并且将两层分离。通过水(3×300mL)、盐水(400mL)洗涤有机层，并且然后用Na2SO4干燥。通过过滤除去固体，并在减压下除去挥发物以得到粗固体，将该粗固体通过硅胶色谱(33％乙酸乙酯的石油醚溶液)纯化以得到产物化合物6(3.50g，11.1％产率)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝7.50(br d,J＝1.5Hz,2H),7.43-7.28(m,8H),5.59(s,1H),4.98(d,J＝11.5Hz,1H),4.85-4.77(m,2H),4.31(s,1H),3.89-3.71(m,4H),3.66(s,1H),3.46(s,3H),2.32(d,J＝7.5Hz,1H)。

步骤6：(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(苄氧基)-6-甲氧基- 2-苯基六氢吡喃并[3,2-d][1,3]二氧杂环己烯-7-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5- 三基三乙酸酯(化合物7)的制备

将化合物5(6.00g，1.2当量)和化合物6(4.28g，1.0当量)在二氯甲烷(240.00mL)中的溶液冷却到-50℃，此后添加粉末状分子筛(0.78g)和TMSOTf(256mg，0.10当量)，并且将反应混合物在-50℃下搅拌2小时。用三乙胺(0.50mL)淬灭反应，并且然后过滤混合物并在真空下浓缩，以得到粗产物，将该粗产物通过柱色谱(33％乙酸乙酯的石油醚溶液)纯化以得到产物化合物7(5.50g，67％产率)作为白色固体。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝7.51(dd,J＝2.0,7.5Hz,2H),7.43-7.28(m,8H),5.61-5.56(m,1H),5.43-5.35(m,2H),5.12-5.05(m,1H),4.98(d,J＝1.5Hz,1H),4.82(s,3H),4.32-4.26(m,1H),4.13(d,J＝7.3Hz,1H),4.02-4.00(m,1H),3.85-3.80(m,1H),3.79-3.75(m,1H),3.71-3.66(m,1H),3.65-3.58(m,1H),3.43(s,3H),2.14(s,3H),2.08(s,3H),2.01(s,3H),1.23(d,J＝6.2Hz,3H)。

步骤7：(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-2- 甲氧基四氢-2H-吡喃-3-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯(化合物8) 的制备

向10％碳上Pd(500mg)在CH₃OH(50mL)中的悬浮液中添加化合物7(5.50g，1.00当量)和乙酸(599.42mg，1.17当量)的CH₃OH(50.00mL)和三乙胺(32.0mL)的混合物溶液。然后将混合物在H₂(30psi)在15℃下有力地搅拌36小时。将反应混合物通过硅藻土过滤，并且在减压下除去挥发物以得到化合物8(4.10g，88％产率)作为无色油状物，将该无色油状物直接用于下一个步骤。

步骤8：(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-三 乙酰氧基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯(化合物 9)的制备

向粗化合物8(4.45g，1.00当量)中添加乙酸酐(131.08g，160当量)、乙酸(36mL)和H₂SO₄(3.21g，4当量)，在20℃下搅拌12小时。缓慢添加乙酸钠(13.17g，82.0当量)，继续搅拌15分钟。过滤反应混合物并且将滤液添加到冰水(80mL)和氯仿(100mL)的混合物中。分离有机层并用水、饱和NaHCO₃溶液和盐水(80mL)洗涤三次，并且然后用Na₂SO₄干燥。在真空下浓缩溶剂以得到粗产物，将该粗产物通过快速色谱(50％乙酸乙酯的己烷溶液)纯化以得到产物化合物9(3.4g，6.5％产率)作为白色固体。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝6.33-6.28(m,1H),5.50-5.41(m,1H),5.13(d,J＝3.1Hz,1H),5.08-5.02(m,3H),4.89(d,J＝1.5Hz,1H),4.34-4.27(m,1H),4.07(s,2H),3.96-3.91(m,1H),3.85-3.78(m,1H),2.25(s,3H),2.13(s,3H),2.09(d,J＝4.4Hz,6H),2.05(s,3H),2.04(s,3H),1.99(s,3H),1.19(d,J＝6.2Hz,3H)。

