ES2307562T3 - Composicion endurecible fotocromica y articulos endurecidos de la misma. - Google Patents
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Abstract
Una composición fotocrómica endurecible que comprende (i) un monómero polimerizable que tiene un esqueleto de bifenilo, en el que uno o dos grupos entre un grupo acriloiloxi, un grupo metacriloiloxi, un grupo acriloiloxialquiloxi y un grupo metacriloiloxialquiloxi, están directamente unidos al esqueleto de bifenilo; (ii) un monómero polimerizable multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo; y (iii) un compuesto fotocrómico orgánico.
Description
Composición endurecible fotocrómica y artículos
endurecidos de la misma.
La presente invención se refiere a un producto
fotocrómico endurecido que tiene altas propiedades fotocrómicas y
excelentes propiedades mecánicas y a una composición endurecible
para proporcionar el producto endurecido.
Un compuesto fotocrómico orgánico que puede
sufrir isomerización por la absorción de la luz de manera que
cambie sus propiedades ópticas tal como una banda de absorción, en
efecto ha sido usado como un elemento funcional de una lente
fotocrómica orgánica. Las lentes fotocrómicas son lentes que se
pueden usar como gafas de sol en condiciones como las del exterior
donde la radiación ultravioleta es fuerte, debido a la absorción de
la radiación ultravioleta de manera que adquieren o desarrollan un
color que tiene absorción en un intervalo visible y por ello
reducen la transmitancia de la luz, y se vuelven incoloras o cambian
a un color más claro en condiciones como las del interior donde la
radiación ultravioleta es débil. Por tanto, es una importante
función para la lente fotocrómica mejorar las propiedades
fotocrómicas tales como la velocidad de desarrollo de color y la
densidad del color desarrollado cuando la lente pasa del interior al
exterior y la pérdida de coloración cuando la lente vuelve al
interior desde el exterior. En general, es sabido que cuando un
compuesto fotocrómico orgánico que presenta excelentes propiedades
fotocrómicas tales como la densidad del color desarrollado, la
velocidad de desarrollo del color y la velocidad de atenuación del
color en el espacio libre, por ejemplo, en una solución, se
dispersa en una matriz polimérica tal como materiales plásticos, el
compuesto no puede presentar completamente las propiedades
fotocrómicas intrínsecas, y en particular la densidad del color
desarrollado y la velocidad de atenuación del color se deterioran.
Por tanto, es muy importante hacer posible que el compuesto
fotocrómico orgánico ponga de manifiesto sus propiedades intrínsecas
en la matriz polimérica, con el fin de que el compuesto fotocrómico
orgánico funcione como una lente
fotocrómica.
fotocrómica.
Como un método para mejorar la velocidad de
desarrollo del color, la velocidad de atenuación del color y la
densidad del color desarrollado del compuesto fotocrómico orgánico
en la matriz polimérica, es posible un método que comprende mejorar
las propiedades fisicoquímicas del entorno molecular en el que
existe el compuesto fotocrómico orgánico esto es, un sustrato
plástico y con ello aprovechar las funciones intrínsecas de los
pigmentos fotocrómicos de un modo efectivo. En este método, es
necesario aumentar el grado de libertad espacial del entorno
molecular en el que existe el compuesto fotocrómico, de manera que
se facilite la isomerización o un cambio en la configuración de una
molécula mediante la absorción de la luz que es un principio de
desarrollo de color del compuesto fotocrómico, y para proporcionar
el entorno molecular con suficiente movilidad molecular térmica o
aumentar el espacio libre en dicho entorno dentro del intervalo de
temperatura usado, se considera efectivo reducir la densidad de
reticulación o copolimerizar con un monómero que tiene una
temperatura de transición vítrea baja o un monómero de alto peso
molecular de manera que se ablande una resina termoendurecible que
sirve como la matriz polimérica. Sin embargo, cuando el artículo
moldeado plástico (matriz polimérica) se ablanda innecesariamente,
se degrada la dureza del propio sustrato, y se reducen también la
resistencia a la abrasión y la resistencia al impacto del mismo.
Por tanto, las propiedades mecánicas se degradan, de manera que el
artículo moldeado plástico no se puede usar como un artículo
moldeado plástico para lentes de vidrio.
En la memoria descriptiva de la patente de
Estados Unidos No. 5.739.243, se describe un método para producir
una lente fotocrómica mediante una combinación de un dimetacrilato
de alquilenglicol de cadena larga que tiene un alto peso molecular
y un monómero multifuncional. En este método, a pesar de las mejoras
en la velocidad de desarrollo del color y en la velocidad de
atenuación del color, surgieron nuevos problemas porque las
propiedades mecánicas de un artículo moldeado plástico que es un
sustrato se degradan y porque también tiene lugar la distorsión
óptica. Además, se ha confirmado que las propiedades mecánicas se
degradan particularmente en un intervalo de alta temperatura y que
el artículo moldeado tiene un problema con respecto a la resistencia
al calor. Además, cuando se usa un monómero que tiene un grupo
alquilenglicol de cadena larga, el índice de refracción del
artículo moldeado plástico se deteriora lo que es muy desventajoso
como sustrato plástico para lentes de vidrio.
Los presentes inventores han realizado estudios
intensivos y han completado la presente invención basándose en la
creencia fundamental de que es efectivo, para la mejora de
propiedades fotocrómicas tales como la densidad del color
desarrollado, la velocidad de desarrollo del color y la velocidad de
atenuación del color, incorporar un grupo funcional que aumenta la
micromovilidad y que aumenta la posibilidad de aparición de un
aligeramiento de la moción molecular térmica en el artículo
moldeado plástico que forma el entorno molecular que rodea al
compuesto fotocrómico para aumentar así la posibilidad de aparición
de cambios fotoquímicos y térmicos en la configuración que son un
principio del desarrollo de color y de la atenuación de color del
compuesto fotocrómico y para disociar las moléculas asociadas en un
compuesto fotocrómico que pueden estar presentes sin moléculas
dispersadas causadas por cualquier asociación en una lente
fotocrómica orgánica convencional y dispersar las moléculas de
manera que hace que cada una de las moléculas funcione de modo
efectivo.
