ES2535081T3 - Composiciones elastoméricas mejoradas - Google Patents

Composiciones elastoméricas mejoradas Download PDF

Info

Publication number
ES2535081T3
ES2535081T3 ES09852140.4T ES09852140T ES2535081T3 ES 2535081 T3 ES2535081 T3 ES 2535081T3 ES 09852140 T ES09852140 T ES 09852140T ES 2535081 T3 ES2535081 T3 ES 2535081T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
component
copolyether
tetrahydrofuran
oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES09852140.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Qun Sun
Edwin L. Mcinnis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Invista Technologies SARL Switzerland
Original Assignee
Invista Technologies SARL Switzerland
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Invista Technologies SARL Switzerland filed Critical Invista Technologies SARL Switzerland
Application granted granted Critical
Publication of ES2535081T3 publication Critical patent/ES2535081T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • C08K5/053Polyhydroxylic alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/672Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/16Cyclic ethers having four or more ring atoms
    • C08G65/20Tetrahydrofuran
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08L67/025Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L77/06Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02Polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2371/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2377/00Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

Una composición elastomérica que comprende de 20 a menos de 70 wt % en peso de poliol primera componente derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y tetrahidrofurano, y desde más de 30 a 80 wt % de poliuretano segundo componente, éster de copoliéter% en peso o amida de copoliéter, dicha composición elastomérica que tiene una tasa de transmisión de vapor de agua mayor que 250 g-mil/ m 2 -día medido de acuerdo a ASTM E96 usando 50% de humedad y una temperatura de 21 °C y una resistencia a la tracción superior a 1500 psi mide según la norma ASTM D412, y donde el primer componente es un segmento suave y el segundo es un segmento duro.

Description

15
25
35
45
55
65
E09852140
16-04-2015
Composiciones elastoméricas mejoradas
Descripción
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
[0001] La presente invención se refiere a nuevas composiciones de elastómero y estructuras y productos elaborados a partir de ellos. Las estructuras y los productos, por ejemplo, películas, membranas o recubrimientos, son materiales muy permeables que tienen buena resistencia mecánica que superen las deficiencias de la técnica anterior. Estos materiales emplean un segmento blando de copoliéter poliol al azar que tiene un óxido de alquileno, por ejemplo, óxido de etileno (EO), el contenido desde aproximadamente 20 a 75% en moles y convenientemente se pueden formar en películas, membranas o recubrimientos. Estas composiciones de elastómeros pueden ser poliuretanos, ésteres de copoliéter o amidas de copoliéter. El segmento blando poliol copoliéter aleatoria de las composiciones de elastómero comprende un glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno y tetrahidrofurano (THF), el óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, es decir, poli (tetrametileno-coalkyleneether) glicol.
[0002] Se sabe que la inclusión de unidades de óxido de etileno en un polímero aumentará la hidrofilicidad de dicho polímero y afectara la permeabilidad al vapor de agua de los artículos elaborados a partir de ese polímero. Debido a la importancia de esta propiedad en ciertos productos manufacturados, tales como, por ejemplo, prendas de vestir transpirables impermeables y artículos médicos, tales como vendajes y apósitos para heridas, los investigadores han tratado de afectar a estas propiedades por una variedad de métodos diferentes. Muchos de tales métodos y los productos manufacturados que comprenden los mismos tienen defectos o deficiencias que crean problemas, tales como, por ejemplo, añadir costos para la producción, o proporcionar niveles inadecuados de transporte de la humedad o propiedades mecánicas tales como resistencia a la tracción.
[0003] Patente de Estados Unidos No. 6.133.400 enseña que se puede hacer una formulación de adhesivo de fusión en reactivo caliente que contiene un poliol poliéter derivado de etileno, propileno u óxido de butileno o combinaciones con una tasa de transmisión de vapor (MVTR) de más de 100 g-mil / m 2 -día. Estos materiales se utilizan en combinación con polioles de poliéster cristalino, otro poliéter glicol y un poliisocianato para obtener el adhesivo. Estos materiales ofrecen un grado de transporte de la humedad, pero se basan en la presencia de humedad para generar la amina necesaria para la extensión de la cadena y la formación de segmento duro. Un producto de reacción adicional es dióxido de carbono que puede producir defectos físicos. Además, el adhesivo requiere un almacenamiento prolongado a fin de curar completamente a través de la agencia de la humedad ambiente, y este proceso generalmente debe llevarse a cabo en un material de apoyo.
[0004] Patente de Estados Unidos No. 5.908.690 describe una prueba de agua y la película transpirable obtenidas por extrusión de poliuretano termoplástico que contiene 35 a 60% en peso de segmento blando hecho de óxido de polietileno o de óxido de polietileno productos de reacción tales como polímeros y copolímeros de óxido de etileno, etc. THF se proporciona como un ejemplo de éter cíclico con que el óxido de etileno puede ser copolimerizado. El producto de esta publicación se basa en altos niveles de unidades de óxido de etileno (en forma de segmento blando polietilenglicol) para obtener la permeabilidad deseada. No hay ejemplos presentados de un segmento blando que no sea polietilenglicol y el nivel está por encima de 42% en peso. En general, un artículo producido a partir de polietilenglicol sufre de la falta de resistencia mecánica adecuada y podría también dar lugar a la absorción excesiva de humedad en el producto final. Además, se requiere el uso de un agente de refuerzo (sílice) y un terminador de la cadena con el fin de obtener las propiedades deseadas.
