JP2006151982A - 新規なスルファミド誘導体及びその化粧料での使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、R3及びR4は互いに独立して
水素原子、
場合によりOR5、−NR6R7及び−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で置換されていてもよい(C1〜C10)アルキル基、及びよりよくは(C1〜C6)アルキル基を表し、ここで該(C1〜C10)アルキル基の1〜3の炭素原子は、場合によって互いに独立して、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、ケイ素原子から選択されたヘテロ原子、及びスルホニル基(−SO2−)、例えば−O−SO2−NR6R7基で置換されていてもよい、あるいは
(R1及びR2)及び/又は(R3及びR4)は、それらと結合する窒素と共に、5〜7員環のへテロ環を構成してもよく、該へテロ環は、1〜4の水酸基、及び/又は−NR6R7基で置換されていてもよく、へテロ環は、特にピロリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、及びオキサゾリジン、及びまたそれらの部分的に不飽和である同族体、例えばピロール、ピリジン又はピリミジンの誘導体から選択される、又は
(R1及びR3)又は(R2及びR4)は、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に5〜9員のへテロ環を形成してもよく、該環は場合により1〜4のヒドロキシル基及び/又は基NR6R7で置換されていてもよく、1,2,5−チアジアゾリジン、1,2,6−チアジアジナン、及び1,2,7−チアジアゼパン、1,2,8−チアジアゾナン及び1,2,9−チアジアゾナン1,1−ジオキシドから特に選択され、
R5、R6及びR7は互いに独立して
水素原子、又は
(C1〜C6)アルキル基を表し、かつ
R5は、−OR5がホスフェート又はサルフェート基となる基を表してもよく、
R8、R9及びR10は互いに独立して(C1〜C6)アルキル基を表す、
及び化粧料的に許されるそれらの塩、溶媒和物、例えば水和物、異性体を、非治療用皮膚ケアのために、特にモイスチャライザーとして、特に非アルカリ性のpHにおいて使用することを含む、化粧料組成物を製造する方法である。
本発明の文脈において、好ましいのは、一般式(I):
ここで
R1、R2、R3及びR4互いに独立して
水素原子、
(2,2−ジメチルジオキソラン)メチル基、
場合により−OR5、−NR6R7及び−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で置換されていてもよい(C1〜C10)アルキル基を表し、あるいは
(R1及びR3)又は(R2及びR4)は、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に、
場合により1〜3のヒドロキシル基で置換されていてもよい、1,2,6−チアジアジナン、及び1,2,7−チアジアゼパン、及び1,2,8−チアジアゾナン1,1−ジオキシドから選択された6〜8員のへテロ環を形成してもよく、
R5は
水素原子、
(C1〜C4)アルキル基、−SO2NRR’基、又は
−SiR8R9R10基を表し、
R6及びR7は互いに独立して
水素原子、又は
(C1〜C4)アルキル基を表し、
R8、R9及びR10は互いに独立して(C1〜C4)アルキル基を表し、
R及びR’は互いに独立して水素原子、又は(C1〜C4)アルキル基を表す、
の化合物、及び化粧料的に許されるそれらの塩、溶媒和物、例えば水和物、異性体を、非治療用皮膚ケア用のために、特にモイスチャライザーとして、特に非アルカリ性のpHにおいて使用することを含む、化粧料組成物の製造方法である。
ここで
R1、R2、R3及びR4は互いに独立して
水素原子、
場合により1〜5のヒドロキシル基、1又は2の−SiMe3基、又は−O−SO2NRR’基で置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル基を表し、あるいは
(R1及びR3)は水素原子を表し、及び(R2及びR4)は、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に、場合により1又は2のヒドロキシル基で置換されていてもよい1,2,7−チアジアゼパン1,1ジオキシド基、又は場合により1又は2のヒドロキシル基で置換されていてもよい1,2,6−チアジアジナン1,1−ジオキシド基を形成し、
R及びR’互いに独立して水素原子、又は
(C1〜C4)アルキル基を表わす、
の化合物、及び化粧料的に許されるそれらの塩、溶媒和物、例えば水和物、異性体を、非治療用皮膚ケアのために、特にモイスチャライザーとして、特に非アルカリ性のpHにおいて使用することを含む、化粧料組成物の製造方法である。
Paquin,Angewante Chemie,1948年,第60巻,第11/12号,316〜320ページ,
K.Sprott,P.Hanson,Journal of Organic Chemistry,2000年,第65号,7913〜7918ページ,
