ES2306057T3 - Nuevos derivados sulfamidas y su uso cosmetico. - Google Patents
Nuevos derivados sulfamidas y su uso cosmetico. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2306057T3 ES2306057T3 ES05300982T ES05300982T ES2306057T3 ES 2306057 T3 ES2306057 T3 ES 2306057T3 ES 05300982 T ES05300982 T ES 05300982T ES 05300982 T ES05300982 T ES 05300982T ES 2306057 T3 ES2306057 T3 ES 2306057T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- formula
- atom
- compound
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SIJBDWPVNAYVGY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1(C)OCCO1 SIJBDWPVNAYVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 117
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 28
- -1 fatty bodies Substances 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 9
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 8
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 230000037067 skin hydration Effects 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IPVHRJQPUVFQJA-UHFFFAOYSA-N 1,2,7-thiadiazepane Chemical compound C1CCNSNC1 IPVHRJQPUVFQJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 4
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- UETBHOKUPRJQBQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-thiadiazinane Chemical compound C1CNSNC1 UETBHOKUPRJQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000006545 (C1-C9) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SOQFZXMZMHODLD-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazolidine Chemical compound C1CNSN1 SOQFZXMZMHODLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UKEFWHHUWCLBMW-UHFFFAOYSA-N 1,2,8-thiadiazocane Chemical compound C1CCNSNCC1 UKEFWHHUWCLBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYXJXUMFNQTMIB-UHFFFAOYSA-N 1,2,8-thiadiazonane Chemical compound C1CCNCSNCC1 AYXJXUMFNQTMIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRMHTAVAYZIPAC-UHFFFAOYSA-N 1,2,9-thiadiazonane Chemical compound C1CCCNSNCC1 KRMHTAVAYZIPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical compound C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- XIZSNNFOTUYGAT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylsulfamoylamino)ethanol Chemical compound OCCNS(=O)(=O)NCCO XIZSNNFOTUYGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- MYWRJJUXVSAKTB-UHFFFAOYSA-N 1,2,7-thiadiazepane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)NCCCCN1 MYWRJJUXVSAKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 abstract description 2
- ADBZIZGMAVRJPN-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)NCCN1 ADBZIZGMAVRJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VODZRKXBWJKZLE-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)NCCCN1 VODZRKXBWJKZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SZKCUXJDOKLMQQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,8-thiadiazocane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)NCCCCCN1 SZKCUXJDOKLMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BJIREEHBJJPRKM-UHFFFAOYSA-N 1,2,9-thiadiazonane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)NCCCCCCN1 BJIREEHBJJPRKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 29
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTSDKFPTCHQXCH-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)methanamine Chemical compound C[Si](C)(C)C(N)[Si](C)(C)C RTSDKFPTCHQXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- JKTOKCJLZBURKJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-(sulfamoylamino)ethane Chemical compound NS(=O)(=O)NCCO JKTOKCJLZBURKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 230000035618 desquamation Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNBRBSLUYNUGSH-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)-bis(trimethylsilyl)methane Chemical compound C[Si](C)(C)C([Si](C)(C)C)NS(N)(=O)=O QNBRBSLUYNUGSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMBXDMYLDGZWRV-UHFFFAOYSA-N 1,2,7-thiadiazepane-4,5-diol Chemical compound OC1CNSNCC1O SMBXDMYLDGZWRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZOCTDHSKGLHKM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxy-3-(sulfamoylamino)propane Chemical compound NS(=O)(=O)NCC(O)CO OZOCTDHSKGLHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTMNZRHHTDTMNF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2,7]thiadiazepine Chemical compound C1NSNCC2OC(C)(C)OC21 DTMNZRHHTDTMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical class C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTDZGJNEPIRDTH-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfamic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NS(O)(=O)=O PTDZGJNEPIRDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- NRTKYSGFUISGRQ-UHFFFAOYSA-N (3-heptanoyloxy-2,2-dimethylpropyl) heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CCCCCC NRTKYSGFUISGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N (3beta)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N 0.000 description 1
- BMLMGCPTLHPWPY-REOHCLBHSA-N (4R)-2-oxo-4-thiazolidinecarboxylic acid Chemical class OC(=O)[C@@H]1CSC(=O)N1 BMLMGCPTLHPWPY-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)methane Chemical compound CNS(N)(=O)=O NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQMHOKEXZETKB-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CN LXQMHOKEXZETKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRQZUAPSTKOCBW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanoylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N1CCCC1=O SRQZUAPSTKOCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 1-octanoyloxypropan-2-yl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCFQKXOQDQJFZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical class CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC GLCFQKXOQDQJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLMGCPTLHPWPY-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CSC(=O)N1 BMLMGCPTLHPWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSSSYKSBHKJQE-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCCC CYSSSYKSBHKJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGYSVRKBMDCQO-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O=C1OCCN1S(=O)(=O)N1C(=O)OCC1 QLGYSVRKBMDCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 4-Chromanone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCOC2=C1 MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 102100025566 Chymotrypsin-like protease CTRL-1 Human genes 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 244000180278 Copernicia prunifera Species 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015137 Eructation Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004366 Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010056771 Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000007995 HEPES buffer Substances 0.000 description 1
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101000856199 Homo sapiens Chymotrypsin-like protease CTRL-1 Proteins 0.000 description 1
- SHBUUTHKGIVMJT-UHFFFAOYSA-N Hydroxystearate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OO SHBUUTHKGIVMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBXDAPNXSZAMH-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(3,5,5-trimethylhexanoyloxy)propyl] 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CC(C)CC(C)(C)C XXBXDAPNXSZAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 208000027687 belching Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OHXVIZBSLGZEFS-UHFFFAOYSA-N benzhydrylsilyloxy-diphenyl-silyloxysilane Chemical class C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)[SiH2]O[Si](O[SiH3])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OHXVIZBSLGZEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 210000000736 corneocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical class C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N ectoine Chemical compound CC1=[NH+][C@H](C([O-])=O)CCN1 WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002339 glycosphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940072106 hydroxystearate Drugs 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000011418 maintenance treatment Methods 0.000 description 1
- 229960002160 maltose Drugs 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000011326 mechanical measurement Methods 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002077 nanosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002353 niosome Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLCIFRJORZNGEV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)OC(C)C XLCIFRJORZNGEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 description 1
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- GUQQOTBOMOQSNX-UHFFFAOYSA-M sodium 2-(methylamino)acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.CNCC(O)=O GUQQOTBOMOQSNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NGSFWBMYFKHRBD-UHFFFAOYSA-M sodium lactate Chemical compound [Na+].CC(O)C([O-])=O NGSFWBMYFKHRBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045875 sodium pidolate Drugs 0.000 description 1
- CRPCXAMJWCDHFM-DFWYDOINSA-M sodium;(2s)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 CRPCXAMJWCDHFM-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N sphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)CO WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COXJMKGEQAWXNP-UHFFFAOYSA-N tris(14-methylpentadecyl) 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C COXJMKGEQAWXNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
- 229940096998 ursolic acid Drugs 0.000 description 1
- PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N ursolic acid Natural products CC1CCC2(CCC3(C)C(C=CC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1C)C(=O)O PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/36—Seven-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
- C07C307/06—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Uso cosmético de un compuesto de fórmula (I) (Ver fórmula) - R 1 , R 2 , R 3 , R 4 representan independientemente unos de otros - un átomo de hidrógeno, - un grupo alquilo (C1-C10), preferentemente un grupo alquilo (C1-C6) y más preferentemente un grupo alquilo (C1-C4), eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR 5 , -NR 6 R 7 y -SiR 8 R 9 R 10 , en el que eventualmente 1 a 3 átomos de carbono de dicho grupo alquilo (C1-C10) pueden estar sustituido(s), independientemente unos de otros, con un heteroátomo seleccionado de entre un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre, un átomo de oxígeno, un átomo de silicio y un grupo sulfonilo (-SO2-) que incluye, por ejemplo, el grupo -O-SO2-NR 6 R 7 , o - (R 1 y R 2 ) y/o (R 3 y R 4 ) pueden formar, con el nitrógeno que los soporta, un heterociclo de 5 a 7 cadenas eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos hidroxilo y/o un grupo -NR 6 R 7 , seleccionándose el heterociclo en particular de entre la pirrolidina, la piperazina, la morfolina, el azepan, la pirazolidina, la imidazolina, la oxazolidina, así como sus homólogos parcialmente insaturados, por ejemplo, derivados del pirro!, de la piridina o de la pirimidina, o bien - (R 1 y R 3 ) o (R 2 y R 4 ) pueden formar, con el grupo -N-(SO2)-N- que los soporta, un heterociclo de 5 a 9 cadenas eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos hidroxilo(s) y/o un grupo NR 6 R 7 , y en particular seleccionado de entre los 1,1-dióxidos de 1,2,5-tiadiazolidina, de 1,2,6-tiadiazinan, de 1,2,7-tiadiazepan, de 1,2,8-tiadiazocan y de 1,2,9-tiadiazonan. - R 5 , R 6 , R 7 representan, independientemente unos de otros, - un átomo de hidrógeno, o - un grupo alquilo (C1-C6), y - R 5 puede representar también un grupo tal que -OR 5 representa un grupo fosfato o sulfato, - R 8 , R 9 , R 10 representan independientemente unos de otros un grupo alquilo (C1-C6), así como sus sales cosméticamente aceptables, sus solvatos tales como los hidratos y sus isómeros, para el cuidado no terapéutico de la piel.
Description
Nuevos derivados sulfamidas y su uso
cosmético.
La presente invención se refiere al uso de la
sulfamida y de sus derivados en el campo del cuidado de la piel y
en particular a título de agente hidratante de la piel, de los
nuevos derivados de la sulfamida así como a las composiciones
cosméticas que los contienen.
El Stratum Corneum que forma la interfaz
con el entorno externo desecante, tiene en particular como función
retrasar la pérdida excesiva de agua que procede de las capas más
profundas de la epidermis. El Stratum Corneum protege
asimismo contra las agresiones mecánicas y el paso de productos
químicos y de microorganismos extraños. Éste constituye asimismo la
primera defensa contra los rayos UV.
