ES2547649T3

ES2547649T3 - Composición para la piel o el cabello

Info

Publication number: ES2547649T3
Application number: ES08711842.8T
Authority: ES
Inventors: Nozomi Oguchi; Yukie Yoda; Hiroyuki Kakoki
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 2007-02-23
Filing date: 2008-02-22
Publication date: 2015-10-07
Anticipated expiration: 2028-02-22
Also published as: CN101677929B; EP2127634A1; JP5311607B2; WO2008102875A1; EP2127634A4; EP2127634B1; CN101677929A; JP2008208052A; KR101485614B1; KR20090113863A; US20100008875A1; US8282910B2

Abstract

Composición para la piel o el cabello, que comprende: (a) 0,01 a 10 % en masa de un derivado de dibenzoilmetano; (b) 0,01 a 10 % en masa de un ß,ß-difenilacrilato y/o α-ciano-ß,ß-difenilacrilato de alquilo, y (c) 0,1 % en masa o más de un derivado de benzalmalonato representado por la siguiente fórmula (I):**Fórmula** en donde R1 y R2 representan independientemente un grupo alquilo que tiene un número de carbonos de 1 a 20.

Description

imagen1

imagen2

imagen3

imagen4

imagen5

imagen6

5

15

25

35

45

55

E08711842

18-09-2015

grasos de POE-sorbitol (tales como monolaurato de POE-sorbitol, monooleato de POE-sorbitol, pentaoleato de POE-sorbitol y monoestearato de POE-sorbitol); ésteres de ácidos grasos de POE-glicerol (p.ej. POE-monooleatos tales como monoestearato de POE-glicerol, monoisoestearato de POE-glicerol y triisoestearato de POE-glicerol); ésteres de POE-ácidos grasos (tales como POE-diestearato, POE-monodioleato y diestearato de etilenglicol); éteres de POE-alquilo (tales como éter de POE-laurilo, éter de POE-oleílo, éter de POE-estearilo, éter de POE-behenilo, éter de POE-2-octildodecilo y éter de POE-colestanol); tensioactivos de tipo Pluronic (tales como Pluronic); éteres de POE/POP-alquilo (tales como éter de POE/POP-cetilo, éter de POE/POP-2-deciltetradecilo, éter de POE/POPmonobutilo, POE/POP-lanolina hidrogenada, y éter de POE/POP-glicerol); condensados de tetraPOE/tetraPOPetilendiamina (tales como Tetronic); derivados de POE-aceite de ricino o aceite de ricino endurecido (tales como POE-aceite de ricino, POE-aceite de ricino endurecido, monoisoestearato de POE-aceite de ricino endurecido, triisoestearato de POE-aceite de ricino endurecido, diéster de monopiroglutamato monoisoestearato de POE-aceite de ricino endurecido y maleato de POE-aceite de ricino endurecido); derivados de lanolina de POE-cera de abejas (tales como POE-sorbitol cera de abejas); alcanolamidas (tales como dietanolamida de ácido graso de aceite de coco, e isopropanolamida de ácido graso); ésteres de ácidos grasos de POE-propilenglicol; POE-alquilaminas; POEamidas de ácido graso; ésteres de ácidos grasos de sacarosa; óxidos de alquiletoxidimetilamina; y fosfato de trioleílo.

Los ejemplos de humectante incluyen polietilenglicol, propilenglicol, glicerina, 1,3-butilenglicol, xilitol, sorbitol, maltitol, sulfato de condroitina, ácido hialurónico, sulfato de mucoitina, ácido de caronina, atelocolágeno, 12hidroxiestearato de colesterilo, lactato de sodio, sales de ácidos biliares, sales de ácido dl-pirrolidonacarboxílico, colágeno soluble de cadena corta, aductos de (EO) PO de diglicerol, extracto de rosa castaña (roxburghii plena), extracto de milenrama (Achillea millefolium) y extracto de trébol de olor.

