JP5476739B2 - 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー(以下、「(A)成分」ともいう。)、(B)光重合性化合物(以下、「(B)成分」ともいう。)及び(C)光重合開始剤(以下、「(C)成分」ともいう。)を含有する。
(B)成分である光重合性化合物は、下記一般式(1)で表される化合物を含む。
(A)バインダーポリマーの酸価は、30〜250mgKOH/gであることが好ましく、80〜220mgKOH/gであることがより好ましく、100〜200mgKOH/gであることが更に好ましく、120〜180mgKOH/gであることが特に好ましい。この酸価が30mgKOH/g未満であると現像時間が長くなる傾向があり、250mgKOH/gを超えると、感光性樹脂組成物の硬化物の耐現像液性が十分に得られにくくなる傾向がある。なお、溶剤現像を行う場合は、カルボキシル基を有する重合性単量体(モノマー)を少量に調製することが好ましい。
(C)光重合開始剤としては、例えば、4,4´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1,2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン;アルキルアントラキノン等のキノン類;ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9´−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;N−フェニルグリシン;N−フェニルグリシン誘導体;クマリン系化合物などが挙げられる。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(D)増感色素を更に含むことが好ましい。(D)増感色素としては、ジアルキルアミノベンゾフェノン類、ピラゾリン類、アントラセン類、クマリン類、キサントン類、オキサゾール類、ベンゾオキサゾール類、チアゾール類、ベンゾチアゾール類、トリアゾール類、スチルベン類、トリアジン類、チオフェン類、ナフタルイミド類、トリアリールアミン類などが挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(E)アミン系化合物を更に含むことが好ましい。(E)アミン系化合物としては、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]メタン、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル]メタン、ロイコクリスタルバイオレットなどが挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、分子内に少なくとも1つのカチオン重合可能な環状エーテル基を有する光重合性化合物(オキセタン化合物等)、カチオン重合開始剤、マラカイトグリーン等の染料、トリブロモフェニルスルホン、ロイコクリスタルバイオレット等の光発色剤、熱発色防止剤、p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤などを含有してもよい。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。これらの含有量は、(A)成分(バインダーポリマー)及び(B)成分(光重合性化合物)の総量100質量部に対して、それぞれ0.01〜20質量部程度とすることが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物を有機溶剤に溶解して、固形分30〜60質量%程度の溶液(塗布液)として用いることができる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、又はこれらの混合溶剤が挙げられる。
(感光性エレメント)
上記感光性樹脂組成物の溶液を、支持フィルム上に塗布し、乾燥させることにより、支持フィルム上に上記感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を形成することができる。このようにして、支持フィルムと、該支持フィルム上に形成された上記感光性樹脂組成物層とを備える、本実施形態の感光性エレメントが得られる。
上記感光性樹脂組成物を用いて、レジストパターンを形成することができる。本実施形態に係るレジストパターンの形成方法は、(i)上記感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を基板上に積層する積層工程と、(ii)感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射してその所定部分を露光させ、硬化させる露光工程と、(iii)感光性樹脂組成物層の上記所定部分以外の部分を基板上から除去することにより、基板上に、感光性樹脂組成物の硬化物からなるレジストパターンを形成する現像工程と、を有する。
まず、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を基板上に積層する。基板としては、絶縁層と該絶縁層上に形成された導体層とを備えた基板(回路形成用基板)を用いることができる。
次に、基板上の感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射してその所定部分を露光させ、硬化させる。この際、感光性樹脂組成物層上に存在する支持フィルムが活性光線に対して透過性である場合には、支持フィルムを通して活性光線を照射することができるが、支持フィルムが遮光性である場合には、支持フィルムを除去した後に感光性樹脂組成物層に活性光線を照射する。
さらに、感光性樹脂組成物層の上記所定部分以外の部分を基板上から除去することにより、基板上に、感光性樹脂組成物の硬化物からなるレジストパターンを形成する。感光性樹脂組成物層上に支持フィルムが存在している場合には、支持フィルムを除去してから、上記所定部分(露光部分)以外の部分(未露光部分)の除去(現像)を行う。現像方法には、ウェット現像とドライ現像とがあるが、ウェット現像が広く用いられている。
上記方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきすることにより、プリント配線板を製造することができる。基板のエッチング又はめっきは、形成されたレジストパターンをマスクとして、基板の導体層等に対して行われる。