El Stratum Corneum, de un espesor de 10
\mum, está compuesto por corneocitos apilados verticalmente y
rodeados por una matriz de membranas enriquecidas con lípidos. Así,
es un sistema de dos compartimientos que se puede comparar a una
pared de ladrillos, compuesto por células anucleadas (los
"ladrillos") y por membranas lamelares intercelulares (el
"cemento").
La urea es uno de los ingredientes usados
ampliamente en las fórmulas hidratantes. Sin embargo, ésta puede
modificar altamente la barrera cutánea aumentando la Pérdida
Insensible de Agua (PIE), lo que disminuye significativamente la
función de barrera del Stratum Corneum.
El glicerol, otro agente activo de referencia en
este campo, adolece del inconveniente de hacer que las fórmulas se
vuelvan pegajosas cuando se usa en una alta concentración.
Por lo tanto, existe una necesidad de encontrar
unas soluciones alternativas en el campo de la hidratación de la
piel.
Los inventores han descubierto que ciertos
derivados de la sulfamida de fórmula general (I) descritos a
continuación, son unos buenos agentes hidratantes y tienen un
efecto beneficioso en términos de elasticidad del Stratum
Corneum.
Así, la presente invención tiene por objeto el
uso cosmético de los compuestos de fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- -
- R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{10}), preferentemente un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) y más preferentemente un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}), eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5}, -NR^{6}R^{7} y -SiR^{8}R^{9}R^{10}, en el que eventualmente 1 a 3 átomos de carbono de dicho grupo alquilo (C_{1}-C_{10}) pueden estar sustituido(s), independientemente unos de otros, con un heteroátomo seleccionado de entre un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre, un átomo de oxígeno, un átomo de silicio y un grupo sulfonilo (-SO_{2}-) que incluye, por ejemplo, el grupo -O-SO_{2}-NR^{6}R^{7}, o
- -
- (R^{1} y R^{2}) y/o (R^{3} y R^{4}) pueden formar, con el nitrógeno que los soporta, un heterociclo de 5 a 7 cadenas eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos hidroxilo y/o un grupo -NR^{6}R^{7}, seleccionándose el heterociclo en particular de entre la pirrolidina, la piperazina, la morfolina, el azepan, la pirazolidina, la imidazolina, la oxazolidina, así como sus homólogos parcialmente insaturados, por ejemplo, derivados del pirrol, de la piridina o de la pirimidina, o bien
- -
- (R^{1} y R^{3}) o (R^{2} y R^{4}) pueden formar, con el grupo -N-(SO_{2})-N- que los soporta, un heterociclo de 5 a 9 cadenas eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos hidroxilo(s) y/o un grupo NR^{6}R^{7}, y en particular seleccionado de entre los 1,1-dióxidos de 1,2,5-tiadiazolidina, de 1,2,6-tiadiazinan, de 1,2,7-tiadiazepan, de 1,2,8-tiadiazocan y de 1,2,9-tiadiazonan.
\newpage
- -
- R^{6}, R^{6}, R^{7} representan, independientemente unos de otros,
- -
- un átomo de hidrógeno, o
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}), y
- -
- R^{5} puede representar también un grupo tal que -OR^{5} representa un grupo fosfato o sulfato,
- -
- R^{8}, R^{9}, R^{10} representan independientemente unos de otros un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}),
así como sus sales cosméticamente aceptables,
sus solvatos tales como los hidratos y sus isómeros, para el
cuidado no terapéutico de la piel, y en particular a título de
agente hidratante, en particular con un pH no alcalino.
La presente invención tiene además por objeto
una composición cosmética que comprende un compuesto de fórmula
(I), en un medio fisiológicamente aceptable, en particular con un
pH no alcalino.
De manera preferida, la presente invención tiene
asimismo por objeto una composición cosmética que comprende un
compuesto de fórmula (I) tal como se ha descrito anteriormente, con
la exclusión de la
N,N'-bis(2-hidroxietil)sulfamida,
en un medio fisiológicamente aceptable, en particular con un pH no
alcalino.
Por otro lado, la presente invención tiene por
objeto una composición cosmética que comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, en particular con un pH no alcalino, un
compuesto de fórmula (I) tal como se ha descrito anteriormente, y
que comprende además por lo menos un aditivo seleccionado de entre
un aceite, un cuerpo graso, un agente gelificante, una carga, un
filtro UV, un absorbente de olor o una materia colorante.
La presente invención tiene por último por
objeto un procedimiento de tratamiento cosmético para el cuidado no
terapéutico y/o de maquillaje de la piel, caracterizado porque
comprende la aplicación sobre la piel de por lo menos una
composición cosmética según la presente invención, que comprende un
compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente.
En el marco de la presente invención, se
prefiere el uso cosmético de los compuestos de fórmula general (I),
en la que
- -
- R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo metilo de (2,2-dimetildioxolano),
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{10}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5}, -NR^{6}R^{7}, -SiR^{8}R^{9}R^{10}, o bien
- -
- (R^{1} y R^{3}) o (R^{2} y R^{4}) forman juntos, con el grupo -N-(SO_{2})-N- que los soporta, un heterociclo de 6 a 8 cadenas seleccionado de entre los 1,1-dióxidos de 1,2,6-tiadiazinan, 1,2,7-tiadiazepan, 1,2,8-tiadiazonan, eventualmente sustituidos con 1 a 3 grupos hidroxilo,
- -
- R^{5} representa
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}),
- -
- un grupo -SO_{2}NRR', o
- -
- R^{6}, R^{7} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno, o
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{4})
- -
- R^{8}, R^{9}, R^{10} representan independientemente unos de otros un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}), y
- -
- R y R' representan independientemente uno de otro un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{4})
así como sus sales cosméticamente aceptables,
sus solvatos tales como los hidratos y sus isómeros, para el
cuidado no terapéutico de la piel, y particularmente a título de
agente de hidratación, en particular con un pH no alcalino.
Estos compuestos de fórmula (I) se denominarán a
continuación "compuestos preferidos", en aras de
simplificación.
Se prefiere muy particularmente el uso cosmético
de los compuestos de fórmula general (I), en la que
- -
- R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos hidroxilo, 1 a 2 grupos -SiMe_{3} o con un grupo -O-SO_{2}NRR', o bien
- -
- (R^{1} y R^{3}) representan un átomo de hidrógeno, y (R^{2} y R^{4}) forman juntos, con el grupo -N-(SO_{2})-N- que los soporta, un grupo 1,1-dióxido de 1,2,7-tiadiazepan eventualmente sustituido con 1 ó 2 grupos hidroxilo, o un grupo 1,1-dióxido de 1,2,6-tiadiazinan eventualmente sustituido con 1 a 2 grupos hidroxilo,
- -
- R y R' representan independientemente uno de otro
- -
- un átomo de hidrógeno, o
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{4})
así como sus sales cosméticamente aceptables,
sus solvatos tales como los hidratos y sus isómeros, para el
cuidado no terapéutico de la piel, y particularmente a título de
agente de hidratación, en particular con un pH no alcalino. Estos
compuestos de fórmula (1) se denominarán a continuación
"compuestos muy particularmente preferidos", en aras de
simplificación.
El término alquilo, en el marco de la presente
invención, significa una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada,
saturada o insaturada, cíclica o no cíclica. Entre los grupos
alquilo que son convenientes para la realización de la invención, se
puede citar en particular el grupo metilo, etilo, isopropilo,
n-propilo, n-butilo,
t-butilo,
-CH_{2}-t-butilo, pentilo,
n-hexilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo,
ciclohexilmetilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, norbornilo y
adamantilo.
Entre los grupos alquilo
(C_{1}-C_{10}) en el que se puede sustituir de 1
a 3 átomos de carbono con un heteroátomo, se puede citar el grupo
metilo de (2,2-dimetildioxolano).
Mediante la expresión "pH no alcalino" se
entiende, en el marco de la presente invención, un pH comprendido
entre 4 y 7, más particularmente entre 5 y 6.
Algunos de los compuestos de fórmula (I) son
conocidos. Los documentos siguientes describen algunos de ellos y
proporcionan unas indicaciones útiles para los modos de síntesis
descritos a continuación.
- L. F. Audrieth, M. Sveda, H.
Sisler, M. Josetta Butler, Chemical Review,
1940, 26, 49-94,
- Paquin, Angewante Chemie,
1948, 60, 11/12, 316-320,
- K. Sprott, P. Hanson, Journal
of Organic Chemistry, 2000, 65,
7913-7918,
- M. McReynolds, K. Sprott, P.
Hanson, Organic Letters, 2002, 4, 26,
4673-4676,
- H. Preuschhof, H-U.
Heyne, Organic Syntheses, Collective volumen 6,78,
etapa 1,
- J. M. Dougherty, D. A. Probst,
R. E. Robinson, J. D. Moore, T. A. Klein, K. A.
Snelgrove, P. R. Hanson, Tetrahedron,
2000, 56, 9781-9790,
- G. Dewynter, M. Abdaoui, L.
Toupet, J-L. Montero, Tetrahedron
Letters, 1997, 38, 8691-8694, y
- Y. Masui, H. Watanabe, T.
Masui, Tetrahedron Letters, 2004, 45,
1853-1856, G. M. Atkins, E. M.
Burgess, Journal of the American Chemical Society,
1968, 90, 4744-4745.
\newpage
Los compuestos de fórmula (II), (III) y (IV)
definidos a continuación forman parte asimismo de la invención.