步骤9：(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氧基-6-(乙酰氧 基甲基)-2-溴四氢-2H-吡喃-3-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯(化 合物10)的制备

在20℃下在0.5小时内将HBr(33％的乙酸溶液；3.16g，8.00当量)逐滴添加化合物9(1.00g，1.0当量)在二氯甲烷(25mL)中的溶液中，并且将反应混合物搅拌3小时。将反应混合物倒入冰水(30mL)和二氯甲烷(40mL)的混合物中。将有机层用水洗涤两次，用含水NaHCO₃洗涤一次，并且用盐水洗涤一次。将有机相用无水Na₂SO₄干燥并且过滤。在真空下浓缩滤液以得到粗产物，将该粗产物通过柱色谱(33％乙酸乙酯的石油醚溶液)纯化以得到产物化合物10(0.50g，46.0％产率)作为白色固体。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝6.42(d,J＝4.0Hz,1H),5.50(s,1H),5.24-5.19(m,1H),5.11(br d,J＝2.0Hz,3H),4.89-4.85(m,1H),4.38-4.27(m,2H),4.15-4.03(m,2H),3.80-3.71(m,1H),2.16-1.98(m,18H),1.22(d,J＝6.2Hz,3H)。(图9)

实施例2：莱鲍迪甙J的制备

使用图2所示的合成方案来合成莱鲍迪甙J。

步骤1：过乙酰化莱鲍迪甙J(化合物11)的制备

在存在K₂CO₃(423mg，1.5当量)和TBAB(658mg，1当量)的情况下将AcRB(乙酰化莱鲍迪甙B)(2.50g，1.0当量)和化合物10(1.57g，1.2当量)溶解于二氯甲烷(40mL)和水(40mL)的混合物中。将反应混合物加热到回流4小时，冷却至室温并倒入冰水(80mL)和二氯甲烷(150mL)的混合物中。分离有机层并用水洗涤三次，用盐水洗涤一次，并且然后用无水Na₂SO₄干燥。在过滤后，将滤液浓缩以得到粗产物，通过柱色谱(50％乙酸乙酯的石油醚溶液)从该粗产物纯化化合物11(1.80g，44％产率)作为白色固体。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ＝5.74-5.68(m,1H),5.30(s,1H),5.29-5.26(m,1H),5.21-5.17(m,2H),5.16-5.14(m,1H),5.14-5.06(m,5H),5.04-5.01(m,1H),5.00-4.98(m,2H),4.98-4.95(m,1H),4.95-4.90(m,1H),4.86(s,1H),4.82-4.79(m,1H),4.61-4.56(m,1H),4.44-4.38(m,1H),4.29-4.21(m,2H),4.16-4.12(m,1H),4.12-4.08(m,3H),4.07-4.01(m,1H),4.00-3.78(m,5H),3.70-3.56(m,3H),2.23-2.15(m,3H),2.14-1.96(m,48H),1.94-1.75(m,6H),1.73-1.57(m,3H),1.57-1.37(m,5H),1.28-1.25(m,1H),1.24(s,3H),1.17(d,J＝6.2Hz,3H),1.11-0.94(m,3H),0.84(s,3H),0.82-0.72(m,1H)。(图10)

步骤2：中间体化合物11的脱保护

向化合物11(1.20g，1.0当量)在CH₃OH(12.50mL)中的溶液中添加NaOCH₃(18.2mg，0.50当量)。将反应混合物在20℃下搅拌3小时。然后逐滴添加1M含水HCl至pH＝5。然后通过过滤除去固体，并且用CH₃OH洗涤滤饼两次，并且然后在减压下干燥以得到白色固体(650mg)。将固体悬浮在EtOH(5mL)中，并且通过过滤来收集固体并用乙醇洗涤两次。将固体在水中冷冻干燥并且冻干以得到T莱鲍迪甙J(505mg，65％产率)作为白色固体。