(A−1)
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸75g、メタクリル酸メチル105g及びスチレン120gの混合液(質量比25/35/40)300gに、ラジカル反応開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル1.5gを溶解して得た溶液を「溶液a」とした。
さらに、フラスコ内の溶液を30分間かけて90℃まで昇温させ、90℃にて2時間保温した後冷却することにより、バインダーポリマー(A−1)の溶液を得た。
GPC条件
ポンプ:日立 L−6000型((株)日立製作所製)
カラム:以下の計3本
Gelpack GL−R420
Gelpack GL−R430
Gelpack GL−R440(以上、日立化成工業(株)製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI((株)日立製作所製)
重合性単量体(モノマー)として、メタクリル酸メチルに代えてメタクリル酸ベンジルを用いたほかは、バインダーポリマー(A−1)の溶液を得るのと同様にしてバインダーポリマー(A−2)の溶液を得た。バインダーポリマー(A−2)の不揮発分(固形分)は43.8質量%であり、重量平均分子量は50000であり、酸価は163mgKOH/gであった。
(B−1)
反応器である容量30Lのオートクレーブ(SUS製)内に、末端に水酸基が結合した多核フェノール原料であるBisOCHP−A(本州化学工業(株)製、商品名)20モルを投入し、触媒であるフレーク状の水酸化カリウム11.52gを加えて混合し、さらに、BisOCHP−A(本州化学工業(株)製、商品名)20モル(合計40モル)を加えて混合した。
末端に水酸基が結合した多核フェノール原料として、BisOCHP−Aに代えてBisOSBP−A(本州化学工業株式会社製、商品名)を用いたほかは、光重合性化合物(B−1)と同様にして、下記一般式(B2)で表される光重合性化合物(B−2)を得た。下記式(B2)中、Eはエチレン基を示し、EO及びOEはオキシエチレン基を示し、a9及びa10はオキシエチレン基からなる構成単位の繰り返し数を示し、a9+a10の平均値は10である。
末端に水酸基が結合した多核フェノール原料として、BisOCHP−Aに代えてBisOTBP−A(本州化学工業株式会社製、商品名)を用いたほかは、光重合性化合物(B−1)と同様にして、下記一般式(B3)で表される光重合性化合物(B−3)を得た。下記式(B3)中、Eはエチレン基を示し、EO及びOEはオキシエチレン基を示し、a11及びa12はオキシエチレン基からなる構成単位の繰り返し数を示し、a11+a12の平均値は10である。
以下の表1〜6に示す成分を、表1〜6に示す配合量で混合することにより、実施例1〜24及び比較例1〜10の感光性樹脂組成物の溶液を調製した。なお、表1〜6に示す(A)成分の配合量は、不揮発分の質量(固形分量)である。
(B)成分
・FA−321M(日立化成工業(株)製、商品名):
2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン
・FA−023M(日立化成工業(株)製、商品名):
上記一般式(2a)において、R13,R14=メチル基、m1+m2=6(平均値)、n1=12(平均値)である化合物
・TMPT21E(日立化成工業(株)製、サンプル名):
EO変性トリメチロールプロパンアクリレート(エチレンオキサイド平均21mol付加物)
・SR−454(サートマー(株)製、商品名):
トリメチロールプロパントリオキシエチレントリアクリレート
・UA−13(新中村化学(株)製、商品名):
下記式(4)で表されるウレタン結合を有するジメタクリレート化合物
4−ノルマルノニルフェノキシオクタエチレングリコールアクリレート
・B−CIM:
2,2´−ビス(2−クロロフェニル)−4,4´、5,5´−テトラフェニルビスイミダゾール
・TCDM−HABI:
上記B−CIMと、2,2´,4,4´−テトラ(o−クロロフェニル)−5,5´−ビス−(3,4−ジメトキシフェニル)−ビスイミダゾール(TCTM−HABI)とのカップリング反応によって得られた混合物。混合比は、カップリング体2,2´,5´−トリス(o−クロロフェニル)−4−(3,4−ジメトキシフェニル)−4´,5´−ジフェニル−ビスイミダゾール(TCDM−HABI)46部、B−CIM16部、TCTM−HABI38部。
・DBA(川崎化成工業社製、商品名):9,10−ジブトキシアントラセン
・(D−1):1−フェニル−3−(4―メトキシスチリル)−5−(4―メトキシフェニル)ピラゾリン
・(D−2):下記式(5)で表されるトリフェニルアミン誘導体
染料:マラカイトグリーン(大阪有機化学工業社製、商品名)
上記実施例1〜24及び比較例1〜10の感光性樹脂組成物の溶液を、それぞれ厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人(株)製、製品名「HTF−01」)上に均一に塗布し、70℃及び110℃の熱風対流式乾燥器で乾燥して、乾燥後の膜厚が15μmである感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層上に保護フィルム(タマポリ(株)製、製品名「NF−15」)をロール加圧にて積層することにより、ポリエチレンテレフタレートフィルム(支持フィルム)と、その上に形成された各感光性樹脂組成物層と、その上に形成された保護フィルムとからなる、実施例1〜24及び比較例1〜10の感光性エレメントを得た。
ガラスエポキシ材と、その両面に形成された銅箔(厚さ35μm)とからなる銅張積層板(日立化成工業(株)製、製品名MCL−E−67)の銅表面を、#600相当のブラシを持つ研磨機(三啓(株)製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥させた。この銅張積層板(以下、「基板」という。)を加熱して80℃に昇温させた後、実施例1〜24及び比較例1〜10の感光性エレメントを、基板の両側の銅表面にラミネート(積層)した。ラミネートは、保護フィルムを除去しながら、各感光性エレメントの感光性樹脂組成物層が基板の各銅表面に密着するようにして、温度120℃且つ圧力4kgf/cm2の条件下で行った。このようにして、基板の両側の銅表面に、感光性樹脂組成物層及びポリエチレンテレフタレートフィルムが積層された積層基板を得た。
