ES2494668T3 - Composiciones farmacéuticas con agentes antimicrobianos de fosfonio - Google Patents

Composiciones farmacéuticas con agentes antimicrobianos de fosfonio Download PDF

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Abstract

Una composición farmacéutica oftálmica que comprende: un agente antimicrobiano de fosfonio de acuerdo con la siguiente fórmula: en la que: R1, R2, R3 y R4 se seleccionan, de manera independiente, del grupo que consiste en H, alquilo, arilo, alcoxi, hidroxilo, hidroxialquilo o alcohol; y X- es un contraión, y agua; en el que el agente antimicrobiano de fosfonio es al menos el 0,0001 % p/p de la composición y no más del 0,5 % p/p; y en el que la composición es adecuada para la administración parenteral, oral o tópica a un ser humano; y en la que : i. al menos dos de R1, R2, R3 y R4 son seleccionados de entre uno o más grupos hidroxialquilo; o ii. al menos uno de R1, R2, R3 y R4 es una cadena larga de alquilo de al menos 8 átomos de carbono; o iii. ambos

Description

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También se debe entender que lo más adecuado es que las formulaciones de la Tabla B estén en forma de soluciones de limpieza y desinfección de lentes de contacto, y también se podrían usar en combinación con un agente oxidante como se ha descrito anteriormente.
Los siguientes ejemplos se presentan para ilustrar en mayor profundidad las realizaciones seleccionadas de la 5 presente invención. Las formulaciones mostradas en los ejemplos se prepararon usando procedimientos que son muy conocidos para los expertos habituales en el campo de las composiciones farmacéuticas oftálmicas.
Ejemplos
Las concentraciones para los diversos ingredientes de las composiciones de los ejemplos proporcionados a continuación son % p/v a menos que se indique específicamente lo contrario. A continuación, se proporcionan las 10 composiciones de los Ejemplos A-D y los resultados de sus pruebas de eficacia de conservación (PET).
Composición
A B C D
Nombre del compuesto defosfonio
Control de BAC C12/C14 Bromuro de dodeciltributilfosfonio Cloruro de tetradeciltributilfosfonio Bromuro de hexadeciltributilfosfonio
Conc. del comp. de fosfonio
0,01 % 0,013 0,0124 % 0,014
Fosfato sódico dibásico
0,14 0,14 0,14 0,14
Cloruro sódico
0,8 0,85 0,8 0,85
NaOH / HCl
pH 7,4 pH 7,4 pH 7,4 pH 7,4
Agua purificada
100 % 100 % 100 % 100 %
S. aureus (6 h/24h/7 días)
5,2/5,2/5,2 4,9/4,9/4,9 5,0/5,0/5,0 4,9/4,9/4,9
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 días)
5,0/5,0/5,0 2,5/5,0/5,0 3,9/4,8/4,8 5,0/5,0/5,0
E. coli (6 h/24 h/7días)
5,1/5,1/5,1 5,0/5,0/5,0 4,8/4,8/4,8 4,8/4,8/4,8
Candida a. (7 días)
5,1 4,7 4,7 4,6
Aspergillus n. (7días)
5,1 5,0 5,2 5,1
Resultados de la PET (Apto/Noapto)
Apto segúnEP-A Apto según EP-A Apto según EP-A Apto según EP-A
La composición A es una composición de control que muestra la eficacia de conservación de una solución conservada con cloruro de benzalconio. Las composiciones B a D, sin embargo, ilustran la eficacia de conservación de soluciones sustancialmente idénticas a las de la composición A, pero conservadas con un agente antimicrobiano de fosfonio de acuerdo con un aspecto de la presente invención. En particular, las composiciones de B-D se
15 conservan con una cantidad equimolar de un agente antimicrobiano de fosfonio en relación con el cloruro de benzalconio de la composición A y el agente antimicrobiano de fosfonio incluye un solo grupo alquilo de cadena larga que se extiende desde el átomo de fósforo. Como se puede ver, las composiciones B a D proporcionan una conservación similar a la composición A. A continuación, se proporcionan las composiciones de los Ejemplos E-G y sus resultados de la PET.
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Composición