Por tanto, un objetivo de la presente invención
es proporcionar una composición endurecible capaz de proporcionar
un producto endurecido plástico fotocrómico que tiene excelentes
propiedades fotocrómicas tales como una alta densidad del color
desarrollado, una alta velocidad de desarrollo del color y una alta
velocidad de atenuación del color sin reducir la dureza ni el
índice de refracción del artículo moldeado plástico.
Otro objetivo de la presente invención es
proporcionar una composición fotocrómica endurecible capaz de
proporcionar un producto endurecido que presenta excelentes
propiedades fotocrómicas tales como una alta densidad del color
desarrollado, una alta velocidad de desarrollo del color y una alta
velocidad de atenuación del color y puede tener propiedades físicas
tales como dureza y un índice de refracción que son satisfactorias
para un material plástico óptico.
Otro objetivo más de la presente invención es
proporcionar un producto endurecido de la anterior composición
fotocrómica endurecible de la presente invención.
Otros objetivos y ventajas de la presente
invención quedarán claros a partir de la siguiente descripción.
Según la presente invención, en primer lugar,
los objetivos y ventajas mencionados de la presente invención se
alcanzan mediante una composición fotocrómica endurecible que
comprende un monómero polimerizable que tiene un esqueleto de
bifenilo, en el que uno o dos grupos entre un grupo acriloiloxi, un
grupo metacriloiloxi, un grupo acriloiloxialquiloxi y un grupo
metacriloiloxialquiloxi, están directamente unidos al esqueleto de
bifenilo, un monómero polimerizable multifuncional que no tiene
esqueleto de bifenilo, y un compuesto fotocrómico orgánico.
Según la presente invención, en segundo lugar,
los objetivos y ventajas mencionados de la presente invención se
alcanzan mediante un producto fotocrómico endurecido obtenido por
endurecimiento de la composición de la presente invención.
Aunque la presente invención no está limitada
por ninguna teoría, la razón por la que se obtienen las excelentes
propiedades fotocrómicas tipificadas por una mejora en la velocidad
de atenuación del color del compuesto fotocrómico orgánico en el
producto endurecido de la presente invención, se asume que es debido
a que las moléculas son responsables de causar un cambio en la
configuración en un microintervalo teóricamente molecular y a que
las moléculas del compuesto fotocrómico están dispersadas sin
asociación.
Un monómero polimerizable (denominado también
"monómero de bifenilo") que tiene un esqueleto de bifenilo que
se utiliza en la presente invención, es un compuesto que tiene al
menos un grupo que tiene un esqueleto de bifenilo tal como un grupo
bifenililo, un grupo bifenilileno o un grupo bifenildiilo y uno o
dos grupos seleccionados entre un grupo acriloiloxi, un grupo
metacriloiloxi, un grupo acriloiloxialquiloxi y un grupo
metacriloiloxialquiloxi que están directamente unidos al esqueleto
de bifenilo.
En particular, los ejemplos ilustrativos de
monómeros de bifenilo que se pueden utilizar de forma adecuada
incluyen los representados por las siguientes fórmulas (1), (2) y
(3):
(en la que R^{1}, R^{2} y
R^{3} son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, y n es un número entero de 0 a
3),
(en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} son cada uno independientemente
un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y n y m son cada uno
independientemente un número entero de 0 a
3),
(en la que R^{7} representa un
grupo etileno o un grupo propileno, R^{8} representa un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, m+n es un número entero de 0 a 8, e Y
representa uno cualquiera de los siguientes grupos
divalentes).
Estos monómeros de bifenilo se pueden usar solos
o en mezcla de dos o más.
Los monómeros de bifenilo representados por las
fórmulas anteriores (1), (2) y (3) se pueden sintetizar por el
siguiente método, por ejemplo.
Un monómero en el que un grupo acriloiloxi o un
grupo metacriloiloxi está unido directamente a un grupo bifenilo se
puede sintetizar haciendo reaccionar un bifenol que tiene un grupo
hidroxilo introducido en un sitio en el que se va a introducir un
grupo polimerizable, con anhídrido (met)acrílico o cloruro
(met)acrílico en condiciones alcalinas y anhidras. Además,
un monómero en el que un grupo acriloiloxialquiloxi o un grupo
metacriloiloxialquiloxi está unido directamente a un grupo bifenilo
se puede sintetizar haciendo reaccionar el correspondiente bifenol
con
alfa-halógeno-omega-alquenol
en condiciones alcalinas de manera que se pueda sintetizar de esta
forma hidroxialquiloxibifenilo que es un intermedio e introducir
después un grupo polimerizable por el método anterior.
El contenido del monómero de bifenilo en una
composición fotocrómica endurecible de la presente invención no
está particularmente limitado. El monómero de bifenilo se usa en una
cantidad preferiblemente de 2 a 80 partes en peso, más
preferiblemente de 2 a 50 partes en peso, basado en 100 partes en
peso del total del monómero de bifenilo y de un monómero
polimerizable multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo que
se describe más adelante. Además, la cantidad del monómero de
bifenilo es adecuadamente 2 a 30% en peso, particularmente de modo
adecuado 5 a 20% en peso, basado en el peso total de todos los
monómeros (incluyendo, si estuviera presente, un monómero que se
describe más adelante, que es un componente arbitrario) contenida en
la composición fotocrómica endurecible desde el punto de vista de
las propiedades mecánicas del polímero.
La composición fotocrómica endurecible de la
presente invención tiene que contener un monómero polimerizable
multifuncional (de aquí en adelante denominado también "monómero
multifuncional ") que no tiene esqueleto de bifenilo, en adición
al anterior monómero de bifenilo. Cuando se usa solamente el
monómero de bifenilo o solamente una combinación del monómero de
bifenilo y un monómero monofuncional que no tiene esqueleto de
bifenilo, la polimerización es difícil o es difícil obtener un
producto endurecido con suficiente dureza aunque la polimerización
sea posible. El monómero multifuncional se refiere a un monómero que
tiene una pluralidad de grupos polimerizables en una molécula.
El monómero multifuncional que se utiliza en la
presente invención no está particularmente limitado. Sin embargo,
desde el punto de vista de la dureza de un producto endurecido a ser
obtenido, el monómero multifuncional es adecuadamente una mezcla de
un monómero polimerizable bifuncional (de aquí en adelante
denominado también "monómero bifuncional") que no tiene
esqueleto de bifenilo y un monómero polimerizable (monómero que
tiene al menos tres grupos funcionales) que no tiene esqueleto de
bifenilo y que tiene al menos tres grupos funcionales.