¹H NMR(400MHz，DMSO-d₆)δ＝5.60-5.56(m,1H),5.52-5.46(m,1H),5.26(s,2H),5.16-5.04(m,3H),5.00(s,2H),4.85(s,2H),4.77-4.73(m,1H),4.71(d,J＝4.4Hz,1H),4.67(d,J＝7.9Hz,1H),4.63(d,J＝4.4Hz,1H),4.59(t,J＝5.3Hz,1H),4.52-4.38(m,6H),4.07-4.00(m,1H),3.73-3.66(m,1H),3.66-3.56(m,5H),3.56-3.47(m,3H),3.43(br s,5H),3.26-2.99(m,14H),2.98-2.88(m,1H),2.19-1.93(m,4H),1.88-1.74(m,4H),1.73-1.62(m,1H),1.53-1.41(m,4H),1.39-1.29(m,2H),1.17(s,3H),1.12(d,J＝6.2Hz,3H),1.06-0.84(m,4H),0.81(s,3H),0.78-0.71(m,1H)。(图11)

LCMS(ES-API，阴性扫描)m/z＝1111.8和555.3；保留时间＝2.385分钟。(图12和图13)

实施例3：莱鲍迪甙J的感官评价

台式测试的一般程序

样品制备：通过将50.89克的78.60度白利糖度HFCS添加到1000g磷酸碱中制备4度白利糖度HFCS对照溶液，该磷酸碱是通过以下方式来制备的：将磷酸逐滴添加到1L的AQUAFINA水中直到在校准的METTLER TOLEDO pH计上观察到pH为3.1。

对于一些低可溶化合物，使用Branson 2800超声波浴槽溶解该物质。如果仍存在任何浑浊，则使样品溶液通过纸过滤器。通过将激光指示器照射穿过溶液来确认溶解度。如果未观察到衍射，则假定该物质为可溶的。

用于感官评价的莱鲍迪甙A的制备：通过在室温下将40mg的莱鲍迪甙A在搅拌下溶解于100mL的水中来制备400ppm莱鲍迪甙A的水溶液(pH＝7)。

用于感官评价的蔗糖的制备：通过添加6.5g的蔗糖并将其溶解于93.5g水中(总共100g)来制备6.5％蔗糖的水溶液(pH＝7)。

品尝方案：向小组成员呈现两个编号的样品，并要求记录在两个样品之间的甜的品质差异。小组成员评论甜味起效、甜味回味、整体糖般甜味，以及其他品质诸如苦的味道、金属味、涩味、清凉感、任何异味和任何相关联的风味。小组成员被要求评估样品气味差异并提供任何描述。小组成员在品尝前至少1小时不进食，并在品尝每个样品之间用AQUAFINA水冲洗口至少5次。

用于将莱鲍迪甙J鉴定为甜味剂的方案

小组成员戴着鼻夹并且不知道测试物质的特性。小组成员在测试物质之前对400ppm莱鲍迪甙A和6.5度白利糖度蔗糖样品进行了采样。莱鲍迪甙A 400ppm在如图3所示的量表上被分配5，并且蔗糖6.5％被分配10。要求小组成员在品尝每个样品之间冲洗其口5次。然后给小组成员提供测试物质并要求在1-10的量表上对测试物质的甜味进行排序。小组成员还被要求提供关于苦味、回味、风味和任何其他感知的评论。

结果：莱鲍迪甙J(400ppm)在如图3所示的量表上得分6.7。小组成员还注意到莱鲍迪甙J缺乏苦味、糖般、糖浆状以及圆润的特性。

实施例4：由受过训练的感官小组成员进行的感官测试

实施例4A：剂量反应

评价了八种浓度的莱鲍迪甙J与一种空白溶液(表1)。受过训练的感官小组成员参与了定向会议以使其自身熟悉样品组。对于每次评价从每个小组成员获得三个评价(重复)，并且对于每个样品获得总共30个判断。