Los ejemplos de polímero natural soluble en agua incluyen polímeros derivados de plantas (tales como goma arábiga, goma tragacanto, galactano, goma guar, goma carob, goma karaya, carragenina, pectina, agar, semilla de membrillo (membrillo), coloide de algas (extracto de algas marrones), almidón (arroz, maiz, patata y trigo), y glicirizinato); polímeros derivados de microorganismos (tales como goma xantana, dextrano, succinoglucano y pululano); y polímeros derivados de animales (tales como colágeno, caseína, albúmina y gelatina).

Los ejemplos de polímeros semisintéticos solubles en agua incluyen polímeros de almidón (tales como carboximetilalmidón y metilhidroxipropilalmidón); polímeros de celulosa (tales como metilcelulosa, etilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa, hidroxietilcelulosa, sulfato de celulosa de sodio, hidroxipropilcelulosa, carboximetilcelulosa, carboximetilcelulosa de sodio, celulosa cristalina y polvo de celulosa); y polímeros de alginato (tales como alginato de sodio y alginato de propilenglicol).

Los ejemplos de polímeros sintéticos solubles en agua incluyen polímeros vinílicos (tales como poli(alcohol vinílico), poli(éter vinilmetílico), polivinilpirrodilona y polímero de carboxivinilo); polímeros de polioxietileno (tales como copolímeros de polioxietileno/polioxipropileno, por ejemplo polietilenglicol 20.000, 40.000 ó 60.000); polímeros acrílicos (tales como poli(acrilato de sodio), poli(acrilato de etilo) y poliacrilamida); polietilenimina; y polímeros catiónicos.

Los ejemplos de espesante incluyen goma arábiga, carragenina, goma karaya, goma tragacanto, goma carob, semilla de membrillo (membrillo), caseína, dextrina, gelatina, pectato de sodio, alginato de sodio, metilcelulosa, etilcelulosa, CMC, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, PVA, PVM, PVP, poli(acrilato de sodio), polímero de carboxivinilo, goma de garrafín, goma guar, goma tamarindo, sulfato de dialquildimetilamonio-celulosa, goma xantana, silicato de magnesio y aluminio, bentonita, hectorita, silicato de magnesio y aluminio (goma de abeja), laponita y anhídrido silícico.

Los ejemplos de agente secuestrante incluyen ácido 1-hidroxietano-1,1-difosfónico, 1-hidroxietano-1,1-difosfonato de tetrasodio, edetato de disodio, edetato de trisodio, edetato de tetrasodio, citrato de sodio, polifosfato de sodio, metafosfato de sodio, ácido glucónico, ácido fosfórico, ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido succínico, ácido edético y hidroxietiletilendiaminatriacetato de trisodio.

Los ejemplos de alcohol inferior incluyen etanol, propanol, isopropanol, alcohol isobutílico y alcohol t-butílico.

Los ejemplos de alcohol polihidroxilado incluyen alcoholes dihidroxilados (tales como etilenglicol, propilenglicol, trimetilenglicol, 1,2-butilenglicol, 1,3-butilenglicol, tetrametilenglicol, 2,3-butilenglicol, pentametilenglicol, 2-buteno1,4-diol, hexilenglicol y octilenglicol); alcoholes trihidroxilados (tales como glicerina y trimetilolpropano); alcoholes tetrahidroxilados (tales como pentaeritritol, por ejemplo, 1,2,6-hexanotriol); alcoholes pentahidroxilados (tales como xilitol); alcoholes hexahidroxilados (tales como sorbitol y manitol); polímeros de alcoholes polihidroxilados (tales como dietilenglicol, dipropilenglicol, trietilenglicol, polipropilenglicol, tetraetilenglicol, diglicerina, polietilenglicol, triglicerina, tetraglicerina y poliglicerina); éteres alquílicos de alcoholes dihidroxilados (tales como éter monometílico de etilenglicol, éter monoetílico de etilenglicol, éter monobutílico de etilenglicol, éter monofenílico de etilenglicol, éter monohexílico de etilenglicol, éter mono-2-metilhexílico de etilenglicol, éter isoamílico de etilenglicol, éter bencílico de etilenglicol, éter isopropílico de etilenglicol, éter dimetílico de etilenglicol, éter dietílico de etilenglicol y éter dibutílico); éteres alquílicos de alcoholes dihidroxilados (tales como éter monometílico de dietilenglicol, éter monoetílico de dietilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter dimetílico de dietilenglicol, éter dietílico de dietilenglicol, éter

