ES2340360T3 - Composiciones de contrarresto del mal olor. - Google Patents

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ES2340360T3 ES01271942T ES01271942T ES2340360T3 ES 2340360 T3 ES2340360 T3 ES 2340360T3 ES 01271942 T ES01271942 T ES 01271942T ES 01271942 T ES01271942 T ES 01271942T ES 2340360 T3 ES2340360 T3 ES 2340360T3
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Abstract

Composición que comprende un compuesto de Clase A, seleccionado de entre el grupo formado por los compuestos representados por las siguientes estructuras: **(Ver fórmula)** y que comprende además un compuesto CMO de Clase B representado por la siguiente estructura: **(Ver fórmula)**

Description

Composiciones de contrarresto del mal olor.
La presente invención se refiere a composiciones de contrarresto de mal olor. Más concretamente, la presente invención se refiere a composiciones de fragancia que contienen uno o más compuestos de contrarresto de mal olor.
Los malos olores son olores ofensivos, que se encuentran en el aire y en muchos sustratos, tales como telas, superficies duras, piel y cabello. Los malos olores tienen un origen personal o bien ambiental. Por ejemplo, los malos olores de sudor, orina y heces son de origen personal, mientras que los malos olores de la cocina, gasolina, cocción, tabaco, humos, etc. son de origen ambiental. Mientras que los malos olores personales se depositan fácilmente en la tela, cabello y piel, los malos olores ambientales también tienen propensión a depositarse en estos sustratos. Combinaciones de malos olores personales y ambientales producen un mal olor compuesto, que tiene muchos componentes oleosolubles, solubles en agua y sólidos, que tienen una presión de vapor a temperatura ambiente, razón por la cual los seres humanos pueden detectarlos.
Aminas, tioles, sulfuros, ácidos alifáticos y olefínicos de cadena corta, aldehídos y ésteres forman los grupos químicos más grandes y más desagradables que se encuentran en los malos olores del sudor, del hogar del ambiente. Normalmente, estos tipos de malos olores incluyen indol, escatol y metanotiol, que se encuentran en los olores del inodoro y de animales; piperidina y morfolina, que se encuentran en la orina; piridina y trietilamina, que se encuentran en olores de la cocina y la basura, tales como el pescado; sulfuro de hidrógeno, nicotina y diversos pirroles, que se encuentran en los olores del humo de cigarrillo; y ácidos grasos de cadena corta, en los malos olores axilares.
Se han utilizado varios enfoques para contrarrestar los malos olores. Estos enfoques incluyen el enmascaramiento mediante la superposición en el mal olor de un olor agradable más fuerte, la adaptación cruzada mediante el bloqueo de los receptores olfativos del mal olor, la supresión del mal olor mediante la mezcla con un ingrediente que provoca una desviación negativa de la ley de Raoult, la eliminación del mal olor mediante una reacción química, la absorción del mal olor por una estructura porosa o de tipo jaula y el impedimento de la formación de malos olores por rutas tales como antimicrobianos e inhibidores enzimáticos. Sin embargo, todos estos enfoques son deficientes, ya que dotan al perfumista sólo con opciones limitadas para contrarrestar el mal olor. En consecuencia, existe todavía la necesidad de composiciones adicionales y mejores para el contrarresto de mal olor.
Es conocido que se pueden diseñar fragancias para contrarrestar los malos olores. Los materiales de fragancia que son más comunes para enmascarar un mal olor son aquellos que contienen un enlace carbono-carbono doble conjugado con uno o más grupos carbonilo. Los aldehídos son los materiales de esta clase utilizados más comúnmente para el contrarresto del mal olor, los utilizados más comúnmente para propiedades desodorantes son trimetil hexanal, otros alquil aldehídos, benzaldehído y vainillina. Por ejemplo, la solicitud de patente europea 0404470 da a conocer la utilización de materiales de fragancia con buena eficacia de reducción del mal olor, y da a conocer, entre otros perfumes, un perfume que contiene cinamato de bencilo; la solicitud de patente europea 0519531 se refiere a desodorantes y composiciones reductoras del mal olor que comprenden diversos componentes de perfume, incluyendo, entre otros, bencil cinamato; y la solicitud de patente europea 0545556 da a conocer mezclas de materiales de fragancia que enmascaran malos olores. Sin embargo, la utilización únicamente de materiales de fragancia puede limitar los tipos de fragancias que puede crear un perfumista.
Se ha demostrado también que otros materiales tienen propiedades de contrarresto de mal olor (CMO). Schleppnik, en la patente de EE.UU. No. 4.622.221 ("Schleppnik '221") da a conocer la utilización de ciclohexil alcoholes y derivados de éster en ambientadores de espacios. Kulka, en la patente de EE.UU. No. 3.074.891 da a conocer ésteres de ácidos monocarboxílicos alfa, beta insaturados como agentes de contrarresto del mal olor. Kulka, en la patente de EE.UU. No. 3.077.457 da a conocer ésteres de ácido fumárico como agentes de contrarresto del mal olor. Schleppnik, en la patente de EE.UU. No. 4.187.251 da a conocer alquilciclohexil alquil cetonas como agentes de contrarresto del mal olor. Schleppnik, en la patente de EE.UU. No. 4.310.512 da a conocer la utilización de derivados de ácido acético y propiónico y Schleppnik y otros, en la patente de EE.UU. No. 4.009.253 da a conocer la utilización de 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona como un agente de contrarresto del mal olor. Sin embargo, estos materiales, no son capaces de neutralizar todos los tipos de grupos funcionales contenidos en las moléculas de mal olor. Todas las patentes de EE.UU. mencionadas anteriormente se incorporan en la presente memoria descriptiva en su totalidad como referencia.
Se ha demostrado además que compuestos químicos insaturados no utilizados perfumería actúan como desodorantes efectivos en base a que muchas moléculas reactivas que causan olor pueden ser eliminadas por adición al doble enlace. Desgraciadamente, muchos de los compuestos insaturados tienen en sí mismos olores muy desagradables y ofensivos.
Aunque todos los enfoques enunciados anteriormente están diseñados para mitigar los malos olores, ninguno de ellos contrarresta adecuadamente los malos olores. En consecuencia, existe una necesidad de compuestos que contrarresten los malos olores por sí mismos o en combinación con otros agentes de contrarresto de mal olor. Idealmente, los compuestos deben tener poco olor o un olor neutro para que también puedan ser utilizados en productos que contienen fragancia.