Según un aspecto, la invención tiene así por
objeto los compuestos de fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- -
- R^{12} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -SiR^{8}R^{9}R^{10}, un grupo alquilo (C_{1}-C_{9}) eventualmente sustituidos con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5}, -NR^{6}R^{7},
- -
- SiR^{8}R^{9}R^{10}, en el que eventualmente 1 a 3 átomos de carbono de dicho grupo alquilo (C_{1}-C_{9}) se puede(n) sustituir, independientemente unos de otros, con un heteroátomo seleccionado de entre un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre, un átomo de oxígeno, un átomo de silicio o un grupo sulfonilo (-SO_{2}-),
- -
- R^{11} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5} y/o SiR^{8}R^{9}R^{10}, o eventualmente con un grupo -OSO_{2}-NRR',
- -
- siendo R^{5}, R^{6}, R^{7}, R^{8}, R^{9}, R^{10}, R y R' tal como se han definido anteriormente para los compuestos preferidos y para los compuestos muy particularmente preferidos de fórmula (I), así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
Se prefieren los compuestos de fórmula (II) en
la que:
- -
- R^{12} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -SiMe_{3} o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos hidroxilo(s), 1 a 2 grupos -SiMe_{3} o con un grupo -O-SO_{2}NH_{2},
- -
- R^{11} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 2 grupos seleccionados de entre -OR^{5} y -SiMe_{3},
- -
- siendo R^{5}, R^{8}, R^{9} y R^{10} tal como se han definido anteriormente para los compuestos preferidos y para los compuestos muy particularmente preferidos de fórmula (I), así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
Entre los compuestos de fórmula (II)
particularmente preferidos en el marco de la presente invención, se
pueden en particular citar aquellos para los cuales
- -
- R^{12} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -SiMe_{3} o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo,
- -
- R^{11} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 2 grupos hidroxilo, y
- -
- R^{8}, R^{9} y R^{10} representan cada uno un grupo metilo, así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
Según otro aspecto, la invención tiene asimismo
por objeto los compuestos de fórmula (III)
en la
que
- -
- R^{13} representa un alquilo (C_{1}-C_{9}) sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5} y -NR^{6}R^{7}, o un grupo -O-SO_{2}NRR',
- -
- R^{13'} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}), y
- -
- R^{5}, R^{6} y R^{7} son tal como se han definido anteriormente para los compuestos preferidos o para los compuestos muy particularmente preferidos de fórmula (I),
- -
- siendo R, R' tal como se han definido anteriormente para los compuestos preferidos o para los compuestos muy particularmente preferidos de fórmula (I),
- -
- así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
La invención tiene más particularmente por
objeto los compuestos de fórmula (III), en la que R^{13}
representa un alquilo (C_{1}-C_{9}) sustituido
con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5} o un grupo
-O-SO_{2}NRR', representando R^{5} un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo (C_{2}-C_{4}), un
grupo -SO_{2}NRR', o un grupo -SiR^{8}R^{9}R^{10}, siendo
R^{8}, R^{9}, R^{10}, R y R' tal como se han definido
anteriormente para los compuestos preferidos y para los compuestos
muy particularmente preferidos de fórmula (I).
Se prefieren los compuestos de fórmula (III), en
la que:
- -
- R^{13} representa un grupo alquilo (C_{1}-C_{9}) sustituido con 1 a 5 grupos hidroxilo o con un grupo -O-SO_{2}NH_{2}, y
- -
- R^{13'} representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
Según todavía otro aspecto, la invención tiene
por último por objeto los compuestos de fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- -
- X y X' toman, independientemente uno del otro, el significado de R^{5} tal como se ha definido anteriormente para los compuestos de fórmula (I), e Y e Y' representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, un grupo -CH_{2}Z, en el que Z representa un grupo amina o un grupo -NR^{6}R^{7} u -OR^{5}, o
- -
- por lo menos uno de los grupos
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- forma, independientemente uno del otro, un grupo dimetildioxolano, o bien:
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' forman juntos una unión covalente,
- -
- R^{1}, R^{3}, R^{5}, R^{6} y R^{7} toman el mismo significado que el definido para los compuestos de fórmula (I), ventajosamente, X, X', Y e Y' no representan simultáneamente un átomo de hidrógeno.
La invención tiene más particularmente por
objeto los compuestos de fórmula (IV) en la que Y e Y' no son
simultáneamente un átomo de hidrógeno cuando X y X' representan
simultáneamente un grupo -CH_{3}.
Se prefieren los compuestos de fórmula (IV), en
la que:
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' representan un grupo -CH_{2}OR^{5}, o
- -
- por lo menos uno de los grupos
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- forma un grupo dimetildioxolano, o bien
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' forman juntos una unión covalente, y
- -
- R^{1}, R^{3} y R^{5} toman el mismo significado que el definido para los compuestos de fórmula (I).
Entre los compuestos de fórmula (IV)
particularmente preferidos en el marco de la presente invención, se
pueden citar en particular aquellos para los cuales
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' representan un grupo -CH_{2}OH, o bien
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' forman juntos una unión covalente, y
- -
- R^{1} y R^{3} representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}).
Las sales aceptables para el uso no terapéutico
de los compuestos descritos en la presente invención comprenden las
sales no tóxicas habituales de dichos compuestos tales como
aquellas formadas a partir de ácidos orgánicos o inorgánicos. A
título de ejemplo, se pueden citar las sales de ácidos minerales
tales como el ácido sulfúrico, el ácido clorhídrico, el ácido
bromhídrico, el ácido yodhídrico, el ácido fosfórico, el ácido
bórico. Asimismo, se pueden citar las sales de ácidos orgánicos, que
pueden comprender uno o varios grupos de ácido carboxílico,
sulfónico o fosfónico. Puede tratarse de ácidos alifáticos
lineales, ramificados o cíclicos, o también de ácidos aromáticos.
Estos ácidos pueden comprender además uno o varios heteroátomos
seleccionados de entre O y N, por ejemplo en forma de grupos
hidroxilo. Se puede citar en particular el ácido propiónico, el
ácido acético, el ácido tereftálico, el ácido cítrico y el ácido
tártrico.
Cuando el compuesto de fórmula (I) comprende un
grupo ácido, la neutralización del o de los grupos ácidos se puede
efectuar mediante una base mineral, tal como LiOH, NaOH, KOH,
Ca(OH)_{2}, NH_{4}OH, Mg(OH)_{2} o
Zn(OH)_{2}; o mediante una base orgánica tal como
una alquilamina primaria, secundaria o terciaria, por ejemplo la
trietilamina o la butilamina. Esta alquilamina primaria, secundaria
o terciaria puede comprender uno o varios átomos de nitrógeno y/o
de oxígeno, y puede, por lo tanto, comprender, por ejemplo, una o
varias funciones alcohol; se puede citar en particular el
amino-2-metil-2-propanol,
la trietanolamina, el
dimetilamino-2-propanol, el
2-amino-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol.
Asimismo, se puede citar la lisina o la
3-(dimetilamino)propilamina.
Los solvatos aceptables para el uso no
terapéutico de los compuestos descritos en la presente invención
comprenden unos solvatos habituales tales como los formados durante
la última etapa de preparación de dichos compuestos debido a la
presencia de disolventes. A título de ejemplo, se pueden citar los
solvatos debidos a la presencia de agua o de alcoholes lineales o
ramificados como el etanol o el isopropanol.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar
según unas técnicas bien conocidas por el experto en la materia, en
particular según un esquema 1 descrito a continuación.
Los modos de obtención habituales de la
sulfamida se realizan a partir del cloruro de sulfurilo.
Las aminas (o diaminas) seleccionadas para
obtener los compuestos de fórmula (I) se pueden hacer reaccionar
(de manera secuencial para los compuestos disimétricos) con una
fuente electrófila de SO_{2}, tal como la sulfamida
H_{2}NSO_{2}NH_{2}, el cloruro de sulfurilo SO_{2}Cl_{2},
o la
sulfonil-bis-2-oxazolidina,
en un disolvente apropiado (por ejemplo, el acetonitrilo, la
piridina, la dimetilformamida para la sulfamida, o por ejemplo el
diclorometano, el tetrahidrofurano para el cloruro de sulfurilo,
respectivamente), por ejemplo a una temperatura comprendida entre 0
y 140ºC, en presencia o no de una base como por ejemplo el
diazabicicloundeceno, la trietilamina o la piridina.
\newpage
Esquema
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se detallan los métodos de
síntesis de los nuevos compuestos respectivamente de fórmulas (II),
(III) y (IV).
Los compuestos de fórmula (II) se pueden
preparar según el esquema 2 siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
2
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos (II) se pueden obtener de dos
maneras:
- \bullet
- o bien a partir de la sulfamida, haciendo reaccionar un mol de amina sililada de fórmula (VI), por ejemplo en un disolvente polar tal como el acetonitrilo, la dimetilformamida o la piridina, por ejemplo a una temperatura comprendida entre 0 y 140ºC en presencia o no de una cantidad catalítica de base como el diazabicicloundeceno, para obtener los compuestos de fórmula (V), seguido de una segunda adición de un mol de amina R^{11}NH_{2} por ejemplo en condiciones similares,
- \bullet
- o bien a partir del isocianato de clorosulfonilo efectuando una adición secuencial de tercio-butanol y de amina sililada de fórmula (VII), por ejemplo, en un disolvente tal como el diclorometano o el acetato de etilo, por ejemplo entre 0 y 20ºC en presencia de una base como la trietilamina o la piridina a fin de obtener una sulfamida disimétrica cuyo grupo NH_{2}, protegido en forma de tercio-butoxicarbonilo, es liberado mediante un tratamiento ácido con, por ejemplo, un ácido clorhídrico o un ácido trifluoroacético; el compuesto (II) se puede formar después mediante la adición de un mol de amina de fórmula R^{11}NH_{2} en un disolvente polar tal como el acetonitrilo, la dimetilformamida o la piridina, por ejemplo a una temperatura comprendida entre 0 y 140ºC y en presencia o no de una cantidad catalítica de base como, por ejemplo, el diazabicicloundeceno.
