ES2526140T3 - Procedimiento para la síntesis de fipronil - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento para preparar un compuesto de trifluorometilsulfinilpirazol de fórmula I,**Fórmula** en donde R1 y R2, contienen elementos de grupo halógeno respectivamente, y R3 es un perhalogenoalquilo; comprendiendo dicho procedimiento: a) halogenar un compuesto aromático de fórmula II:**Fórmula** en donde, R es un halógeno y R3 es un perhalogenoalquilo, para obtener un compuesto de perhalogenoalquilbenceno polihalogenado de fórmula III;**Fórmula** en donde R, R2 contienen elementos de grupo halógeno respectivamente; y R3 es un perhalogenoalquilo, b) hacer reaccionar, en un disolvente polar seleccionado de un grupo que consiste en N-metilpirrolidona, dimetilsulfona, N,N'-dimetilimidazolidinona y difenilsulfona, preferiblemente N-metilpirrolidona, el compuesto de fórmula III con amoniaco anhidro en presencia de un haluro alcalino, preferiblemente fluoruro potásico; a una temperatura de aproximadamente 200ºC a 300ºC, preferiblemente en el intervalo de 235ºC a 250ºC; y una presión de aproximadamente 1,96 MPa (20 kg/cm2) a aproximadamente 4,90 MPa (50 kg/cm2), preferiblemente en el intervalo de 2,45 MPa (25 kg/cm2) a aproximadamente 4,11 MPa (42 kg/cm2) para obtener un compuesto de halogeno-perhalogenoalquilanilina de fórmula IV:**Fórmula** en donde R2 es halógeno y R3 es un perhalogenoalquilo. c) hacer reaccionar el compuesto de halogeno-perhalogenoalquilanilina de fórmula IV con al menos un agente de halogenación seleccionado de un grupo que consiste en cloro, cloruro de sulfurilo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo; preferiblemente cloruro de sulfurilo, en un disolvente clorado seleccionado de un grupo que consiste en cloroformo, dicloroetano, diclorometano, clorobenceno y o-diclorobenceno, para obtener una mezcla de productos que contiene el compuesto de perhalogenoalquilanilina polihalogenado de fórmula V;**Fórmula** en donde R1 y R2 contienen elementos de grupo halógeno respectivamente; y R3 es un perhalogenoalquilo; d) aislar el compuesto de perhalogenoalquilanilina polihalogenado de fórmula V de la mezcla de productos, preferiblemente por destilación fraccionada; e) diazotar el compuesto de anilina polihalogenado de fórmula V aislado con ácido nitrosil-sulfúrico en presencia de un disolvente ácido para formar un derivado diazotado del compuesto V;**Fórmula** f) hacer reaccionar el derivado diazotado del compuesto V con derivado de ciano-propionato de alquilo y amoniaco a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 0ºC a 25ºC para obtener una mezcla de reacción que contiene el compuesto de pirazol de fórmula VII;**Fórmula**

Description

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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1400666B1 (it) 2010-07-07 2013-06-28 Finchimica Srl Procedimento per la sintesi di 5-amino, 1-fenil, 3-ciano, 4-trifluorometil sulfinil pirazoli.
CN102633722B (zh) * 2012-03-20 2015-05-06 金坛市凌云动物保健品有限公司 一种非泼罗尼的制备方法
WO2014163932A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Dow Agrosciences Llc Preparation of haloalkoxyarylhydrazines and intermediates therefrom
WO2014163933A1 (en) * 2013-03-13 2014-10-09 Dow Agrosciences Llc Process for preparation of triaryl pesticide intermediate
CN103214395B (zh) * 2013-03-26 2014-04-30 南通市海圣药业有限公司 2,3-二氰基丙酸乙酯的合成工艺
WO2015058024A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
ES2779532T3 (es) 2015-04-08 2020-08-18 Bayer Cropscience Ag Derivados de imidazo[1,2a]piridin-2-ilo como pesticidas y sus productos intermedios
AU2016307233B2 (en) 2015-08-07 2020-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
JP6916175B2 (ja) 2015-10-26 2021-08-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体
CN106117145A (zh) * 2016-07-12 2016-11-16 潍坊鑫诺化工有限公司 5‑氨基‑1‑（2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯基）‑3‑氰基吡唑的制备方法
CN110325036B (zh) 2016-12-29 2021-10-26 美国陶氏益农公司 用于制备杀虫化合物的方法
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN107353251A (zh) * 2017-07-24 2017-11-17 连云港埃森化学有限公司 一种氟虫腈生产工艺
CN111386256A (zh) * 2017-11-15 2020-07-07 阿达玛马克西姆有限公司 5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-乙基硫烷基-1h-吡唑-3-甲腈及相关化合物的合成
WO2019201921A1 (de) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112021010400A2 (pt) 2019-02-26 2021-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de praga
CN113710669A (zh) 2019-02-26 2021-11-26 拜耳公司 作为农药的稠合双环杂环衍生物
CN111689899B (zh) * 2019-03-14 2023-06-02 上海出入境检验检疫局动植物与食品检验检疫技术中心 一种稳定同位素标记的氟虫腈和其衍生物以及合成制备方法
AU2020243450A1 (en) * 2019-03-19 2021-11-04 Gharda Chemicals Limited A process for synthesis of Fipronil

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8400886D0 (en) 1984-01-13 1984-02-15 Ici Plc Chemical process
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
FR2787445B1 (fr) 1998-12-17 2001-01-19 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de para-trifluoromethylanilines polyhalogenees
GB9907458D0 (en) * 1999-03-31 1999-05-26 Rhone Poulenc Agrochimie Processes for preparing pesticidal intermediates
PT1222173E (pt) 1999-10-22 2004-11-30 Bayer Cropscience Sa Processo para a preparacao de um derivado de 4-trifluorometil-sulfinilpirazole
MX2008016411A (es) * 2006-07-05 2009-04-28 Aventis Agriculture Compuestos derivados de 1-aril-5-alquil pirazol, procesos para hacerlos y metodos para usarlos.
CN101289400B (zh) * 2008-03-24 2011-07-20 浙江巍华化工有限公司 一种合成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法
AU2010100312A6 (en) * 2009-11-12 2010-08-12 Keki Hormusji Gharda A process for preparing polyhalogenated perhalo alkyl aniline

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CH701924B1 (de) 2011-03-15
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