Los ejemplos adecuados del monómero bifuncional
incluyen derivados de dimetacrilato, derivados de diacrilato,
derivados de divinilo, derivados de dialilo, y derivados de
diestirilo. Más preferiblemente, se usan los derivados de
dimetacrilato. Ejemplos específicos de monómeros bifuncionales que
se pueden usar adecuadamente desde el punto de vista de las
propiedades ópticas y físicas incluyen diacrilatos y dimetacrilatos
tales como diacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de
dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol, dimetacrilato de
tetraetilenglicol, metacrilato de etilenglicol y bisglicidilo,
dimetacrilato de bisfenol A,
2,2-bis(4-metacriloiloxietoxifenil)propano,
y
2,2-bis(3,5-dibromo-4-metacriloiloxietoxifenil)propano;
compuestos de dialilo tales como ftalato de dialilo, tereftalato de
dialilo, isoftalato de dialilo, tartrato de dialilo, epoxisuccinato
de dialilo, fumarato de dialilo, clorendato de dialilo, hexaftalato
de dialilo, carbonato de dialilo, carbonato de alildiglicol, y
trialilcarbonato de trimetilolpropano; ditioacrilatos y
ditiometacrilatos tales como
1,2-bis(metacriloiltio)etano,
bis(2-acriloiltioetil)éter, y
1,4-bis(metacriloiltiometil)benceno; y
compuestos de divinilo tales como divinilbenceno. Estos monómeros
bifuncionales se pueden usar solos o en combinación de dos o
más.
En cuanto al monómero polimerizable (monómero
que tiene al menos tres grupos funcionales) que no tiene esqueleto
de bifenilo y que tiene al menos tres grupos funcionales, se usa
adecuadamente un monómero que tiene 3 a 6 grupos funcionales ya que
es fácil de usar desde un punto de vista industrial. Ejemplos
específicos de tales monómeros que se pueden usar adecuadamente
incluyen derivados de trimetacrilato, derivados de triacrilato,
derivados de trivinilo, derivados de tetrametacrilato, derivados de
tetracrilato, derivados de tetravinilo, derivados de
pentametacrilato, derivados de pentacrilato, derivados de
pentavinilo, derivados de hexametacrilato, derivados de
hexacrilato, y derivados de hexavinilo. Como compuestos específicos
que pertenecen a estos monómeros, son particularmente preferidos
los que tienen un grupo metacriloiloxi o un grupo acriloiloxi como
un grupo polimerizable tal como trimetacrilato de
trimetilolpropano, triacrilato de trimetilolpropano, trimetacrilato
de tetrametilolmetano, triacrilato de tetrametilolmetano,
trimetacrilato de trimetilolpropano y trietilenglicol, triacrilato
de trimetilolpropano y trietilenglicol, trimetacrilato de
pentaeritritol, triacrilato de pentaeritritol, tetrametacrilato de
pentaeritritol etoxilado y tetracrilato de pentaeritritol etoxilado.
Estos monómeros multifuncionales se pueden usar solos o en mezcla
de dos o más.
El contenido del monómero multifuncional en la
composición fotocrómica endurecible de la presente invención no
está particularmente limitado. El monómero multifuncional se usa en
una cantidad preferiblemente de 20 a 98 partes en peso, más
preferiblemente de 50 a 98 partes en peso, basado en 100 partes en
peso del total del monómero multifuncional y del monómero
polimerizable que tiene un esqueleto de bifenilo. Además, la
cantidad del monómero multifuncional es adecuadamente 70 a 95% en
peso, particularmente de modo adecuado 80 a 90% en peso, basado en
el peso total de todos los monómeros (incluyendo, si estuviera
presente, un monómero que se describe más adelante que es un
componente arbitrario) contenida en la composición fotocrómica
endurecible desde el punto de vista de la dureza de un producto
endurecido. Además, cuando se usan como el monómero multifuncional,
un monómero bifuncional y un monómero que tiene al menos tres grupos
funcionales en combinación, el monómero que tiene al menos tres
grupos funcionales se usa adecuadamente en una cantidad de 5 a 55
partes en peso, particularmente de modo adecuado de 10 a 30 partes
en peso, basado en 100 partes en peso del monómero bifuncional,
desde el punto de vista de un buen equilibrio entre la dureza y la
rigidez (se puede decir que el equilibrio es bueno cuando la dureza
Rockwell es 80 a 110).
Se puede añadir a la composición fotocrómica
endurecible de la presente invención, un monómero polimerizable
monofuncional (de aquí en adelante denominado también "monómero
monofuncional") que no tiene esqueleto de bifenilo en una
cantidad tal que no perjudique el efecto de la presente invención
para el propósito de ajustar las propiedades físicas de un producto
endurecido que se requieren según las aplicaciones. El monómero
polimerizable monofuncional que no tiene esqueleto de bifenilo se
usa en una cantidad preferiblemente no superior a 30 partes en peso
basado en 100 partes en peso del total del monómero polimerizable
que tiene un esqueleto de bifenilo y de un monómero polimerizable
multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo. Además, la
cantidad del monómero polimerizable monofuncional que no tiene
esqueleto de bifenilo preferiblemente no es superior a 28% en peso,
más preferiblemente no es superior a 25% en peso, basado en el peso
total de todos los monómeros. Como monómero monofuncional, se puede
usar un monómero monofuncional conocido. Ejemplos ilustrativos de
los monómeros monofuncionales que se pueden añadir para ajustar
diferentes propiedades físicas cuando se usan como un artículo
moldeado plástico para óptica incluyen ácidos carboxílicos no
saturados tales como ácido acrílico, ácido metacrílico y anhídrido
maleico; acrilatos y metacrilatos tales como acrilato de metilo,
metacrilato de metilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de
fenilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de
glicidilo, metacrilato de glicidilo, metacrilato de
\beta-metilglicidilo, metacrilato de bisfenol A
monoglicidil-éter, metacrilato de 4-glicidiloxi,
metacrilato de
3-(glicidil-2-oxietoxi)-2-hidroxipropilo,
3-(glicidiloxi-1-isopropiloxi)-2-hidroxipropilacrilato,
y acrilato de
3-glicidiloxi-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxipropilo;
fumaratos tales como fumarato de dietilo y fumarato de difenilo;
tioacrilatos y tiometacrilatos tales como tioacrilato de metilo,
tioacrilato de bencilo y tiometacrilato de bencilo; y compuestos de
vinilo tales como estireno, cloroestireno, metilestireno,
vinilnaftaleno, un dímero de
\alpha-metilestireno, y bromoestireno.