[0005] EP 0620506 A2 da a conocer un elemento de carga utilizado en la fotocopia que se forma con una humedad de resina sintética permeable como la capa de superficie. Una versión de la resina sintética es una resina de poliuretano con un segmento blando que consiste en un copolímero aleatorio de óxido de etileno y tetrahidrofurano, con una relación EO / THF mol de 40/60 a 80/20 y un peso molecular de 600 a 3000. El producto de esta publicación es producido por masa o polimerización en solución con una concentración de segmento blando sin especificar. El material debe ser procesable de masa fundida y es más granulado, disuelto en un disolvente, y se aplica a un material de caucho con el fin de ser de utilidad. Aunque la permeabilidad y relación de hinchamiento se citan como requisitos críticos para la utilidad, no hay valores de estas propiedades que estén previstas para las composiciones reivindicadas.
[0006] Patente de Estados Unidos No. 5.035.893 describe un material de recubrimiento de heridas construido a partir de un material biopolimérico y una película permeable a la humedad. La resina de poliuretano de este material se hace en solución a partir de un diisocianato, un extendedor de cadena, y un poliol copolímero de óxido de etilenotetrahidrofurano. El poliol contiene de 20 a 80% en peso de óxido de etileno y tiene un peso molecular de 800 a
3.000 dalton. El producto de esta publicación está limitado en que el polímero extendida diamina se prepara en solución. El producto debe ser precipitado y se redisolvió en un disolvente aceptable para la fabricación como una película sobre un sustrato biopolimérico.
15
25
35
45
55
65
E09852140
16-04-2015
[0007] EP 0974696 A1 describe una composición para artículos permeables al vapor de agua de sellado de costuras. La composición es una solución, que se recubre sobre el artículo, que consiste en un éster de copoliéter (COPE) en la que el segmento blando tiene una relación carbono / oxígeno de 2,0 a 4,3 y un peso molecular de 600 a 4.000 dalton. Las composiciones de sellado descritos son mezclas de polietilenglicol (PEG) y éter politetrametileno glicol (PTMEG), y se modifican adicionalmente mediante la adición de diácido aromático alifático o asimétrica con el fin de producir inferior copoliéster de fusión con una solubilidad adecuada en un disolvente de hidrocarburo halogenado. Se requiere el uso de un disolvente de hidrocarburo halogenado para obtener la hinchazón necesaria para la adhesión. Las fallas de usar el homopolímero PEG, es decir, las propiedades mecánicas inferiores y la absorción de agua excesiva, se anticipan.
[0008] EP 0622488 B1 describe un artículo a prueba de agua en el que una película COPE se lamina a un material textil, dicha película se hizo como se describe en EP 0974696 A1. Se emplea sin embargo ningún disolvente y películas se preparan mediante prensado en caliente. El producto de esta publicación se compone de ácido naftaleno dicarboxílico y un segmento duro 1,4-butanodiol (4GN) y un segmento blando polietilenglicol o una mezcla de polietilenglicol y éter de tetrametileno.
[0009] Patente de Estados Unidos No. 4.937.314 describe elastómeros de éster de copoliéter termoplásticos que comprenden al menos 70% en peso de segmentos blandos derivados de poli (óxido de alquileno) glicoles y ácido tereftálico. Los segmentos duros constituyen 10 a 30% en peso del elastómero y son de 95 a 100% de poli (1, 3tereftalato de propileno). La especificación describe que los glicoles de poli (óxido de alquileno) tienen un peso molecular de 1.500 a 5.000 y una relación carbono-oxígeno de 2 a 4.3. Representante de poli (óxido de alquileno) glicoles incluyen poli (óxido de etileno) glicol, poli (óxido de 1,2-propileno) glicol, poli (óxido de 1,3-propileno) glicol, poli (óxido de tetrametileno) glicol, etc. En los ejemplos, los segmentos blandos se basan en PTMEG y copoliéter óxido de tetrahidrofurano / etileno.
[0010] Patente de Estados Unidos No. 5.128.185 describe elastómeros de éster de copoliéter termoplásticos que comprenden al menos 83% en peso de segmentos blandos derivados de poli (óxido de alquileno) glicoles y ácido tereftálico. Los segmentos duros constituyen 10-17% en peso y comprenden poli (1,3-propylenebibenzoate). La especificación describe que los glicoles de poli (óxido de alquileno) tienen un peso molecular de 1.500 a 5.000 y una relación carbono-oxígeno de 2,5 a 4.3. Los ejemplos representativos incluyen poli (óxido de etileno) glicol, poli (1,2óxido de propileno) glicol, poli (óxido de 1,3-propileno) glicol, poli (óxido de tetrametileno) glicol, etc. En los ejemplos, los segmentos blandos se basan en PTMEG y tetrahidrofurano tetrahidrofurano / 3-metil.