\newpage
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Los presentes inventores han descubierto que sorprendentemente ciertos ésteres carboxílicos aromáticos insaturados, en los que la insaturación está conjugada tanto con el anillo aromático y la parte del grupo carbonilo del éster carboxílico, contrarrestan los malos olores. Este efecto de contrarresto del mal olor (CMO) es aditivo al que se logra mediante algunas clases de ingredientes de contrarresto de mal olor conocidos y, por consiguiente, proporciona una ventaja adicional a, por ejemplo, perfumistas que requieren compuestos de contrarresto de mal olor con olor de baja intensidad o de olor neutro. Más sorprendentemente, estos compuestos pueden actuar en forma sinérgica con compuestos CMO conocidos específicos.
Por consiguiente, la presente invención da a conocer en uno de sus aspectos una composición que contiene un compuesto de Clase A de la fórmula:
1
en la que
R^{1} es un hidrógeno, un alquilo, un alcoxi, un arilo sustituido o no sustituido; y
R^{2} es un alquilo que tiene más de 6 átomos de carbono, un arilo o un arilo sustituido,
y un compuesto de Clase B, tal como se reivindica.
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Preferentemente, R^{1} es H, un alquilo C1 a C8, un alcoxi C1 a C8 o un arilo. Preferentemente, R^{2} es un alquilo C6 a C12 o un arilo.
Otra realización de la presente invención es un procedimiento para dispersar una composición de contrarresto de mal olor (CMO) en un espacio. Este procedimiento incluye:
(a)
incorporar en un producto de consumo de una composición de CMO que contiene un compuesto de Clase A y un compuesto de Clase B, tal como los definidos anteriormente en la presente memoria descriptiva, y
(b)
dispersar una cantidad efectiva del producto de consumo para conseguir un efecto CMO en el espacio.
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Una realización adicional de la presente invención es un procedimiento para proporcionar un efecto CMO a un sustrato. Este procedimiento incluye la etapa de poner en contacto un sustrato con un producto de consumo que contenga un compuesto de Clase A y un compuesto de Clase B tal como los definidos anteriormente en la presente memoria descriptiva.
Aún otra realización de la presente invención es una composición de fragancia que contiene un compuesto de Clase A y un compuesto de Clase B, tal como los definidos anteriormente en la presente memoria descriptiva, y una fragancia.
Los compuestos Clase A a los que se hace referencia anteriormente tienen propiedades de contrarresto de mal olor. Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, el contrarresto mal olor ("CMO") significa la reducción de la percepción de lo desagradable de un mal olor o malos olores para el sentido humano del olfato. En la presente invención, el CMO se evalúa tal como se define en los ejemplos. Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, se dice que un efecto CMO es "aditivo" cuando el efecto de contrarresto del mal olor de una composición de CMO es igual a la suma de los efectos de contrarresto del mal olor de cada compuesto CMO de la composición por sí solos. Se dice que un efecto es "sinérgico" cuando el efecto de contrarresto del mal olor de una composición de CMO es mayor que la
suma de los efectos de contrarresto de mal olor exhibidos por cada compuesto CMO en la composición por sí solo.
La presente invención da a conocer una composición que contiene un compuesto o una mezcla de compuestos con intensidad de olor baja o un olor neutro que contrarresta malos olores.
Preferentemente, los compuestos de Clase A tienen intensidad de olor baja. Tal como se define en más detalle en el ejemplo 5, en la presente invención, compuestos con valor bajo de olor son preferentes porque son más fáciles de incorporar en una composición de fragancia. Por lo tanto, tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, un compuesto con baja intensidad de olor se define como uno que tiene un Valor de Olor menor de 1000, preferentemente un Valor de Olor menor de 500. En la presente invención, el "Valor de Olor" es la cantidad de compuesto en el espacio de cabeza ("headspace") en nanogramos por litro dividido por su umbral de percepción en nanogramos por litro. El Valor de Olor se determina mediante los métodos descritos por Nuener-Jehle y Etzweiler (Neuner-Jehle N. y Etzweiler F., "Arte, ciencia y tecnología de perfumes", capítulo 6, 153, Elsevier Science Publishers LTD, Inglaterra).
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En la presente invención, los compuestos de Clase A se combinan con ciertos compuestos CMO de Clase B para proporcionar un efecto CMO aditivo. Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, los compuestos CMO de Clase B que son combinables con los compuestos de Clase A de la presente invención tienen un Valor de Olor menor de 1000, preferentemente menor de 500. Los compuestos de Clase B que son útiles en la presente invención (a) tienen un efecto CMO menor de 1000, preferentemente menor de 500 y (b) cuando se combinan con un compuesto de Clase A de la presente invención muestran, como mínimo, un efecto CMO aditivo, preferentemente un efecto CMO sinérgico determinado mediante el conjunto de métodos definidos en uno de los ejemplos siguientes. En la presente invención, cuando se utilizan combinaciones de compuestos de Clase A y Clase B, la composición también debe tener un Valor de Olor menor de 1000, preferentemente menor de 500.
De este modo, en la presente invención, entre los compuestos CMO de Clase B se incluyen, por ejemplo, ésteres dicarboxílicos alfa insaturados alifáticos en los que los enlaces dobles están dispuestos entre los grupos carbonilo, cicloalquil alcoholes terciarios, ésteres de ácidos monocarboxílicos alfa, beta insaturados y 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona. Preferentemente, los compuestos de Clase B son crotonato de geranilo, fumerato de dihexilo, isobutirato de ciclohexiletilo y hexanoato de ciclohexiletilo. Además, pueden utilizarse también mezclas de compuestos de Clase B, como por ejemplo una mezcla de fumerato de dihexilo y crotonato de geranilo.
Opcionalmente, las composiciones de CMO tal como se han definido anteriormente (es decir, composiciones que contienen un compuesto de Clase A nuevo como se ha definido anteriormente y composiciones que contienen una mezcla de compuestos CMO de Clase A y B) se pueden utilizar en combinación con una fragancia, preferentemente con una fragancia que tiene un efecto CMO. A los efectos de la presente invención, una fragancia que tiene un efecto CMO es una mezcla de ingredientes de fragancia que, en combinación, reduce la percepción de un mal olor medida por uno de los métodos definidos en los ejemplos. En la presente invención, los ingredientes de fragancia se pueden seleccionar de entre alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, acetales, oximas, nitrilos, éteres, aceites esenciales y mezclas de los mismos.