M.McReynolds,K.Sprott,P.Hanson,Organic Letters,2002年,第4号,第26号,4673〜4676ページ,
H.Preuschhof,H−U.Heyne,Organic Syntheses,Collective volume、第6巻,第78号,ステップ1,
J.M.Dougherty,D.A.Probst,R.E.Robinson,J.D.Moore,T.A.Klein,K.A.Snelgrove,P.R.Hanson,Tetrahedron,2000年,第56号,9781〜9790ページ,
G.Dewynter,M.Abdaoui,L.Toupet,J−L.Montero,Tetrahedron Letters,1997年,第38号,8691〜8694ページ,及び
Y.Masui,H.Watanabe,T.Masui,Tetrahedron Letters,2004年,第45号,1853〜1856ページ,
G.M.Atkins,E.M.Burgess,Journal of the American Chemical Society,1968年,第90巻,4744〜4745ページ。
下で定義される式(II)、(III)及び(IV)の化合物もまた本発明の一部を構成する。
R12は水素原子、−SiR8R9R10基、場合により−OR5、−NR6R7及び−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で置換されていてもよい(C1〜C9)アルキル基を表す、ここで該(C1〜C9)アルキル基の1〜3の炭素原子は、場合により互いに独立して、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、及びケイ素原子から選択されたヘテロ原子、又はスルホニル基(−SO2−)で置換されていてもよい、
R11は水素原子、場合により−OR5及び/又は−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で、又は場合により1の−OSO2−NRR’基で置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル基を表し、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R及びR’は、好ましい、及び最も特に好まれる化合物について上で定義された通りである、
及びそれらの溶媒和物、例えば水和物、塩、及び異性体である。
R12が水素原子、−SiMe3基、又は場合により、1〜5のヒドロキシル基、1又は2の−SiMe3基、又は−O−SO2NH2基で置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル基を表し、
R11は水素原子、又は−OR5及び−SiMe3から選択された1〜2の基で場合により置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル基を表し、
R5、R8、R9及びR10は、式(I)の好まれる、及び特に好まれる化合物について上で定義された通りであるもの、
及びそれらの溶媒和物、例えば水和物、それらの塩、及びそれらの異性体である。
R12は、水素原子、−SiMe3基、又は場合によりヒドロキシル基で置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル基を表し、
R11は水素原子、又は場合により1〜2のヒドロキシル基で置換されていてもよい(C1〜C6)アルキル基を表し、
R8、R9及びR10は、それぞれメチル基を表すところの化合物、
及びそれらの溶媒和物、例えば水和物、それらの塩、及びそれらの異性体が特に挙げられ得る。
R13は、−OR5、及び−NR6R7から選択された1〜5の基、又は1の−O−SO2NRR’基で置換された(C1〜C9)アルキルを表し、
R13’は水素原子、又は(C1〜C4)アルキル基を表し、かつ
R5、R6、及びR7は、式(I)の好まれる化合物、及び最も特に好まれる化合物について上で定義された通りであり、
R及びR’は、式(I)の好まれる化合物、及び最も特に好まれる化合物について上で定義された通りである、
及びそれらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの塩及びそれらの異性体である。
R13が1〜5のヒドロキシル基又は−O−SO2NH2で置換された(C1〜C9)アルキル基を表し、かつ
R13’が、水素原子、又はメチル基を表すところのもの、及びそれらの溶媒和物、例えば水和物、それらの塩、及びそれらの異性体である。
以下の基、
X及びX’は水素原子であり、かつY及びY’は一緒に共有結合を形成し、
R1、R3、R5、R6及びR7は、式(I)の化合物について定義されたのと同じ意味を有し、X、X’、Y及びY’は有利には、同時に水素原子を表わさない。
X及びX’が水素原子であり、かつY及びY’が−CH2OR5を表す、あるいは
X及びX’は水素原子であり、Y及びY’は、一緒に共有結合を形成し、かつR1、R3及びR5は、式(I)の化合物により定義されたのと同じ意味を有するものである。
