MXPA03005658A - Composiciones neutralizantes de malos olores. - Google Patents

Abstract

Se proporciona una composicion para neutralizacion de malos olores (MOC) que contiene los compuestos con la estructura: (Ver formula) en donde: R1 es un hidrogeno, un alquilo, un alcoxi, o un grupo arilo sustituido o sin sustituir; R2 es un alquilo que tiene mas de 6 atomos de carbono, un arilo sustituido, o arilo sin sustituir. De preferencia estos compuestos tienen baja intensidad de olor. Estos compuestos se pueden utilizar con otros ingredientes MOC que actuan sinergicamente o aditivamente con los mismos.

Description

COMPOSICIONES NEUTRALIZANTES DE MALOS OLORES CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con composiciones para neutralizar malos olores. Más particularmente, la presente invención se relaciona con composiciones de fragancia que contienen uno o más compuestos para neutralizar malos olores.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los malos olores son olores desagradables, que se encuentran en el aire y sobre muchos sustratos tales como por ejemplo, telas, superficies duras, piel, y cabello. Los malos olores tienen origen ya sea personal o ambiental. Por ejemplo, los malos olores de sudor, orina y heces son de origen personal, mientras que, los malos olores de cocina, gasolina, por cocinar, por humo de tabaco, etc., son de origen ambiental. Mientras que los malos olores personales se depositan fácilmente sobre las telas, cabello, y piel, los malos olores ambientales también tienden a depositarse sobre esos sustratos. Las combinaciones de malos olores personales y ambientales constituyen un mal olor compuesto, que tiene muchos componentes solubles en aceite, solubles en agua y sólidos, que tienen una presión de vapor a temperaturas ambiente, por lo cual los seres humanos pueden detectarlos. Las aminas, tioles, sulfuros, ácidos alifáticos y olefinicos de cadena corta, aldehidos y ésteres forman los mayores y más desagradables grupos químicos encontrados en los malos olores por sudor proveniente de casas y ambientales. Estos tipos de malos olores típicamente incluyen indol, scatiol, y metandiol encontrados en olores de baño y animales; piperidina y morfolina encontrados en la orina; piridina y trietilamina encontrados en olores de cocina y basura, tales como por ejemplo, pescado; hidrógeno, sulfuro, nicotina y diversos pirróles encontrados en olores por humo de cigarrillos; y ácidos grasos de cadena corta en los malos olores de las axilas. Se han utilizado diversas propuestas para contrarrestar los malos olores. Estas propuestas incluyen enmascarar mediante superimposición el mal olor con un olor más fuerte agradable, adaptación cruzada mediante el bloqueo de los receptores olfatorios de malos olores, la supresión del mal olor al mezclarse con un ingrediente que provoque una desviación negativa de la ley de Raoult, la eliminación del mal olor mediante reacción química, la absorción del mal mediante una estructura porosa o similar a una caja, y evitar la formación de los malos olores por estas rutas como inhibidores antimicrobianos y enzimáticos. Sin embargo, todas estas propuestas son deficientes, debido a que proporcionan a un productor de perfumes únicamente con opciones limitadas para los neutralizantes de malos olores. Por consiguiente, sigue habiendo una necesidad por composiciones adicionales y mejoradas para la neutralización de los malos olores. Se sabe que las fragancias se pueden diseñar para neutralizar malos olores. Los materiales de fragancia, que por lo general enmascaran un mal olor, son aquellos que contienen un enlace doble carbono-carbono conjugado con uno o más grupos carbonilo. Los aldehidos son los materiales más comúnmente utilizados de esta clase para la neutralización de malos olores, los más comúnmente utilizados por sus propiedades desodorantes son trimetilhexanal, otros alquilaldehídos , benzaldehído y vainillina. Por ejemplo, la solicitud de patente Europea 0404470 expone el uso de materiales de fragancia con buena eficacia para la reducción de malos olores, y la solicitud de patente Europea 0545556 expone mezclas de materiales de fragancia que enmascaran malos olores. El uso de los materiales de fragancia solos, sin embargo, puede limitar los tipos de fragancias que un productor de perfumes puede crear. Se ha mostrado también que otros materiales tiene propiedades neutralizantes de malos olores (MOC, por sus siglas en inglés) . Schleppnik, patente de los Estados Unidos No. 4,622,221 ("Schleppnik v221") expone el uso de alcoholes de ciclohexilo y derivados de éster en refrescadores ambientales.