E F G
Nombre del compuesto defosfonio
Cloruro de tetraquishidroximetilfosfonio Cloruro de hidroxietiltrifenilfosfonio Cloruro de tetrabutilfosfonio
Conc. del comp. de fosfonio
0,0054 0,0098 0,0084
Fosfato sódico dibásico
0,14 0,14 0,14
Cloruro sódico
0,85 0,85 0,85
NaOH / HCl
pH 7,4 pH 7,4 pH 7,4
Agua purificada
100 % 100 % 100 %
S. aureus (6 h/24h/7 días)
4,9/4,9/4,9 0,1/0,0/0,3 0,0/0,0/0,2
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 días)
5,0/5,0/5,0 0,1/0,5/0,1 0,0/0,0/0,0
E. coli (6 h/24 h/7días)
4,8/4,8/4,8 0,0/0,0/0,0 0,0/0,0/0,0
Candida a. (7 días)
0,1 0,1 0,0
Aspergillus n. (7días)
0,5 0,1 0,7
Resultados de la PET(Apto/No apto)
Apto según USP No apto según todas No apto según todas
Como se puede ver, el compuesto antimicrobiano de fosfonio E, que tiene múltiples grupos hidroxialquilo (por ejemplo, grupos hidroximetilo) demostró una eficacia de conservación significativamente superior en relación con los compuestos de fosfonio F y G, que tienen estructuras sustancialmente simétricas como el compuesto E, pero que no tienen múltiples grupos hidroxialquilo. A continuación, se proporcionan las composiciones de los Ejemplos H-P y sus resultados de la PET.
Composición
H I J K
Nombre del compuesto de fosfonio
Yoduro de feniltrimetilfosfonio Yoduro de difenildimetilfosfonio Cloruro de trifenilmetilfosfonio Cloruro de tetrafenilfosfonio
Conc. del comp. de fosfonio
0,0079 0,0098 0,0089 0,011
Fosfato sódico dibásico
0,14 0,14 0,14 0,14
Cloruro sódico
0,85 0,85 0,85 0,85
NaOH / HCl
pH 7,4 pH 7,4 pH 7,4 pH 7,4
Agua purificada
100 % 100 % 100 % 100 %
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20-08-2014
(Continuación)
Composición
H I J K
Nombre del compuesto de fosfonio
Yoduro de feniltrimetilfosfonio Yoduro de difenildimetilfosfonio Cloruro de trifenilmetilfosfonio Cloruro de tetrafenilfosfonio
S. aureus (6 h/24 h/7 días)
0,0/0,0/0,1 0,0/0,0/0,2 0,0/0,0/0,2 0,3/0,5/1,9
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 días)
0,1/0,0/0,0 0,1/0,0/0,0 0,3/0,5/0,0 0,2/0,2/0,0
E. coli (6 h/24 h/7 días)
0,0/0,0/0,0 0,1/0,2/0,3 0,0/0,0/0,0 0,0/0,0/0,1
Candida a. (7 días)
0,0 0,0 0,0 0,0
Aspergillus n. (7 días)
0,4 0,3 0,5 0,4
Resultados de la PET (Apto/No apto)
No apto según todas No apto según todas No apto según todas No apto según todas
Composición
L M N
Nombre del compuesto de fosfonio
Cloruro de etiltrifenilfosfonio Cloruro de butiltrifenilfosfonio Bromuro de noniltrifenilfosfonio
Conc. del comp. de fosfonio
0,0093 0,01 0,013
Fosfato sódico dibásico
0,14 0,14 0,14
Cloruro sódico
0,85 0,85 0,85
NaOH / HCl
pH 7,4 pH 7,4 pH 7,4
Agua purificada
100 % 100 % 100 %
S. aureus (6 h/24 h/7 días)
0,0/0,1/0,7 0,0/0,1/0,4 3,9/5,0/5,0
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 días)
0,3/0,2/0,1 0,1/0,0/0,0 1,9/2,4/1,1
E. coli (6 h/24 h/7 días)
0,0/0,0/0,2 0,0/0,0/0,0 0,2/0,6/2,3
Candida a. (7 días)
0,1 0,0 4,1
Aspergillus n. (7 días)
0,1 0,1 0,9
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20-08-2014
(Continuación)
Composición
L M N
Nombre del compuesto de fosfonio
Cloruro de etiltrifenilfosfonio Cloruro de butiltrifenilfosfonio Bromuro de noniltrifenilfosfonio
Resultados de la PET (Apto/No apto)
No apto según todas No apto según todas No apto según todas
Composición
O P
Nombre del compuesto de fosfonio
Bromuro de dodeciltrifenilfosfonio Bromuro de tetraciltrifenilfosfonio
Conc. del comp. de fosfonio
0,015 0,015
Fosfato sódico dibásico
0,14 0,14
Cloruro sódico
0,85 0,85
NaOH / HCl
pH 7,4 pH 7,4
Agua purificada
100 % 100 %
S. aureus (6 h/24 h/7 días)
5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 días)
4,9/4,9/4,9 4,9/4,9/4,9
E. coli (6 h/24 h/7 días)
4,9/4,9/4,9 4,9/4,9/4,9
Candida a. (7 días)
4,8 4,8
Aspergillus n. (7 días)
3,5 3,8
Resultados de la PET (Apto/No apto)