X及びX’は水素原子であり、Y及びY’はCH2OH基を表す、あるいは
X及びX’は水素原子であり、Y及びY’は、一緒になって共有結合を形成し、かつ
R1及びR3は水素原子、又は(C1〜C6)アルキル基を表すところのものが特に挙げられ得る。
スルファミドを用いて、1モルの式(VI)のシリルアミンを例えば極性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルフォルムアミド、又はピリジン中で、例えば0〜140℃の温度において触媒量の塩基、例えばジアザビシクロウンデセンの存在下又は不存在下で反応させて式(V)の化合物を与え、続いて例えば同じ条件下で、1モルのアミンR11NH2の第二の添加を行う方法、
あるいは、クロロスルホニルイソシアネートを用いて、tert−ブタノール及び式(VII)のシリルアミンの連続的添加を、例えば溶媒、塩化メチレン、又は酢酸エチル中で、例えば0〜20℃の温度で、塩基、例えばトリエチルアミン、又はピリジンの存在下で行うことにより非対称のスルファミドを得、該非対称のスルファミドにおいてtertブトキシカルボニルの形で保護されていたNH2基は、酸性処理、例えば塩酸、又はトリフルオロ酢酸により解放される;次に、極性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルフォルムアミド、又はピリジン中で、例えば0〜140℃の温度で、触媒量の塩基、例えばジアザビシクロウンデセンの存在下又は不存在下で、1モルの式R11NH2のアミンの添加により化合物(II)が形成され得る方法、
のいずれかの方法で得られる。
本発明は、生理学的に許される媒体中に、特に非アルカリ性のpHにおいて、特にN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)スルファミドを除く上述された式(I)の化合物を含む化粧料組成物に関する。
動物起源の炭化水素をベースとするオイル、例えばペルヒドロスクワレン;
植物起源の炭化水素をベースとするオイル、例えば4〜40の炭素原子を含む脂肪酸の液状トリグリセリド、例えば、ヘプタン酸又はオクタン酸トリグリセリド、又は例えばヒマワリ油、トウモロコシ油、大豆油、骨髄油(marrow oil)、グレープシード油、ゴマ種油、ヘーゼルナッツ油、アプリコット油、マカデミア油、アララ油、ひまし油、アボガド油、カプリル/カプリン酸トリグリセリド、例えばStearineries Dubois社により販売されるもの、またDynamit Nobel社により「Miglyol 810」、「812」、及び「818」の名前で販売されるもの、ホホバ油、又はシアバター油;
特に脂肪酸の合成エステル及び合成エーテル、例えば式R1COOR2及びR1OR2のオイル、ここでR1は8〜29の炭素原子を含む脂肪酸残基を表し、R2は3〜30の炭素原子を含む分岐状又は非分岐状の炭化水素をベースとする鎖を表し、例えばプルセリンオイル、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸2−オクチル−ドデシル、エルカ酸2−オクチル−ドデシル又はイソステアリン酸イソステアリル;ヒドロキシル化エステル、例えば乳酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、クエン酸トリイソセチル、及びヘプタン酸、オクタン酸、及びデカン酸脂肪族アルキルエステル;ポリオールエステル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール及びジイソノナン酸ジエチレングリコール;及びペンタエリスリトールエステル、例えばテトライソステアリン酸ペンタエリスリトール;
鉱物又は合成起源の直鎖又は分岐状の炭化水素、例えば揮発性又は非揮発性パラフィンオイル、及びそれらの誘導体、石油ゼリー、ポリデセン、及び水素化ポリイソブテン例えば、Parleamオイル;
8〜26の炭素原子を含む脂肪族アルコール、例えばセチルアルコール、ステアリルアルコール、及びそれらの混合物(セチルステアリルアルコール)、オクチルドデカノール、2−ブチルオクタノール、2−ヘキシルデカノール、2−ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール又はリノレイルアルコール;
部分的に炭化水素に基づく、及び/又は部分的にシリコーンに基づくフルオロオイル、例えば書類、日本国特許出願公開第2295912号に記載されているもの;
シリコーンオイル例えば、室温において液状又はペースト状である直鎖又は環状のシリコーン鎖を含む揮発性又は非揮発性のポリメチルシロキサン(PDMS)、特にシクロポリジメチルシロキサン(シクロメチコーン)、例えばシクロヘキサシロキサン;ペンダント状又はシリコーン鎖の末端にあるアルキル、アルコキシ、又はフェニル基を含むポリジメチルシロキサン、これらの基は2〜24の炭素原子を含む;フェニルシリコーン、例えばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリシロキサン、2−フェニルエチルトリメチルシロキシシリケート、及びポリメチルフェニルシロキサン:
それらの混合物
が挙げられ得る。
剥落(exfoliation)を促進することにより剥離(desquamation)に直接作用することのできる任意の化合物、例えばβ−ヒドロキシ酸、特にサリチル酸及びその誘導体(5−n−オクタノイルサリチル酸を含む);α−ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、又はマンデリン酸;尿素;ゲンチジン酸;オリゴフコース;桂皮酸;ルチン(Saphora japaonica)の抽出物;レスベラトロル;又は
又はコルネオデスモゾーム(corneodesmosome)の落屑又は分解に含まれる酵素、例えばグリコシダーゼ、角質層キモトリプシンの酵素(SCCE)、又は他のプロテアーゼ(トリプシン、キモトリプシン様のもの)に対して作用できる任意の化合物のいずれかを意味する。鉱物の塩をキレート化するための剤、例えばEDTA;N−アシル−N,N’,N’−エチレンジアミントリ酢酸;アミノスルホン化合物、及び特に(N−2−ヒドロキシエチルピペラジン−N’−2−エタン)スルホン酸(HEPES);2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸(プロシステイン)誘導体;α−アミノ酸誘導体のタイプ、例えばグリシン(欧州特許出願公開第0852949号に記載されたもの、及びBASFにより「Trilon M」の名前で販売されているメチルジグリシンジ酢酸ナトリウム);蜂蜜;糖誘導体例えばO−オクタノイル−6−D−マルトース及びN−アセチルグルコサミンが挙げられ得る。
角質層が潤いを与えられている状態を保つために、バリアー機能に対して作用する化合物、又は吸蔵化合物(occlusivecompound)、特にセラミド、スフィンゴイドに基づく化合物、レシチン、グリコスフィンゴイド、リン脂質、コレステロール及びその誘導体、フィトステロール(スチグマステロール、β−シトステロール、又はカンペステロール)、基本的に脂肪族の酸、1,2−ジアシルグリセロール,4−クロマノン,ペンタサイクリックトリテルペン例えばウルソル酸、石油ゼリー、及びラノリン;
又は角質層の水分を直接増加させる化合物、例えばレアローズ(threalose)及びその誘導体、ヒアルロン酸及びその誘導体、グリセロール、ペンタンジオール、ピドール酸ナトリウム、セリン、キシリトール、乳酸ナトリウム、アクリル酸ポリグリセリル、エクトイン及びその誘導体、キトサン、オリゴ糖及び多糖類、環状カーボネート、N‐ラウロイルピロリドンカルボン酸、及びN−α−ベンゾイル−L−アルギニン;
又は脂肪分泌腺を活性化する化合物、例えばステロイド誘導体(DHEAを含む)、及びビタミンD及びその誘導体
が挙げられ得る。
25mlの塩化メチレン中の1.55mlのメタミンジオキソラン及び1.84mlのトリエチルアミンの溶液に、482μリットルの塩化スルフリルが0℃において滴加される。添加後、反応混合物はゆっくり20℃まで温められる。反応混合物は塩化メチレンで希釈され、水、次に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄される。有機相は硫酸ナトリウムで乾燥され、次に減圧下で、1.6gの白色の固体を与え、N,N’’−ビス[(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル]スルファミドと同定された。
25mlの塩化メチレン中の4.35mlの塩化スルホニルイソシアネートに、25mlの塩化メチレン中の4.78mlのtert‐ブタノールの溶液が0℃において滴加される。反応媒体は20℃において10分間攪拌され、次に60mlの塩化メチレン中の3.01mlのエタノールアミン及び7.66mlのトリエチルアミンの溶液に0℃において滴加される。温度を20℃に上昇させ、一晩攪拌した後、反応混合物は塩化メチレンで希釈され、希塩酸で3回洗浄される。次に有機相は3回水で洗浄され、次に硫酸ナトリウムで乾燥され、減圧で濃縮され、5gの白色の固体を与え、2−({[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]スルホニル}アミノ)エチルtert−ブトキシカルボニルスルファメートと同定され、それは変性されない形で使用され得る。
30mlのジメチルフォルムアミド中の1.5gの(±)−4,5−ジ(アミノメチル)−2,2−ジメチルジオキソランに、1.08gのスルファミド及び301マイクロリットルのジアザビシクロウンデセンが添加される。次に反応混合物は140°Cにおいて転化が完全になるまで数時間加熱される。ジメチルフォルムアミドを蒸発除去した後、粗製の反応混合物はシリカのカラムでクロマトグラフィー処理されて、1.5gのオレンジ色の固体を与える。次にこの固体はペンタンに溶解されて、1.2gの固体を与え、2,2−ジメチル−ヘキサヒドロ[1,3]ジオキソロ[4,5−d][1,2,7]チアジアゼピン6,6−ジオキシドと同定される。
10mlの塩化メチレン中の2.17mlのクロロスルホニルイソシアネートに、10mlの塩化メチレン中の2.39mlのtert−ブタノールが0℃において滴加される。反応媒体は30分間、0℃において攪拌され、続いて10.4mlのトリエチルアミンが滴加される。30分間攪拌したのち、1.5mlのエタノールアミンが0℃において滴加される。