La cantidad de una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B necesaria para el contrarresto efectivo del mal olor depende del tipo de producto en el que se incorpora un compuesto o mezcla de compuestos de este tipo. Por ejemplo, si en el producto no hay presente una fragancia, entonces es necesaria una cantidad mínima de un compuesto CMO de Clase A, tal como 0,1% (en peso), preferentemente 0,2% (en peso). En un producto que contiene una fragancia, el compuesto de Clase A según la presente invención tiene que estar presente en un mínimo del 0,01% (en peso), preferentemente del 0,025% (en peso). Estos mismos intervalos se aplican también a composiciones sin fragancia que contienen mezclas de compuestos CMO.
Cuando se utiliza una fragancia en una composición de CMO según la presente invención, normalmente será necesario más cantidad de compuestos CMO de Clase A y/o B. Por ejemplo, cuando se utiliza una fragancia, los compuestos CMO están presentes en la composición en más del 1% (en peso) de la fragancia, preferentemente en más del 5% (en peso) de la fragancia.
En composiciones que contienen una mezcla de compuestos de Clase A y B, la proporción de compuestos de Clase A a Clase B es de 1:99 a 70:30, preferentemente de 5:95 a 70:30.
Pueden incorporarse agentes antimicrobianos en las composiciones de la presente invención. Entre dichos agentes antimicrobianos se incluyen, por ejemplo, sales metálicas, tal como el citrato de cinc, óxido de cinc, piretionas de cinc y octopirox; ácidos orgánicos, tales como el ácido sórbico, ácido benzoico y sus sales; parabenos, tales como metil parabeno, propil parabeno, butil parabeno, etil parabeno, isopropil parabeno, isobutil parabeno, bencil parabeno y sus sales; alcoholes, tales como alcohol bencílico, alcohol feniletílico; ácido bórico; 2,4,4'-tricloro-2-hidroxi-difenil éter; compuestos fenólicos, tales como fenol, 2-metil fenol, 4-etil fenol; aceites esenciales, tales como de romero, tomillo, lavanda, eugenol, geranio, árbol de té, clavo, citronella, menta o sus componentes activos, tales como anetol, timol, eucaliptol, farnesol, mentol, limoneno, salicilato de metilo, ácido salicílico, terpineol, nerolidol, geraniol y mezclas de los mismos.
En la presente invención, pueden incorporarse también absorbentes de mal olor en las presentes composiciones CMO. Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, los "absorbentes de mal olor" son cualquier material que adsorbe mal olor en cantidades suficientes para proporcionar una reducción en la percepción del mal olor, y que no reducen la eficacia CMO de las composiciones de la presente invención. Entre estos absorbentes de mal olor se incluyen, por ejemplo, absorbentes inorgánicos, incluyendo tamices moleculares, tales como zeolitas, sílices, aluminosilcatos y ciclodextrinas; y absorbentes orgánicos, tales como por ejemplo, carbón activado, de pulpa seca de cítrico, extracto de huesos de cereza, mazorcas de maíz ("corncob") y mezclas de los mismos.
Las composiciones CMO de la presente invención pueden incorporarse en diversos productos, por ejemplo, productos de consumo, tales como por ejemplo los productos definidos a continuación en más detalle.
La presente invención incluye además un procedimiento para dispersar las composiciones CMO de la presente invención en un espacio. Este procedimiento incluye la incorporación en una composición, tal como por ejemplo, un producto de consumo, de una composición CMO que contiene una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B tal como se han definido anteriormente y la dispersión de una cantidad efectiva del producto de consumo para conseguir un efecto CMO en el espacio.
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Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, una "cantidad efectiva" de la composición, por ejemplo, de producto de consumo, puede variar dependiendo de la utilización prevista, la composición utilizada, las condiciones ambientales y otras variables conocidas. Utilizando los ejemplos proporcionados a continuación, un técnico en la materia puede juzgar las cantidades apropiadas de las composiciones CMO a utilizarse a efectos de dispensar una cantidad efectiva de, por ejemplo, el producto de consumo, en el espacio.
Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, entre los "productos de consumo" se incluyen, por ejemplo, aerosoles, velas, geles, dispositivos con conexión a la red eléctrica y dispositivos que funcionan con pilas para introducir composiciones en espacios y sistemas de drenaje de líquido. En la presente invención, los aerosoles pueden ser acuosos o no acuosos. Las velas y geles de la presente invención pueden ser opacos, transparentes o traslúcidos y pueden contener ingredientes opcionales para mejorar su apariencia. Los dispositivos de conexión eléctrica y los que funcionan con pilas pueden incluir dispositivos que vaporizan la fragancia por calor, evaporación o nebulización.
En este procedimiento, la etapa de dispersión puede lograrse, por ejemplo, mediante, pulverización, atomización y volatilización. Típicamente, la composición CMO se dispersa a continuación, por ejemplo, en habitaciones, armarios, cofres y estanterías.
La presente invención da a conocer además un procedimiento para proporcionar un efecto CMO a un sustrato. Este procedimiento incluye poner en contacto un sustrato con una composición, tal como un producto de consumo, que contiene un compuesto de Clase A que tiene un efecto CMO y un compuesto de Clase B y que tiene un efecto CMO, tal como se han definido anteriormente. En este procedimiento, el sustrato puede ser cabello o piel. El producto de consumo que se utiliza en este procedimiento puede ser cualquiera de los productos que se definen a continuación.
Entre los productos de la presente invención que van a proporcionar CMO cuando se aplican a la piel se pueden incluir, por ejemplo, polvo de talco, desodorantes y antitranspirantes en forma de aerosoles, semisólidos, sólidos, lociones y aceites.
En la presente invención, los compuestos de Clase A y Clase B se pueden incorporar en los productos que se utilizan para limpiar la piel, para proporcionar un CMO a la piel. Entre estos productos se incluyen, por ejemplo, jabón, detergente sintético y barras de aseo personal combinación de jabón y detergente sintético, líquidos de aseo personal y toallitas personales.
Tal como se ha indicado anteriormente, los compuestos de Clase A y Clase B se pueden incorporar en productos y utilizarse en los procedimientos que son para proporcionar un efecto CMO al cabello. Entre estos productos se incluyen, por ejemplo, champúes, acondicionadores, fijadores en spray, espumas, geles, toallitas capilares, lacas y pomadas capilares.