\newpage
Los compuestos de fórmula (II) se pueden
preparar según el esquema 3 siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
3
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se hace reaccionar sobre isocianato de
clorosulfonilo de manera secuencial, un mol de
tercio-butanol seguido de un mol de amina de fórmula
(IX) en presencia de una base tal como la trietilamina o la
piridina, por ejemplo en un disolvente tal como el diclorometano o
el acetato de etilo, por ejemplo a una temperatura comprendida entre
0 y 20ºC. El compuesto N-protegido de fórmula
(VIII) en forma de terc-butoxicarbonilo se
desprotege después en medio ácido con, por ejemplo, ácido
clorhídrico o un ácido trifluoroacético, por ejemplo a temperatura
ambiente para obtener los compuestos de fórmula (III).
Los compuestos de fórmula (IV) se pueden
preparar según el esquema 4 que es una forma particular del esquema
1:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
4
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las aminas (o diaminas) de fórmula respectivas
(X) y (XI) seleccionadas para obtener los compuestos de fórmula
(IV) se hacen reaccionar (de manera secuencial para los compuestos
disimétricos) con una fuente electrófila de SO_{2}, tal como la
sulfamida H_{2}NSO_{2}NH_{2}, el cloruro de sulfurilo
SO_{2}Cl_{2} o la
sulfonil-bis-2-oxazolidina
en un disolvente apropiado (por ejemplo el acetonitrilo, la
piridina, la dimetilformamida para la sulfamida o por ejemplo el
diclorometano, el tetrahidrofurano para el cloruro de sulfurilo,
respectivamente) por ejemplo a una temperatura comprendida entre 0 y
140ºC en presencia o no de una base como por ejemplo el
diazabicicloundeceno, la trietilamina o la piridina.
La tabla siguiente reúne los compuestos que se
pueden usar de manera preferida en el marco de la presente
invención.
La presente invención se refiere a una
composición cosmética que comprende un compuesto de fórmula (I) tal
como se ha descrito anteriormente, en particular con la exclusión
de la
N,N'-bis(2-hidroxietil)sulfamida,
en un medio fisiológicamente aceptable, en particular con un pH no
alcalino.
La presente invención tiene por otro lado por
objeto una composición cosmética que comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, en particular con un pH no alcalino, un
compuesto de fórmula (I) tal como se ha descrito anteriormente, y
que comprende además por lo menos un aditivo seleccionado de entre
un aceite, un cuerpo graso, un agente gelificante, una carga, un
filtro UV, un absorbente de olor o una materia colorante.
Estas composiciones cosméticas en las que se
pueden usar los compuestos (I), (II), (III) o (IV), son útiles para
el cuidado no terapéutico y/o el maquillaje de la piel. Estas
composiciones son en particular útiles para hidratar la piel.
Estas composiciones pueden mostrar su eficacia a
título de tratamiento no terapéutico de mantenimiento de la piel, a
saber a título preventivo. Estas composiciones se pueden usar
asimismo a título de tratamiento no terapéutico de la piel después
de una manifestación de trastornos de la hidratación de la piel.
En este segundo caso, esta manifestación de
trastornos de la hidratación de la piel es preferentemente
independiente de una irritación provocada por la puesta en contacto
de la piel con un agente de blanqueamiento, en particular clorado,
por ejemplo a base de hipoclorito.
Además, dichas composiciones cosméticas no se
usan preferentemente con fines de higiene, en particular,
preferentemente, no contienen ningún agente detergente.
Por último, las composiciones cosméticas de la
invención se formulan preferentemente en unas condiciones no
alcalinas, de manera aún más preferida con un pH próximo al de la
piel, por ejemplo a un pH comprendido entre 5 y 6.
Los compuestos de fórmula (I), (II), (III) o
(IV) puede estar presentes en las composiciones cosméticas en unos
contenidos comprendidos entre 0,01 y 20%, preferentemente entre
0,01 y 15% y de manera todavía más preferida entre 0,1 y 10% en
peso con relación al peso total de la composición cosmética.
Las composiciones usadas según la invención
contienen un medio fisiológicamente aceptable, es decir compatible
con los tejidos cutáneos tales como la piel y el cuero cabelludo.
Este medio fisiológicamente aceptable puede estar más
particularmente constituido por agua y eventualmente por un
disolvente orgánico fisiológicamente aceptable seleccionado por
ejemplo de entre los alcoholes inferiores que comprenden de 1 a 8
átomos de carbono y en particular de 1 a 6 átomos de carbono, como
el etanol, el isopropanol, el propanol, el butanol; los
polietilenglicoles que tienen de 6 a 80 unidades óxido de etileno y
los polioles como el propilenglicol, el isopropilenglicol, el
butilenglicol, la glicerina y el sorbitol.
Las composiciones según la invención pueden
presentarse en cualquier forma galénica habitualmente usada para
una aplicación tópica, y en particular en forma de disoluciones
acuosas, hidroalcohólicas, de emulsiones de aceite en agua (O/W) o
de agua en aceite (W/O) o múltiple (triple: W/O/W o O/W/O), de
geles acuosos, o de dispersiones de una fase grasa en una fase
acuosa con la ayuda de esférulas, pudiendo ser estas esférulas unas
nanopartículas poliméricas tales como las nanoesferas y las
nanocápsulas, o unas vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no
fónico (liposomas, niosomas, oleosomas). Estas composiciones se
preparan según los métodos habituales.
Además, las composiciones usadas según la
invención pueden ser más o menos fluidas y tener el aspecto de una
crema blanca o coloreada, de una pomada, de una leche, de una
loción, de un suero, de una pasta o de una espuma. Estas
composiciones se pueden aplicar eventualmente sobre la piel en
forma de aerosol. Pueden presentarse asimismo en forma sólida, y
por ejemplo en forma de barra.
Cuando la composición usada según la invención
comprende una fase oleosa, ésta contiene preferentemente por lo
menos un aceite. La composición puede comprender además otros
cuerpos grasos.
Como aceites que se pueden utilizar en la
composición de la invención, se pueden citar por ejemplo:
- -
- los aceites hidrocarbonados de origen animal, tales como el perhidroescualeno;
- -
- los aceites hidrocarbonados de origen animal, tales como los triglicéridos líquidos de ácidos grasos que comprenden de 4 a 10 átomos de carbono como los triglicéridos de los ácidos heptanoico u octanoico, o también, por ejemplo, los aceites de girasol, de maíz, de soja, de calabaza, de pepitas de uva, de sésamo, de avellana, de albaricoque, de macadamia, de arara, de ricino, de aguacate, los triglicéridos de los ácidos caprílico/cáprico como los vendidos por la compañía Stearineries Dubois o los vendidos con las denominaciones "Miglyol 810", "812" y "818" por la compañía Dynamit Nobel, el aceite de jojoba, el aceite de manteca de karité;
- -
- los ésteres y los éteres de síntesis, en particular de ácidos grasos, como los aceites de fórmulas R_{1}COO_{2} y R_{1}OR, en las que R_{1} representa el resto de un ácido graso que comprende de 8 a 29 átomos de carbono, y R_{2} representa una cadena hidrocarbonada, ramificada o no, que contiene de 3 a 30 átomos de carbono, como por ejemplo el aceite de purcelina, el isononanoato de isononilo, el miristato de isopropilo, el palmitato de etil-2-hexilo, el estearato de octil-2-dodecilo, el erucato de octil-2-dodecilo, el isoestearato de isoestearilo, los ésteres hidroxilados como el lactato de isoestearilo, el octilhidroxiestearato, el hidroxiestearato de octildodecilo, el diisoestearilmalato, el citrato de triisocetilo; los heptanoatos, octanoatos, decanoatos de alcoholes grasos; los ésteres de poliol, como el dioctanoato de propilenglicol, el diheptanoato de neopentilglicol y el diisononanoato de dietilenglicol; y los ésteres del pentaeritritol como el tetraisoestearato de pentaeritritilo;
- -
- los hidrocarburos lineales o ramificados, de origen mineral o sintético, tales como los aceites de parafina, volátiles o no, y sus derivados, la vaselina, los polidecenos, el poliisobuteno hidrogenado tal como el aceite de parleam;
- -
- los alcoholes grasos que tienen de 8 a 26 átomos de carbono, como el alcohol cetílico, el alcohol estearílico y sus mezclas (alcohol cetilestearílico), el octildodecanol, el 2-butiloctanol, el 2-hexildecanol, el 2-undecilpentadecanol, el alcohol oleico o el alcohol linoleico;
- -
- los aceites fluorados parcialmente hidrocarbonados y/o siliconados como los descritos en el documento JP-A-2-295912;
- -
- los aceites de silicona como los polimetilsiloxanos (PDMS) volátiles o no con cadena siliconada lineal o cíclica, líquidos o pastosos a temperatura ambiente, en particular los ciclopolidimetilsiloxanos (ciclometiconas) tales como el ciclohexasiloxano; los polidimetilsiloxanos que comprenden unos grupos alquilo, alcoxi o fenilo, colgante o en final de cadena siliconadas, grupos que tienen de 2 a 24 átomos de carbono; las siliconas feniladas como las feniltrimeticonas, las fenildimeticonas, los feniltrimetilsiloxidifenil-siloxanos, las difenildimeticonas, los difenilmetildifeniltrisiloxanos, los 2-feniletiltrimetilsiloxisilicatos y los polimetilfenilsiloxanos;
- -
- sus mezclas.
Mediante la expresión "aceite
hidrocarbonado" se entiende, en la lista de los aceites citados
anteriormente, cualquier aceite que comprende mayoritariamente unos
átomos de carbono y de hidrógeno, y eventualmente unos grupos éster,
éter, fluorado, ácido carboxílico y/o alcohol.
Los demás cuerpos grasos que pueden estar
presentes en la fase oleosa son, por ejemplo, los ácidos grasos que
comprenden de 8 a 30 átomos de carbono, como el ácido esteárico, el
ácido láurico, el ácido palmítico y el ácido oleico; las ceras como
la lanolina, la cera de abeja, la cera de carnauba o de candelilla,
las ceras de parafina, de lignita o las ceras microcristalinas, la
ceresina o la ozoquerita, las ceras sintéticas como las ceras de
polietileno, las ceras de Fischer-Tropsch, las
resinas de silicona tales como la
trifluorometil-alquil
C_{1-4}-dimeticona y la
trifluoropropildimeticona; y los elastómeros de silicona tales como
los productos comercializados con las denominaciones "KGS" por
la compañía Shin-Etsu, con las denominaciones
"Trefil", "BY29" o "EPSX" por la compañía Dow
Corning o con las denominaciones "Gransil" por la compañía
Grant industries.