実施例4のN−(2−ヒドロキシエチル)スルファミドと同じ手順であり、アミンとして2,3−ジヒドロキシプロピルアミンを用い、それは化合物N−(tert−ブトキシカルボニル)−N’’−(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルファミドを与え、それは次に実施例5の化合物の場合塩酸で脱保護化されて、無色のオイルを与え、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルファミドとして同定される。
手順は実施例4の化合物と同じであり、アミンとしてビス(トリメチルシリル)メチルアミンを用い、保護された化合物N−(tert−ブトキシカルボニル)−N’’−(ビス(トリメチルシリル)メチル)スルファミドを与える。
10mlの塩化メチレン中の2.18mlの塩化スルホニルイソシアネートに10mlの塩化メチレン中の1.77mlのブロモエタノールの溶液が0℃において滴加される。反応媒体は、0℃において10分間攪拌され、次に40mlの塩化メチレン中の4.38グラムのビス(トリメチルシリル)メチルアミン及び3.51mlのトリエチルアミンの溶液に0°Cにおいて滴加される。20℃に温め、4時間攪拌したのち、反応混合物は0°Cに冷却し、10.5mlのトリエチルアミンが次に滴加される。次に反応混合物は、一晩室温において攪拌される。次に塩化メチレンで希釈され、希塩酸で3回洗浄される。有機相は、次に飽和食塩水で一度洗浄され硫酸ナトリウム上で乾燥され、減圧下で濃縮されて、白色の固体、2−オキソオキサゾリジン−3−スルホン酸[ビス(トリメチルシラニル)メチル]アミドを与える(65%収率)。
17gのスルホニルビスオキサリジノンが2N水酸化ナトリウム溶液(13.6gのNaOHに対して170mlの水)に添加され、攪拌下に置かれる。激しいCO2の発生後、反応媒体は3日間室温において攪拌される。次に反応媒体は、Dowex(商標)50WX8−200樹脂(Aldrichにより販売)を通される。樹脂は焼結ロート(sinter funnel)を通して濾過され、濾液は真空下で濃縮される。残渣は、フラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカ上で精製される(溶出液:8/2のEtOAc/MeOH)。揮発性の物質は真空下で蒸発されて無色のオイルを与える(87%収率)。
水性3%溶液(化合物9及び15を除く、これらはイソプロピルN−ラウロイルサルコシネートの溶液中で評価された)において配合された本発明の化合物の潤いを与える能力を評価するために2つの試験が行われた。
ダーモメーター(dermometer)、可塑化効果の機械的測定(J.de Rigal,J−L.Levequeにより記載されている、International Journal of Cosmetic Science,1982年,247〜260ページ)、
経皮水分損失(TWL)、角質層のバリアー機能における変化の評価。
行われた試験は、制御された温度及び湿度(T=30°C及びRH=75%)の部屋において角質上で標準条件下で実行された。弾性率の測定は、各対照試験片上で行われ、次に処理の施与後2時間及び20時間後に行われる。弾性率の相対的な変化は、角質層への活性な剤の可塑化効果の評価を許す。
経皮水分損失は、角質層を通しての水蒸気の分散の生理学的現象である。それは体の内部媒体及び外部媒体の間の水蒸気の高い圧力の勾配の存在から生じる。TWLは角質のバリアー機能の完全性に依存する。TWLを測定する機械(Evaporimeter EP1,Servomed)は、角質を通って能動的に拡散する水の流れを測定する(g/m2/時)
実施例10.1:皮膚ケアクリーム
相Bは約75℃まで加熱され、アンモニウムポリアクリルジメチルタウラミドがそこに取りこまれる;混合物は均一なゲルが得られるまで攪拌される。
相Aは約75℃まで加熱される。
相Aを相Bに取り込むことによりエマルジョンが製造される。
40〜45℃において、相Cが取り込まれ、混合物が完全に冷却するまで攪拌が続けられる。
Claims (60)
- 非治療用皮膚ケアのために、式(I)の化合物、及び化粧料的に許されるそれらの塩、それらの溶媒和物、及びそれらの異性体の使用を含む化粧料組成物を製造する方法、
ここで
R1,R2,R3及びR4は互いに独立して
水素原子、
C1〜C10アルキル基を表す、あるいは
(R1及びR2)及び/又は(R3及びR4)は、それらと結合する窒素と共に、5〜7員のへテロ環を構成してもよい、あるいは
(R1及びR3)又は(R2及びR4)は、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に5〜9員のへテロ環を形成してもよく、
R5、R6及びR7は互いに独立して
水素原子、又は
C1〜C6アルキル基を表し、
R5は、−OR5がホスフェート又はサルフェート基となる基をまた表していてもよく、