Los productos y procedimientos de la presente invención que son para proporcionar un efecto CMO mediante el tratamiento de un sustrato pueden incluir o utilizar, por ejemplo, líquidos y polvos para el lavado de telas, suavizantes de tela, paños, líquidos y polvos para el lavado de vajilla, líquidos y polvos de limpieza de superficies duras y aerosoles acuosos y no acuosos.
La presente invención da a conocer además composiciones de fragancia que contienen un compuesto de Clase A y un compuesto de Clase B, tal como se han definido anteriormente, que tienen un efecto CMO en combinación con una fragancia. En esta composición, la fragancia puede ser cualquier composición de fragancia reconocida en la técnica, preferentemente una que tenga además un efecto CMO. El efecto CMO de los compuestos de Clase A y Clase B es aditivo, preferentemente sinérgico.
Las composiciones de fragancia pueden incluir cualquiera de los compuestos de Clase A, enunciados en la tabla 1 siguiente. Preferentemente, el compuesto de Clase A es "OMC". Si se desea una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B, los compuestos de Clase B serán seleccionados preferentemente entre ésteres dicarboxílicos alfa insaturados alifáticos en los que los enlaces dobles están dispuestos entre grupos carbonilo, cicloalquil alcoholes terciarios, ésteres de ácidos monocarboxílicos alfa, beta insaturados y 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona. Preferentemente, el compuesto de Clase B se selecciona de dihexil fumerato, isobutirato de ciclohexiletilo y hexanoato de ciclohexiletilo. Más preferentemente, el compuesto de Clase B es fumerato de dihexilo. De este modo, cuando se desea una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B, es preferente que el compuesto de Clase A sea "OMC" y que el compuesto de Clase B sea fumerato de dihexilo.
Los ejemplos siguientes se proporcionan para ilustrar adicionalmente los compuestos, composiciones y procedimientos según la presente invención. Estos ejemplos sólo son ilustrativos y no pretenden limitar en modo alguno el alcance de la presente invención. En estos ejemplos, todos los % son % (en peso), a menos que se indique lo contrario.
Ejemplo 1 Efecto CMO - Compuestos de Clase A
Se dispersaron 100 \mul de mal olor de axila sintético sobre almohadillas de algodón. Se dispersaron en cada almohadilla de algodón tratada con mal olor de axila 0,4 g de una solución de etanol que contiene el 10% (en peso) de un compuesto de prueba identificado en la Tabla 1. Se dejó secar cada almohadilla durante 15 minutos y, a continuación, se evaluó mediante un jurado de 10 miembros después de 3 horas. Las almohadillas de algodón de prueba se distribuyeron al azar, y se le pidió a cada miembro del jurado que marcara la casilla que representaba la fuerza del mal olor de axila utilizando la siguiente escala:
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Muy potente (5); fuerte (4) moderado (3); débil (2); no detectable (1)
2 
\newpage
Los resultados de las determinaciones del jurado se presentan en la tabla 2 siguiente:
3
Tal como se muestra en la tabla 2, todos los compuestos de Clase A redujeron la percepción del mal olor en las almohadillas de prueba. Basándose en estos resultados, parece que hay una mejora en el contrarresto del mal olor, cuando la estructura del compuesto de prueba favorece la donación de electrones al grupo carbonilo.
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Ejemplo 2 Efecto CMO: mezclas de compuestos de Clase A y fumerato de dihexilo (FDH)
En este ejemplo, fue evaluado el efecto CMO de diferentes mezclas de un compuesto CMO de Clase A y un compuesto CMO de Clase B (es decir, fumerato de dihexilo, tal como se da a conocer en Kulka, patente de EE.UU No. 3.074.892) utilizando los mismos procedimientos de prueba y evaluación del mal olor definidos en el ejemplo 1. Cada solución de prueba contenía el 5% (en peso) de FDH y el 5% (en peso) de la sustancia de Clase A, identificada en la tabla 3. Se evaluó el efecto CMO como en el ejemplo 1. Los resultados de la evaluación de CMO se presentan en la tabla 3 siguiente.
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TABLA 3
4
Tal como indican los datos anteriores, las mezclas de compuestos de Clase A con FDH, en general, proporcionan un efecto CMO mejor en comparación con los compuestos de Clase A por sí solos, es decir, se demostró, como mínimo, un efecto aditivo.
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Ejemplo 3 Efectos CMO: mezclas de OMC y compuestos Clase B
Se realizaron diferentes mezclas de OMC (un compuesto de Clase A) y un compuesto de Clase B (es decir, diversos ésteres de ciclohexilo tal como los dados a conocer en Schleppnik '221) tal como los identificados en la tabla 4 siguiente según el procedimiento definido en el ejemplo 1. El CMO de cada mezcla se evaluó mediante el procedimiento definido en el ejemplo 1. Los resultados de la evaluación de CMO se muestran en la tabla 4 siguiente.
TABLA 4
5
Tal como indican los datos en la tabla 4, el OMC actúa, como mínimo de forma aditiva con los compuestos de Clase B (compuestos de prueba B).
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Ejemplo 4 CMO de mal olor de sudor sobre substratos de tela
Se prepararon las siguientes soluciones de tratamiento de tela:
1.
Una solución de etanol y Cremophor (un aceite de ricino hidrogenado etoxilado comercializado por BASF Corp., Monte Olive, NJ) que contiene 10% (en peso) de fumerato de dihexilo (FDH).
2.
Una solución de etanol y Cremophor que contiene 10% (en peso) de OMC.
3.
Una solución de etanol y Cremophor que contiene 5% (en peso) de FDH + 5% (en peso) de OMC.
Se prepararon cinco (5) muestras de tela y se etiquetaron A-E. La muestra A fue designada como la muestra de control sin mal olor. Se dispersaron 100 \mul de mal olor de sudor en el medio de las muestras B-E. La muestra B fue designada como la muestra de control del mal olor. Se dejó que las muestras se equilibraran con el mal olor durante 20 minutos. Sobre las muestras C-E, se pulverizaron las siguientes soluciones:
TABLA 5
6
La intensidad de mal olor en las muestras de algodón fue evaluada tal como se describe a continuación:
La intensidad de mal olor en la muestra B (control de mal olor) fue identificada como un 5 (extremadamente fuerte) en la escala de 1-5 establecida a continuación en cada momento, y el resto de muestras se evaluaron en base a este estándar.
Una intensidad de mal olor que era extremadamente fuerte fue puntuada como (5); fuerte (4); moderada (3); débil (2); y no detectable (1).