Estos cuerpos grasos se pueden seleccionar de
manera variada por el experto en la materia a fin de preparar una
composición que tenga unas propiedades, por ejemplo de consistencia
o de textura, deseadas.
Según un modo particular de realización de la
invención, la composición según la invención es una emulsión de
agua en aceite (W/O) o de aceite en agua (O/W). La proporción de la
fase oleosa de la emulsión puede estar comprendida entre 5 y 80% en
peso, y preferentemente entre 5 y 50% en peso con relación al peso
total de la compo-
sición.
sición.
Las emulsiones contienen generalmente por lo
menos un agente emulsionante seleccionado de entre los agentes
emulsionantes anfóteros, aniónicos, catiónicos o no iónicos, usados
solos o en mezcla, y eventualmente un agente
co-emulsionante. Los agentes emulsionantes se
seleccionan de manera apropiada según la emulsión a obtener (W/O o
O/W). El agente emulsionante y el agente
co-emulsionante están de forma general presentes en
la composición, en una proporción comprendida entre 0,3 y 30% en
peso, y preferentemente entre 0,5 y 20% en peso con relación al
peso total de la composición.
Para las emulsiones de W/O, se pueden citar, por
ejemplo, como agentes emulsionantes los dimeticona copolioles tales
como la mezcla de ciclometicona y de dimeticona copoliol, vendida
con la denominación "DC 5225 C" por la compañía Dow Corning, y
los alquildimeticona copolioles tales como el laurilmeticona
copoliol vendido con la denominación "Dow Corning 5200
Formulation Aid" por la compañía Dow Corning, y el
cetildimeticona copoliol vendido con la denominación "Abil EM
90®" por la compañía Goldschmidt. También se puede usar como
tensioactivo de emulsiones W/O un organopolisiloxano sólido
elastómero reticulado que comprende por lo menos un grupo
oxialquilenado, tal como los obtenidos según el modo de realización
de los ejemplos 3, 4 y 8 del documento
US-A-5.412.004 y de los ejemplos del
documento US-A-5.811.487, en
particular el producto del ejemplo 3 (ejemplo de síntesis) de la
patente US-A-5.412.004, y tal como
el comercializado con la referencia KSG 21 por la compañía Shin
Etsu.
Para las emulsiones O/W, se pueden citar, por
ejemplo, como agentes emulsionantes, los agentes emulsionantes no
fónicos tales como los ésteres de ácidos grasos y de glicerol
oxialquilenados (más particularmente polioxietilenados); los ésteres
de ácidos grasos y de sorbitan oxialquilenados; los ésteres de
ácidos grasos oxialquilenados (oxietilenados y/o oxipropilenados);
los éteres de alcoholes grasos oxialquilenados (oxietilenados y/o
oxipropilenados); los ésteres de azúcares como el estearato de
sacarosa; y sus mezclas tal como la mezcla de estearato de
glicerilo y de estearato de PEG-40.
De manera conocida, la composición cosmética o
dermatológica de la invención puede asimismo comprender unos
adyuvantes habituales en el campo cosmético o dermatológico, tales
como los agentes gelificantes, los polímeros filmógenos, los
conservantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los filtros
UV, los bactericidas, los absorbedores de olor, las materias
colorantes, los extractos vegetales y las sales. Las cantidades de
estos diferentes adyuvantes son las usadas habitualmente en el campo
considerado, y están comprendidas por ejemplo entre 0,01 y 20% del
peso total de la composición. Estos adyuvantes, según su
naturaleza, se pueden introducir en la fase grasa y/o en la
fase
acuosa.
acuosa.
Los compuestos de fórmula (I), (II), (III) y
(IV) se pueden asociar entre sí, o con otros agentes de hidratación
de la piel no conformes con la fórmula (I) y/o con por lo menos
otro agente activo cosmético.
A título de dicho agente activo cosmético
adicional, se pueden citar en particular los agentes activos que
actúan sobre la función de barrera de la piel, los agentes activos
que favorecen la hidratación de la piel y los agentes de
descamación.
Mediante la expresión "agente de
descamación", se entiende cualquier compuesto capaz de
actuar:
- -
- o bien directamente sobre la descamación favoreciendo la exfoliación, tal como los \beta-hidroxiácidos, en particular el ácido salicílico y sus derivados (incluyendo el ácido n-octanoil-5-salicílico); los \alpha-hidroxiácidos, tales como los ácidos glucólico, cítrico, láctico, tártrico, málico o mandélico; la urea; el ácido gentísico; las oligofucosas; el ácido cinámico; el extracto de Saphora japonica; el resveratrol;
- -
- o bien sobre las enzimas implicadas en la descamación o la degradación de los corneodesmosomas, tales como las glucosidasas, la enzima quimotríptica del Stratum Corneum (SCCE), incluso otras proteasas (tripsina, "chymotrypsin-like"). Se pueden citar los agentes quelatantes de las sales minerales; el FDTA; el ácido N-acil-N,N',N'-etilendiamintriacético; los compuestos aminosulfónicos y en particular el ácido N-(2-hidroxietil)piperazin-N'-2-etansulfónico (HEPES); los derivados del ácido 2-oxotiazolidin-4-carboxílico (procisteína); los derivados de ácidos alfa aminados de tipo glicina (tales como los descritos en el documento EP-0 852 949, así como el metilglicinadiacetato de sodio comercializado por BASF con la denominación comercial "TRILON M"; la miel; los derivados de azúcares tales como la O-octanoil-6-D-maltosa y la N-acetil-glucosamina.
Entre los agentes activos que actúan sobre la
función de barrera de la piel, o que favorecen la hidratación de la
piel, se pueden citar:
- -
- o bien los compuestos que actúan sobre la función de barrera, con vistas a mantener la hidratación del stratum corneum, o los compuestos oclusivos, en particular las ceramidas, los compuestos a base de esfingoide, las lecitinas, los glicoesfingolípidos, el colesterol y sus derivados, los fitosteroles (estigmaesterol, \beta-sitosterol, campesterol), los ácidos grasos esenciales, el 1-2-diacilglicerol, la 4-cromanona, los triterpenos pentacíclicos tales como el ácido ursólico, la vaselina y la lanolina;
- -
- o bien los compuestos que aumentan directamente el contenido de agua del stratum corneum, tal como la trealosa y sus derivados, el ácido hialurónico y sus derivados, el glicerol, el pentanodiol, el pidolato de sodio, la serina, el xilitol, el lactato de sodio, el poliacrilato de glicerol, la ectoína y sus derivados, el quitosano, los oligo- y polisacáridos, los carbonatos cíclicos, el ácido N-lauroil-pirrolidona carboxílico, y la N-a-benzoil-L-arginina;
- -
- o bien los compuestos que activan las glándulas sebáceas tal como los derivados esteroideos (incluyendo la DHEA) y la vitamina D y sus derivados.
La composición se puede presentar en forma de
producto de cuidados no terapéuticos y/o de maquillaje, e
igualmente de bálsamo para los labios.
La invención tiene por último por objeto un
procedimiento de tratamiento cosmético para el cuidado no
terapéutico y/o para el maquillaje de la piel, caracterizado porque
comprende la aplicación sobre la piel de por lo menos una
composición cosmética según la presente invención que comprende por
lo menos un compuesto de fórmula (I), (II), (III) o (IV) tal como
se ha definido anteriormente, o una de sus mezclas en cualquier
proporción.
Entre las aplicaciones de tipo maquillaje que el
procedimiento de tratamiento cosmético permite considerar se pueden
citar en particular los maquillajes de base, los coloretes, las
sombras de ojo, los anti-ojeras y el maquillaje para
el cuerpo.
La invención se refiere por último al uso de un
compuesto de fórmula (I), (II), (III), (IV) tal como se ha definido
anteriormente, o de una de sus mezclas para la preparación de una
composición dermatológica destinada a la hidratación de la piel, y
más particularmente al tratamiento de la sequedad cutánea o al
tratamiento de las pieles secas.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención
sin limitar por ello su alcance.
Los análisis elementales y los espectros de RMN
confirman las estructuras de los productos obtenidos.
Los números indicados entre paréntesis en los
títulos de los ejemplos corresponden a los de la tabla 1
proporcionada anteriormente.
A una disolución de 1,55 ml de dioxolanmetamina
en 25 ml de diclorometano y 1,84 ml de trietilamina se añaden gota
a gota a 0ºC 482 \mul de cloruro de sulfurilo. Después de la
adición, la mezcla de reacción se lleva lentamente hasta 20ºC. La
mezcla de reacción diluida con diclorometano se lava con agua y
después con una disolución saturada de cloruro de sodio. La fase
orgánica se seca sobre sulfato de sodio antes de ser concentrada a
presión reducida para dar 1,6 g de un sólido blanco identificado
como la
N,N''-bis[(2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil]sulfamida.
Este compuesto, la
N,N''-bis[(2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metilsulfamida
se dispone después en suspensión en agua en presencia de resina
Dowex® 50WX8 ácida vendida por Aldrich. El medio de reacción se
solubiliza rápidamente y se sigue el avance de la reacción mediante
cromatografía de capa delgada sobre sílice. Una vez terminada la
reacción, la mezcla se filtra y el filtrado se evapora al vacío para
dar un aceite vitrificado recogido en una mezcla de éter y de
metanol para dar 1,16 g de un sólido blanco recuperado mediante
filtración e identificado como la
N-,N''-(2,3-dihidroxipropil)sulfamida.
Punto de fusión: 80-81ºC
(éter/metanol).