Apto según EP-A Apto según EP-A
Las composiciones H-P demuestran que los agentes antimicrobianos de fosfonio que incluyen un solo grupo alquilo de cadena larga de acuerdo con un aspecto de la presente invención tienen resultados de PET superiores en comparación con compuestos sustancialmente idénticos que carecen del grupo alquilo de cadena larga único o que tienen una cadena de alquilo que es demasiado corta. A continuación, se proporcionan las composiciones de los Ejemplos Q a T y sus resultados de la PET.
Composición
Q R S T
Compuesto de fosfonio al 0,003 %
Cl de tetradeciltributilfosfonio Br de hexadeciltributilfosfonio Br de tetradeciltrifenilfosfonio Cl de tetraquishidroximetilfosfonio
Carbopol 974P
0,45 0,45 0,45 0,45
E11718210
20-08-2014
(Continuación)
Composición
Q R S T
Compuesto de fosfonio al 0,003 %
Cl de tetradeciltributilfosfonio Br de hexadeciltributilfosfonio Br de tetradeciltrifenilfosfonio Cl de tetraquishidroximetilfosfonio
Tiloxapol
0,025 0,025 0,025 0,025
Ácido bórico
0,3 0,3 0,3 0,3
Manitol
0,3 0,3 0,3 0,3
Cloruro sódico
0,28 0,28 0,28 0,28
Propilenglicol
0,75 0,75 0,75 0,75
NaOH / HCl
pH 7,2 pH 7,2 pH 7,2 pH 7,2
S. aureus (6 h/24 h/7 d/14 d/28 d)
5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 5,1/5,1/5,1/5,1/5,1
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 d/14 d/28 d)
5,0/5,0/5,0/5,0/5,0 3,0/5,0/5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0/5,0/5,0
E. coli (6 h/24 h/7 d/14 d/28 d)
5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 2,5/5,1/5,1/5,1/5,1 5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 4,9/5,1/5,1/5,1/5,1
Candida a. (7 d/14 d/28 d)
4,8/4,8/4,8 4,8/4,8/4,8 4,8/4,8/4,8 0,4/1,2/2,7
Aspergillus n. (7 d/14 d/28 d)
5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0 3,9/3,1/2,1
Resultados de la PET
Apto según EP-A Apto según EP-A Apto según EP-A Apto según USP
Las composiciones Q a T ilustran que el agente antimicrobiano de fosfonio de la presente invención proporciona niveles deseables de eficacia de conservación en los vehículos que incluyen un polímero (por ejemplo, un polímero de carboxivinilo) y/o un tensioactivo (por ejemplo, tiloxapol), que son ingredientes que son particularmente deseables para las composiciones oftálmicas. A continuación, se proporcionan las composiciones de los Ejemplos de H-P y sus resultados de la PET.
Componente
% p/v % p/v % p/v
Cloruro de tetraquishidroximetilfosfonio
0,0025 0,005 0,01
Ácido bórico
0,6 0,6 0,6
Manitol
0,3 0,3 0,3
Cloruro sódico
0,5 0,5 0,5
NaOH / HCl
pH 6,0 pH 6,0 pH 6,0
S. aureus (6 h/24 h/7 d/14 d/28 d)
5,0/5,0/5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0/5,0/5,0
Pseudomonas a. (6 h/24 h/7 d/14 d/28 d)
3,3/5,0/5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0/5,0/5,0 5,0/5,0/5,0/5,0/5,0
E. coli (6 h/24 h/7 d/14 d/28 d)
5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 5,1/5,1/5,1/5,1/5,1 5,1/5,1/5,1/5,1/5,1
Candida a. (7 d/14 d/28 d)
0,0/0,2/1,2 0,1/0,7/2,0 0,9/2,2/3,9
Aspergillus n. (7 d/14 d/28 d)
3,1/2,9/2,4 3,3/3,2/3,2 3,2/5,3/5,3
Resultados de la PET (Apto/no apto)
Apto según USP Apto según USP Apto según EP-B
Las composiciones H-P ilustran la eficacia mejorada de los compuestos antimicrobianos de fosfonio que tienen múltiples grupos hidroxialquilo (por ejemplo, grupos hidroximetilo) cuando la concentración de dichos compuestos se eleva. Como se verá en la descripción que figura a continuación, dichas concentraciones se pueden elevar sin que
10 con ello aumente necesariamente la toxicidad de las composiciones.
Las Fig. 1 y 2 ilustran la citotoxicidad de los compuestos mostrados en los ejemplos anteriores. En particular, estas
imagen8

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
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