8

imagen7

imagen8

E08711842

18-09-2015

Edetato de trisodio: 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05

Etanol: 3 3 3 3 3

Metilglucósido de polioxietileno: 1 1 1 1 1

Decametilciclopentasiloxano: 30 30 30 30 30

Dimetilpolisiloxano: 5 5 5 5 5

Montmorillonita modificada con orgánicos: 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2

Copolímero de polioxietileno/metilpolisiloxano: 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5

Succinato de octilo: 5 5 5 5 5

Antiséptico: 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55

Dióxido de titanio hidrofobizado: 10 10 10 10 10

Agua purificada: residuo residuo residuo residuo residuo

PFA in vivo: 3,0 10,2 10,2 5,7 5,7

SPF in vivo: 10,0 23,6 44,5 37,0 20,0

Proporción residual de componente (a) después de la irradiación (%) (calculada considerando la cantidad de componente (a) antes de la irradiación como 100%): 8,8 67,5 85,0 33,6 27,2

Como es obvio a partir de los resultados en la Tabla 1, la Muestra 3, que contenía los componentes (a), (b) y (c), que es la composición de la presente invención, consigue un excelente y mejorado efecto fotoprotector sobre el cuerpo humano y un efecto fotoestabilizante en comparación con las Muestras 1, 2, 4 y 5, que son las comparaciones.

5 Ejemplo de ensayo 3: Solubilidad de absorbentes UV escasamente solubles

Se usó un derivado de triazina y un derivado de dibenzoilmetano (es decir, componente (a)) como ejemplos representativos de absorbentes UV escasamente solubles, y se examinó la solubilidad de cada compuesto en los aceites mostrados en la Tabla 2 a continuación.

(Método experimental)

10 Cada uno del derivado de triazina y el derivado de dibenzoilmetano se calentó y se disolvió en cada aceite mostrado en la Tabla 2, y después cada mezcla se enfrió hasta la temperatura ambiente. Después de añadir núcleos cristalinos, se enfriaron a 0 ºC. Se midió una solubilidad de saturación de cada fluido sobrenadante. El resultado se muestra en la Tabla 2.

Se usó 4-bis{[4-(4-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)1,3,5-triazina como derivado de triazina.

15 Se usó 4-terc-butil-4’-metoxidibenzoilmetano como derivado de dibenzoilmetano (es decir, componente (a)).

Tabla 2

Aceite: Solubilidad de saturación del derivado de triazina Solubilidad de saturación del derivado de dibenzoilmetano

4-metoxibenzalmalonato de di-(2-etilhexilo) [componente (c)]: 8,8 % 10

Benzoato de alquilo (que tiene un número de carbonos de 12 a 15): 8 % 8,8 %

Succinato de dioctilo: 4 % 9,7 %

Tetraoctanoato de pentaeritritol: 4 % 6 %

11

E08711842

18-09-2015

Como es obvio a partir de los resultados en la Tabla 2, el componente (c) usado en la presente invención tiene una solubilidad similar o mejorada en absorbentes UV escasamente solubles, en comparación con los otros aceites que tienen alta solubilidad en absorbentes UV escasamente solubles.

Los ejemplos de formulación de la composición de la presente invención se describirán a continuación.