表1

向小组成员提供10mL一份的每个样品。在样品之间休息10分钟。为了确定甜味强度，向小组成员提供强度为5、8和10的含蔗糖的甜味强度参考样品。对于每个测试样品，小组成员在15点线量表上指示测试样品的甜味强度(用3位数字标记)。

图4中的结果表明莱鲍迪甙J的甜味强度随着浓度的增加而增加，并且苦味强度较低，且仅随浓度的增加而略微增加。

实施例4B：改编

对于每次评价从每个小组成员获得三个评价(重复)，并且对于每个样品获得总共30个判断。评价样品的甜味和苦味。样品是盲目呈现的，并用随机的三位数字编码。

每个小组成员尝一口，将样品在他或她的口中旋转10秒，吐出，并且随后使用15点线量表评定甜味强度和苦味强度。小组成员每30秒重复该程序3分钟。在用水冲洗6次后，给小组成员提供新的样品，并使用上述程序评价该样品。

图5中的结果表明莱鲍迪甙J的甜味强度随时间推移减小，而其苦味强度保持较低。如图7所示，莱鲍迪甙J相比于莱鲍迪甙A为少苦的。

实施例4C：有针对性的描述性分析

小组成员参与了定向会议以使其自身熟悉样品组。他们检查了香气、味道、风味和质地，以确定对描述和区分样品最重要的属性。这些属性用于开发对于测试评价的投票。对于每次评价从每个小组成员获得三个评价(重复)，并且对于每个样品获得总共30个判断。45mL的每个样品以顺序一元呈现提供。对于每个小组成员，供应顺序是平衡的。对于每个测试样品，小组成员在15点线量表上指示每种感官属性的强度(用3位数字标记)。

如图6所示，莱鲍迪甙J相比于莱鲍迪甙A为少苦的并且表现出少化学/人工味道。如图8所示，莱鲍迪甙J的整体印象得分高于莱鲍迪甙A。也就是说，与莱鲍迪甙A相比，莱鲍迪甙J被认为是更像糖般的(“常规”)。

实施例5：二元和三元甜味剂共混物中莱鲍迪甙J的评价

由未受训练的小组成员在二元和三元甜味剂共混物中评价莱鲍迪甙J。在盲法强制选择测试中，十五位小组成员中的绝大多数(十一位)报告，250ppm的莱鲍迪甙J和50ppm莱鲍迪甙D的混合物比250ppm莱鲍迪甙A和50ppm的莱鲍迪甙D更甜。

在第二盲法强制选择测试中，十六位小组成员中的绝大多数(十位)报告，250ppm莱鲍迪甙J和50ppm的莱鲍迪甙B的混合物比250ppm莱鲍迪甙A和50ppm的莱鲍迪甙B更甜。

在第三盲法强制选择测试中，小组成员报告210ppm莱鲍迪甙J、60ppm的莱鲍迪甙B以及30ppm的莱鲍迪甙D的混合物与210ppm莱鲍迪甙A、60ppm的莱鲍迪甙B和30ppm的莱鲍迪甙D的混合物一样甜。尽管一样甜，但莱鲍迪甙J、B和D共混物被描述为相比于莱鲍迪甙A/B/D共混物“更像糖”且“少麻木的”。

实施例6：莱鲍迪甙J作为甜味改性剂

实施例6A：天然和人工甜味剂

通过比较没有莱鲍迪甙J的对照样品的甜味与含有正在测试的天然或人工甜味剂和莱鲍迪甙J的混合物的样品的甜味来评估莱鲍迪甙J改性天然和人工甜味剂的甜味的能力。

通过将蔗糖、HFCS、安赛蜜-K、阿斯巴甜和三氯蔗糖溶解于pH 3.1磷酸盐缓冲液中来制备对照溶液。通过将浓磷酸添加一升AQUAFINA水中直到达到3.1的pH来制备缓冲液，如使用校准的Mettler Toledo pH计测量的(每升约0.125g 85％磷酸)。

将蔗糖和高果糖玉米糖浆(HFCS)制备为5度白利糖度溶液。用Anton Paar折射计确认该浓度。制备安赛蜜-K(250ppm)、阿斯巴甜(250ppm)和三氯蔗糖(87.5ppm)来提供甜味为约5％蔗糖当量值(SEV)的溶液。