[0011] Las técnicas y composiciones de las publicaciones anteriores están limitados en que emplean ya sea polietilenglicol o mezclas de los mismos y otros polioles tales como el glicol de poli (1,2-óxido de propileno) (PPG) o el glicol de óxido de etileno polipropileno capsulado (EOPPG) en vez que los copolímeros al azar de óxido de alquileno, por ejemplo, óxido de etileno, y THF. Es bien reconocido que el poliuretano termoplástico o de copoliéter esté derivado del PPG o EOPPG tienen propiedades mecánicas inferiores en comparación con la producida a partir de éter glicol-Polytetra de metileno (PTMEG). Donde se describen glicoles derivados de la polimerización de óxido de etileno y THF (EOTHF copolímeros aleatorios), requieren el uso de ingredientes auxiliares y el material se recubre de la solución para producir la película permeable. Ninguna de estas publicaciones enseña o sugiere composiciones elastoméricas que comprenden de 20 a menos de aproximadamente 70% en peso, por ejemplo, 69% en peso, primero poliol componente derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y tetrahidrofurano, es decir, poli (tetrametileno-co-alkyleneether) glicol, y desde más de aproximadamente 30, por ejemplo, 31% en peso, al poliuretano segundo componente de alrededor del 80% en peso, de éster de copoliéter o una amida de copoliéter, dicha composición elastomérica que tiene una tasa de transmisión de vapor de agua de más de aproximadamente 250 g-mil / m 2 -día y una resistencia a la tracción mayor de aproximadamente 1500 psi. Estas nuevas composiciones elastoméricas tienen la combinación única de propiedades describe en este documento, tales como, a modo de ejemplos no limitativos, permeabilidad al vapor de agua y resistencia mecánica.
RESUMEN DE LA INVENCIÓN
[0012] Por consiguiente, es deseable proporcionar nuevas composiciones de elastómero y las estructuras y productos elaborados a partir de ellos que tienen propiedades deseables, incluyendo una tasa de transmisión de vapor de agua de más de aproximadamente 250 g-mil / m 2 -día, especialmente de aproximadamente 500 a aproximadamente 2000 g-mil / m 2 -día, y buena resistencia mecánica de, por ejemplo, una resistencia a> 1500 psi a la tracción según la norma ASTM D412.
[0013] Las estructuras y los productos de la presente invención, por ejemplo, películas, son materiales altamente permeables con una buena resistencia mecánica que superen las deficiencias experimentadas en estructuras similares y productos de la técnica anterior. Estos materiales emplean un segmento de poliol de copoliéter aleatorio suave que tiene un óxido de alquileno, por ejemplo, óxido de etileno, el contenido desde 20 a aproximadamente 75% en moles y convenientemente se pueden formar en películas. Estas composiciones de elastómeros pueden ser poliuretanos o ésteres o amidas de copoliéter. El segmento blando poliol copoliéter aleatorio de las composiciones de elastómero comprende un glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno y tetrahidrofurano
15
25
35
45
55
65
E09852140
16-04-2015
(THF), el óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, es decir, poli (tetrametileno-co-alkyleneether) glicol. Las composiciones de elastómeros novedosos de la presente invención son muy útiles en, por ejemplo, las industrias de fibras y películas. Cuando se utiliza como una película, tal como por laminación de tela para producir ropa transpirable, las composiciones de elastómeros novedosos de la presente invención tienen propiedades bien equilibradas de flexibilidad, resistencia a la tracción, propiedades de desgarro y propiedades de resistencia a la hidrólisis. Otra ventaja de este tipo de composiciones de elastómeros novedosos puede ser permitir la fabricación más económica de productos de control de humedad que tienen propiedades únicas.
[0014] Por lo tanto, una realización importante de la presente invención proporciona nuevos poliuretano, éster de copoliéter o composiciones de elastómeros de amida de copoliéter que comprenden un glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno y tetrahidrofurano (THF), el óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, es decir, poli (tetrametileno-co-alkyleneether) glicol. Las composiciones de elastómeros de la presente invención tienen combinaciones únicas de propiedades que incluyen la facilidad de procesamiento y reactividad junto con una velocidad de transmisión de vapor de agua de más de aproximadamente 250 g-mil/m 2 día, especialmente de aproximadamente 500 a aproximadamente 2000 g-mil/m 2 -día, y buena resistencia mecánica de, por ejemplo, una resistencia a>1500 psi a la tracción de acuerdo con ASTM D412, y el porcentaje de alargamiento de más de aproximadamente 200%, especialmente de aproximadamente 300 a aproximadamente 900%.
[0015] Más específicamente, una realización importante de la presente invención proporciona nuevos poliuretano o composiciones de éster o amida de copoliéter de elastómero que comprenden un glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de etileno y tetrahidrofurano (THF), es decir, poli (tetrametileno-co-etileneter) glicol.