A 4,35 ml de clorosulfonilisocianato en 25 ml de
diclorometano se añade gota a gota a 0ºC una disolución de 4,78 ml
de terc-butanol en 25 ml de diclorometano. El medio
de reacción se agita durante 10 minutos a 20ºC después de la
adición, antes de ser añadido gota a gota a una disolución de 3,01
ml de etanolamina, 7,66 ml de trietilamina en 60 ml de
diclorometano a 0ºC. Después de una subida de temperatura hasta 20ºC
y de una agitación durante una noche, la mezcla de reacción se
diluye con diclorometano y se lava 3 veces con ácido clorhídrico
diluido. Después, la fase orgánica se lava 3 veces con agua y
después se seca sobre sulfato de sodio antes de ser concentrada a
presión reducida para dar 5 g de un sólido blanco identificado como
el terc-butoxicarbonilsulfamato de
2-({[(terc-butoxicarbonil)amino]sulfonil}amino)etilo,
que se puede utilizar tal cual.
A 1,5 g de
terc-butoxicarbonilsulfamato de
2-({[(terc-butoxicarbonil)amino]sulfonil}amino)etilo
en 30 ml de diclorometano se añaden 30 ml de una mezcla 1/1 de
ácido trifluoroacético/diclorometano. Después de agitar durante 4
horas a 20ºC, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida
y se recoge 3 veces con éter y se vuelve a evaporar. El sólido
blanco se recoge mediante diclorometano y se filtra al vacío para
dar 700 mg del producto deseado: el sulfamato de
2-[(aminosulfonil)amino]etilo.
Punto de fusión: 78-82ºC
(éter/diclorometano).
A 1,5 g de dioxolano de (+/-)
4,5-di(aminometil)-2,2-dimetilo
en 30 ml de dimetilformamida se añaden 1,08 g de sulfamida y 301
\mul de diazabicicloundeceno. La mezcla de reacción se calienta
entonces hasta 140ºC durante varias horas hasta la transformación
completa. Después de la evaporación de la dimetilformamida, el
producto en bruto de reacción se cromatografía sobre columna de
sílice para dar 1,5 g de un sólido anaranjado. Entonces, este sólido
se recoge en pentano para dar 1,2 g de un sólido identificado como
la 6,6-dióxido de
2,2-dimetilhexahidro[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2,7]-tiadiazepina.
A 500 mg de 6,6-dióxido de
2,2-dimetilhexahidro[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2,7]tiadiazepina
suspendida en 10 ml de agua se añade la resina Dowex® 50WX8 ácida,
vendida por Aldrich, y 2 ml de tetrahidrofurano. El medio de
reacción se agita a temperatura ambiente durante una noche para
dar, después de la filtración de la resina y de la evaporación del
agua, una pasta vitrificada que, recogida en éter y en metanol,
conduce a 380 mg de un sólido amarillo pálido identificado como el
(+/-) 1,1-dióxido de
1,2,7-tiadiazepan-4,5-diol.
Punto de fusión: 188-192ºC
(éter/metanol).
A 2,17 ml de clorosulfonilisocianato en 10 ml de
diclorometano se añade gota a gota a 0ºC una disolución de 2,39 ml
de terc-butanol en 10 ml de diclorometano. El medio
de reacción se agita durante 30 minutos a 0ºC después de la adición,
antes de la adición gota a gota de 10,4 ml de trietilamina. Después
de la agitación durante 30 minutos, se añaden gota a gota a 0ºC
1,58 ml de etanolamina.
Después de subir la temperatura hasta 20ºC y de
agitar durante una noche, la mezcla de reacción se concentra al
vacío y después el producto en bruto se diluye con diclorometano y
agua, así como con un ácido clorhídrico al 0,1N. La fase acuosa se
acidifica entonces con la ayuda de ácido clorhídrico 1N y después se
extrae tres veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas se
lavan con la ayuda de una disolución saturada de cloruro de sodio y
después se secan sobre sulfato de sodio. Después de la evaporación,
se obtienen 2,5 g de un sólido blanco, se secan al vacío y se
identifica como la
N-(terc-butoxicarbonil)-N''-(2-hidroxietil)sulfamida.
Se suspende 1 g de
N-(terc-butoxicarbonil)-N''-(2-hidroxietil)sulfamida
en 10 ml de ácido clorhídrico 1 N con agitación a temperatura
ambiente. Después de una noche, la reacción seguida de una
cromatografía de capa delgada, está terminada. El medio de reacción
se concentra al vacío, y después se coevapora varias veces con
etanol para dar 520 mg de un aceite incoloro identificado como la
N-(2-hidroxietil)sulfamida.
El modo de operación es idéntico al de la
N-(2-hidroxietil)sulfamida del ejemplo 4,
con 2,3-dihidroxipropilamina como amina, que permite
dar el compuesto:
N-(terc-butoxicarbonil)-N''-(2,3-dihidroxipropil)sulfamida,
que se desprotege a continuación mediante el ácido clorhídrico tal
como para el compuesto del ejemplo 5 para dar un aceite incoloro
identificado como la
N-(2,3-dihidroxipropil)sulfamida.
El modo de operación es idéntico al del
compuesto del ejemplo 4 con
bis(trimetilsilil)metilamina como amina, para dar el
compuesto protegido:
N-(terc-butoxicarbonil)-N''-(bis(trimetilsilil)metil)sulfamida.
En cambio, el procedimiento de desprotección se
efectúa de forma diferente. A una disolución de 30 ml de
diclorometano y 30 ml de ácido trifluoroacético se añaden a 0ºC 2
gramos de
N-(terc-butoxicarbonil)-N''-(bis(trimetilsilil)metil)sulfamida.
El avance de la reacción se sigue mediante cromatografía de capa
delgada. Después de una noche, el medio de reacción se concentra al
vacío, se recoge y se coevapora con éter dietílico y con
diclorometano. La pasta obtenida se purifica después sobre una
columna de sílice para dar 500 mg de un sólido blanco identificado
como la
N-[bis(trimetilsilil)metil]sulfamida.
Punto de fusión: 76-77,5ºC
(diclorometano).
A 2,18 ml de clorosulfonilisocianato en 10 ml de
diclorometano se añade gota a gota a 0ºC una disolución de 1,77 ml
de bromoetanol en 10 ml de diclorometano. El medio de reacción se
agita durante 10 minutos a 0ºC después de la adición y antes de ser
añadido gota a gota a una disolución de 4,38 gramos de
Bis-(trimetilsilil)metilamina, 3,51 ml de trietilamina, en
40 ml de diclorometano a 0ºC. Después de subir la temperatura hasta
20ºC y de agitar durante 4 horas, la mezcla de reacción se enfría
hasta 0ºC antes de la adición gota a gota de 10,5 ml de
trietilamina. Entonces, la mezcla de reacción se agita durante una
noche a temperatura ambiente. Después, se diluye con diclorometano y
se lava 3 veces con ácido clorhídrico diluido. La fase orgánica se
lava después 1 vez con agua saturada con NaCl y después se seca
sobre sulfato de sodio antes de ser concentrada a presión reducida
para dar un sólido blanco, el ácido
2-oxo-oxazolidin-3-sulfónico
de
(bis-trimetilsilanil-metil)-amida
(rendimiento de 65%).
A 1 g de ácido
2-oxo-oxazolidin-3-sulfónico
de
(bis-trimetilsilanil-metil)-amida,
suspendido en 4 ml de etanol, se añaden 10 ml de sosa 2N a
temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agita así durante 2
días a temperatura ambiente para transformar el producto. El medio
de reacción se extrae 3 veces mediante acetato de etilo. La fase
orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se concentra al vacío para
dar un sólido que se lava a continuación con una mezcla de
pentano/éter.
Punto de fusión: 104-106ºC
(pentano/éter).
Se añaden 17 g de
sulfonil-bis-oxazolidinona a una
disolución de sosa 2N (170 ml de agua para 13,6 g de NaOH) y se
agitan. Después de una alta liberación de CO_{2}, el medio de
reacción se agita durante 3 días a temperatura ambiente. El medio de
reacción se pasa entonces sobre resina Dowex®
50WX8-200 (vendida por Aldrich). La resina se
filtra sobre sinterizado y el filtrado se concentra al vacío. El
residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida sobre
sílice (eluyente AcOEt/MeOH 8/2). Los agentes volátiles se evaporan
al vacío para dar un aceite incoloro (rendimiento 87%).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se han realizado dos ensayos para evaluar el
potencial de hidratación de los compuestos de la invención que se
formulan en una disolución acuosa al 3% (salvo los compuestos nº 9
y nº 15 evaluados en una disolución de
N-lauroilsarcosinato de isopropilo).
- -
- el dermómetro, medición mecánica del efecto plastificante (descrito por J. de Rigal, J-L. Leveque, International Journal of Cosmetic Science, 1982, 247-260),
- -
- la Pérdida Insensible de Agua (PIE), evaluación de las modificaciones de la función de barrera del Stratum Corneum.
Los ensayos efectuados se han realizado en las
condiciones estándares sobre el stratum corneum en un
recinto regulado en temperatura y en humedad (T=30ºC y HR=75%). Las
mediciones del módulo elástico se realizan sobre cada probeta de
control después de 2 horas y de 20 horas tras la aplicación del
tratamiento. La variación relativa del módulo permite apreciar el
efecto plastificante del agente activo sobre el Stratum
Corneum.
La pérdida insensible de agua es un fenómeno
fisiológico de difusión de vapor de agua a través de la capa
córnea. Es el resultado de la presencia de un alto gradiente de
presión de vapor de agua entre los medios interiores y exteriores
del cuerpo. La PIE depende de la integridad de la función de
barrera del Stratum Corneum. El aparato que evalúa la PIE
(Evaporimeter FP1, Servomed) mide el flujo de agua que pasa
pasivamente a través del Stratum Corneum (g/m^{2}/h).