除了添加30ppm莱鲍迪甙J之外，实验样品与对照样品相同。

品尝方案：所有测试甜味剂的感官小组成员数量在13位到16位的范围内。向小组成员提供如上所述制备的对照样品。还向小组成员提供了如上所述制备的在其他方面相同的实验样品。小组成员被要求确定哪种样品尝起来更甜。小组成员在品尝前至少1小时不进食，并在品尝每个样品之间用AQUAFINA水冲洗其口至少5次。小组成员戴着鼻夹并且不知道样品的特性。

使用已知的统计方法来计算灵敏度指数，也称为“d的得分”。表2中示出的数据清楚地证明了莱鲍迪甙J基于d的得分和小组成员的百分数而用作甜味改性剂，这表明莱鲍迪甙J增加样品甜味。

表2

实施例6B：罗汉果甙V(95％)

将含有罗汉果甙V的对照样品与含有莱鲍迪甙J和罗汉果甙V的混合物的实验样品进行比较以评估感官属性和甜味的差异。在含有约0.125ppm85％磷酸在AQUAFINA水中的pH3.1磷酸盐缓冲液中制备罗汉果苷V对照样品和罗汉果甙V/莱鲍迪甙J实验样品。对照样品含有140ppm罗汉果甙V，并且实验样品含有120ppm罗汉果甙V和20ppm莱鲍迪甙J。

品尝方案：一组七名未受训练的小组成员使用0至3量表根据甜味强度、风味特征、余味、整体品质来评定样品，其中评定如下定义：0是相同的，1是略微不同的，2是中度不同的，并且3是非常不同的。小组成员还被要求描述余味和异味(如果存在)，以指示哪个样品是优选的，并且提供描述样品是优选的原因的评论。所有样品都是随机编码的，并且以40mL的体积盲目呈现给小组成员。

含有莱鲍迪甙J和罗汉果甙V的实验样品是57％的小组成员优选的。大多数小组成员表示实验样品比对照定向地更甜(71％)，并且实验样品的整体质量属性得到改善(57％)。小组成员关于余味的评论包括：少苦的，少挥之不去的甜味，以及时间特征的增加的初始甜和中间甜。这些数据表明莱鲍迪甙J在亚阈值甜味浓度下与罗汉果甙V一起使用时，具有增加罗汉果甙V甜味以及正向改性罗汉果甙V的感官属性的能力。

实施例7：莱鲍迪甙J作为感官属性改性剂

实施例7A：复合甜叶菊糖苷混合物

将含有莱鲍迪甙J和SG95混合物(谱赛科公司(PureCircle))的实验样品与单独含有SG95的对照样品进行比较。SG95是甜菊糖苷的混合物，总甜菊糖苷浓度为95％。其具有比95％纯的莱鲍迪甙A更低品质的甜味特征。

所有样品都在含有0.283ppm柠檬酸和0.04ppm柠檬酸三钠在AQUAFINA水中的pH 3柠檬酸缓冲液中制备。对照样品含有200ppm SG95，并且实验样品含有181ppm SG95和19ppm莱鲍迪甙J。根据实施例6B中描述的品尝方案，由六名未受训练的小组成员评价样品。

含有SG95和莱鲍迪甙J的实验样品是66％的小组成员优选的。对于余味属性，大多数小组成员(66％)还将实验样品评分为优于对照。小组成员关于余味的评论包括：少苦的，少挥之不去的甜味，以及增加的口感。这些数据表明莱鲍迪甙J在亚阈值甜味浓度下与SG95结合使用时，具有正向改性SG95的感官属性的能力。

实施例7B：用莱鲍迪甙A增甜的茶饮料

根据表3中提供的配方产品来制备低卡路里(5％蔗糖)、非碳酸茶原型饮料(10.6％SEV)，该饮料包含95％纯的莱鲍迪甙A(200ppm)(“对照饮料”)或95％纯的莱鲍迪甙A(180ppm)和莱鲍迪甙J(20ppm)(“实验饮料”)。根据实施例6B中描述的品尝方案，由八名未受训练的小组成员评价样品。