TABLA 6
7
Tal como indican los datos en la tabla 6, tanto OMC como FDH por sí solos tuvieron un efecto CMO. Cuando se mezclan, estos compuestos tuvieron un efecto CMO que fue, como mínimo tan bueno, si no más, que cualquiera de los compuestos por sí solos.
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Ejemplo 5 Escalado del Valor de Olor y facilidad de incorporación en el perfume
Para proporcionar los estándares por los se juzgan los valores de olor "neutro" y de bajo olor, se le pidió a un perfumista que hiciera una escala con los productos químicos de aroma identificados en la tabla 7 siguiente en base a la facilidad de incorporación del compuesto en una composición de fragancia al 10% (en peso), sin una distorsión significativa de la nota de la fragancia.
La siguiente escala se utilizó para evaluar la "facilidad" con que ciertos compuestos podrían incorporarse en una composición de fragancia, (5) son difíciles de incorporar a la composición de fragancia sin distorsión significativa de la fragancia; (3) son aceptables; y (1), son muy fáciles sin distorsión significativa de fragancia:
Los resultados de esta evaluación se presentan en la tabla 7 siguiente:
TABLA 7
8
Basándose en estos datos, se seleccionan compuestos con un Valor de Olor por debajo de 1000, preferentemente por debajo de 500, para su utilización como compuestos CMO en la presente invención.
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Ejemplo 6 Efecto de OMC en una composición de fragancia
En este ejemplo, se evaluó la capacidad de una composición de fragancia, con y sin OMC, para reducir el olor del mal olor de axila.
Se pulverizaron almohadillas de axila tratadas con 1% (en peso) de fragancia GJG817AGJ y 1% (en peso) de fragancia GJG817AGJ que contiene el 5% (en peso) de OMC. La evaluación sensorial mostró que la fragancia GJG817AGJ redujo la percepción del humo del tabaco del 32 al 36%, mientras que la mezcla de fragancia GJG817AGJ y OMC redujo la percepción del humo de tabaco del 44 al 51%. Como se ha señalado anteriormente, las pruebas de mal olor se realizaron con la composición de fragancia GJG817AGJ cuya fórmula se muestra a continuación.
9 
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Se prepararon las siguientes soluciones de prueba y se colocaron en pulverizadores de bombeo pequeños:
Solución de prueba A: 1% (en peso) de fragancia (0,1 gramos de GJG817AGJ) en 9,9 gramos de etanol.
Solución de prueba B: 1% (en peso) de fragancia (0,1 gramos de 95% (en peso) de GJG817AGJ + 5% (en peso) de OMC) en 9,9 gramos de etanol.
Se dispersaron 100 \mul de mal olor de axila en almohadillas de algodón de 5 x 5 cm. A continuación, se pulverizaron 0,15 g del material a evaluar en las almohadillas de algodón tratadas con mal olor de axila. Se dejaron secar las almohadillas durante 15-20 minutos bajo una campana. Cada almohadilla se colocó en una cápsula de Petri de codificación ciega.
Se realizaron evaluaciones sensoriales pidiendo a un jurado de 12 miembros que calificara la intensidad percibida del mal olor de axila presente en un control mediante la escala de 1-5, tal como la que se muestra a continuación, 3 horas después de la adición de las soluciones de prueba. Los materiales de prueba fueron presentados al azar a los miembros del jurado y se les pidió una vez más que calificaran la intensidad percibida del mal olor de axila.
TABLA 8
10
Ejemplo 7 Efecto de la presencia de OMC en una fragancia en el humo del tabaco
Se determinó la capacidad de una fragancia, con y sin OMC, para reducir el olor del humo del tabaco en el cabello.
Se pulverizaron trenzas de cabello expuestas anteriormente a humo de tabaco con 1% (en peso) de fragancia (GJG817AGJ) sola o bien con 1% (en peso) de fragancia (GJG817AGJ) que contiene 5% (en peso) de OMC. La evaluación sensorial mostró que la fragancia redujo la percepción del humo del tabaco del 31 al 34% mientras que la mezcla de fragancia y OMC redujo la percepción del humo del tabaco del 45 al 46% en comparación con un control (no fragancia/no OMC).
Se prepararon las siguientes soluciones de prueba y se colocaron en pulverizadores de bombeo pequeños:
Solución de prueba A: 1% (en peso) de fragancia (0,1 gramos de GJG817AGJ) en 9,9 gramos de etanol.
Solución de prueba B: 1% (en peso) de fragancia (0,1 gramos de 95% (en peso) de GJG817AGJ + 5% (en peso) de OMC) en 9,9 gramos de etanol.
Se prepararon trenzas de cabello limpias que pesaban 5,0 g cada una para su utilización en este experimento colgándolas en una cabina de olor pequeña. Un cigarrillo encendido fue colocado en la cabina durante 10 minutos y, a continuación, se apagó. Las trenzas de cabello se dejaron en la cabina durante 5 minutos adicionales y, a continuación, se sacaron.
Con un pulverizador de bombeo, se pulverizó cada trenza una vez en la parte posterior y de nuevo en la parte frontal (siendo la cantidad total dosificada de 0,15 gramos) bien con solución de prueba A o bien con la B. Se dejó secar a las trenzas tratadas durante 5 minutos y, a continuación, se colocaron en una cápsula de Petri etiquetada durante tres horas.
La capacidad de cada solución de prueba para contrarrestar el olor del humo del tabaco se evaluó mediante un jurado de 12 miembros. Se le pidió a cada miembro del jurado que calificara la intensidad del mal olor (humo de tabaco) presente en el control mediante una escala de tipo Escala de Magnitud Calificada (LMS). A continuación, se les presentó al azar a los miembros del jurado las muestras de prueba generadas mediante el tratamiento de las trenzas de cabello con la solución de prueba A o B y se les pidió que calificaran la intensidad del mal olor (humo de tabaco) en las trenzas de cabello después de tres horas.
La Escala de Magnitud Calificada (LMS) es una escala semántica de intensidad perceptiva, caracterizada por una escala quasilogarítmica de sus calificaciones verbales. La LMS es un protocolo seleccionado de la literatura como la de menor desviación en la respuesta. Permite que el sujeto escale y califique la intensidad de los estímulos mediante los descriptores del lenguaje natural. Con esta escala, las calificaciones de intensidades de olor se realizan en el contexto de toda experiencia anterior con olores. La tarea del sujeto comprende la inhalación de los estímulos y, a continuación, la clasificación de su intensidad, indicando, en la escala, donde se sitúa cada olor.