El stratum aislado se dispone (cara
interna) en un depósito de agua y se equilibra en un recinto
regulado a 40% de humedad relativa (T=30ºC). Previamente a la
medición, al Stratum Corneum se le elimina la grasa mediante
un tratamiento de dos horas en una mezcla de cloroformo y de
metanol (2v/1v). Para cada medición, la PIE se mide sobre el
Stratum Corneum antes del tratamiento y después de 2 y 20
horas tras la aplicación del tratamiento. La variación relativa de
la PIE permite observar la evolución de la propiedad de barrera del
Stratum Corneum. Las mediciones se analizan por pares. Para
cada producto, se realizan 8 mediciones sobre 2 lotes de Stratum
Corneum.
La técnica permite medir el flujo de agua que se
difunde pasivamente a través de una membrana de Stratum
Corneum. Esta medición analiza la integridad de la función de
barrera del Stratum Corneum. En el protocolo que se usa, al
Stratum Corneum se le elimina la grasa mediante un
tratamiento de dos horas en una mezcla de cloroformo y de metanol
(2v/lv). Las mediciones se realizan sobre el Stratum Corneum
de control después de 2 horas y de 20 horas tras la aplicación del
producto. La variación relativa de la PIE permite observar la
evolución de la propiedad de barrera del Stratum Corneum.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La media y la desviación estándar se han
calculado sobre 6 a 10 muestras.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La media y la desviación estándar se han
calculado sobre 8 muestras repartidas sobre 2 lotes de Stratum
Corneum.
Se desprende de estos ensayos que los compuestos
según la invención poseen unos perfiles "hidratantes"
diferentes, plastificando el Stratum Corneum y modificando o
no la función de barrera.
\newpage
Ejemplo
10.1
- -
- Se calienta la fase B hasta aproximadamente 75ºC y se incorpora la poliacrildimetilauramida de amonio; se agita hasta la obtención de un gel homogéneo.
- -
- Se calienta la fase A hasta aproximadamente 75ºC.
- -
- Se realiza la emulsión incorporando la fase A en la fase B.
- -
- A 40-45ºC, se incorpora la fase C, y se mantiene la agitación hasta el enfriamiento completo.
Se han preparado asimismo unas cremas para el
cuidado de la piel según esta fórmula con los compuestos nº 1, nº
3, nº 6, nº 7, nº 9, nº 13, nº 15, nº 16 y nº 19.
Ejemplo
10.2
Se han preparado asimismo unas cremas para el
cuidado de la piel según esta fórmula con los compuestos nº 5, nº
8, nº 10, nº 11, nº 12, nº 14, nº 17 y nº 18.
Las formulaciones cosméticas ejemplificadas
aplicadas sobre la piel muestran un buen efecto de hidratación de
la piel.
Claims (20)
1. Uso cosmético de un compuesto de fórmula
(I)
- -
- R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{10}), preferentemente un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) y más preferentemente un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}), eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5}, -NR^{6}R^{7} y -SiR^{8}R^{9}R^{10}, en el que eventualmente 1 a 3 átomos de carbono de dicho grupo alquilo (C_{1}-C_{10}) pueden estar sustituido(s), independientemente unos de otros, con un heteroátomo seleccionado de entre un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre, un átomo de oxígeno, un átomo de silicio y un grupo sulfonilo (-SO_{2}-) que incluye, por ejemplo, el grupo -O-SO_{2}-NR^{6}R^{7}, o
- -
- (R^{1} y R^{2}) y/o (R^{3} y R^{4}) pueden formar, con el nitrógeno que los soporta, un heterociclo de 5 a 7 cadenas eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos hidroxilo y/o un grupo -NR^{6}R^{7}, seleccionándose el heterociclo en particular de entre la pirrolidina, la piperazina, la morfolina, el azepan, la pirazolidina, la imidazolina, la oxazolidina, así como sus homólogos parcialmente insaturados, por ejemplo, derivados del pirro!, de la piridina o de la pirimidina, o bien
- -
- (R^{1} y R^{3}) o (R^{2} y R^{4}) pueden formar, con el grupo -N-(SO_{2})-N- que los soporta, un heterociclo de 5 a 9 cadenas eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos hidroxilo(s) y/o un grupo NR^{6}R^{7}, yen particular seleccionado de entre los 1,1-dióxidos de 1,2,5-tiadiazolidina, de 1,2,6-tiadiazinan, de 1,2,7-tiadiazepan, de 1,2,8-tiadiazocan y de 1,2,9-tiadiazonan.
- -
- R^{5}, R^{6}, R^{7} representan, independientemente unos de otros,
- -
- un átomo de hidrógeno, o
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}), y
- -
- R^{5} puede representar también un grupo tal que -OR^{5} representa un grupo fosfato o sulfato,
- -
- R^{8}, R^{9}, R^{10} representan independientemente unos de otros un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}),
así como sus sales cosméticamente aceptables,
sus solvatos tales como los hidratos y sus isómeros, para el
cuidado no terapéutico de la piel.
2. Uso cosmético según la reivindicación 1,
caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es tal
que:
- -
- R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo metilo de (2,2-dimetildioxolano),
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{10}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5}, -NR^{6}R^{7}, -SiR^{8}R^{9}R^{10}, o
- -
- (R^{1} y R^{3}) o (R^{2} y R^{4}) forman juntos, con el grupo -N-(SO_{2})-N- que los soporta, un heterociclo de 6 a 8 miembros seleccionados de entre los 1,1-dióxidos de 1,2,6- tiadiazinan, 1,2,7-tiadiazepan, 1,2,8-tiadiazonan, eventualmente sustituidos con 1 a 3 grupos hidroxilo,
- -
- R^{5} representa
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}),
- -
- un grupo -SO_{2}NRR', o
- -
- R^{6}, R^{7} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno, o
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{4})
- -
- R^{8}, R^{9}, R^{10} representan independientemente unos de otros un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}), y
- -
- R y R' representan independientemente uno de otro un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{4})
así como sus sales cosméticamente aceptables,
sus solvatos y sus isómeros, para el cuidado no terapéutico de la
piel.
3. Uso cosmético según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque el compuesto de
fórmula (I) es tal que:
- -
- R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} representan independientemente unos de otros
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos hidroxilo, 1 a 2 grupos -SiMe_{3} o con un grupo -O-SO_{2}NRR', o bien
- -
- (R^{1} y R^{3}) representan un átomo de hidrógeno, y (R^{2} y R^{4}) forman juntos, con el grupo -N-(SO_{2})-N- que los soporta, un grupo 1,1-dióxido de 1,2,7-tiadiazinan eventualmente sustituido con 1 ó 2 grupos hidroxilo, o un grupo 1,1-dióxido de 1,2,6-tiadiazinan eventualmente sustituido con 1 a 2 grupos hidroxilo,
- -
- R y R' representan independientemente uno de otro
- -
- un átomo de hidrógeno, o
- -
- un grupo alquilo (C_{1}-C_{4})
así como sus sales cosméticamente aceptables,
sus solvatos y sus isómeros, para el cuidado no terapéutico de la
piel.
4. Uso cosmético según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, de un compuesto e fórmula (I) a título de
agente hidratante.
5. Compuesto de fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- -
- R^{12} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -SiR^{8}R^{9}R^{10}, un grupo alquilo (C_{1}-C_{9}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5}, -NR^{6}R^{7}, -SiR^{8}R^{9}R^{10}, en el que eventualmente 1 a 3 átomos de carbono de dicho grupo alquilo (C_{1}-C_{9}) se puede(n) sustituir, independientemente unos de otros, con un heteroátomo seleccionado de entre un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre, un átomo de oxígeno, un átomo de silicio o un grupo sulfonilo (-SO_{2}),
- -
- R^{11} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5} y/o SiR^{8}R^{9}R^{10}, o eventualmente con un grupo -OSO_{2}-NRR',
- -
- siendo R^{6}, R^{6}, R^{7}, R^{8}, R^{9}, R^{10}, R y R' tales como se han definido anteriormente para los compuestos preferidos y para los compuestos muy particularmente preferidos de fórmula (I), así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
6. Compuesto de fórmula general (II) según la
reivindicación 5, caracterizado porque el compuesto de
fórmula (II) es tal que:
- -
- R^{12} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -SiMe_{3} o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 5 grupos hidroxilo(s), 1 a 2 grupos -SiMe_{3} o con un grupo -O-SO_{2}NH_{2}i
- -
- R^{11} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 2 grupos seleccionados de entre -OR^{5} y -SiMe_{3},
- -
- siendo R^{5}, R^{8}, R^{9} y R^{10} tales como se han definido anteriormente para los compuestos de fórmula (I), tal como han sido definidos en la reivindicación 2 ó 3.
7. Compuesto de fórmula general (II) según la
reivindicación 5 ó 6, caracterizado porque el compuesto de
fórmula (II) es tal que:
- -
- R^{12} representa un átomo de hidrógeno, un grupo -SiMe_{3} o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo,
- -
- R^{11} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) eventualmente sustituido con 1 a 2 grupos hidroxilo, y
- -
- R^{8}, R^{9} y R^{10} representan cada uno un grupo metilo.
8. Compuesto de fórmula general (III)
en la
que
- -
- R^{13} representa un alquilo (C_{1}-C_{9}) sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de entre -OR^{5} o un grupo -O-SO_{2}NRR',
- -
- R^{13'} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{4}), y
- -
- R^{5}, representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C_{2}-C_{4}), un grupo -SO_{2}NRR', o un grupo SiR^{8}R^{9} R^{10},
- -
- R^{8}, R^{9}, R^{10}, R y R^{1} son tal como se han definido para los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 2 ó 3, así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros,
9. Compuesto de fórmula general (III) según la
reivindicación 8, caracterizado porque el compuesto de
fórmula (III) es tal que:
- -
- R^{13} representa un grupo alquilo (C_{1}-C_{9}) sustituido con 1 a 5 grupos hidroxilo(s) o con un grupo -O-SO_{2}NH_{2}, y
- -
- R^{13'} representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, así como sus solvatos tales como los hidratos, sus sales y sus isómeros.