Kulka, patente de los Estados Unidos No. 3,074,891 expone ásteres de ácidos monocarboxilicos alfa-, beta-insaturados como neutralizantes de malos olores. Kulka, patente de los Estados Unidos No. 3,077,457 expone ésteres de ácido fumárico como neutralizantes de malos olores. Schleppnik, patente de los Estados Unidos No. 4,187,251 expone alquilciclohexil alquilcetonas como neutralizantes de malos olores. Schleppnik, patente de los Estados Unidos No. 4,310,512 expone el uso de derivados de ácidos acético y propiónico, y Schleppnik et al., patente de los Estados Unidos No. 4, 009, 253 expone el uso de 4-ciclohexil-4-meti1-2-pentanona como un neutralizante de malos olores. Sin embargo, estos materiales no son capaces de neutralizar todos los tipos de grupos funcionales contenidos en las moléculas del mal olor. Todas las patentes de los Estados Unidos expuestas anteriormente se incorporan en la presente como referencia como si se mencionaran en su totalidad en la presente. También se ha mostrado que los compuestos químicos sin perfume insaturados actúan como desodorantes eficaces sobre la base de que muchas moléculas que provocan olor, reactivas, se pueden eliminar mediante el cruce de adición de un doble enlace. Desafortunadamente, muchos de los compuestos insaturados en sí mismos tienen olores muy desagradables y ofensivos.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Mientras que todas las propuestas mostradas anteriormente se diseñan para mitigar malos olores, ninguna de ellas neutraliza adecuadamente los malos olores. Por consiguiente, existe una necesidad por compuestos que neutralicen malos olores solos, o en combinación con otros neutralizantes de malos olores. De forma ideal, los compuestos deben tener poco olor o ser neutros de tal forma que también se pueden utilizar en los productos que contienen la fragancia. Sorprendentemente se ha encontrado que ciertos ésteres carboxílicos insaturados aromáticos, en donde la insaturación se conjuga tanto para el anillo aromático como para la porción de grupo carbonilo del éster carboxílico, neutralizan los malos olores. Este efecto de neutralización de malos olores (MOC) es adicional al alcanzado por algunas clases de ingredientes neutralizantes de malos olores conocidos y, por lo tanto, proporciona una ventaja adicional para, por ejemplo, fabricantes de perfumes que requieren baja intensidad de olores o compuestos neutralizantes de malos olores con olor neutro. De manera más sorprendente, estos compuestos pueden actuar sinérgicamente con compuestos MOC conocidos, específicos . Por consiguiente, la invención proporciona en uno de sus aspectos una composición que contiene un compuesto de la Clase A de la fórmula: en donde: R1 es un hidrógeno, un alquilo, un alcoxi, un arilo sustituido o sin sustituir; y R2 es un alquilo que tiene más de 6 átomos de carbono, un arilo o un arilo sustituido. De preferencia R1 es H, un alquilo de Cl a C8, un alcoxi de Cl a C8 o un arilo. De preferencia R2 es un alquilo o un arilo de C6 a C12. Otra modalidad de la invención es un proceso para dispersar una composición neutralizante de malos olores (MOC) en un espacio. Este proceso incluye: (a) incorporar en un producto para el consumidor una composición MOC que contiene un compuesto de la Clase A como se definió an eriormente y (b) dispersar una cantidad efectiva del producto del consumidor hasta alcanzar un efecto MOC en el espacio. Una modalidad adicional de la invención es un proceso para impartir un efecto MOC al sustrato. Este proceso incluye el paso de poner en contacto un sustrato con un producto del consumidor que contiene un compuesto de la Clase A como se definió anteriormente . Todavía otra modalidad de la invención es una composición de fragancia que contiene un compuesto de la Clase A como se definió anteriormente, y una fragancia. 3 Los compuestos de la Clase A a los que se hizo referencia anteriormente tienen propiedades neutralizantes de malos olores. En el sentido en que se utiliza en la presente, neutralización de malos olores ("MOC") significa la reducción de la percepción del carácter desagradable de un mal olor o malos olores al sentido del olfato humano. En la presente invención, MOC se evalúa como se muestra en los Ejemplos. En el sentido en el que se utiliza en la presente, un efecto MOC debe ser "aditivo" cuando el efecto neutralizante de los malos olores de una composición MOC es igual a la suma de los efectos neutralizantes de malos olores de cada compuesto MOC en la composición sola. Un efecto debe ser "sinérgico" cuando el efecto neutralizante de malos olores de una composición MOC es mayor que la suma de los efectos neutralizantes de malos olores exhibidos por cada compuesto MOC en la composición sola. La presente invención proporciona una composición que contiene un compuesto o mezcla de compuestos que tienen baja intensidad de olor o un olor neutro que neutralice los malos olores. De preferencia, los compuestos de la Clase A tienen baja intensidad de olor. Como se muestra con mayor detalle en el Ejemplo 5, en la presente invención, los compuestos con bajo valor de olor se prefieren debido a que son más fáciles de incorporarse en una composición, de fragancia. De esta forma, en el sentido en el que se utiliza en la presente, un compuesto con una baja intensidad de olor se define como uno que tenga un Valor de Olor menor a 1000, de preferencia un Valor de Olor menor a 500. En la presente invención, "Valor de Olor" es la cantidad del compuesto en el espacio principal en nanogramos por litro dividido entre su umbral de percepción como en nanogramos por litro. El Valor de Olor se determina mediante los métodos expuestos en Nuener-Jehle y Etzweiler (Neuner-Jehle N. and Etzweiler F . , Perfumes Art Science & Technology, Capitulo 6, p 153, Elsevier Science Publishers LTD, Inglaterra) . En la presente invención, los compuestos de la Clase A se pueden combinar con ciertos compuestos MOC de Clase B para proporcionar un efecto MOC aditivo. En el sentido en el que se utiliza en la presente, los compuestos MOC de la Clase B que se pueden combinar con los compuestos de la Clase A de la presente invención tienen un Valor de Olor menor a 1000, de preferencia menor a 500. Los compuestos de la Clase B que son útiles en la presente invención (a) tienen un efecto OC menor a 1000, de preferencia menor a 500 y (b) cuando se combinan con un compuesto de la Clase A de la presente invención exhiben al menos un efecto MOC aditivo, de preferencia sinérgico según se determina utilizando los métodos mostrados en uno de los Ejemplos posteriores. En la presente invención, cuando se utilizan las combinaciones de compuestos de la Clase A y Clase B, la composición también debe tener un Valor de Olor menor a 1000, de preferencia menor a 500. De esta forma, en la presente invención, los compuestos MOC de Clase B incluyen, por ejemplo, esteres dicarboxilicos alfa-insaturados , alifáticos, en donde los dobles enlaces se disponen entre los grupos carbonilo, alcoholes terciarios de cicloalquilo , ésteres de ácidos monocarboxilicos alfa, beta, insaturados, y 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona. De preferencia, los compuestos de la Clase B son crotonato de geranilo, fumarato de dihexilo isobutirato de ciclohexiletilo y hexanoato de ciclohexiletilo. Además, también se pueden utilizar mezclas de los compuestos de Clase B, tales como por ejemplo, una mezcla de fumarato de dihexilo y crotonato de geranilo. Opcionalmente , las composiciones MOC como se definieron anteriormente (es decir, las composiciones que contiene un compuesto de la Clase A novedoso como se mostró anteriormente y las composiciones que contienen una mezcla de los compuestos MOC de Clase A y B) se pueden utilizar en combinación con una fragancia, de preferencia, con una fragancia que tenga un efecto MOC. Para los fines de la presente invención, una fragancia que tiene un efecto MOC es una mezcla de ingredientes de fragancia, que en combinación reducen la percepción de un mal olor según se mide mediante uno de los métodos mostrados en los ejemplos. En la presente invención, los ingredientes de fragancia se pueden seleccionar a partir de alcoholes, aldehidos, cetonas, ésteres, acétales, oximas, nitrilos, éteres, aceites esenciales y mezclas de los mismos. La cantidad de un compuesto MOC de Clase A solo o una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B requeridos para una neutralización eficaz de malos olores depende del tipo de producto en el cual se incorpora este compuesto o mezcla de compuestos. Por ejemplo, sin el producto no existe ninguna fragancia, entonces se requiere una mínima cantidad de un compuesto MOC de Clase A, tal como por ejemplo, 0.1% (en peso), de