实验饮料是63％小组成员优选的。对于余味属性(75％)和整体品质属性(63％)，大多数小组成员还将实验饮料评定为优于对照。小组成员关于实验饮料的余味的评论包括：少涩的，少挥之不去的甜味，以及少苦味。这些数据表明莱鲍迪甙J在亚阈值甜味浓度下与莱鲍迪甙A结合使用时，具有正向改性非碳酸低卡路里茶饮料中的莱鲍迪甙A的感官属性的能力。

表3

实施例7C：莱鲍迪甙J作为甜味剂

根据表4中提供的配方产品来制备低卡路里(5％蔗糖)、非碳酸茶原型饮料(9％SEV)，该饮料含有95％纯的莱鲍迪甙A(122ppm)(“对照饮料”)或莱鲍迪甙J(122ppm)(“实验饮料”)。根据实施例6B中描述的品尝方案来评价样品。

含有莱鲍迪甙J的实验饮料是71％小组成员优选的。对于余味属性(57％)和整体品质属性(71％)，大多数小组成员还将实验饮料评定为优于对照。小组成员关于余味的评论包括：略微糖浆状(表示增加的口感)，以及稍微少苦的和少涩的。这些数据表明，莱鲍迪甙J在非碳酸低卡路里茶饮料中提供比莱鲍迪甙A更好的甜的品质。

表4

实施例7D：含有5％水果汁和莱鲍迪甙A的饮料

根据表5中提供的配方产品来制备低卡里路(4.4度白利糖度)、碳酸(2.4％CO₂体积％)、水果风味原型饮料(8.7％SEV)，该饮料含有95％纯的莱鲍迪甙A(134ppm)(“对照饮料”)或95％纯的莱鲍迪甙A(126ppm)和莱鲍迪甙J(8ppm)(“实验饮料”)。根据实施例6B中描述的品尝方案，由十二名未受训练的小组成员评价饮料。

含有莱鲍迪甙J的实验饮料是67％小组成员优选的。对于整体品质属性(58％)，大多数小组成员还将实验饮料评定为优于对照。小组成员关于余味的评论包括：少苦的，少甜的回味，较多的口感，以及较多的水果风味。这些数据表明莱鲍迪甙J在亚阈值甜味浓度下与莱鲍迪甙A结合使用时，具有正向改性中度碳酸水果风味饮料中的莱鲍迪甙A的感官属性的能力。

表5

实施例7E：用莱鲍迪甙A增甜的柠檬-酸橙原型饮料

根据表6中提供的配方产品来制备低卡路里(5％蔗糖)、碳酸(3.4％CO₂体积％)柠檬-酸橙原型饮料(11.3％SEV)，该饮料含有95％纯的莱鲍迪甙A(250ppm)(“对照饮料”)或95％纯的莱鲍迪甙A(235ppm)和莱鲍迪甙J(15ppm)(“实验饮料”)。根据实施例6B中描述的品尝方案来评价饮料。

令人惊讶的是，含有莱鲍迪甙A和J的组合的实验饮料是100％小组成员优选的。对于余味属性和整体品质属性，所有小组成员(100％)将实验样品评定为优于对照。小组成员关于余味的评论包括：少涩的，少挥之不去的甜味以及少苦的。四名小组成员特别评论，实验饮料具有少挥之不去的甜味，并且三位小组成员特别评论，实验饮料为少苦的。

这些数据表明，莱鲍迪甙J在亚阈值甜味浓度下与莱鲍迪甙A结合使用时，具有正向改性碳酸低卡路里柠檬-酸橙饮料中的莱鲍迪甙A的感官属性的能力。

表6

实施例7F：用莱鲍迪甙A增甜的柠檬-酸橙原型饮料

根据表7中提供的配方产品来制备低卡路里(3.5％蔗糖)、碳酸(3.4％CO₂体积％)柠檬-酸橙原型饮料(10.8％SEV)，该饮料含有95％纯的莱鲍迪甙A(321ppm)(“对照饮料”)或95％纯的莱鲍迪甙A(301ppm)和莱鲍迪甙J(20ppm)(“实验饮料”)。根据实施例6B中描述的品尝方案，由十三名未受训练的小组成员评价饮料。