[0016] Aún más, una realización importante de la presente invención es una estructura o producto que comprende las composiciones de elastómeros de poliuretano o de copoliéter éster o amida novedosas que comprenden un glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno y tetrahidrofurano (THF), el óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, es decir, poli (tetrametileno-co-alkyleneether) glicol. La estructura o producto que comprende esta composición de elastómero de la presente invención pueden ser, por ejemplo, una película o recubrimiento.
DESCRIPCIÓN DETALLADA
[0017] Se describe un método novedoso para la fabricación de poliuretano, éster de copoliéter o composiciones de elastómeros de amida de copoliéter que comprenden un glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno y tetrahidrofurano (THF), el óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, es decir, poli (tetrametileno-co -alkyleneether) glicol, para tener ciertas propiedades deseables específicas. El poli (tetrametilenoco-alkyleneether) glicol pueden ser fabricados por un método descrito en la Patente de Estados Unidos No. 4.139.567, Incorporada aquí por referencia, o como se describe a continuación.
[0018] Tal como se utiliza aquí, el término "polímero" se refiere al producto de una reacción de polimerización, y es inclusivo de homopolímeros, copolímeros, terpolímeros, etc.
[0019] Como se usa en este documento, a menos que se especifique lo contrario, el término "copolímero (s)" se refiere a polímeros formados por la polimerización de al menos dos monómeros diferentes. Por ejemplo, el término "copolímero" incluye el producto de reacción de copolimerización de etileno y una alfa-olefina (α-olefina), tal como a modo de ejemplo propileno y 1-hexeno, o un óxido de alquileno tal como óxido de etileno y tetrahidrofurano. Sin embargo, el término "copolímero" incluye también, por ejemplo, la copolimerización de una mezcla de etileno, propileno, 1-hexeno y 1-octeno, o una mezcla de diversos glicoles de alquileno y tetrahidrofurano.
[0020] Como se usa en este documento, por ciento en moles ("mol%"), a menos que se indique lo contrario, significa un porcentaje de un componente particular basado en los moles totales de la mezcla que contiene el componente. Por ejemplo, si una mezcla contiene tres moles de compuesto A y un mol de compuesto B, entonces el compuesto A comprende 75% en moles de la mezcla y el compuesto B comprende 25% en moles. Esta teoría se aplica para las denominaciones de por ciento en peso ("% en peso") también.
[0021] Las composiciones de éster o amida de elastómero de poliuretano o de copoliéter de la presente invención comprenden un primer componente, es decir, un segmento blando, de aproximadamente 20 a menos de aproximadamente 70% en peso, por ejemplo, 69% en peso, preferiblemente de aproximadamente 35 a aproximadamente 65 en peso %, glicol derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno y tetrahidrofurano (THF), el óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, óxido de etileno (EO), un óxido de propileno o un óxido de butileno. Las composiciones comprenden además un segundo componente, es decir, un segmento duro, que comprende de más de aproximadamente 30% en peso, por ejemplo, 31% en peso, a aproximadamente 80% en peso, preferiblemente de 35 a aproximadamente 65% en peso, poliuretano, éster de copoliéter o amida de copoliéter. Las composiciones exhiben propiedades deseables, incluyendo una tasa de transmisión de vapor de agua de más de aproximadamente 250 g-mil/m 2 -día,
15
25
35
45
55
65
E09852140
16-04-2015
especialmente de 500 a aproximadamente 2000 g-mil/m 2 -día, y buena resistencia mecánica de, por ejemplo, una resistencia a la tracción>1500 psi según la norma ASTM D412.
[0022] El copolímero aleatorio de óxido de alquileno y tetrahidrofurano, es decir, poli (tetrametileno-co-alkyleneether) glicol, requerido para su uso aquí se fabrica por el anillo catiónico apertura de copolimerización de óxido de alquileno y tetrahidrofurano. El poliol final tiene un peso molecular de 500 a aproximadamente 3.000 dalton y la incorporación de óxido de alquileno de 20 a aproximadamente 75% en moles.
[0023] Un método útil para la fabricación de la poli (tetrametileno-co-alkyleneether) glicol incluye las etapas de (a) la polimerización de tetrahidrofurano y al menos un óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono en presencia de un catalizador ácido y al menos un compuesto que contiene reactiva átomos de hidrógeno a una temperatura de aproximadamente 50 °C a 80 °C para producir una mezcla de producto de polimerización que comprende éter cíclico oligomérico, glicol de copoliéter, al menos un dímero del óxido de alquileno, y tetrahidrofurano; (B) separar la mayoría del tetrahidrofurano y al menos una porción del dímero del óxido de alquileno de la mezcla del producto de polimerización de la etapa (a) para producir una mezcla del producto en bruto que comprende éter cíclico oligomérico y el glicol de copoliéter; y (c) separar al menos una porción de la éter cíclico oligomérico de la mezcla del producto bruto de la etapa (b) para producir una corriente de éter cíclico oligomérico que comprende éter cíclico oligomérico y una corriente del producto que comprende poli (tetrametileno-coalkyleneether) glicol.