R8、R9及びR10は互いに独立してC1〜C6アルキル基を表す。 - 前記C1〜C10アルキル基が、−OR5,−NR6R7及び−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で置換されている、請求項1に記載の方法。
- 前記C1〜C10アルキル基の1〜3の炭素原子が、互いに独立して、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、ケイ素原子から選択されたヘテロ原子、及びスルホニル基(−SO2−)で置換されていてもよいところの、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記C1〜C10アルキル基の1〜3の炭素原子が、互いに独立して−O−SO2−NR6R7基で置換されていてもよいところの、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記5〜7員のヘテロ環が1〜4のヒドロキシル基及び/又は1の−NR6R7基で置換されているところの、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記5〜7員のへテロ環が、ピロリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、及び部分的に不飽和であるそれらの同族体から選択されるところの、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記5〜7員のへテロ環が、ピロール、ピリジン又はピリミジンの誘導体から選択されるところの、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記5〜9員のへテロ環が1〜4のヒドロキシル基及び/又は1の−NR6R7基で置換されているところの、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記5〜9員のヘテロ環が、1,2,5−チアジアゾリジン、1,2,6−チアジアジナン、1,2,7−チアジアゼパン、1,2,8−チアジアゾナン及び1,2,9−チアジアゾナン1,1−ジオキシドから選択されるところの、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 非治療的皮膚ケアのための式(I)の化合物、及び化粧料的に許されるそれらの塩、それらの溶媒和物、及びそれらの異性体が、
R1,R2,R3及びR4は、互いに独立して
水素原子、
(2,2−ジメチルジオキソラン)メチル基、
C1〜C10アルキル基を表す、あるいは
(R1及びR3)又は(R2及びR4)は、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に、1,2,6−チアジアジナン、1,2,7−チアジアゼパン、及び1,2,8−チアジアゾナン1,1−ジオキシドから選択された6〜8員のへテロ環を形成してもよく、
R5は、
水素原子、
C1〜C4アルキル基、
−SO2NRR’ 基、又は
−SiR8R9R10基を表し、
R6及びR7は互いに独立して
水素原子、又は
C1〜C4アルキル基を表し、
R8、R9及びR10は、互いに独立してC1〜C4アルキル基を表し、かつ
R及びR’は、互いに独立して水素原子又はC1〜C4アルキル基を表すものであるところの、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 - 非治療的皮膚ケアのための式(I)の化合物、及び化粧料的に許されるそれらの塩、それらの溶媒和物、及びそれらの異性体が、
R1,R2,R3及びR4は互いに独立して
水素原子、
C1〜C6アルキル基を表す、あるいは
(R1及びR3)は水素原子を表し、かつ(R2及びR4)が、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に1,2,7−チアジアゼパン1,1−ジオキシド基又は1,2,6−チアジアジナン1,1−ジオキシド基を形成し、
R及びR’は、互いに独立して
水素原子又は
C1〜C4アルキル基を表すものであるところの、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。 - 該C1〜C10アルキル基が1〜5のヒドロキシル基、1又は2の−SiMe3基、又は1の−O−SO2NRR’基、ここでR及びR’は互いに独立して水素原子又はC1〜C4アルキル基を表す、で置換されているところの、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)の化合物がモイスチャライザーとして使用されているところの、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)スルファミドを除く、請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含む化粧料組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物及び、オイル、脂肪物質、ゲル化剤、フィラー、UVスクリーン剤、臭吸収剤、及び染料から選択された少なくとも1の添加剤を含む化粧料組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)に従わない皮膚モイスチャライザー及び/又は、皮膚のバリアー機能に作用する活性剤、皮膚の湿潤化を促進する剤、及び剥離剤から選択された少なくとも1の活性剤をさらに含む、請求項14又は15のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 