preferencia 0.2% (en peso). En un producto que contiene una fragancia, se requiere que el compuesto de Clase A de acuerdo con la presente invención esté presente a un mínimo de 0.01% (en peso), de preferencia 0.025% (en peso). Estas mismas variaciones también se aplican a las composiciones sin fragancia que contienen mezclas de compuestos MOC. Cuando se utiliza una fragancia en una composición MOC de acuerdo con la presente invención, típicamente se requerirán la mayoría de los compuestos MOC de Clase ? y/o B. Por ejemplo, cuando se utiliza una fragancia, los compuestos MOC están presentes en la composición en más del 1% (en peso) de la fragancia, de preferencia más del 5% (en peso) de la fragancia. En las composiciones que contienen una mezcla de compuestos de Clase A y B, la proporción de los compuestos de Clase A a Clase B es 1:99 a 70:30, de preferencia 5:95 a 70:30. Se pueden incorporar agentes antimicrobianos en las composiciones de la presente. Estos agentes antimicrobinaos incluyen, por ejemplo, sales metálicas tales como por ejemplo, citrato de zinc, óxido de zinc, piritionas de zinc y octopirox; ácidos orgánicos, tales como por ejemplo, ácido sórbico, ácido benzoico y sus sales; parabenos, tales como por ejemplo, metilparabeno , propilparabeno , butilparabeno, etilparabeno, xsopropilparabeno, isobutilparabeno, bencilparabeno y sus sales; alcoholes, tales como por ejemplo, alcohol bencílico, alcohol feniletílico ; ácido bórico; éter de 2,4,4'-tricloro-2-hidroxi-difenilo; compuestos fenólicos, tales como por ejemplo, fenol, 2-metilfenol , 4-etilfenol; aceites esenciales tales como por ejemplo, romero, tomillo, lavanda, eugenol, geranio, té, clavo, limoncillo, hierbabuena, o sus componentes activos tales como por ejemplo, anetol, timol, eucalipto, farnesol, mentol, limoneno, salicilato de metilo, ácido salicílico, terpineol, nerolidol, geraniol y mezclas de los mismos. En la presente invención, también se pueden incorporar absorbentes de malos olores en las composiciones MOC de la presente. En el sentido en el que se utiliza en la presente, "absorbentes de malos olores" son cualquier material que absorba malos olores en cantidades suficientes para proporcionar una reducción en la percepción de malos olores, y que no reduzca la efectividad MOC de las composiciones de la presente invención. Estos absorbentes de malos olores incluyen, por ejemplo, absorbentes orgánicos, entre los que se incluyen, tamices moleculares, tales como por ejemplo, zeolitas, sílices, aluminosilicatos , y ciclodextrinas ; y absorbentes orgánicos, tales como por ejemplo, carbón activado, pulpa cítrica deshidratada, extracto de cereza, mazorca de maíz y mezclas de los mismos. Las composiciones MOC de la presente invención se pueden incorporar en diversos productos, por ejemplo, productos para el consumidor, tales como por ejemplo, los productos mostrados con mayor detalle más adelante. La presente invención también incluye un proceso para dispersar las composiciones MOC de la presente invención en un espacio. Este proceso incluye incorporar en una composición, tal como por ejemplo, un producto del consumidor, una composición MOC que contenga un compuesto de la Clase A según se definió anteriormente y dispersar una cantidad eficaz del producto del consumidor hasta alcanzar un efecto MOC en el espacio. Además, la composición MOC puede contener una mezcla de los compuestos de Clase A y Clase B según se definió anteriormente. En el sentido en que se utiliza en la presente, una "cantidad eficaz" de la composición, por ejemplo, el producto del consumidor, variará dependiendo del uso pretendido, la composición utilizada, las condiciones ambientales, y otras variables bien conocidas. Al utilizar los ejemplos proporcionados más adelante, alguien con experiencia en la técnica puede determinar las cantidades adecuadas de las composiciones OC que serán utilizadas con el fin de dispersar una cantidad eficaz de, por ejemplo, el producto del consumidor, en el espacio. En el sentido en que se utiliza en la presente, "productos del consumidor" incluyen, por ejemplo, rocíos, velas, geles, dispositivos eléctricos para enchufar y dispositivos operados por baterías para introducir las composiciones en espacios, y sistemas absorbentes de líquidos. En la presente invención, los rocíos pueden ser acuosos o no acuosos. Las telas y geles de la presente invención pueden ser opacas, translúcidas o transparentes y pueden contener ingredientes opcionales para mejorar su apariencia. Los dispositivos para enchufar y operados por baterías pueden incluir dispositivos que vaporizan la fragancia mediante calor, evaporación o nebulización. En este proceso, el paso de dispersión se puede alcanzar mediante, por ejemplo, roclo, atomización y volatilización. Típicamente, la composición MOC entonces se dispersa en, por ejemplo, cuartos, armarios, cajones y extractores. La presente invención también proporciona un proceso para impartir un efecto MOC a un sustrato. Este proceso incluye poner en contacto un sustrato con una composición, tal como por ejemplo, un producto del consumidor, que contiene un compuesto de la Clase A que tiene un efecto MOC. Además, los compuestos de la Clase B que tienen un efecto MOC según se definió anteriormente, también se pueden combinar con los compuestos de la Clase A. En este proceso, el proceso puede ser ya sea cabello o piel. Y, el producto del consumidor utilizado en este proceso puede ser cualquiera de los productos definidos más adelante. Los productos de la presente invención para proporcionar una MOC cuando se aplica a la piel pueden incluir, por ejemplo, talco, desodorantes y anti-transpirantes en la forma de rocíos, sólidos suaves, y sólidos, lociones y aceites. En la presente invención, los compuestos de la Clase A y la Clase B se pueden incorporar en los productos que se utilizan para limpiar la piel, y proporcionar una MOC a la piel. Estos productos incluyen, por ejemplo, jabón, detergente sintético y una combinación de barras para lavado personal de jabón y detergente sintético, líquidos para lavado personal y toallas personales. Como se observó anteriormente, los compuestos de Clase A y Clase B se pueden incorporar en los productos, y se pueden utilizar en los proceso, que son para proporcionar un efecto MOC al cabello. Estos productos, incluyen por ejemplo, champús, acondicionadores, rocíos para estilización, mousses, geles, toallas para el cabello, rocíos para el cabello y pomadas para el cabello. Los productos y los procesos de esta invención que son para proporcionar un efecto MOC mediante el tratamiento de un sustrato pueden incluir o utilizar, por ejemplo, líquidos y polvos para lavado de telas, acondicionadores de telas, toallas, líquidos y polvos para lavado de trastes, líquidos y polvos para limpieza de superficies duras y rocíos acuosos y no acuosos. La presente invención también proporciona composiciones de fragancia que contienen un compuesto de Clase A según se definió anteriormente que tenga un efecto MOC en combinación con una fragancia. En esta composición, la fragancia puede ser cualquier composición de fragancia reconocida en la técnica, de preferencia una que también tenga un efecto MOC . La composición de fragancia también puede incluir un compuesto de Clase B según se definió anteriormente que tenga un efecto MOC, en donde el efecto MOC de los compuestos de Clase A y Clase B es aditivo, de preferencia sinérgico. Las composiciones de fragancia pueden incluir cualquiera de los compuestos Clase A mostrados en la siguiente Tabla 1. De preferencia, el compuesto Clase A es "OMC". Si se desea una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B, de preferencia los compuestos de Clase B se seleccionarán de ésteres dicarboxilicos alfa insaturados, alifáticos, en donde los dobles enlaces están dispuestos entre grupos carbonilo, alcoholes terciarios de cicloalquilo, ésteres de ácidos monocarboxilicos , alfa, beta, insaturados y 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona . De preferencia, el compuesto de Clase B se selecciona de fumarato de dihexilo, ciclohexiletilisobutirato y ciclohexiletilhexanoata. De mayor preferencia, el compuesto de Clase B es fumarato de dihexilo. De esta forma, cuando se desea una mezcla de compuestos de Clase A y Clase B, se prefiere que el compuesto de Clase A sea "OMC" y que el compuesto Clase B sea fumaxato de dihexilo. Los siguientes ejemplos se proporcionan para ilustrar adicionalmente los compuestos, composiciones y procesos de acuerdo con la invención. Estos ejemplos son únicamente ilustrativos y no pretenden limitar el alcance de la invención de ninguna forma. En estos ejemplos, todos los % son % (en peso), a menos que se observe de otra manera.