含有莱鲍迪甙A和J的组合的实验饮料针对余味是92％小组成员优选的，并且针对整体品质是77％小组成员优选的。三名小组成员特别评论，实验饮料具有少挥之不去的甜味，两位小组成员特别评论，实验饮料为少苦的，并且两位小组成员特别指出，实验饮料具有更清爽的余味。一般的主观评论包括最佳回味，更像蔗糖，以及相比于参考更圆润的甜。

这些数据表明，莱鲍迪甙J在亚阈值甜味浓度下与莱鲍迪甙A结合使用时，具有正向改性碳酸低卡路里柠檬-酸橙饮料中的莱鲍迪甙A的感官属性的能力。

表7

实施例8：莱鲍迪甙J改性剂浓度

根据表8中提供的配方产品来制备四种低卡路里(3.5％蔗糖)、碳酸(3.4％CO₂体积％)柠檬-酸橙饮料(10.8％SEV)，这四种饮料含有不同浓度的95％纯的莱鲍迪甙A和莱鲍迪甙J。甜菊糖苷浓度在表9中列出。根据实施例6B中描述的品尝方案，由八名未受训练的小组成员评价饮料。

表8

表9

表10

如表10中所示，对于具有低于40ppm的莱鲍迪甙浓度的所有饮料，优选得分有利于含有莱鲍迪甙J的实验饮料。这些数据证实莱鲍迪甙J改善了莱鲍迪甙A的甜的品质。

Claims (41)

1.分离的莱鲍迪甙J，所述分离的莱鲍迪甙J具有大于约85重量％的纯度。

2.根据权利要求1所述的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约90重量％的纯度。

3.根据权利要求1所述的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约95重量％的纯度。

4.根据权利要求1所述的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约99重量％的纯度。

5.根据权利要求1所述的分离的莱鲍迪甙J，具有大于约99.9重量％的纯度。

6.甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含莱鲍迪甙J，其中所述莱鲍迪甙J包含所述甜味剂组合物的至少5重量％。

7.根据权利要求6所述的甜味剂组合物，其中所述莱鲍迪甙J包含所述甜味剂组合物的至少50重量％。

8.根据权利要求7所述的甜味剂组合物，其中所述莱鲍迪甙J包含所述甜味剂组合物的至少90重量％。

9.根据权利要求6所述的甜味剂组合物，还包含除所述莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂。

10.根据权利要求9所述的甜味剂组合物，其中除莱鲍迪甙J之外的所述非营养甜味剂选自罗汉果、甜菊苷、甜菊双糖苷、甜茶苷、杜尔可甙A、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙G、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙L、莱鲍迪甙M、莱鲍迪甙O、安赛蜜-K、阿斯巴甜、纽甜、糖精、三氯蔗糖、以及它们的组合。

11.根据权利要求10所述的甜味剂组合物，其中所述非营养甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。

12.根据权利要求6所述的甜味剂组合物，还包含选自风味剂、流动剂、着色剂、膨胀剂、糖醇、稀有糖、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合的至少一种组分。

13.根据权利要求10所述的甜味剂组合物，还包含选自风味剂、流动剂、着色剂、膨胀剂、糖醇、稀有糖、抗结块剂、功能性成分、以及它们的组合的至少一种组分。

14.根据权利要求6所述的甜味剂组合物，其中所述莱鲍迪甙J以能有效地提供大于或等于约10％蔗糖的甜味的量存在。

15.食物产品，所述食物产品包含增甜量的莱鲍迪甙J以及至少一种其他食物成分。

16.根据权利要求15所述的食物产品，其中所述食物产品是非碳酸饮料、碳酸饮料、冷冻饮料、或乳品饮料。

17.饮料产品，所述饮料产品包含：

约1ppm至约10,000ppm莱鲍迪甙J；和

水。

18.根据权利要求17所述的饮料产品，其中所述饮料是咖啡饮品、可乐饮品、茶饮品、果汁饮品、乳品饮品、运动饮品、能量饮品或风味水饮品。

19.根据权利要求17所述的饮料产品，其中所述莱鲍迪甙J以大于莱鲍迪甙J的味道识别阈值浓度的量存在。

20.根据权利要求17所述的饮料产品，其中所述莱鲍迪甙J以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