[0024] En este método útil, el óxido de alquileno se selecciona del grupo que consiste en óxido de etileno; Óxido de 1,2-propileno; Óxido de 1,3-propileno; Óxido de 1,2-butileno; Óxido de 2,3-butileno; Óxido de 1,3-butileno y combinaciones de los mismos. El compuesto que contiene átomos de hidrógeno reactivos se selecciona entre el grupo constituido por agua; glicol de etileno; 1,4-butanodiol; politetrametilen éter glicol que tiene un peso molecular de aproximadamente 130 dalton a 400 dalton; glicoles de copoliéter que tienen un peso molecular de aproximadamente 130 dalton a 400 dalton; y sus combinaciones. El catalizador ácido se selecciona del grupo que consiste en arcillas acidificadas naturales, zeolitas naturales o sintéticas acidificadas, silicatos opcionalmente activados por tratamiento con ácido, acidificada de zirconio / compuestos de sulfato de estaño, compuestos que comprenden al menos uno de molibdeno que contiene oxígeno catalíticamente activo y / o tungsteno resto aplicado a un soporte oxídico, catalizadores poliméricos que contienen grupos de ácido sulfónico y combinaciones de los mismos. El componente de tetrahidrofurano puede comprender al menos un alquiltetrahidrofurano seleccionado del grupo que consiste de 2-metiltetra-hidrofurano, 3-metiltetrahidrofurano, 3-ethyltetrahydrofuran, y combinaciones de los mismos.
[0025] Las composiciones de elastómeros novedosos de la presente invención y combinaciones o mezclas que comprenden los mismos, pueden comprender además una cantidad eficaz de un aditivo o compuesto estabilizador, tal como, por ejemplo, para evitar la formación de color. Muchos de estos estabilizadores (por ejemplo, antioxidantes, estabilizadores de luz ultravioleta y estabilizadores de calor) son conocidos en la técnica, cualquiera de los cuales puede ser usado con el producto compatibilizado actualmente descrito. Entre los estabilizadores disponibles para usarlo con la presente invención están sustituidos por benzofenonas, compuestos fenólicos, negro de carbono y compuestos de azufre.
[0026] Las composiciones de elastómeros novedosas de la presente invención y combinaciones o mezclas que comprenden los mismos, pueden comprender además una cantidad efectiva de un aditivo de pigmento coloreado o compuesto. Muchos pigmentos de color para uso con el producto de la presente invención y las mezclas que comprenden los mismos son conocidos en la técnica, cualquiera de los cuales pueden ser utilizados. Entre los pigmentos disponibles para uso con la presente invención son negros de carbono, azules de ftalocianina, verdes de ftalocianina, colorantes de antraquinona, escarlata 2b Lake, compuestos azo, pigmentos azo de ácido, quinacridonas, pirroles, ftalocianinas chromophthalocyanine halogenados, quinolinas, colorantes, pigmentos de perinona heterocíclicos, colorantes, tintes antracenodiona thiozanthene, colorantes, pigmentos parazolone polimetina y sus combinaciones.
[0027] Las composiciones de elastómeros novedosos de la presente invención y combinaciones o mezclas que comprenden los mismos, también se pueden combinar con otros o adicionales aditivos o compuestos para proporcionar las composiciones particulares, con características deseables. Muchos de tales aditivos y compuestos son conocidos en la técnica. El uso de aditivos o compuestos apropiados están bien dentro de la experiencia de uno en la técnica. Ejemplos de tales otros o adicionales aditivos o compuestos incluyen estabilizadores de UV, antioxidantes, estabilizadores de luz, retardantes de llama, agentes antiestáticos, biocidas, fragancias, agentes de viscosidad-romper, modificadores de impacto, plastificantes, cargas, agentes de refuerzo, lubricantes, agentes de liberación del molde , agentes, agentes de nucleación y similares soplado.
[0028] Las composiciones de poliuretano o de copoliéter éster o amida de elastómero de la presente invención se pueden hacer en una película o material de recubrimiento. Las películas se hacen mediante técnicas estándar, incluyendo extrusión, calandradas, de fundición de película, y moldeo por soplado. Los materiales de revestimiento se hacen por técnicas estándar, incluyendo disolvente de polimerización, la polimerización en emulsión, secado por pulverización y mezcla de varios componentes y aplicación.
E09852140
16-04-2015
[0029] Películas que comprenden las composiciones de poliuretano o de copoliéter éster o amida de elastómero de la presente invención se pueden usar en productos manufacturados tales como laminaciones sobre textiles, espumas, cuero y metal. Los ejemplos no limitantes de estos usos incluyen ropa impermeable y transpirable, fundas de colchón, y el examen médico y los guantes quirúrgicos.
15
25
35
45
55

Claims (14)

  1. 5
    15
    25
    35
    45
    55
    65
    Reivindicaciones
    1.
    Una composición elastomérica que comprende de 20 a menos de 70 wt % en peso de poliol primera componente derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y tetrahidrofurano, y desde más de 30 a 80 wt % de poliuretano segundo componente, éster de copoliéter% en peso o amida de copoliéter, dicha composición elastomérica que tiene una tasa de transmisión de vapor de agua mayor que 250 g-mil/ m 2 -día medido de acuerdo a ASTM E96 usando 50% de humedad y una temperatura de 21 °C y una resistencia a la tracción superior a 1500 psi mide según la norma ASTM D412, y donde el primer componente es un segmento suave y el segundo es un segmento duro.