Un compuesto fotocrómico orgánico para ser usado
en la composición fotocrómica endurecible de la presente invención
se refiere a un colorante orgánico que tiene una función de
desarrollo de color por la luz y de pérdida de color por la luz o
por el calor, esto es, que tiene propiedades fotocrómicas. En la
presente invención, el compuesto fotocrómico orgánico no está
particularmente limitado siempre que sea un compuesto que tiene
tales características, y se pueden utilizar sin limitaciones
compuestos fotocrómicos orgánicos tales como compuestos de cromeno,
compuestos de espirooxazina y compuestos de fulgimida que se sabe
que se pueden usar como materia prima de una lente fotocrómica o de
cambio óptico.
Los ejemplos ilustrativos de compuestos
fotocrómicos orgánicos que se pueden usar adecuadamente en la
presente invención incluyen compuestos de cromeno tales como
espiro[norbornano-2,2'-[2H]benzo[h]cromeno],
espiro[biciclo[3.3.1]nonano-9,2'-[2H]benzo[h]cromeno],
7'-metoxiespiro[biciclo[3.3.1]nonano-9,2'-[2H]benzo[h]cromeno],
y
7'-metoxiespiro[norbornano-2,2'-[2H]benzo[h]cromeno];
compuestos de espirooxazina tales como
1'-metoxicarbonilmetil-8''-metoxi-6''-(4-metilpiperadino)diespiro[ciclohexano-1,3'-(3H)indol-2'-(1'H),3''-(3H)nafto(3,2-a)(1,4)oxazina],
y
6'-fluoro-1',5'-dimetil-6''-morfolinodiespiro[ciclohexano-1,3'-(3H)indol-2'-(1'H),3''-(3H)nafto(3,2-a)(1,4)oxazina];
y compuestos de fulgimida tales como
N-cianometil-6,7-dihidro-2-(p-metoxifenil)-4-metilespiro(5,6-benzo[b]tiofenodicarboxiimida-7,2-triciclo[3.3.1.1]decano),
N-cianometil-6,7-dihidro-4-metil-2-fenilespiro(5,6-benzo[b]tiofenodicarboxiimida-7,2-triciclo[3.3.1.1]decano),
y
6,7-dihidro-4-metil-2-(p-metilfenil)-N-nitrometilespiro(5,6-benzo[b]tiofenodicarboxiimida-7,2-triciclo[3.3.1.1]decano.
De estos compuestos, el compuesto de cromeno, particularmente un
compuesto de cromeno de alto peso molecular que tiene un peso
molecular superior a 500 es conocido porque cuando se dispersa en
una matriz polimérica, la velocidad de desarrollo de color y la
velocidad de atenuación del color están reducidas en general si se
comparan con las velocidades que se obtienen cuando está dispersado
en una solución. Cuando se usa dicho compuesto, se pone claramente
de manifiesto el efecto de la presente
invención.
invención.
Los anteriores compuestos fotocrómicos orgánicos
se pueden usar solos o en mezcla de dos o más. En general, se
preparan una pluralidad de compuestos fotocrómicos orgánicos y se
usan para obtener un desarrollo de color que corresponde a los
propósitos de aplicación. Sin embargo, se usa particularmente de
forma adecuada un compuesto de cromeno con una velocidad de
atenuación del color relativamente baja.
El contenido del compuesto fotocrómico orgánico
en la composición fotocrómica endurecible no está particularmente
limitado. Sin embargo, en consideración de la eficiencia de
desarrollo de color del compuesto fotocrómico orgánico, es
adecuadamente de 0,001 a 5 partes en peso, particularmente de forma
adecuada de 0,005 a 0,5 partes en peso, basado en 100 partes en
peso de todos los monómeros.
La composición fotocrómica endurecible de la
presente invención puede contener una variedad de aditivos en una
cantidad tal que no perjudique el efecto de la presente invención.
Ejemplos ilustrativos de tales aditivos incluyen estabilizantes y
aditivos tales como absorbentes en el ultravioleta, estabilizantes
en el ultravioleta, antioxidantes, inhibidores de la coloración y
agentes antiestáticos. Aunque las cantidades de estos aditivos
varían dependiendo de las condiciones de polimerización, del tipo de
iniciador, del tipo y composición del compuesto fotocrómico
orgánico a ser usado y del propósito de la aplicación del artículo
moldeado plástico que se va a obtener y no se puede limitar a
cantidades particulares, se usan adecuadamente en una cantidad
total de 0,001 a 10 partes en peso basado en 100 partes en peso de
todos los monómeros.
La composición fotocrómica endurecible de la
presente invención presenta excelentes propiedades fotocrómicas y
propiedades de sustrato cuando se polimeriza para formar un producto
endurecido. En este momento, la polimerización de la composición
fotocrómica endurecible de la presente invención se puede llevar a
cabo por adición de un iniciador de polimerización. Como método de
polimerización, se pueden usar la fotopolimerización, la
polimerización radical térmica o una combinación de estas según el
iniciador de polimerización que se utilice. Cuando sea indeseable
la inhibición de la polimerización por el oxígeno disuelto, se
realiza en primer lugar la desaireación y después se añade un
iniciador de polimerización de manera que se comience la
polimerización. Además, cuando se realiza la copolimerización
mediante el uso de una pluralidad de monómeros polimerizables, la
copolimerización puede ser o bien copolimerización en bloque o bien
copolimerización aleatoria.
Un iniciador de polimerización radical térmica
cuando se lleva a cabo la polimerización radical térmica no está
particularmente limitado, y se pueden utilizar los iniciadores de
polimerización radical térmica conocidos. Ejemplos ilustrativos de
los mismos incluyen peróxidos de diacilo tales como peróxido de
benzoilo, peróxido de p-clorobenzoilo, peróxido de
decanoilo, peróxido de lauroilo, y peróxido de acetilo;
peroxi-ésteres tales como hexanoato de
t-butilperoxi-2-etilo,
t-butilperoxi-dicarbonato,
cumilperoxi-neodecanoato, y
t-butilperoxi-benzoato;
percarbonatos tales como
diisopropilperoxi-dicarbonato,
di-2-etilhexilperoxi-dicarbonato,
y
di-sec-butilperoxi-dicarbonato;
y compuestos azo tales como azobisisobutironitrilo.