La posición de las etiquetas verbales sobre la LMS, como porcentaje de la longitud de la escala completa, son: apenas detectable, 1,4, débil, 6,1; moderado, 17,2; fuerte, 53,2; lo más fuerte imaginable, 100.
Antes de iniciar el experimento, a cada miembro del jurado se le dio la instrucción siguiente: "Al emitir sus juicios de intensidad de las sensaciones de olor, usted debe calificar los estímulos en relación a otras sensaciones de olor de todo tipo que haya experimentado. Esto incluye sensaciones variadas tales como el olor fuerte de basura en descomposición, el olor de un sutil perfume, o el hormigueo/ardor del aire ahumado. Por lo tanto, "lo más fuerte imaginable" se refiere a la sensación de olor más intensa que usted pueda imaginar experimentar".
Referencias
Barry G. Green, Gregory S. Saffer y Magdalena M. Gilmore. "Derivación y evaluación de una escala semántica de magnitud de sensación oral con propiedades de relación aparente". Chemical Senses. Vol. 18, No. 6, págs. 683-702, 1993. CF. Barry G. Green, Pamela Dalton, Beverly Cowart, Greg Shaffer, Krystyna Ranking y Jennifer Higgins. Evaluación de la Escala de Magnitud Calificada para medir las sensaciones del gusto y el olfato. Chemical Senses. Vol. 21, págs. 323-334, 1996.
TABLA 9
11
Ejemplo 8 Efecto de OMC como un agente de contrarresto de mal olor sobre tela de algodón
Se determinó la capacidad de OMC para reducir la intensidad de mal olor de humo de tabaco y de soluciones de cebolla y ajo en tela de algodón. Se evaluaron almohadillas de tela de algodón por 20 miembros de un jurado para determinar cuanto redujo el OMC el olor percibido de humo de tabaco y de soluciones de cebolla y ajo sobre tela de algodón.
TABLA 10
12
Cebolla y ajo
Se prepararon muestras nuevas antes de cada evaluación. Se preparó una solución del 2,5% (en peso) de ajo y una solución del 2,5% (en peso) de cebolla utilizando alcohol 39C como el disolvente. Brevemente, se pulverizaron 0,4 g de cada una de las soluciones de ajo y la cebolla en almohadillas de toalla de algodón (100% algodón, 5 x 5 cm). A continuación, se pulverizaron 0,4 g de una solución de prueba que contiene 5% de OMC en etanol, sobre las almohadillas de algodón tratadas con cebolla y con ajo. Se dejaron secar las almohadillas durante 15-20 minutos bajo una campana extractora. A continuación, se colocó cada almohadilla, en una cápsula de Petri de codificación ciega.
Se prepararon controles a partir de almohadillas de algodón, que fueron tratados sólo con la solución de ajo o cebolla (es decir, solución de prueba sin OMC).
El efecto de las soluciones de prueba sobre los olores de ajo o cebolla se evaluó pidiendo a un jurado de 20 miembros que calificara la intensidad del mal olor presente en los controles y en las telas tratados utilizando una escala de 1-5 tal como se muestra a continuación, tres horas después de la preparación de cada muestra. Los resultados se muestran en la tabla 10 anterior. Los datos son valores promedio de las puntuaciones por cada uno de los 12 miembros del jurado. (1) es muy intenso; (2) fuerte; (3) moderado; (4) débil; y (5) no detectable.
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Humo de tabaco
Se prepararon muestras nuevas antes de cada evaluación. Se trataron las piezas de tela limpias con humo colocando cada pieza de tela en un ambiente lleno de humo durante 10 minutos. Se pulverizó cada pieza de tela con 0,4 gramos de la solución de prueba del 5% (en peso) de OMC en etanol definida anteriormente en el ejemplo del ajo y la cebolla. Se dejaron a secar las piezas de tela tratadas durante 15 minutos y, a continuación, se envolvieron en papel de aluminio.
Se prepararon controles a partir de un trozo de tela tratado con humo que no se pulverizó con una solución de prueba.
Las piezas de tela fueron evaluadas de la misma manera que se ha descrito anteriormente en el ejemplo de la cebolla y el ajo. Los resultados se presentan también en la tabla 10 anterior.

Claims (16)

1. Composición que comprende un compuesto de Clase A, seleccionado de entre el grupo formado por los compuestos representados por las siguientes estructuras:
13
y que comprende además un compuesto CMO de Clase B representado por la siguiente estructura:
14
2. Composición, según la reivindicación 1, que comprende un compuesto de Clase A seleccionado de entre el grupo formado por los compuestos representados por las siguientes estructuras:
15
16
y que comprende además un compuesto CMO de Clase B representado por la siguiente estructura:
17
3. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en la que el compuesto de Clase A tiene un Valor de Olor menor de 1000.
4. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en la que la composición tiene un Valor de Olor menor de 1000.
5. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en la que los compuestos CMO están presentes, como mínimo, en el 0,01% (en peso) en una formulación que no contiene fragancia.
6. Composición, según la reivindicación 5, en la que los compuestos CMO están presentes en el 0,025% (en peso) en una formulación que no contiene fragancia.
7. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, que comprende además una fragancia.
8. Composición, según la reivindicación 7, en la que la fragancia tiene un efecto CMO.
9. Composición, según la reivindicación 8, en la que los compuestos CMO están presentes en la composición en más del 1% (en peso) de la fragancia.
10. Composición, según la reivindicación 9, en la que los compuestos CMO están presentes en la composición en más del 5% (en peso) de la fragancia.
11. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, que comprende además un agente antimicrobiano.
12. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, que comprende además un absorbente de mal olor.
13. Composición, según la reivindicación 7, que es una composición de fragancia.
14. Producto de consumo, seleccionado de entre el grupo formado por: aerosoles, velas, geles, dispositivos eléctricos de conexión a la red para la introducción de dichas composiciones en un espacio, dispositivos a pilas para la introducción de dichas composiciones en un espacio y sistemas de drenaje líquido; comprendiendo dicha composición un compuesto de Clase A y un compuesto de de Clase B, según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2.
15. Producto para aplicación sobre la piel seleccionado de entre el grupo formado por: polvos de talco, desodorante, antitranspirante, lociones, aceites, jabón, detergente sintético, barras de aseo personal combinación de jabón y detergente sintético, líquido de aseo personal, toallitas personales; comprendiendo dicha composición un compuesto de Clase A y un compuesto de Clase B, según las reivindicaciones 1 y 2.