10. Compuesto de fórmula general (IV)
en el
que
- -
- X y X' toman, independientemente uno del otro, el significado de R^{5} tal como se ha definido anteriormente para los compuestos de fórmula (I) tal como han sido definidos en la reivindicación 1 e Y e Y' representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno, un grupo -CH_{2}Z, en el que Z representa un grupo amina o un grupo -NR^{6}R^{7} u -OR^{5}, bajo reserva de que cuando X y X' representan simultáneamente un grupo -CH_{3}, entonces Y e Y' no son simultáneamente un átomo de hidrógeno, o bien
- -
- por lo menos uno de los grupos
- forma, independientemente uno del otro, un grupo dimetildioxolano, o bien:
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' forman juntos una unión covalente,
- -
- R^{1}, R^{3}, R^{5}, R^{6} y R^{7} toman el mismo significado que el definido para los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, entendiéndose que X, X', Y e Y' no representan simultáneamente un átomo de hidrógeno.
11. Compuesto de fórmula general (IV) según la
reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto de
fórmula (IV) es tal que:
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' representan un grupo -CH_{2}OR^{5}, o bien,
- -
- por lo menos uno de los grupos
\vskip1.000000\baselineskip
- forma un grupo dimetildioxolano, o bien
- -
- X y X' son unos átomos de hidrógeno, e Y e Y' forman juntos una unión covalente, Y
- -
- R^{1}, R^{3} y R^{5} toman el mismo significado que se ha definido para los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1.
12. Composición cosmética, caracterizada porque
contiene un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y por lo menos un aditivo
seleccionado de entre un aceite, un cuerpo graso, una carga, un
filtro UV, un absorbente de olor o una materia colorante.
13. Composición cosmética, caracterizada porque
contiene un compuesto de fórmula (II) tal como se ha definido según
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7.
14. Composición cosmética, caracterizada porque
contiene un compuesto de fórmula (III) tal como se ha definido en
la reivindicación 8 ó 9.
15. Composición cosmética, caracterizada porque
contiene un compuesto de fórmula (IV) tal como se ha definido en la
reivindicación 10 ó 11.
16. Composición cosmética según cualquiera de
las reivindicaciones 12 a 15, caracterizada porque contiene otro
agente hidratante de la piel no conforme a la fórmula (I) según la
reivindicación 1 y/o por lo menos un activo seleccionado de entre
los activos que actúan sobre la función de barrera de la piel, los
activos que favorecen la hidratación de la piel y los agentes de
descamación.
17. Composición cosmética según cualquiera de
las reivindicaciones 12 a 16, caracterizada porque comprende un
ingrediente seleccionado de entre los aceites, los cuerpos grasos,
los emulsionantes, los gelificantes, los polímeros filmógenos, los
conservantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los filtros
UV, los bactericidas, los absorbedores de olor, las materias
colorantes, los extractos vegetales y las sales.
18. Procedimiento de tratamiento cosmético para
el cuidado no terapéutico y/o de maquillaje de la piel,
caracterizado porque consiste en aplicar sobre la piel por lo
menos una composición cosmética de fórmula (I), (II), (III), (IV)
tal como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a
11 o una de sus mezclas.
19. Procedimiento según la reivindicación 18,
caracterizado porque se trata de un procedimiento de
hidratación de la piel.
20. Utilización de un compuesto o de una mezcla
de compuestos tal(es) como ha(n) sido
definido(s) en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para
la preparación de una composición dermatológica destinada a la
hidratación de la piel y más particularmente al tratamiento de la
sequedad cutánea o al tratamiento de las pieles secas.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0452821 | 2004-11-30 | ||
FR0452821A FR2878523B1 (fr) | 2004-11-30 | 2004-11-30 | Nouveaux derives sulfamides et leur utilisation cosmetique |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2306057T3 true ES2306057T3 (es) | 2008-11-01 |
Family
ID=34951621
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES05300982T Active ES2306057T3 (es) | 2004-11-30 | 2005-11-30 | Nuevos derivados sulfamidas y su uso cosmetico. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1669060B9 (es) |
JP (1) | JP4145320B2 (es) |
AT (1) | ATE394092T1 (es) |
DE (1) | DE602005006505D1 (es) |
ES (1) | ES2306057T3 (es) |
FR (1) | FR2878523B1 (es) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5746988B2 (ja) * | 2012-02-15 | 2015-07-08 | ライオン株式会社 | カプセル皮膜及びカプセル |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH618308B (de) * | 1976-06-25 | 1900-01-01 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum flammfestmachen von textilmaterialien aus polyester mit substituierten sulfurylamiden. |
AU618517B2 (en) * | 1986-12-23 | 1992-01-02 | Eugene J. Van Scott | Additives enhancing topical actions of therapeutic agents |
TW224421B (es) * | 1991-12-24 | 1994-06-01 | Shell Internat Researce Schappel N V | |
JP3257731B2 (ja) * | 1993-09-29 | 2002-02-18 | 塩野義製薬株式会社 | 抗潰瘍活性を有するベンゾジアゼピン誘導体 |
DE4339751A1 (de) * | 1993-11-22 | 1995-05-24 | Biener Hans | Mittel zur Behandlung von Hautkrankheiten |
WO2003029226A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-10 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides |
CA2485360A1 (en) * | 2002-05-16 | 2003-11-27 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of sulphamic acid halogenides |
ATE469161T1 (de) * | 2002-08-08 | 2010-06-15 | Kissei Pharmaceutical | Pyrazolderivat, dieses enthaltende medizinische zusammensetzung, medizinische verwendung davon, und zwischenprodukt für dessen herstellung |
NZ540937A (en) * | 2002-12-02 | 2008-06-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine-sulfamides and their use as endothelian receptor antagonist |
JP4651934B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2011-03-16 | キッセイ薬品工業株式会社 | ベンジルフェノール誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途 |
-
2004
- 2004-11-30 FR FR0452821A patent/FR2878523B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-29 JP JP2005344064A patent/JP4145320B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-30 DE DE602005006505T patent/DE602005006505D1/de active Active
- 2005-11-30 ES ES05300982T patent/ES2306057T3/es active Active
- 2005-11-30 EP EP05300982A patent/EP1669060B9/fr not_active Not-in-force
- 2005-11-30 AT AT05300982T patent/ATE394092T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1669060A1 (fr) | 2006-06-14 |
JP2006151982A (ja) | 2006-06-15 |
FR2878523B1 (fr) | 2007-09-14 |
ATE394092T1 (de) | 2008-05-15 |
EP1669060B1 (fr) | 2008-05-07 |
FR2878523A1 (fr) | 2006-06-02 |
EP1669060B9 (fr) | 2008-12-03 |
JP4145320B2 (ja) | 2008-09-03 |
DE602005006505D1 (de) | 2008-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2759554T3 (es) | Procedimiento para despigmentar materiales queratínicos usando compuestos de tiopiridinona | |
ES2223862T3 (es) | Nuevos compuestos de la familia de las n-acilaminoamidas, composiciones que las comprenden y utilizaciones. | |
KR101216244B1 (ko) | 디히드록시프로필트리(c1-c3알킬)암모늄염을 포함하는개인 위생용 제품 | |
ES2297762T3 (es) | Composiciones de cuidado personal con sales de monosacarido sustituido con hidroxipropiltrialquilamonio. | |
BRPI0516298B1 (pt) | composição de cuidado pessoal e método de umectação | |
KR20070072536A (ko) | 디히드록시프로필트리(c1-c3알킬)암모늄 일치환된폴리올의 염을 포함하는 개인 위생용 조성물 | |
ES2693261T3 (es) | Uso de derivados de C-glicósido como agentes activos pro-descamantes | |
JP2003063984A (ja) | N−アシルアミノアミドファミリーのエラスターゼ阻害剤と少なくとも1種の抗真菌剤又は少なくとも1種の抗菌剤の組み合わせを含む化粧品用又は皮膚用組成物 | |
ITTO980968A1 (it) | Derivati n-acilati dell'acido pirrolidoncarbossilico come tensioattivi | |
ES2306057T3 (es) | Nuevos derivados sulfamidas y su uso cosmetico. | |
ES2439265T3 (es) | Procedimiento de despigmentación de materias creatínicas mediante compuestos ditiolanos | |
ES2282457T3 (es) | Composicion cosmetica o dermatologica que comprende derivados de las n-acilaminoamidas. | |
ES2351992T3 (es) | Composición cosmética o dermatológica que comprende unos derivados de acilaminoamida. | |
US7078047B2 (en) | Cosmetic or pharmaceutical compositions comprising homopolymers and salts thereof | |
ES2223849T3 (es) | Utilizacion de derivados del acido n,n'-dibencil-etilendiamin-n,n'-diacetico como agente anti-contaminacion. | |
JP2003530420A (ja) | ケラチン物質の化粧処置におけるアルコールデヒドロゲナーゼ阻害剤の使用 | |
WO2013190027A2 (en) | Cosmetic composition comprising hydrophobic silica aerogel particles and a mixture of surfactants | |
ES2357067T3 (es) | Composición que comprende por lo menos un derivado c-glicósido y por lo menos un ácido hialurónico y su utilización cosmética. | |
US7887824B2 (en) | Sulfamide derivatives and cosmetic use thereof | |
BRPI0923659B1 (pt) | Método cosmético para a obtenção de um benefício à pele humana e composição cosmética compreendendo carboxamidas de 1-aroil-n-(2-oxo-3 -piperidinil)-2-piperazina | |
US20160235642A1 (en) | Melanin Binding Agents for Targeted Topical Delivery | |
ES2893278T3 (es) | Uso de derivados del ácido salicílico como agente activo prodescamante | |
JP7282108B2 (ja) | 皮膚の保湿剤としての5-オキサゾリジン-2,4-ジオンc-グリコシド誘導体の使用 | |
FR2884515A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un derive d'uree | |
US20160009755A1 (en) | Cyrrhetinic alkyl esters and protected derivatives thereof |