Ejemplo 1; Efecto OC : Compuestos de Clase A Sobre almohadillas de algodón se colocaron 100 µ? de mal olor sintético de axila. Sobre cada una de las almohadillas de algodón tratadas con mal olor de axila se colocaron 0.4 g de una solución etanólica que contiene 10% (en peso) de un compuesto de prueba identificado en la Tabla 1. Cada almohadilla se dejó secar durante 15 minutos, y luego se utilizó un panel de 10 miembros después de 3 horas. Las almohadillas de algodón de prueba se aleatorizaron, y se solicitó que cada panelista verificara un recuadro que representó la intensidad del mal olor de axila utilizando la siguiente escala: Muy fuerte (5); Fuerte (4); Moderado (3); Débil (2); Tabla 1 (continuación) Los resultados de las determinaciones del panel se presentan en la siguiente Tabla 2: TABLA 2 *Desviación Estándar Desviación Estándar Reí Como se demuestra en la Tabla 2, todos los compuestos de Clase A redujeron la percepción del mal olor sobre las almohadillas de prueba. Con base en estos resultados, parece haber un mejoramiento de la neutralización del mal olor, cuando la estructura del compuesto de prueba mejoró la donación de electrones al grupo carbonilo.

Ejemplo 2 : Efecto MOC : Mezclas del compuesto de Clase A y fumarato de dihexilo (DHF) En este ejemplo, el efecto MOC de diversas mezclas de un compuesto MOC de Clase A y un compuesto MOC de Clase B (es decir, fumarato de dihexilo como se expone en la patente de los Estados Unidos No. 3,074,892) se evaluaron utilizando la misma prueba y procedimientos de evaluación de malos olores como se muestra en el Ejemplo 1. Cada solución de prueba contuvo 5% (en peso) DHF y 5% (en peso) del compuesto Clase A identificado en la Tabla 3. El efecto MOC se evaluó como en el Ejemplo 1. Los resultados de la evaluación MOC se presentan en la siguiente Tabla 3.