16. Producto para aplicación sobre la piel seleccionado de entre el grupo formado por: champúes, acondicionadores, sprays fijadores, espumas, geles, toallitas de cabello, lacas de cabello y pomadas de cabello; comprendiendo dicha composición un compuesto de Clase A y un compuesto de Clase B, según las reivindicaciones 1 y 2.
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Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070276053A1 (en) * 1999-09-17 2007-11-29 Aproa Asesores S.C. Soap Product with Absorbent Composition of Matter for Controlled Release of an Active Ingredient
US20050044819A1 (en) 2003-09-02 2005-03-03 Chomik Richard S. Waste storage device
US7958704B2 (en) 2001-05-02 2011-06-14 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a mechanism for scoring a flexible tubing dispensed from a cartridge
US7316100B2 (en) 2001-05-02 2008-01-08 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a film cutting and sealing device
US7694493B2 (en) 2001-05-02 2010-04-13 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a geared rotating cartridge
US7617659B2 (en) 2001-05-02 2009-11-17 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a cartridge movable by rollers
US7712285B2 (en) 2001-05-02 2010-05-11 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a sensing mechanism for delaying the rotation of a cartridge
US7708188B2 (en) 2001-05-02 2010-05-04 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a hamper accessible through a movable door
US7503152B2 (en) 2001-05-02 2009-03-17 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including rotating cartridge coupled to lid
US7434377B2 (en) 2001-05-02 2008-10-14 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a rotatable geared rim to operate a cartridge
US7503159B2 (en) 2001-05-02 2009-03-17 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including an external actuation mechanism to operate a cartridge
US8091325B2 (en) 2001-05-02 2012-01-10 Playtex Products, Inc. Waste disposal device including a diaphragm for twisting a flexible tubing dispensed from a cartridge
US6901974B2 (en) * 2002-04-17 2005-06-07 Playtex Products, Inc. Composite trash container
US7204976B2 (en) * 2003-05-30 2007-04-17 Colgate-Palmolive Company High efficacy gel with low glycol content
US20040248762A1 (en) * 2003-06-09 2004-12-09 Mcgee Thomas Malodor counteractant compositions
GB0320441D0 (en) 2003-09-02 2003-10-01 Givaudan Sa Organic compounds
AR045608A1 (es) * 2003-09-08 2005-11-02 Colgate Palmolive Co Gel transparente antitranspirante con bajo contenido de glicol
US6925781B1 (en) 2004-02-03 2005-08-09 Playtex Products, Inc. Integrated cutting tool for waste disposal method and apparatus
US7604671B2 (en) * 2004-06-30 2009-10-20 Givaudan Fragrances Corporation Perfumery for improved cold throw and burn in candle systems
US7015179B1 (en) 2004-12-22 2006-03-21 Unilever Home & Personal Care Usa Reduced odor toilet bar composition
MX2007009697A (es) * 2005-02-15 2007-09-13 Colgate Palmolive Co Composiciones de fragancia que reducen o eliminan el mal olor, metodos relacionados y composiciones de limpieza relacionadas.
EP1949806A1 (en) * 2005-10-12 2008-07-30 Nissei Bio Co., Ltd. Tobacco filter
GB0526279D0 (en) * 2005-12-23 2006-02-01 Givaudan Sa Improvements in or related to organic compounds
US20100028288A1 (en) * 2006-08-28 2010-02-04 Firmenich Sa Malodor counteracting compositions and method for their use
WO2008049257A1 (en) * 2006-10-24 2008-05-02 Givaudan Sa Malodor counteracting compositions
US7976828B2 (en) 2007-02-02 2011-07-12 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant/deodorant composition
US9789038B2 (en) 2007-02-02 2017-10-17 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant/deodorant compositions
WO2008155683A1 (en) * 2007-06-18 2008-12-24 Firmenich Sa Malodor counteracting compositions and method for their use
US20090000562A1 (en) 2007-06-26 2009-01-01 The Clorox Company Waste encapsulating animal litter
US20090053268A1 (en) * 2007-08-22 2009-02-26 Depablo Juan J Nanoparticle modified lubricants and waxes with enhanced properties
US8012554B2 (en) * 2007-09-12 2011-09-06 Pactiv Corporation Bags having odor management capabilities
GB0725266D0 (en) * 2007-12-28 2008-02-06 Innospec Ltd Novel esters and compositions and uses thereof
EP2482795B1 (en) * 2009-09-30 2016-05-04 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant composition
CA2772709C (en) * 2009-09-30 2015-07-21 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant/deodorant composition
AR078677A1 (es) 2009-10-20 2011-11-23 Colgate Palmolive Co Composicion antitranspirante que reduce o elimina la decoloracion amarilla en las prendas de vestir
US8833592B2 (en) 2009-10-30 2014-09-16 Munchkin, Inc. System and method for disposing waste packages such as diapers
US8567157B2 (en) 2009-10-30 2013-10-29 Munchkin, Inc. System for disposing waste packages such as diapers
US8739501B2 (en) 2009-10-30 2014-06-03 Munchkin, Inc. System for disposing waste packages such as diapers
US10343842B2 (en) 2009-10-30 2019-07-09 Munchkin, Inc. System and method for disposing waste packages such as diapers
US8635838B2 (en) 2009-10-30 2014-01-28 Munchkin, Inc. System for disposing waste packages such as diapers
AU2010357196B2 (en) 2010-07-06 2014-07-17 Colgate-Palmolive Company Personal care product and manufacture thereof
GB201104766D0 (en) 2011-03-22 2011-05-04 Givaudan Sa Compositions
US20120294821A1 (en) * 2011-05-20 2012-11-22 International Flavors & Fragrances Inc. Low Volatile Reactive Malodor Counteractives and Methods of Use Thereof
US9061965B2 (en) 2011-10-20 2015-06-23 International Flavors & Fragrances Inc. Low volatile reactive malodor counteractives and methods of use thereof