非治療的な皮膚ケア用の、請求項14〜16のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- オイル、脂肪物質、乳化剤、ゲル化剤、フィルム形成性ポリマー、保存剤、溶媒、香料、フィラー、UVスクリーン剤、殺菌剤、臭吸収剤、染料、植物抽出物、及び塩から選択された成分を含む、請求項14〜17のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はそれらの混合物を含む少なくとも1の化粧料的組成物を皮膚に施与するステップを含む、非治療的な皮膚ケアのための、及び/又は皮膚をメイクアップするための化粧的処理方法。
- 該方法が皮膚に潤いを与える方法であるところの、請求項19に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物又はそれらの混合物の使用を含む、皮膚に潤い与えるための皮膚科学的組成物を製造する方法。
- 前記C1〜C9アルキル基は、−OR5、−NR6R7及び−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で置換されているところの、請求項22に記載の化合物。
- 前記C1〜C9アルキル基の1〜3の炭素原子が互いに独立して、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、及びケイ素原子から選択されたヘテロ原子又はスルホニル基(−SO2−)で置換されていてもよい、請求項22又は23に記載の化合物。
- 前記C1〜C6アルキル基が、−OR5及び−SiR8R9R10又は−OSO2−NRR’基から選択された1〜5の基で置換されているところの、請求項22〜24のいずれか1項に記載の化合物。
- R12が水素原子、−SiMe3基、又はC1〜C6基を表し、
R11が水素原子、又はC1〜C6アルキル基を表すところの、
請求項22〜25のいずれか1項に記載の一般式(II)の化合物。 - R12が、1〜5のヒドロキシル基、1又は2の−SiMe3基で、又は−OSO2−NH2基で置換されたC1〜C6アルキル基を表すところの、請求項26に記載の一般式(II)の化合物。
- R11が、−OR5及び−SiMe3から選択された1又は2の基で置換されたC1〜C6アルキル基を表すところの、請求項26又は27のいずれか1項に記載の一般式(II)の化合物。
- R12が水素原子、−SiMe3基、又はC1〜C6アルキル基を表し、
R11が水素原子、又はC1〜C6アルキル基を表し、かつ
R8,R9及びR10がそれぞれメチル基を表すところの、
請求項22〜28のいずれか1項に記載の一般式(II)の化合物。 - 前記C1〜C6アルキル基が1〜2のヒドロキシル基で置換されているところの、請求項29に記載の一般式(II)の化合物。
- 請求項22〜30のいずれか1項に記載の式(II)の化合物を含む化粧料組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)に従わない皮膚モイスチャライザー、及び/又は、皮膚のバリアー機能に作用する活性剤、皮膚の湿潤化を促進する剤、及び剥離剤から選択された少なくとも1の活性剤をさらに含む、請求項31に記載の化粧料組成物。
- 非治療的な皮膚ケア用の、請求項31又は32のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- オイル、脂肪物質、乳化剤、ゲル化剤、フィルム形成性ポリマー、保存剤、溶媒、香料、フィラー、UVスクリーン剤、殺菌剤、臭吸収剤、染料、植物抽出物、及び塩から選択された成分を含む、請求項31〜33のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 請求項22〜29のいずれか1項に記載の式(II)の化合物、又はそれらの混合物を含む少なくとも1の化粧料組成物を皮膚に施与するステップを含む、非治療的皮膚ケアのための、及び/又は皮膚をメイクアップするための化粧的処理方法。
- 該方法が皮膚に潤いを与える方法であるところの、請求項35に記載の方法。
- 請求項22〜29のいずれか1項に記載の化合物又はそれらの混合物の使用を含む、皮膚に潤いを与えるための皮膚科学的組成物を製造する方法。
- R13は、1〜5のヒドロキシル基又は1の−O−SO2NH2基で置換されたC1〜C9アルキルを表し、かつ
R13’は水素原子、メチル基を表すところの、請求項38に記載の式(III)の化合物、及びそれらの溶媒和物。 - 請求項38又は39のいずれか1項に記載の式(III)の化合物を含む化粧料組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)に従わない皮膚のモイスチャライザー及び/又は、皮膚のバリアー機能に作用する活性剤、皮膚の保湿化を促進する剤、及び剥離剤から選択される少なくとも1の活性剤をさらに含む、請求項40に記載の化粧料組成物。