TABLA 3 Compuestos de DHF al 50%/ Mal olor solo Clase A Clase A al 50% 4 3.0 3.9 3 3.1 3.9 8 3.3 3.9 6 2.9 3.9 10 3.1 3.7 Tabla 3 (continuación) Según indican los datos anteriores, las mezclas de los compuestos Clase A con DHF, en general, proporcionan un mejor efecto MOC en comparación con los compuestos de Clase A solos, es decir, al menos se demostró un efecto aditivo.

Ejemplo 3: Efecto MOC: Mezclas del compuesto OMC y Clase B Diversas mezclas de OMC (un compuesto de Clase A) y un compuesto de Clase B (es decir, diversos esteres de ciclohexilo como se expone en Schleppnik 221) según se identifican en la siguiente Tabla 4, se elaboraron de acuerdo con el procedimiento mostrado en el Ejemplo 1. La MOC de cada mezcla se evaluó utilizando el procedimiento mostrado en el Ejemplo 1. Los resultados de la evaluación MOC se muestran en la siguiente Tabla 4: TABLA 4 (a) = Control (ningún A o B) ; (b) = Prueba al 10% (Compuesto B solo) ; (c) = =MC al 5% + compuesto B al 5%; (d) OMC al 10% (solo) Como lo indican los datos en la Tabla 4, OMC actúa al menos aditivamente con los compuestos de Clase B (Compuesto B de prueba) Ejemplo 4: OC del mal olor de sudor sobre sustratos de tela Se prepararon las siguientes soluciones para tratamiento de telas: 1. Una solución de etanol y Cremophor (un aceite de ricino etoxilado, hidrogenado, vendido por BASF Corp., Mount Olive, NJ) que contiene 10% (en peso) de fumarato de dihexilo (DHF) . 2. Una solución de etanol y Cremophor que contiene 10% (en peso) de OMC . 3. Una solución de etanol y Cremophor que contiene 5% (en peso) de DHF + 5% (en peso) de OMC. Se prepararon cinco (5) muestras de tela, y se etiquetaron A-E. La muestra A se designó como la muestra control sin mal olor. En la parte media de las muestras B-E se colocaron 100 µ? de mal olor a sudor. La muestra B se designó como la muestra control para el mal olor. Las muestras se dejaron equilibrar con el mal olor durante 20 minutos. Sobre las muestras C-E, se rociaron las siguientes soluciones .

TABLA 5 La intensidad del . mal olor sobre las muestras de algodón se evaluó como sigue: La intensidad del mal olor sobre la muestra B (Mal Olor Control) se identificó como 5 (extremadamente fuerte) sobre la escala de 1-5 mostrada más adelante en cada punto de tiempo, y el resto de las muestras se evaluaron con base en esa norma. Una intensidad de mal olor que fue extremadamente fuerte se clasificó (5); fuerte ( 4 ) ; Moderada (3); Débil (2); y No detectable (1) .