La cantidad de dicho iniciador de una
polimerización radical térmica varía según las condiciones de
polimerización, el tipo de iniciador, los tipos y composiciones de
los monómeros polimerizables que se usan y no se puede limitar a
una cantidad particular. Sin embargo, se usa de una forma adecuada
en una cantidad de 0,01 a 10 partes en peso basado en 100 partes en
peso de todos los monómeros polimerizables.
Las condiciones de polimerización para la
polimerización radical térmica no están particularmente limitadas,
pero la temperatura de polimerización influye en las propiedades del
artículo moldeado a ser obtenido. Una temperatura de polimerización
adecuada no se puede limitar a una temperatura particular porque
está influenciada por el tipo y la cantidad del iniciador de
polimerización, los tipos y estructuras de los monómeros
polimerizables que se usan, y sus relaciones y cantidades de
combinación. En general, es deseablemente de 30 a 100ºC, más
adecuadamente de 50 a 95ºC, y mucho más adecuadamente de 60 a
90ºC.
El tiempo de polimerización también varía según
diferentes factores. Por tanto, es deseable determinar por
anticipado el tiempo óptimo que corresponde a estas condiciones.
Este generalmente varía de 1 a 20 horas, más adecuadamente de 5 a
12 horas, y mucho más adecuadamente de 7 a 10 horas.
\newpage
Entretanto, cuando se lleva a cabo la
fotopolimerización, ésta se realiza añadiendo un iniciador de
fotopolimerización a la composición fotocrómica endurecible de la
presente invención e irradiando después la composición con una
radiación de energía de activación.
El iniciador de fotopolimerización no está
particularmente limitado, y se pueden utilizar iniciadores de
fotopolimerización conocidos. Ejemplos ilustrativos de iniciadores
de fotopolimerización que se pueden utilizar adecuadamente incluyen
iniciadores de fotopolimerización basados en acetofenona tales como
1-fenil-2-hidroxi-2-metilpropan-1-ona,
1-hidroxiciclohexilfenilcetona y
1-(4-isopropilfenil)-2-hidroxi-2-metilpropan-1-ona;
iniciadores de fotopolimerización de
\alpha-dicarbonilo tales como
1,2-difeniletanodiona y glioxilato de metilfenilo; e
iniciadores de fotopolimerización basados en óxido de fosfina tales
como óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina,
óxido de
bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina,
óxido de
bis(2,6-dimetilbenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina,
óxido de
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina,
y óxido de
bis(2,6-diclorobenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina.
Estos iniciadores de fotopolimerización se pueden usar solos o en
combinación de dos o más.
La cantidad del iniciador de fotopolimerización
varía según las condiciones de polimerización, el tipo de
iniciador, y los tipos y composiciones de los monómeros
polimerizables y no se puede limitar a una cantidad particular. En
general, varía adecuadamente de 0,005 a 3 partes en peso,
preferiblemente de 0,02 a 1 parte en peso, basado en 100 partes en
peso de todos los monómeros polimerizables, desde los puntos de
vista de la uniformidad interna y del grado de polimerización del
polímero.
Cuando se lleva a cabo la fotopolimerización, el
método de realizar la polimerización mediante irradiación de
radiación de energía de activación no está particularmente limitado,
y se puede emplear adecuadamente un método de polimerización
conocido. La radiación de energía de activación usada en este caso
es una radiación de energía que tiene una longitud de onda de 200 a
500 nm. Una fuente de luz de dicha radiación de energía de
activación es preferiblemente la que es capaz de emitir una
radiación ultravioleta y una radiación visible. Por ejemplo, se
utilizan adecuadamente una lámpara de haluro metálico, una lámpara
de mercurio de baja presión, una lámpara de mercurio de alta
presión, una lámpara de mercurio de super alta presión, una lámpara
bactericida, una lámpara de xenón y similares.
El tiempo de irradiación de la radiación de
energía de activación para llevar a cabo la polimerización varía
según la longitud de onda y la intensidad de la fuente de luz y la
forma y el material del polímero y no se puede determinar de modo
único pero generalmente es de 2 a 30 minutos. En este tiempo, la
temperatura puede ser temperatura ambiente. Además, se puede llevar
a cabo la polimerización bajo una presión aplicada externamente.
Además, mediante el uso de una combinación del
anterior iniciador de polimerización térmica y el anterior
iniciador de fotopolimerización, se puede llevar a cabo la
polimerización en dos etapas en la cual se realiza un
preendurecimiento por fotopolimerización y después el endurecimiento
por polimerización se completa por polimerización térmica mediante
aplicación de calor.
El producto endurecido obtenido por
polimerización y endurecimiento de la composición fotocrómica
endurecible de la presente invención tiene altas propiedades
fotocrómicas tales como mejoras en la velocidad de desarrollo del
color, velocidad de atenuación del color y densidad del color
desarrollado y también tiene altas propiedades mecánicas y
propiedades ópticas. Por tanto, se puede usar adecuadamente como una
lente fotocrómica.
De aquí en adelante, la presente invención será
descrita en más detalle con referencia a ejemplos. Sin embargo, la
presente invención no se debe limitar a estos ejemplos.
A 100 partes en peso del monómero obtenido
mezclando 5 partes en peso de monómero de bifenilo 1
(2-metacriloiloxibifenilo, abreviado como
"2BiPh-MA") representado por la siguiente
fórmula (4) en 95 partes en peso de mezcla de monómero (de aquí en
adelante denominado "monómero principal") que comprende 66% en
peso de dimetacrilato de tetraetilenglicol y 15% en peso de
dimetacrilato de trietilenglicol como monómeros bifuncionales y 9%
en peso de metacrilato de glicidilo, 2% en peso de metacrilato de
hidroxietilo, 8% en peso de \alpha-metilestireno y
1% en peso de dímero de metilestireno como monómeros
monofuncionales, se añadieron 0,03 partes en peso de compuesto de
cromeno (cromeno 1) representado por la siguiente fórmula (5) y 1
parte en peso de perbutilo ND como un iniciador de
fotopolimerización y se mezclaron de forma suficientemente uniforme
para preparar así una composición fotocrómica endurecible de la
presente invención. La composición preparada se inyectó en un molde
que se puso entonces en una estufa, y se aumentó la temperatura
hasta 90ºC en 18 horas y después se mantuvo a 90ºC durante 2 horas
para así llevar a cabo la polimerización. Una vez completada la
polimerización, se sacó del molde un artículo moldeado plástico de
forma de disco de 2 mm de espesor. El artículo moldeado se trató
después con calor a 100ºC durante 2 horas.