  2. 2.
    La composición de la reivindicación 1 en el que la primera componente de poliol tiene un peso molecular de 500 a 3.000 dalton y una incorporación de óxido de alquileno de 20 a 75% en moles.
  3. 3.
    La composición de la reivindicación 1, que comprende de 35 a 65 wt % en peso de poliol primera componente derivado de la copolimerización al azar de óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y tetrahidrofurano, y a partir de poliuretano segundo componente 35 a 65 wt % en peso, de éster de copoliéter o una amida de copoliéter.
  4. 4.
    La composición de la reivindicación 1 en el que dicho primer poliol componente es fabricado por etapas que comprenden: (a) la polimerización de tetrahidrofurano y al menos un óxido de alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono en presencia de un catalizador ácido y al menos un compuesto que contiene átomos de hidrógeno reactivos a una temperatura de desde 50 °C a 80 °C para producir una mezcla de productos de polimerización que comprende éter cíclico oligomérico, glicol de copoliéter, al menos un dímero del óxido de alquileno, y tetrahidrofurano; (B) separar la mayoría del tetrahidrofurano y al menos una porción del dímero del óxido de alquileno de la mezcla de producto de polimerización de la etapa (a) para producir una mezcla de producto en bruto que comprende éter cíclico oligomérico y el glicol de copoliéter; y (c) separar al menos una porción de la éter cíclico oligomérico de la mezcla de producto bruto de la etapa (b) para producir una corriente de éter cíclico oligomérico que comprende éter cíclico oligomérico y una corriente de producto que comprende el poliol.
  5. 5.
    La composición de la reivindicación 4 en el que el óxido de alquileno en la etapa de fabricación de poliol (a) se selecciona entre el grupo que consiste en óxido de etileno; Óxido de 1,2-propileno; Óxido de 1,3-propileno; Óxido de 1,2-butileno; Óxido de 2,3-butileno; Óxido de 1,3-butileno y combinaciones de los mismos.
  6. 6.
    La composición de la reivindicación 4 en el que el compuesto que contiene átomos de hidrógeno reactivos en la etapa de fabricación de poliol (a) se selecciona entre el grupo constituido por agua; glicol de etileno; 1,4butanodiol; politetrametilen éter glicol que tiene un peso molecular de 130 dalton a 400 dalton;glicoles de copoliéter que tienen un peso molecular de 130 dalton a 400 dalton; y combinaciones de los mismos.
  7. 7.
    La composición de la realización 6 en el que el compuesto que contiene átomos de hidrógeno reactivos es el agua.
  8. 8.
    La composición de la realización 4 en el que el ácido catalizador en la etapa de fabricación de poliol (a) se selecciona entre el grupo que consiste en arcillas acidificadas naturales, zeolitas naturales o sintéticas acidificadas, silicatos opcionalmente activados por tratamiento con ácido, acidificada de zirconio / compuestos de sulfato de estaño , compuestos que comprenden al menos un resto de molibdeno que contiene oxígeno y / o tungsteno catalíticamente activa aplicada a un soporte oxídico, catalizadores poliméricos que contienen grupos de ácido sulfónico y combinaciones de los mismos.
  9. 9.
    La composición de la realización 4 en el que el componente de tetrahidrofurano en la etapa de fabricación de poliol (a) comprende además al menos un alquiltetrahidrofurano seleccionado del grupo que consiste en 2metiltetrahidrofurano, 3-metiltetrahidrofurano, 3-ethyltetrahydrofuran, y combinaciones de los mismos.
  10. 10.
    La composición de la realización 4 en el que el óxido de alquileno es óxido de etileno, el ácido catalizador comprende un catalizador polimérico que contiene grupos de ácido sulfónico, y el compuesto que contiene átomos de hidrógeno reactivo se selecciona de entre el grupo que consiste en agua; glicol de etileno; 1,4butanodiol; politetrametilen éter glicol que tiene un peso molecular de aproximadamente 130 dalton a 400 dalton; glicoles de copoliéter que tienen un peso molecular de aproximadamente 130 dalton a 400 dalton; y sus combinaciones.
  11. 11.
    Una composición elastomérica de la reivindicación 1 que comprime de 20 a menos de 70 wt % del primer componente poliol derivado de una copolimerización aleatoria de óxido de etileno y tetrahidrofurano, y de más de 30 a 80 wt % del segundo componente del amino copolímero, dicha composición elastomérica tiene una velocidad de transmisión de agua a vapor de mayor a 250 g-mil/m2-día y una fuerza extensible mayor a 1500 psi.
  12. 12.
    La composición de la reivindicación 11 donde el primer componente poliol tiene la incorporación de óxido etileno de 20 a 75mol %.