TABLA 6 Como lo indican los datos en la Tabla 6, tanto OMC como DHF solos tuvieron un efecto MOC. Cuando se mezclaron, estos compuestos tuvieron un efecto MOC que fue al menos tan bueno, si no es que mejor, y cualquier compuesto solo.

Ejemplo 5: Graduación del Valor de Olor y facilidad de incorporación en el perfume Para proporcionar normas mediante las cuales se juzguen los valores de olor, "neutro" y olor bajo, se solicitó a un fabricante de perfumes graduar los químicos de aroma identificados en la siguiente Tabla 7 con base en lo fácil que fue incorporar el compuesto en una composición de fragancia al 10% (en peso) sin una distorsión significativa de la característica de la fragancia. Se utilizó la siguiente escala para evaluar la facilidad con la cual ciertos compuestos podrían incorporarse en una composición de fragancias, con (5) que es difícil de incorporar en la composición de fragancia sin una distorsión significativa de la fragancia; (3) que es aceptable; y (1) que es muy fácil de incorporar en sin una distorsión significativa de la fragancia. Los resultados de' esta evaluación se presentan en la siguiente Tabla 7 : TABLA 7 Con base en estos datos, los compuestos con un Valor de Olor inferior a 1000, de preferencia inferior a 500, se seleccionan para utilizarse como compuestos MOC en la presente invención.

Ejemplo 6: Efecto de la OMC sobre una composición de fragancia En este ejemplo, se evaluó la capacidad de la composición de fragancia, con y sin OMC, para reducir la percepción del mal olor de axila. Las almohadillas tratadas con el mal olor de axila se rociaron tanto con una fragancia GJG817AGJ al 1% (en peso) como con una fragancia GJG817AGJ al 1% (en peso) que contenia OMC al 5% (en peso) . La evaluación sensorial mostró que la fragancia GJG817AGJ redujo la percepción de humo de tabaco en un 32 a 36% mientras que la mezcla de la fragancia GJG817AGJ y OMC redujeron la percepción de hubo de tabaco en un 44 a 51%. Como se observó anteriormente, la prueba para mal olor se condujo con la composición de fragancia GJG817AGJ cuya fórmula se muestra enseguida.

Ingrediente Porcentaji Glicoato de alilamilo 0.40 Cumarina 0.55 Ciclogalbanato 0.40 Ingrediente Porcentaje Dihidro mircenol 10.55 Ebanol 0.55 Etil linanool 1.90 Hediona 43.35 Hexenol-3-cis 0.20 Ionona beta 3.05 Iso E super 13.25 Lilial 2.80 Linalool 12.45 Alcohol feniletilico 3.40 Tropional 4.15 Se prepararon las siguientes soluciones de prueba y se colocaron en pequeños rociadores de bomba : Solución de prueba A: fragancia al 1% (en peso) (0.1 gramos de GJG817AGJ) en 9.9 gramos de etanol . Solución de prueba B: fragancia al 1% (en peso) (0.1 gramos al 95% (en peso) + OMC al 5% (en peso) en 9.9 gramos de etanol. Sobre almohadillas de algodón de 5 x 5 cm se colocaron 100 µ? de mal olor de axila. Después, sobre las almohadillas de algodón tratadas con el mal olor de axila se rociaron 0.15 g del material que será probado. Las almohadillas se dejaron secar durante 15-20 minutos bajo una campana de ventilación. Cada almohadilla se colocó en platos de Petri codificados en ciego. Las evaluaciones sensoriales se condujeron al solicitar que un panel de 12 miembros clasifiquen la intensidad percibida del mal olor de axila presente en un control utilizando la escala de 1-5 como se muestra más adelante 3 horas después de la adición de las soluciones de prueba. ? los panelistas se les presentaron aleatoriamente los materiales de prueba y nuevamente se solicitó que clasificarán la intensidad percibida del mal olor de axila .

Tabla 8 3 horas Mal olor de axila Panelista Control Fragancia Fragancia + OMC 1 3 3 1 2 4 3 2 3 3 1 1 4 4 2 2 5 4 2 3 (continuación ) Ejemplo 7: Efecto de la presencia de OMC en una fragancia sobre humo de tabaco Se determinó la capacidad de una fragancia, con y sin OMC, para reducir la percepción del humo de tabaco sobre el cabello. Mechones de cabello previamente expuestos a humo de tabaco se rociaron ya sea con la fragancia (GJG817AGJ) al 1% (en peso) sola o la fragancia (GJG817AGJ) al 1% (en peso) que contenia OMC al 5% (en peso) . La evaluación sensorial mostró que la fragancia redujo la percepción de humo de tabaco en un 31 a 34% mientras que la mezcla de fragancia y OMC redujeron la percepción de humo de tabaco en un 45 a 46% en comparación con el control (sin fragancia/sin OMC) . las siguientes soluciones de prueba se prepararon y se colocaron en pequeños rociadores de bomba . Solución de prueba A: Fragancia al 1% (0.1 gramos de GJG817AGJ)en 9.9 gramos de etanol. Solución de prueba B: Fragancia al 1% (0.1 gramos (95% de GJG817AGJ + 5% de MOC)en 9.9 gramos de etanol . Mechones de cabello limpio que pesaban 5.0 g cada uno se prepararon para utilizarse en este experimento mediante colgado en una pequeña cabina para olores. Se colocó un cigarro encendido en la cabina durante 10 minutos y luego se apagó. Los mechones de cabello se dejaron en la cabina durante 5 minutos más, luego se retiraron. Con un roció de bomba, cada mechón se rocío una vez sobre la parte posterior y nuevamente en la parte frontal (la cantidad total suministrada fue de 0.15 gramos) ya sea con la Solución de Prueba A o B.