- 非治療的皮膚のケア用の、請求項40又は41のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- オイル、脂肪物質、乳化剤、ゲル化剤、フィルム形成性ポリマー、保存剤、溶媒、香料、フィラー、UVスクリーン剤、殺菌剤、臭吸収剤、染料、植物抽出物、及び塩から選択された成分を含む、請求項40〜42のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 請求項38又は39のいずれか1項に記載の式(III)の化合物又はそれらの混合物を含む少なくとも1の化粧料組成物を皮膚に施与するステップを含む、非治療的皮膚ケアのための、及び/又は皮膚をメイクアップするための化粧的処理方法。
- 該方法が皮膚に潤いを与える方法であるところの、請求項44に記載の方法。
- 請求項38又は39のいずれか1項に記載の化合物又はそれらの混合物の使用を含む、皮膚に潤いを与えるための皮膚科学的組成物を製造する方法。
- 式(IV)の化合物、
ここで
X及びX’は、互いに独立して、水素原子、C1〜C6アルキル基、又はOX及び/又はOX’がホスフェート又はサルフェートとなる基を表し、かつY及びY’は、互いに独立して水素原子、−CH2Z基を表し、ここでZは、アミン基又は−NR6R7基、又は−OR5基を表す、ただしX及びX’が同時に−CH3基を表すときは、Y及びY’は、同時に水素原子ではない、あるいは
以下の基
のうちの少なくとも1は互いに独立してジメチルジオキソラン基を形成する、あるいは
X及びX’は水素原子であり、かつY及びY’は一緒に共有結合を形成し、
R1及びR3は、互いに独立して
水素原子、
C1〜C10アルキル基を表す、あるいは
(R1及びR3)は、それらと結合する−N−(SO2)−N−基と共に5〜9員のへテロ環を形成してもよく、
R5、R6及びR7は、互いに独立して
水素原子、
C1〜C6アルキル基を表し、
R5は、−OR5がホスフェート又はサルフェートとなる基をまた表してもよく、
ただし、X,X’、Y及びY’が同時に水素原子を表わすことはない。 - 前記C1〜C10アルキル基が−OR5,−NR6R7及び−SiR8R9R10から選択された1〜5の基で置換されている、請求項47に記載の一般式(IV)の化合物。
- 前記C1〜C10アルキル基の1〜3の原子が、互いに独立して、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、ケイ素原子から選択されたヘテロ原子、及びスルホニル基(−SO2−)で置換されているところの、請求項47又は48のいずれか1項に記載の一般式(IV)の化合物。
- 前記C1〜C10アルキル基の1〜3の原子が、互いに独立して、−O−SO2−NR6R7基から選択されたヘテロ原子で置換されているところの、請求項47〜49のいずれか1項に記載の一般式(IV)の化合物。
- 前記5〜9員のヘテロ環が、1〜4のヒドロキシル基及び/又は1の−NR6R7基で置換されているところの、請求項47〜50のいずれか1項に記載の一般式(IV)の化合物。
- 前記5〜9員のヘテロ環が、1,2,5−チアジアゾリジン、1,2,6−チアジアジナン、1,2,7−チアジアゼパン、及び1,2,9−チアジアゾナン1,1−ジオキシドから選択されるところの、請求項47〜51のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項47〜53のいずれか1項に記載の式(IV)の化合物を含む化粧料組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)に従わない皮膚のモイスチャライザー及び/又は、皮膚のバリアー機能に作用する活性剤、皮膚の保湿化を促進する活性剤、及び剥離剤から選択された少なくとも1の活性剤をさらに含む、請求項54に記載の化粧料組成物。
- 非治療的皮膚ケア用の請求項54又は55のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- オイル、脂肪物質、乳化剤、ゲル化剤、フィルム形成性ポリマー、保存剤、溶媒、香料、フィラー、UVスクリーン剤、殺菌剤、臭吸収剤、染料、植物抽出物、及び塩から選択された成分を含む、請求項54〜56のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 請求項47〜53のいずれか1項に記載の式(IV)の化合物、又はそれらの混合物を含む少なくとも1の化粧料組成物を皮膚に施与するステップを含む、非治療的皮膚ケアのための、及び/又は皮膚をメイクアップするための化粧的処理方法。
- 該方法が皮膚に潤いを与えるための方法であるところの、請求項58に記載の方法。
- 請求項47〜53のいずれか1項に記載の化合物又はそれらの混合物の使用を含む、皮膚に潤いを与えるための皮膚科学的組成物を製造する方法。
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