El artículo moldeado resultante se expuso a una
lámpara de xenón
(L-2480(300W)SHL-100,
producto de Hamamatsu Fotonics Co., Ltd.) como luz de excitación
por medio de un filtro de aeromasa a temperatura ambiente durante 2
minutos para producir así la isomerización de un colorante
fotocrómico del artículo moldeado plástico en un isómero que tiene
una banda de absorción en un intervalo visible, esto es, hacer que
el artículo desarrolle un color. La intensidad de la luz de
excitación a este tiempo era de 2,4 mW/cm^{2} a una longitud de
onda de 365 nm y 24 \muW/cm^{2} a una longitud de onda de 245
nm.
El pico de absorción, la intensidad de absorción
y la semivida de la atenuación del color del artículo moldeado
plástico con desarrollo de color se midieron por medio de un
espectrofotómetro (MCPD1000, producto de Otsuka Denshi Kogyo Co.,
Ltd.). Se determinó la intensidad del color desarrollado como la
diferencia entre un valor máximo de desarrollo de color
inmediatamente después de completar la irradiación de la luz de
excitación y la absorbancia antes de la excitación a la misma
longitud de onda. Una vez que ha terminado la irradiación de la luz
de excitación, el artículo moldeado plástico fotocrómico excitado y
con desarrollo de color pierde gradualmente el color debido a una
reacción inversa y vuelve a su original estado incoloro. Por tanto,
se evaluó la velocidad de atenuación del color tomando el tiempo
requerido para que la densidad del color desarrollado sea reducida
a la mitad una vez que se hubo parado la irradiación de la luz como
la semivida de la atenuación del color (no es necesario decir que
cuanto más alta es la velocidad de atenuación del color, más corta
es la semivida de la atenuación del color). Para determinar la
semivida de la atenuación del color, se midió un espectro de
absorción en ese momento en todas las longitud de ondas en cada
unidad de tiempo por medio del anterior espectrofotómetro
multicanal instantáneo con dispositivo de fotodiodos inmediatamente
después que la irradiación de la luz de excitación hubo parado, y
el tiempo requerido para que el valor del pico de absorción
inmediatamente después de la excitación sea reducido a la mitad se
tomó como la semivida de la atenuación del color.
Además, se evaluó la dureza del artículo
moldeado plástico como dureza en la escala L de Rockwell (HL). Se
realizó la medida mediante el uso de un medidor de dureza Rockwell
(AR-10, producto de Akashi Co., Ltd.) después de
dejar en reposo un artículo moldeado plástico fotocrómico de 2 mm de
espesor en una sala de medida con una temperatura interna de 25ºC
durante 1 día. Se realizó la medida tres veces y se tomó la media
como valor de medida.
Los resultados de las medidas de las propiedades
fotocrómicas obtenidas, durezas y similares se muestran en la Tabla
1.
Ejemplos 2 a
35
Según las composiciones mostradas en la Tabla 1,
se obtuvieron artículos moldeados fotocrómicos de la misma manera
que en el Ejemplo 1. Los resultados de las medidas de las
propiedades de estos artículos se muestran también en la Tabla
1.
En la Tabla 1, TMPT significa trimetacrilato de
trimetilolpropano usado como un monómero que tiene al menos tres
grupos funcionales, y los monómeros de bifenilo 2 a 5 representan
los siguientes compuestos.
Monómero de bifenilo 2: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (6). Este compuesto se obtuvo mediante el
Ejemplo de producción 1 que se describe más adelante.
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Monómero de bifenilo 3: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (7).
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Monómero de bifenilo 4: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (8).
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Monómero de bifenilo 5: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (9).
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Monómero de bifenilo 6: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (10).
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Monómero de bifenilo 7: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (11).
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Monómero de bifenilo 8: Compuesto representado
por la siguiente fórmula (12).
Además, cuando se midieron el índice de
refracción y el número de Abbe del artículo moldeado plástico
fotocrómico obtenido en el Ejemplo 12, el índice de refracción fue
1,521 y el número de Abbe fue 44,1. El número de Abbe se midió
utilizando un refractómetro de Abbe (AR-S1, producto
de ATAGO CO., LTD.), y el índice de refracción en una línea de
sodio D se midió a una temperatura de la muestra de 20ºC. Se realizó
la medida tres veces y se tomó la media como valor de medida. Al
mismo tiempo, se midió el número de Abbe mediante el uso del mismo
aparato. La conversión desde un valor Z se hizo de acuerdo con un
método convencional.
Ejemplo de producción
1
El monómero de bifenilo 2 se produjo de la
siguiente manera. En primer lugar, se cargaron 50,5 g de
4-bifenol, 50 ml de trietilamina y 15 ml de
piridina en un matraz de tres bocas de 300 ml y se disolvieron en
150 ml de THF deshidratado. Se montaron sobre el matraz, un balón
de nitrógeno, un termómetro, y un embudo de goteo que contenía 49,7
g de anhídrido metacrílico. Con el matraz dispuesto en un baño de
hielo, se añadió gota a gota anhídrido metacrílico (durante 1 hora)
de manera que se mantuviera la temperatura a 10ºC o más baja.
Después de completar la adición gota a gota, se aumentó gradualmente
la temperatura hasta temperatura ambiente, y se agitó la mezcla
durante 20 horas a temperatura ambiente.