Los mechones tratados se dejaron secar durante 5 minutos, y luego se colocaron en un plato de Petri etiquetado durante tres horas. Utilizando un panel de 12 miembros se evaluó la capacidad de cada solución de prueba para neutralizar el olor a humo de tabaco. Se solicitó a cada panelista clasificar la intensidad del mal olor (humo de tabaco) presente en el control utilizando una escala de Escala de Magnitud Etiquetada (LMS, por sus siglas en inglés) . Después se les presentaron aleatoriamente a los panelistas las muestras de prueba generadas mediante el tratamiento de los mechones de cabello con la solución A o B, y se solicitó que clasificaran la intensidad del mal olor (humo de tabaco) sobre los mechones de cabello después de tres horas. La escala de Magnitud Etiquetada (LMS) es una escala semántica de la intensidad de percepción caracterizada por una escalación casi logarítmica de sus etiquetas verbales. La LMS es un protocolo seleccionado de la literatura para tener el mínimo margen de error en la respuesta. Esto permite que el sujeto realice una escala y clasifique la intensidad de los estímulos utilizando descriptores en idioma natural. Con esta escala, las clasificaciones de intensidades de olor se realizan en el contexto de toda la experiencia anterior con olores. La tarea del sujeto consiste en olfatear los estímulos y luego clasificar su intensidad al indicar, sobre la escala, dónde queda cada olor. La posición de las etiquetas verbales sobre la LMS, como el porcentaje de longitud total de escala, son: apenas detectable 1.4; débil 6.1; moderado 17.2; fuerte 53.2; más fuerte imaginable 100. Se proporciona la siguiente instrucción a cada panelista antes de iniciar el experimento: "al elaborar los juicios de intensidad de las sensaciones de olor, usted debe clasificar los estímulos con relación a otras sensaciones de olor de todos los tipos que usted haya experimentado. Esto incluye estas sensaciones variadas como la percepción fuerte de basura en descomposición, el olor de un perfume muy fino, o la comezón/ardor proveniente del aire con humo. De esta forma, "más fuerte imaginable" se refiere a la sensación de olor más intenso que usted pueda imaginar experimentar".

Referencias : Barry G. Green, Gregory S. Saffer and Magdalena M. Gilmore. Derivation and evaluation of a semantic scale of oral sensation magnitude with apparent ratio properties. Chemical Senses. Vol. 18, n 6, pp 683-702, 1993. Cf. Barry G. Green, Pamela Dalton, Beverly Cowart, Greg Shaffer, Krystyna Ranking and Jennifer Higgins. Evaluating the Labeled Magnitude Scale for measuring sensations of taste and sitie11. Chemical Senses. Vol. 21, pp 323-334, 1996.

Tabla 9 3 horas Humo de tabaco en el aire Panelista Control Fragancia al 1% Fragancia + OMC 1 4 3 1 2 3 3 3 3 4 2 3 4 4 2 2 5 3 3 3 6 5 3 2 7 4 2 2 8 4 2 2 9 4 3 2 10 3 2 2 11 4 3 2 Tabla 9 (continuación) Ejemplo 8: Efecto de OMC como un neutralizante de malos olores sobre tela de algodón Se determinó la capacidad de OMC para reducir la intensidad de malos olores del humo de tabaco, soluciones de cebolla y ajo sobre tela de algodón. Los cojincillos de tela de algodón se evaluaron por 20 panelistas para determinar lo bien que la OMC redujo el olor percibido de humo de tabaco, soluciones de cebolla y ajo sobre la tela de algodón .

Tabla 10 Cebolla y ajo Las muestras se prepararon frescas antes de cada evaluación. Una solución de ajo al 2.5% (en peso) y una solución de cebolla al 2.5% (en peso) ambas elaboradas utilizando alcohol 39C como el solvente. En resumen, 0.4 g de las soluciones de ajo y cebolla se rociaron cada una sobre las almohadilla de toalla de algodón (algodón al 100%, 5 5 cm) . Después se rociaron sobre las almohadillas de algodón tratadas con cebolla y ajo 0.4 g de una solución de prueba que contenía OMC al 5% en etanol. Las almohadillas se dejaron secar durante 15-20 minutos bajo una campana de ventilación. Cada almohadilla luego se colocó en un plato de Petri codificado en ciego . Los controles se prepararon a partir de almohadillas de algodón, que se trataron únicamente con la solución de ajo o cebolla (es decir, sin la solución de prueba OMC) . El efecto de las soluciones de prueba sobre los olores de ajo y cebolla se evaluó al solicitar a un panel de 20 miembros clasificar la intensidad del mal olor presente en los controles y sobre las telas tratadas utilizando una escala de 1-5 como se muestra más adelante tres horas después de la preparación de cada muestra. Los resultados se proporcionan en la Tabla 10 anterior. Los datos son valores promedio de las marcas por cada uno de los 12 panelistas. (1) es Muy fuerte; (2) Fuerte; (3) Moderado; (4) Débil; y (5) No detectable.