5 Ejemplo 1: Emulsión de filtro solar (W/O) (Componentes) (% en masa)

A. Fase oleosa Silicona cíclica volátil 27 Copoliol de dimeticona 0,9 Polioxibutilen-polioxipropilenglicol (“UNIOL PB-700”, producido por NOF CORPORATION) 0,8 Dióxido de titanio (Hidrofobizado) 10 Óxido de cinc (Hidrofobizado) 10 Talco (Hidrofobizado) 4 Benzoato de fenetilo 10 p-metoxicinamato de 2-etilhexilo 3 4-metoxi-4’-t-butildibenzoilmetano 1 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)1,3,5-triazina 1 Octocrileno 2 Éster hexílico del ácido 2-[4-(dietilamino)-2-hidroxibenzoil]-benzoico 1 4-metoxibenzalmalonato de di-(2-etilhexilo) 1 Montmorillonita modificada con orgánicos 0,5 Antiséptico c.s. Perfume c.s.

B. Fase acuosa Ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico 2 Dipropilenglicol 7 Trietanolamina 1,1 Agua purificada Resto (Método de preparación) Los componentes de la fase oleosa y los de la fase acuosa se mezclaron y disolvieron individualmente. En la fase

oleosa, se dispersó bien el dióxido de titanio, y después se añadió a la misma la fase acuosa. La mezcla de la fase oleosa y de la fase acuosa fue emulsionada con un homogeneizador. La emulsión de filtro solar obtenida tenía una 10 fotoestabilidad extremadamente alta. Ejemplo 2 Emulsión de filtro solar (W/O) (Componentes) (% en masa)

A. Fase oleosa Dimetilpolisiloxano 1 Decametilciclopentasiloxano 25

12

imagen9

imagen10

E08711842

18-09-2015

Escualano 10 Octiltriazona 2 4-metoxibenzalmalonato de di-(2-etilhexilo) 1 p-metoxicinamato de 2-etilhexilo 1 Octocrileno 0,5 Butilmetoxidibenzoilmetano 2 Monoéster de ácido esteárico de glicerina 2,2 Monoestearato de POE(20) sorbitán 2,8 Benzoato de fenetilo 5 Nicotinato de vitamina E 2 Perfume 0,3 Antioxidantes c.s. Antiséptico c.s.

B. Fase acuosa Glicerina 10 Hialuronato de sodio 0,02 Dipropilenglicol 4 Pirrolidonacarboxilato de sodio 1 Edetato de disodio 0,01 Agua purificada Resto (Método de preparación) Los componentes de la fase oleosa y los de la fase acuosa se mezclaron individualmente y se disolvieron. La fase

acuosa se añadió a la fase oleosa, y la mezcla se emulsionó con un homogeneizador para obtener crema. La crema obtenida tenía una fotoestabilidad extremadamente alta. Adicionalmente, la crema consiguió una excelente suavidad y una sensación no pegajosa, a la vez que conservó un efecto humectante.

Ejemplo 5: Emulsión de filtro solar (O/W) (Componentes) (% en masa)

A. Fase oleosa Copoliol de dimeticona 0,5 Decametilciclopentasiloxano 15 Ácido isoesteárico 0,5 Feniltrimeticona 1 Óxido de titanio hidrofobizado 5 2,4,6-tris[p-(2’-etilhexil-1’-oxicarbonil)anilino]1,3,5-triazina 3 p-metoxicinamato de 2-etilhexilo 5 Derivado de silicona de alquil-aril-1,3-propanodiona 5 4-terc-butil-4’-metoxidibenzoilmetano 2

15

E08711842

18-09-2015

Octocrileno: 0,5

4-metoxibenzalmalonato de di-(2-etilhexilo): 2

Sílice: 1

Fenoxietanol: c.s.

Glicerina: 1

Succinoglicano: 0,2

Goma de celulosa: 1

Benzoato de fenetilo: 5

B. Fase acuosa

Aceite de ricino endurecido con polioxietileno: 1

Ácido cítrico: 0,01

Citrato de sodio: 0,09

Parabeno: c.s.

Etanol: 5

Agua de intercambio iónico: Resto

(Método de preparación)

Los componentes de la fase oleosa y los de la fase acuosa se mezclaron individualmente y se disolvieron. La fase oleosa se añadió a la fase acuosa, y la mezcla se emulsionó con un homogeneizador para obtener una emulsión de filtro solar. La emulsión de filtro solar obtenida tenía una fotoestabilidad extremadamente alta.

16

Claims

imagen1