Una vez que se hubo completado la reacción, se
cargaron 50 ml de agua en el matraz, con el matraz colocado en un
baño de hielo. Después, se añadieron 100 ml de cloroformo a la
mezcla que se agitó después, y se separó una capa orgánica mediante
el uso de un embudo de separación. Se lavó la capa orgánica dos
veces con solución acuosa de HCl 3 N y una vez con solución acuosa
saturada de NaCl. Después, se lavó adicionalmente la capa orgánica
una vez con solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y dos
veces de nuevo con solución acuosa saturada de NaCl. Una vez que
fue separado el disolvente por destilación de la capa orgánica, la
capa orgánica resultante se recristalizó en etanol. Se obtuvieron
55,3 g (77,4%) de cristales incoloros.
Como resultado de la medida de
^{1}H-NMR, se observó una señal 3H derivada de un
grupo metacril-metilo a 2,06 ppm, se observó una
señal 1H derivada de un doble enlace a 5,73 ppm y 6,35 ppm, y se
observó una señal 9H derivada de un protón aromático de 7,1 a 7,7
ppm, con lo que se confirmó la síntesis.
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Ejemplos comparativos 1 a
3
Los artículos moldeados fotocrómicos se
obtuvieron mediante el uso de composiciones que tienen la
composición mostrada en la Tabla 2 como ejemplos, sin utilizar
monómeros de bifenol y un ejemplo sin utilizar ningún monómero de
bifenilo y ningún TMPT y se evaluaron de la misma manera que en el
Ejemplo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo comparativo
4
Se obtuvo un artículo moldeado plástico
fotocrómico mediante el uso de una mezcla de monómeros que tiene la
composición mostrada en la Tabla 2 para obtener así una semivida de
la atenuación del color y una densidad del color desarrollado que
fueron comparables a las del Ejemplo 27, y se evaluó el artículo
moldeado obtenido. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Como se muestra en la Tabla 2, la velocidad de
atenuación del color y la densidad del color desarrollado se pueden
aumentar aún más añadiendo solamente TMPT a un monómero principal
sin utilizar monómeros de bifenilo. En este caso, sin embargo, el
producto endurecido se hace propenso a ser quebradizo (o la dureza
se hace demasiado alta) cuando aumenta la cantidad de TMPT que se
añade. Entretanto, como se muestra en la Tabla 1, cuando se usan
monómeros de bifenilo en combinación con TMPT, se pueden obtener
mayores efectos de mejora de la velocidad de atenuación del color y
de la densidad del color desarrollado con las mimas cantidades de
TMPT. Por ejemplo, cuando el Ejemplo 1 o el 17 se comparan con el
Ejemplo comparativo 1, a pesar de las durezas similares, la
semivida de la atenuación del color es de 3/4 a 1/2 veces o menos, y
la densidad del color desarrollado es de 4/3 hasta casi 2 veces, lo
que indica que las propiedades fotocrómicas habían mejorado
notablemente. Además, cuando el Ejemplo 12 y el Ejemplo comparativo
1 que dan casi la misma dureza se comparan uno con otro, la
velocidad de atenuación del color del Ejemplo 12 es 2,7 veces más
alta que la del Ejemplo comparativo 1, y la densidad del color
desarrollado del Ejemplo 12 es al menos 2 veces más alta que la del
Ejemplo comparativo 1, lo que indica que la adición del monómero de
bifenilo tiene un efecto significativo. Además, esto es cierto
también para el ejemplo 3 y el Ejemplo comparativo 3. En adición,
cuando el Ejemplo 27 y el Ejemplo comparativo 4 que tienen
similares densidades del color desarrollado y similares semividas de
la atenuación del color, se comparan uno con otro, la dureza del
Ejemplo comparativo 4 es demasiado alta (la rigidez se reduce), con
lo que resulta un artículo moldeado quebradizo. Por tanto, cuando se
usa un monómero de bifenilo en combinación con monómeros
multifuncionales, se puede obtener un artículo moldeado plástico
fotocrómico que tiene una alta velocidad de atenuación del color y
una alta densidad del color desarrollado con la dureza del sustrato
mantenida a un nivel moderadamente alto.
Ejemplo comparativo
5
Se obtuvo un artículo moldeado plástico de la
misma manera que en el Ejemplo 12 excepto que se utilizó un
polietilenglicol (PEG1540) con un peso molecular medio de 1.540 en
lugar del monómero de bifenilo para obtener así una dureza y una
velocidad de atenuación del color que fueron comparables a las del
artículo moldeado obtenido en el Ejemplo 12, y el artículo obtenido
se midió en cuanto a sus propiedades fotocrómicas, índice de
refracción y número de Abbe. Las propiedades fotocrómicas se
muestran en la Tabla 2. Además, el índice de refracción fue 1,512,
y el número de Abbe fue 51,1.
Como se puede comprender de la comparación entre
el Ejemplo 12 y el Ejemplo comparativo 5 que se preparó de manera
que tuviera la misma dureza y la misma velocidad de atenuación del
color que las del Ejemplo 12, cuando se comparan, cuando se añadió
el polietilenglicol como un aditivo simplemente para reducir la
densidad de reticulación por unidad de peso, la densidad del color
desarrollado y el índice de refracción son altos cuando se usó el
monómero de bifenilo en la misma cantidad que la del
polietilenglicol.
Ejemplos 36 a
65
Se obtuvieron artículos moldeados plásticos
fotocrómicos de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto que se
usaron 0,02 partes en peso del compuesto (cromeno 2) representado
por la siguiente fórmula (13) como un compuesto fotocrómico
orgánico en lugar de 0,03 partes en peso de cromeno 1 y que el
compuesto se mezcló con monómeros que tienen las composiciones
mostradas en la Tabla 3, y los artículos obtenidos se evaluaron con
respecto a las propiedades fotocrómicas y las propiedades de lente.
Los resultados se muestran en la Tabla 3.
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Ejemplo comparativos 6 a
9
Se obtuvieron artículos moldeados fotocrómicos
mediante el uso de composiciones que tienen la composición mostrada
en la Tabla 4 como ejemplos, sin utilizar monómeros de bifenilo y un
ejemplo sin utilizar monómero de bifenilo ni TMPT, cuando se
utilizaron 0,02 partes en peso de cromeno 2, y los artículos
moldeados obtenidos se evaluaron de la misma manera que en el
Ejemplo 1. Los resultados se muestran en la Tabla 4.
Ejemplo comparativo
10
Se obtuvo un artículo moldeado plástico
fotocrómico mediante el uso de una mezcla de monómeros que tienen
la composición mostrada en la Tabla 4, para lograr de este modo una
semivida de la atenuación del color y una densidad del color
desarrollado que fueran comparables a las del Ejemplo 37, y se
evaluó el artículo moldeado obtenido. Los resultados se muestran en
la Tabla 4.