Humo de tabaco Las muestras se prepararon frescas antes de cada evaluación. Piezas de tela limpia se trataron con humo al colocar cada pieza de tela en un entorno llenado con humo durante 10 minutos. Cada pieza de la tela se roció con 0.4 gramos de OMC al 5% (en peso) en solución de prueba con etanol mostrada anteriormente en el ejemplo de ajo y cebolla. Las piezas de tela tratada se dejaron secar durante 15 minutos, y luego se envolvieron en una lámina. Los controles se prepararon a partir de una pieza de tela tratada con humo que no se roció con una solución de prueba. Las piezas de tela se evaluaron de la misma forma como se describió anteriormente en el ejemplo de cebolla y ajo. Los resultados se presentaron también anteriormente en la Tabla 10. La invención que se está describiendo de esta forma, será obvio que la misma se puede variar en muchas formas. No se considera que estas variaciones se aparten del espíritu y alcance de la invención y todas estas modificaciones se pretenden incluirlas dentro del alcance de las siguientes reivindicaciones .

Claims (19)

1. NOVEDAD DE LA INVENCION Habiendo descrito el presente invento, se considera como una novedad y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes REIVINDICACIONES : 1. Una composición que comprende un compuesto de Clase A de la fórmula: en donde : R1 es un hidrógeno, un alquilo, un alcoxi, un arilo sustituido o sin sustituir; y R2 es un alquilo que tiene más de 6 átomos de carbono, un arilo o un arilo sustituido.
2. 2. Una composición según la reivindicación 1, en donde R1 es un H, un alquilo de Cl a C8, un alcoxi o arilo de Cl a C8.
3. 3. Una composición según la reivindicación 1 ó 2, en donde R2 es un alquilo o un arilo de C6 a C12.
4. 4. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el compuesto de Clase A tiene un Valor de Olor menor a 1000.
5. 5. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un compuesto MOC de Clase B.
6. 6. Una composición según la reivindicación 5, en donde la composición tiene un Valor de Olor menor a 1000.
7. 7. Una composición según la reivindicación 5 ó 6, en donde el compuesto de Clase B se selecciona del grupo que consiste de fumarato de dihexilo, crotonato de geranilo o una mezcla de los mismos.
8. 8. Una composición según la reivindicación 5, en donde los compuestos MOC están presentes en al menos 0.01% (en peso) en una formulación que no contiene fragancia.
9. 9. Una composición según la reivindicación 5 ó 7, que comprende además una fragancia.
10. 10. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un agente antimicrobiano.
11. 11. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un absorbente de malos olores.
12. 12. Un proceso para dispersas una composición como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores en un espacio que comprende : (a) incorporar en un producto del consumidor una composición que comprende un compuesto de Clase A según se define en la reivindicación 1; y (b) dispersar una cantidad efectiva del producto del consumidor hasta alcanzar un efecto MOC en el espacio.
13. 13. Un proceso para impartir un efecto MOC a un sustrato, por ejemplo, piel o cabello que comprende el paso de: (a) poner en contacto un sustrato con un producto del consumidor que comprende un compuesto de Clase A según se define en la reivindicación 1.
14. 14. Un proceso según la reivindicación 13, en donde el producto del consumidor se selecciona del grupo que consiste de jabón, detergente sintético, combinación de jabón y barras para lavado personal de detergente sintético, líquidos para lavado personal, toallas personales, lociones, aceites, champús, acondicionadores, rocíos para estilizar, mousses, geles, toallas para el cabello, pomadas para el cabello, talco, rocíos, desodorantes, sólidos suaves y sólidos, y rocíos antitranspirantes, sólidos suaves y sólidos, líquidos para lavado de telas, polvos para lavado de telas, acondicionadores de telas, liquidos lavatrastes, polvos lavatrastes, liquidos para limpieza de superficies duras, polvos para limpieza de superficies duras, roeros acuosos y rocíos no acuosos.
15. 15. Una composición de fragancia que comprende un compuesto de Clase A seleccionado del grupo que consiste de cinamato de bencilo, cinamato de feniletilo, metoxicinamato de octilo y cualquiera de los compuestos seleccionados de los compuestos 1 a 10 con referencia a la Tabla 1 mostrada anteriormente .
16. 16. Una composición de fragancia según la reivindicación 15, en donde el compuesto de Clase A es metoxicinamato de octilo.
17. 17. Una composición de fragancia según la reivindicación 15 ó 16, en donde el compuesto de Clase B se selecciona del grupo que consiste de ésteres dicarboxílieos alfa insaturados, alifáticos, en donde los dobles enlaces tienen corchetes entre grupos carbonilo, alcoholes terciarios de cicloalquilo , ésteres de ácidos monocarboxílieos alfa, beta insaturados, y 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona .
18. 18. Una composición de fragancia según la reivindicación 17, en donde el compuesto de Clase B se selecciona del grupo que consiste de fumarato de dihexilo, isobutirato de cicloexiletilo y hexanoato de cicloexiletilo.
19. 19. Una composición de fragancia según la reivindicación 15, en donde el compuesto de Clase A es metoxicinamato de octilo y el compuesto de Clase B es fumarato de dihexilo.