    7
  13. 13. La composición de la reivindicación 11 comprime de 35 a 65 wt % del primer componente polímero derivado de copolimeración aleatoria de óxido etileno y tetrahidrofurano, y de 35 a 65 wt % del segundo amida copoliéter.
  14. 14. Una película comprimida de composición elastomérica de la reivindicación 1, 4 u 11.
    15
    25
    35
    45
    55
    8
ES09852140.4T 2009-12-11 2009-12-11 Composiciones elastoméricas mejoradas Active ES2535081T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2009/067680 WO2011071502A1 (en) 2009-12-11 2009-12-11 Improved elastomeric compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2535081T3 true ES2535081T3 (es) 2015-05-05

Family

ID=44145827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09852140.4T Active ES2535081T3 (es) 2009-12-11 2009-12-11 Composiciones elastoméricas mejoradas

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20130197143A1 (es)
EP (2) EP2774936A1 (es)
JP (1) JP2013513689A (es)
KR (1) KR20120103623A (es)
CN (1) CN102695738B (es)
ES (1) ES2535081T3 (es)
WO (1) WO2011071502A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2614103B1 (en) 2010-09-10 2015-04-15 Invista Technologies S.a r.l. Polyetheramines, compositions including polyetheramines, and methods of making
CN104689730B (zh) * 2013-12-04 2017-01-18 中国科学院大连化学物理研究所 一种热塑性弹性体为基质的混合基质膜的制备方法及应用
TWI646125B (zh) 2014-01-06 2019-01-01 盧森堡商英威達技術有限公司 共聚醚酯聚醇製法
KR102281251B1 (ko) * 2014-12-31 2021-07-23 코오롱인더스트리 주식회사 투습방수 필름용 열가소성 탄성체 수지 조성물, 이를 이용한 필름 및 원단
CN108102065B (zh) * 2017-11-09 2021-02-05 河北邦泰氨纶科技有限公司 用于防弹玻璃的纤维增强型热塑性聚氨酯及其制备方法

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB682866A (en) 1949-07-27 1952-11-19 Denis Coleman New interpolyesters
US2744087A (en) 1951-12-11 1956-05-01 Du Pont Polyester from terephthalic acid, ethylene glycol and polyethylene glycol
US3023192A (en) * 1958-05-29 1962-02-27 Du Pont Segmented copolyetherester elastomers
US3425999A (en) * 1966-07-11 1969-02-04 Wyandotte Chemicals Corp Tetrahydrofuran-ethylene oxide polyether urethane-urea polymers
US4071492A (en) * 1976-04-07 1978-01-31 The Firestone Tire & Rubber Company Polyurethane-urea elastomers based on propylene oxide-tetrahydrofuran copolymers
US4139567A (en) 1977-03-30 1979-02-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing copolyether glycols
US4202964A (en) * 1978-03-16 1980-05-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for reducing oligomeric cyclic ether content of a polymerizate
JPH0796601B2 (ja) * 1987-02-24 1995-10-18 三菱化学株式会社 非多孔性フイルム
US4906729A (en) * 1988-08-05 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic copolyetherester elastomers
JPH06104116B2 (ja) * 1988-11-29 1994-12-21 三菱化成株式会社 創傷被覆材
US4937314A (en) 1989-02-28 1990-06-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copolyetherester elastomer with poly(1,3-propylene terephthalate) hard segment
JP2967540B2 (ja) * 1989-12-29 1999-10-25 大日精化工業株式会社 透湿性ポリウレタン樹脂フイルム
US5128185A (en) 1991-08-29 1992-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copolyetherester elastomer with poly(1,3-propylenebibenzoate) hard segment
EP0620506A3 (en) 1993-04-16 1995-03-15 Bando Chemical Ind Charging part and charging device herewith.
ES2104262T3 (es) 1993-04-28 1997-10-01 Akzo Nobel Nv Prendas de vestir para la lluvia, impermeables, transpirables, y articulos impermeables de plastico en espuma.