Cuando se comparan las Tablas 3 y 4 una con
otra, se observa una tendencia similar a la que existe entre las
Tablas 1 y 2. Por tanto, se entiende que el efecto de la presente
invención se puede obtener aún incluso si el compuesto fotocrómico
orgánico que se usa se cambia de una a otra.
Se obtuvo un artículo moldeado plástico
fotocrómico de la misma manera que en el Ejemplo 6 excepto que se
utilizaron 70 partes en peso de dimetacrilato de trietilenglicol en
lugar de 70 partes en peso del monómero principal, y se evaluó el
artículo moldeado obtenido con respecto a las propiedades
fotocrómicas y las propiedades de lente. El artículo moldeado tenía
una dureza de 109,2, una semivida de la atenuación del color de 1,32
minutos, y una densidad del color desarrollado de 0,64.
Ejemplo comparativo
11
Se obtuvo un artículo moldeado plástico
fotocrómico de la misma manera que en el Ejemplo comparativo 3
excepto que se utilizaron 80 partes en peso de dimetacrilato de
trietilenglicol en lugar de 80 partes en peso del monómero
principal, y se evaluó el artículo moldeado obtenido con respecto a
las propiedades fotocrómicas y las propiedades de lente. El
artículo moldeado tenía una dureza de 112.1, una semivida de la
atenuación del color de 2,01 minutos, y una densidad del color
desarrollado de 0,48.
Ejemplos 67 a
74
Se obtuvieron artículos moldeados plásticos
fotocrómicos de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto que se
utilizaron 0,04 partes en peso del compuesto (cromeno 3)
representado por la siguiente fórmula (14) como un compuesto
fotocrómico orgánico en lugar de 0,03 partes en peso de cromeno 1 y
que el compuesto se mezcló con monómeros que tienen la composición
mostrada en la Tabla 5, y se evaluaron los artículos moldeados
obtenidos con respecto a las propiedades fotocrómicas y las
propiedades de lente Los resultados se muestran en la Tabla 5.
Ejemplo comparativo
12
Como un ejemplo que no utiliza monómeros de
bifenilo cuando se usaron 0,04 partes en peso de cromeno 3, se
obtuvo un artículo moldeado plástico fotocrómico de la misma manera
que en el Ejemplo 67 excepto que se usaron 90 partes en peso del
monómero principal y 10 partes en peso de TMPT, y se evaluó el
artículo moldeado obtenido con respecto a las propiedades
fotocrómicas y las propiedades de lente. El artículo moldeado tenía
una dureza de 99, una semivida de la atenuación del color de 2,2
minutos, una densidad del color desarrollado de 0,86 y un pico de
absorción de 610 nm.
Como se ha descrito antes, hasta ahora, cuando
un compuesto fotocrómico orgánico se dispersa en una matriz
polimérica, la densidad del color desarrollado y la velocidad de
atenuación del color se reducen, y para suprimir deterioros en
estas propiedades físicas, no puede ser de ayuda que las propiedades
mecánicas y ópticas del sustrato sean reducidas. Entretanto, el
producto endurecido obtenido por endurecimiento de la composición
fotocrómica endurecible de la presente invención tiene buenas
propiedades mecánicas y ópticas tales como dureza, rigidez y un
índice de refracción del sustrato y una alta densidad del color
desarrollado y altas velocidades de desarrollo de color y de
atenuación del color de un compuesto fotocrómico orgánico dispersado
en ella. Por tanto, la composición endurecible de la presente
invención se puede usar adecuadamente como una lente fotocrómica
que requiere una alta densidad del color desarrollado y un rápido
desarrollo de color y atenuación del color y también hace posible
aplicar ampliamente un material fotocrómico como un material que
funciona ópticamente.
Claims (10)
1. Una composición fotocrómica endurecible que
comprende
- (i)
- un monómero polimerizable que tiene un esqueleto de bifenilo, en el que uno o dos grupos entre un grupo acriloiloxi, un grupo metacriloiloxi, un grupo acriloiloxialquiloxi y un grupo metacriloiloxialquiloxi, están directamente unidos al esqueleto de bifenilo;
- (ii)
- un monómero polimerizable multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo; y
- (iii)
- un compuesto fotocrómico orgánico.
2. La composición de la reivindicación 1, en la
que el monómero polimerizable multifuncional que no tiene esqueleto
de bifenilo es una mezcla de un monómero polimerizable bifuncional
que no tiene esqueleto de bifenilo y un monómero polimerizable
multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo y que tiene al
menos tres grupos funcionales.
3. Las composiciones de las reivindicaciones 1
o 2, en las que el compuesto fotocrómico orgánico es al menos uno
entre un compuesto de cromeno, un compuesto de espirooxazina y un
compuesto de fulgimida.
4. La composición de cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el peso molecular del
compuesto fotocrómico orgánico es superior a 500.
5. La composición de cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que comprende además un monómero
polimerizable monofuncional que no tiene esqueleto de bifenilo.
6. La composición de cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el monómero polimerizable
que tiene un esqueleto de bifenilo constituye de 2 a 80 partes en
peso, el monómero polimerizable multifuncional que no tiene
esqueleto de bifenilo constituye de 20 a 98 partes en peso, y el
compuesto fotocrómico orgánico constituye de 0,001 a 5 partes en
peso, basado en 100 partes en peso del total del monómero
polimerizable que tiene esqueleto de bifenilo y del monómero
polimerizable multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo.
7. La composición de la reivindicación 5, en la
que el contenido del monómero polimerizable monofuncional que no
tiene esqueleto de bifenilo representa 30 partes en peso o menos,
basado en 100 partes en peso del total del monómero polimerizable
que tiene esqueleto de bifenilo y del monómero polimerizable
multifuncional que no tiene esqueleto de bifenilo
8. Un producto fotocrómico endurecido obtenido
por endurecimiento de la composición de cualquiera de las
reivindicaciones precedentes.
9. El producto endurecido de la reivindicación
8, que tiene una dureza Rockwell de 80 a 110.
10. El uso de la composición de cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 7, para producir un producto fotocrómico
endurecido.
Applications Claiming Priority (2)
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