21.根据权利要求20所述的饮料产品，还包含至少一种另外的甜味剂，其中所述至少一种另外的甜味剂是营养甜味剂、除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂、或它们的组合。

22.根据权利要求21所述的饮料产品，其中所述至少一种另外的甜味剂是非营养甜味剂并且选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、以及它们的组合。

23.根据权利要求22所述的饮料产品，其中所述至少一种另外的甜味剂是莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、或它们的组合。

24.根据权利要求23所述的饮料产品，其中所述至少一种另外的甜味剂是莱鲍迪甙D，并且所述莱鲍迪甙D以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

25.根据权利要求23所述的饮料产品，其中所述至少一种另外的甜味剂是莱鲍迪甙B，并且所述莱鲍迪甙B以约50ppm至约750ppm的浓度存在。

26.用于制备莱鲍迪甙J的方法，所述方法包括使式II的化合物经受

脱保护条件以形成莱鲍迪甙J，

其中式II中的PG是保护基团。

27.根据权利要求26所述的方法，其中式II的所述化合物通过在存在相转移催化剂的情况下使式III的化合物

与受保护的莱鲍迪甙B反应制备，其中式III中的R是离去基团。

28.饮料，所述饮料包含：

甜味剂；

约1ppm至小于约40ppm莱鲍迪甙J；和

水。

29.根据权利要求28所述的饮料，其中所述饮料是咖啡饮品、可乐饮品、茶饮品、果汁饮品、乳品饮品、运动饮品、能量饮品或风味水饮品。

30.根据权利要求28所述的饮料，其中所述甜味剂是营养甜味剂、除莱鲍迪甙J之外的非营养甜味剂、或它们的组合。

31.根据权利要求30所述的饮料，其中所述甜味剂是非营养甜味剂，所述非营养甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、SG95、安赛蜜-K、三氯蔗糖、阿斯巴甜、罗汉果甙V、以及它们的组合。

32.根据权利要求31所述的饮料，其中所述甜味剂是莱鲍迪甙A。

33.根据权利要求32所述的饮料，其中所述莱鲍迪甙A以约50ppm至约750ppm的浓度存在于所述饮料中。

34.根据权利要求28所述的饮料，其中所述甜味剂是高果糖玉米糖浆或蔗糖。

35.改性食物产品中甜味剂的感官属性的方法，所述方法包括：

以足以达到所述食物产品中莱鲍迪甙J的改性浓度的量将莱鲍迪甙J添加到所述食物产品中。

36.根据权利要求35所述的方法，其中所述甜味剂是非营养甜味剂，所述非营养甜味剂选自莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙M、SG95、安赛蜜-K、三氯蔗糖、阿斯巴甜、罗汉果甙V、以及它们的组合。

37.根据权利要求36所述的方法，其中所述甜味剂是莱鲍迪甙A。

38.根据权利要求37所述的方法，其中所述莱鲍迪甙A以约50ppm至约750ppm的范围内的浓度存在于所述食物产品中。

39.根据权利要求35所述的方法，其中所述甜味剂是高果糖玉米糖浆或蔗糖。

40.根据权利要求35所述的方法，其中被改性的所述感官属性是整体甜味、甜味起效延迟、甜味回味、苦味、涩味、金属味道、甘草异味(licorice off-notes)、圆润度、或它们的任何组合。

41.根据权利要求35所述的方法，其中莱鲍迪甙J的所述改性浓度为约1ppm至小于约40ppm。