DE4339475A1 (de) 1993-11-19 1995-05-24 Wolff Walsrode Ag Knisterfreie, antistatische Polyurethanfolie mit hoher Atmungsaktivität sowie ihre Verwendung
JPH07231910A (ja) * 1994-02-23 1995-09-05 Tac Syst Kk 高透湿性接着性ドレッシング
JP3747111B2 (ja) * 1997-03-26 2006-02-22 三井化学株式会社 複合シート
JPH11278971A (ja) * 1998-03-26 1999-10-12 Elf Atochem Japan Kk 堆肥発酵促進用フィルム
US6203872B1 (en) 1998-07-23 2001-03-20 Akzo Nobel Nv Waterproof and water vapour permeable lining
US6133400A (en) 1999-01-20 2000-10-17 H. B. Fuller Licensing, Inc. High moisture vapor transmission hot melt moisture cure polyurethane adhesive with excellent hydrolysis resistance
EP1236757A4 (en) * 1999-09-30 2005-01-19 Sekisui Chemical Co Ltd THERMOPLASTIC ELASTOMER, USE THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
JP2001172411A (ja) * 1999-12-20 2001-06-26 Toyobo Co Ltd 熱可塑性ポリエステルエラストマーフィルム
DE10015818A1 (de) 2000-03-30 2001-10-18 Infineon Technologies Ag Biosensor und Verfahren zum Ermitteln makromolekularer Biopolymere mit einem Biosensor
JP2003002961A (ja) * 2001-06-21 2003-01-08 Toyobo Co Ltd 熱可塑性ポリエステルエラストマー
JP2003192757A (ja) * 2001-12-26 2003-07-09 Sekisui Chem Co Ltd 熱可塑性エラストマー及びその製造方法
US7511111B2 (en) 2002-03-08 2009-03-31 Bayer Materialscience Llc Polyurethane elastomers having improved physical properties and a process for the production thereof
JP2004182970A (ja) * 2002-10-09 2004-07-02 Sanyo Chem Ind Ltd 共重合ポリエーテル及びその製造法
US20040087739A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-06 Kemal Onder Monolithic thermoplastic ether polyurethane having high water vapor transmission
US7202322B2 (en) 2002-11-08 2007-04-10 Noveon, Inc. Heat resistant high moisture vapor transmission thermoplastic polyurethane
DE10261484A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur Polymerisation cyclischer Ether
US7151134B2 (en) * 2003-06-17 2006-12-19 Freudenberg-Nok General Partnership Dynamic vulcanization of polyurethane elastomeric material in the presence of thermoplastics
JP5032841B2 (ja) 2004-02-20 2012-09-26 出光興産株式会社 ポリウレタン組成物及びその成形品
DE102004017436A1 (de) 2004-04-08 2005-10-27 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer wässrigen Polyurethandispersion
US7417094B2 (en) 2004-11-18 2008-08-26 Pripro Polymer, Inc. Cross-linked thermoplastic polyurethane/polyurea and method of making same
BRPI0612950A2 (pt) * 2005-05-09 2010-12-07 Invista Tech Sarl poliuretanouréia, spandex, poliuretano, processo para a preparação de spandex, tecido, vestimenta ou artigo têxtil, dispersão, revestimento, filme, adesivo, elastÈmero ou um artigo moldado e método para a fabricação do spandex
CN104387545A (zh) * 2005-11-22 2015-03-04 因维斯塔技术有限公司 获自高分子量聚(四亚甲基-共聚-亚乙基醚)二醇的弹力纤维

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013513689A (ja) 2013-04-22
WO2011071502A1 (en) 2011-06-16
CN102695738A (zh) 2012-09-26
EP2510033A1 (en) 2012-10-17
EP2510033A4 (en) 2013-09-04
KR20120103623A (ko) 2012-09-19
US20130197143A1 (en) 2013-08-01
EP2774936A1 (en) 2014-09-10
CN102695738B (zh) 2014-12-10
EP2510033B1 (en) 2015-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2535081T3 (es) Composiciones elastoméricas mejoradas
ES2772299T3 (es) Politetrametileno éter glicol, método para su producción, elastómero de poliéster y poliuretano
AU2006322086B2 (en) Thermoplastic polyurethanes comprising polytrimethylene ether soft segments
US5908690A (en) Non-crackling, antistatic polyurethane film with high breathability and its use
TWI334873B (en) Heat resistant high moisture vapor transmission thermoplastic polyurethane
ES2467369T3 (es) Poliuretano termoplástico de baja turbidez utilizando una mezcla de prolongadores de cadena que incluye 1,3- y 1,4-ciclohexanodimetanol
ES2635038T3 (es) Composición de prepolímero de isocianato y poliuretano reticulado preparado a partir de la misma
JP5129486B2 (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物及び透湿性フィルム
WO2010137430A1 (ja) 多孔体の製造方法ならびにそれによって得られた多孔体、積層体及び皮革様シート
JP5260834B2 (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物及び透湿性フィルム
ES2731583T3 (es) Poliuretano termoplástico reticulable y permeable al aire
BRPI0620528A2 (pt) poliuretanouréia, poliuretano, spandex, processo para a preparação de spandex, tecido, artigo têxtil e artigos
BR112019003149B1 (pt) Prepolímero, dispersões aquosas de poliuretano e artigos
JP5110993B2 (ja) 透湿性防水布帛
ES2843481T3 (es) Composiciones poliméricas que incluyen éster de celulosa
CN111303593B (zh) 用于防水透湿薄膜的热塑性高分子组成物
JP2003026755A (ja) 熱可塑性ポリウレタン樹脂およびその製造方法
TW202210581A (zh) 改性熱塑性聚酯彈性體及透溼防水膜
KR20050111568A (ko) 통기성 핫멜트 접착제 조성물
KR102685474B1 (ko) 열세트성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법
JP3130100B2 (ja) ポリウレタン組成物およびそれからなる繊維
KR20060092516A (ko) 가소제를 함유하지 않은 무가소제의 저경도 열가소성 폴리우레탄 수지 조성물
KR20230152203A (ko) 열세트성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사 및 그의 제조방법
CN115397661A (zh) 抗静电拉伸薄膜
US20220349119A1 (en) Water vapor-permeable composite material