US9126890B2 (en) * 2011-10-20 2015-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Low volatile reactive malodor counteractives and methods of use thereof
US20130210775A1 (en) * 2012-02-09 2013-08-15 Kao Corporation Agent for inhibiting odor of pyrazine derivatives
US20150093351A1 (en) * 2012-06-15 2015-04-02 The Procter & Gamble Company Malodor control compositions having activated alkenes and methods thereof
US20130336914A1 (en) * 2012-06-15 2013-12-19 Steven Anthony Horenziak Malodor control compositions having activated alkenes and methods thereof
BR122019023314B1 (pt) 2013-08-15 2020-10-06 International Flavors & Fragrances Inc. Composição de cápsula de poliureia, método para preparação de uma composição de cápsula de poliureia, e, produto de consumidor
US9610228B2 (en) 2013-10-11 2017-04-04 International Flavors & Fragrances Inc. Terpolymer-coated polymer encapsulated active material
CN104560398A (zh) 2013-10-18 2015-04-29 国际香料和香精公司 杂合芳香包封制剂及其使用方法
ES2658226T3 (es) 2013-10-18 2018-03-08 International Flavors & Fragrances Inc. Formulación fluida y estable de cápsulas de sílice
WO2015082380A1 (en) * 2013-12-03 2015-06-11 Unilever Plc Deodorant compositions comprising hydrophilic cinnamic acid derivatives
CA2951239A1 (en) 2014-07-21 2016-01-28 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant compositions containing ethylenediamine disuccinate
US20160092661A1 (en) 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Method of making perfumed goods
CN104496813A (zh) * 2014-12-02 2015-04-08 佛山铭乾科技有限公司 一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂及其合成方法
EP3230177B1 (en) 2014-12-11 2021-11-17 Munchkin, Inc. Container with waste chamber and supports for flexible bags
CN107708429A (zh) 2015-04-24 2018-02-16 国际香料和香精公司 递送体系及其制备方法
US10226544B2 (en) 2015-06-05 2019-03-12 International Flavors & Fragrances Inc. Malodor counteracting compositions
WO2018053356A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions stabilized with viscosity control agents
CN119033604A (zh) 2016-03-24 2024-11-29 宝洁公司 包含恶臭减少组合物的毛发护理组合物
CN109982724B (zh) * 2016-12-12 2021-06-22 理研香料控股株式会社 除臭剂
CN110769864B (zh) * 2017-06-30 2021-05-07 艾饰庭株式会社 凝胶状除臭剂
WO2019074990A1 (en) 2017-10-10 2019-04-18 The Procter & Gamble Company COMPACT SHAMPOO COMPOSITION
US12115290B2 (en) 2017-10-11 2024-10-15 Microban Products Company Odor control composition and carpet having a durable odor control property
CN111432783B (zh) 2017-12-14 2023-05-02 高露洁-棕榄公司 包括生物可降解的氨基羧酸盐的止汗剂/除臭剂组合物及其方法
CN108371724A (zh) * 2018-02-08 2018-08-07 武汉市拜乐卫生科技有限公司 一种含姜花提取物的除臭杀菌净味剂
CN109287676A (zh) * 2018-11-13 2019-02-01 沈阳秉弘环保科技有限公司 一种抗菌除螨去异味的水溶液
CN114650805A (zh) 2019-11-14 2022-06-21 高露洁-棕榄公司 用于治疗引起气味的细菌的个人护理组合物和用于所述个人护理组合物的方法
CN114746153A (zh) 2019-12-06 2022-07-12 宝洁公司 具有增强头皮活性物质沉积的不含硫酸盐的组合物
WO2021173203A1 (en) 2020-02-27 2021-09-02 The Procter & Gamble Company Anti-dandruff compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics
WO2022109094A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 The Procter & Gamble Company Personal care compositions free of sulfated surfactants
JP7768985B2 (ja) 2020-12-04 2025-11-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 悪臭低減物質を含むヘアケア組成物
US11771635B2 (en) 2021-05-14 2023-10-03 The Procter & Gamble Company Shampoo composition
US11986543B2 (en) 2021-06-01 2024-05-21 The Procter & Gamble Company Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants
MX2024005346A (es) 2021-12-09 2024-05-20 Procter & Gamble Composicion de limpieza personal libre de sulfato que comprende conservacion efectiva.
JP2026506015A (ja) 2023-02-16 2026-02-20 インターナショナル・フレーバー・アンド・フレグランス・インコーポレイテッド 香料組成物のための透明なアルコールフリー基剤
WO2024192221A1 (en) 2023-03-15 2024-09-19 International Flavors & Fragrances Inc. High performance fragrance compositions for rinse-off conditioner

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3074891A (en) 1960-03-24 1963-01-22 Fritzsche Brothers Inc Compositions and methods for the deodorization of spaces
US3077457A (en) 1960-04-15 1963-02-12 Fritzsche Brothers Inc Fumaric acid ester space deodorant and method of using same
US3074892A (en) 1960-05-09 1963-01-22 Fritzsche Brothers Inc Space deodorant composition and method of using same
US4009253A (en) 1973-11-05 1977-02-22 Monsanto Company 4-cyclohexyl-4-methyl-2-pentanone useful as a malodor counteractant
US4622221A (en) 1975-11-05 1986-11-11 Bush Boake Allen Inc. Method, compositions and compounds, useful in room fresheners employing cyclohexyl alcohol and ester derivatives
US4187251A (en) 1976-12-16 1980-02-05 Schleppnik Alfred A Malodor counteractants
US4310512A (en) 1977-08-29 1982-01-12 Bush Boake Allen Inc. Derivatives of acetic and propionic acids, compositions containing same and use as malodor counteractants
GR82163B (es) 1984-01-31 1984-12-13 Earth Chemical Co
DE3816452A1 (de) 1988-05-13 1989-11-23 Consortium Elektrochem Ind O-methylzimtsaeurephenylethylester, seine herstellung und verwendung als riechstoff
GB8914055D0 (en) 1989-06-19 1989-08-09 Unilever Plc Low-odour deodorant perfume compositions
US5135747A (en) * 1991-05-17 1992-08-04 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Deodorant/antiperspirant products with fragrance and encapsulated odor counteractant
ES2104850T3 (es) 1991-11-08 1997-10-16 Quest Int Composicion de perfume.
US5658580A (en) * 1993-09-09 1997-08-19 Chanel, Inc. Skin cream composition
JP3485375B2 (ja) 1995-02-17 2004-01-13 株式会社資生堂 皮膚外用剤
JPH0940993A (ja) * 1995-07-28 1997-02-10 Kanebo Ltd 調香方法
DE19547634A1 (de) * 1995-12-20 1997-08-21 Sara Lee De Nv Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel
US6048517A (en) * 1996-11-25 2000-04-11 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. High SPF sunscreen formulations

Also Published As

Publication number Publication date
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