得られた積層基板を放冷し、23℃になった時点で、積層基板の表面のポリエチレンテレフタレートフィルムに、ステップタブレットを有するフォトツールを密着させた。ステップタブレットとしては、濃度領域が0.00〜2.00、濃度ステップが0.05、タブレットの大きさが20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを用いた。このようなステップタブレットを有するフォトツール及びポリエチレンテレフタレートフィルムを介して、感光性樹脂組成物層に対して露光(描画)を行った。露光は、405nmの青紫色レーザダイオードを光源とする日立ビアメカニクス社製直描機「DE−1AH」(商品名)を使用して、100mJ/cm2のエネルギー量(露光量)で行った。なお、照度の測定は、405nm対応プローブを適用した紫外線照度計(ウシオ電機(株)製、商品名「UIT−150」)を用いて行った。
<解像度・密着性(L/S=x/x)>
ライン幅(L)/スペース幅(S)(以下、「L/S」と記す。)が5/5〜30/30(単位:μm)(L/S=x/x)である描画パターンを用いて、上記積層基板の感光性樹脂組成物層に対して露光(描画)を行った。露光は、41段ステップタブレットの現像後の段数が12段となるエネルギー量で行った。露光後、上記感度の評価と同様の現像処理を行った。
L/Sが15/5〜90/30(単位:μm)(L/S=3x/x)である描画パターン(抜きパターン)を用いて、上記と同様に露光及び現像処理を行った。スペース部分(未露光部分)がきれいに除去された場合に用いた描画パターンのスペース幅の最小値により、解像度を評価した。この最小値が小さいほど解像度が良好であることを意味する。結果を表7及び8に示す。
L/Sが5/15〜30/90(単位:μm)(L/S=x/3x)の描画パターン(残しパターン)を用いて、上記と同様に露光及び現像処理を行った。ライン部分が蛇行やカケを生じることなく形成された場合に用いた描画パターンのライン幅の最小値により、密着性を評価した。この最小値が小さいほど密着性が良好であることを意味する。結果を表7及び8に示す。
上記解像度・密着性(L/S=x/x)の評価において、得られたレジスト形状(レジストパターンの断面形状)を日立走査型電子顕微鏡S−500Aを用いて観察した。結果を表4に示す。レジスト形状が台形又は逆台形である場合や、レジストの裾引きがある場合には、その後のエッチング処理又はめっき処理により形成された回路に短絡や断線が生じやすくなる傾向がある。従って、レジスト形状は矩形(長方形)で、且つレジストの裾引きがないことが望ましい。
各感光性エレメントを上記銅張積層板(基板)上に積層し、以下に示す条件で露光及び現像を行うことにより、基板上に硬化膜が形成された試験片(40mm×50mm)を作製した。
<露光条件>
露光機:405nmの青紫色レーザダイオードを光源とする日立ビアメカニクス社製直描機「DE−1AH」
露光量:100mJ/cm2
サイズ:40mm×50mm
<現像条件>
現像液:1質量% Na2CO3
液温:30℃
スプレー式
Claims (15)
- (A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物及び(C)光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(B)光重合性化合物が、下記一般式(1)で表される化合物を含む、レジストパターン形成用の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合性化合物が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を更に含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合性化合物が、(ポリ)オキシエチレン鎖及び(ポリ)オキシプロピレン鎖を有するポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートを更に含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーの酸価が30〜250mgKOH/gである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーの重量平均分子量が5000〜200000である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーが、(メタ)アクリル酸又はその誘導体に由来するモノマー単位を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーが、スチレン又はその誘導体に由来するモノマー単位を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)増感色素を更に含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)増感色素が、ピラゾリン類、アントラセン類、クマリン類及びトリアリールアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)アミン系化合物を更に含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に形成された請求項1〜11のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備える、感光性エレメント。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を基板上に積層する積層工程と、
前記感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して前記所定部分を露光させ、硬化させる露光工程と、
前記感光性樹脂組成物層の前記所定部分以外の部分を前記基板上から除去することにより、前記基板上に、前記感光性樹脂組成物の硬化物からなるレジストパターンを形成する現像工程と、を有するレジストパターンの形成方法。 - 前記活性光線の波長が390〜420nmの範囲内である、請求項13に記載のレジストパターンの形成方法。
- 請求項13又は14に記載の方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきすることを含む、プリント配線板の製造方法。
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